JPH02258740A - キトサンに安息香酸を吸着させる方法 - Google Patents
キトサンに安息香酸を吸着させる方法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
この発明は、キトサンに安息香酸を吸着させる方法に関
するものであり、特に、難溶性である安息香酸を水溶性
にするためのキトサンに安息香酸を吸着させる方法に関
するものである。
するものであり、特に、難溶性である安息香酸を水溶性
にするためのキトサンに安息香酸を吸着させる方法に関
するものである。
[従来の技術]
従来、安息香酸はその静菌性を利用し、食品保存剤とし
てマーガリンや醤油或はキャビア等に使用されているが
、水に対して難溶性である。そこで、安息香酸を熱湯に
より溶解する等して使用していた。
てマーガリンや醤油或はキャビア等に使用されているが
、水に対して難溶性である。そこで、安息香酸を熱湯に
より溶解する等して使用していた。
一方、カニやエビの殻等に含まれているキチンより製造
されるキトサンはその抗菌性を利用し、天然添加物の保
存剤として使用が試まれでいるが、キトサンは水に対し
て不溶性であり、他の有機酸(ギ酸、酢酸、乳酸等)に
溶解して使用していた。
されるキトサンはその抗菌性を利用し、天然添加物の保
存剤として使用が試まれでいるが、キトサンは水に対し
て不溶性であり、他の有機酸(ギ酸、酢酸、乳酸等)に
溶解して使用していた。
[発明が解決しようとする課題]
上述したように、安息香酸は水に対して難溶性であるた
め、熱湯を用いても該安息香酸の溶解作業に多大な時間
と労力を要し、而も、高温処理をするのでこの安息香酸
自体が気化してしまうこともあった。
め、熱湯を用いても該安息香酸の溶解作業に多大な時間
と労力を要し、而も、高温処理をするのでこの安息香酸
自体が気化してしまうこともあった。
一方、キトサンも水に対して不溶性であるためにその使
用が困難であった。
用が困難であった。
又、キトサンと安息香酸とを同時に水に添加すれば溶解
はするが、極めて溶解度が低く、而もキトサンと安息香
酸の割合も厳密さを要し、該溶解作業に多大な時間と労
を必要としていた。
はするが、極めて溶解度が低く、而もキトサンと安息香
酸の割合も厳密さを要し、該溶解作業に多大な時間と労
を必要としていた。
そこで、キトサンと安息香酸とを水溶性とし、常温の水
に容易に溶解でき、食品添加物等として簡便に使用でき
るようにするために解決せられるべき技術的課題が生じ
てくるのであり、本発明は該課題を解決することを目的
とする。
に容易に溶解でき、食品添加物等として簡便に使用でき
るようにするために解決せられるべき技術的課題が生じ
てくるのであり、本発明は該課題を解決することを目的
とする。
[課題を解決するための手段]
この発明は、上記目的を達成するために提案されたもの
であり、安息香酸をアセトン等の有機溶媒に溶解し、該
溶解液に一定量のキトサンを添加して所定時間保持し、
キトサンに安息香酸を浸透吸着せしめた後に前記溶解液
とキトサンとを分離せしめ、該キトサンをアセトン等に
て洗浄して、その表面の付着物を除去した後、前記安息
香酸を吸着したキトサンを一定温度にて乾燥することを
特徴とするキトサンに安息香酸を吸着させる方法を提供
せんとするものである。
であり、安息香酸をアセトン等の有機溶媒に溶解し、該
溶解液に一定量のキトサンを添加して所定時間保持し、
キトサンに安息香酸を浸透吸着せしめた後に前記溶解液
とキトサンとを分離せしめ、該キトサンをアセトン等に
て洗浄して、その表面の付着物を除去した後、前記安息
香酸を吸着したキトサンを一定温度にて乾燥することを
特徴とするキトサンに安息香酸を吸着させる方法を提供
せんとするものである。
[作用]
この発明は安息香酸をアセトン等の有機溶媒に溶解させ
る。安息香酸は水には難溶性であるが、アセトン等の有
機溶媒には溶解する。そして、該溶解液にキトサンを添
加して一定時間保持する。
る。安息香酸は水には難溶性であるが、アセトン等の有
機溶媒には溶解する。そして、該溶解液にキトサンを添
加して一定時間保持する。
然るときは、キトサンに安息香酸が浸透し乍ら吸着され
る。そして、安息香酸を吸着したキトサンを前記溶解液
より濾過し、該キトサンに吸着せず、単に該キトサン表
面に付着した安息香酸をアセトン等にて洗浄する。この
ときは、安息香酸がアセトン等の有機溶媒に良く溶解す
るので、容易に前記キトサンを洗浄することができる。
る。そして、安息香酸を吸着したキトサンを前記溶解液
より濾過し、該キトサンに吸着せず、単に該キトサン表
面に付着した安息香酸をアセトン等にて洗浄する。この
ときは、安息香酸がアセトン等の有機溶媒に良く溶解す
るので、容易に前記キトサンを洗浄することができる。
斯くして、得られた前記安息香酸が吸着したキトサンを
50℃乃至60℃にて加熱すると該キトサンに付着して
いる前記アセトンが気化して該安息香酸を吸着したキト
サンが乾燥する。このキトサンに安息香酸が吸着した物
質は水溶性であり、高い溶解度を有している。
50℃乃至60℃にて加熱すると該キトサンに付着して
いる前記アセトンが気化して該安息香酸を吸着したキト
サンが乾燥する。このキトサンに安息香酸が吸着した物
質は水溶性であり、高い溶解度を有している。
[実施例]
以下、この発明の一実施例を実験例に基づいて詳述する
。
。
先ず、アセトンと水との割合を体積比8対2に調合して
有機溶媒を精製する。安息香酸は水には難溶性であるが
アセトン等の有機溶媒には比較的良く溶解するので、こ
の有機溶媒1[]0履1に安息香酸30gを溶解させる
。そして、該溶解液にキトサン5gを添加する。このと
き、このキトサンは1%濃度における粘度が50cps
以下(好ましくは20cps以下)のものを用いる。或
は、キトサンは脱アセチル化度80%以上(好ましくは
90%以上)のものを使用する。又、この2条件を満足
するキトサンがより望ましい。そして、このキトサン5
gを添加した状態で一夜程度保持する。この保持状態に
於て攪拌等をする必要な(、キトサンに安息香酸が浸透
し乍ら吸着する。然る後、前記溶解液と該キトサンとを
濾過分離し、更に、キトサンをアセトンで洗浄して吸着
されず、且つ、単にキトサンの表面に付着した安息香酸
を除去する。そして、該キトサンを50℃乃至60℃に
加熱すると、このキトサンに付着していたアセトンが気
化して該キトサンが乾燥する。このときは、比較的低温
で乾燥させるので安息香酸を気化させることはない。
有機溶媒を精製する。安息香酸は水には難溶性であるが
アセトン等の有機溶媒には比較的良く溶解するので、こ
の有機溶媒1[]0履1に安息香酸30gを溶解させる
。そして、該溶解液にキトサン5gを添加する。このと
き、このキトサンは1%濃度における粘度が50cps
以下(好ましくは20cps以下)のものを用いる。或
は、キトサンは脱アセチル化度80%以上(好ましくは
90%以上)のものを使用する。又、この2条件を満足
するキトサンがより望ましい。そして、このキトサン5
gを添加した状態で一夜程度保持する。この保持状態に
於て攪拌等をする必要な(、キトサンに安息香酸が浸透
し乍ら吸着する。然る後、前記溶解液と該キトサンとを
濾過分離し、更に、キトサンをアセトンで洗浄して吸着
されず、且つ、単にキトサンの表面に付着した安息香酸
を除去する。そして、該キトサンを50℃乃至60℃に
加熱すると、このキトサンに付着していたアセトンが気
化して該キトサンが乾燥する。このときは、比較的低温
で乾燥させるので安息香酸を気化させることはない。
そして、安息香酸を吸青し、且つ、乾燥したキトサンの
収量は8gとなった。又、この安息香酸を吸着したキト
サンは水溶性であり、且つ、溶解度も高いことが実験に
より判明した。更に、前述したキトサンの洗浄作業によ
りキトサンの表面に単に付着し、該キトサンに浸透吸着
していない安息香酸を除去することでも、この安息香酸
を吸着したキトサンの水に対する溶解度を向上させてい
る。
収量は8gとなった。又、この安息香酸を吸着したキト
サンは水溶性であり、且つ、溶解度も高いことが実験に
より判明した。更に、前述したキトサンの洗浄作業によ
りキトサンの表面に単に付着し、該キトサンに浸透吸着
していない安息香酸を除去することでも、この安息香酸
を吸着したキトサンの水に対する溶解度を向上させてい
る。
依って、この物質(キトサンに安息香酸が吸着した物質
)は食品の保存剤等として該食品等に容易に添加するこ
とができる。又、上述した方法から、キトサンの抗菌性
と安息香酸の静菌性が相俟って極めて有用な保存剤を得
ることができる。
)は食品の保存剤等として該食品等に容易に添加するこ
とができる。又、上述した方法から、キトサンの抗菌性
と安息香酸の静菌性が相俟って極めて有用な保存剤を得
ることができる。
尚、この発明は、この発明の精神を逸脱しない限り種々
の改変を為す事ができ、そして、この発明が該改変せら
れたものに及ぶことは当然である。
の改変を為す事ができ、そして、この発明が該改変せら
れたものに及ぶことは当然である。
し発明の効果]
この発明は、上記一実施例に詳述せる如く、安息香酸を
アセトン等の有機溶媒に溶解させ、該溶解液にキトサン
を添加せしめる。そして、一定時間保持すると、キトサ
ンに安息香酸が浸透吸着する。更′に、前記溶解液と該
キトサンとを濾過分離した後、該キトサンに吸着されず
、その表面に付着している安息香酸をアセトン等にて洗
浄して除去する。然る後、該キトサンを50℃乃至60
°Cの温度にて加熱すれば、該キトサンに浸遇していた
アセトンが気化して該キトサンは乾燥する。斯(して、
該安息香酸を吸着したキトサンは水に対して高い溶解度
を有することになるが、前述I7たキトサンの洗浄作業
にて該溶解度を増々向上せしめるのである。
アセトン等の有機溶媒に溶解させ、該溶解液にキトサン
を添加せしめる。そして、一定時間保持すると、キトサ
ンに安息香酸が浸透吸着する。更′に、前記溶解液と該
キトサンとを濾過分離した後、該キトサンに吸着されず
、その表面に付着している安息香酸をアセトン等にて洗
浄して除去する。然る後、該キトサンを50℃乃至60
°Cの温度にて加熱すれば、該キトサンに浸遇していた
アセトンが気化して該キトサンは乾燥する。斯(して、
該安息香酸を吸着したキトサンは水に対して高い溶解度
を有することになるが、前述I7たキトサンの洗浄作業
にて該溶解度を増々向上せしめるのである。
而して、前述の方法にて得られた安息香酸を吸着させた
キトサンは食品等の保存剤として容易に水に溶かして使
用することができ、キトサンの抗菌性と安息香酸の静菌
性とが相乗効果を発揮して極めて有用な保存剤として使
用することができる。
キトサンは食品等の保存剤として容易に水に溶かして使
用することができ、キトサンの抗菌性と安息香酸の静菌
性とが相乗効果を発揮して極めて有用な保存剤として使
用することができる。
又、この物質は食品分野をはじめとして、様々な方面に
利用できることは当然である。
利用できることは当然である。
Claims (1)
- 安息香酸をアセトン等の有機溶媒に溶解し、該溶解液に
一定量のキトサンを添加して所定時間保持し、キトサン
に安息香酸を浸透吸着せしめた後に前記溶解液とキトサ
ンとを分離せしめ、該キトサンをアセトン等にて洗浄し
て、その表面の付着物を除去した後、前記安息香酸を吸
着したキトサンを一定温度にて乾燥することを特徴とす
るキトサンに安息香酸を吸着させる方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1081147A JPH02258740A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | キトサンに安息香酸を吸着させる方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1081147A JPH02258740A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | キトサンに安息香酸を吸着させる方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02258740A true JPH02258740A (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=13738316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1081147A Pending JPH02258740A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | キトサンに安息香酸を吸着させる方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02258740A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002102156A1 (en) * | 2001-06-18 | 2002-12-27 | Multimar As | Preservative composition and kit and method for its production and use |
US6693188B2 (en) | 2001-08-08 | 2004-02-17 | Cargill Incorporated | N-acetyl-D-glucosamine and process for producing N-acetyl-D-glucosamine |
US6972284B2 (en) | 2000-03-15 | 2005-12-06 | Cargill, Incorporated | Chitosan and method of preparing chitosan |
US7488812B2 (en) | 2002-04-02 | 2009-02-10 | Cargill, Incorporated | Chitosan production |
US7816514B2 (en) | 2001-02-16 | 2010-10-19 | Cargill, Incorporated | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial biomass |
US7923437B2 (en) | 2001-02-16 | 2011-04-12 | Cargill, Incorporated | Water soluble β-glucan, glucosamine, and N-acetylglucosamine compositions and methods for making the same |
US8222232B2 (en) | 2001-02-16 | 2012-07-17 | Cargill, Incorporated | Glucosamine and N-acetylglucosamine compositions and methods of making the same fungal biomass |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP1081147A patent/JPH02258740A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6972284B2 (en) | 2000-03-15 | 2005-12-06 | Cargill, Incorporated | Chitosan and method of preparing chitosan |
US7413881B2 (en) | 2000-03-15 | 2008-08-19 | Cargill, Incorporated | Chitosan and method of preparing chitosan |
US7816514B2 (en) | 2001-02-16 | 2010-10-19 | Cargill, Incorporated | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial biomass |
US7923437B2 (en) | 2001-02-16 | 2011-04-12 | Cargill, Incorporated | Water soluble β-glucan, glucosamine, and N-acetylglucosamine compositions and methods for making the same |
US8034925B2 (en) | 2001-02-16 | 2011-10-11 | Cargill, Incorporated | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial biomass |
US8222232B2 (en) | 2001-02-16 | 2012-07-17 | Cargill, Incorporated | Glucosamine and N-acetylglucosamine compositions and methods of making the same fungal biomass |
WO2002102156A1 (en) * | 2001-06-18 | 2002-12-27 | Multimar As | Preservative composition and kit and method for its production and use |
US6693188B2 (en) | 2001-08-08 | 2004-02-17 | Cargill Incorporated | N-acetyl-D-glucosamine and process for producing N-acetyl-D-glucosamine |
US7488812B2 (en) | 2002-04-02 | 2009-02-10 | Cargill, Incorporated | Chitosan production |
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