JPH02268176A - 無水マレイン酸の精製方法 - Google Patents
無水マレイン酸の精製方法Info
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は工業的に生産される無水マレイン酸の精製方法
に関する。
に関する。
無水マレイン酸はベンゼン又は炭素数４の炭化水素留分
（以下Ｃ４留分と記す）を接触酸化して得られる代表的
な不飽和二塩基酸であり、２個のカルボキシル基を酸無
水物の形で有し、他に反応性の大きい二重結合を有して
いるので化学的に様々の反応を行うことが出来、合成ゴ
ム、可塑剤、合成樹脂、接着剤、合成繊維、合成皮革、
農薬塔の原料として広く使用される存用な物質である。
（以下Ｃ４留分と記す）を接触酸化して得られる代表的
な不飽和二塩基酸であり、２個のカルボキシル基を酸無
水物の形で有し、他に反応性の大きい二重結合を有して
いるので化学的に様々の反応を行うことが出来、合成ゴ
ム、可塑剤、合成樹脂、接着剤、合成繊維、合成皮革、
農薬塔の原料として広く使用される存用な物質である。
この無水マレイン酸の一般的な製造方法は、ベンゼン又
はＣ４留分を触媒を用いて接触気相酸化し得られた粗生
成物を蒸留によって精製し無水マレイン酸を得るもので
ある。
はＣ４留分を触媒を用いて接触気相酸化し得られた粗生
成物を蒸留によって精製し無水マレイン酸を得るもので
ある。
しかしながら、このようにして精製した無水マレイン酸
においても、酸化副生成物等の分離困難な不純物を微量
含んでおり、更に蒸留精製過程で不純物が分解して、沸
点の低い化合物又は沸点が無水マレイン酸に近似した蒸
留分離困難な化合物が生成し含有されている。
においても、酸化副生成物等の分離困難な不純物を微量
含んでおり、更に蒸留精製過程で不純物が分解して、沸
点の低い化合物又は沸点が無水マレイン酸に近似した蒸
留分離困難な化合物が生成し含有されている。
そのため、熱安定性に欠は加熱溶融した時の着色や、固
化又は溶融状態での長期保存時においての経時的な着色
により品質が損なわれる等の問題を起こしている。そし
て、この加熱溶融時等に於ける着色は無水マレイン酸を
原料とする各種二次製品の品質に多大の影響を及ぼし、
これらの商品価値を著しく損なう結果をもたらしている
。
化又は溶融状態での長期保存時においての経時的な着色
により品質が損なわれる等の問題を起こしている。そし
て、この加熱溶融時等に於ける着色は無水マレイン酸を
原料とする各種二次製品の品質に多大の影響を及ぼし、
これらの商品価値を著しく損なう結果をもたらしている
。
従って、工業原料として無水マレイン酸には、それ自身
の色相の良好な事は勿論であるが加熱溶融時に於ける着
色現象を起こさないことが厳しく要求されている。
の色相の良好な事は勿論であるが加熱溶融時に於ける着
色現象を起こさないことが厳しく要求されている。
このような状況に於いて、着色防止のための精製方法と
して従来から数多くの研究が行われており種々の方法が
提案されてきている。
して従来から数多くの研究が行われており種々の方法が
提案されてきている。
例えば、米国特許第２２９６２１８号に示される粗無水
マレイン酸を亜鉛、鉄、アルミニウムのハロゲン化物及
びこれらの反応混合物で処理する方法、叉特開昭４９−
９２０１４における粗無水マレイン酸を金属のハロゲン
化物及び無機性吸着剤と共に加熱し、しかるのち蒸留す
る方法、更に特開昭４９−９２０１５においては有機ス
ルホン酸化合物の存在下において蒸留する方法、叉特開
昭４９−１１０６２３に於いては、燐酸の金属塩又はア
ンモニウム塩の存在下、溶融温度以上で加熱処理した後
蒸留する方法、更に、特公昭５Ｂ−７６３３に於いては
、還元性物質としてメタ重亜硫酸ソーダ、亜硫酸、二酸
化硫黄、又は亜燐酸等の存在下加熱処理した後蒸留精製
する方法等が開示されている。
マレイン酸を亜鉛、鉄、アルミニウムのハロゲン化物及
びこれらの反応混合物で処理する方法、叉特開昭４９−
９２０１４における粗無水マレイン酸を金属のハロゲン
化物及び無機性吸着剤と共に加熱し、しかるのち蒸留す
る方法、更に特開昭４９−９２０１５においては有機ス
ルホン酸化合物の存在下において蒸留する方法、叉特開
昭４９−１１０６２３に於いては、燐酸の金属塩又はア
ンモニウム塩の存在下、溶融温度以上で加熱処理した後
蒸留する方法、更に、特公昭５Ｂ−７６３３に於いては
、還元性物質としてメタ重亜硫酸ソーダ、亜硫酸、二酸
化硫黄、又は亜燐酸等の存在下加熱処理した後蒸留精製
する方法等が開示されている。
しかしながら、これらの従来技術による何れの方法も昨
今の厳しい品質要求に対しては充分応えることが出来な
いものとなっており、更に熱安定性を向上せしめて無水
マレイン酸を溶融状態又は固化して長期間貯蔵しておい
た場合でも着色度の低い良好な品質を保つための方法が
要求されて来た。
今の厳しい品質要求に対しては充分応えることが出来な
いものとなっており、更に熱安定性を向上せしめて無水
マレイン酸を溶融状態又は固化して長期間貯蔵しておい
た場合でも着色度の低い良好な品質を保つための方法が
要求されて来た。
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意研究を行った
結果、極めて容易で簡単な操作により熱安定性延いては
色安定性の良好な高品質な無水マレイン酸を得る方法を
見出し本発明を完成した。
結果、極めて容易で簡単な操作により熱安定性延いては
色安定性の良好な高品質な無水マレイン酸を得る方法を
見出し本発明を完成した。
即ち、本発明の無水マレイン酸の精製方法は、粗無水マ
レイン酸にトリデシルホスファイトを添加して加熱処理
した後、蒸留精製することを特徴とするものである。
レイン酸にトリデシルホスファイトを添加して加熱処理
した後、蒸留精製することを特徴とするものである。
以下本発明を更に詳しく説明する、本発明の目的は炭化
水素を酸化して得られた粗マレイン酸を精製して熱安定
性、色安定性の良い無水マレイン酸を得る方法を提供す
ることにあり、粗無水マレイン酸を蒸留精製する際に予
め、燐系抗酸化剤であるトリデシルホスファイトの一定
量を添加して後蒸留精製するものでその添加量は５０〜
５００ｐｐｍ（重量）であって好ましくは１００〜２０
０ｐｐｍである。
水素を酸化して得られた粗マレイン酸を精製して熱安定
性、色安定性の良い無水マレイン酸を得る方法を提供す
ることにあり、粗無水マレイン酸を蒸留精製する際に予
め、燐系抗酸化剤であるトリデシルホスファイトの一定
量を添加して後蒸留精製するものでその添加量は５０〜
５００ｐｐｍ（重量）であって好ましくは１００〜２０
０ｐｐｍである。
本発明の方法に於けるトリデシルホスファイトの添加方
法は回分式叉は連続式の何れでもよいが、連続的に供給
する方法が操作上好ましく粗無水マレイン酸を蒸留塔に
フィードする前に所要濃度になる様に添加する。添加後
、加熱処理なしで蒸留しても良いが加熱処理することに
より更に効果がが高められる。即ち、溶融温度以上沸点
上の温度範囲好ましくは１２０−１９０℃で１時間〜Ｉ
Ｏ時間加熱処理するのが好ましく、この範囲に於いて操
作条件に応じて温度と時間を適宜設定すれば良い、尚、
加熱処理は連続式で行っても或いは回分式で行っても良
く、添加剤を均一に分散出来る方法であれば良い。
法は回分式叉は連続式の何れでもよいが、連続的に供給
する方法が操作上好ましく粗無水マレイン酸を蒸留塔に
フィードする前に所要濃度になる様に添加する。添加後
、加熱処理なしで蒸留しても良いが加熱処理することに
より更に効果がが高められる。即ち、溶融温度以上沸点
上の温度範囲好ましくは１２０−１９０℃で１時間〜Ｉ
Ｏ時間加熱処理するのが好ましく、この範囲に於いて操
作条件に応じて温度と時間を適宜設定すれば良い、尚、
加熱処理は連続式で行っても或いは回分式で行っても良
く、添加剤を均一に分散出来る方法であれば良い。
以下実施例により本発明の方法を更に具体的に説明する
。
。
尚、実施例に示すｐｐ−は重量単位により示したもので
ある。叉、「溶融色」とはＪＩＳＫ−１３５９により溶
融時の色相をＡＰＨＡ表示したものであり、「加熱溶融
色」とは無水マレイン酸を入れた直径約２０閣、高さ１
５０＋ｓｍの石英製試験管（ＪＩＳＫ−１３５９溶融色
測定に用いたものと同型）を１８１℃に１１節された油
浴に６０分間浸漬加熱した後の色相をＡＰＨＡにより表
示したものである。
ある。叉、「溶融色」とはＪＩＳＫ−１３５９により溶
融時の色相をＡＰＨＡ表示したものであり、「加熱溶融
色」とは無水マレイン酸を入れた直径約２０閣、高さ１
５０＋ｓｍの石英製試験管（ＪＩＳＫ−１３５９溶融色
測定に用いたものと同型）を１８１℃に１１節された油
浴に６０分間浸漬加熱した後の色相をＡＰＨＡにより表
示したものである。
実施例Ｉ
Ｃ４ｒｇ１分の接触空気酸化反応で得られた粗無水マレ
イン酸３０００ｇをガラス製画つロフラスコに秤取し、
次いでトリデシルフォスファイト（アデカアーガス社製
、商品名ＭＡＲＫ３０１０）を２００ｐｐｍ添加した後
、充填塔式精留管（ヘリパックＳ−２，３０ｍ５＋φ×
１２００−−Ｈ）に取りつけスチル温度が１２５℃にな
る様に塔頂圧力を！ｌｉｍしながら還流比３で減圧蒸留
を行った。これによって得られた留出率２０〜９０χの
範囲の精製無水マレイン酸に安定剤を添加し、固化状態
で放置２４時間経過したものと、同様に３０日経過した
ものとのそれぞれについて再溶融し溶融色、熱安定性試
験を実施し第１表の結果を得た。
イン酸３０００ｇをガラス製画つロフラスコに秤取し、
次いでトリデシルフォスファイト（アデカアーガス社製
、商品名ＭＡＲＫ３０１０）を２００ｐｐｍ添加した後
、充填塔式精留管（ヘリパックＳ−２，３０ｍ５＋φ×
１２００−−Ｈ）に取りつけスチル温度が１２５℃にな
る様に塔頂圧力を！ｌｉｍしながら還流比３で減圧蒸留
を行った。これによって得られた留出率２０〜９０χの
範囲の精製無水マレイン酸に安定剤を添加し、固化状態
で放置２４時間経過したものと、同様に３０日経過した
ものとのそれぞれについて再溶融し溶融色、熱安定性試
験を実施し第１表の結果を得た。
叉、ブランクテストとして添加剤を使用しない場合の結
果も第１表に示す。
果も第１表に示す。
実施例２．３
実施例１の場合と同様に操作し、トリデシルフォスファ
イトの添加量を変えて減圧蒸留を行い、得られた精製無
水マレイン酸について熱安定性試験を実施して第２表の
結果を得た。
イトの添加量を変えて減圧蒸留を行い、得られた精製無
水マレイン酸について熱安定性試験を実施して第２表の
結果を得た。
実施例４．７
実施例１の場合と同様に操作し、トリデシルフォスフア
イ） ２００ｐｐｍを添加した後実施例１と同様精留管
を取付け、加熱処理の温度及び時間を変えてそれぞれに
付いて引続き減圧蒸留を実施し、得られた精製無水マレ
イン酸について安定剤を添加後熱安定性試験を行い第３
表の結果を得た。
イ） ２００ｐｐｍを添加した後実施例１と同様精留管
を取付け、加熱処理の温度及び時間を変えてそれぞれに
付いて引続き減圧蒸留を実施し、得られた精製無水マレ
イン酸について安定剤を添加後熱安定性試験を行い第３
表の結果を得た。
比較例１．２．３
Ｃ４留分の接触空気酸化反応で得られた素無水マレイン
酸８００ｇをガラス製画つロフラスコに秤取しこれにス
ルホサリチル酸、亜燐酸、塩化亜鉛とキラーワード５０
０ （ｔ！和化学工業■製）等の処理剤を各々添加し温
度１３５℃に於いて６０分間加熱処理した後、実施例と
同様蒸留装置を用い同様の操作による減圧蒸留を行った
。各々得られた精製無水マレイン酸について安定剤を添
加後、それぞれの熱安定性試験を行い第４表の結果を得
た。
酸８００ｇをガラス製画つロフラスコに秤取しこれにス
ルホサリチル酸、亜燐酸、塩化亜鉛とキラーワード５０
０ （ｔ！和化学工業■製）等の処理剤を各々添加し温
度１３５℃に於いて６０分間加熱処理した後、実施例と
同様蒸留装置を用い同様の操作による減圧蒸留を行った
。各々得られた精製無水マレイン酸について安定剤を添
加後、それぞれの熱安定性試験を行い第４表の結果を得
た。
第１表
第２表
注）
Ｔ［１Ｐ）Ｉ ニ
トリデシルフォスフアイ
ト
第３表
第４表
〔発明の効果〕
本発明の方法により精製して得られる無水マレイン酸は
、加熱滞留及び長期貯蔵に於いて極めて安定性が良好で
着色度が低く、従来品より優れた品質を有するものであ
る。
、加熱滞留及び長期貯蔵に於いて極めて安定性が良好で
着色度が低く、従来品より優れた品質を有するものであ
る。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 粗無水マレイン酸にトリデシルホスファイトを添加して
加熱処理した後、蒸留精製することを特徴とする無水マ
レイン酸の精製方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8701489A JP2788474B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | 無水マレイン酸の精製方法 |
| US07/467,377 US5026876A (en) | 1989-01-25 | 1990-01-19 | Process for producing maleic anhydride |
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| JP2002534489A (ja) * | 1999-01-13 | 2002-10-15 | ハンツマン・ペトロケミカル・コーポレーシヨン | 無水物の安定化 |
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1989
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