JPH02219852A - アミノプラスト樹脂を包含する結合剤を有する研摩材生成物 - Google Patents
アミノプラスト樹脂を包含する結合剤を有する研摩材生成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/14—Anti-slip materials; Abrasives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/14—Anti-slip materials; Abrasives
- C09K3/1409—Abrasive particles per se
- C09K3/1427—Abrasive particles per se obtained by division of a mass agglomerated by melting, at least partially, e.g. with a binder
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
- B24D11/00—Constructional features of flexible abrasive materials; Special features in the manufacture of such materials
- B24D11/02—Backings, e.g. foils, webs, mesh fabrics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
発明の分野
本発明は基材シート上、又は繊維シート中に研摩側粒子
を保持し、かつ支持する樹脂性結合剤を有する研摩材生
成物に関する。
を保持し、かつ支持する樹脂性結合剤を有する研摩材生
成物に関する。
技術の論議
槓覆され九研摩材は一般的に、上面において結合剤が研
摩材粒子の被覆を保持し、かつ支持するたわみ性基材を
包含する。該基材F′X、紙、布、フィルム、パル刀ナ
イズド7アイパーなど、又はこれらの材料の1′Jaも
しくはそれ以上の組合セ、又はそれらの処理されたもの
炬ら、1択することができる。研摩材粒子はフリント(
火打ち石〕、ガーネット(ざくろ石)、酸化アルミニウ
ム、アルミナジルコニア、セラミック酸化アルミニウム
、ダイヤモンr1炭化ケイ素などから形成することがで
きる。結合側線通常にはフェノール樹脂、皮にかわ、尿
素−ホルムアルデヒド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂及びワニスから選択される。フェノール樹脂ハフエノ
ール−アルデヒド社のものを包含する。
摩材粒子の被覆を保持し、かつ支持するたわみ性基材を
包含する。該基材F′X、紙、布、フィルム、パル刀ナ
イズド7アイパーなど、又はこれらの材料の1′Jaも
しくはそれ以上の組合セ、又はそれらの処理されたもの
炬ら、1択することができる。研摩材粒子はフリント(
火打ち石〕、ガーネット(ざくろ石)、酸化アルミニウ
ム、アルミナジルコニア、セラミック酸化アルミニウム
、ダイヤモンr1炭化ケイ素などから形成することがで
きる。結合側線通常にはフェノール樹脂、皮にかわ、尿
素−ホルムアルデヒド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂及びワニスから選択される。フェノール樹脂ハフエノ
ール−アルデヒド社のものを包含する。
被覆された研摩材は、研摩材粒子が配向するように研摩
材粒子の末鴻を基材に固定するために樹脂性結合剤材料
の「メーク」破膜(@make“coat)を使用する
ことができ、次いで研Jll1粒子を基材に堅■に接着
させる九めにメーク破膜及び研摩材粒子上に樹脂性結合
剤材料の「サイズ(、sigaJJ被膜を施こすことが
できる。サイズ徴膜の樹脂はメーク被膜の樹脂と同一材
料でも異なる材料でもLい。
材粒子の末鴻を基材に固定するために樹脂性結合剤材料
の「メーク」破膜(@make“coat)を使用する
ことができ、次いで研Jll1粒子を基材に堅■に接着
させる九めにメーク破膜及び研摩材粒子上に樹脂性結合
剤材料の「サイズ(、sigaJJ被膜を施こすことが
できる。サイズ徴膜の樹脂はメーク被膜の樹脂と同一材
料でも異なる材料でもLい。
被覆された研摩材の!!!1造に当っては、まずメーク
被膜及び研摩材粒子を基材に被覆し、次いでサイズ積属
を塗布し、最後に構造物を十分に硬化する。−船釣に熱
硬化性結合剤は優れ九性質、例えば耐熱性を有する被覆
された研摩材を提供する。
被膜及び研摩材粒子を基材に被覆し、次いでサイズ積属
を塗布し、最後に構造物を十分に硬化する。−船釣に熱
硬化性結合剤は優れ九性質、例えば耐熱性を有する被覆
された研摩材を提供する。
熱硬化性結合剤はフェノール樹脂、尿素ホルムアルデヒ
ド樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂及
びアルキドIII胎を包含する。適当なコーティング粘
度を得るた゛めに、通常にはこれらの樹脂に溶媒を添加
する。ポリエステル又はセルロースの基材を使用する場
合には硬化温度は約130℃に限定嘔れる。COa度に
おいては硬化時間は長い。溶媒の除去を伴つ九長い硬化
時間はフェスツーン(festoon ) 硬化領域の
使用を必要とする。フェスツーン硬化領域の不利な点は
懸垂棒(5uspension rod )における欠
陥の形成、大きなフェスツーン炉(festoon o
van )における温度の変動に起因するちぐはぐな硬
化、IH甘せのたるみ発生、非常にたわみ性のウェブの
しわ発生、及び研摩材粒子の移動金包含する。史にその
上、7エスツー/硬化領域な大量の空間と莫大な童のエ
ネルギーとを要する。
ド樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂及
びアルキドIII胎を包含する。適当なコーティング粘
度を得るた゛めに、通常にはこれらの樹脂に溶媒を添加
する。ポリエステル又はセルロースの基材を使用する場
合には硬化温度は約130℃に限定嘔れる。COa度に
おいては硬化時間は長い。溶媒の除去を伴つ九長い硬化
時間はフェスツーン(festoon ) 硬化領域の
使用を必要とする。フェスツーン硬化領域の不利な点は
懸垂棒(5uspension rod )における欠
陥の形成、大きなフェスツーン炉(festoon o
van )における温度の変動に起因するちぐはぐな硬
化、IH甘せのたるみ発生、非常にたわみ性のウェブの
しわ発生、及び研摩材粒子の移動金包含する。史にその
上、7エスツー/硬化領域な大量の空間と莫大な童のエ
ネルギーとを要する。
放射i11硬化法は7エスツーン炉の欠点で回避する意
向において使用されて来た。伺えはドイツ国特許公開第
1.956.810号公報は不飽和ポリエステル樹脂、
酸硬化性尿素樹脂及びその他の、特にスチレンとの混合
物の形態における合成樹脂の硬化に対する放射線の使用
について開示している。
向において使用されて来た。伺えはドイツ国特許公開第
1.956.810号公報は不飽和ポリエステル樹脂、
酸硬化性尿素樹脂及びその他の、特にスチレンとの混合
物の形態における合成樹脂の硬化に対する放射線の使用
について開示している。
米国特許第4.047.903号明細書は、(a)例え
ばシフ王iルプロパンとエビクロロヒドリンとからのよ
うな少なくとも2個のエボ今シ基を有するエポキシ樹脂
と、(b)不飽和モノカルボン酸及び(C)随意的にポ
リ刀ルポン酸無水物との少なくとも部分的な反応によっ
て胸造嘔れた樹脂りり成る放射線硬化性結合剤を開示し
ている。米国特許第4.547.204号明細IFil
C被債された研摩材の一つの接着剤層中における加射f
iI硬化性アクリル化エポキシ樹脂の使用、及び被覆さ
れた研摩材のもう一つの接着剤層における熱硬化性のフ
ェノール樹脂又はアクリルラテックス樹脂の使用を開示
している。
ばシフ王iルプロパンとエビクロロヒドリンとからのよ
うな少なくとも2個のエボ今シ基を有するエポキシ樹脂
と、(b)不飽和モノカルボン酸及び(C)随意的にポ
リ刀ルポン酸無水物との少なくとも部分的な反応によっ
て胸造嘔れた樹脂りり成る放射線硬化性結合剤を開示し
ている。米国特許第4.547.204号明細IFil
C被債された研摩材の一つの接着剤層中における加射f
iI硬化性アクリル化エポキシ樹脂の使用、及び被覆さ
れた研摩材のもう一つの接着剤層における熱硬化性のフ
ェノール樹脂又はアクリルラテックス樹脂の使用を開示
している。
放射線硬化性樹脂は熱硬化性樹脂に結び付く7エスツー
ン炉に関する間趙’t−解決するけnど放射線硬化性樹
脂は一般的に熱硬化性樹脂エフも高価である。多くの研
摩材主成物に2いて、このコストの増加は容認できるも
のではなく熱硬化性樹脂がなおも使用されている。ま′
fc!li射癲硬化注欄脂は一般的に、僅憶された研摩
材の厳しい応用に対して必要な、耐l1f4性をも示さ
ない。これらの間趙を解決することを試みるに当って木
1待針第4.b 88.419@明細4IIは被横嘔れ
た研摩材に対する接着剤を開示しており、ここに該接着
剤線(aJウレタンアクリレート又はエポキジアクリレ
ート、光てん剤及び希釈剤L9成る群から選択されるオ
リ♂マーを包含する電子ビーム放射線硬化性樹脂系と、
0)フェノール樹脂、メラミン1N脂、アミン樹脂、ア
ルキド樹脂及び7ラン側ルーより成る群から選択される
熱硬化性樹脂との混合物を含んで成るものである。しか
しながら、このw!PF明細畳に開示嘔れる放射線硬化
性樹脂及び熱硬化性樹脂は共反応(co−reaci−
又は共重合しな−0放射線硬化性樹脂及び熱硬化性樹脂
は緊密な交差結合網状組織を形成し、それによp、lt
]I検横された研摩材の厳しい応用に対して必要な改員
された熱的性質が与えられるように共重合することが望
ましい。
ン炉に関する間趙’t−解決するけnど放射線硬化性樹
脂は一般的に熱硬化性樹脂エフも高価である。多くの研
摩材主成物に2いて、このコストの増加は容認できるも
のではなく熱硬化性樹脂がなおも使用されている。ま′
fc!li射癲硬化注欄脂は一般的に、僅憶された研摩
材の厳しい応用に対して必要な、耐l1f4性をも示さ
ない。これらの間趙を解決することを試みるに当って木
1待針第4.b 88.419@明細4IIは被横嘔れ
た研摩材に対する接着剤を開示しており、ここに該接着
剤線(aJウレタンアクリレート又はエポキジアクリレ
ート、光てん剤及び希釈剤L9成る群から選択されるオ
リ♂マーを包含する電子ビーム放射線硬化性樹脂系と、
0)フェノール樹脂、メラミン1N脂、アミン樹脂、ア
ルキド樹脂及び7ラン側ルーより成る群から選択される
熱硬化性樹脂との混合物を含んで成るものである。しか
しながら、このw!PF明細畳に開示嘔れる放射線硬化
性樹脂及び熱硬化性樹脂は共反応(co−reaci−
又は共重合しな−0放射線硬化性樹脂及び熱硬化性樹脂
は緊密な交差結合網状組織を形成し、それによp、lt
]I検横された研摩材の厳しい応用に対して必要な改員
された熱的性質が与えられるように共重合することが望
ましい。
発明の簀約
本発明は1分子当夛平均少なくとも1.111i1の側
鎖(p@ndant )α、β−不飽和不飽和カルボニ
ル基金子ミノプラスト樹脂を包含する前駆物質から形成
される結合剤によって相互に、又―基材に結合される研
摩材粒子を包含する研摩材生成物を提供するものである
。いわゆるα。β−不飽和カルボニル基はアクリレート
、メタクリレート、アクリルアミド及びメタクリルアミ
ドを包含する。アミノプラスト樹脂は遊離基重合を経由
して、α。
鎖(p@ndant )α、β−不飽和不飽和カルボニ
ル基金子ミノプラスト樹脂を包含する前駆物質から形成
される結合剤によって相互に、又―基材に結合される研
摩材粒子を包含する研摩材生成物を提供するものである
。いわゆるα。β−不飽和カルボニル基はアクリレート
、メタクリレート、アクリルアミド及びメタクリルアミ
ドを包含する。アミノプラスト樹脂は遊離基重合を経由
して、α。
β−不飽和部位において電合し、かつ熱又は放射線のい
ずれかによって硬化し得るものである。そのはか、アミ
ノプラスト倒脂扛憫鎖アミノ(、−NHR)官能基又扛
側鎖ヒドロキシル(−0句官能基を有することもできる
。重合は−NHK官能基又は−OH官能基の部位におい
て縮合反ろを経由して生ずる仁とができる。−NHR基
のR11il換基は典盤的には水素原子又は炭化水素で
あυ、該炭化水素は寛候されていても、置換されていな
くてもぷいが、もし置換されるならば置換基は重合を抑
制又は妨害しないものであるべきである。Rt換基oh
m的な例として扛例えはメチル、エチルOL5なアルキ
ル、例えばフェニルのLつなアリール、アル−キシ及び
カルボニルを包含する。
ずれかによって硬化し得るものである。そのはか、アミ
ノプラスト倒脂扛憫鎖アミノ(、−NHR)官能基又扛
側鎖ヒドロキシル(−0句官能基を有することもできる
。重合は−NHK官能基又は−OH官能基の部位におい
て縮合反ろを経由して生ずる仁とができる。−NHR基
のR11il換基は典盤的には水素原子又は炭化水素で
あυ、該炭化水素は寛候されていても、置換されていな
くてもぷいが、もし置換されるならば置換基は重合を抑
制又は妨害しないものであるべきである。Rt換基oh
m的な例として扛例えはメチル、エチルOL5なアルキ
ル、例えばフェニルのLつなアリール、アル−キシ及び
カルボニルを包含する。
本発明の一つの実施態様においては、結合剤の前駆物質
を形成する単量体に、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラ
ミン樹脂及びツルフラールミ!脂OLうな慣用O熱硬化
性樹脂を添加することができる。これらの樹脂は−NH
R官能基もしくは−OH官能基の部位において相互に、
又はアミンプラストmsと共重合する。
を形成する単量体に、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラ
ミン樹脂及びツルフラールミ!脂OLうな慣用O熱硬化
性樹脂を添加することができる。これらの樹脂は−NH
R官能基もしくは−OH官能基の部位において相互に、
又はアミンプラストmsと共重合する。
本発明の研摩材に対する結合剤の製造のための樹脂系は
好ましくは、 人、1分子当り平均2なくとも1.1 ’IIA’D*
@α。
好ましくは、 人、1分子当り平均2なくとも1.1 ’IIA’D*
@α。
β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂、
8.1分子当り平均2なくとも1.1髄のl1i111
11Iα。
11Iα。
β−不飽和力ルボニル基と1分子当り少なくともt@v
III@−Nun官能基又a@@−oH官能基とを有す
るアミノプラスト樹脂、 C1縮合硬化性m脂と、1分子当り平均2なくともi、
i mの側鎖α、!−不馳和カルボニル基及び1分子当
り少なくとも1個の側鎖−NHR菖fre基又は−OH
官能基を有するアぐノブラスト樹脂、υ、エチレン性不
飽和化合物と、1分子当り平均2なくとも1.1個の側
鎖α、β−不飽和カルボニル基を有するアミンプラスト
樹脂、 1、エチレン性不胞和化合物と、1分子当り平均2なく
ともi、imoitm@α、β−不飽和カルポ=ル基及
び1分子当り少なくとも1個のII @ −NHR官I
@基又は1Iil餡−OH官11i!基を膏するアミノ
プラスト樹脂、及び ア、エチレン性不飽和化合物と、1分子当り平均2なく
とも1.1個のga鎖α、!−不飽和カルボニル基及び
1分子当り少なくと%1個の1111鎖−NHR官能基
又は−OH官能基を有するアミノプラスト樹脂と、縮合
硬化性樹脂、 より成る群から選択式れる。
III@−Nun官能基又a@@−oH官能基とを有す
るアミノプラスト樹脂、 C1縮合硬化性m脂と、1分子当り平均2なくともi、
i mの側鎖α、!−不馳和カルボニル基及び1分子当
り少なくとも1個の側鎖−NHR菖fre基又は−OH
官能基を有するアぐノブラスト樹脂、υ、エチレン性不
飽和化合物と、1分子当り平均2なくとも1.1個の側
鎖α、β−不飽和カルボニル基を有するアミンプラスト
樹脂、 1、エチレン性不胞和化合物と、1分子当り平均2なく
ともi、imoitm@α、β−不飽和カルポ=ル基及
び1分子当り少なくとも1個のII @ −NHR官I
@基又は1Iil餡−OH官11i!基を膏するアミノ
プラスト樹脂、及び ア、エチレン性不飽和化合物と、1分子当り平均2なく
とも1.1個のga鎖α、!−不飽和カルボニル基及び
1分子当り少なくと%1個の1111鎖−NHR官能基
又は−OH官能基を有するアミノプラスト樹脂と、縮合
硬化性樹脂、 より成る群から選択式れる。
本発明の研摩材の製造方法は放射線硬化性樹脂と熱硬化
性樹脂との両方に結びつく問題を排除する。放射#I畿
化性攬脂と熱硬化性樹脂との混合にエリ、2i5!#t
siI硬化性樹脂のみを含有する組成物と比較してコス
トが減少する結果となり、かつフェスツーン炉の必要性
をなくする結果をもたらす。
性樹脂との両方に結びつく問題を排除する。放射#I畿
化性攬脂と熱硬化性樹脂との混合にエリ、2i5!#t
siI硬化性樹脂のみを含有する組成物と比較してコス
トが減少する結果となり、かつフェスツーン炉の必要性
をなくする結果をもたらす。
不発明の橿横された研摩材の性能な熱硬化性フェノール
樹脂にエリ形成される被覆された研摩材の性能に等しい
か、又はそれよジも優れている。本発明の被僅されたv
rjl!材扛従来公知の放射線硬化性4j8脂二9成る
被覆された研摩材については厳しい条件下において、改
員され九研8り性能(、grinaingperror
mance )を示す。
樹脂にエリ形成される被覆された研摩材の性能に等しい
か、又はそれよジも優れている。本発明の被僅されたv
rjl!材扛従来公知の放射線硬化性4j8脂二9成る
被覆された研摩材については厳しい条件下において、改
員され九研8り性能(、grinaingperror
mance )を示す。
詳細な記載
本発明の樹脂系にLつて裂造することのできる被徨され
た研摩材を第1図及び第2図において説明する。第1囚
において説明されるよプに一般的に10として示される
被覆された研摩材は布で裏張9ぢれている。布12は随
意的なパックサイズ被膜(baakaize coat
) 14及び随意的なプリサイズ被!IK(pres
ize coat ) 16により処理されている。プ
リサイズ被膜上にメーク1!膜1Bが上!ipされてお
り、該メークamに炭化ケイ素又は酸化アルミニウムの
工うな研摩材小粒20が埋められている。サイズ姻族2
2がメーク破膜18及び研摩材小粒20の上に配置され
ている。布基材の内部で接触するパックサイズ被膜とプ
リサイズ傾膜との間には明瞭な境界巌扛存在しない。該
布基材はこれら被膜の樹脂によりでき得る眠シ飽和され
ている。
た研摩材を第1図及び第2図において説明する。第1囚
において説明されるよプに一般的に10として示される
被覆された研摩材は布で裏張9ぢれている。布12は随
意的なパックサイズ被膜(baakaize coat
) 14及び随意的なプリサイズ被!IK(pres
ize coat ) 16により処理されている。プ
リサイズ被膜上にメーク1!膜1Bが上!ipされてお
り、該メークamに炭化ケイ素又は酸化アルミニウムの
工うな研摩材小粒20が埋められている。サイズ姻族2
2がメーク破膜18及び研摩材小粒20の上に配置され
ている。布基材の内部で接触するパックサイズ被膜とプ
リサイズ傾膜との間には明瞭な境界巌扛存在しない。該
布基材はこれら被膜の樹脂によりでき得る眠シ飽和され
ている。
第2図においては紙基材32上に形成された、−船釣に
30として示される様憶された研jIi材を説明する。
30として示される様憶された研jIi材を説明する。
紙基材はパックサイズ被膜34及びプリサイズ被!s3
6に工9処理される。ノリサイズ被膜にメーク被膜38
により被覆石れ、該メーク被膜38甲に研摩材小粒40
か埋められている。
6に工9処理される。ノリサイズ被膜にメーク被膜38
により被覆石れ、該メーク被膜38甲に研摩材小粒40
か埋められている。
研摩材小粒40とメーク被膜38と扛サイズ被膜42に
より被覆され、該サイズ被膜は、使用中に研摩打手・粒
4tl基材上に保持することを補助し、史には切削補助
剤金含有することができる。
より被覆され、該サイズ被膜は、使用中に研摩打手・粒
4tl基材上に保持することを補助し、史には切削補助
剤金含有することができる。
本明細書に使用する用語「細曾剤前駆物質浴液」は、分
散液を意味し、ここに該分散液はそれから結会剤前駆物
員がm布賂れ、硬化嘔n九績合剤は塗布されないもので
るる。用語「M合剤前駆物質」は硬化すると結せ剤にな
る未硬化組成物を意味する。用@「結曾剤」は硬化され
た結4を剤を意味する。本明細書に使用される用語「ア
ミノプラスト樹脂」及び「アミノプラスト」は相互に交
換可能である、 一般的に7ばノゾラスト傭脂はアミノ化合物とアルデヒ
ドとを反応さセてヒドロキシアルキル基を有する化合物
を生成することにより得られる熱硬化性樹脂の部類をい
う。最も普通のアルデヒド扛アミノ基(−NIBR)と
反応してヒドロキシメチル基を有する化合物を主成する
ホルムアルデヒドである。七の他の通常に使用されるア
ルタしドはアセトアルデヒド、グルタルアルデヒド、グ
リオキシル酸、アセタール、マa7シアルデヒP1 グ
リオキサール、フルフラール及びアクロレインを包含す
る。ヒドロキシアルキル基を有する化合物は相互に、又
はアミノ基を有する化合物と縮合して又差結合した網状
組織を生成する。アミノプラストは熱硬化性であり、又
差結曾した場合には不溶性かつ不融解性の′樹脂状網状
組織t−組成する。アミノプラストは高度の強さ(剛さ
、寸法安定性、耐熱性金子し、低温塑性液の流れ(、c
oldflow )を臀しない。アミノプラストは1分
子当夛平均1aよりも多い反応性部位t−有する。核反
応性部位は−NHR官能基又は−〇H菖能基のいずれか
であることができる。−NHR基のRfIL換基は典戯
的には水素原子であるか、又は置換されていても、非置
換でもよいがもし置換されるならば&換基は重合を抑制
し、又扛妨害することのないものであるべきである炭化
*素である。R置換基の典型的な例は、例えはメチル、
エチルの工うなアルキル、例えはフェニルのよりなアリ
ール、アルコキシ及びカルボニルを包含する。アミノプ
ラスト樹脂の代表的な例は尿素−ホルムアルデヒド、メ
ラミン−ホルムアルデヒド、例えにベンゾグアナミン−
ホルムアルデヒド及びアセトグアナミン−ホルムアルデ
ヒドの工うなグアナミン樹脂、アニリンーホルムアルデ
辷ド、トルエンスルホンアミドーホルムアルタしド、ア
クリルアミドーホルムアルデヒP1ならびにエチレン尿
素−ホルムアルデヒドを包含する。
散液を意味し、ここに該分散液はそれから結会剤前駆物
員がm布賂れ、硬化嘔n九績合剤は塗布されないもので
るる。用語「M合剤前駆物質」は硬化すると結せ剤にな
る未硬化組成物を意味する。用@「結曾剤」は硬化され
た結4を剤を意味する。本明細書に使用される用語「ア
ミノプラスト樹脂」及び「アミノプラスト」は相互に交
換可能である、 一般的に7ばノゾラスト傭脂はアミノ化合物とアルデヒ
ドとを反応さセてヒドロキシアルキル基を有する化合物
を生成することにより得られる熱硬化性樹脂の部類をい
う。最も普通のアルデヒド扛アミノ基(−NIBR)と
反応してヒドロキシメチル基を有する化合物を主成する
ホルムアルデヒドである。七の他の通常に使用されるア
ルタしドはアセトアルデヒド、グルタルアルデヒド、グ
リオキシル酸、アセタール、マa7シアルデヒP1 グ
リオキサール、フルフラール及びアクロレインを包含す
る。ヒドロキシアルキル基を有する化合物は相互に、又
はアミノ基を有する化合物と縮合して又差結合した網状
組織を生成する。アミノプラストは熱硬化性であり、又
差結曾した場合には不溶性かつ不融解性の′樹脂状網状
組織t−組成する。アミノプラストは高度の強さ(剛さ
、寸法安定性、耐熱性金子し、低温塑性液の流れ(、c
oldflow )を臀しない。アミノプラストは1分
子当夛平均1aよりも多い反応性部位t−有する。核反
応性部位は−NHR官能基又は−〇H菖能基のいずれか
であることができる。−NHR基のRfIL換基は典戯
的には水素原子であるか、又は置換されていても、非置
換でもよいがもし置換されるならば&換基は重合を抑制
し、又扛妨害することのないものであるべきである炭化
*素である。R置換基の典型的な例は、例えはメチル、
エチルの工うなアルキル、例えはフェニルのよりなアリ
ール、アルコキシ及びカルボニルを包含する。アミノプ
ラスト樹脂の代表的な例は尿素−ホルムアルデヒド、メ
ラミン−ホルムアルデヒド、例えにベンゾグアナミン−
ホルムアルデヒド及びアセトグアナミン−ホルムアルデ
ヒドの工うなグアナミン樹脂、アニリンーホルムアルデ
辷ド、トルエンスルホンアミドーホルムアルタしド、ア
クリルアミドーホルムアルデヒP1ならびにエチレン尿
素−ホルムアルデヒドを包含する。
不発明に籍に好適なアミノプラスト樹脂を生成するため
には、まずアミノ化合物を、該アミノ化合物中の−NH
R基の少なくとも1.1mがアルデヒドと反応するLう
にアルデヒドと反応さゼ;次いで得られた生成物と、二
重結合を有するアルコ−へとを反応させて、1分子当り
平均1.1個の側鎖α、β−不飽和カルボニル基會有す
るアミノプラスト樹脂を生成嘔せる。
には、まずアミノ化合物を、該アミノ化合物中の−NH
R基の少なくとも1.1mがアルデヒドと反応するLう
にアルデヒドと反応さゼ;次いで得られた生成物と、二
重結合を有するアルコ−へとを反応させて、1分子当り
平均1.1個の側鎖α、β−不飽和カルボニル基會有す
るアミノプラスト樹脂を生成嘔せる。
アミノプラストをまずアルデヒドと反応させた場合、統
計的混合物(atatieticalmixture
)が得られる。したがって、この状態を示すために本明
細書においては語句「平均」が使用される。例見は出発
アミノプラストとアルデヒドとの間の割合扛、理論的に
は結果的に1.5個の側鎖ヒドロキシアルキル基を有す
るアミノプラストを生ずべきである。しかしながら統計
的混合物が得られるので着千のアミノプラストはゼロ個
の@鎖ヒ20キシアルキル基を有することがあり、他0
4のは1個の@鎖ヒげロキシアルキル基を有することが
あり、他のものは2個のヒドロキシアルキル基を有する
ことがあり、史には他のものは6個のヒドロキシアルキ
ル基金子することがある。
計的混合物(atatieticalmixture
)が得られる。したがって、この状態を示すために本明
細書においては語句「平均」が使用される。例見は出発
アミノプラストとアルデヒドとの間の割合扛、理論的に
は結果的に1.5個の側鎖ヒドロキシアルキル基を有す
るアミノプラストを生ずべきである。しかしながら統計
的混合物が得られるので着千のアミノプラストはゼロ個
の@鎖ヒ20キシアルキル基を有することがあり、他0
4のは1個の@鎖ヒげロキシアルキル基を有することが
あり、他のものは2個のヒドロキシアルキル基を有する
ことがあり、史には他のものは6個のヒドロキシアルキ
ル基金子することがある。
1分子当シ必要数の冑鎖α、β−不飽和カルボニル基を
有するアミノプラスト樹脂を生成させるためには出発ア
ミノプラストは1分子当り平均少なくとも1.1個の活
性化された、又は反応性の−N11R基を有しなければ
ならない。出発アミノ化合物は反応容器にアルデヒrと
共に1モルのアミノプラスト対1.1モルとnモルとの
間のアルデヒドのモル比において添加することができる
。ここにnはアミノプラストの反応性水素の数である。
有するアミノプラスト樹脂を生成させるためには出発ア
ミノプラストは1分子当り平均少なくとも1.1個の活
性化された、又は反応性の−N11R基を有しなければ
ならない。出発アミノ化合物は反応容器にアルデヒrと
共に1モルのアミノプラスト対1.1モルとnモルとの
間のアルデヒドのモル比において添加することができる
。ここにnはアミノプラストの反応性水素の数である。
もしも出発アミノ化合物がメラミンであるならば、好ま
しいモル比は1モルのメラミン対2〜6モルのアルデヒ
ドである。ホルムアルデヒPは好ましいアルデヒドであ
り美麗的には67%水溶液として市販されている。この
反応混合物を70°Cと80℃との閾の温度に加熱して
、出発原料に関係して下記の反応を生じさせる: R軸H,+ R”OHO−R”NI(OHOH(1ノ
A (式中、R” OHOはアルデヒドを表わし; ’R”
NR2はアミノ化せ物を表わし:R1は7X素、好まし
くは1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、好まし
くは1〜20個の炭素原子を有するアルケニル基、好ま
しくは1環を有するアリール:!f5から遇択嘔れる基
の一員を表わし;R2は反応七住じさせる任意の不活性
化(deactivating)基を表わす)0本明細
書に使用される「不活性化基」はカルボニル、スルホニ
ル、クロロ、及びアリールの=うな電子求引性基である
。R1がアルキルき、アルケニル基又はアリール基であ
る吻合にはR1は置換されていても、l!を挨されてい
なくても=い。もしもR1が置換されるならば置換基は
反応Iを妨げることのない任意のものであることができ
る。
しいモル比は1モルのメラミン対2〜6モルのアルデヒ
ドである。ホルムアルデヒPは好ましいアルデヒドであ
り美麗的には67%水溶液として市販されている。この
反応混合物を70°Cと80℃との閾の温度に加熱して
、出発原料に関係して下記の反応を生じさせる: R軸H,+ R”OHO−R”NI(OHOH(1ノ
A (式中、R” OHOはアルデヒドを表わし; ’R”
NR2はアミノ化せ物を表わし:R1は7X素、好まし
くは1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、好まし
くは1〜20個の炭素原子を有するアルケニル基、好ま
しくは1環を有するアリール:!f5から遇択嘔れる基
の一員を表わし;R2は反応七住じさせる任意の不活性
化(deactivating)基を表わす)0本明細
書に使用される「不活性化基」はカルボニル、スルホニ
ル、クロロ、及びアリールの=うな電子求引性基である
。R1がアルキルき、アルケニル基又はアリール基であ
る吻合にはR1は置換されていても、l!を挨されてい
なくても=い。もしもR1が置換されるならば置換基は
反応Iを妨げることのない任意のものであることができ
る。
RIOHOの例ニホルムアルデヒド、プロtオンアルデ
ヒげ、ベンズアルデヒドを包含する。Rsの例はカルボ
ニル基、トリアジン環、不活性環、又は5−at包含す
る。窒素原子の次の*X原子は、それ以上の縮合につい
て反応性水素であると思われる。もしも2個の1$2官
能基が存在すれば下記の反応が生ずることができる: H,NR”絹−+ R”0)10→112NR”NHO
HO)I (Iンアミノ化合物がメラミンでT
oり、シタもアルデヒrがホルムアルデヒドである場合
くは酸性又は塩基性のいずれかの条件下に訃いて下記の
反応が生ずることができる: このlの材料は商業的に入手可能であ、p、BTLスヘ
V ヤk f イー L/ゾンス(BTL 5pec
ia1tyResins )社からBTIJM 405
の商品名のもとに販売されている。
ヒげ、ベンズアルデヒドを包含する。Rsの例はカルボ
ニル基、トリアジン環、不活性環、又は5−at包含す
る。窒素原子の次の*X原子は、それ以上の縮合につい
て反応性水素であると思われる。もしも2個の1$2官
能基が存在すれば下記の反応が生ずることができる: H,NR”絹−+ R”0)10→112NR”NHO
HO)I (Iンアミノ化合物がメラミンでT
oり、シタもアルデヒrがホルムアルデヒドである場合
くは酸性又は塩基性のいずれかの条件下に訃いて下記の
反応が生ずることができる: このlの材料は商業的に入手可能であ、p、BTLスヘ
V ヤk f イー L/ゾンス(BTL 5pec
ia1tyResins )社からBTIJM 405
の商品名のもとに販売されている。
次いで該得られた組成物を二λ結合を有するア/l/コ
ールと反応させる。該アルコールは好ましくは例えば 110ROOOH−OEQの二うなα、I−不飽和エス
テル、更に好ましくはヒrロキシエチルアクリレートエ
ステルである。上記28を反応容器中でWIl、触媒と
混和する。アミノプラストと、二皿結合jc有するアル
コールとの間のモル比は1.0モルのアミノプラスト対
1.1モルとmモルとの間の、二ム結合を有するアルコ
ールである。ここにmはアルデヒドの当ik数である。
ールと反応させる。該アルコールは好ましくは例えば 110ROOOH−OEQの二うなα、I−不飽和エス
テル、更に好ましくはヒrロキシエチルアクリレートエ
ステルである。上記28を反応容器中でWIl、触媒と
混和する。アミノプラストと、二皿結合jc有するアル
コールとの間のモル比は1.0モルのアミノプラスト対
1.1モルとmモルとの間の、二ム結合を有するアルコ
ールである。ここにmはアルデヒドの当ik数である。
メラミンの場合、メラミン対ホルムアルデヒドのモル比
は1.t : 1り−ら6:11で、好ましくは1.5
:1>ら6:1までの範囲にわたることができる。メラ
ミンーホルムアルデヒpについてはメラミン−ホルムア
ルデヒド対二重結合を有するアルコールのモル比は1.
1 : 1から6:1まで、好ましくは1.5 : 1
から3:1までの範囲にわたることができる。アルデヒ
ド対二重結合t−有するアルコールのモル比は1:1に
等しいρ為、又はそれ=9も大きくなげればならない。
は1.t : 1り−ら6:11で、好ましくは1.5
:1>ら6:1までの範囲にわたることができる。メラ
ミンーホルムアルデヒpについてはメラミン−ホルムア
ルデヒド対二重結合を有するアルコールのモル比は1.
1 : 1から6:1まで、好ましくは1.5 : 1
から3:1までの範囲にわたることができる。アルデヒ
ド対二重結合t−有するアルコールのモル比は1:1に
等しいρ為、又はそれ=9も大きくなげればならない。
酸触媒の代表例はトリフルオロ酢醗、p−トルエンスル
ホン酸及び硫酸を包含する。次いでこの反応混合物を約
40℃に穏やかに加熱して下記の反応: メラミン−ホルムアルデヒドとヒyロキシェテルアクリ
レートとO場合、下記の反応:NHOH,OI’1 RI Rλ(式中
、R1及びR2はさきに定義したとおりであり、そして
R3は脂肪族基、好ましくは炭素原子1〜6個を有する
脂肪族基で必る)t″遂行せる。
ホン酸及び硫酸を包含する。次いでこの反応混合物を約
40℃に穏やかに加熱して下記の反応: メラミン−ホルムアルデヒドとヒyロキシェテルアクリ
レートとO場合、下記の反応:NHOH,OI’1 RI Rλ(式中
、R1及びR2はさきに定義したとおりであり、そして
R3は脂肪族基、好ましくは炭素原子1〜6個を有する
脂肪族基で必る)t″遂行せる。
!lla(JW2LJOM20M1L100M−Oki
2が起きることができる。1分子当り平均少なくとも1
.1個の側鎖α、β−不飽和カルボニル基を育する得ら
れ九アミノプラストはいまや本発明の研摩物品の結合剤
中に使用することができる。
2が起きることができる。1分子当り平均少なくとも1
.1個の側鎖α、β−不飽和カルボニル基を育する得ら
れ九アミノプラストはいまや本発明の研摩物品の結合剤
中に使用することができる。
もしもアミノプラストが反応V又は反応Mにしたがって
装造されるならば、I11@α、β−不飽和カルボニル
基の部位における重合が遊離基機IIを経由して行われ
ることができる。重合の速度は重合開始剤の使用によっ
て増加することができ、重合は熱又は放射線のいずれか
によって開始することができる。
装造されるならば、I11@α、β−不飽和カルボニル
基の部位における重合が遊離基機IIを経由して行われ
ることができる。重合の速度は重合開始剤の使用によっ
て増加することができ、重合は熱又は放射線のいずれか
によって開始することができる。
もしもアミノプラストが反応直にしたがって装造される
ならば重合はアクリレート官能基及び−OH官能基の両
方の部位において行われることができる。−NHR官能
基及び−OH官能基の部位における重合は縮会反志を経
由して生ずる。咳アミノfラストは他の縮合硬化性樹脂
と共重合することができる。
ならば重合はアクリレート官能基及び−OH官能基の両
方の部位において行われることができる。−NHR官能
基及び−OH官能基の部位における重合は縮会反志を経
由して生ずる。咳アミノfラストは他の縮合硬化性樹脂
と共重合することができる。
N−メチロールアクリルアミド及びその他のアクリルア
ミド−アルデヒドは二菫化して、1分子当シ平均少なく
とも1.1個の側鎖α、β−不飽和ヵルボニル基t−有
するアミノプラストを生成することができる。この反応
はp−)ルエンスルホン酸のような酸源(acid 5
ource )の存在下に下記の反応式: %式% によって行われる。仁の7ミノプラストは本発明の研摩
材製品の結合剤に対する優れた前駆物質であることがわ
かった。
ミド−アルデヒドは二菫化して、1分子当シ平均少なく
とも1.1個の側鎖α、β−不飽和ヵルボニル基t−有
するアミノプラストを生成することができる。この反応
はp−)ルエンスルホン酸のような酸源(acid 5
ource )の存在下に下記の反応式: %式% によって行われる。仁の7ミノプラストは本発明の研摩
材製品の結合剤に対する優れた前駆物質であることがわ
かった。
1分子当り平均少なくとも1.1個の111鎖α、β−
不飽和方ルボニル基t−有するアミノプラストはチェル
エアクーアインホーン(Tacherniac−min
horn )反り又は例えはフェノール、ナフトール、
クレゾール、レゾルシノールの工うな芳香族化合物の7
ミドアルキル化に1っても生成することができる。この
反応を下記に説明する:(上記式中、Rλはさきに定義
したとおりでおり:R4扛反応に島影魯な及はさない任
意の&換基又扛置換基の組合せ會衆わし、このような直
換基の例は水素、好ましくは1〜20個の戻木鳳子會有
するアル中ル基、好°ましくに1〜20個の炭素原子を
有するアルコキシ基、−01(泰、ノル刀ブト基、及び
芳香環を親電子i1換に同けて活性化する、他のfiY
c包含し弓Rb1x −OH、−5ki 、−Na3、
X[、アルキルアミノ基、アル中ルチオ蕪、ア/l/−
?ル基又はアルコキシ基會嵌わすことができ;R0μα
。
不飽和方ルボニル基t−有するアミノプラストはチェル
エアクーアインホーン(Tacherniac−min
horn )反り又は例えはフェノール、ナフトール、
クレゾール、レゾルシノールの工うな芳香族化合物の7
ミドアルキル化に1っても生成することができる。この
反応を下記に説明する:(上記式中、Rλはさきに定義
したとおりでおり:R4扛反応に島影魯な及はさない任
意の&換基又扛置換基の組合せ會衆わし、このような直
換基の例は水素、好ましくは1〜20個の戻木鳳子會有
するアル中ル基、好°ましくに1〜20個の炭素原子を
有するアルコキシ基、−01(泰、ノル刀ブト基、及び
芳香環を親電子i1換に同けて活性化する、他のfiY
c包含し弓Rb1x −OH、−5ki 、−Na3、
X[、アルキルアミノ基、アル中ルチオ蕪、ア/l/−
?ル基又はアルコキシ基會嵌わすことができ;R0μα
。
β−不飽和アルケニル基を表わすことかで@声RIB及
びR8のフルキルアミノ、プルキルチオ、アルキル、ア
ルコキシ及びアルケニルの各基は1〜20個の炭素原子
を有することが好ましい)。
びR8のフルキルアミノ、プルキルチオ、アルキル、ア
ルコキシ及びアルケニルの各基は1〜20個の炭素原子
を有することが好ましい)。
反応塁に包含もれる反応のタイプの例を下記の参考文献
に晃出すことができる:デウグ(zaugg)H,I!
l、 ; W、B、 マーチン<、 Martin )
着、「アルファーアゼドアル寄し−ションズアト 刀−
ボンL Alp被覆−Amloalkylations
at Carbon ) Jグリコールウリルはホル
ムアルデヒ−のようなアルデヒドと反応してテトラメチ
ロール グリコールウリルを生成することができる。こ
の反応を反応XIとして下記に示す。
に晃出すことができる:デウグ(zaugg)H,I!
l、 ; W、B、 マーチン<、 Martin )
着、「アルファーアゼドアル寄し−ションズアト 刀−
ボンL Alp被覆−Amloalkylations
at Carbon ) Jグリコールウリルはホル
ムアルデヒ−のようなアルデヒドと反応してテトラメチ
ロール グリコールウリルを生成することができる。こ
の反応を反応XIとして下記に示す。
tions )、第14巻、1965年、52〜77買
;及びヘルマン(He:Llmann R1著、[アミ
ドメチレーション(、^、m:lomethylati
on ) J 、 = :z−ワーブレス(Acade
mic Preas )社 にューヨーク及びロンドン
、1965年ノ、第277〜602真。両文献とも参考
として本明細曹に組み入れる。
;及びヘルマン(He:Llmann R1著、[アミ
ドメチレーション(、^、m:lomethylati
on ) J 、 = :z−ワーブレス(Acade
mic Preas )社 にューヨーク及びロンドン
、1965年ノ、第277〜602真。両文献とも参考
として本明細曹に組み入れる。
不発明において有用なもう一つのアミノテラスト扛グリ
コールウリル(、glycoLuril )である。
コールウリル(、glycoLuril )である。
テトラメチロール グリコールウリルは次いで二重結合
を有するアルコールと反応して平均少なくとも1.1個
の側鎖α、β−不飽和カルボニル基を頁するアミノプラ
ストを生成する。伺えばテトラメチロール グリコール
ウリルに反応xfvにしたがってヒドロキシエチルアク
リレートと反応することができる。
を有するアルコールと反応して平均少なくとも1.1個
の側鎖α、β−不飽和カルボニル基を頁するアミノプラ
ストを生成する。伺えばテトラメチロール グリコール
ウリルに反応xfvにしたがってヒドロキシエチルアク
リレートと反応することができる。
そのit>、テトラメチロール グリコールクIJルは
反応XVにしたかって7クリルア<ドと反応することが
できる。
反応XVにしたかって7クリルア<ドと反応することが
できる。
好ましい実施態様において、テトラメチロールグv:I
−ルクリルはアクリル7ミドとヒドロキシエチルアクリ
レートとの混合物と反応することができ、統計的反応混
合物を生ずることになる。この反応上反応X■として下
記に示す。
−ルクリルはアクリル7ミドとヒドロキシエチルアクリ
レートとの混合物と反応することができ、統計的反応混
合物を生ずることになる。この反応上反応X■として下
記に示す。
曽
及びNl100H−OH2
ツ
(式中、R)は−ocH,an2ocoa−an、又は
−NHOOH’lll!H2であることがでミるン。
−NHOOH’lll!H2であることがでミるン。
反応X■O生成物と平均少なくともi、tao*傾α、
β−不不飽和シルボニル1有する他のアミノプラスト及
びレゾールフェノール@脂とを混合した場合にα、/−
不飽和力ルボニル基の硬化速度が有意に増加すことが全
く予想外にもわかった。
β−不不飽和シルボニル1有する他のアミノプラスト及
びレゾールフェノール@脂とを混合した場合にα、/−
不飽和力ルボニル基の硬化速度が有意に増加すことが全
く予想外にもわかった。
特定のアミノプラストは最終的に使用される研摩材生成
物の程類に基づいて選択される。生成物が、たわみ性及
びなじみやすさ(OOnfOrmaMlity )が重
要な性質である微細(fine ) 1mの被覆された
研摩材である場合な、アミノプラストは尿素から誘導さ
れることが好ましい。生成物が硬さ及び耐熱性が重要な
性質である粗粒(coare・)級の植機され九研摩材
である場合に、アミノプラストはメラミン又嫁アクリル
アミ瞠化合物カ為ら誘導されることが好ましい。
物の程類に基づいて選択される。生成物が、たわみ性及
びなじみやすさ(OOnfOrmaMlity )が重
要な性質である微細(fine ) 1mの被覆された
研摩材である場合な、アミノプラストは尿素から誘導さ
れることが好ましい。生成物が硬さ及び耐熱性が重要な
性質である粗粒(coare・)級の植機され九研摩材
である場合に、アミノプラストはメラミン又嫁アクリル
アミ瞠化合物カ為ら誘導されることが好ましい。
アくノ!ラスト樹脂扛米印特許第2.983.593号
、第3.861.892号、第4.035.961号、
第4.i i 1.667号、第4.214.8゛77
号及び第4.386.943号各明細誉に央鉦惑れてい
るように研摩物品に対する4当な結合剤として当業界に
公知であるけれど、上記参考文献Oいずれもが平均少な
くとも1.1個のlll−α、β−不飽和カルボニル基
を有するアミノプラスト樹脂を開示していない。
、第3.861.892号、第4.035.961号、
第4.i i 1.667号、第4.214.8゛77
号及び第4.386.943号各明細誉に央鉦惑れてい
るように研摩物品に対する4当な結合剤として当業界に
公知であるけれど、上記参考文献Oいずれもが平均少な
くとも1.1個のlll−α、β−不飽和カルボニル基
を有するアミノプラスト樹脂を開示していない。
アミノプラストは1分子当り平均で少な(とも1.1個
ON鎖α、β−不飽和カルボニル基をMしなけれはなら
ない。この基の数は遊鹸基重仕中に又差結合t″化じさ
せるのに必要である。もしもアイノブラストが平均1個
のみの@鯖α、β−不飽和力ルボニル基を有するならは
iIi磯基1合の際に線状重合体が形成されるであろう
。線状重合体は研摩物品に対する結合剤として使用する
のに十分な強さと硬さとを有しない。
ON鎖α、β−不飽和カルボニル基をMしなけれはなら
ない。この基の数は遊鹸基重仕中に又差結合t″化じさ
せるのに必要である。もしもアイノブラストが平均1個
のみの@鯖α、β−不飽和力ルボニル基を有するならは
iIi磯基1合の際に線状重合体が形成されるであろう
。線状重合体は研摩物品に対する結合剤として使用する
のに十分な強さと硬さとを有しない。
好ましくはアミノプラストはアミンプラスト1分子当り
2個と6個との間の仙鎖α、β−不飽和カルボニルAt
有すべきである。−船釣にこの範囲は性能に関し、被橿
嘔れ九研摩材に対する最良の結合剤を与えることがわか
った。好ましくはアミノプラストは1分子当v6個より
も多(ない側鎖α、β−不飽和カルボニル基を有する。
2個と6個との間の仙鎖α、β−不飽和カルボニルAt
有すべきである。−船釣にこの範囲は性能に関し、被橿
嘔れ九研摩材に対する最良の結合剤を与えることがわか
った。好ましくはアミノプラストは1分子当v6個より
も多(ない側鎖α、β−不飽和カルボニル基を有する。
もしも上記のような基が6個よりも多く存在するならば
、得られるアミノプラストは被儂され九研摩材のシ造に
対して過度に粘性となる場合がある。
、得られるアミノプラストは被儂され九研摩材のシ造に
対して過度に粘性となる場合がある。
もしも縮合硬化性樹脂を不発明の結合剤前駆物質中に使
用するならば、それらはフェノール樹脂、尿素−ホルム
アルデヒド樹脂、及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂
より成る群から選択されることが好ましい、、フェノー
ル樹脂はそれらの熱的性質、入手容易性、安価及び取扱
いの容易さの故に好ましい。二つのタイプのフェノール
樹脂、すなワチレデールとノボラックとが存在する。レ
ゾールフェノール樹脂はアルカリ性触媒に二って触媒作
用てれることができ、ホルムアルデヒド対フェノールの
モル比は1工9も大きいηλ、又は1に等しく、典製的
には1.0と3.0との間である。レゾールフェノール
樹脂に適するブルカり性触媒は水酸化ナトリウム、水酸
化バリウム、水酸化カリウム、X酸化カルシウム、1W
機アぐン、及び炭酸ナトリウムを包含する。レゾールフ
ェノール樹脂は熱硬化性樹脂であり、硬化された形態に
おいて優れ九靭性、寸法安定性、強さ、硬で、及び側熱
性を示す。
用するならば、それらはフェノール樹脂、尿素−ホルム
アルデヒド樹脂、及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂
より成る群から選択されることが好ましい、、フェノー
ル樹脂はそれらの熱的性質、入手容易性、安価及び取扱
いの容易さの故に好ましい。二つのタイプのフェノール
樹脂、すなワチレデールとノボラックとが存在する。レ
ゾールフェノール樹脂はアルカリ性触媒に二って触媒作
用てれることができ、ホルムアルデヒド対フェノールの
モル比は1工9も大きいηλ、又は1に等しく、典製的
には1.0と3.0との間である。レゾールフェノール
樹脂に適するブルカり性触媒は水酸化ナトリウム、水酸
化バリウム、水酸化カリウム、X酸化カルシウム、1W
機アぐン、及び炭酸ナトリウムを包含する。レゾールフ
ェノール樹脂は熱硬化性樹脂であり、硬化された形態に
おいて優れ九靭性、寸法安定性、強さ、硬で、及び側熱
性を示す。
上述のa質はレゾールフェノール樹脂を研摩材粒子に対
する結合剤として理想的にする。しかしながら、′f!
i覆され次研摩材生成物を湿潤状態下に使用した場合、
レゾールフェノール樹脂はその感湿性の故に軟化する。
する結合剤として理想的にする。しかしながら、′f!
i覆され次研摩材生成物を湿潤状態下に使用した場合、
レゾールフェノール樹脂はその感湿性の故に軟化する。
その結果として#!1被憶され九研摩材の性能扛低下す
る。しかしながら、本発明はレゾールフェノールm脂と
1分子当り少なくとも1.1 mの側鎖α、β−不飽和
力ルボニル基を有するアミンプラストとを組み合わせる
ことに工り、この問題を克服するのである、本明細書に
記載の樹脂系を使用する研摩物品は100%フェノール
樹脂の結合剤を有する゛研摩材生成物と比較して改良さ
れ九耐水性を有し、その結果として湿潤条件下に改良さ
れた研削性能(grincLingperfor−ma
nce )を示す0 レゾール及びノボラックの両フェノール樹脂は熱にエリ
硬化可能である。ノボラックフェノールIM脂は硬化な
行うためにホルムアルデヒドの供給源を必要とする。温
度及びPFl扛重扛重機構及び硬化した樹脂の最終的性
質に有意に影響する。市販されているフェノール樹脂の
例は: BTLスペシャルティー レクンx社(BτL
8pecialty Re5ins00rp、)農の
パルカム(Varcum )−アシュランドケミカル社
(Aabland Chemical Co、) Hの
7エロy 、:c ン(AerOfena ) 、&
ヒユニオン 刀−バイト社(、Union 0arbi
cLe ) 段ベークライト(、Bakelite )
を包含する。
る。しかしながら、本発明はレゾールフェノールm脂と
1分子当り少なくとも1.1 mの側鎖α、β−不飽和
力ルボニル基を有するアミンプラストとを組み合わせる
ことに工り、この問題を克服するのである、本明細書に
記載の樹脂系を使用する研摩物品は100%フェノール
樹脂の結合剤を有する゛研摩材生成物と比較して改良さ
れ九耐水性を有し、その結果として湿潤条件下に改良さ
れた研削性能(grincLingperfor−ma
nce )を示す0 レゾール及びノボラックの両フェノール樹脂は熱にエリ
硬化可能である。ノボラックフェノールIM脂は硬化な
行うためにホルムアルデヒドの供給源を必要とする。温
度及びPFl扛重扛重機構及び硬化した樹脂の最終的性
質に有意に影響する。市販されているフェノール樹脂の
例は: BTLスペシャルティー レクンx社(BτL
8pecialty Re5ins00rp、)農の
パルカム(Varcum )−アシュランドケミカル社
(Aabland Chemical Co、) Hの
7エロy 、:c ン(AerOfena ) 、&
ヒユニオン 刀−バイト社(、Union 0arbi
cLe ) 段ベークライト(、Bakelite )
を包含する。
慣用の7ミノプラスト金本発明の結合剤前駆物質に添加
し、α、β−不飽和不飽和ニル基を有するアミノプラス
トの−OE[基又は−NHR基の部位において共重合さ
せることができる。
し、α、β−不飽和不飽和ニル基を有するアミノプラス
トの−OE[基又は−NHR基の部位において共重合さ
せることができる。
本発明の結合剤前駆物質中に使用することので@る1、
2−エポキシド基含有化合物はオキシラ物質は広くエポ
キシドと呼はれ単重体エボキー7v化会物及び重合体エ
ポキシド化合物を包含し、それらの主鎖及び置換基の性
質は大きく変動することができる。例えば主鎖は任意の
タイプのものでよく、主鎖上の置換基は、坦温において
オキシラン環と反応性である活性水素原子を■しない任
意の基でおることができる。を換基の代表的な例として
はハロゲン、エステル基、エーテル基、スル)11−1
4、シロキサン基、ニトロ基及びホスフェート基を包含
する。エポキシrの分子量は約60tPら約4000ま
で、好ましくに約100から約6001での範囲にわた
ることができる。不発明の結合剤においては樵々のエポ
キシドの混合物を使用することができる。これらの化合
物は開環によって重合される。エポキシ樹脂と7、ミノ
デラストとはアミノプラストの一〇H部位において共重
合することができる。この反応は縮合反応ではなく、酸
性又は塩基性の触媒によって開始される開環反応である
。
2−エポキシド基含有化合物はオキシラ物質は広くエポ
キシドと呼はれ単重体エボキー7v化会物及び重合体エ
ポキシド化合物を包含し、それらの主鎖及び置換基の性
質は大きく変動することができる。例えば主鎖は任意の
タイプのものでよく、主鎖上の置換基は、坦温において
オキシラン環と反応性である活性水素原子を■しない任
意の基でおることができる。を換基の代表的な例として
はハロゲン、エステル基、エーテル基、スル)11−1
4、シロキサン基、ニトロ基及びホスフェート基を包含
する。エポキシrの分子量は約60tPら約4000ま
で、好ましくに約100から約6001での範囲にわた
ることができる。不発明の結合剤においては樵々のエポ
キシドの混合物を使用することができる。これらの化合
物は開環によって重合される。エポキシ樹脂と7、ミノ
デラストとはアミノプラストの一〇H部位において共重
合することができる。この反応は縮合反応ではなく、酸
性又は塩基性の触媒によって開始される開環反応である
。
また所望によりエチレン性不飽和化合物を本発明の結合
剤前駆物質に添加して最終的性質を改質することもでき
る、これらの化合物はアミノプラストのa鎖α、β−不
不飽和シルボニル基共重合することができる。
剤前駆物質に添加して最終的性質を改質することもでき
る、これらの化合物はアミノプラストのa鎖α、β−不
不飽和シルボニル基共重合することができる。
本発明に適当なエチレン性不飽和化合物は炭素、水素、
及び酸素、ならびに随意的に窒素及びハUデンの各原子
を含有する単量体化合物又は重合体化合物を包含する1
2素原子及び窒素原子に一船釣ニエーテル、エステル、
ウレタン、アミド及び尿素の各基中に存在する。該化合
物は約4000以下の分子量を有することが好ましい。
及び酸素、ならびに随意的に窒素及びハUデンの各原子
を含有する単量体化合物又は重合体化合物を包含する1
2素原子及び窒素原子に一船釣ニエーテル、エステル、
ウレタン、アミド及び尿素の各基中に存在する。該化合
物は約4000以下の分子量を有することが好ましい。
好ましい化合物は脂肪族のモノヒドロキシ基含有化合物
及びポリヒドロキシ基含有化合物と、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロト/酸、
マレイン敢などの1うな不飽和刃ルボン酸とのエステル
である。好ましいエチレン性不飽和化合物の代表例はメ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、スチレン
、クビニルベンゼン、をニルトルエン、エチレングリコ
ールノアクリレート及びメタクリレート、ヘキサンクオ
ールクアクリレート、トリエチレングリコールクアクリ
レート及びメタクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、グリセロールトリアクリレート、ペン
タエリトリトールトリアクリレート及びメタクリレート
、ペンタエリトリトールテトラアクリシート及びメタク
リレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート
、ソルビトール!・リアクリレート、ンルビトールヘキ
f7クリレート、ビスフェノールAシアクリシート、及
びエトキシル化ビスフェノールA7アクリレートを包含
する。その他のエチレン性不飽和化合物はエチレングリ
コールゾイタコネー)、1.4−ブタンジオールジイタ
;ネート、プロピレングリコールククロトネート、ジメ
チルマレエートなど七包含する。その他のエチレン性不
飽和化合物はシア7yル7タレート、シアリルアジペー
ト及びN 、 N−ゾアリルアジパミドのような、七ノ
アリル、ポリアリル、及びポリメタアリルの各刀ルポン
酸エステル及び刀ルポン戚アミドを包含する。P!にそ
の他の窒素含有化合物はトlIス(2−アクリロイルー
オキシエチルノイノシアヌレ−?、1.3゜5−トリ(
2−メタクリルオキシエチル)−8−トリアクン、アク
リル7ミド、メタクリルアミ21N−メチルアクリルア
ミ)F、N、N−7メチルアクリルアミド、N−ビニル
ピロリドン、及びN−ビニルピペリドンを包含する。エ
チレン性不飽和化合物は入手容易性及び加速された硬化
速度の故にアクリル化合物であることが好ましい。
及びポリヒドロキシ基含有化合物と、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロト/酸、
マレイン敢などの1うな不飽和刃ルボン酸とのエステル
である。好ましいエチレン性不飽和化合物の代表例はメ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、スチレン
、クビニルベンゼン、をニルトルエン、エチレングリコ
ールノアクリレート及びメタクリレート、ヘキサンクオ
ールクアクリレート、トリエチレングリコールクアクリ
レート及びメタクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、グリセロールトリアクリレート、ペン
タエリトリトールトリアクリレート及びメタクリレート
、ペンタエリトリトールテトラアクリシート及びメタク
リレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート
、ソルビトール!・リアクリレート、ンルビトールヘキ
f7クリレート、ビスフェノールAシアクリシート、及
びエトキシル化ビスフェノールA7アクリレートを包含
する。その他のエチレン性不飽和化合物はエチレングリ
コールゾイタコネー)、1.4−ブタンジオールジイタ
;ネート、プロピレングリコールククロトネート、ジメ
チルマレエートなど七包含する。その他のエチレン性不
飽和化合物はシア7yル7タレート、シアリルアジペー
ト及びN 、 N−ゾアリルアジパミドのような、七ノ
アリル、ポリアリル、及びポリメタアリルの各刀ルポン
酸エステル及び刀ルポン戚アミドを包含する。P!にそ
の他の窒素含有化合物はトlIス(2−アクリロイルー
オキシエチルノイノシアヌレ−?、1.3゜5−トリ(
2−メタクリルオキシエチル)−8−トリアクン、アク
リル7ミド、メタクリルアミ21N−メチルアクリルア
ミ)F、N、N−7メチルアクリルアミド、N−ビニル
ピロリドン、及びN−ビニルピペリドンを包含する。エ
チレン性不飽和化合物は入手容易性及び加速された硬化
速度の故にアクリル化合物であることが好ましい。
1分子当り平均少なくとも1.1個の@鎖α、β−不飽
和力ルボニル基金子するアミノプラストは不発明の研摩
材生成物用の結合剤前駆物質の1造に対し単独で使用す
ることができる。咳アミノ!ラストは別の縮合硬化性樹
脂、更に好ましくなレゾールフェノール樹脂と混合する
ことが好ましい。
和力ルボニル基金子するアミノプラストは不発明の研摩
材生成物用の結合剤前駆物質の1造に対し単独で使用す
ることができる。咳アミノ!ラストは別の縮合硬化性樹
脂、更に好ましくなレゾールフェノール樹脂と混合する
ことが好ましい。
1分子歯シ平均少なくとも1.1個のflll鎖α、β
−不飽和刀ルざニル基を有するアミノプラストと這3合
合価硬化樹脂との間の比は約90夏を部対約10重fH
flsから約10重士部対約90重、を部まで、好まし
くは約501魚部対約501量部から約25重置部対約
75重量部までの範囲にわたることができる。
−不飽和刀ルざニル基を有するアミノプラストと這3合
合価硬化樹脂との間の比は約90夏を部対約10重fH
flsから約10重士部対約90重、を部まで、好まし
くは約501魚部対約501量部から約25重置部対約
75重量部までの範囲にわたることができる。
本発明に使用するのに適当なアミノプラストはオリがマ
ーであるとは思えない。R,B、セイムール(8eym
our)及びc、Ii、カラヘルジュ=7(carra
herJr、)著、ポリマーケミストリー(Polym
er Cheml−aLry)、第2版に定義されるオ
リ♂マーは非常に低い分子量の重合体であシ、繰返し単
位の数(n)は2〜10に等しい。−船釣にオリビマー
は1分子当シ少なくとも1.1個0*鎖α、β−不飽和
カルざニル基を有するアミノプラストよりも、よ〉−層
粘性である。−船釣に、この増大された粘性社オリビマ
ー性樹脂を、被覆された研摩材生成物又は不織三元研摩
材生成・物の製造に応用するのをよりー層困麹にする。
ーであるとは思えない。R,B、セイムール(8eym
our)及びc、Ii、カラヘルジュ=7(carra
herJr、)著、ポリマーケミストリー(Polym
er Cheml−aLry)、第2版に定義されるオ
リ♂マーは非常に低い分子量の重合体であシ、繰返し単
位の数(n)は2〜10に等しい。−船釣にオリビマー
は1分子当シ少なくとも1.1個0*鎖α、β−不飽和
カルざニル基を有するアミノプラストよりも、よ〉−層
粘性である。−船釣に、この増大された粘性社オリビマ
ー性樹脂を、被覆された研摩材生成物又は不織三元研摩
材生成・物の製造に応用するのをよりー層困麹にする。
粘度を減少させるために溶媒を添加することは健康に有
害であシ、除去を必要とする欠点を有する。
害であシ、除去を必要とする欠点を有する。
本発明の結合剤を製造するための組成物は充てん剤、繊
維、潤滑剤、研削助剤、湿潤剤と、少量の他の添加剤、
例えば界面活性剤、顔料、染料、カップリング剤、可塑
剤及び懸濁剤とを含有することができる。これらの物質
の量は所望の性質か与えられるように選択する。
維、潤滑剤、研削助剤、湿潤剤と、少量の他の添加剤、
例えば界面活性剤、顔料、染料、カップリング剤、可塑
剤及び懸濁剤とを含有することができる。これらの物質
の量は所望の性質か与えられるように選択する。
充てん剤は結合剤の特性に悪影響を及ぼさない任意の充
てん材料から選択することができる。好ましい充てん剤
は炭鍍カルシウム、酸化カルシウム、メタケイ酸カルシ
ウム、硫酸アルミニウム、三水和アルミナ、クライオラ
イト(氷晶石)、マグネシア、カオリン、石英及びガラ
スを包含する。
てん材料から選択することができる。好ましい充てん剤
は炭鍍カルシウム、酸化カルシウム、メタケイ酸カルシ
ウム、硫酸アルミニウム、三水和アルミナ、クライオラ
イト(氷晶石)、マグネシア、カオリン、石英及びガラ
スを包含する。
研削助剤として機能する充てん剤はクライオライト、フ
ルオロホウ酸カリウム、長石及び硫黄である。硬化され
た結合剤C良好なたわみ性と靭性とを保持しつつ結合剤
を製造するためには充てん剤は、組成物100重量部当
シ約250重量部まで、好ましくは約30〜約150重
量部C)鎗において使用することができる。
ルオロホウ酸カリウム、長石及び硫黄である。硬化され
た結合剤C良好なたわみ性と靭性とを保持しつつ結合剤
を製造するためには充てん剤は、組成物100重量部当
シ約250重量部まで、好ましくは約30〜約150重
量部C)鎗において使用することができる。
アミ7ノラストは熱エネルギー又は放射エネルギーによ
って硬化することができる。もしもアミノプラストを熱
により硬化するならば炉の温度は少なくとも約100℃
に設定し、この温度に少なくとも約4時間保つべきであ
る。硬化はよp高い温度において、よυ短い時間内に行
うことができる。被覆された研摩材の場合、硬化温度は
、被覆された研摩材生成物中に使用される合成基材又は
紙基材が耐えることのできる温度に限定される。
って硬化することができる。もしもアミノプラストを熱
により硬化するならば炉の温度は少なくとも約100℃
に設定し、この温度に少なくとも約4時間保つべきであ
る。硬化はよp高い温度において、よυ短い時間内に行
うことができる。被覆された研摩材の場合、硬化温度は
、被覆された研摩材生成物中に使用される合成基材又は
紙基材が耐えることのできる温度に限定される。
もしもアミノプラストが放射線によって硬化されるなら
ば使用される放射線o11は結合剤を装造するのに使用
される単蓋体の所望の硬化程度に関係する。放射エネル
ギー源の例はイオン化放射線、紫外線及び可視光線を包
含するイオン化放射線、例えば電子ビーム線は好ましく
は0.1〜1Q Mrad更に好ましくは1〜1Q M
rad Oエネルギー水準を有する。紫外線は200〜
700ナノメークー更に好ましくは250ナノメークー
と400ナノメークーとの間の範囲内の波長を有する非
微粒子線(non−pazJiculabe radi
alJocl)である。可視光線は400〜800ナノ
メークー 更に好ましくは400ナノメークーと550
ナノメークーとの間の範囲内の波長を有する非微粒子線
である。与えられた放射線水準L1硬化される速度は結
合剤の厚さ、ならびに組成物の密度及び性質によって変
動する。
ば使用される放射線o11は結合剤を装造するのに使用
される単蓋体の所望の硬化程度に関係する。放射エネル
ギー源の例はイオン化放射線、紫外線及び可視光線を包
含するイオン化放射線、例えば電子ビーム線は好ましく
は0.1〜1Q Mrad更に好ましくは1〜1Q M
rad Oエネルギー水準を有する。紫外線は200〜
700ナノメークー更に好ましくは250ナノメークー
と400ナノメークーとの間の範囲内の波長を有する非
微粒子線(non−pazJiculabe radi
alJocl)である。可視光線は400〜800ナノ
メークー 更に好ましくは400ナノメークーと550
ナノメークーとの間の範囲内の波長を有する非微粒子線
である。与えられた放射線水準L1硬化される速度は結
合剤の厚さ、ならびに組成物の密度及び性質によって変
動する。
1分子当シ平均少なくとも1・1個の側鎖α。
β−不飽和力ルボニル基を有するアミノプラストを熱に
よって硬化する場合には、随意的に熱開始剤(Lher
mal ini l;1ator )を添加して硬化速
度を増加させることができる。このような熱開始剤の例
は例えばベンゾイルペルオキシドのようなペルオキシド
、アゾ化合物、ベンゾフェノン及びキノンを包含する。
よって硬化する場合には、随意的に熱開始剤(Lher
mal ini l;1ator )を添加して硬化速
度を増加させることができる。このような熱開始剤の例
は例えばベンゾイルペルオキシドのようなペルオキシド
、アゾ化合物、ベンゾフェノン及びキノンを包含する。
結合剤表造用組成物全紫外縁により硬化する場合には遊
離基重合を開始するために光開始剤(pho?olni
tiahor)が必要である。このような光開始剤の
例は有機ペルオキシド、アゾ化合物、キノン、ベンゾフ
ェノン、ニトロン化合物、7フルハロゲン化物、ヒドラ
ゾン、メルカプト化合物、ビリリウム化合物、トリアク
リルイミダゾール、ビスイミダゾール、りr20アルキ
ルトリアジン、ベンデインエーテル、ベンジルケタール
、チオキサントン、及びアセトフェノン誘導体でちる。
離基重合を開始するために光開始剤(pho?olni
tiahor)が必要である。このような光開始剤の
例は有機ペルオキシド、アゾ化合物、キノン、ベンゾフ
ェノン、ニトロン化合物、7フルハロゲン化物、ヒドラ
ゾン、メルカプト化合物、ビリリウム化合物、トリアク
リルイミダゾール、ビスイミダゾール、りr20アルキ
ルトリアジン、ベンデインエーテル、ベンジルケタール
、チオキサントン、及びアセトフェノン誘導体でちる。
エチレン性不飽和化合物のための遊離基光開始剤系に対
する、そのほかの参考文献が米国特許第5.887.4
50号、同第5.895.949号及び同第3.775
.115号各明細書に記載されている。
する、そのほかの参考文献が米国特許第5.887.4
50号、同第5.895.949号及び同第3.775
.115号各明細書に記載されている。
遊離基光開始剤系のもう−りの良好な参考文献はドソン
社(J、Wi16)y and 8on、 Inc、
)、1965年、特に第5章である。
社(J、Wi16)y and 8on、 Inc、
)、1965年、特に第5章である。
結合剤製造用組成物が可視光線により硬化される場合に
は遊離基重合を開始する丸めに光開始剤を必要とする。
は遊離基重合を開始する丸めに光開始剤を必要とする。
好ましい光開始剤の例は米国特許第4,735j652
号明細書に見出すことができる。
号明細書に見出すことができる。
基材は例えば紙、布、パルカナイズトファイバー 高分
子フィルムから、又は被覆された研摩材もしくはその処
理された形態に使用するために公知の任意のその他の基
材物質から形成することができる。研摩材粒子は被覆さ
れた研摩材の形成に使用される任意の慣用の等級のもの
であることができ、例えばフリント(ひうち石)、ガー
ネット(ざくろ石)、酸化アルミニウム、セラミック酸
化アルミニウム、アルミナ、ジルコニア、ダイヤモンド
、炭化ケイ素、及びマルチブレーン(mal b−gr
aln) 小粒など、又はそれらの混合物から形成す
ることかで龜る。基材上における研摩材粒子の周波数濃
度(frequency concenbration
)もまた慣用的である。研摩材粒子は、個々の被覆され
た研摩材生成物の必要条件によって配向することができ
、又は配向することなく基材に被覆されることができる
。本発明の被覆された研摩材生成物は当業界に公知の改
変物をも包含することがで断る。例えば感圧接着剤のよ
うなバックコーティング(back coatting
)を基材の非研摩材側に施こすことができ、亜鉛ステア
レートOような種々のスーパーサイズ(auper a
ize)を研摩材表面に塗布して研摩材Oローディング
(1oacitng)を防止することができ:その代シ
に該スーパーサイズは研削助剤を含有して、被覆された
研摩材の研削特性を高めることができる。
子フィルムから、又は被覆された研摩材もしくはその処
理された形態に使用するために公知の任意のその他の基
材物質から形成することができる。研摩材粒子は被覆さ
れた研摩材の形成に使用される任意の慣用の等級のもの
であることができ、例えばフリント(ひうち石)、ガー
ネット(ざくろ石)、酸化アルミニウム、セラミック酸
化アルミニウム、アルミナ、ジルコニア、ダイヤモンド
、炭化ケイ素、及びマルチブレーン(mal b−gr
aln) 小粒など、又はそれらの混合物から形成す
ることかで龜る。基材上における研摩材粒子の周波数濃
度(frequency concenbration
)もまた慣用的である。研摩材粒子は、個々の被覆され
た研摩材生成物の必要条件によって配向することができ
、又は配向することなく基材に被覆されることができる
。本発明の被覆された研摩材生成物は当業界に公知の改
変物をも包含することがで断る。例えば感圧接着剤のよ
うなバックコーティング(back coatting
)を基材の非研摩材側に施こすことができ、亜鉛ステア
レートOような種々のスーパーサイズ(auper a
ize)を研摩材表面に塗布して研摩材Oローディング
(1oacitng)を防止することができ:その代シ
に該スーパーサイズは研削助剤を含有して、被覆された
研摩材の研削特性を高めることができる。
従来技術の被覆された研摩材に優る本発明の被覆された
研摩材の利点は、アミノプラストをより安価な熱硬化性
樹脂と混合することによる比較的に高価なアミノプラス
ト樹脂のコストの減少とフェスツーン炉の排除とである
。本発明の被覆された研摩材は厳しい研削条件下、特に
湿潤状態下において、従来公知の結合剤の製造用の放射
線硬化性組成物を含有する被覆され九研摩材と比較して
、改良された研削性能を有する。
研摩材の利点は、アミノプラストをより安価な熱硬化性
樹脂と混合することによる比較的に高価なアミノプラス
ト樹脂のコストの減少とフェスツーン炉の排除とである
。本発明の被覆された研摩材は厳しい研削条件下、特に
湿潤状態下において、従来公知の結合剤の製造用の放射
線硬化性組成物を含有する被覆され九研摩材と比較して
、改良された研削性能を有する。
被覆された研摩材生成物の展進に当って本発明の結合剤
を、バック被膜(バックサイズ被FA)もしくはフロン
ト被l1lI(プリサイズ被膜)を例えば布製、紙製も
しくはプラスチック製のシートのような基材に飽和させ
、あるいは供給するための、基材に対する処理被#i!
、(treatment coat)として、研摩材粒
子が最初に据えつけられるメーク被膜として、研摩材粒
子を基材に強固に保持するだめのサイズ被膜として、又
は上記被膜の任意の組合せとして使用することができる
。そのほか本発明の結合剤は、単一被膜結合剤のみが使
用される場合、すなわち単一被膜がメーク被膜/サイズ
被膜の組合せに代る、被覆された研摩材の実施態様にお
いて使用することができる。本発明の結合剤は1回又は
それ以上の処理工程において基材に塗布して処理被膜を
形成する仁とができる。該処理被膜は放射線源によって
硬化することができ、次いで随意的にドラム形状におい
て更に熱硬化することできる。処理被膜を固化するため
に基材をフェスツーン硬化(feat、oon cur
e)する必要はない。処理被膜を放射線源によってのみ
硬化することが好ましい。基材が処理被膜により適当に
処理されてからメーク41膜を塗布することができる。
を、バック被膜(バックサイズ被FA)もしくはフロン
ト被l1lI(プリサイズ被膜)を例えば布製、紙製も
しくはプラスチック製のシートのような基材に飽和させ
、あるいは供給するための、基材に対する処理被#i!
、(treatment coat)として、研摩材粒
子が最初に据えつけられるメーク被膜として、研摩材粒
子を基材に強固に保持するだめのサイズ被膜として、又
は上記被膜の任意の組合せとして使用することができる
。そのほか本発明の結合剤は、単一被膜結合剤のみが使
用される場合、すなわち単一被膜がメーク被膜/サイズ
被膜の組合せに代る、被覆された研摩材の実施態様にお
いて使用することができる。本発明の結合剤は1回又は
それ以上の処理工程において基材に塗布して処理被膜を
形成する仁とができる。該処理被膜は放射線源によって
硬化することができ、次いで随意的にドラム形状におい
て更に熱硬化することできる。処理被膜を固化するため
に基材をフェスツーン硬化(feat、oon cur
e)する必要はない。処理被膜を放射線源によってのみ
硬化することが好ましい。基材が処理被膜により適当に
処理されてからメーク41膜を塗布することができる。
メーク被膜を塗布してから研摩材粒子をメーク被膜上に
被覆する。次いでいまや研摩材粒子を担持するメーク被
膜を放射線源に縛出し、随意的にはドラムキュア(dr
um cure)によりて加熱する。これにより一般的
に結合剤が十分に固化し、又は固まって研摩材粒子を基
材に支持する。メーク被膜を固まらせるためには放射線
源のみを使用することが好ましい。次いでサイズ破膜を
塗布し、次いでサイズ被膜/研摩材粒子/メーク被膜の
組合せを、放射線源又は好ましくはドラムキュアを経由
して熱源に露出する。この操作は、被覆された研摩材構
造物において使用されるメーク被膜及びサイズ被膜を実
質的に硬化又は固化する。
被覆する。次いでいまや研摩材粒子を担持するメーク被
膜を放射線源に縛出し、随意的にはドラムキュア(dr
um cure)によりて加熱する。これにより一般的
に結合剤が十分に固化し、又は固まって研摩材粒子を基
材に支持する。メーク被膜を固まらせるためには放射線
源のみを使用することが好ましい。次いでサイズ破膜を
塗布し、次いでサイズ被膜/研摩材粒子/メーク被膜の
組合せを、放射線源又は好ましくはドラムキュアを経由
して熱源に露出する。この操作は、被覆された研摩材構
造物において使用されるメーク被膜及びサイズ被膜を実
質的に硬化又は固化する。
本発明の結合剤は被覆された研摩材生成物を構成する結
合剤層、すなわち処理被膜、メーク被膜、サイズ被膜の
少なくとも一つに存在することを必要とするのみである
。すべての結合剤層中に存在することを必要としない。
合剤層、すなわち処理被膜、メーク被膜、サイズ被膜の
少なくとも一つに存在することを必要とするのみである
。すべての結合剤層中に存在することを必要としない。
その他の結合剤層は当業界に公知の種々の他の樹脂系を
利用することができる。本発明の結合剤が1層よりも多
くの層において存在するならば該被覆された研摩材の各
層上硬化するために放射線源が同一である必要はないO 本発明の結合剤が不織研摩材生成物用の結合剤として使
用することができることもまた期待される。典型的には
不織研摩材生成物は構造物全体に分布し、かつ接着性結
合剤又は樹脂性結合剤により該構造物に結合する研摩材
粒子を有する開放され九多孔性の高密度で堅固かつ弾力
性のあるcxofLy)高分子フィラメント構造を包含
する。このような不織研摩材生成物の製造方法は当業界
(周知である。
利用することができる。本発明の結合剤が1層よりも多
くの層において存在するならば該被覆された研摩材の各
層上硬化するために放射線源が同一である必要はないO 本発明の結合剤が不織研摩材生成物用の結合剤として使
用することができることもまた期待される。典型的には
不織研摩材生成物は構造物全体に分布し、かつ接着性結
合剤又は樹脂性結合剤により該構造物に結合する研摩材
粒子を有する開放され九多孔性の高密度で堅固かつ弾力
性のあるcxofLy)高分子フィラメント構造を包含
する。このような不織研摩材生成物の製造方法は当業界
(周知である。
本発明の結合剤は接着研摩材生成物用に使用することも
できる。接着研摩材生成物は典型的には有機結合剤材料
又はセラミック結合剤材料によって相互に支持される研
摩材粒子の成形塊よ構成る。
できる。接着研摩材生成物は典型的には有機結合剤材料
又はセラミック結合剤材料によって相互に支持される研
摩材粒子の成形塊よ構成る。
該成形塊は好ましくはといし車(grinding w
heel)の形状である。
heel)の形状である。
下記の非限定的実施例により本発明を更に説明する。す
べてのコーティング′jti−はグラム/平方メートル
(5F/FM”)で特定する。すべての樹脂配合比及び
100分率は重ii′Jk基準とする。下記に試験し九
被覆された研摩材生成物のストック除去(sliock
removol)は少なくとも2本のベルトの平均を
表わす。研削試験の実験誤差は+/−8%であった。
べてのコーティング′jti−はグラム/平方メートル
(5F/FM”)で特定する。すべての樹脂配合比及び
100分率は重ii′Jk基準とする。下記に試験し九
被覆された研摩材生成物のストック除去(sliock
removol)は少なくとも2本のベルトの平均を
表わす。研削試験の実験誤差は+/−8%であった。
下記の表は本発明の被覆された研摩材生成物の製作に使
用された種々の成分を示す。
用された種々の成分を示す。
YWl:織成YI[fiポリエステル/ナイロン基材使
用した被6[された研摩材基材は4オーバ1織成(fo
ur over one weave)法によるY憲量
絨成ポリエステル/ナイロン布であった。基材をラテッ
クス/フェノール樹脂で飽和し次いで炉中に入れて樹脂
を部分的に硬化した。次いでラテックス/フェノール樹
脂と炭酸カルシウム溶液とを基材O裏側に塗布し、次い
で加熱して樹脂t一部分的に硬化した。最後にラテック
ス/フェノール樹脂を基材の前側に塗布し、次いで加熱
して樹脂を部分的に硬化した。基材を完全に処理し、メ
ーク被膜を受は入れる準備をした。
用した被6[された研摩材基材は4オーバ1織成(fo
ur over one weave)法によるY憲量
絨成ポリエステル/ナイロン布であった。基材をラテッ
クス/フェノール樹脂で飽和し次いで炉中に入れて樹脂
を部分的に硬化した。次いでラテックス/フェノール樹
脂と炭酸カルシウム溶液とを基材O裏側に塗布し、次い
で加熱して樹脂t一部分的に硬化した。最後にラテック
ス/フェノール樹脂を基材の前側に塗布し、次いで加熱
して樹脂を部分的に硬化した。基材を完全に処理し、メ
ーク被膜を受は入れる準備をした。
y’w2:織成Y重量ポリエステル基材。使用した被覆
され九研摩材基材は4オーバ1織成法によるY重量織成
ポリエステル基であった。処理は前記のYWj基材に非
常に類似した。基材が完全に処理された後、メーク被膜
を受は入れる準備をした。
され九研摩材基材は4オーバ1織成法によるY重量織成
ポリエステル基であった。処理は前記のYWj基材に非
常に類似した。基材が完全に処理された後、メーク被膜
を受は入れる準備をした。
xwl :織成X重量木綿基材。使用した被覆され九研
摩材基材は4オーバ1織成法によるX重量織成木綿基材
でありた。該基材は鳩和剤処理とバククサイズ(bac
kal ze)処理とを有した。
摩材基材は4オーバ1織成法によるX重量織成木綿基材
でありた。該基材は鳩和剤処理とバククサイズ(bac
kal ze)処理とを有した。
’rp1 :試験手順1゜1095工具鋼製の棒の1.
9cm直径面を、68ボンド(lb)の圧力及び225
0 m7分のベルト速度を使用し、10秒、引続き10
秒の研削パス(paas、)によジ研摩し、各パス後に
核棒を秤量し1、次いで冷却することにより、エンドレ
ス研摩ベルト(7゜6an x 535z)を定負荷表
面研削盤(conauanh 1oad 8urfac
egrjnder)において試験し友。この試験におけ
る実験誤差は+/−10俤であった。
9cm直径面を、68ボンド(lb)の圧力及び225
0 m7分のベルト速度を使用し、10秒、引続き10
秒の研削パス(paas、)によジ研摩し、各パス後に
核棒を秤量し1、次いで冷却することにより、エンドレ
ス研摩ベルト(7゜6an x 535z)を定負荷表
面研削盤(conauanh 1oad 8urfac
egrjnder)において試験し友。この試験におけ
る実験誤差は+/−10俤であった。
’I’P2:試験手順2.1095工具鋼製の棒の1゜
9cm[掻回を5秒/Jにおいて被覆された研摩材の皮
がむけるまで、すなわち実質量の研摩材粗粉が基材から
剥がれ落ちるまで研摩することにより、エンドレス研摩
ベルト(7,6CI!x335CIR)を定速度表面研
削盤において試験した。この試験における実験倶差は+
/−10%であった。
9cm[掻回を5秒/Jにおいて被覆された研摩材の皮
がむけるまで、すなわち実質量の研摩材粗粉が基材から
剥がれ落ちるまで研摩することにより、エンドレス研摩
ベルト(7,6CI!x335CIR)を定速度表面研
削盤において試験した。この試験における実験倶差は+
/−10%であった。
’rp3:試験手順3゜エンドレス研摩ペル)(7,6
cts x 555 c* )を定負荷表面研削盤にお
いて試験し九。保持器中に取シつけられた約2.5cm
x5cm×181の予め秤量された4150軟鋼加工部
材を、2.5c*X18cRの面を直径約36αの85
シヨア(shore) Aシュoメークー(durom
e rer )の鋸歯状化された1オン1(one o
n one)ランド(それを越えて該被覆された研摩材
ベルトが運び去られる)を有するデム製接触輪(con
tact wheel)に向い合わせて垂直に配置した
。次いで該加工部材を毎分20サイクルの速度において
1acI&の通路を通って垂直に往復運動させ、その間
ベルトを毎分約2050mで駆動しながら、スプリング
を備えたプランジャーで該加工部材を15.6に&の負
荷でベルトに向って推進した。研削時間が1分間経過し
た後、加工部材保持器を取)除いて再秤量し、除去され
たストック(at、ock)の量を、flkvJの重量
から研削後の重量を減することにより算出した。
cts x 555 c* )を定負荷表面研削盤にお
いて試験し九。保持器中に取シつけられた約2.5cm
x5cm×181の予め秤量された4150軟鋼加工部
材を、2.5c*X18cRの面を直径約36αの85
シヨア(shore) Aシュoメークー(durom
e rer )の鋸歯状化された1オン1(one o
n one)ランド(それを越えて該被覆された研摩材
ベルトが運び去られる)を有するデム製接触輪(con
tact wheel)に向い合わせて垂直に配置した
。次いで該加工部材を毎分20サイクルの速度において
1acI&の通路を通って垂直に往復運動させ、その間
ベルトを毎分約2050mで駆動しながら、スプリング
を備えたプランジャーで該加工部材を15.6に&の負
荷でベルトに向って推進した。研削時間が1分間経過し
た後、加工部材保持器を取)除いて再秤量し、除去され
たストック(at、ock)の量を、flkvJの重量
から研削後の重量を減することにより算出した。
次いで新規な予め秤量された加工部材及び保持器を該装
置に取シクけた。この試験の実験誤差は+/−10%で
あった。
置に取シクけた。この試験の実験誤差は+/−10%で
あった。
TP4:試験手順4゜被覆された研摩材を56CI!1
の金属軸の縁辺に取プつけた。研摩材セグメントの有効
切削面積は2.54(mX109cIRであった。
の金属軸の縁辺に取プつけた。研摩材セグメントの有効
切削面積は2.54(mX109cIRであった。
これらのセグメントにより研削される加工部材は幅1.
27 cm s長さ660、高さ7.61の1018鋼
であった。研削は1.27aixx56asO面に沿っ
て行った。加工部材を往復盤上に@シつけた。金属軸の
速度は1500 rpm又は毎分1674表面メートル
であつ九。加工部材が横断するテーブル速度は20慇/
分であった。金属軸のダウンフィード増分(down
feed increment、)は加工部材の0.0
040ffi/パスであった。使用したプロセスは加工
部材が各パス間の増分的ダウンフィードを以って、回転
する接触軸の下方を往復する慣用の表面研削であった。
27 cm s長さ660、高さ7.61の1018鋼
であった。研削は1.27aixx56asO面に沿っ
て行った。加工部材を往復盤上に@シつけた。金属軸の
速度は1500 rpm又は毎分1674表面メートル
であつ九。加工部材が横断するテーブル速度は20慇/
分であった。金属軸のダウンフィード増分(down
feed increment、)は加工部材の0.0
040ffi/パスであった。使用したプロセスは加工
部材が各パス間の増分的ダウンフィードを以って、回転
する接触軸の下方を往復する慣用の表面研削であった。
研削は水浸しくwater flood)のもとに行り
た。
た。
TP5:試験手順5゜TP5は試験を水浸しではなく乾
燥下において行い、しかも金属軸のダウンフィード増分
が0.0056CIIl/パスであった点を除いてTP
4と同一であった。
燥下において行い、しかも金属軸のダウンフィード増分
が0.0056CIIl/パスであった点を除いてTP
4と同一であった。
’rp6:試験手順6゜直径2.2 CIRの中央孔を
備えた直径17.83及び厚さ0.761mを有する硬
化された繊維製の円板をスライド動作(511ide
actjoΩ)試験機に@υりけた。該硬化された円板
をまず慣用的に曲けて硬い接着樹脂1ft調節可能に破
壊し、勾配つきアルミニウム製バックアップパッド(b
aCk−up pad)に取りつけ、次いで1018軟
鋼加工部材の2.5(mX18cIRの面を研削するの
に使用した。該円板を550 Orpmで駆動し、この
間バックアップパッドの勾配つき縁端上に横たわる円板
の部分を5.91 kyの圧力下に加工部材と接触させ
約140cIn20円板摩耗通路を発生させた。
備えた直径17.83及び厚さ0.761mを有する硬
化された繊維製の円板をスライド動作(511ide
actjoΩ)試験機に@υりけた。該硬化された円板
をまず慣用的に曲けて硬い接着樹脂1ft調節可能に破
壊し、勾配つきアルミニウム製バックアップパッド(b
aCk−up pad)に取りつけ、次いで1018軟
鋼加工部材の2.5(mX18cIRの面を研削するの
に使用した。該円板を550 Orpmで駆動し、この
間バックアップパッドの勾配つき縁端上に横たわる円板
の部分を5.91 kyの圧力下に加工部材と接触させ
約140cIn20円板摩耗通路を発生させた。
それぞれの円板を、それぞれ1分間にわたって、又はそ
れぞれ12分間の合計時間にわたって、又はいかなる1
分間の研削においてもわずかに5gの金稿のみが除去さ
れるようになるまでの十分な1分間セグメントにわたっ
て使用して別個の加工部材を研削した。
れぞれ12分間の合計時間にわたって、又はいかなる1
分間の研削においてもわずかに5gの金稿のみが除去さ
れるようになるまでの十分な1分間セグメントにわたっ
て使用して別個の加工部材を研削した。
、’rp7:試験手順7゜直径2.2c11の中央孔を
備えfC17,83の直径及び0.76In(D厚さを
有する硬化された繊維製の円板をアルミニウム製支持パ
ッドに取りつけ、次いで縁端剥離試験装置゛に取シつけ
た。縁端試験は加工部材を、規定された時間にわたって
規定された負荷において規定された角度で円板の外縁に
接近して置くことを包含する。加工部材は約25.4c
IRの直径と0.183の厚さとを有する1018炭素
鋼製円板で6つ九。縁端剥離は一定の負荷(2,9kg
)のもとに18°の角度において行った。被覆された研
摩材製の円板は6500rpmにひいて横断した。試験
の終点は8分間、又は円板が実質量の研摩材粒子を喪失
し始めた時、すなわち剥離が生じた時である。被覆され
た研摩材製の円板及び炭素@4製円板は試験の前後にか
いて秤量した。破榎された研摩材製の円板に結びり〈重
量損失は剥離量、すなわち研摩材粒子の損失に相当する
。炭素鋼製の円板に結びつく重量損失は該被覆された研
摩材円板の切削量、すなわち該被覆された研摩材製の円
板の効率に相当する。
備えfC17,83の直径及び0.76In(D厚さを
有する硬化された繊維製の円板をアルミニウム製支持パ
ッドに取りつけ、次いで縁端剥離試験装置゛に取シつけ
た。縁端試験は加工部材を、規定された時間にわたって
規定された負荷において規定された角度で円板の外縁に
接近して置くことを包含する。加工部材は約25.4c
IRの直径と0.183の厚さとを有する1018炭素
鋼製円板で6つ九。縁端剥離は一定の負荷(2,9kg
)のもとに18°の角度において行った。被覆された研
摩材製の円板は6500rpmにひいて横断した。試験
の終点は8分間、又は円板が実質量の研摩材粒子を喪失
し始めた時、すなわち剥離が生じた時である。被覆され
た研摩材製の円板及び炭素@4製円板は試験の前後にか
いて秤量した。破榎された研摩材製の円板に結びり〈重
量損失は剥離量、すなわち研摩材粒子の損失に相当する
。炭素鋼製の円板に結びつく重量損失は該被覆された研
摩材円板の切削量、すなわち該被覆された研摩材製の円
板の効率に相当する。
下記の実施例においては下記の略語が使用される:
TMPTA : )リメチロール7′″ロパントリ
アクリレートTATHEIC: )リス(ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートのトリアクリレート MVP:N−ビニル−2−ピロリドン TEGDMA: )リエチレングリコールゾメタク
リレートPH1: 2.2−ジメトキシ−1,2
−rフェニル−1−エタノン GUAM : 反応(XVI)の反応生成物ウオラ
ストカッデ(Wollall hokup 、商標)充
てん剤二NYCO社展のアミノシラン処理したカルシウ
ムメタシリケート充てん剤 製法1 この、ll!法は1分子当フ平均1.1個の側鎖α、β
〜不飽和カルボニル基を有するアミノプラストの製造方
法を実証する。核アミノプラストはメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂である。
アクリレートTATHEIC: )リス(ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートのトリアクリレート MVP:N−ビニル−2−ピロリドン TEGDMA: )リエチレングリコールゾメタク
リレートPH1: 2.2−ジメトキシ−1,2
−rフェニル−1−エタノン GUAM : 反応(XVI)の反応生成物ウオラ
ストカッデ(Wollall hokup 、商標)充
てん剤二NYCO社展のアミノシラン処理したカルシウ
ムメタシリケート充てん剤 製法1 この、ll!法は1分子当フ平均1.1個の側鎖α、β
〜不飽和カルボニル基を有するアミノプラストの製造方
法を実証する。核アミノプラストはメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂である。
噴霧乾燥したメチロール化メラミン(BTLM41]5
、BTL 5pecialJy Rea1n13社から
入手される> too。
、BTL 5pecialJy Rea1n13社から
入手される> too。
gとヒドロキシエチルアクリレ−) (Dow Che
mi−ca1社製)1290gとをガラス容器中で混合
した。S濁液をかくはんし、トリフルオロ酢酸4.4g
を添加した。15時間かくはん後、懸濁液は透明化し、
無色の液体樹脂となった(95s固形分水溶液がエーテ
ル化反応から遊離し九〕。該メラミンアクリレートはい
まや直ちに研摩材物品に使用されるものであシ、全実施
例を通じてMAとして示された。
mi−ca1社製)1290gとをガラス容器中で混合
した。S濁液をかくはんし、トリフルオロ酢酸4.4g
を添加した。15時間かくはん後、懸濁液は透明化し、
無色の液体樹脂となった(95s固形分水溶液がエーテ
ル化反応から遊離し九〕。該メラミンアクリレートはい
まや直ちに研摩材物品に使用されるものであシ、全実施
例を通じてMAとして示された。
これらの例は慣用のレゾールフェノール樹脂結合剤と共
に剪記製法1の7ミノデラスト、(MA)を結合剤中に
使用する被覆された研摩材の性能を比較するもOである
。
に剪記製法1の7ミノデラスト、(MA)を結合剤中に
使用する被覆された研摩材の性能を比較するもOである
。
比較例A
対照例である比較1QAlcDいてはメーク被膜及びす
・イズ被膜にレゾールフェノール樹脂を使用した。基材
はyw2であった。メーク被膜結合剤前駆物質はレゾー
ルフェノール樹脂48%、ウォラストカップ(商標)充
てん剤52%より成るものであった。溶媒(水90%及
びエチルセロソルブすなわちC2H50(CHg ]
20Hの10俤)をメーク被膜結合剤前駆物質に添加し
て84%固形分のメーク被膜結合剤前駆物質溶液を形成
した。すべての残IDIMにおいては特定しない限シ水
90%/エチルセロンルデ10%θm媒を使用した。メ
ーク被膜結合剤前駆物質溶液を平均湿1重量240y/
−において基材に塗布した。その直後に、等級500ア
ルミナジルコニア研摩材粒子を平均重量610.9/7
11”において未硬化メーク4I!膜結合剤前駆物質層
上に*ff1l、た。基材/未硬化メーク被膜前駆物質
/研摩材粒子複合物をフェスツーン炉(ループ乾燥器)
中、88℃において90分間にわたシ予備硬化した。次
いでサイズ被膜結合剤前駆物質#液・を平均湿剃重1に
28597182において塗布し丸。サイズ被膜結合剤
前、駆物質婢゛液は固形分の100分率が78.%であ
った点を除いてメーク被膜結合剤前駆物質溶液と同一で
あった。サイズ被膜結合剤前駆物質溶液金塗布した後、
被覆された研摩材をフェスツーン炉中、88℃において
90分間にわ九り予備硬化し、次いで100°Cにおい
て10時間にわたシ最終硬化した。被覆された研摩材を
曲げてTP4と称する試験手順のもとに試験しな。試験
の結果を表[に示す。
・イズ被膜にレゾールフェノール樹脂を使用した。基材
はyw2であった。メーク被膜結合剤前駆物質はレゾー
ルフェノール樹脂48%、ウォラストカップ(商標)充
てん剤52%より成るものであった。溶媒(水90%及
びエチルセロソルブすなわちC2H50(CHg ]
20Hの10俤)をメーク被膜結合剤前駆物質に添加し
て84%固形分のメーク被膜結合剤前駆物質溶液を形成
した。すべての残IDIMにおいては特定しない限シ水
90%/エチルセロンルデ10%θm媒を使用した。メ
ーク被膜結合剤前駆物質溶液を平均湿1重量240y/
−において基材に塗布した。その直後に、等級500ア
ルミナジルコニア研摩材粒子を平均重量610.9/7
11”において未硬化メーク4I!膜結合剤前駆物質層
上に*ff1l、た。基材/未硬化メーク被膜前駆物質
/研摩材粒子複合物をフェスツーン炉(ループ乾燥器)
中、88℃において90分間にわたシ予備硬化した。次
いでサイズ被膜結合剤前駆物質#液・を平均湿剃重1に
28597182において塗布し丸。サイズ被膜結合剤
前、駆物質婢゛液は固形分の100分率が78.%であ
った点を除いてメーク被膜結合剤前駆物質溶液と同一で
あった。サイズ被膜結合剤前駆物質溶液金塗布した後、
被覆された研摩材をフェスツーン炉中、88℃において
90分間にわ九り予備硬化し、次いで100°Cにおい
て10時間にわたシ最終硬化した。被覆された研摩材を
曲げてTP4と称する試験手順のもとに試験しな。試験
の結果を表[に示す。
実施flit
実施例1の被覆された研摩材を、異ったメーク4Ilp
!Ik結合剤金使用した点を除いて前記比較例Aの被覆
された研摩材と同様な態様において]jJLJし、次−
で試験した。本実施例のメーク被膜結合剤前駆物質は2
0慢(Z)MA、60−のレゾールフェノール樹脂、0
.37%のPH1及び50慢のウオラストカツプ充てん
剤を包含した。該前駆物質は前記比較例Aに記載の溶媒
により希釈して88%固形分のメーク被膜結合剤前駆物
質溶液を形成した。
!Ik結合剤金使用した点を除いて前記比較例Aの被覆
された研摩材と同様な態様において]jJLJし、次−
で試験した。本実施例のメーク被膜結合剤前駆物質は2
0慢(Z)MA、60−のレゾールフェノール樹脂、0
.37%のPH1及び50慢のウオラストカツプ充てん
剤を包含した。該前駆物質は前記比較例Aに記載の溶媒
により希釈して88%固形分のメーク被膜結合剤前駆物
質溶液を形成した。
該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を240.!i’/m
”の重量においてY’W2基材に塗布した。次いで等級
50のアルミナジルコニア研摩材粒子を612g/罵8
0重産において、未硬化メーク破膜結合剤前駆物質層上
に被覆した。得られた複合物を、それぞれ120ワツト
/c!Ilで操作する2個の紫外線ランプに露出1−た
。紫外光線はα、β−不飽和カルボニル基の部位におけ
る遊離基重合を開始1−たけれどメラミンアクリレート
O縮合反応を開始しなかった。この縮合反応はフェノー
ル性サイズ被膜が熱的に硬化した場合に開始される。こ
の研摩材複合物のメーク被膜結合剤前駆物質は前記比較
f%hのそれのように予備硬化を受けなかった。次いで
サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を塗布した。
”の重量においてY’W2基材に塗布した。次いで等級
50のアルミナジルコニア研摩材粒子を612g/罵8
0重産において、未硬化メーク破膜結合剤前駆物質層上
に被覆した。得られた複合物を、それぞれ120ワツト
/c!Ilで操作する2個の紫外線ランプに露出1−た
。紫外光線はα、β−不飽和カルボニル基の部位におけ
る遊離基重合を開始1−たけれどメラミンアクリレート
O縮合反応を開始しなかった。この縮合反応はフェノー
ル性サイズ被膜が熱的に硬化した場合に開始される。こ
の研摩材複合物のメーク被膜結合剤前駆物質は前記比較
f%hのそれのように予備硬化を受けなかった。次いで
サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を塗布した。
肢複合物が最終硬化を受けた時、MAとレゾールフェノ
ール樹脂が共重合し丸。メラミン樹脂及びフェノール樹
脂からCD−OH官能基及び−Nl(R官能基の部位に
おける縮合共重合を開始するため、及びフェノール性サ
イズ被膜を硬化するためKは熱ドラム硬化(bherm
5Ll drum cure)が必要であった。
ール樹脂が共重合し丸。メラミン樹脂及びフェノール樹
脂からCD−OH官能基及び−Nl(R官能基の部位に
おける縮合共重合を開始するため、及びフェノール性サ
イズ被膜を硬化するためKは熱ドラム硬化(bherm
5Ll drum cure)が必要であった。
Rは水素又は置換されたメチレン基のいずれかであった
。残りの工程は前記比較例Aのそれらと同一であシ、試
験結果を表■に示す。
。残りの工程は前記比較例Aのそれらと同一であシ、試
験結果を表■に示す。
実施例2
実施例2の被覆された研摩材を、異なるサイズ被膜結合
剤を使用した点を除いて前記実施例1の被覆された研摩
材と同様な態様において製造し、次いで試験した。
剤を使用した点を除いて前記実施例1の被覆された研摩
材と同様な態様において製造し、次いで試験した。
サイズ被膜結合剤前駆物質溶液は、それが12.5−の
MA、57.5%のレゾールフェノール樹脂、0.57
%のPHi 、及び50%のウオラストカップ充てん
剤を含有し、溶媒によりフ8−固形分に希釈された点を
除いてメーク被膜結合剤前駆物質溶液と同一であった。
MA、57.5%のレゾールフェノール樹脂、0.57
%のPHi 、及び50%のウオラストカップ充てん
剤を含有し、溶媒によりフ8−固形分に希釈された点を
除いてメーク被膜結合剤前駆物質溶液と同一であった。
該サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を湿潤重量285g/
−において塗布し、次いで得られた複合瞼をそれぞれ1
20ワツト/傷で操作する2個の紫外線ランプに露出し
た。紫外光線によジアクリレートの遊離基重合が開始さ
れた。部分的に硬化された生成物を66°Cにおいて2
時間、88℃において2時間次いで138℃において5
時間にわた夛最終熱ドラム硬化(finaltIher
mal drum cure)に供した。熱ドラム硬化
はメラミンアクリレートとフェノール樹脂との縮合共重
合(−OH官能基及び−NHR官能基の部位における)
を開始するのに必要であった。しかしながら、この生成
物はフェスツーン炉による硬化に供されなかった。試、
験結果を表Iに示す表 r 実施例 メーク被膜 サイズ被膜 全切削
量1 MA/フェノール性 フェノール性
1572 MA/フェノール性 M
へ/フェノール注 180上記実施例は、レゾール
フェノール樹脂と共重合したメラミンアクリレートよ構
成る結合剤を使用する湿潤研削において得ることのでき
る改良を実証する。メラミンアクリレートの添加により
フェノール樹脂の耐水性が有意に改良される。
−において塗布し、次いで得られた複合瞼をそれぞれ1
20ワツト/傷で操作する2個の紫外線ランプに露出し
た。紫外光線によジアクリレートの遊離基重合が開始さ
れた。部分的に硬化された生成物を66°Cにおいて2
時間、88℃において2時間次いで138℃において5
時間にわた夛最終熱ドラム硬化(finaltIher
mal drum cure)に供した。熱ドラム硬化
はメラミンアクリレートとフェノール樹脂との縮合共重
合(−OH官能基及び−NHR官能基の部位における)
を開始するのに必要であった。しかしながら、この生成
物はフェスツーン炉による硬化に供されなかった。試、
験結果を表Iに示す表 r 実施例 メーク被膜 サイズ被膜 全切削
量1 MA/フェノール性 フェノール性
1572 MA/フェノール性 M
へ/フェノール注 180上記実施例は、レゾール
フェノール樹脂と共重合したメラミンアクリレートよ構
成る結合剤を使用する湿潤研削において得ることのでき
る改良を実証する。メラミンアクリレートの添加により
フェノール樹脂の耐水性が有意に改良される。
実施例3及び4
実施例3及び4は、1分子当シ2.1個の側鎖α。
β−不飽和カルボニル基を有するメラミンアクリレート
結合剤を有する被覆された研摩材と、1分子当り2.5
個の側鎖α、β−不飽和力ルボニル基を有するメラミン
アクリレート結合剤を有する被覆された研摩材との性能
を比較する。
結合剤を有する被覆された研摩材と、1分子当り2.5
個の側鎖α、β−不飽和力ルボニル基を有するメラミン
アクリレート結合剤を有する被覆された研摩材との性能
を比較する。
実施例3
2.1個の側鎖α、β−不飽和カルボニル基を有するメ
ラミンアクリレート樹脂を前記製法IK記載の手順にし
九がって製造し九。メーク被膜結合剤及びサイズ被膜結
合剤中にこの樹脂を含有する被覆された研摩材を製造し
た。基材はYW2であった。メ〜り被膜結合剤前駆物質
は47.5 %のMA、51.5%のウオラストカツプ
充てん剤及び1チのPH1より成るものであった。メー
ク被膜結合剤前駆物質を水により95’lA固形分に希
釈した。該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量2
4Of?/−において基材に塗布した。等級50のアル
ミナジルコニア研摩材粒子を612I/−の重量にかい
て未硬化メーク被膜前駆物質層上に被覆した。得られた
複合物を6.11/分において、120ワツト/cI!
Lにおいて操作する1個の紫外線ランプに露出した。次
いでメーク被膜結合剤前駆物質溶液と同一であるサイズ
被膜結合剤前駆物質溶液を平均型11285g/ff1
2において塗布した。得られた複合物を6.IB/分に
おいて、120ワツ)/(1’j!において操作する2
個の紫外線ランプに露出した。生成物を100℃におい
て10時間にわた)熱硬化して、メラミンアクリレート
の縮合重合を行った。次いで該被覆された研摩材を曲げ
てベルト又はセグメントに変化させて、TP3及びTP
4にしたがって試験した。結果を表璽に示す。
ラミンアクリレート樹脂を前記製法IK記載の手順にし
九がって製造し九。メーク被膜結合剤及びサイズ被膜結
合剤中にこの樹脂を含有する被覆された研摩材を製造し
た。基材はYW2であった。メ〜り被膜結合剤前駆物質
は47.5 %のMA、51.5%のウオラストカツプ
充てん剤及び1チのPH1より成るものであった。メー
ク被膜結合剤前駆物質を水により95’lA固形分に希
釈した。該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量2
4Of?/−において基材に塗布した。等級50のアル
ミナジルコニア研摩材粒子を612I/−の重量にかい
て未硬化メーク被膜前駆物質層上に被覆した。得られた
複合物を6.11/分において、120ワツト/cI!
Lにおいて操作する1個の紫外線ランプに露出した。次
いでメーク被膜結合剤前駆物質溶液と同一であるサイズ
被膜結合剤前駆物質溶液を平均型11285g/ff1
2において塗布した。得られた複合物を6.IB/分に
おいて、120ワツ)/(1’j!において操作する2
個の紫外線ランプに露出した。生成物を100℃におい
て10時間にわた)熱硬化して、メラミンアクリレート
の縮合重合を行った。次いで該被覆された研摩材を曲げ
てベルト又はセグメントに変化させて、TP3及びTP
4にしたがって試験した。結果を表璽に示す。
実施例4
1分子当夛平均2.5個の側鎖アクリレートα。
β−不飽和カルボニル基を有するメラミンアクリレート
樹脂を下記の手順にしたがって製造した。
樹脂を下記の手順にしたがって製造した。
噴霧乾燥したメチロール化メラミン(BTL 8pec
ム−alLy Re5in社より入手されるBTLM
500)900gととドロキシエチルアクリレート(D
ow Chemica1社)1290gとをガラス製容
器中におりて混合した。得られた懸濁液をかくはんし、
次いでトリフルオロ酢酸4.4 gt添加した。15時
間かくはん後、懸濁液は清澄化し、無色の液体樹脂とな
った(清澄化反応において93優固形分水溶液が遊離し
た)。M人5として示されるメラミンアクリレートは研
摩物品に使用するのに好適であった。
ム−alLy Re5in社より入手されるBTLM
500)900gととドロキシエチルアクリレート(D
ow Chemica1社)1290gとをガラス製容
器中におりて混合した。得られた懸濁液をかくはんし、
次いでトリフルオロ酢酸4.4 gt添加した。15時
間かくはん後、懸濁液は清澄化し、無色の液体樹脂とな
った(清澄化反応において93優固形分水溶液が遊離し
た)。M人5として示されるメラミンアクリレートは研
摩物品に使用するのに好適であった。
該被覆された研摩材の製造及び試験に対する残シの工程
はMAO代シにMA5を使用した点を除いて前記実施例
3と同一であった。
はMAO代シにMA5を使用した点を除いて前記実施例
3と同一であった。
表 ■
TP3 TP4
’I’P51は低圧研削試験であると考えられ、これに
対してTP4は高圧研削試験でおると考えられる。低圧
研削においては、実施例3と4との各被覆され九研摩材
の間に有意に大きな性能上の差異はない、高圧研削及び
満水下においては、1分子当シ2.1個の側鎖α、β−
不飽和不飽和エルボニル基るメラミン樹脂を含有する被
覆され九研摩材は1分子当)2.5個の側鎖α、β−、
β−カルボニル基を有するメラミン樹脂を含有する被覆
され九研摩材よりも50%多く切削した。
対してTP4は高圧研削試験でおると考えられる。低圧
研削においては、実施例3と4との各被覆され九研摩材
の間に有意に大きな性能上の差異はない、高圧研削及び
満水下においては、1分子当シ2.1個の側鎖α、β−
不飽和不飽和エルボニル基るメラミン樹脂を含有する被
覆され九研摩材は1分子当)2.5個の側鎖α、β−、
β−カルボニル基を有するメラミン樹脂を含有する被覆
され九研摩材よりも50%多く切削した。
これらの例はメーク被膜結合剤及びサイズ被膜結合剤と
してレゾールフェノール樹脂を有する被覆された研摩材
セグメントの性能と、メーク被膜結合剤及びサイズ被膜
結合剤として1分子当少少なくとも1.1個の@鎖α、
β−不飽和カルrニル基を持つアミンプラストe有する
被覆された研摩材セグメントの性能とを比較する。
してレゾールフェノール樹脂を有する被覆された研摩材
セグメントの性能と、メーク被膜結合剤及びサイズ被膜
結合剤として1分子当少少なくとも1.1個の@鎖α、
β−不飽和カルrニル基を持つアミンプラストe有する
被覆された研摩材セグメントの性能とを比較する。
比較911B
本比較例Bのための被覆された研摩材を前記比較例Aの
被覆された研摩材と同様な態様において製造した。しか
しながらメーク被膜結合剤前駆物質溶液、研摩材粒子被
膜、及びサイズ複膜結合剤前駆物質m液に対する被覆重
量は次のとおりであつ々:188g/慝−165ON/
が及び350/i / ml ま九メーク被膜結合剤
前駆物質を54℃において40分間、66°Cにおいて
40分間、及び88°Cにおいて75分間熱硬化し、サ
イズ被膜結合剤前駆物質を54℃において1時間、88
°Cにおいて1.5時間及び100’Cにおいて10時
間熱硬化した。被覆された研摩材t−TP4及び’I’
P50もとに試験1−た。試験結果を表■に示す。
被覆された研摩材と同様な態様において製造した。しか
しながらメーク被膜結合剤前駆物質溶液、研摩材粒子被
膜、及びサイズ複膜結合剤前駆物質m液に対する被覆重
量は次のとおりであつ々:188g/慝−165ON/
が及び350/i / ml ま九メーク被膜結合剤
前駆物質を54℃において40分間、66°Cにおいて
40分間、及び88°Cにおいて75分間熱硬化し、サ
イズ被膜結合剤前駆物質を54℃において1時間、88
°Cにおいて1.5時間及び100’Cにおいて10時
間熱硬化した。被覆された研摩材t−TP4及び’I’
P50もとに試験1−た。試験結果を表■に示す。
製法2
この製法はN−(ヒドロキシメチル)アクリルアミドか
らN jN’−オキシジメチレンビスアクリルアミドエ
ーテルを製造する方法を実証する。フラスコに67%ホ
ルムアルデヒド水溶液40.5g、アクリルアミド14
2.2g、及び91%パラホルムアルデヒド50gを仕
込んだ。フラスコの内容物をかくはんし、50%水酸化
すI−IJウム水溶液を使用して−を8に調整した。次
いでフラスコを加温して溶液を生じさせた。次いで追加
のアクリルアミド142.2 g及び91%パラホルム
アルデヒド65.61をフラスコに添加した。反応混合
物を45℃に加温し、この温度に約1時間保ち、この時
間に溶液が完成した。次いでp;トルエンスルホン酸水
和物1gをフラスコに添加し、温度を45℃に保った。
らN jN’−オキシジメチレンビスアクリルアミドエ
ーテルを製造する方法を実証する。フラスコに67%ホ
ルムアルデヒド水溶液40.5g、アクリルアミド14
2.2g、及び91%パラホルムアルデヒド50gを仕
込んだ。フラスコの内容物をかくはんし、50%水酸化
すI−IJウム水溶液を使用して−を8に調整した。次
いでフラスコを加温して溶液を生じさせた。次いで追加
のアクリルアミド142.2 g及び91%パラホルム
アルデヒド65.61をフラスコに添加した。反応混合
物を45℃に加温し、この温度に約1時間保ち、この時
間に溶液が完成した。次いでp;トルエンスルホン酸水
和物1gをフラスコに添加し、温度を45℃に保った。
約1 ”/2時間内に、実質的にN−(ヒドロキシメチ
ル)−アクリルアミrとN。
ル)−アクリルアミrとN。
N′−オキシジメチレンビスアクリルアミドとよジ酸る
濃厚な白色ペーストが形成された。この物質をBAとし
て示す。
濃厚な白色ペーストが形成された。この物質をBAとし
て示す。
実mfllJ5
本実施例5の被覆された研摩材は前記実施例3の被覆さ
れた研摩材のメーク被膜結合剤及びサイズ被膜結合剤中
におけるMA樹樹脂製法2のN−(ヒドロキシエチル)
−アクリルアミドのエーテルに置き換えた点を除いて実
施例30被覆された研摩材と同一であう九。被覆された
研摩材の製造及び試験のための残ルO工程は、メーク被
膜結合剤前駆物質を、1フージヨン(Fusion)
U V 5 ンゾ、モデル#F450の下に6回連続パ
スさせて6慝/分において紫外光線に露出することくよ
り、最初に硬化した点を除いて前記実施例3の工程と同
一であった。サイズ被膜結合剤前駆物質を、被覆後にま
ず66℃において1時間にわたシ加熱し、次いで1フー
ジヨンUVランノ、モデル#F450の下に3回の連続
パスをさせて37m/分にかいて紫外光線に露出し、次
いで100°Oにおいて10時間、140°Cにおいて
追加05時間にわたって最終硬化した。
れた研摩材のメーク被膜結合剤及びサイズ被膜結合剤中
におけるMA樹樹脂製法2のN−(ヒドロキシエチル)
−アクリルアミドのエーテルに置き換えた点を除いて実
施例30被覆された研摩材と同一であう九。被覆された
研摩材の製造及び試験のための残ルO工程は、メーク被
膜結合剤前駆物質を、1フージヨン(Fusion)
U V 5 ンゾ、モデル#F450の下に6回連続パ
スさせて6慝/分において紫外光線に露出することくよ
り、最初に硬化した点を除いて前記実施例3の工程と同
一であった。サイズ被膜結合剤前駆物質を、被覆後にま
ず66℃において1時間にわたシ加熱し、次いで1フー
ジヨンUVランノ、モデル#F450の下に3回の連続
パスをさせて37m/分にかいて紫外光線に露出し、次
いで100°Oにおいて10時間、140°Cにおいて
追加05時間にわたって最終硬化した。
表 1
B(比較例) 509 405表Iに
おけるデータから被覆された研摩材においてレゾールフ
ェノール樹脂の代プにBAを使用した場合に劇的な改良
がされることがわかる。
おけるデータから被覆された研摩材においてレゾールフ
ェノール樹脂の代プにBAを使用した場合に劇的な改良
がされることがわかる。
比較例C及び実施例6〜9
実施例6〜9は本発明の種々の実施態様を実証する。試
験結果を表■に示す。
験結果を表■に示す。
比較例C
本比較例Cの被覆された研摩材は対照例であり、慣用の
レゾールフェノール性のメーク被膜結合剤及びサイズ被
膜結合剤を使用した。
レゾールフェノール性のメーク被膜結合剤及びサイズ被
膜結合剤を使用した。
メーク被膜結合剤前駆物質はレゾールフェノール樹脂4
8%及びウオラストカップ充てん剤52−を含有した。
8%及びウオラストカップ充てん剤52−を含有した。
エチルセロソルブ/水溶媒をメーク被膜結合剤前駆物質
処方物に添加して81%固形分溶液を生成した。メーク
被膜結合剤前駆物質溶液を0.76目の厚さのバルカナ
イズド繊維に平均型1−172g/がで塗布し九。その
直後に等級100の酸化アルミニウム研摩材粒子を平均
重量51597m2においてメーク被膜結合剤前駆物質
上に被覆した。基材/メーク被膜結合剤前駆物質/研摩
材粒子複合物をフェスツーン炉中において88°Cで9
0分間予備硬化した。次いで62チのレゾールフェノー
ル樹脂、66チの氷晶石及び2%の酸化鉄光てん剤よジ
酸るサイズ被膜結合剤前駆物質をy4展し、上述のエチ
ルセロソルブ/水溶媒によ972%固形分に希釈した。
処方物に添加して81%固形分溶液を生成した。メーク
被膜結合剤前駆物質溶液を0.76目の厚さのバルカナ
イズド繊維に平均型1−172g/がで塗布し九。その
直後に等級100の酸化アルミニウム研摩材粒子を平均
重量51597m2においてメーク被膜結合剤前駆物質
上に被覆した。基材/メーク被膜結合剤前駆物質/研摩
材粒子複合物をフェスツーン炉中において88°Cで9
0分間予備硬化した。次いで62チのレゾールフェノー
ル樹脂、66チの氷晶石及び2%の酸化鉄光てん剤よジ
酸るサイズ被膜結合剤前駆物質をy4展し、上述のエチ
ルセロソルブ/水溶媒によ972%固形分に希釈した。
サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量155g/f
igにおいて塗布した。次いで得られ九複金物をフェス
ツーン炉において88°Q(2)温度で90分間予備硬
化し、次いで100℃の温度で10時間最終硬化した。
igにおいて塗布した。次いで得られ九複金物をフェス
ツーン炉において88°Q(2)温度で90分間予備硬
化し、次いで100℃の温度で10時間最終硬化した。
被覆された研摩材を曲げ、’rp6として示した試験手
順のもとに試験した。結果を表■に示す。
順のもとに試験した。結果を表■に示す。
製法5
製法3は、1分子当#)2個の側鎖α、β−不飽和カル
ボニル基を有し、側鎖の−NHR又は−OH官能基を有
しないメラミンアクリレート樹脂を製造する方法を説明
する。
ボニル基を有し、側鎖の−NHR又は−OH官能基を有
しないメラミンアクリレート樹脂を製造する方法を説明
する。
反応容器にメラミン樹脂(Cymel 505 、AJ
rIerjcanCyanami d社製)254g、
ヒドロキシエチルアクリv −) (Dow Chem
ica1社ff)158g、及びトリフルオロ酢酸L
Aldrich Chemica1社I!り2.4gを
仕込んだ。反応容器を60°Cの温水浴に入れ、メタノ
ールの喪失が58.1 gに等しくなるまで内容物をか
くはんした。得ら几た樹脂(CAとして示す)を室温に
冷却した。この物質は下記の構造式によって表わすこと
ができる:実施例6 本実施例の被覆された研摩材は1分子当p平均少なくと
も1.1個の**α、β−不飽和カルボニル基を有する
アミノプラストとエチレン性不飽和化合物とを含んで成
るメーク破膜結合剤前駆物質を使用した6 43.2
*OCA、 4.8 %(QNVP。
rIerjcanCyanami d社製)254g、
ヒドロキシエチルアクリv −) (Dow Chem
ica1社ff)158g、及びトリフルオロ酢酸L
Aldrich Chemica1社I!り2.4gを
仕込んだ。反応容器を60°Cの温水浴に入れ、メタノ
ールの喪失が58.1 gに等しくなるまで内容物をか
くはんした。得ら几た樹脂(CAとして示す)を室温に
冷却した。この物質は下記の構造式によって表わすこと
ができる:実施例6 本実施例の被覆された研摩材は1分子当p平均少なくと
も1.1個の**α、β−不飽和カルボニル基を有する
アミノプラストとエチレン性不飽和化合物とを含んで成
るメーク破膜結合剤前駆物質を使用した6 43.2
*OCA、 4.8 %(QNVP。
52チのウオラストカップ充てん剤、及び0.48俤の
PH1を含有するメーク被膜結合剤前駆物質を調製した
。該メーク被膜結合剤前駆物質を0.76關の厚さのバ
ルカナイズド繊維に平均重量172g/ m”において
塗布した。メーク被膜結合剤前駆物質上に等級100の
酸化アルミニウム研摩材粒子を平均重量51511/r
n”において被覆し九。
PH1を含有するメーク被膜結合剤前駆物質を調製した
。該メーク被膜結合剤前駆物質を0.76關の厚さのバ
ルカナイズド繊維に平均重量172g/ m”において
塗布した。メーク被膜結合剤前駆物質上に等級100の
酸化アルミニウム研摩材粒子を平均重量51511/r
n”において被覆し九。
得られた複合物を6.1m1分において、120ワツト
/cIRにおいて操作する2個の紫外線ランプに露出し
た。被覆された研摩材を製造し、試験するための残シの
工程は前記比較例Cに使用されたものと同一であった。
/cIRにおいて操作する2個の紫外線ランプに露出し
た。被覆された研摩材を製造し、試験するための残シの
工程は前記比較例Cに使用されたものと同一であった。
実施例7
本実施例の被覆された研摩材を、異なり九メーク被膜結
合剤を使用した点を除いて前記実施fl16の被覆され
た研摩材と同一〇態様で製造し、試験した。該メーク被
膜結合剤前駆物質は、1分子当)平均少なくとも1.1
個Of4鎖α、β−不飽和カルボニル基及び1分子当シ
少なくとも1個の側鎖−NHR官能基又は−OH官能基
を有するアミノプラストとエチレン性不飽和化合物とを
包含した。
合剤を使用した点を除いて前記実施fl16の被覆され
た研摩材と同一〇態様で製造し、試験した。該メーク被
膜結合剤前駆物質は、1分子当)平均少なくとも1.1
個Of4鎖α、β−不飽和カルボニル基及び1分子当シ
少なくとも1個の側鎖−NHR官能基又は−OH官能基
を有するアミノプラストとエチレン性不飽和化合物とを
包含した。
メーク被膜結合剤前駆物質は43.21のMA、4.8
%のNVP、 0.48 嘩12)PH1、及ヒ52
%rDウオラストカップ充てん剤よ構成シ、50%のエ
チルセロソルブと50eIbの水とより成る溶媒により
タ1慢固形分に希釈された。
%のNVP、 0.48 嘩12)PH1、及ヒ52
%rDウオラストカップ充てん剤よ構成シ、50%のエ
チルセロソルブと50eIbの水とより成る溶媒により
タ1慢固形分に希釈された。
実施列8
本実施例の被覆された研摩材を、異なったメーク被膜結
合剤を使用した点を除いて前記実施例7の被覆された研
摩材と同一の態様で製造し、試験した。メーク被膜結合
剤前駆物質は1分子当シ平均少なくとも1.1個の側鎖
α、β−不飽和不飽和ニルボニル基るアミノプラストを
包含し丸。該メーク被膜結合剤前駆物質は48%OCA
、0.48%(QPHl、及び52%fZ)ウオラスト
カップ充てん剤より成!?、50%のエチルセロソルブ
と50チの水とより成る溶媒によりタ1%固形分に希釈
され九。
合剤を使用した点を除いて前記実施例7の被覆された研
摩材と同一の態様で製造し、試験した。メーク被膜結合
剤前駆物質は1分子当シ平均少なくとも1.1個の側鎖
α、β−不飽和不飽和ニルボニル基るアミノプラストを
包含し丸。該メーク被膜結合剤前駆物質は48%OCA
、0.48%(QPHl、及び52%fZ)ウオラスト
カップ充てん剤より成!?、50%のエチルセロソルブ
と50チの水とより成る溶媒によりタ1%固形分に希釈
され九。
実施例9
本実施例O被覆された研摩材を、異なり九メーク被膜結
合剤を使用した点を除いて前記実施例60被覆された研
摩材と同様な態様において調製し、次いで試験した。メ
ーク被膜結合剤前駆物質は1分子当シ平均少なくとも1
.1個の側鎖α、β−不飽和カルざニル基を有するアミ
ノプラストと縮合硬化性樹脂とを包含した。該メーク被
膜結合剤前駆物質は26.4%のレゾールフェノール樹
脂、21.6 tsoch、 0.4 a 5opH1
及ci52 scvウオラストカップ充てん剤より成り
、201Gのエチルセロソルブと80%の水とより成る
溶媒により88%固形分に希釈された。
合剤を使用した点を除いて前記実施例60被覆された研
摩材と同様な態様において調製し、次いで試験した。メ
ーク被膜結合剤前駆物質は1分子当シ平均少なくとも1
.1個の側鎖α、β−不飽和カルざニル基を有するアミ
ノプラストと縮合硬化性樹脂とを包含した。該メーク被
膜結合剤前駆物質は26.4%のレゾールフェノール樹
脂、21.6 tsoch、 0.4 a 5opH1
及ci52 scvウオラストカップ充てん剤より成り
、201Gのエチルセロソルブと80%の水とより成る
溶媒により88%固形分に希釈された。
表■
全切削量
C(対照) 100
表■におけるデータは本発明の結合剤を使用する被覆さ
れた研摩材のすべてが性能において、しφ−ルフェノー
ル樹脂結合剤を使用する被覆され九研摩材に優ることを
示す。
れた研摩材のすべてが性能において、しφ−ルフェノー
ル樹脂結合剤を使用する被覆され九研摩材に優ることを
示す。
製法4
本製法はアクリルアミドメチル化フェノールの製造方法
を実証する。57%水性ホルムアルデヒド81g、アク
リルアミド71.1g、及び4−メトキシフェノール5
0■’k 500 mlのビーカーに入れ九。内容物を
かくはんしてスチームバス上において50℃に加温し九
。次いでビーカーを、かくはん機付きのホットプレート
に移した。次いで融解フェノール471をビーカーに添
加した。反応混合物をかくはんして均質aH,を生成さ
せ、次いでメタンスルホンM2.4.9を繞加した。反
応混合物を55℃に加熱し、この温度において18時間
にわたシかくはんした。加熱後にビーカーの内容物を室
温に冷却した。得られた反応生成物は透明でわずかに粘
性の液体であり九。これを残シの実施例においてAMP
と称する。該反応生成物を定量”CNMR実験に供し、
実質的にオルト及びパラのアクリルアミドメチル化フェ
ノールの混合物よ)成ることがわかった。
を実証する。57%水性ホルムアルデヒド81g、アク
リルアミド71.1g、及び4−メトキシフェノール5
0■’k 500 mlのビーカーに入れ九。内容物を
かくはんしてスチームバス上において50℃に加温し九
。次いでビーカーを、かくはん機付きのホットプレート
に移した。次いで融解フェノール471をビーカーに添
加した。反応混合物をかくはんして均質aH,を生成さ
せ、次いでメタンスルホンM2.4.9を繞加した。反
応混合物を55℃に加熱し、この温度において18時間
にわたシかくはんした。加熱後にビーカーの内容物を室
温に冷却した。得られた反応生成物は透明でわずかに粘
性の液体であり九。これを残シの実施例においてAMP
と称する。該反応生成物を定量”CNMR実験に供し、
実質的にオルト及びパラのアクリルアミドメチル化フェ
ノールの混合物よ)成ることがわかった。
実施例10
本実施例の被覆された研摩材を、MAt−AMPにより
置き換えた点を除いて前記実施例2の被覆された研摩材
と同一〇態様において製造した。得られた被覆された研
摩材t−TP4及び’I’P5により示される試験手順
のもとに試験した。試験結果を表Vに示す。対照の被覆
された研摩材は前記比較例Aの被覆された研摩材と同一
の態様で製造した。
置き換えた点を除いて前記実施例2の被覆された研摩材
と同一〇態様において製造した。得られた被覆された研
摩材t−TP4及び’I’P5により示される試験手順
のもとに試験した。試験結果を表Vに示す。対照の被覆
された研摩材は前記比較例Aの被覆された研摩材と同一
の態様で製造した。
表 V
TP4 TP5
対照 100 100
製法5
この製法はグリコールウリル−アクリルアミドの製造方
法を実証する。アクリルアミド26.7g(0,375
モル)、ヒドロキシエチルア/IJレ−) 14.51
1 (0,125モル)、グリコールウリル$ /I/
A 7 /I”?’ k−ド樹脂(rcymel l
172 J 、 AmericanCyanamid
社製)64g、トリフルオロ酢酸0.4g及びフェノチ
アゾンo、o s gを250ゴのフラスコに入れた。
法を実証する。アクリルアミド26.7g(0,375
モル)、ヒドロキシエチルア/IJレ−) 14.51
1 (0,125モル)、グリコールウリル$ /I/
A 7 /I”?’ k−ド樹脂(rcymel l
172 J 、 AmericanCyanamid
社製)64g、トリフルオロ酢酸0.4g及びフェノチ
アゾンo、o s gを250ゴのフラスコに入れた。
r Cymel 1172J樹脂はテトラメチロールグ
リコールウリルの45%水溶液である。この混合物をか
くはんし、かつ油浴中において殆んどすべての水が蒸発
するまで約40℃に加温した。フラスコを定期的に秤量
して水の残留量を測定した。加熱工程を約24〜48時
間行った。
リコールウリルの45%水溶液である。この混合物をか
くはんし、かつ油浴中において殆んどすべての水が蒸発
するまで約40℃に加温した。フラスコを定期的に秤量
して水の残留量を測定した。加熱工程を約24〜48時
間行った。
得られた液体は所望のアクリルアミドメチル官能性を有
し、かつグリコールウリル主鎖上にI −C)!20CH2CH20CCH−CH2基′を有す
ることがわかった。
し、かつグリコールウリル主鎖上にI −C)!20CH2CH20CCH−CH2基′を有す
ることがわかった。
比較例り
本比較例りの被覆された研摩材は対照例であシ、慣用の
レゾールフェノール性のメーク被膜結合剤及びサイズ被
膜結合剤を使用した。
レゾールフェノール性のメーク被膜結合剤及びサイズ被
膜結合剤を使用した。
メーク被膜結合剤前駆物質はレゾールフェノール樹脂4
8%と炭酸カルシウム充てん剤52%とを含有した。メ
ーク被膜結合剤前駆物質に溶媒を添加して88%固形分
の溶液を生成した。該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を
厚さ0.76MMのバル力ナイズY繊維に平均重量59
0g/m”において塗布した。次いで等級24の酸化ア
ルミニウム研摩材粒子をメーク被膜結合剤前駆物質上に
平均型11321g/ff12において被覆した。得ら
れ九複金物をフェスツーン炉において88℃の温度で9
0分間予備硬化した。次いでレゾールフェノール樹脂3
2チ、氷晶石66%、及び酸化鉄兜てん剤211成るサ
イズ被膜結合剤前駆物質を調製し、次いで溶媒により7
6%固形分に希釈した。
8%と炭酸カルシウム充てん剤52%とを含有した。メ
ーク被膜結合剤前駆物質に溶媒を添加して88%固形分
の溶液を生成した。該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を
厚さ0.76MMのバル力ナイズY繊維に平均重量59
0g/m”において塗布した。次いで等級24の酸化ア
ルミニウム研摩材粒子をメーク被膜結合剤前駆物質上に
平均型11321g/ff12において被覆した。得ら
れ九複金物をフェスツーン炉において88℃の温度で9
0分間予備硬化した。次いでレゾールフェノール樹脂3
2チ、氷晶石66%、及び酸化鉄兜てん剤211成るサ
イズ被膜結合剤前駆物質を調製し、次いで溶媒により7
6%固形分に希釈した。
このサイズ被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量461g
/Fl”において塗布した。次いで得られ九複金物をフ
ェスツーン炉中において88℃の温度で90分間にわた
シ予備硬化し、次いで100℃の温度で10時間にわた
シ最終硬化した。該被覆された研摩材をTP7で示され
る試験手順のもとに試験した。
/Fl”において塗布した。次いで得られ九複金物をフ
ェスツーン炉中において88℃の温度で90分間にわた
シ予備硬化し、次いで100℃の温度で10時間にわた
シ最終硬化した。該被覆された研摩材をTP7で示され
る試験手順のもとに試験した。
実施例15
本実施例の被覆された研摩材は、1分子当り平均少なく
とも1.1個の側鎖α、β−不飽和力ルボニル基を有す
るアミノプラストと縮合硬化性樹脂とを包含するメーク
被膜結合剤前駆物を使用した。
とも1.1個の側鎖α、β−不飽和力ルボニル基を有す
るアミノプラストと縮合硬化性樹脂とを包含するメーク
被膜結合剤前駆物を使用した。
該メーク被膜結合剤前駆物質は52%の炭酸カルシウム
充て/v剤、26.4%のレゾールフェノール樹脂、1
0.5%のBA、10.5%のGIJAM及び0.6
%のPH1より成るものであった。該前駆物質を溶媒に
より希釈して88%固形分m液を生成させた。該メーク
被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量、59(H’/m”
において厚さ0.76闘のバルカナイズド#!維に塗布
した。等級24の酸化アルミニウム研摩材粒子を平均型
11320.!iF/が[jP−てメーク被膜結合剤前
駆物質上に被覆した。
充て/v剤、26.4%のレゾールフェノール樹脂、1
0.5%のBA、10.5%のGIJAM及び0.6
%のPH1より成るものであった。該前駆物質を溶媒に
より希釈して88%固形分m液を生成させた。該メーク
被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量、59(H’/m”
において厚さ0.76闘のバルカナイズド#!維に塗布
した。等級24の酸化アルミニウム研摩材粒子を平均型
11320.!iF/が[jP−てメーク被膜結合剤前
駆物質上に被覆した。
得られ九複金物を6.127分の速度において、120
7ツ)/C!lにおいて操作する2個の紫外線ランプに
露出した。咳被覆された研摩材を製造しかつ試験するた
めの残りの工程は前記比較例りにおいて使用したものと
同一であった。
7ツ)/C!lにおいて操作する2個の紫外線ランプに
露出した。咳被覆された研摩材を製造しかつ試験するた
めの残りの工程は前記比較例りにおいて使用したものと
同一であった。
実施例16
本実施例16のための被覆された研摩材を、異なったメ
ーク被膜結合剤前駆物質を使用した点を除いて前記実施
例15において使用したものと同−tp態様において製
造し、かつ試験した。メーク被膜結合剤前駆物質は52
%の炭酸カルシウム充てん剤、26゜4%のレゾールフ
ェノール樹脂、21慢のBA及び0.6チのPH1よジ
酸るものであった。
ーク被膜結合剤前駆物質を使用した点を除いて前記実施
例15において使用したものと同−tp態様において製
造し、かつ試験した。メーク被膜結合剤前駆物質は52
%の炭酸カルシウム充てん剤、26゜4%のレゾールフ
ェノール樹脂、21慢のBA及び0.6チのPH1よジ
酸るものであった。
表■
被覆された研摩材 平均切削量 対照に対する実施例
のディスク損失tg) tり %比較例
D O,851,50,51DO151,051
40107 161,2147113 情鎖α、β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラス
トをメーク被膜中に含有する被覆された研摩材の性能は
対照例の該性能に対し、わずかに優れていた。しかしな
から実施例15及び16tQ被覆された研摩材はメーク
被膜のための熱予痛硬化を必要としないのに対し、比較
例りの被覆され九研摩材はそれを必要とじ九。
のディスク損失tg) tり %比較例
D O,851,50,51DO151,051
40107 161,2147113 情鎖α、β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラス
トをメーク被膜中に含有する被覆された研摩材の性能は
対照例の該性能に対し、わずかに優れていた。しかしな
から実施例15及び16tQ被覆された研摩材はメーク
被膜のための熱予痛硬化を必要としないのに対し、比較
例りの被覆され九研摩材はそれを必要とじ九。
本発明の種々の修正及び改変は本発明の範囲及び要旨を
逸脱することなく当業者に明らかとな法そして本発明は
本明細書に記載の例示的実施態様に不当に限定されるも
のでないことを理解すべきである。
逸脱することなく当業者に明らかとな法そして本発明は
本明細書に記載の例示的実施態様に不当に限定されるも
のでないことを理解すべきである。
第1図は布製基材上の被覆された研摩材O18?面を説
明する。 第2図は紙製基材上の被覆された研摩材の断面を説明す
る。
明する。 第2図は紙製基材上の被覆された研摩材の断面を説明す
る。
Claims (24)
- (1)研摩材粒子と、1分子当り平均少なくとも1.1
個の側鎖α,β−不飽和カルボニル基を有するアミノプ
ラスト樹脂を包含する前駆物質から形成される少なくと
も1種の結合剤とを包含して成る研摩物品。 - (2)アミノプラスト樹脂が更に少なくとも1種の側鎖
−NHR官能基又は側鎖−OH官能基を有し、ここにR
は水素原子又は置換された、もしくは非置換の炭化水素
を表わし、ただしもしも炭化水素基が置換されるならば
置換基は前記アミノプラスト樹脂の重合を抑制すること
、又は妨げることのないものである請求項1記載の研摩
物品。 - (3)前駆物質が更に縮合硬化性樹脂を包含する請求項
2記載の研摩物品。 - (4)縮合硬化性樹脂がフェノール、メラミン、アクリ
レート及び尿素の各樹脂より成る群から選択される請求
項3記載の研摩物品。 - (5)前駆物質が更にエチレン性不飽和化合物を包含す
る請求項2記載の研摩物品。 - (6)前駆物質が更に縮合硬化性樹脂を包含する請求項
5記載の研摩物品。 - (7)前駆物質が更にエチレン性不飽和化合物を包含す
る請求項1記載の研摩物品。 - (8)エチレン性不飽和化合物がエチレングリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ビスフェ
ノールAのジアクリレート、ビスフェノールAのエトキ
シル化ジアクリレート、N−ビニル−2−ピロリドン、
スチレン、脂肪族ウレタンアクリレート、ジビニルベン
ゼン、及びトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレー
トのトリアクリレートより成る群から選択される請求項
7記載の研摩物品。 - (9)アミノプラスト樹脂が尿素アルデヒド、メラミン
アルデヒド、グアナミンアルデヒド、アニリンアルデヒ
ド、トルエンスルホンアミドアルデヒド、エチレン尿素
アルデヒド及びそれらの混合物より成る群から選択され
る請求項1記載の研摩物品。 - (10)研摩材粒子がひうち石、ざくろ石、酸化アルミ
ニウム、アルミナジルコニア、セラミック酸化アルミニ
ウム、ダイヤモンド、及び炭化ケイ素より成る群から選
択される請求項1記載の研摩物品。 - (11)更に熱硬化触媒を包含する請求項1記載の研摩
物品。 - (12)熱硬化触媒がベンゾイルペルオキシドである請
求項11記載の研摩物品。 - (13)結合剤が更に、充てん剤、カツプリング剤、界
面活性剤、湿潤剤、可塑剤、繊維、染料、顔料、及び研
削助剤より成る群から選択される成分を包含する請求項
1記載の研摩物品。 - (14)充てん剤が炭酸カルシウム、シリカ、メタケイ
酸カルシウム、アルミナ三水和物及び長石より成る群か
ら選択される請求項13記載の研摩物品。 - (15)前部物質が更に少なくとも1種の光重合開始剤
を包含する請求項1記載の研摩物品。 - (16)光重合開始剤がアリールイオドニウム塩、2−
メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−5−トリ
アジン、及び2,2−ジメトキシ−1,2−ジフエニル
−1−エタノンより成る群から選択される請求項15記
載の研摩物品。 - (17)前駆物質対光重合開始剤の比が約95:5から
99.99:0.01までの範囲にわたる請求項15記
載の研摩物品。 - (18)物品が結合された研摩材である請求項1記載の
研摩物品。 - (19)研摩物品が高密度で堅固かつ弾力性のある(l
ofty)高分子フィラメント状構造であり、ここに該
構造は該構造全体にわたつて分布し、かつ結合剤によつ
て該構造中に固定される研摩材粒子を有するものである
請求項1記載の研摩物品。 - (20)第一の結合剤材料のメーク被膜及び第二の結合
剤材料のサイズ被膜により、基材シートの少なくとも一
つの主要表面上に支持され、かつ該主要表面に接着され
ている研摩材粒子を包含して成り、ここに前記第一の結
合剤材料又は前記第二の結合剤材料の少なくとも一つは
、1分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α,β−不
飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂を包含す
る前駆物質から形成されるものである被覆された研摩材
生成物。 - (21)1分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α,
β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂を
包含する前駆物質から形成される結合剤材料によつて、
基材シートの少なくとも一つの主要表面上に支持され、
かつ該主要表面に接着されている研摩材粒子を包含して
成る被覆された研摩材生成物。 - (22)基材、メーク被膜、研摩材粒子の層、及びサイ
ズ被膜を包含して成り、ここに前記基材は飽和剤被膜、
プリサイズ被膜、又はバックサイズ被膜のうちの少なく
とも一つを有し、ここに前記飽和剤被膜、前記プリサイ
ズ被膜又は前記バックサイズ被膜のうちの少なくとも一
つは1分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α,β−
不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂を包含
する前駆物質から形成されるものである、被覆された研
摩材生成物。 - (23)アミノプラスト樹脂がグリコールウリルアルデ
ヒドである請求項1記載の研摩物品。 - (24)アミノプラスト樹脂がグリコールウリルアルデ
ヒドである請求項20記載の被覆された研摩物品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/276,140 US4903440A (en) | 1988-11-23 | 1988-11-23 | Abrasive product having binder comprising an aminoplast resin |
US276140 | 1988-11-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02219852A true JPH02219852A (ja) | 1990-09-03 |
JP2778763B2 JP2778763B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=23055354
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1304533A Expired - Lifetime JP2778763B2 (ja) | 1988-11-23 | 1989-11-22 | アミノプラスト樹脂を包含する結合剤を有する研摩材生成物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4903440A (ja) |
EP (1) | EP0370658B1 (ja) |
JP (1) | JP2778763B2 (ja) |
KR (1) | KR0161660B1 (ja) |
CN (1) | CN1042925A (ja) |
AT (1) | ATE98920T1 (ja) |
BR (1) | BR8905905A (ja) |
CA (1) | CA2001631A1 (ja) |
DE (1) | DE68911658T2 (ja) |
ES (1) | ES2060790T3 (ja) |
NO (1) | NO177061C (ja) |
ZA (1) | ZA898391B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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---|---|---|---|---|
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US5011513A (en) * | 1989-05-31 | 1991-04-30 | Norton Company | Single step, radiation curable ophthalmic fining pad |
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US5110321A (en) * | 1990-02-13 | 1992-05-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasives containing ammonium fluoride-based grinding aid |
US5219463A (en) * | 1990-02-13 | 1993-06-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasives containing ammonium fluoride-based grinding aid |
US5110320A (en) * | 1990-02-13 | 1992-05-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive products bonded with color stabilized base catalyzed phenolic resin |
US5578098A (en) * | 1990-10-09 | 1996-11-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive containing erodible agglomerates |
US5078753A (en) * | 1990-10-09 | 1992-01-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive containing erodable agglomerates |
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