JPH02230102A - 高屈折率プラスチックレンズ - Google Patents
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Landscapes
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は高屈折率プラスチックレンズに係り、更に詳し
くは高屈折率を有ずるボリウレタ〉′レンズ基板に、こ
のポリウレタンレンズ基板との屈折率差の小さい硬化膜
を施し、より好ましくはその上に更に無機質の反射防止
膜を施した高屈折率プラスチックレンズに関するもので
ある。
くは高屈折率を有ずるボリウレタ〉′レンズ基板に、こ
のポリウレタンレンズ基板との屈折率差の小さい硬化膜
を施し、より好ましくはその上に更に無機質の反射防止
膜を施した高屈折率プラスチックレンズに関するもので
ある。
[従来の技術およびその間肥点]
近年、眼鏡レンズ材料として無機ガラスに代わってプラ
スチックが使用されるようになってきている。プラスチ
ックレンズは従来のガラスレンズに比較して軽量で耐衝
撃性に優れており、また染色が容易である等無機ガラス
に比べて多くの利点を有している。
スチックが使用されるようになってきている。プラスチ
ックレンズは従来のガラスレンズに比較して軽量で耐衝
撃性に優れており、また染色が容易である等無機ガラス
に比べて多くの利点を有している。
しかしながら、プラスチックレンズの主流として使用さ
れているジエチレングリコールビスアリルカーボネート
(以下C.R−39と略ず)は屈折率が1.50と無機
ガラスに比べて低く、特にマイナスレ〉・ズにおいては
コバ厚が大きくなる為、より薄いプラスチックレンズが
要望されている。
れているジエチレングリコールビスアリルカーボネート
(以下C.R−39と略ず)は屈折率が1.50と無機
ガラスに比べて低く、特にマイナスレ〉・ズにおいては
コバ厚が大きくなる為、より薄いプラスチックレンズが
要望されている。
より薄いプラスチックレンズへの要望に対しては種々の
提案がなされている。たとえば特開昭60−21730
1号公報においてはポリイソシアネートとボリオールと
芳香環を有するビニル化合物との共重合体が提案されて
いる。また特開昭59−164501号公報においては
ハロゲン含有芳香族ビニル化合物の共重合体が提案され
ている。
提案がなされている。たとえば特開昭60−21730
1号公報においてはポリイソシアネートとボリオールと
芳香環を有するビニル化合物との共重合体が提案されて
いる。また特開昭59−164501号公報においては
ハロゲン含有芳香族ビニル化合物の共重合体が提案され
ている。
しかしながら、これらの共重合体は屈折率1.60以上
のものが得られるもののアツへ数が30程度となるため
、眼鏡レンズに適用する場合には問題があった。
のものが得られるもののアツへ数が30程度となるため
、眼鏡レンズに適用する場合には問題があった。
高屈折率を有するものの眼鏡レンズに適用することがで
きない上述の共重合体に代るものとして、特開昭60−
199016号公報にはポリイソシアネートとポリチオ
ールとの共重合体からなるボリウレタ〉′レ〉′ズが提
案されている9このポリウレタンレンズはnoが1.5
6〜1.64と高く、比重が1.22〜1.44と小さ
いので特に薄くて軽い眼鏡用レンズとして好適である。
きない上述の共重合体に代るものとして、特開昭60−
199016号公報にはポリイソシアネートとポリチオ
ールとの共重合体からなるボリウレタ〉′レ〉′ズが提
案されている9このポリウレタンレンズはnoが1.5
6〜1.64と高く、比重が1.22〜1.44と小さ
いので特に薄くて軽い眼鏡用レンズとして好適である。
またこのポリウレタンレンズは本来耐衝撃性及び染色性
にも優れている。
にも優れている。
しかしながら、このポリウレタンレンズも他のプラスチ
ックレンズと同様に耐擦傷性が劣り、この耐擦傷性を改
善するために、たとえば、特公昭56−18624号公
報や特公昭60−39291号公報に開示された、有機
ケイ素化合物の加水分解物とコロイダルシリ力とを主成
分とするコーティング組成物をポリウレタンレンズに適
用して硬化膜を形成した場合、耐擦傷性は非常に向上し
充分に使用に耐えうるものが得られるが、硬化膜の屈折
率がポリウレタンレンズに比べて低い為、干渉縞が認め
られ実用上好ましいものではない。
ックレンズと同様に耐擦傷性が劣り、この耐擦傷性を改
善するために、たとえば、特公昭56−18624号公
報や特公昭60−39291号公報に開示された、有機
ケイ素化合物の加水分解物とコロイダルシリ力とを主成
分とするコーティング組成物をポリウレタンレンズに適
用して硬化膜を形成した場合、耐擦傷性は非常に向上し
充分に使用に耐えうるものが得られるが、硬化膜の屈折
率がポリウレタンレンズに比べて低い為、干渉縞が認め
られ実用上好ましいものではない。
ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリ
ルク口レンデート等の重合体の如き比較的に屈折率の高
い合成樹脂レンズ表面にレンズ基板の屈折率に近い屈折
率を有するメラミン系樹脂の硬化膜を形成し、その上に
無機物よりなる反射防止膜を形成することにより反射防
止性高屈折率レンズを得る方法(特公昭61−4812
3号公報》があり、この方法においては、ヘキサメトキ
シメチロールメラミン及びこのメラミン化合物と架橋反
応をずるO}−1基、COOH基、NH2基、エポキシ
基等を含む樹脂に溶媒、架橋触媒を加えた混合液を前記
合成樹脂レンズ基板上に塗布し、加熱硬化することによ
りメラミン系樹脂硬化膜を得ている。
ルク口レンデート等の重合体の如き比較的に屈折率の高
い合成樹脂レンズ表面にレンズ基板の屈折率に近い屈折
率を有するメラミン系樹脂の硬化膜を形成し、その上に
無機物よりなる反射防止膜を形成することにより反射防
止性高屈折率レンズを得る方法(特公昭61−4812
3号公報》があり、この方法においては、ヘキサメトキ
シメチロールメラミン及びこのメラミン化合物と架橋反
応をずるO}−1基、COOH基、NH2基、エポキシ
基等を含む樹脂に溶媒、架橋触媒を加えた混合液を前記
合成樹脂レンズ基板上に塗布し、加熱硬化することによ
りメラミン系樹脂硬化膜を得ている。
しかしながら、メラミン系樹脂のような付加縮合により
硬化する樹脂の場合、一般に加熱硬化の処理温度はかな
り高くなければならず、金属やガラスのように耐熱性が
良好な基板にはかなり硬度のある膜が得られるが、プラ
スチックのような耐熱性の悪い基板の場合には処理温度
に限界があるため、長時間の硬化時間を要するという欠
点がある。また処理温度が低いため硬化時間を長くして
も金属やガラスに適用したほどの硬度はでないという欠
点があり、上記メラミン系樹脂含有コーティング組成物
をポリウレタンレンズに塗布、硬化させた場合にも、同
様の欠点が生ずることは明らかである。
硬化する樹脂の場合、一般に加熱硬化の処理温度はかな
り高くなければならず、金属やガラスのように耐熱性が
良好な基板にはかなり硬度のある膜が得られるが、プラ
スチックのような耐熱性の悪い基板の場合には処理温度
に限界があるため、長時間の硬化時間を要するという欠
点がある。また処理温度が低いため硬化時間を長くして
も金属やガラスに適用したほどの硬度はでないという欠
点があり、上記メラミン系樹脂含有コーティング組成物
をポリウレタンレンズに塗布、硬化させた場合にも、同
様の欠点が生ずることは明らかである。
また特開昭56−99236号公報には、金属、合金、
金属塩から選ばれるコロイド状分散体と、式RSi (
OH)3を有する有機ケイ素化合物の部分縮合物と、該
有機ケイ素化合物の部分縮合物の硬化触媒とからなるコ
ーティング組成物から得られた硬化膜が開示されており
、該硬化膜はその屈折率が比較的に高い点で高屈折率プ
ラスチックレンズの硬化膜としての条件の1つは満足す
るが、硬化触媒として酢酸ナトリウム、酢酸コリン等を
用いているため、コーティング組成物の安定性、コーテ
ィング後の硬化膜の透明性などに実用上問題があった。
金属塩から選ばれるコロイド状分散体と、式RSi (
OH)3を有する有機ケイ素化合物の部分縮合物と、該
有機ケイ素化合物の部分縮合物の硬化触媒とからなるコ
ーティング組成物から得られた硬化膜が開示されており
、該硬化膜はその屈折率が比較的に高い点で高屈折率プ
ラスチックレンズの硬化膜としての条件の1つは満足す
るが、硬化触媒として酢酸ナトリウム、酢酸コリン等を
用いているため、コーティング組成物の安定性、コーテ
ィング後の硬化膜の透明性などに実用上問題があった。
また特公昭6 1 − 5 4 3 3 1号公報には
コロイド状に分散した五酸化アンチモンゾルと、エポキ
シ基含有有機ケイ素化合物と、各種金属錯化合物及び金
属アルコキシドから選ばれる1種以上のエポキシ樹脂硬
化剤とからなるコーティング組成物から得られた硬化膜
が開示されており、該硬化膜もその屈折率が比較的に高
い点で高屈折率プラスチックレンズの硬化膜としての条
件の1つを満足ずるが、硬化膜の屈折率をあげる為に五
酸化アンチモンゾルの添加量を多くした場合、硬化膜に
くもりが発生し、かつクラックが入りやすく眼鏡レンズ
としては好ましいものではない。またこの先行技術にお
いては、エポキシ樹脂硬化剤として、アルミニウムアセ
チルアセトネート等のアルミニウム化合物が用いられて
いるが、このようなエポキシ樹脂硬化剤を含むコーティ
ング組成物をポリウレタンレンズ基板に塗布し硬化させ
た場合、得られた硬化膜と基板との密着性に問題がある
。
コロイド状に分散した五酸化アンチモンゾルと、エポキ
シ基含有有機ケイ素化合物と、各種金属錯化合物及び金
属アルコキシドから選ばれる1種以上のエポキシ樹脂硬
化剤とからなるコーティング組成物から得られた硬化膜
が開示されており、該硬化膜もその屈折率が比較的に高
い点で高屈折率プラスチックレンズの硬化膜としての条
件の1つを満足ずるが、硬化膜の屈折率をあげる為に五
酸化アンチモンゾルの添加量を多くした場合、硬化膜に
くもりが発生し、かつクラックが入りやすく眼鏡レンズ
としては好ましいものではない。またこの先行技術にお
いては、エポキシ樹脂硬化剤として、アルミニウムアセ
チルアセトネート等のアルミニウム化合物が用いられて
いるが、このようなエポキシ樹脂硬化剤を含むコーティ
ング組成物をポリウレタンレンズ基板に塗布し硬化させ
た場合、得られた硬化膜と基板との密着性に問題がある
。
従って本発明の目的は、上記した従来技術の欠点を解消
し、硬度、透明性、ポリウレタンレンズ基板との密着性
等の基本的性質を満足するだけでなく、高屈折率ポリウ
レタンレンズ基板との屈折率差が小さいので、望ましく
ない干渉縞等の発生のない硬化膜を有する新規ポリウレ
タンレンズを提供することにある。
し、硬度、透明性、ポリウレタンレンズ基板との密着性
等の基本的性質を満足するだけでなく、高屈折率ポリウ
レタンレンズ基板との屈折率差が小さいので、望ましく
ない干渉縞等の発生のない硬化膜を有する新規ポリウレ
タンレンズを提供することにある。
[問題点を解決するための手段]
本発明者等は上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、
ポリイソシアネートとポリチオールとを重合することに
よって得られるポリウレタンを主成分とするプラスチッ
クレンズ表面に、下記(A)、(B) 、(C)及び(
D)成分を含むコーティング組成物を塗布、硬化させて
得られる硬化膜が硬度、透明性、ポリウレタンレンズ基
板との密着性等の基本的性質を満足するだけでなく、高
屈折率ポリウレタンレンズとの屈折率差が小さいので、
望ましくない干渉縞等の発生がないことを見い出し、本
発明を完成させた。
ポリイソシアネートとポリチオールとを重合することに
よって得られるポリウレタンを主成分とするプラスチッ
クレンズ表面に、下記(A)、(B) 、(C)及び(
D)成分を含むコーティング組成物を塗布、硬化させて
得られる硬化膜が硬度、透明性、ポリウレタンレンズ基
板との密着性等の基本的性質を満足するだけでなく、高
屈折率ポリウレタンレンズとの屈折率差が小さいので、
望ましくない干渉縞等の発生がないことを見い出し、本
発明を完成させた。
(A) 一殻式R Si (OR >3(ここで
R1は炭素数4−14のエポキシ基を含む有機基、R2
は炭素数1−4のアルキル基を表す。) で表される有機ケイ素化合物又はその加水分解物。
R1は炭素数4−14のエポキシ基を含む有機基、R2
は炭素数1−4のアルキル基を表す。) で表される有機ケイ素化合物又はその加水分解物。
(B) 有機溶媒にコロイド状に分散した粒子径5
− 5 0 nmの五酸化アンチモンゾル。
− 5 0 nmの五酸化アンチモンゾル。
(C) 下記の一般式で表される1種又はそれ以上の
エポキシ化合物。
エポキシ化合物。
O
(ここでnは2または3である。〉
−OR3 (R3はHまたは
U
H、−CH3または一C82 CH3を表ず。]
(0) ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズ
マレエートから選ばれる少なくとも1桂の硬化触媒。
マレエートから選ばれる少なくとも1桂の硬化触媒。
本発明において、その上に硬化膜が形成される高屈折率
プラスチックレンズ基板はポリイソシアネートとボリチ
オールの混合液をレンズ成形用型と樹脂製ガスケットか
らなる鋳型中で注型重合することにより得られる。
プラスチックレンズ基板はポリイソシアネートとボリチ
オールの混合液をレンズ成形用型と樹脂製ガスケットか
らなる鋳型中で注型重合することにより得られる。
ポリウレタンレンズを製造するための単量体として用い
られるポリイソシアネートとしては特に限定はないが、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリメリツク型ジフェニルメタンジイソイシ
アネート、ナフチレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシア
ネート、水添ジフエニルメタンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネート、トリフエニルメタントリイソシア
ネート、トリス(インシアネートフエニル》チオフォス
フェート、トランスーシク口ヘキサン1,4−ジイソシ
アネート、p−フェニレンジイソシアネート、テトラメ
チレンジイソシアネート、1,6.11−ウンデカント
リイソシアネート、1.8−ジイソシアネート−4−イ
ンシアネートメチルオクタン、リジンエステルトリイソ
シアネート、1,3.6−ヘキサメチレントリイソシア
ネート、ビシクロへプタントリイソシアネート等のポリ
イソシアネート化合物及びそれらの化合物のアロファネ
ート変性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変性
体、ボリオール又はポリチオールとのアダクト変性体等
があげられ、単独で用いてもよいし、必要に応じて2種
以上の混合物としてもよい。その他公知のイソシアネー
ト化合物を用いることができるが、主成分となるイソシ
アネート化合物は2官能以上のものでなければならない
。公知の芳香族イソシアネート化合物にCl又はBr等
のハロゲン原子を導入しても良い。特に好ましいイソシ
アネート化合物としては、キシリレンジイソシアネート
、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネートで代表される無黄変型イソシアネート化合物
があげられる。
られるポリイソシアネートとしては特に限定はないが、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリメリツク型ジフェニルメタンジイソイシ
アネート、ナフチレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシア
ネート、水添ジフエニルメタンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネート、トリフエニルメタントリイソシア
ネート、トリス(インシアネートフエニル》チオフォス
フェート、トランスーシク口ヘキサン1,4−ジイソシ
アネート、p−フェニレンジイソシアネート、テトラメ
チレンジイソシアネート、1,6.11−ウンデカント
リイソシアネート、1.8−ジイソシアネート−4−イ
ンシアネートメチルオクタン、リジンエステルトリイソ
シアネート、1,3.6−ヘキサメチレントリイソシア
ネート、ビシクロへプタントリイソシアネート等のポリ
イソシアネート化合物及びそれらの化合物のアロファネ
ート変性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変性
体、ボリオール又はポリチオールとのアダクト変性体等
があげられ、単独で用いてもよいし、必要に応じて2種
以上の混合物としてもよい。その他公知のイソシアネー
ト化合物を用いることができるが、主成分となるイソシ
アネート化合物は2官能以上のものでなければならない
。公知の芳香族イソシアネート化合物にCl又はBr等
のハロゲン原子を導入しても良い。特に好ましいイソシ
アネート化合物としては、キシリレンジイソシアネート
、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネートで代表される無黄変型イソシアネート化合物
があげられる。
またポリウレタンレンズの製造のためにポリイソシアネ
ートとの反応に供せられるポリチオールも特に限定され
るものではなく公知のものを用いることができる。例え
ば、エタンジチオール、プロパンジチオール、ブロバン
トリチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオール
、ヘキサンジチオール、ヘブタンジチオール、オクタン
ジチオール、シクロヘキサンジチオール、シクロへブタ
ンジチオール、2.5−ジクロ口ベンゼン−1,3−ジ
チオール、ペンタエリスリトールテトラキス3−メノレ
カプトブ口ビオネート、ペンタエリスリトールテトラキ
スチオグリコレート等があげられるが、ペンタエリスリ
トール誘導体が特に好ましい。
ートとの反応に供せられるポリチオールも特に限定され
るものではなく公知のものを用いることができる。例え
ば、エタンジチオール、プロパンジチオール、ブロバン
トリチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオール
、ヘキサンジチオール、ヘブタンジチオール、オクタン
ジチオール、シクロヘキサンジチオール、シクロへブタ
ンジチオール、2.5−ジクロ口ベンゼン−1,3−ジ
チオール、ペンタエリスリトールテトラキス3−メノレ
カプトブ口ビオネート、ペンタエリスリトールテトラキ
スチオグリコレート等があげられるが、ペンタエリスリ
トール誘導体が特に好ましい。
ポリイソシアネートとポリチオールとの注型重合に際し
て、離型剤として下記一般式で表されるリン酸エステル
を単量体混合物に添加することにより、優れた光学面を
持ち、屈折率が高く、アツへ数も大きい眼鏡レンズとし
て使用ずるに十分な性能を持ったプラスチックレンズが
得られる。
て、離型剤として下記一般式で表されるリン酸エステル
を単量体混合物に添加することにより、優れた光学面を
持ち、屈折率が高く、アツへ数も大きい眼鏡レンズとし
て使用ずるに十分な性能を持ったプラスチックレンズが
得られる。
(R−0)2 −P−OH
(ここで、Rは炭素数が8以下のアルキル基である。)
リン酸エステルの使用量はポリイソシアネートとボリチ
オールの使用Iの合計100重量部に対して0.01−
20重量部であるが、特に好ましくは0.02−5重量
部である。リン酸エステルの使用量が0.01重量部未
満の場合には重合後のレンズ成形用型とレンズとの離型
が困難であり、20重量部を超えるとレンズに白濁を生
じたり、調合中に発泡又はゲル化を生じる。
オールの使用Iの合計100重量部に対して0.01−
20重量部であるが、特に好ましくは0.02−5重量
部である。リン酸エステルの使用量が0.01重量部未
満の場合には重合後のレンズ成形用型とレンズとの離型
が困難であり、20重量部を超えるとレンズに白濁を生
じたり、調合中に発泡又はゲル化を生じる。
本発明において、ポリウレタンレンズ基板上に形成され
る硬化膜は、下記(A) 、(B) , (C)及び(
D)成分を含むコーティング組成物をポリウレタンレン
ズ基板上に塗布硬化させることにより得られる。
る硬化膜は、下記(A) 、(B) , (C)及び(
D)成分を含むコーティング組成物をポリウレタンレン
ズ基板上に塗布硬化させることにより得られる。
(ここでR1は炭素数4−14のエポキシ基を含む有機
基、R2は炭素数1−4のアルキル基を表す。〉 で表される有機ケイ素化合物又はその加水分解物。
基、R2は炭素数1−4のアルキル基を表す。〉 で表される有機ケイ素化合物又はその加水分解物。
(B) 有概溶媒にコロイド状に分散した粒子径5−
50nmの五酸化アンチモンゾル。
50nmの五酸化アンチモンゾル。
(C) 下記の一般式で表される1種又はそれ以上の
エポキシ化合物。
エポキシ化合物。
O
(ここでnは2または3である。)
−OR3 (R3はHまたは
V
H, CH3または一C82 CH3を表す。]
(D) ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズ
マレエートから選ばれる少なくとも1種の硬化触媒。
マレエートから選ばれる少なくとも1種の硬化触媒。
本発明で(A)成分として用いられる一般式R1Si(
OR2) で表される有機ケイ素化合物又はその加水分
解物としてはγ−グリシドキシプ口ビルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロビルトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシエトキシシラン
、γ−グリシドキシブロビルトリアセトキシシラン、β
一(3,4−エポキシク口ヘキシル)エチルトリエトキ
シシラン等及びこれらの加水分解物が挙げられる。
OR2) で表される有機ケイ素化合物又はその加水分
解物としてはγ−グリシドキシプ口ビルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロビルトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシエトキシシラン
、γ−グリシドキシブロビルトリアセトキシシラン、β
一(3,4−エポキシク口ヘキシル)エチルトリエトキ
シシラン等及びこれらの加水分解物が挙げられる。
また本発明で(B)成分として用いられる五酸化アンチ
モンゾルは粒径が5−50nmの五酸化アンチモン微粒
子を有機溶媒に分散させたコロイド溶液であり周知の方
法で製造されるものである。
モンゾルは粒径が5−50nmの五酸化アンチモン微粒
子を有機溶媒に分散させたコロイド溶液であり周知の方
法で製造されるものである。
五酸化アンモチンゾルには水分散のものと有機溶媒分散
のものがあるが、水分散の五酸化アンチモンゾルを使用
した場合にはコーティング液の安定性が悪く、また硬化
膜の透明性にも問題があり実用上好ましくない。またプ
ラスチックレンズ用コーティング組成物は塗布時に通常
有機溶媒で希釈して用いることが多く、このような場合
水分散のものではコロイドの安定性が悪くなる。従って
本発明で使用される五酸化アンチモンゾルは有機溶媒に
分散したものに限定される。分散媒である有機溶媒とし
ては、メタノール、エタノール、イソブロパノール等の
アルコール類やメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
プチルセロソルブ等のセロソルブ類等が挙げられる。
のものがあるが、水分散の五酸化アンチモンゾルを使用
した場合にはコーティング液の安定性が悪く、また硬化
膜の透明性にも問題があり実用上好ましくない。またプ
ラスチックレンズ用コーティング組成物は塗布時に通常
有機溶媒で希釈して用いることが多く、このような場合
水分散のものではコロイドの安定性が悪くなる。従って
本発明で使用される五酸化アンチモンゾルは有機溶媒に
分散したものに限定される。分散媒である有機溶媒とし
ては、メタノール、エタノール、イソブロパノール等の
アルコール類やメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
プチルセロソルブ等のセロソルブ類等が挙げられる。
五酸化アンチモンの粒径は5−50nmのものが好適に
使用される。5nm未溝の粒子径では液の安定性が悪く
なり、また50nmを超える粒子径では硬化膜の透明性
に問題があり好ましくない.五酸化アンチモンゾルの使
用量は、五酸化アンチモンの固形分X/有機ケイ素化合
物またはその加水分解物の使用量の比率が1/2〜4/
1となる量が好ましい.比率が1/2未満では硬化膜の
屈折率が低くなり干渉縞が問題となってくる。また4/
1以上では硬化膜と基板との密着性及び硬化膜と後述す
るように必要に応じて設けられる無機系反射防止膜との
密着性に問題が生じる.本発明で(C)成分として用い
られるエポキシ化合物は下記の一般式で表されるもので
ある。
使用される。5nm未溝の粒子径では液の安定性が悪く
なり、また50nmを超える粒子径では硬化膜の透明性
に問題があり好ましくない.五酸化アンチモンゾルの使
用量は、五酸化アンチモンの固形分X/有機ケイ素化合
物またはその加水分解物の使用量の比率が1/2〜4/
1となる量が好ましい.比率が1/2未満では硬化膜の
屈折率が低くなり干渉縞が問題となってくる。また4/
1以上では硬化膜と基板との密着性及び硬化膜と後述す
るように必要に応じて設けられる無機系反射防止膜との
密着性に問題が生じる.本発明で(C)成分として用い
られるエポキシ化合物は下記の一般式で表されるもので
ある。
(ここでnは2または3である.)
リ
を表し、R はH、 C H 3または−C H 2−
CH3を表ず。] このエポキシ化合物は有機ケイ素化合物またはその加水
分解物と五酸化アンチモンゾルとの相溶性をあげる為及
び基板との密着性や必要に応じて設けられる反射防止膜
との密着性をあげる為に使用されるものであり、その使
用量は有機ケイ素化合物またはその加水分解物と五酸化
アンチモンゾルの合計J1100重量部に対して10〜
80重量部が好適に用いられる。10重量部未満では硬
化膜の透明性に問題を生じ、80重量部を超えると硬化
膜の屈折率が低くなり干渉縞が問題となってくると共に
耐擦傷性も低下する。
CH3を表ず。] このエポキシ化合物は有機ケイ素化合物またはその加水
分解物と五酸化アンチモンゾルとの相溶性をあげる為及
び基板との密着性や必要に応じて設けられる反射防止膜
との密着性をあげる為に使用されるものであり、その使
用量は有機ケイ素化合物またはその加水分解物と五酸化
アンチモンゾルの合計J1100重量部に対して10〜
80重量部が好適に用いられる。10重量部未満では硬
化膜の透明性に問題を生じ、80重量部を超えると硬化
膜の屈折率が低くなり干渉縞が問題となってくると共に
耐擦傷性も低下する。
本発明で(0)成分として用いられる硬化触媒はジブチ
ルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート及びそれ
らの混合物である。これらのスズ化合物を硬化触媒とし
て使用することによりコーティング液の安定性が良好と
なり、基板及び必要に応じて設けられる無機系反射防止
膜との密着性が高い、実質的に無色の硬化膜を得ること
ができる。
ルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート及びそれ
らの混合物である。これらのスズ化合物を硬化触媒とし
て使用することによりコーティング液の安定性が良好と
なり、基板及び必要に応じて設けられる無機系反射防止
膜との密着性が高い、実質的に無色の硬化膜を得ること
ができる。
これらの硬化触媒の使用量としてはコーティング組成物
の膜形成成分100重量部に対して0.0 1 − 5
重量部が好適に用いられる。その使用量が0.01重量
部未満では硬化膜の硬化が不十分であり、5重量部を超
えると硬化膜の透明性に問題を生しる。
の膜形成成分100重量部に対して0.0 1 − 5
重量部が好適に用いられる。その使用量が0.01重量
部未満では硬化膜の硬化が不十分であり、5重量部を超
えると硬化膜の透明性に問題を生しる。
トリブチルスズクロライドやジメチルスズジクロライド
のような有機スズクロライドやトリメチルスズヒドロキ
シドやジメチルフエニルスズヒドロキシドのような有機
スズヒドロキシド等がエポキシ基含有有機ケイ素化合物
の硬化触媒として公知であるが、これらの有機スズ化合
物を本発明で用いられるコーティング組成物の硬化触媒
とじて用いた場合、コーティング液の安定性や硬化性、
基板との密着性等に問題を生じる。
のような有機スズクロライドやトリメチルスズヒドロキ
シドやジメチルフエニルスズヒドロキシドのような有機
スズヒドロキシド等がエポキシ基含有有機ケイ素化合物
の硬化触媒として公知であるが、これらの有機スズ化合
物を本発明で用いられるコーティング組成物の硬化触媒
とじて用いた場合、コーティング液の安定性や硬化性、
基板との密着性等に問題を生じる。
本発明に用いられるコーティング組成物は塗布時におけ
る流れ性を向上させ、硬化膜の平滑性を向上させる目的
で各種界面活性剤を添加することができる。また紫外線
吸収剤、酸化防止剤等も硬化膜の物性に影響を与えない
限り使用可能である。
る流れ性を向上させ、硬化膜の平滑性を向上させる目的
で各種界面活性剤を添加することができる。また紫外線
吸収剤、酸化防止剤等も硬化膜の物性に影響を与えない
限り使用可能である。
塗布手段に応じて適当な溶媒で希釈して用いることがで
きる。塗布手段としてはディビング法、スピン法、スプ
レー法等通常行われる方法が適用できるが、面精度等の
面から特にディピング法、スピン法が好ましい。
きる。塗布手段としてはディビング法、スピン法、スプ
レー法等通常行われる方法が適用できるが、面精度等の
面から特にディピング法、スピン法が好ましい。
また本発明の硬化膜付きポリウレタンレンズにおいては
、硬化股上に無機物質からなる反射防止膜を形成するの
が好ましい。このような反射防止膜としては、高屈折率
膜と低屈折率膜とを交互積層したものが挙げられ、前記
高屈折率膜用の物質には、酸化ジルコニウムが特に好ま
しく、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化セリウム、
酸化インジウム、酸化ネオジウム及び酸化タンタルも使
用できる。また低屈折率膜用の物質には、酸化硅素が特
に好ましく、フッ化マグネシウムも使用できる。
、硬化股上に無機物質からなる反射防止膜を形成するの
が好ましい。このような反射防止膜としては、高屈折率
膜と低屈折率膜とを交互積層したものが挙げられ、前記
高屈折率膜用の物質には、酸化ジルコニウムが特に好ま
しく、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化セリウム、
酸化インジウム、酸化ネオジウム及び酸化タンタルも使
用できる。また低屈折率膜用の物質には、酸化硅素が特
に好ましく、フッ化マグネシウムも使用できる。
積層させる順番は、高、低、・・・・・・高、低の順で
あっても低、高、・・・・・・低の順であってもよく、
その暦数は3〜20層であれば好ましい効果が得られる
。
あっても低、高、・・・・・・低の順であってもよく、
その暦数は3〜20層であれば好ましい効果が得られる
。
[実施例]
以下本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない9尚、実施例
中の部はすべて重工基準によるものである。
これらの実施例に限定されるものではない9尚、実施例
中の部はすべて重工基準によるものである。
[実施例]]
(高屈折率ポリウレタンレンズの作製)m−キシリレン
ジイソシアネート100重1部とペンタエリスリトーl
レテトラキス3−メルカブトブ口ビオネート142重量
部とリン酸ジーn−ブチル6重量部とジブチルスズジラ
ウレート0.25重量部と紫外線吸収剤として2− <
2’−ヒドロキシ−5’−t.−オクチルフェニル)ペ
ンゾトリアゾール0.5重量部を混合し十分に撹拌した
のち1 mrllll(;lの真空下で60分脱気を行
った。
ジイソシアネート100重1部とペンタエリスリトーl
レテトラキス3−メルカブトブ口ビオネート142重量
部とリン酸ジーn−ブチル6重量部とジブチルスズジラ
ウレート0.25重量部と紫外線吸収剤として2− <
2’−ヒドロキシ−5’−t.−オクチルフェニル)ペ
ンゾトリアゾール0.5重量部を混合し十分に撹拌した
のち1 mrllll(;lの真空下で60分脱気を行
った。
ついで、ガラス製レンズ成形用型と樹脂製ガスゲットと
からなる鋳型中に前記混合液を注入し、25℃から12
0℃まで連続的に20時間かけて昇温し、次いで120
℃で2時間保持して重合を行なった。重合後ガスゲット
を除去し、レンズ成形型とレ〉・ズを分離し高屈折率ポ
リウレタンレンズを得た。
からなる鋳型中に前記混合液を注入し、25℃から12
0℃まで連続的に20時間かけて昇温し、次いで120
℃で2時間保持して重合を行なった。重合後ガスゲット
を除去し、レンズ成形型とレ〉・ズを分離し高屈折率ポ
リウレタンレンズを得た。
得られたレンズはn6=1−592、νd−36という
良好な光学物性を有していた。
良好な光学物性を有していた。
(コーティング液の調製)
γ−グリシドキシブ口ピルトリメトキシシラン212重
1部に0.06規定塩酸水溶液54重量部を撹拌しなが
ら滴下した。滴下終了後24時間撹拌を行ない加水分解
物を得た。ついで五酸化アンチモンゾル(メタノール分
散状ゾル、平均粒子径10nm、固形分30%)424
重1部とエポキシ化合物としてデナコールEX−521
(ナガセ化成株式会社製、ポリグリセロールボリグリ
シジルエーテル》34重量部を添加し75時間撹拌した
のち硬化触媒としてジブチルスズラウレートを6.8重
量部添加して更に100時間熟成することによりコーテ
ィング液を得た。
1部に0.06規定塩酸水溶液54重量部を撹拌しなが
ら滴下した。滴下終了後24時間撹拌を行ない加水分解
物を得た。ついで五酸化アンチモンゾル(メタノール分
散状ゾル、平均粒子径10nm、固形分30%)424
重1部とエポキシ化合物としてデナコールEX−521
(ナガセ化成株式会社製、ポリグリセロールボリグリ
シジルエーテル》34重量部を添加し75時間撹拌した
のち硬化触媒としてジブチルスズラウレートを6.8重
量部添加して更に100時間熟成することによりコーテ
ィング液を得た。
(硬化膜の形成)
上記の方法で作製した高屈折率ポリウレタンレンズを5
0℃のNap}−110%水溶液に5分間浸漬し、十分
に洗浄を行なった後、上記の方法で調製されたコーティ
ング液を用いて、デイップ法(引き上げ速度12cm/
分)でコーティングを行ない120℃で1時間加熱し硬
化膜を得た。
0℃のNap}−110%水溶液に5分間浸漬し、十分
に洗浄を行なった後、上記の方法で調製されたコーティ
ング液を用いて、デイップ法(引き上げ速度12cm/
分)でコーティングを行ない120℃で1時間加熱し硬
化膜を得た。
(反射防止膜の形成)
上記の方法で形成した硬化膜上に真空蒸着法により反射
防止膜を形成した。すなわち真空度3X1 0 ’mm
!Ig、基板温度85℃でSi023/2λ、Zr02
1/16λ、Si021/10λ、Zr02]/2λ、
Si021/4λの順に蒸着を行ない両面反射率で2%
の反射防止性高屈折率ポリウレタンレンズを得た。
防止膜を形成した。すなわち真空度3X1 0 ’mm
!Ig、基板温度85℃でSi023/2λ、Zr02
1/16λ、Si021/10λ、Zr02]/2λ、
Si021/4λの順に蒸着を行ない両面反射率で2%
の反射防止性高屈折率ポリウレタンレンズを得た。
このレンズを下記の計価方法に従って評価しな。
(1) 耐擦傷性試験
スチルウール#OOOOでレンズ表面を擦って傷のつき
にくさを目視で判断した。判断基準は次のようにした。
にくさを目視で判断した。判断基準は次のようにした。
A・・・強く擦ってもほとんど傷がつかないB・・・強
く擦るとかなり傷が付く C・・・レンズ基板と同等の傷が付く (なお、AとBの中間のものをA’、BとCの中間のも
のをB′と表示する) (2) 干渉縞の有無 螢光灯下で目視で判断した。判断基準は次のとうりであ
る。
く擦るとかなり傷が付く C・・・レンズ基板と同等の傷が付く (なお、AとBの中間のものをA’、BとCの中間のも
のをB′と表示する) (2) 干渉縞の有無 螢光灯下で目視で判断した。判断基準は次のとうりであ
る。
A・・・干渉縞がほとんど見えない
B・・・少し見える
C・・・かなり見える
(なお、AとBの中間のものをA’ ,BとCの中間の
ものをB′と表示する) (3) 密着性 1mm間隔で100目クロスカットし、セロテープを強
く張りつけて急速に剥がし、反射防止膜及び硬化膜の剥
離の有無を調べた。
ものをB′と表示する) (3) 密着性 1mm間隔で100目クロスカットし、セロテープを強
く張りつけて急速に剥がし、反射防止膜及び硬化膜の剥
離の有無を調べた。
(4) 外観
目視で膜の透明性、塗布ムラの有無を調べた。
(5) 耐衝撃性
中心厚さ2mmのレンズの中心に127anの高さから
16gの鋼球を′落下させ破損の有無を調べた。
16gの鋼球を′落下させ破損の有無を調べた。
本実施例の硬化膜及び反射防止膜付きポリウレタンレン
ズの評価結果は、表2に示すように、耐擦傷性及び干渉
縞がA′、密着性、外観及び耐衝撃性が良好であり、総
体的にすぐれた結果が得られた。
ズの評価結果は、表2に示すように、耐擦傷性及び干渉
縞がA′、密着性、外観及び耐衝撃性が良好であり、総
体的にすぐれた結果が得られた。
[実施例2−8]
表1に示した組成のコーティング液を用いた他は実施例
1と同様にして、硬化膜及び反射防止膜付きポリウレタ
ンレンズを製造し、実施例1と同様に評価した。評価結
果は表2に示すように、実施例1と同等またはそれ以上
の結果であった。
1と同様にして、硬化膜及び反射防止膜付きポリウレタ
ンレンズを製造し、実施例1と同様に評価した。評価結
果は表2に示すように、実施例1と同等またはそれ以上
の結果であった。
[比較例1−2]
表3に示した組成のコーティング液を用いた他は実施例
1と同様にして、硬化膜及び反射防止膜付きポリウレタ
ンレンズを製造し、実施例1と同様に評価した。評価結
果は表4に示すようにエポキシ化合物((C)成分)を
用いない比較例1では密着性において劣り、スズ系触媒
((D)成分)を用いない比較例2では耐擦傷性、干渉
縞におし)て劣っていた。
1と同様にして、硬化膜及び反射防止膜付きポリウレタ
ンレンズを製造し、実施例1と同様に評価した。評価結
果は表4に示すようにエポキシ化合物((C)成分)を
用いない比較例1では密着性において劣り、スズ系触媒
((D)成分)を用いない比較例2では耐擦傷性、干渉
縞におし)て劣っていた。
(以下余白)
[発明の効果]
硬化膜を有し、好ましくはさらにこの硬化股上に反射防
止膜を有する本発明の高屈折率プラスチックレンズは耐
擦傷性が高く、硬化膜と基板との密着性が良好であり、
かつ硬化膜による干渉縞の欠点がなく、耐衝撃性にも優
れたものであり、眼鏡レンズとして使用すると薄く、軽
く、安全性の高い装用感に優れたものとなる。
止膜を有する本発明の高屈折率プラスチックレンズは耐
擦傷性が高く、硬化膜と基板との密着性が良好であり、
かつ硬化膜による干渉縞の欠点がなく、耐衝撃性にも優
れたものであり、眼鏡レンズとして使用すると薄く、軽
く、安全性の高い装用感に優れたものとなる。
手続補正書く自発)
昭和63年9月12日
特許庁長官 吉 田 文 毅 殿
昭和63年特許願第18756号
高屈折率プラスチックレンズ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ポリイソシアネートとポリチオールとを重合するこ
とによって得られるポリウレタンを主成分とするプラス
チックレンズ表面に下記(A)、(B)、(C)及び(
D)成分を含むコーティング組成物を塗布、硬化させて
得られる硬化膜を有することを特徴とする高屈折率プラ
スチックレンズ。 (A)一般式R^1Si(OR^2)_3 (ここでR^1は炭素数4−14のエポキシ基を含む有
機基、R^2は炭素数1−4のアルキル基を表す。) で表される有機ケイ素化合物又はその加水分解物。 (B)有機溶媒にコロイド状に分散した粒子径5−50
nmの五酸化アンチモンゾル。 (C)下記の一般式で表される1種又はそれ以上のエポ
キシ化合物。 (1) ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでnは2または3である。) (2) ▲数式、化学式、表等があります▼ [ここでXは−CH_2OR^3または −OR^3(R^3はHまたは ▲数式、化学式、表等があります▼)を表し、R^4 はH、−CH_3または−CH_2−CH_3を表す。 ] (D)ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズマレ
エートから選ばれる少なくとも1 種の硬化触媒。 2、前記硬化膜上に無機物質からなる反射防止膜を有す
る、請求項1に記載の高屈折率プラスチックレンズ。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63018756A JPH02230102A (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | 高屈折率プラスチックレンズ |
US07/243,993 US4975328A (en) | 1987-09-22 | 1988-09-13 | Process for producing polyurethane lens |
GB8821529A GB2210378B (en) | 1987-09-22 | 1988-09-14 | Process for producing a polyurethane lens |
DE3832111A DE3832111A1 (de) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Verfahren zur herstellung von polyurethan-linsen |
FR8812367A FR2620650B1 (fr) | 1987-09-22 | 1988-09-22 | Procede de production de lentilles en polyurethane, et lentille produite par ce procede |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63018756A JPH02230102A (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02230102A true JPH02230102A (ja) | 1990-09-12 |
Family
ID=11980490
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63018756A Pending JPH02230102A (ja) | 1987-09-22 | 1988-01-29 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02230102A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0519102A (ja) * | 1991-07-15 | 1993-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ハードコーテイング剤及びプラスチツク製光学製品 |
-
1988
- 1988-01-29 JP JP63018756A patent/JPH02230102A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0519102A (ja) * | 1991-07-15 | 1993-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ハードコーテイング剤及びプラスチツク製光学製品 |
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