JPH02274761A - 安定化されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 - Google Patents
安定化されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物Info
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- JPH02274761A JPH02274761A JP9647389A JP9647389A JPH02274761A JP H02274761 A JPH02274761 A JP H02274761A JP 9647389 A JP9647389 A JP 9647389A JP 9647389 A JP9647389 A JP 9647389A JP H02274761 A JPH02274761 A JP H02274761A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、熱安定性に優れたポリフェニレンエーテル系
樹脂組成物に関する。
樹脂組成物に関する。
〔従来技術とその問題点］
ポリフェニレンエーテル系樹脂は優れた電気的性質、機
械的性質を有し、電気部品をはじめとして多くの用途に
用いられているか、熱に対して不安定であり、機械的物
性の低下および着色などの劣化を生ずる欠点がある。か
かる熱劣化を防止する目的で種々の安定剤を使用する方
法が提案されている。例えば、特公昭４４−２９７４８
号公報によってアミド類が、特公昭４５４９３９５号公
報および特公昭４５−８３５２号公報によってジチオカ
ルバミン酸の金属塩が、特公昭４４−２９７５０号公報
によってカルボン酸無水物が、特公昭４４−２９７５１
号公報によって有機フォスフアイ）Ｉが、特公昭４６−
４３４７３号、特公昭４６−４２０２９号、特公昭４６
−４２０３０号、特公昭４６−４２０３１号、特公昭４
６−４２０３２号および特公昭４６−４２０３３号各公
報によって立体障害フェノールまたは立体障害フェノー
ルと他の化合物との組み合わせが、特公昭４６−２４１
８２号公報によって分子内に一個のアミド結合を有する
立体障害フェノールが、特公昭４８２５０５９号公報に
ヘキサアルキルフォスフォリツクトリアミドと他の化合
物の組み合わせが、特公昭５１−２５２６６号公報にジ
カルボン酸ジヒドラジドが、特公昭５１−３３９３９号
公報にフォスファイト及びヒドラジン類が、特公昭５１
−４０５８９号公報に高分子量フォスファイトが、特公
昭５３−２７７４７号公報にアルカノールアミン及びア
ルカノールアミンと無機硫化物との組み合わせが、特公
昭５６−２２３４６号公報に亜リン酸アミド類とホウ素
化合物との組み合わせが、特開昭５９−１２０４９号公
報に束縛されたフェノールと第三アミンの組み合わせが
、特開昭６２−２７０６５５号公報には無機リン酸水素
塩と無機硫化物／無機酸化物の組み合わせが、それぞれ
開示されている。
械的性質を有し、電気部品をはじめとして多くの用途に
用いられているか、熱に対して不安定であり、機械的物
性の低下および着色などの劣化を生ずる欠点がある。か
かる熱劣化を防止する目的で種々の安定剤を使用する方
法が提案されている。例えば、特公昭４４−２９７４８
号公報によってアミド類が、特公昭４５４９３９５号公
報および特公昭４５−８３５２号公報によってジチオカ
ルバミン酸の金属塩が、特公昭４４−２９７５０号公報
によってカルボン酸無水物が、特公昭４４−２９７５１
号公報によって有機フォスフアイ）Ｉが、特公昭４６−
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ルと他の化合物との組み合わせが、特公昭４６−２４１
８２号公報によって分子内に一個のアミド結合を有する
立体障害フェノールが、特公昭４８２５０５９号公報に
ヘキサアルキルフォスフォリツクトリアミドと他の化合
物の組み合わせが、特公昭５１−２５２６６号公報にジ
カルボン酸ジヒドラジドが、特公昭５１−３３９３９号
公報にフォスファイト及びヒドラジン類が、特公昭５１
−４０５８９号公報に高分子量フォスファイトが、特公
昭５３−２７７４７号公報にアルカノールアミン及びア
ルカノールアミンと無機硫化物との組み合わせが、特公
昭５６−２２３４６号公報に亜リン酸アミド類とホウ素
化合物との組み合わせが、特開昭５９−１２０４９号公
報に束縛されたフェノールと第三アミンの組み合わせが
、特開昭６２−２７０６５５号公報には無機リン酸水素
塩と無機硫化物／無機酸化物の組み合わせが、それぞれ
開示されている。
このように多くの安定剤が提案されているにもかかわら
ず、実用的に充分に満足しうる熱安定性を有するポリフ
ェニレンエーテルを含有する樹脂組成物は未だ見出され
ていないのが実情である。
ず、実用的に充分に満足しうる熱安定性を有するポリフ
ェニレンエーテルを含有する樹脂組成物は未だ見出され
ていないのが実情である。
又、特開昭５２−４１６６７号公報にはメラミン等トリ
アジン誘導体を難燃剤としてポリフェニレンエーテル樹
脂に３〜４０重量％添加することが示されているが、本
発明のように少量で熱安定性改良に特異的に効果を発揮
することに関しては全く開示されていない。
アジン誘導体を難燃剤としてポリフェニレンエーテル樹
脂に３〜４０重量％添加することが示されているが、本
発明のように少量で熱安定性改良に特異的に効果を発揮
することに関しては全く開示されていない。
本発明は、ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物の熱安
定性を改善することを目的とし、特に、比較的高温下で
の長期間の使用に際して劣化が抑制された熱に安定なポ
リフェニレンエーテル系樹脂組成物を提供することを目
的とする。
定性を改善することを目的とし、特に、比較的高温下で
の長期間の使用に際して劣化が抑制された熱に安定なポ
リフェニレンエーテル系樹脂組成物を提供することを目
的とする。
（問題点を解決するだめの手段〕
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討した結果特
定の化合物単独または、該化合物と立体障害フェノール
、有機イオウ系酸化防止剤、アミン類のうち少なくとも
１種とからなる混合物を用いることにより、ポリフェニ
レンエーテル系樹脂の熱安定性が大幅に改善されること
を見出し、本発明を完成した。
定の化合物単独または、該化合物と立体障害フェノール
、有機イオウ系酸化防止剤、アミン類のうち少なくとも
１種とからなる混合物を用いることにより、ポリフェニ
レンエーテル系樹脂の熱安定性が大幅に改善されること
を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明の第１発明は、ポリフェニレンエーテル系
樹脂に下記（Ｉ）、 （ＩＴ）、 （Ｔｒｌ）式で示さ
れる化合物のいずれかを熱安定剤として配合してなるポ
リフェニレンエーテル系樹脂組成物であり、ＮｌＩ□
Ｎ１１２ ／Ｃ，、、、ｚＣｌ （１）ＮＮＮＮ ＩＩ Ｉ ＩＩ Ｎｌ＋。
樹脂に下記（Ｉ）、 （ＩＴ）、 （Ｔｒｌ）式で示さ
れる化合物のいずれかを熱安定剤として配合してなるポ
リフェニレンエーテル系樹脂組成物であり、ＮｌＩ□
Ｎ１１２ ／Ｃ，、、、ｚＣｌ （１）ＮＮＮＮ ＩＩ Ｉ ＩＩ Ｎｌ＋。
ＮＨ□
ｚＣ＼
Ｎｌ＋□
ｋ
１］
ＣＣ
１１□Ｎ″Ｎ″Ｎ−ゝＮＨ。
Ｎ１１□
第２発明は、ポリフェニレンエーテル系樹脂に、下記−
）、 （ＩＩ）、 （１）式で示される化合物のいずれ
かと、立体障害フェノール、有機イオウ系酸化防止剤お
よびアミン類のうち少なくとも１種とを配合してなるポ
リフェニレンエーテル系樹脂組成物である。
）、 （ＩＩ）、 （１）式で示される化合物のいずれ
かと、立体障害フェノール、有機イオウ系酸化防止剤お
よびアミン類のうち少なくとも１種とを配合してなるポ
リフェニレンエーテル系樹脂組成物である。
（ｎ＝１〜３の混合物）
以下本発明を詳述する。
本発明に用いるポリフェニレンエーテル系樹脂としては
、ポリフェニレンエーテル樹脂（以下ＰＰＥという）そ
のもの、ＰＰＥとポリスチレン樹脂との組成物及びＰＰ
Ｅとポリアミド樹脂との組成物であってもよい。
、ポリフェニレンエーテル樹脂（以下ＰＰＥという）そ
のもの、ＰＰＥとポリスチレン樹脂との組成物及びＰＰ
Ｅとポリアミド樹脂との組成物であってもよい。
本発明にいうＰＰＥとは、下記−最大（１）（式中、Ｑ
、及びＱ２はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基又はハ
ロゲン原子を表わす。ｎは重合度を示す整数である。）
で表わされるものが用いられる。この−最大（１）で示
されるものの具体例としては、ポリ（２，６−シメチル
ーＬ４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６
−エチル−１，４−フエニレン）エーテル、ポリ（２，
６−ジエチル−１，４−フエニレン）エーテル、ポリ（
２エチル−６−ｎプロピル−１，４−フェニレン）エー
テル、ポリ（２，６−ジ−ｎプロピル−１，４−フェニ
レン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−ｎブチル−１
，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２エチル＝−６−
イソプロビル−１，４−フエニレン）エーテル、ポリ（
２−メチル−６−クロル−１，４フエニレン）エーテル
、ポリ（２−メチル−６ヒドロキシエチルー１，４−フ
ェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−クロロエ
チル−１，４フエニレン）エーテル等のポモポリマーが
挙げられる。
、及びＱ２はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基又はハ
ロゲン原子を表わす。ｎは重合度を示す整数である。）
で表わされるものが用いられる。この−最大（１）で示
されるものの具体例としては、ポリ（２，６−シメチル
ーＬ４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６
−エチル−１，４−フエニレン）エーテル、ポリ（２，
６−ジエチル−１，４−フエニレン）エーテル、ポリ（
２エチル−６−ｎプロピル−１，４−フェニレン）エー
テル、ポリ（２，６−ジ−ｎプロピル−１，４−フェニ
レン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−ｎブチル−１
，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２エチル＝−６−
イソプロビル−１，４−フエニレン）エーテル、ポリ（
２−メチル−６−クロル−１，４フエニレン）エーテル
、ポリ（２−メチル−６ヒドロキシエチルー１，４−フ
ェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−クロロエ
チル−１，４フエニレン）エーテル等のポモポリマーが
挙げられる。
このうち、好ましいものは、ポリ （２，６−ジメチル
−１，４−フェニレン）エーテルである。
−１，４−フェニレン）エーテルである。
また、上記−最大で表わされる化学構造を主体としてな
るポリフェニレンエーテル共重合体も含まれる。その具
体例としては２，６−ジメチルフェノールと２．３．６
− ）ジメチルフェノールの共重合体があげられる。
るポリフェニレンエーテル共重合体も含まれる。その具
体例としては２，６−ジメチルフェノールと２．３．６
− ）ジメチルフェノールの共重合体があげられる。
本発明で用いられるＰＰ［は、クロロポルム中３０°Ｃ
で測定したときの固有粘度が０．３５〜０．７５ａ／ｇ
の範囲のものが好ましい。より好ましくは０．４０〜０
．７０ｄｆ！、／ｇのものである。
で測定したときの固有粘度が０．３５〜０．７５ａ／ｇ
の範囲のものが好ましい。より好ましくは０．４０〜０
．７０ｄｆ！、／ｇのものである。
このＰＰＥには、Ｑ、、Ｑ２に低分子量のアミンやポリ
スチレンが結合していてもよく、またＰＰＥ主鎖の一部
にジフェノギノン等が結合しているもの等も対象となる
。
スチレンが結合していてもよく、またＰＰＥ主鎖の一部
にジフェノギノン等が結合しているもの等も対象となる
。
本発明においてＰＰＥと混合して用いうるスチレン系重
合体としては、ポリスチレン、又はスチレンと他のビニ
ル化合物の少くとも１種との共重合体、及びそれらのゴ
ム変性重合体を含むものである。スチレンと他のビニル
化合物の少くとも１種との共重合体の具体例としては、
スチレン−アクリロム１〜リル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸メチル共重合体、スチレン−α−メチルスチ
レン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体等が
あげられる。また、ゴム変成重合体としては、ゴム変成
ポリスチレン（ＩＩＩＰｓ） 、ゴム変成スチレン−ア
クリロニトリル共重合体（ＡＢＳ）、ゴム変成スチレン
−無水マレイン酸共重合体等がある。
合体としては、ポリスチレン、又はスチレンと他のビニ
ル化合物の少くとも１種との共重合体、及びそれらのゴ
ム変性重合体を含むものである。スチレンと他のビニル
化合物の少くとも１種との共重合体の具体例としては、
スチレン−アクリロム１〜リル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸メチル共重合体、スチレン−α−メチルスチ
レン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体等が
あげられる。また、ゴム変成重合体としては、ゴム変成
ポリスチレン（ＩＩＩＰｓ） 、ゴム変成スチレン−ア
クリロニトリル共重合体（ＡＢＳ）、ゴム変成スチレン
−無水マレイン酸共重合体等がある。
この内、特に好ましい重合体はポリスチレン（ＰＳ）及
びゴム変成ポリスチレン（ＩＩＩｒ’Ｓ）である。
びゴム変成ポリスチレン（ＩＩＩｒ’Ｓ）である。
ＰＰＥとスチレン系重合体のブレンド比率に関しては、
特に限定されないが、ＰＰＥ９５〜１０重量部とスチレ
ン系重合体５〜９０重量部の範囲が好ましい。
特に限定されないが、ＰＰＥ９５〜１０重量部とスチレ
ン系重合体５〜９０重量部の範囲が好ましい。
又、本発明においてＰＰＥと混合して用いうるボ結合を
有するものであり、その代表的なものとしては、ナイロ
ン−４、ナイロン−６、ナイロン６．６、ナイロン−４
，６、ナイロン１２、ナイロン６．１０等が挙げられる
。この内、好ましいのは、ナイロン−６，６およびナイ
ロン−６である。ＰＰＥとポリアミド樹脂のブレンド比
率は特に限定されないが、ＰＰＥ９５〜１０重量部とポ
リアミド樹脂５〜９０重量部の範囲が好ましい。
有するものであり、その代表的なものとしては、ナイロ
ン−４、ナイロン−６、ナイロン６．６、ナイロン−４
，６、ナイロン１２、ナイロン６．１０等が挙げられる
。この内、好ましいのは、ナイロン−６，６およびナイ
ロン−６である。ＰＰＥとポリアミド樹脂のブレンド比
率は特に限定されないが、ＰＰＥ９５〜１０重量部とポ
リアミド樹脂５〜９０重量部の範囲が好ましい。
本発明に用いられる化合物は下記式（１）、 （ＩＩ）
。
。
（ＩＩＩ）で示される化合物である。
Ｎｌｌ□ Ｎｉ＋□
ｚＣ〜 ／Ｃ＼
（Ｉ）ＮＮＮＮ
ＩＩ Ｉ Ｉ＋
Ｎｌ＋□
（ＩＴ）
〆Ｃ１
Ｎ
／／”’−／Ｃｋ
ＮＮ
（ｎ−１〜３の混合物）
本発明に用いられる化合物の使用量は、通常この種の安
定剤が用いられる量でよく、例えばポリフェニレンエー
テル系樹脂に対して０．０１〜１重量％が用いられ、好
ましくは０．０５〜０．５重量％である。
定剤が用いられる量でよく、例えばポリフェニレンエー
テル系樹脂に対して０．０１〜１重量％が用いられ、好
ましくは０．０５〜０．５重量％である。
本発明に用いられる立体障害フェノールとしては、通常
酸化防止剤や加工安定剤として用いられるものである。
酸化防止剤や加工安定剤として用いられるものである。
例えばオクタデシル−３−（３，５ジーｔ−’７’チル
ー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、トリエチ
レングリコール−ビス（３−（３−ｔ−ブチル−５−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ
、Ｎ’ −ヘキサメチレンビス（３，５−シーも一ブチ
ルー４ヒＦロキシーヒド口シンナマミド） 、２−Ｌ
−フチルー６−（３’−ｔ−ブチル−５′−メチル２′
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリレー
ト、２，２′−オキサミド ビス〔エチル３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート） 、Ｌ３，５− トリメチル−２，４，６−ト
リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４ヒドロキシベンジル
）ベンゼン、２，２−チオ−ジエチレンビス（３−（３
，５−ジーＬ−ブチル４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕、トリス−（３，５−シーｔ−ブチル−４−
ヒｌロキシベンジル）−イソシアヌレート、ペンタエリ
スリチル−テトラキス（３−（３，５−シーＬ−ブチル
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２．４−
ビス−（ｎ−オクチルチオ） −６−（４ヒドロキシ−
３，５−ジーし一ブチルアニリノ）１．３．５−１□リ
アジン、１ｉＬ３− ）リス（２−メチル−４−４−ヒ
ト°ロニ１−シー５−ｔ−）゛チルジフェニル）フタン
、１，６−ヘキザンジオールービス〔３（３，５−シー
ト−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
］、４，４′ −ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）、及び３．９−ビス〔１，
１−ジメチル２− （３−（３Ｌ−ブチル−４−ヒ［′
ロキシー５−メチルフェニル）プロピオニロキシ〕エチ
ル） −２，４，８，１０テトラオキサピロ（５，５）
ウンデカン等である。
ー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、トリエチ
レングリコール−ビス（３−（３−ｔ−ブチル−５−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ
、Ｎ’ −ヘキサメチレンビス（３，５−シーも一ブチ
ルー４ヒＦロキシーヒド口シンナマミド） 、２−Ｌ
−フチルー６−（３’−ｔ−ブチル−５′−メチル２′
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリレー
ト、２，２′−オキサミド ビス〔エチル３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート） 、Ｌ３，５− トリメチル−２，４，６−ト
リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４ヒドロキシベンジル
）ベンゼン、２，２−チオ−ジエチレンビス（３−（３
，５−ジーＬ−ブチル４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕、トリス−（３，５−シーｔ−ブチル−４−
ヒｌロキシベンジル）−イソシアヌレート、ペンタエリ
スリチル−テトラキス（３−（３，５−シーＬ−ブチル
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２．４−
ビス−（ｎ−オクチルチオ） −６−（４ヒドロキシ−
３，５−ジーし一ブチルアニリノ）１．３．５−１□リ
アジン、１ｉＬ３− ）リス（２−メチル−４−４−ヒ
ト°ロニ１−シー５−ｔ−）゛チルジフェニル）フタン
、１，６−ヘキザンジオールービス〔３（３，５−シー
ト−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
］、４，４′ −ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）、及び３．９−ビス〔１，
１−ジメチル２− （３−（３Ｌ−ブチル−４−ヒ［′
ロキシー５−メチルフェニル）プロピオニロキシ〕エチ
ル） −２，４，８，１０テトラオキサピロ（５，５）
ウンデカン等である。
その使用量はポリフェニレンエーテル系樹脂に対して０
．００１〜１．０重量％が好ましく、特に０．０５〜０
．５重量％が好ましい。
．００１〜１．０重量％が好ましく、特に０．０５〜０
．５重量％が好ましい。
本発明に用いられる有機イオウ系酸化防止剤は、通常酸
化防止剤として使われているものが用いられる。例えば
、ジラウリル−３，３′ −チオ−ジプロピオネート、
シミリスチル−３，３′ −チオジ−プロピオネート、
ジステアリル−３，３′ −チオ−ジ−プロピオネート
、ジトリデシル−３，３′チオ−ジ−プロピオネ−１・
、ペンタエリスリト−ル−テＩ・ラキス−（β−ラウリ
ルーチオプｌ、１ビオネート）、２−メチルカブ１．ベ
ンゾイミダゾール、４，４′−チオ−ビス−（３−メチ
ル−６−ｔブチルフェノール）等が挙げられる。その使
用量はポリフェニレンエーテル系樹脂に対して０．０１
〜２．０重量％が好ましく、特に０．０５〜１．０重量
％が好ましい。
化防止剤として使われているものが用いられる。例えば
、ジラウリル−３，３′ −チオ−ジプロピオネート、
シミリスチル−３，３′ −チオジ−プロピオネート、
ジステアリル−３，３′ −チオ−ジ−プロピオネート
、ジトリデシル−３，３′チオ−ジ−プロピオネ−１・
、ペンタエリスリト−ル−テＩ・ラキス−（β−ラウリ
ルーチオプｌ、１ビオネート）、２−メチルカブ１．ベ
ンゾイミダゾール、４，４′−チオ−ビス−（３−メチ
ル−６−ｔブチルフェノール）等が挙げられる。その使
用量はポリフェニレンエーテル系樹脂に対して０．０１
〜２．０重量％が好ましく、特に０．０５〜１．０重量
％が好ましい。
本発明に用いられるアミン類は、下記（ＩＶ）式に代表
されるアルカノールアミン類、 （Ｖ）、 （ＶＩ）
（■）式に代表されるアルギルアミン酸化アルキレン誘
導体及び、（■）式に示されるアミン類の単品又は混合
物である。
されるアルカノールアミン類、 （Ｖ）、 （ＶＩ）
（■）式に代表されるアルギルアミン酸化アルキレン誘
導体及び、（■）式に示されるアミン類の単品又は混合
物である。
（ＩＶ） Ｎ（Ｒ１）３
（Ｒ，は各々独立に水素又は炭素数１〜４の低級アルカ
ノールであり、少なくとも２個のＲ１ばアルカノールで
ある。） （Ｖ） Ｒ２Ｎ１１−（Ｒ３０）Ａ Ｉｔ（ＲＺは
アルキル基、Ｒ３は炭素数２〜４のアルキル基、ｌは１
〜５０の整数である。） （Ｒ４ばアルキル基、Ｒ，Ｒ６は炭素数２〜４のアルキ
ル基、ｍ、ｎは１〜５０の整数である。）（Ｒ７はアル
キル基、Ｒ８ば炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ’ｌ＋Ｒ
ＩＯ＋ＲＩ＋は炭素数２〜４のアルキル基、ｐ、ｑ、ｒ
は１〜５０の整数である。）（■） Ｎ−Ｃｌ１□−
ＣＨ□−Ｎ骨格をアミン分子に含有する化合物で下記（
ｉ）、（ｉｉ）で示される化合物（ｉｉ） Ｉ□Ｎ
（ＣＨ２・ＣＩｌ□Ｎ１１）ｔｅｌ！□Ｃｌ２ＮＨ２（
ｔ−０〜２の整数） その代表例はジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、ジイソプロパツールアミン、トリイソプじ１パノー
ルアミン、ジェタノールアミン、トリブタノールアミン
、ドデシルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ’−ジフェニルエ
チレンジアミン、トリエチルテトラミン等が挙げられる
。これらはポリフェニレンエーテル系樹脂に対して０．
０５〜５重量％用いられる。
ノールであり、少なくとも２個のＲ１ばアルカノールで
ある。） （Ｖ） Ｒ２Ｎ１１−（Ｒ３０）Ａ Ｉｔ（ＲＺは
アルキル基、Ｒ３は炭素数２〜４のアルキル基、ｌは１
〜５０の整数である。） （Ｒ４ばアルキル基、Ｒ，Ｒ６は炭素数２〜４のアルキ
ル基、ｍ、ｎは１〜５０の整数である。）（Ｒ７はアル
キル基、Ｒ８ば炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ’ｌ＋Ｒ
ＩＯ＋ＲＩ＋は炭素数２〜４のアルキル基、ｐ、ｑ、ｒ
は１〜５０の整数である。）（■） Ｎ−Ｃｌ１□−
ＣＨ□−Ｎ骨格をアミン分子に含有する化合物で下記（
ｉ）、（ｉｉ）で示される化合物（ｉｉ） Ｉ□Ｎ
（ＣＨ２・ＣＩｌ□Ｎ１１）ｔｅｌ！□Ｃｌ２ＮＨ２（
ｔ−０〜２の整数） その代表例はジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、ジイソプロパツールアミン、トリイソプじ１パノー
ルアミン、ジェタノールアミン、トリブタノールアミン
、ドデシルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ’−ジフェニルエ
チレンジアミン、トリエチルテトラミン等が挙げられる
。これらはポリフェニレンエーテル系樹脂に対して０．
０５〜５重量％用いられる。
本発明においては、化合物の分散性を改良するために通
常よく知られている分散剤、例えば高級脂肪酸の金属塩
あるいは高級脂肪酸エステルを用い、化合物の効果を充
分に発揮させることが好ましい。
常よく知られている分散剤、例えば高級脂肪酸の金属塩
あるいは高級脂肪酸エステルを用い、化合物の効果を充
分に発揮させることが好ましい。
本発明においては、必要に応してこれに有機ホスファイ
ト化合物例えば、トリス−（ノニルフェニル）ホスファ
イ［、トリス−（２，４−ジーｔブチルフェニル）ホス
ファイト等を０．１〜１．０部添加してもによい。
ト化合物例えば、トリス−（ノニルフェニル）ホスファ
イ［、トリス−（２，４−ジーｔブチルフェニル）ホス
ファイト等を０．１〜１．０部添加してもによい。
本発明の第１発明及び第２発明の組成物の製造方法は、
特に規制するものではなく、押出機、加熱ロール、ニー
ダ−、パンハリミキサー等の混練機を用いて混練製造す
ることができる。
特に規制するものではなく、押出機、加熱ロール、ニー
ダ−、パンハリミキサー等の混練機を用いて混練製造す
ることができる。
本発明の樹脂組成物に他の添加剤、例えば可塑剤、難燃
剤及び紫外線吸収剤のような安定剤、或いは染顔料を含
有させ得ることは勿論であり、この他にも、ガラス繊維
、炭素繊維、ウォラスｌナイン、炭酸カルシラｌ１、タ
ルク、雲母等の充填剤も添加することができる。又、他
の重合体例えばポリアミド、ポリオレフィン、ポリエス
テル等も混合せしめることができる。
剤及び紫外線吸収剤のような安定剤、或いは染顔料を含
有させ得ることは勿論であり、この他にも、ガラス繊維
、炭素繊維、ウォラスｌナイン、炭酸カルシラｌ１、タ
ルク、雲母等の充填剤も添加することができる。又、他
の重合体例えばポリアミド、ポリオレフィン、ポリエス
テル等も混合せしめることができる。
本発明の樹脂組成物は、従来の安定剤処方を用いて得ら
れるポリフェニレンエーテル系樹脂組成物に比べて、高
温成形時の熱安定性が改良され、かつ、高温成形された
加工品の長期高温下での物性の保持が改善された。この
ことにより、より広い用途への展開が可能となった。
れるポリフェニレンエーテル系樹脂組成物に比べて、高
温成形時の熱安定性が改良され、かつ、高温成形された
加工品の長期高温下での物性の保持が改善された。この
ことにより、より広い用途への展開が可能となった。
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れにより限定されるものではない。
れにより限定されるものではない。
実施例１
極限粘度〔η〕が０．５４であるポリ２．６−シメチル
ー１，４フ工ニレンエーテル４５重量部とポリブタジェ
ンを９重量％含有するゴ１、変性ポリスチレＣ Ｎ−ゝＮ／ゝＮ 化合物０．１重量部をヘンシェルミキサーにて混合し、
シリンダー温度３００°Ｃに設定されたＲＣＭ３０
二軸押出機（池貝鉄工製）を用いてペレット化した。得
られたペレツトをシリンダー温度２９０°Ｃに設定した
Ｉｓ −８ＯＡ射出成形機（東芝機械製）で厚さ１７８
インチのアイゾツト衝撃強さ測定用試験片を成形した。
ー１，４フ工ニレンエーテル４５重量部とポリブタジェ
ンを９重量％含有するゴ１、変性ポリスチレＣ Ｎ−ゝＮ／ゝＮ 化合物０．１重量部をヘンシェルミキサーにて混合し、
シリンダー温度３００°Ｃに設定されたＲＣＭ３０
二軸押出機（池貝鉄工製）を用いてペレット化した。得
られたペレツトをシリンダー温度２９０°Ｃに設定した
Ｉｓ −８ＯＡ射出成形機（東芝機械製）で厚さ１７８
インチのアイゾツト衝撃強さ測定用試験片を成形した。
この試験片を１２５°Ｃに設定した熱風循環恒温槽中に
２００時間放置し、エージング試験を行なった。エージ
ング試験前後のアイゾツト衝撃強さをＡＳＴＭ Ｄ２５
６に基づき測定した。
２００時間放置し、エージング試験を行なった。エージ
ング試験前後のアイゾツト衝撃強さをＡＳＴＭ Ｄ２５
６に基づき測定した。
その結果を表−１に示す。
実施例２
実施例１の組成にオクタデシル−３−（３，５ジーし一
ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロビオネートを０
．１重量部を添加する以外は、実施例１と全く同様に行
なった。その結果を表−１に示す。
ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロビオネートを０
．１重量部を添加する以外は、実施例１と全く同様に行
なった。その結果を表−１に示す。
実施例３
実施例１の組成にジステアリル−３，３′−チオジプロ
ピオネート０．１重量部を添加する以外は、実施例１と
全く同様に行なった。その結果を表１に示す。
ピオネート０．１重量部を添加する以外は、実施例１と
全く同様に行なった。その結果を表１に示す。
実施例４
実施例１の組成にトリエタノールアミン０．３重量部を
添加する以外は、実施例と全く同様に行なった。その結
果を表−１に示す。
添加する以外は、実施例と全く同様に行なった。その結
果を表−１に示す。
比較例１〜４
／Ｃ”−、、−Ｃ滋
Ｎ Ｎ ’Ｎ
化合物を無添加にする以外は、実施例１と同様に行なっ
た。その結果を表−１に示す。
た。その結果を表−１に示す。
内保持率
（％）
２５一
実施例５゜
／ｃ、、ｃお
ＮＮ
化合物の代わりに表−２に示す安定剤を使用する以外は
、実施例１と全く同様に行なった。その結果を表−２に
示す。
、実施例１と全く同様に行なった。その結果を表−２に
示す。
（以下余白）
実施例７〜１４
実施例２のオクタデシル−３−（３，５−ジーしブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの代わりに
表−３に示す立体障害フェノールを使用する以外は、実
施例２と全く同様に行なった。
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの代わりに
表−３に示す立体障害フェノールを使用する以外は、実
施例２と全く同様に行なった。
その結果を表−３に示す。
（以下余白）
）Ｋ厚乾冊（×）
実施例１５〜１９
実施例３のジステアリル−３，３′−チオジプロピオネ
ートの代わりに表−４に示す有機イオウ系酸化防止剤を
使用する以外は、実施例３と全く同様に行なった。その
結果を表−４に示す。
ートの代わりに表−４に示す有機イオウ系酸化防止剤を
使用する以外は、実施例３と全く同様に行なった。その
結果を表−４に示す。
（以下余白）
実施例２０〜２６
実施例４のトリエタノールアミンの代わりに表５に示す
アミン類を使用する以外は、実施例４と全く同様に行な
った。その結果を表−５に示す。
アミン類を使用する以外は、実施例４と全く同様に行な
った。その結果を表−５に示す。
（以下余白）
実施例２７
極限粘度（η〕が０．５４であるポリ２．６−シメチル
ー１，４−フェニレンエーテル４５重ｉＬ部とポリブタ
ジェンを９％含有するゴＪ、変性ポリスチレン５５重量
部に、 Ｎｉｌ□ 式で示される化合物Ｎ、ｃへ Ｎ′ゝＮ／ゝＮ ０．１重量部をヘンシェルミキサーにて混合し、シリン
ダー温度３００°Ｃに設定されたＰＣＭ−３０２輔押出
機（池貝鉄工製）を用いて混練、ペレット化した。得ら
れたペレットをシリンダー温度２９０°Ｃに設定したＩ
Ｓ −８ＯＡ射出成形機（東芝機械製）厚さ１／８イン
チのアイゾツト衝撃強さ測定用試験片に成形した。この
試験片を１２５°Ｃに設定した熱風式循環恒温槽中に５
００時間放置し、エージング試験を行った。エージング
試験前後のアイゾツト衝撃強さをＡＳＴＭ Ｄ２５６に
基づいて測定した。
ー１，４−フェニレンエーテル４５重ｉＬ部とポリブタ
ジェンを９％含有するゴＪ、変性ポリスチレン５５重量
部に、 Ｎｉｌ□ 式で示される化合物Ｎ、ｃへ Ｎ′ゝＮ／ゝＮ ０．１重量部をヘンシェルミキサーにて混合し、シリン
ダー温度３００°Ｃに設定されたＰＣＭ−３０２輔押出
機（池貝鉄工製）を用いて混練、ペレット化した。得ら
れたペレットをシリンダー温度２９０°Ｃに設定したＩ
Ｓ −８ＯＡ射出成形機（東芝機械製）厚さ１／８イン
チのアイゾツト衝撃強さ測定用試験片に成形した。この
試験片を１２５°Ｃに設定した熱風式循環恒温槽中に５
００時間放置し、エージング試験を行った。エージング
試験前後のアイゾツト衝撃強さをＡＳＴＭ Ｄ２５６に
基づいて測定した。
その結果を表−６に示す。
実施例２８〜３３
実施例２７の組成に表−６に示す立体障害フェノール、
有機イオウ系酸化防止剤及びアミン類を表−６に示す量
添加する以外は、全〈実施例２７と同様に行なった。そ
の結果を表−６に示す。
有機イオウ系酸化防止剤及びアミン類を表−６に示す量
添加する以外は、全〈実施例２７と同様に行なった。そ
の結果を表−６に示す。
実施例３４．３５
量用い、立体障害フェノール、有機イオウ系酸化防止剤
及びアミン類として表−６に示す物質と量を用いる以外
は、実施例２７と全く同様に行なった。その結果を表−
６に示す。
及びアミン類として表−６に示す物質と量を用いる以外
は、実施例２７と全く同様に行なった。その結果を表−
６に示す。
比較例５
実施例２７の Ｎｉｌ□ 式で示される化合物１１
□Ｎ″Ｎ′＼Ｎ′＼Ｎ１１□ を無添加にする以外は実施例２７と全く同様に行なった
。その結果を表−６に示す。
□Ｎ″Ｎ′＼Ｎ′＼Ｎ１１□ を無添加にする以外は実施例２７と全く同様に行なった
。その結果を表−６に示す。
Ｎｉｌ□
Ｎ−０〜、Ｎ１０−Ｎ
＊２）
日本油脂■製ニッ・す°ンナイ
ミーンし
＊３）
日本油脂■製ニノ→ノーンナイ
ミーンし
Claims (2)
- （１）ポリフェニレンエーテル系樹脂に下記（ I ）、
（II）、（III）式で示される化合物のいずれかを熱安
定剤として配合してなるポリフェニレンエーテル系樹脂
組成物 （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ （II）▲数式、化学式、表等があります▼ （III）▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ＝１〜３の混合物） - （２）ポリフェニレンエーテル系樹脂に、下記（ I ）
、（II）、（III）式で示される化合物のいずれかと、
立体障害フェノール、有機イオウ系酸化防止剤及びアミ
ン類のうち少なくとも１種とを配合してなるポリフェニ
レンエーテル系樹脂組成物（ I ）▲数式、化学式、表
等があります▼ （II）▲数式、化学式、表等があります▼ （III）▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ＝１〜３の混合物）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9647389A JP2796120B2 (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 安定化されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9647389A JP2796120B2 (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 安定化されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02274761A true JPH02274761A (ja) | 1990-11-08 |
| JP2796120B2 JP2796120B2 (ja) | 1998-09-10 |
Family
ID=14166014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9647389A Expired - Fee Related JP2796120B2 (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 安定化されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2796120B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017119017A1 (ja) | 2016-01-08 | 2017-07-13 | 旭化成株式会社 | ポリフェニレンエーテル及び樹脂組成物 |
| US10696843B2 (en) | 2015-11-06 | 2020-06-30 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyphenylene ether flame-retardant resin composition |
-
1989
- 1989-04-18 JP JP9647389A patent/JP2796120B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10696843B2 (en) | 2015-11-06 | 2020-06-30 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyphenylene ether flame-retardant resin composition |
| WO2017119017A1 (ja) | 2016-01-08 | 2017-07-13 | 旭化成株式会社 | ポリフェニレンエーテル及び樹脂組成物 |
| US10723840B2 (en) | 2016-01-08 | 2020-07-28 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyphenylene ether and resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2796120B2 (ja) | 1998-09-10 |
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