JPH02219852A - アミノプラスト樹脂を包含する結合剤を有する研摩材生成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明の分野 本発明は基材シート上、又は繊維シート中に研摩側粒子
を保持し、かつ支持する樹脂性結合剤を有する研摩材生
成物に関する。

技術の論議 槓覆され九研摩材は一般的に、上面において結合剤が研
摩材粒子の被覆を保持し、かつ支持するたわみ性基材を
包含する。該基材Ｆ′Ｘ、紙、布、フィルム、パル刀ナ
イズド７アイパーなど、又はこれらの材料の１′Ｊａも
しくはそれ以上の組合セ、又はそれらの処理されたもの
炬ら、１択することができる。研摩材粒子はフリント（
火打ち石〕、ガーネット（ざくろ石）、酸化アルミニウ
ム、アルミナジルコニア、セラミック酸化アルミニウム
、ダイヤモンｒ１炭化ケイ素などから形成することがで
きる。結合側線通常にはフェノール樹脂、皮にかわ、尿
素−ホルムアルデヒド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂及びワニスから選択される。フェノール樹脂ハフエノ
ール−アルデヒド社のものを包含する。

被覆された研摩材は、研摩材粒子が配向するように研摩
材粒子の末鴻を基材に固定するために樹脂性結合剤材料
の「メーク」破膜（＠ｍａｋｅ“ｃｏａｔ）を使用する
ことができ、次いで研Ｊｌｌ１粒子を基材に堅■に接着
させる九めにメーク破膜及び研摩材粒子上に樹脂性結合
剤材料の「サイズ（、ｓｉｇａＪＪ被膜を施こすことが
できる。サイズ徴膜の樹脂はメーク被膜の樹脂と同一材
料でも異なる材料でもＬい。

被覆された研摩材の！！！１造に当っては、まずメーク
被膜及び研摩材粒子を基材に被覆し、次いでサイズ積属
を塗布し、最後に構造物を十分に硬化する。−船釣に熱
硬化性結合剤は優れ九性質、例えば耐熱性を有する被覆
された研摩材を提供する。

熱硬化性結合剤はフェノール樹脂、尿素ホルムアルデヒ
ド樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂及
びアルキドＩＩＩ胎を包含する。適当なコーティング粘
度を得るた゛めに、通常にはこれらの樹脂に溶媒を添加
する。ポリエステル又はセルロースの基材を使用する場
合には硬化温度は約１３０℃に限定嘔れる。ＣＯａ度に
おいては硬化時間は長い。溶媒の除去を伴つ九長い硬化
時間はフェスツーン（ｆｅｓｔｏｏｎ　）　硬化領域の
使用を必要とする。フェスツーン硬化領域の不利な点は
懸垂棒（５ｕｓｐｅｎｓｉｏｎ　ｒｏｄ　）における欠
陥の形成、大きなフェスツーン炉（ｆｅｓｔｏｏｎ　ｏ
ｖａｎ　）における温度の変動に起因するちぐはぐな硬
化、ＩＨ甘せのたるみ発生、非常にたわみ性のウェブの
しわ発生、及び研摩材粒子の移動金包含する。史にその
上、７エスツー／硬化領域な大量の空間と莫大な童のエ
ネルギーとを要する。

放射ｉ１１硬化法は７エスツーン炉の欠点で回避する意
向において使用されて来た。伺えはドイツ国特許公開第
１．９５６．８１０号公報は不飽和ポリエステル樹脂、
酸硬化性尿素樹脂及びその他の、特にスチレンとの混合
物の形態における合成樹脂の硬化に対する放射線の使用
について開示している。

米国特許第４．０４７．９０３号明細書は、（ａ）例え
ばシフ王ｉルプロパンとエビクロロヒドリンとからのよ
うな少なくとも２個のエボ今シ基を有するエポキシ樹脂
と、（ｂ）不飽和モノカルボン酸及び（Ｃ）随意的にポ
リ刀ルポン酸無水物との少なくとも部分的な反応によっ
て胸造嘔れた樹脂りり成る放射線硬化性結合剤を開示し
ている。米国特許第４．５４７．２０４号明細ＩＦｉｌ
Ｃ被債された研摩材の一つの接着剤層中における加射ｆ
ｉＩ硬化性アクリル化エポキシ樹脂の使用、及び被覆さ
れた研摩材のもう一つの接着剤層における熱硬化性のフ
ェノール樹脂又はアクリルラテックス樹脂の使用を開示
している。

放射線硬化性樹脂は熱硬化性樹脂に結び付く７エスツー
ン炉に関する間趙’ｔ−解決するけｎど放射線硬化性樹
脂は一般的に熱硬化性樹脂エフも高価である。多くの研
摩材主成物に２いて、このコストの増加は容認できるも
のではなく熱硬化性樹脂がなおも使用されている。ま′
ｆｃ！ｌｉ射癲硬化注欄脂は一般的に、僅憶された研摩
材の厳しい応用に対して必要な、耐ｌ１ｆ４性をも示さ
ない。これらの間趙を解決することを試みるに当って木
１待針第４．ｂ　８８．４１９＠明細４ＩＩは被横嘔れ
た研摩材に対する接着剤を開示しており、ここに該接着
剤線（ａＪウレタンアクリレート又はエポキジアクリレ
ート、光てん剤及び希釈剤Ｌ９成る群から選択されるオ
リ♂マーを包含する電子ビーム放射線硬化性樹脂系と、
０）フェノール樹脂、メラミン１Ｎ脂、アミン樹脂、ア
ルキド樹脂及び７ラン側ルーより成る群から選択される
熱硬化性樹脂との混合物を含んで成るものである。しか
しながら、このｗ！ＰＦ明細畳に開示嘔れる放射線硬化
性樹脂及び熱硬化性樹脂は共反応（ｃｏ−ｒｅａｃｉ−
又は共重合しな−０放射線硬化性樹脂及び熱硬化性樹脂
は緊密な交差結合網状組織を形成し、それによｐ、ｌｔ
］Ｉ検横された研摩材の厳しい応用に対して必要な改員
された熱的性質が与えられるように共重合することが望
ましい。

発明の簀約 本発明は１分子当夛平均少なくとも１．１１１ｉ１の側
鎖（ｐ＠ｎｄａｎｔ　）α、β−不飽和不飽和カルボニ
ル基金子ミノプラスト樹脂を包含する前駆物質から形成
される結合剤によって相互に、又―基材に結合される研
摩材粒子を包含する研摩材生成物を提供するものである
。いわゆるα。β−不飽和カルボニル基はアクリレート
、メタクリレート、アクリルアミド及びメタクリルアミ
ドを包含する。アミノプラスト樹脂は遊離基重合を経由
して、α。

β−不飽和部位において電合し、かつ熱又は放射線のい
ずれかによって硬化し得るものである。そのはか、アミ
ノプラスト倒脂扛憫鎖アミノ（、−ＮＨＲ）官能基又扛
側鎖ヒドロキシル（−０句官能基を有することもできる
。重合は−ＮＨＫ官能基又は−ＯＨ官能基の部位におい
て縮合反ろを経由して生ずる仁とができる。−ＮＨＲ基
のＲ１１ｉｌ換基は典盤的には水素原子又は炭化水素で
あυ、該炭化水素は寛候されていても、置換されていな
くてもぷいが、もし置換されるならば置換基は重合を抑
制又は妨害しないものであるべきである。Ｒｔ換基ｏｈ
ｍ的な例として扛例えはメチル、エチルＯＬ５なアルキ
ル、例えばフェニルのＬつなアリール、アル−キシ及び
カルボニルを包含する。

本発明の一つの実施態様においては、結合剤の前駆物質
を形成する単量体に、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラ
ミン樹脂及びツルフラールミ！脂ＯＬうな慣用Ｏ熱硬化
性樹脂を添加することができる。これらの樹脂は−ＮＨ
Ｒ官能基もしくは−ＯＨ官能基の部位において相互に、
又はアミンプラストｍｓと共重合する。

本発明の研摩材に対する結合剤の製造のための樹脂系は
好ましくは、 人、１分子当り平均２なくとも１．１　’ＩＩＡ’Ｄ＊
＠α。

β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂、 ８．１分子当り平均２なくとも１．１髄のｌ１ｉ１１１
１１Ｉα。

β−不飽和力ルボニル基と１分子当り少なくともｔ＠ｖ
ＩＩＩ＠−Ｎｕｎ官能基又ａ＠＠−ｏＨ官能基とを有す
るアミノプラスト樹脂、 Ｃ１縮合硬化性ｍ脂と、１分子当り平均２なくともｉ、
ｉ　ｍの側鎖α、！−不馳和カルボニル基及び１分子当
り少なくとも１個の側鎖−ＮＨＲ菖ｆｒｅ基又は−ＯＨ
官能基を有するアぐノブラスト樹脂、υ、エチレン性不
飽和化合物と、１分子当り平均２なくとも１．１個の側
鎖α、β−不飽和カルボニル基を有するアミンプラスト
樹脂、 １、エチレン性不胞和化合物と、１分子当り平均２なく
ともｉ、ｉｍｏｉｔｍ＠α、β−不飽和カルポ＝ル基及
び１分子当り少なくとも１個のＩＩ　＠　−ＮＨＲ官Ｉ
＠基又は１Ｉｉｌ餡−ＯＨ官１１ｉ！基を膏するアミノ
プラスト樹脂、及び ア、エチレン性不飽和化合物と、１分子当り平均２なく
とも１．１個のｇａ鎖α、！−不飽和カルボニル基及び
１分子当り少なくと％１個の１１１１鎖−ＮＨＲ官能基
又は−ＯＨ官能基を有するアミノプラスト樹脂と、縮合
硬化性樹脂、 より成る群から選択式れる。

本発明の研摩材の製造方法は放射線硬化性樹脂と熱硬化
性樹脂との両方に結びつく問題を排除する。放射＃Ｉ畿
化性攬脂と熱硬化性樹脂との混合にエリ、２ｉ５！＃ｔ
ｓｉＩ硬化性樹脂のみを含有する組成物と比較してコス
トが減少する結果となり、かつフェスツーン炉の必要性
をなくする結果をもたらす。

不発明の橿横された研摩材の性能な熱硬化性フェノール
樹脂にエリ形成される被覆された研摩材の性能に等しい
か、又はそれよジも優れている。本発明の被僅されたｖ
ｒｊｌ！材扛従来公知の放射線硬化性４ｊ８脂二９成る
被覆された研摩材については厳しい条件下において、改
員され九研８り性能（、ｇｒｉｎａｉｎｇｐｅｒｒｏｒ
ｍａｎｃｅ　）を示す。

詳細な記載 本発明の樹脂系にＬつて裂造することのできる被徨され
た研摩材を第１図及び第２図において説明する。第１囚
において説明されるよプに一般的に１０として示される
被覆された研摩材は布で裏張９ぢれている。布１２は随
意的なパックサイズ被膜（ｂａａｋａｉｚｅ　ｃｏａｔ
　）　１４及び随意的なプリサイズ被！ＩＫ（ｐｒｅｓ
ｉｚｅ　ｃｏａｔ　）　１６により処理されている。プ
リサイズ被膜上にメーク１！膜１Ｂが上！ｉｐされてお
り、該メークａｍに炭化ケイ素又は酸化アルミニウムの
工うな研摩材小粒２０が埋められている。サイズ姻族２
２がメーク破膜１８及び研摩材小粒２０の上に配置され
ている。布基材の内部で接触するパックサイズ被膜とプ
リサイズ傾膜との間には明瞭な境界巌扛存在しない。該
布基材はこれら被膜の樹脂によりでき得る眠シ飽和され
ている。

第２図においては紙基材３２上に形成された、−船釣に
３０として示される様憶された研ｊＩｉ材を説明する。

紙基材はパックサイズ被膜３４及びプリサイズ被！ｓ３
６に工９処理される。ノリサイズ被膜にメーク被膜３８
により被覆石れ、該メーク被膜３８甲に研摩材小粒４０
か埋められている。

研摩材小粒４０とメーク被膜３８と扛サイズ被膜４２に
より被覆され、該サイズ被膜は、使用中に研摩打手・粒
４ｔｌ基材上に保持することを補助し、史には切削補助
剤金含有することができる。

本明細書に使用する用語「細曾剤前駆物質浴液」は、分
散液を意味し、ここに該分散液はそれから結会剤前駆物
員がｍ布賂れ、硬化嘔ｎ九績合剤は塗布されないもので
るる。用語「Ｍ合剤前駆物質」は硬化すると結せ剤にな
る未硬化組成物を意味する。用＠「結曾剤」は硬化され
た結４を剤を意味する。本明細書に使用される用語「ア
ミノプラスト樹脂」及び「アミノプラスト」は相互に交
換可能である、 一般的に７ばノゾラスト傭脂はアミノ化合物とアルデヒ
ドとを反応さセてヒドロキシアルキル基を有する化合物
を生成することにより得られる熱硬化性樹脂の部類をい
う。最も普通のアルデヒド扛アミノ基（−ＮＩＢＲ）と
反応してヒドロキシメチル基を有する化合物を主成する
ホルムアルデヒドである。七の他の通常に使用されるア
ルタしドはアセトアルデヒド、グルタルアルデヒド、グ
リオキシル酸、アセタール、マａ７シアルデヒＰ１　グ
リオキサール、フルフラール及びアクロレインを包含す
る。ヒドロキシアルキル基を有する化合物は相互に、又
はアミノ基を有する化合物と縮合して又差結合した網状
組織を生成する。アミノプラストは熱硬化性であり、又
差結曾した場合には不溶性かつ不融解性の′樹脂状網状
組織ｔ−組成する。アミノプラストは高度の強さ（剛さ
、寸法安定性、耐熱性金子し、低温塑性液の流れ（、ｃ
ｏｌｄｆｌｏｗ　）を臀しない。アミノプラストは１分
子当夛平均１ａよりも多い反応性部位ｔ−有する。核反
応性部位は−ＮＨＲ官能基又は−〇Ｈ菖能基のいずれか
であることができる。−ＮＨＲ基のＲｆＩＬ換基は典戯
的には水素原子であるか、又は置換されていても、非置
換でもよいがもし置換されるならば＆換基は重合を抑制
し、又扛妨害することのないものであるべきである炭化
＊素である。Ｒ置換基の典型的な例は、例えはメチル、
エチルの工うなアルキル、例えはフェニルのよりなアリ
ール、アルコキシ及びカルボニルを包含する。アミノプ
ラスト樹脂の代表的な例は尿素−ホルムアルデヒド、メ
ラミン−ホルムアルデヒド、例えにベンゾグアナミン−
ホルムアルデヒド及びアセトグアナミン−ホルムアルデ
ヒドの工うなグアナミン樹脂、アニリンーホルムアルデ
辷ド、トルエンスルホンアミドーホルムアルタしド、ア
クリルアミドーホルムアルデヒＰ１ならびにエチレン尿
素−ホルムアルデヒドを包含する。

不発明に籍に好適なアミノプラスト樹脂を生成するため
には、まずアミノ化合物を、該アミノ化合物中の−ＮＨ
Ｒ基の少なくとも１．１ｍがアルデヒドと反応するＬう
にアルデヒドと反応さゼ；次いで得られた生成物と、二
重結合を有するアルコ−へとを反応させて、１分子当り
平均１．１個の側鎖α、β−不飽和カルボニル基會有す
るアミノプラスト樹脂を生成嘔せる。

アミノプラストをまずアルデヒドと反応させた場合、統
計的混合物（ａｔａｔｉｅｔｉｃａｌｍｉｘｔｕｒｅ　
）が得られる。したがって、この状態を示すために本明
細書においては語句「平均」が使用される。例見は出発
アミノプラストとアルデヒドとの間の割合扛、理論的に
は結果的に１．５個の側鎖ヒドロキシアルキル基を有す
るアミノプラストを生ずべきである。しかしながら統計
的混合物が得られるので着千のアミノプラストはゼロ個
の＠鎖ヒ２０キシアルキル基を有することがあり、他０
４のは１個の＠鎖ヒげロキシアルキル基を有することが
あり、他のものは２個のヒドロキシアルキル基を有する
ことがあり、史には他のものは６個のヒドロキシアルキ
ル基金子することがある。

１分子当シ必要数の冑鎖α、β−不飽和カルボニル基を
有するアミノプラスト樹脂を生成させるためには出発ア
ミノプラストは１分子当り平均少なくとも１．１個の活
性化された、又は反応性の−Ｎ１１Ｒ基を有しなければ
ならない。出発アミノ化合物は反応容器にアルデヒｒと
共に１モルのアミノプラスト対１．１モルとｎモルとの
間のアルデヒドのモル比において添加することができる
。ここにｎはアミノプラストの反応性水素の数である。

もしも出発アミノ化合物がメラミンであるならば、好ま
しいモル比は１モルのメラミン対２〜６モルのアルデヒ
ドである。ホルムアルデヒＰは好ましいアルデヒドであ
り美麗的には６７％水溶液として市販されている。この
反応混合物を７０°Ｃと８０℃との閾の温度に加熱して
、出発原料に関係して下記の反応を生じさせる： Ｒ軸Ｈ，＋　　Ｒ”ＯＨＯ−Ｒ”ＮＩ（ＯＨＯＨ（１ノ
Ａ （式中、Ｒ”　ＯＨＯはアルデヒドを表わし；　’Ｒ”
ＮＲ２はアミノ化せ物を表わし：Ｒ１は７Ｘ素、好まし
くは１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、好まし
くは１〜２０個の炭素原子を有するアルケニル基、好ま
しくは１環を有するアリール：！ｆ５から遇択嘔れる基
の一員を表わし；Ｒ２は反応七住じさせる任意の不活性
化（ｄｅａｃｔｉｖａｔｉｎｇ）基を表わす）０本明細
書に使用される「不活性化基」はカルボニル、スルホニ
ル、クロロ、及びアリールの＝うな電子求引性基である
。Ｒ１がアルキルき、アルケニル基又はアリール基であ
る吻合にはＲ１は置換されていても、ｌ！を挨されてい
なくても＝い。もしもＲ１が置換されるならば置換基は
反応Ｉを妨げることのない任意のものであることができ
る。

ＲＩＯＨＯの例ニホルムアルデヒド、プロｔオンアルデ
ヒげ、ベンズアルデヒドを包含する。Ｒｓの例はカルボ
ニル基、トリアジン環、不活性環、又は５−ａｔ包含す
る。窒素原子の次の＊Ｘ原子は、それ以上の縮合につい
て反応性水素であると思われる。もしも２個の１＄２官
能基が存在すれば下記の反応が生ずることができる： Ｈ，ＮＲ”絹−＋　Ｒ”０）１０→１１２ＮＲ”ＮＨＯ
ＨＯ）Ｉ　　　　　（Ｉンアミノ化合物がメラミンでＴ
ｏり、シタもアルデヒｒがホルムアルデヒドである場合
くは酸性又は塩基性のいずれかの条件下に訃いて下記の
反応が生ずることができる： このｌの材料は商業的に入手可能であ、ｐ、ＢＴＬスヘ
Ｖ　ヤｋ　ｆ　イー　　Ｌ／ゾンス（ＢＴＬ　５ｐｅｃ
ｉａ１ｔｙＲｅｓｉｎｓ　）社からＢＴＩＪＭ　４０５
の商品名のもとに販売されている。

次いで該得られた組成物を二λ結合を有するア／ｌ／コ
ールと反応させる。該アルコールは好ましくは例えば １１０ＲＯＯＯＨ−ＯＥＱの二うなα、Ｉ−不飽和エス
テル、更に好ましくはヒｒロキシエチルアクリレートエ
ステルである。上記２８を反応容器中でＷＩｌ、触媒と
混和する。アミノプラストと、二皿結合ｊｃ有するアル
コールとの間のモル比は１．０モルのアミノプラスト対
１．１モルとｍモルとの間の、二ム結合を有するアルコ
ールである。ここにｍはアルデヒドの当ｉｋ数である。

メラミンの場合、メラミン対ホルムアルデヒドのモル比
は１．ｔ　：　１り−ら６：１１で、好ましくは１．５
：１＞ら６：１までの範囲にわたることができる。メラ
ミンーホルムアルデヒｐについてはメラミン−ホルムア
ルデヒド対二重結合を有するアルコールのモル比は１．
１　：　１から６：１まで、好ましくは１．５　：　１
から３：１までの範囲にわたることができる。アルデヒ
ド対二重結合ｔ−有するアルコールのモル比は１：１に
等しいρ為、又はそれ＝９も大きくなげればならない。

酸触媒の代表例はトリフルオロ酢醗、ｐ−トルエンスル
ホン酸及び硫酸を包含する。次いでこの反応混合物を約
４０℃に穏やかに加熱して下記の反応： メラミン−ホルムアルデヒドとヒｙロキシェテルアクリ
レートとＯ場合、下記の反応：ＮＨＯＨ，ＯＩ’１ ＲＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒλ（式中
、Ｒ１及びＲ２はさきに定義したとおりであり、そして
Ｒ３は脂肪族基、好ましくは炭素原子１〜６個を有する
脂肪族基で必る）ｔ″遂行せる。

！ｌｌａ（ＪＷ２ＬＪＯＭ２０Ｍ１Ｌ１００Ｍ−Ｏｋｉ
２が起きることができる。１分子当り平均少なくとも１
．１個の側鎖α、β−不飽和カルボニル基を育する得ら
れ九アミノプラストはいまや本発明の研摩物品の結合剤
中に使用することができる。

もしもアミノプラストが反応Ｖ又は反応Ｍにしたがって
装造されるならば、Ｉ１１＠α、β−不飽和カルボニル
基の部位における重合が遊離基機ＩＩを経由して行われ
ることができる。重合の速度は重合開始剤の使用によっ
て増加することができ、重合は熱又は放射線のいずれか
によって開始することができる。

もしもアミノプラストが反応直にしたがって装造される
ならば重合はアクリレート官能基及び−ＯＨ官能基の両
方の部位において行われることができる。−ＮＨＲ官能
基及び−ＯＨ官能基の部位における重合は縮会反志を経
由して生ずる。咳アミノｆラストは他の縮合硬化性樹脂
と共重合することができる。

Ｎ−メチロールアクリルアミド及びその他のアクリルア
ミド−アルデヒドは二菫化して、１分子当シ平均少なく
とも１．１個の側鎖α、β−不飽和ヵルボニル基ｔ−有
するアミノプラストを生成することができる。この反応
はｐ−）ルエンスルホン酸のような酸源（ａｃｉｄ　５
ｏｕｒｃｅ　）の存在下に下記の反応式： ％式％ によって行われる。仁の７ミノプラストは本発明の研摩
材製品の結合剤に対する優れた前駆物質であることがわ
かった。

１分子当り平均少なくとも１．１個の１１１鎖α、β−
不飽和方ルボニル基ｔ−有するアミノプラストはチェル
エアクーアインホーン（Ｔａｃｈｅｒｎｉａｃ−ｍｉｎ
ｈｏｒｎ　）反り又は例えはフェノール、ナフトール、
クレゾール、レゾルシノールの工うな芳香族化合物の７
ミドアルキル化に１っても生成することができる。この
反応を下記に説明する：（上記式中、Ｒλはさきに定義
したとおりでおり：Ｒ４扛反応に島影魯な及はさない任
意の＆換基又扛置換基の組合せ會衆わし、このような直
換基の例は水素、好ましくは１〜２０個の戻木鳳子會有
するアル中ル基、好°ましくに１〜２０個の炭素原子を
有するアルコキシ基、−０１（泰、ノル刀ブト基、及び
芳香環を親電子ｉ１換に同けて活性化する、他のｆｉＹ
ｃ包含し弓Ｒｂ１ｘ　−ＯＨ、−５ｋｉ　、−Ｎａ３、
Ｘ［、アルキルアミノ基、アル中ルチオ蕪、ア／ｌ／−
？ル基又はアルコキシ基會嵌わすことができ；Ｒ０μα
。

β−不飽和アルケニル基を表わすことかで＠声ＲＩＢ及
びＲ８のフルキルアミノ、プルキルチオ、アルキル、ア
ルコキシ及びアルケニルの各基は１〜２０個の炭素原子
を有することが好ましい）。

反応塁に包含もれる反応のタイプの例を下記の参考文献
に晃出すことができる：デウグ（ｚａｕｇｇ）Ｈ，Ｉ！
ｌ、　；　Ｗ、Ｂ、　マーチン＜、　Ｍａｒｔｉｎ　）
着、「アルファーアゼドアル寄し−ションズアト　刀−
ボンＬ　Ａｌｐ被覆−Ａｍｌｏａｌｋｙｌａｔｉｏｎｓ
　ａｔ　Ｃａｒｂｏｎ　）　Ｊグリコールウリルはホル
ムアルデヒ−のようなアルデヒドと反応してテトラメチ
ロール　グリコールウリルを生成することができる。こ
の反応を反応ＸＩとして下記に示す。

ｔｉｏｎｓ　）、第１４巻、１９６５年、５２〜７７買
；及びヘルマン（Ｈｅ：Ｌｌｍａｎｎ　Ｒ１著、［アミ
ドメチレーション（、＾、ｍ：ｌｏｍｅｔｈｙｌａｔｉ
ｏｎ　）　Ｊ　、　＝　：ｚ−ワーブレス（Ａｃａｄｅ
ｍｉｃ　Ｐｒｅａｓ　）社　にューヨーク及びロンドン
、１９６５年ノ、第２７７〜６０２真。両文献とも参考
として本明細曹に組み入れる。

不発明において有用なもう一つのアミノテラスト扛グリ
コールウリル（、ｇｌｙｃｏＬｕｒｉｌ　）である。

テトラメチロール　グリコールウリルは次いで二重結合
を有するアルコールと反応して平均少なくとも１．１個
の側鎖α、β−不飽和カルボニル基を頁するアミノプラ
ストを生成する。伺えばテトラメチロール　グリコール
ウリルに反応ｘｆｖにしたがってヒドロキシエチルアク
リレートと反応することができる。

そのｉｔ＞、テトラメチロール　グリコールクＩＪルは
反応ＸＶにしたかって７クリルア＜ドと反応することが
できる。

好ましい実施態様において、テトラメチロールグｖ：Ｉ
−ルクリルはアクリル７ミドとヒドロキシエチルアクリ
レートとの混合物と反応することができ、統計的反応混
合物を生ずることになる。この反応上反応Ｘ■として下
記に示す。

曽 及びＮｌ１００Ｈ−ＯＨ２ ツ （式中、Ｒ）は−ｏｃＨ，ａｎ２ｏｃｏａ−ａｎ、又は
−ＮＨＯＯＨ’ｌｌｌ！Ｈ２であることがでミるン。

反応Ｘ■Ｏ生成物と平均少なくともｉ、ｔａｏ＊傾α、
β−不不飽和シルボニル１有する他のアミノプラスト及
びレゾールフェノール＠脂とを混合した場合にα、／−
不飽和力ルボニル基の硬化速度が有意に増加すことが全
く予想外にもわかった。

特定のアミノプラストは最終的に使用される研摩材生成
物の程類に基づいて選択される。生成物が、たわみ性及
びなじみやすさ（ＯＯｎｆＯｒｍａＭｌｉｔｙ　）が重
要な性質である微細（ｆｉｎｅ　）　１ｍの被覆された
研摩材である場合な、アミノプラストは尿素から誘導さ
れることが好ましい。生成物が硬さ及び耐熱性が重要な
性質である粗粒（ｃｏａｒｅ・）級の植機され九研摩材
である場合に、アミノプラストはメラミン又嫁アクリル
アミ瞠化合物カ為ら誘導されることが好ましい。

アくノ！ラスト樹脂扛米印特許第２．９８３．５９３号
、第３．８６１．８９２号、第４．０３５．９６１号、
第４．ｉ　ｉ　１．６６７号、第４．２１４．８゛７７
号及び第４．３８６．９４３号各明細誉に央鉦惑れてい
るように研摩物品に対する４当な結合剤として当業界に
公知であるけれど、上記参考文献Ｏいずれもが平均少な
くとも１．１個のｌｌｌ−α、β−不飽和カルボニル基
を有するアミノプラスト樹脂を開示していない。

アミノプラストは１分子当り平均で少な（とも１．１個
ＯＮ鎖α、β−不飽和カルボニル基をＭしなけれはなら
ない。この基の数は遊鹸基重仕中に又差結合ｔ″化じさ
せるのに必要である。もしもアイノブラストが平均１個
のみの＠鯖α、β−不飽和力ルボニル基を有するならは
ｉＩｉ磯基１合の際に線状重合体が形成されるであろう
。線状重合体は研摩物品に対する結合剤として使用する
のに十分な強さと硬さとを有しない。

好ましくはアミノプラストはアミンプラスト１分子当り
２個と６個との間の仙鎖α、β−不飽和カルボニルＡｔ
有すべきである。−船釣にこの範囲は性能に関し、被橿
嘔れ九研摩材に対する最良の結合剤を与えることがわか
った。好ましくはアミノプラストは１分子当ｖ６個より
も多（ない側鎖α、β−不飽和カルボニル基を有する。

もしも上記のような基が６個よりも多く存在するならば
、得られるアミノプラストは被儂され九研摩材のシ造に
対して過度に粘性となる場合がある。

もしも縮合硬化性樹脂を不発明の結合剤前駆物質中に使
用するならば、それらはフェノール樹脂、尿素−ホルム
アルデヒド樹脂、及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂
より成る群から選択されることが好ましい、、フェノー
ル樹脂はそれらの熱的性質、入手容易性、安価及び取扱
いの容易さの故に好ましい。二つのタイプのフェノール
樹脂、すなワチレデールとノボラックとが存在する。レ
ゾールフェノール樹脂はアルカリ性触媒に二って触媒作
用てれることができ、ホルムアルデヒド対フェノールの
モル比は１工９も大きいηλ、又は１に等しく、典製的
には１．０と３．０との間である。レゾールフェノール
樹脂に適するブルカり性触媒は水酸化ナトリウム、水酸
化バリウム、水酸化カリウム、Ｘ酸化カルシウム、１Ｗ
機アぐン、及び炭酸ナトリウムを包含する。レゾールフ
ェノール樹脂は熱硬化性樹脂であり、硬化された形態に
おいて優れ九靭性、寸法安定性、強さ、硬で、及び側熱
性を示す。

上述のａ質はレゾールフェノール樹脂を研摩材粒子に対
する結合剤として理想的にする。しかしながら、′ｆ！
ｉ覆され次研摩材生成物を湿潤状態下に使用した場合、
レゾールフェノール樹脂はその感湿性の故に軟化する。

その結果として＃！１被憶され九研摩材の性能扛低下す
る。しかしながら、本発明はレゾールフェノールｍ脂と
１分子当り少なくとも１．１　ｍの側鎖α、β−不飽和
力ルボニル基を有するアミンプラストとを組み合わせる
ことに工り、この問題を克服するのである、本明細書に
記載の樹脂系を使用する研摩物品は１００％フェノール
樹脂の結合剤を有する゛研摩材生成物と比較して改良さ
れ九耐水性を有し、その結果として湿潤条件下に改良さ
れた研削性能（ｇｒｉｎｃＬｉｎｇｐｅｒｆｏｒ−ｍａ
ｎｃｅ　）を示す０ レゾール及びノボラックの両フェノール樹脂は熱にエリ
硬化可能である。ノボラックフェノールＩＭ脂は硬化な
行うためにホルムアルデヒドの供給源を必要とする。温
度及びＰＦｌ扛重扛重機構及び硬化した樹脂の最終的性
質に有意に影響する。市販されているフェノール樹脂の
例は：　ＢＴＬスペシャルティー　レクンｘ社（ＢτＬ
　８ｐｅｃｉａｌｔｙ　Ｒｅ５ｉｎｓ００ｒｐ、）農の
パルカム（Ｖａｒｃｕｍ　）−アシュランドケミカル社
（Ａａｂｌａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ、）　Ｈの
７エロｙ　、：ｃ　ン（ＡｅｒＯｆｅｎａ　）　、＆　
ヒユニオン　刀−バイト社（、Ｕｎｉｏｎ　０ａｒｂｉ
ｃＬｅ　）　段ベークライト（、Ｂａｋｅｌｉｔｅ　）
を包含する。

慣用の７ミノプラスト金本発明の結合剤前駆物質に添加
し、α、β−不飽和不飽和ニル基を有するアミノプラス
トの−ＯＥ［基又は−ＮＨＲ基の部位において共重合さ
せることができる。

本発明の結合剤前駆物質中に使用することので＠る１、
２−エポキシド基含有化合物はオキシラ物質は広くエポ
キシドと呼はれ単重体エボキー７ｖ化会物及び重合体エ
ポキシド化合物を包含し、それらの主鎖及び置換基の性
質は大きく変動することができる。例えば主鎖は任意の
タイプのものでよく、主鎖上の置換基は、坦温において
オキシラン環と反応性である活性水素原子を■しない任
意の基でおることができる。を換基の代表的な例として
はハロゲン、エステル基、エーテル基、スル）１１−１
４、シロキサン基、ニトロ基及びホスフェート基を包含
する。エポキシｒの分子量は約６０ｔＰら約４０００ま
で、好ましくに約１００から約６００１での範囲にわた
ることができる。不発明の結合剤においては樵々のエポ
キシドの混合物を使用することができる。これらの化合
物は開環によって重合される。エポキシ樹脂と７、ミノ
デラストとはアミノプラストの一〇Ｈ部位において共重
合することができる。この反応は縮合反応ではなく、酸
性又は塩基性の触媒によって開始される開環反応である
。

また所望によりエチレン性不飽和化合物を本発明の結合
剤前駆物質に添加して最終的性質を改質することもでき
る、これらの化合物はアミノプラストのａ鎖α、β−不
不飽和シルボニル基共重合することができる。

本発明に適当なエチレン性不飽和化合物は炭素、水素、
及び酸素、ならびに随意的に窒素及びハＵデンの各原子
を含有する単量体化合物又は重合体化合物を包含する１
２素原子及び窒素原子に一船釣ニエーテル、エステル、
ウレタン、アミド及び尿素の各基中に存在する。該化合
物は約４０００以下の分子量を有することが好ましい。

好ましい化合物は脂肪族のモノヒドロキシ基含有化合物
及びポリヒドロキシ基含有化合物と、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロト／酸、
マレイン敢などの１うな不飽和刃ルボン酸とのエステル
である。好ましいエチレン性不飽和化合物の代表例はメ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、スチレン
、クビニルベンゼン、をニルトルエン、エチレングリコ
ールノアクリレート及びメタクリレート、ヘキサンクオ
ールクアクリレート、トリエチレングリコールクアクリ
レート及びメタクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、グリセロールトリアクリレート、ペン
タエリトリトールトリアクリレート及びメタクリレート
、ペンタエリトリトールテトラアクリシート及びメタク
リレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート
、ソルビトール！・リアクリレート、ンルビトールヘキ
ｆ７クリレート、ビスフェノールＡシアクリシート、及
びエトキシル化ビスフェノールＡ７アクリレートを包含
する。その他のエチレン性不飽和化合物はエチレングリ
コールゾイタコネー）、１．４−ブタンジオールジイタ
；ネート、プロピレングリコールククロトネート、ジメ
チルマレエートなど七包含する。その他のエチレン性不
飽和化合物はシア７ｙル７タレート、シアリルアジペー
ト及びＮ　、　Ｎ−ゾアリルアジパミドのような、七ノ
アリル、ポリアリル、及びポリメタアリルの各刀ルポン
酸エステル及び刀ルポン戚アミドを包含する。Ｐ！にそ
の他の窒素含有化合物はトｌＩス（２−アクリロイルー
オキシエチルノイノシアヌレ−？、１．３゜５−トリ（
２−メタクリルオキシエチル）−８−トリアクン、アク
リル７ミド、メタクリルアミ２１Ｎ−メチルアクリルア
ミ）Ｆ、Ｎ、Ｎ−７メチルアクリルアミド、Ｎ−ビニル
ピロリドン、及びＮ−ビニルピペリドンを包含する。エ
チレン性不飽和化合物は入手容易性及び加速された硬化
速度の故にアクリル化合物であることが好ましい。

１分子当り平均少なくとも１．１個の＠鎖α、β−不飽
和力ルボニル基金子するアミノプラストは不発明の研摩
材生成物用の結合剤前駆物質の１造に対し単独で使用す
ることができる。咳アミノ！ラストは別の縮合硬化性樹
脂、更に好ましくなレゾールフェノール樹脂と混合する
ことが好ましい。

１分子歯シ平均少なくとも１．１個のｆｌｌｌ鎖α、β
−不飽和刀ルざニル基を有するアミノプラストと這３合
合価硬化樹脂との間の比は約９０夏を部対約１０重ｆＨ
ｆｌｓから約１０重士部対約９０重、を部まで、好まし
くは約５０１魚部対約５０１量部から約２５重置部対約
７５重量部までの範囲にわたることができる。

本発明に使用するのに適当なアミノプラストはオリがマ
ーであるとは思えない。Ｒ，Ｂ、セイムール（８ｅｙｍ
ｏｕｒ）及びｃ、Ｉｉ、カラヘルジュ＝７（ｃａｒｒａ
ｈｅｒＪｒ、）著、ポリマーケミストリー（Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ　Ｃｈｅｍｌ−ａＬｒｙ）、第２版に定義されるオ
リ♂マーは非常に低い分子量の重合体であシ、繰返し単
位の数（ｎ）は２〜１０に等しい。−船釣にオリビマー
は１分子当シ少なくとも１．１個０＊鎖α、β−不飽和
カルざニル基を有するアミノプラストよりも、よ〉−層
粘性である。−船釣に、この増大された粘性社オリビマ
ー性樹脂を、被覆された研摩材生成物又は不織三元研摩
材生成・物の製造に応用するのをよりー層困麹にする。

粘度を減少させるために溶媒を添加することは健康に有
害であシ、除去を必要とする欠点を有する。

本発明の結合剤を製造するための組成物は充てん剤、繊
維、潤滑剤、研削助剤、湿潤剤と、少量の他の添加剤、
例えば界面活性剤、顔料、染料、カップリング剤、可塑
剤及び懸濁剤とを含有することができる。これらの物質
の量は所望の性質か与えられるように選択する。

充てん剤は結合剤の特性に悪影響を及ぼさない任意の充
てん材料から選択することができる。好ましい充てん剤
は炭鍍カルシウム、酸化カルシウム、メタケイ酸カルシ
ウム、硫酸アルミニウム、三水和アルミナ、クライオラ
イト（氷晶石）、マグネシア、カオリン、石英及びガラ
スを包含する。

研削助剤として機能する充てん剤はクライオライト、フ
ルオロホウ酸カリウム、長石及び硫黄である。硬化され
た結合剤Ｃ良好なたわみ性と靭性とを保持しつつ結合剤
を製造するためには充てん剤は、組成物１００重量部当
シ約２５０重量部まで、好ましくは約３０〜約１５０重
量部Ｃ）鎗において使用することができる。

アミ７ノラストは熱エネルギー又は放射エネルギーによ
って硬化することができる。もしもアミノプラストを熱
により硬化するならば炉の温度は少なくとも約１００℃
に設定し、この温度に少なくとも約４時間保つべきであ
る。硬化はよｐ高い温度において、よυ短い時間内に行
うことができる。被覆された研摩材の場合、硬化温度は
、被覆された研摩材生成物中に使用される合成基材又は
紙基材が耐えることのできる温度に限定される。

もしもアミノプラストが放射線によって硬化されるなら
ば使用される放射線ｏ１１は結合剤を装造するのに使用
される単蓋体の所望の硬化程度に関係する。放射エネル
ギー源の例はイオン化放射線、紫外線及び可視光線を包
含するイオン化放射線、例えば電子ビーム線は好ましく
は０．１〜１Ｑ　Ｍｒａｄ更に好ましくは１〜１Ｑ　Ｍ
ｒａｄ　Ｏエネルギー水準を有する。紫外線は２００〜
７００ナノメークー更に好ましくは２５０ナノメークー
と４００ナノメークーとの間の範囲内の波長を有する非
微粒子線（ｎｏｎ−ｐａｚＪｉｃｕｌａｂｅ　ｒａｄｉ
ａｌＪｏｃｌ）である。可視光線は４００〜８００ナノ
メークー　更に好ましくは４００ナノメークーと５５０
ナノメークーとの間の範囲内の波長を有する非微粒子線
である。与えられた放射線水準Ｌ１硬化される速度は結
合剤の厚さ、ならびに組成物の密度及び性質によって変
動する。

１分子当シ平均少なくとも１・１個の側鎖α。

β−不飽和力ルボニル基を有するアミノプラストを熱に
よって硬化する場合には、随意的に熱開始剤（Ｌｈｅｒ
ｍａｌ　ｉｎｉ　ｌ；１ａｔｏｒ　）を添加して硬化速
度を増加させることができる。このような熱開始剤の例
は例えばベンゾイルペルオキシドのようなペルオキシド
、アゾ化合物、ベンゾフェノン及びキノンを包含する。

結合剤表造用組成物全紫外縁により硬化する場合には遊
離基重合を開始するために光開始剤（ｐｈｏ？ｏｌｎｉ
　ｔｉａｈｏｒ）が必要である。このような光開始剤の
例は有機ペルオキシド、アゾ化合物、キノン、ベンゾフ
ェノン、ニトロン化合物、７フルハロゲン化物、ヒドラ
ゾン、メルカプト化合物、ビリリウム化合物、トリアク
リルイミダゾール、ビスイミダゾール、りｒ２０アルキ
ルトリアジン、ベンデインエーテル、ベンジルケタール
、チオキサントン、及びアセトフェノン誘導体でちる。

エチレン性不飽和化合物のための遊離基光開始剤系に対
する、そのほかの参考文献が米国特許第５．８８７．４
５０号、同第５．８９５．９４９号及び同第３．７７５
．１１５号各明細書に記載されている。

遊離基光開始剤系のもう−りの良好な参考文献はドソン
社（Ｊ、Ｗｉ１６）ｙ　ａｎｄ　８ｏｎ、　Ｉｎｃ、　
）、１９６５年、特に第５章である。

結合剤製造用組成物が可視光線により硬化される場合に
は遊離基重合を開始する丸めに光開始剤を必要とする。

好ましい光開始剤の例は米国特許第４，７３５ｊ６５２
号明細書に見出すことができる。

基材は例えば紙、布、パルカナイズトファイバー　高分
子フィルムから、又は被覆された研摩材もしくはその処
理された形態に使用するために公知の任意のその他の基
材物質から形成することができる。研摩材粒子は被覆さ
れた研摩材の形成に使用される任意の慣用の等級のもの
であることができ、例えばフリント（ひうち石）、ガー
ネット（ざくろ石）、酸化アルミニウム、セラミック酸
化アルミニウム、アルミナ、ジルコニア、ダイヤモンド
、炭化ケイ素、及びマルチブレーン（ｍａｌ　ｂ−ｇｒ
ａｌｎ）　　小粒など、又はそれらの混合物から形成す
ることかで龜る。基材上における研摩材粒子の周波数濃
度（ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ　ｃｏｎｃｅｎｂｒａｔｉｏｎ
）もまた慣用的である。研摩材粒子は、個々の被覆され
た研摩材生成物の必要条件によって配向することができ
、又は配向することなく基材に被覆されることができる
。本発明の被覆された研摩材生成物は当業界に公知の改
変物をも包含することがで断る。例えば感圧接着剤のよ
うなバックコーティング（ｂａｃｋ　ｃｏａｔｔｉｎｇ
）を基材の非研摩材側に施こすことができ、亜鉛ステア
レートＯような種々のスーパーサイズ（ａｕｐｅｒ　ａ
ｉｚｅ）を研摩材表面に塗布して研摩材Ｏローディング
（１ｏａｃｉｔｎｇ）を防止することができ：その代シ
に該スーパーサイズは研削助剤を含有して、被覆された
研摩材の研削特性を高めることができる。

従来技術の被覆された研摩材に優る本発明の被覆された
研摩材の利点は、アミノプラストをより安価な熱硬化性
樹脂と混合することによる比較的に高価なアミノプラス
ト樹脂のコストの減少とフェスツーン炉の排除とである
。本発明の被覆された研摩材は厳しい研削条件下、特に
湿潤状態下において、従来公知の結合剤の製造用の放射
線硬化性組成物を含有する被覆され九研摩材と比較して
、改良された研削性能を有する。

被覆された研摩材生成物の展進に当って本発明の結合剤
を、バック被膜（バックサイズ被ＦＡ）もしくはフロン
ト被ｌ１ｌＩ（プリサイズ被膜）を例えば布製、紙製も
しくはプラスチック製のシートのような基材に飽和させ
、あるいは供給するための、基材に対する処理被＃ｉ！
、（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ　ｃｏａｔ）として、研摩材粒
子が最初に据えつけられるメーク被膜として、研摩材粒
子を基材に強固に保持するだめのサイズ被膜として、又
は上記被膜の任意の組合せとして使用することができる
。そのほか本発明の結合剤は、単一被膜結合剤のみが使
用される場合、すなわち単一被膜がメーク被膜／サイズ
被膜の組合せに代る、被覆された研摩材の実施態様にお
いて使用することができる。本発明の結合剤は１回又は
それ以上の処理工程において基材に塗布して処理被膜を
形成する仁とができる。該処理被膜は放射線源によって
硬化することができ、次いで随意的にドラム形状におい
て更に熱硬化することできる。処理被膜を固化するため
に基材をフェスツーン硬化（ｆｅａｔ、ｏｏｎ　ｃｕｒ
ｅ）する必要はない。処理被膜を放射線源によってのみ
硬化することが好ましい。基材が処理被膜により適当に
処理されてからメーク４１膜を塗布することができる。

メーク被膜を塗布してから研摩材粒子をメーク被膜上に
被覆する。次いでいまや研摩材粒子を担持するメーク被
膜を放射線源に縛出し、随意的にはドラムキュア（ｄｒ
ｕｍ　ｃｕｒｅ）によりて加熱する。これにより一般的
に結合剤が十分に固化し、又は固まって研摩材粒子を基
材に支持する。メーク被膜を固まらせるためには放射線
源のみを使用することが好ましい。次いでサイズ破膜を
塗布し、次いでサイズ被膜／研摩材粒子／メーク被膜の
組合せを、放射線源又は好ましくはドラムキュアを経由
して熱源に露出する。この操作は、被覆された研摩材構
造物において使用されるメーク被膜及びサイズ被膜を実
質的に硬化又は固化する。

本発明の結合剤は被覆された研摩材生成物を構成する結
合剤層、すなわち処理被膜、メーク被膜、サイズ被膜の
少なくとも一つに存在することを必要とするのみである
。すべての結合剤層中に存在することを必要としない。

その他の結合剤層は当業界に公知の種々の他の樹脂系を
利用することができる。本発明の結合剤が１層よりも多
くの層において存在するならば該被覆された研摩材の各
層上硬化するために放射線源が同一である必要はないＯ 本発明の結合剤が不織研摩材生成物用の結合剤として使
用することができることもまた期待される。典型的には
不織研摩材生成物は構造物全体に分布し、かつ接着性結
合剤又は樹脂性結合剤により該構造物に結合する研摩材
粒子を有する開放され九多孔性の高密度で堅固かつ弾力
性のあるｃｘｏｆＬｙ）高分子フィラメント構造を包含
する。このような不織研摩材生成物の製造方法は当業界
（周知である。

本発明の結合剤は接着研摩材生成物用に使用することも
できる。接着研摩材生成物は典型的には有機結合剤材料
又はセラミック結合剤材料によって相互に支持される研
摩材粒子の成形塊よ構成る。

該成形塊は好ましくはといし車（ｇｒｉｎｄｉｎｇ　ｗ
ｈｅｅｌ）の形状である。

下記の非限定的実施例により本発明を更に説明する。す
べてのコーティング′ｊｔｉ−はグラム／平方メートル
（５Ｆ／ＦＭ”）で特定する。すべての樹脂配合比及び
１００分率は重ｉｉ′Ｊｋ基準とする。下記に試験し九
被覆された研摩材生成物のストック除去（ｓｌｉｏｃｋ
　ｒｅｍｏｖｏｌ）は少なくとも２本のベルトの平均を
表わす。研削試験の実験誤差は＋／−８％であった。

下記の表は本発明の被覆された研摩材生成物の製作に使
用された種々の成分を示す。

ＹＷｌ：織成ＹＩ［ｆｉポリエステル／ナイロン基材使
用した被６［された研摩材基材は４オーバ１織成（ｆｏ
ｕｒ　ｏｖｅｒ　ｏｎｅ　ｗｅａｖｅ）法によるＹ憲量
絨成ポリエステル／ナイロン布であった。基材をラテッ
クス／フェノール樹脂で飽和し次いで炉中に入れて樹脂
を部分的に硬化した。次いでラテックス／フェノール樹
脂と炭酸カルシウム溶液とを基材Ｏ裏側に塗布し、次い
で加熱して樹脂ｔ一部分的に硬化した。最後にラテック
ス／フェノール樹脂を基材の前側に塗布し、次いで加熱
して樹脂を部分的に硬化した。基材を完全に処理し、メ
ーク被膜を受は入れる準備をした。

ｙ’ｗ２：織成Ｙ重量ポリエステル基材。使用した被覆
され九研摩材基材は４オーバ１織成法によるＹ重量織成
ポリエステル基であった。処理は前記のＹＷｊ基材に非
常に類似した。基材が完全に処理された後、メーク被膜
を受は入れる準備をした。

ｘｗｌ　：織成Ｘ重量木綿基材。使用した被覆され九研
摩材基材は４オーバ１織成法によるＸ重量織成木綿基材
でありた。該基材は鳩和剤処理とバククサイズ（ｂａｃ
ｋａｌ　ｚｅ）処理とを有した。

’ｒｐ１　：試験手順１゜１０９５工具鋼製の棒の１．
９ｃｍ直径面を、６８ボンド（ｌｂ）の圧力及び２２５
０　ｍ７分のベルト速度を使用し、１０秒、引続き１０
秒の研削パス（ｐａａｓ、）によジ研摩し、各パス後に
核棒を秤量し１、次いで冷却することにより、エンドレ
ス研摩ベルト（７゜６ａｎ　ｘ　５３５ｚ）を定負荷表
面研削盤（ｃｏｎａｕａｎｈ　１ｏａｄ　８ｕｒｆａｃ
ｅｇｒｊｎｄｅｒ）において試験し友。この試験におけ
る実験誤差は＋／−１０俤であった。

’Ｉ’Ｐ２：試験手順２．１０９５工具鋼製の棒の１゜
９ｃｍ［掻回を５秒／Ｊにおいて被覆された研摩材の皮
がむけるまで、すなわち実質量の研摩材粗粉が基材から
剥がれ落ちるまで研摩することにより、エンドレス研摩
ベルト（７，６ＣＩ！ｘ３３５ＣＩＲ）を定速度表面研
削盤において試験した。この試験における実験倶差は＋
／−１０％であった。

’ｒｐ３：試験手順３゜エンドレス研摩ペル）（７，６
ｃｔｓ　ｘ　５５５　ｃ＊　）を定負荷表面研削盤にお
いて試験し九。保持器中に取シつけられた約２．５ｃｍ
ｘ５ｃｍ×１８１の予め秤量された４１５０軟鋼加工部
材を、２．５ｃ＊Ｘ１８ｃＲの面を直径約３６αの８５
シヨア（ｓｈｏｒｅ）　Ａシュｏメークー（ｄｕｒｏｍ
ｅ　ｒｅｒ　）の鋸歯状化された１オン１（ｏｎｅ　ｏ
ｎ　ｏｎｅ）ランド（それを越えて該被覆された研摩材
ベルトが運び去られる）を有するデム製接触輪（ｃｏｎ
ｔａｃｔ　ｗｈｅｅｌ）に向い合わせて垂直に配置した
。次いで該加工部材を毎分２０サイクルの速度において
１ａｃＩ＆の通路を通って垂直に往復運動させ、その間
ベルトを毎分約２０５０ｍで駆動しながら、スプリング
を備えたプランジャーで該加工部材を１５．６に＆の負
荷でベルトに向って推進した。研削時間が１分間経過し
た後、加工部材保持器を取）除いて再秤量し、除去され
たストック（ａｔ、ｏｃｋ）の量を、ｆｌｋｖＪの重量
から研削後の重量を減することにより算出した。

次いで新規な予め秤量された加工部材及び保持器を該装
置に取シクけた。この試験の実験誤差は＋／−１０％で
あった。

ＴＰ４：試験手順４゜被覆された研摩材を５６ＣＩ！１
の金属軸の縁辺に取プつけた。研摩材セグメントの有効
切削面積は２．５４（ｍＸ１０９ｃＩＲであった。

これらのセグメントにより研削される加工部材は幅１．
２７　ｃｍ　ｓ長さ６６０、高さ７．６１の１０１８鋼
であった。研削は１．２７ａｉｘｘ５６ａｓＯ面に沿っ
て行った。加工部材を往復盤上に＠シつけた。金属軸の
速度は１５００　ｒｐｍ又は毎分１６７４表面メートル
であつ九。加工部材が横断するテーブル速度は２０慇／
分であった。金属軸のダウンフィード増分（ｄｏｗｎ　
ｆｅｅｄ　ｉｎｃｒｅｍｅｎｔ、）は加工部材の０．０
０４０ｆｆｉ／パスであった。使用したプロセスは加工
部材が各パス間の増分的ダウンフィードを以って、回転
する接触軸の下方を往復する慣用の表面研削であった。

研削は水浸しくｗａｔｅｒ　ｆｌｏｏｄ）のもとに行り
た。

ＴＰ５：試験手順５゜ＴＰ５は試験を水浸しではなく乾
燥下において行い、しかも金属軸のダウンフィード増分
が０．００５６ＣＩＩｌ／パスであった点を除いてＴＰ
４と同一であった。

’ｒｐ６：試験手順６゜直径２．２　ＣＩＲの中央孔を
備えた直径１７．８３及び厚さ０．７６１ｍを有する硬
化された繊維製の円板をスライド動作（５１１ｉｄｅ　
ａｃｔｊｏΩ）試験機に＠υりけた。該硬化された円板
をまず慣用的に曲けて硬い接着樹脂１ｆｔ調節可能に破
壊し、勾配つきアルミニウム製バックアップパッド（ｂ
ａＣｋ−ｕｐ　ｐａｄ）に取りつけ、次いで１０１８軟
鋼加工部材の２．５（ｍＸ１８ｃＩＲの面を研削するの
に使用した。該円板を５５０　Ｏｒｐｍで駆動し、この
間バックアップパッドの勾配つき縁端上に横たわる円板
の部分を５．９１　ｋｙの圧力下に加工部材と接触させ
約１４０ｃＩｎ２０円板摩耗通路を発生させた。

それぞれの円板を、それぞれ１分間にわたって、又はそ
れぞれ１２分間の合計時間にわたって、又はいかなる１
分間の研削においてもわずかに５ｇの金稿のみが除去さ
れるようになるまでの十分な１分間セグメントにわたっ
て使用して別個の加工部材を研削した。

、’ｒｐ７：試験手順７゜直径２．２ｃ１１の中央孔を
備えｆＣ１７，８３の直径及び０．７６Ｉｎ（Ｄ厚さを
有する硬化された繊維製の円板をアルミニウム製支持パ
ッドに取りつけ、次いで縁端剥離試験装置゛に取シつけ
た。縁端試験は加工部材を、規定された時間にわたって
規定された負荷において規定された角度で円板の外縁に
接近して置くことを包含する。加工部材は約２５．４ｃ
ＩＲの直径と０．１８３の厚さとを有する１０１８炭素
鋼製円板で６つ九。縁端剥離は一定の負荷（２，９ｋｇ
）のもとに１８°の角度において行った。被覆された研
摩材製の円板は６５００ｒｐｍにひいて横断した。試験
の終点は８分間、又は円板が実質量の研摩材粒子を喪失
し始めた時、すなわち剥離が生じた時である。被覆され
た研摩材製の円板及び炭素＠４製円板は試験の前後にか
いて秤量した。破榎された研摩材製の円板に結びり〈重
量損失は剥離量、すなわち研摩材粒子の損失に相当する
。炭素鋼製の円板に結びつく重量損失は該被覆された研
摩材円板の切削量、すなわち該被覆された研摩材製の円
板の効率に相当する。

下記の実施例においては下記の略語が使用される： ＴＭＰＴＡ　　：　　）リメチロール７′″ロパントリ
アクリレートＴＡＴＨＥＩＣ：　　）リス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートのトリアクリレート ＭＶＰ：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン ＴＥＧＤＭＡ：　　　）リエチレングリコールゾメタク
リレートＰＨ１：　　　　２．２−ジメトキシ−１，２
−ｒフェニル−１−エタノン ＧＵＡＭ　：　　　反応（ＸＶＩ）の反応生成物ウオラ
ストカッデ（Ｗｏｌｌａｌｌ　ｈｏｋｕｐ　、商標）充
てん剤二ＮＹＣＯ社展のアミノシラン処理したカルシウ
ムメタシリケート充てん剤 製法１ この、ｌｌ！法は１分子当フ平均１．１個の側鎖α、β
〜不飽和カルボニル基を有するアミノプラストの製造方
法を実証する。核アミノプラストはメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂である。

噴霧乾燥したメチロール化メラミン（ＢＴＬＭ４１］５
、ＢＴＬ　５ｐｅｃｉａｌＪｙ　Ｒｅａ１ｎ１３社から
入手される＞　ｔｏｏ。

ｇとヒドロキシエチルアクリレ−）　（Ｄｏｗ　Ｃｈｅ
ｍｉ−ｃａ１社製）１２９０ｇとをガラス容器中で混合
した。Ｓ濁液をかくはんし、トリフルオロ酢酸４．４ｇ
を添加した。１５時間かくはん後、懸濁液は透明化し、
無色の液体樹脂となった（９５ｓ固形分水溶液がエーテ
ル化反応から遊離し九〕。該メラミンアクリレートはい
まや直ちに研摩材物品に使用されるものであシ、全実施
例を通じてＭＡとして示された。

これらの例は慣用のレゾールフェノール樹脂結合剤と共
に剪記製法１の７ミノデラスト、（ＭＡ）を結合剤中に
使用する被覆された研摩材の性能を比較するもＯである
。

比較例Ａ 対照例である比較１ＱＡｌｃＤいてはメーク被膜及びす
・イズ被膜にレゾールフェノール樹脂を使用した。基材
はｙｗ２であった。メーク被膜結合剤前駆物質はレゾー
ルフェノール樹脂４８％、ウォラストカップ（商標）充
てん剤５２％より成るものであった。溶媒（水９０％及
びエチルセロソルブすなわちＣ２Ｈ５０（ＣＨｇ　］　
２０Ｈの１０俤）をメーク被膜結合剤前駆物質に添加し
て８４％固形分のメーク被膜結合剤前駆物質溶液を形成
した。すべての残ＩＤＩＭにおいては特定しない限シ水
９０％／エチルセロンルデ１０％θｍ媒を使用した。メ
ーク被膜結合剤前駆物質溶液を平均湿１重量２４０ｙ／
−において基材に塗布した。その直後に、等級５００ア
ルミナジルコニア研摩材粒子を平均重量６１０．９／７
１１”において未硬化メーク４Ｉ！膜結合剤前駆物質層
上に＊ｆｆ１ｌ、た。基材／未硬化メーク被膜前駆物質
／研摩材粒子複合物をフェスツーン炉（ループ乾燥器）
中、８８℃において９０分間にわたシ予備硬化した。次
いでサイズ被膜結合剤前駆物質＃液・を平均湿剃重１に
２８５９７１８２において塗布し丸。サイズ被膜結合剤
前、駆物質婢゛液は固形分の１００分率が７８．％であ
った点を除いてメーク被膜結合剤前駆物質溶液と同一で
あった。サイズ被膜結合剤前駆物質溶液金塗布した後、
被覆された研摩材をフェスツーン炉中、８８℃において
９０分間にわ九り予備硬化し、次いで１００°Ｃにおい
て１０時間にわたシ最終硬化した。被覆された研摩材を
曲げてＴＰ４と称する試験手順のもとに試験しな。試験
の結果を表［に示す。

実施ｆｌｉｔ 実施例１の被覆された研摩材を、異ったメーク４Ｉｌｐ
！Ｉｋ結合剤金使用した点を除いて前記比較例Ａの被覆
された研摩材と同様な態様において］ｊＪＬＪし、次−
で試験した。本実施例のメーク被膜結合剤前駆物質は２
０慢（Ｚ）ＭＡ、６０−のレゾールフェノール樹脂、０
．３７％のＰＨ１及び５０慢のウオラストカツプ充てん
剤を包含した。該前駆物質は前記比較例Ａに記載の溶媒
により希釈して８８％固形分のメーク被膜結合剤前駆物
質溶液を形成した。

該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を２４０．！ｉ’／ｍ
”の重量においてＹ’Ｗ２基材に塗布した。次いで等級
５０のアルミナジルコニア研摩材粒子を６１２ｇ／罵８
０重産において、未硬化メーク破膜結合剤前駆物質層上
に被覆した。得られた複合物を、それぞれ１２０ワツト
／ｃ！Ｉｌで操作する２個の紫外線ランプに露出１−た
。紫外光線はα、β−不飽和カルボニル基の部位におけ
る遊離基重合を開始１−たけれどメラミンアクリレート
Ｏ縮合反応を開始しなかった。この縮合反応はフェノー
ル性サイズ被膜が熱的に硬化した場合に開始される。こ
の研摩材複合物のメーク被膜結合剤前駆物質は前記比較
ｆ％ｈのそれのように予備硬化を受けなかった。次いで
サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を塗布した。

肢複合物が最終硬化を受けた時、ＭＡとレゾールフェノ
ール樹脂が共重合し丸。メラミン樹脂及びフェノール樹
脂からＣＤ−ＯＨ官能基及び−Ｎｌ（Ｒ官能基の部位に
おける縮合共重合を開始するため、及びフェノール性サ
イズ被膜を硬化するためＫは熱ドラム硬化（ｂｈｅｒｍ
５Ｌｌ　ｄｒｕｍ　ｃｕｒｅ）が必要であった。

Ｒは水素又は置換されたメチレン基のいずれかであった
。残りの工程は前記比較例Ａのそれらと同一であシ、試
験結果を表■に示す。

実施例２ 実施例２の被覆された研摩材を、異なるサイズ被膜結合
剤を使用した点を除いて前記実施例１の被覆された研摩
材と同様な態様において製造し、次いで試験した。

サイズ被膜結合剤前駆物質溶液は、それが１２．５−の
ＭＡ、５７．５％のレゾールフェノール樹脂、０．５７
　％のＰＨｉ　、及び５０％のウオラストカップ充てん
剤を含有し、溶媒によりフ８−固形分に希釈された点を
除いてメーク被膜結合剤前駆物質溶液と同一であった。

該サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を湿潤重量２８５ｇ／
−において塗布し、次いで得られた複合瞼をそれぞれ１
２０ワツト／傷で操作する２個の紫外線ランプに露出し
た。紫外光線によジアクリレートの遊離基重合が開始さ
れた。部分的に硬化された生成物を６６°Ｃにおいて２
時間、８８℃において２時間次いで１３８℃において５
時間にわた夛最終熱ドラム硬化（ｆｉｎａｌｔＩｈｅｒ
ｍａｌ　ｄｒｕｍ　ｃｕｒｅ）に供した。熱ドラム硬化
はメラミンアクリレートとフェノール樹脂との縮合共重
合（−ＯＨ官能基及び−ＮＨＲ官能基の部位における）
を開始するのに必要であった。しかしながら、この生成
物はフェスツーン炉による硬化に供されなかった。試、
験結果を表Ｉに示す表　　ｒ 実施例　　　メーク被膜　　　サイズ被膜　　　全切削
量１　　　　　　ＭＡ／フェノール性　フェノール性　
　　　１５７２　　　　　　　ＭＡ／フェノール性　Ｍ
へ／フェノール注　　　１８０上記実施例は、レゾール
フェノール樹脂と共重合したメラミンアクリレートよ構
成る結合剤を使用する湿潤研削において得ることのでき
る改良を実証する。メラミンアクリレートの添加により
フェノール樹脂の耐水性が有意に改良される。

実施例３及び４ 実施例３及び４は、１分子当シ２．１個の側鎖α。

β−不飽和カルボニル基を有するメラミンアクリレート
結合剤を有する被覆された研摩材と、１分子当り２．５
個の側鎖α、β−不飽和力ルボニル基を有するメラミン
アクリレート結合剤を有する被覆された研摩材との性能
を比較する。

実施例３ ２．１個の側鎖α、β−不飽和カルボニル基を有するメ
ラミンアクリレート樹脂を前記製法ＩＫ記載の手順にし
九がって製造し九。メーク被膜結合剤及びサイズ被膜結
合剤中にこの樹脂を含有する被覆された研摩材を製造し
た。基材はＹＷ２であった。メ〜り被膜結合剤前駆物質
は４７．５　％のＭＡ、５１．５％のウオラストカツプ
充てん剤及び１チのＰＨ１より成るものであった。メー
ク被膜結合剤前駆物質を水により９５’ｌＡ固形分に希
釈した。該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量２
４Ｏｆ？／−において基材に塗布した。等級５０のアル
ミナジルコニア研摩材粒子を６１２Ｉ／−の重量にかい
て未硬化メーク被膜前駆物質層上に被覆した。得られた
複合物を６．１１／分において、１２０ワツト／ｃＩ！
Ｌにおいて操作する１個の紫外線ランプに露出した。次
いでメーク被膜結合剤前駆物質溶液と同一であるサイズ
被膜結合剤前駆物質溶液を平均型１１２８５ｇ／ｆｆ１
２において塗布した。得られた複合物を６．ＩＢ／分に
おいて、１２０ワツ）／（１’ｊ！において操作する２
個の紫外線ランプに露出した。生成物を１００℃におい
て１０時間にわた）熱硬化して、メラミンアクリレート
の縮合重合を行った。次いで該被覆された研摩材を曲げ
てベルト又はセグメントに変化させて、ＴＰ３及びＴＰ
４にしたがって試験した。結果を表璽に示す。

実施例４ １分子当夛平均２．５個の側鎖アクリレートα。

β−不飽和カルボニル基を有するメラミンアクリレート
樹脂を下記の手順にしたがって製造した。

噴霧乾燥したメチロール化メラミン（ＢＴＬ　８ｐｅｃ
ム−ａｌＬｙ　Ｒｅ５ｉｎ社より入手されるＢＴＬＭ　
５００）９００ｇととドロキシエチルアクリレート（Ｄ
ｏｗ　Ｃｈｅｍｉｃａ１社）１２９０ｇとをガラス製容
器中におりて混合した。得られた懸濁液をかくはんし、
次いでトリフルオロ酢酸４．４　ｇｔ添加した。１５時
間かくはん後、懸濁液は清澄化し、無色の液体樹脂とな
った（清澄化反応において９３優固形分水溶液が遊離し
た）。Ｍ人５として示されるメラミンアクリレートは研
摩物品に使用するのに好適であった。

該被覆された研摩材の製造及び試験に対する残シの工程
はＭＡＯ代シにＭＡ５を使用した点を除いて前記実施例
３と同一であった。

表　　■ ＴＰ３　　　　　　ＴＰ４ ’Ｉ’Ｐ５１は低圧研削試験であると考えられ、これに
対してＴＰ４は高圧研削試験でおると考えられる。低圧
研削においては、実施例３と４との各被覆され九研摩材
の間に有意に大きな性能上の差異はない、高圧研削及び
満水下においては、１分子当シ２．１個の側鎖α、β−
不飽和不飽和エルボニル基るメラミン樹脂を含有する被
覆され九研摩材は１分子当）２．５個の側鎖α、β−、
β−カルボニル基を有するメラミン樹脂を含有する被覆
され九研摩材よりも５０％多く切削した。

これらの例はメーク被膜結合剤及びサイズ被膜結合剤と
してレゾールフェノール樹脂を有する被覆された研摩材
セグメントの性能と、メーク被膜結合剤及びサイズ被膜
結合剤として１分子当少少なくとも１．１個の＠鎖α、
β−不飽和カルｒニル基を持つアミンプラストｅ有する
被覆された研摩材セグメントの性能とを比較する。

比較９１１Ｂ 本比較例Ｂのための被覆された研摩材を前記比較例Ａの
被覆された研摩材と同様な態様において製造した。しか
しながらメーク被膜結合剤前駆物質溶液、研摩材粒子被
膜、及びサイズ複膜結合剤前駆物質ｍ液に対する被覆重
量は次のとおりであつ々：１８８ｇ／慝−１６５ＯＮ／
が及び３５０／ｉ　／　ｍｌ　　ま九メーク被膜結合剤
前駆物質を５４℃において４０分間、６６°Ｃにおいて
４０分間、及び８８°Ｃにおいて７５分間熱硬化し、サ
イズ被膜結合剤前駆物質を５４℃において１時間、８８
°Ｃにおいて１．５時間及び１００’Ｃにおいて１０時
間熱硬化した。被覆された研摩材ｔ−ＴＰ４及び’Ｉ’
Ｐ５０もとに試験１−た。試験結果を表■に示す。

製法２ この製法はＮ−（ヒドロキシメチル）アクリルアミドか
らＮ　ｊＮ’−オキシジメチレンビスアクリルアミドエ
ーテルを製造する方法を実証する。フラスコに６７％ホ
ルムアルデヒド水溶液４０．５ｇ、アクリルアミド１４
２．２ｇ、及び９１％パラホルムアルデヒド５０ｇを仕
込んだ。フラスコの内容物をかくはんし、５０％水酸化
すＩ−ＩＪウム水溶液を使用して−を８に調整した。次
いでフラスコを加温して溶液を生じさせた。次いで追加
のアクリルアミド１４２．２　ｇ及び９１％パラホルム
アルデヒド６５．６１をフラスコに添加した。反応混合
物を４５℃に加温し、この温度に約１時間保ち、この時
間に溶液が完成した。次いでｐ；トルエンスルホン酸水
和物１ｇをフラスコに添加し、温度を４５℃に保った。

約１　”／２時間内に、実質的にＮ−（ヒドロキシメチ
ル）−アクリルアミｒとＮ。

Ｎ′−オキシジメチレンビスアクリルアミドとよジ酸る
濃厚な白色ペーストが形成された。この物質をＢＡとし
て示す。

実ｍｆｌｌＪ５ 本実施例５の被覆された研摩材は前記実施例３の被覆さ
れた研摩材のメーク被膜結合剤及びサイズ被膜結合剤中
におけるＭＡ樹樹脂製法２のＮ−（ヒドロキシエチル）
−アクリルアミドのエーテルに置き換えた点を除いて実
施例３０被覆された研摩材と同一であう九。被覆された
研摩材の製造及び試験のための残ルＯ工程は、メーク被
膜結合剤前駆物質を、１フージヨン（Ｆｕｓｉｏｎ）　
Ｕ　Ｖ　５　ンゾ、モデル＃Ｆ４５０の下に６回連続パ
スさせて６慝／分において紫外光線に露出することくよ
り、最初に硬化した点を除いて前記実施例３の工程と同
一であった。サイズ被膜結合剤前駆物質を、被覆後にま
ず６６℃において１時間にわたシ加熱し、次いで１フー
ジヨンＵＶランノ、モデル＃Ｆ４５０の下に３回の連続
パスをさせて３７ｍ／分にかいて紫外光線に露出し、次
いで１００°Ｏにおいて１０時間、１４０°Ｃにおいて
追加０５時間にわたって最終硬化した。

表　　１ Ｂ（比較例）　　　　　　５０９　　　　４０５表Ｉに
おけるデータから被覆された研摩材においてレゾールフ
ェノール樹脂の代プにＢＡを使用した場合に劇的な改良
がされることがわかる。

比較例Ｃ及び実施例６〜９ 実施例６〜９は本発明の種々の実施態様を実証する。試
験結果を表■に示す。

比較例Ｃ 本比較例Ｃの被覆された研摩材は対照例であり、慣用の
レゾールフェノール性のメーク被膜結合剤及びサイズ被
膜結合剤を使用した。

メーク被膜結合剤前駆物質はレゾールフェノール樹脂４
８％及びウオラストカップ充てん剤５２−を含有した。

エチルセロソルブ／水溶媒をメーク被膜結合剤前駆物質
処方物に添加して８１％固形分溶液を生成した。メーク
被膜結合剤前駆物質溶液を０．７６目の厚さのバルカナ
イズド繊維に平均型１−１７２ｇ／がで塗布し九。その
直後に等級１００の酸化アルミニウム研摩材粒子を平均
重量５１５９７ｍ２においてメーク被膜結合剤前駆物質
上に被覆した。基材／メーク被膜結合剤前駆物質／研摩
材粒子複合物をフェスツーン炉中において８８°Ｃで９
０分間予備硬化した。次いで６２チのレゾールフェノー
ル樹脂、６６チの氷晶石及び２％の酸化鉄光てん剤よジ
酸るサイズ被膜結合剤前駆物質をｙ４展し、上述のエチ
ルセロソルブ／水溶媒によ９７２％固形分に希釈した。

サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量１５５ｇ／ｆ
ｉｇにおいて塗布した。次いで得られ九複金物をフェス
ツーン炉において８８°Ｑ（２）温度で９０分間予備硬
化し、次いで１００℃の温度で１０時間最終硬化した。

被覆された研摩材を曲げ、’ｒｐ６として示した試験手
順のもとに試験した。結果を表■に示す。

製法５ 製法３は、１分子当＃）２個の側鎖α、β−不飽和カル
ボニル基を有し、側鎖の−ＮＨＲ又は−ＯＨ官能基を有
しないメラミンアクリレート樹脂を製造する方法を説明
する。

反応容器にメラミン樹脂（Ｃｙｍｅｌ　５０５　、ＡＪ
ｒＩｅｒｊｃａｎＣｙａｎａｍｉ　ｄ社製）２５４ｇ、
ヒドロキシエチルアクリｖ　−）　（Ｄｏｗ　Ｃｈｅｍ
ｉｃａ１社ｆｆ）１５８ｇ、及びトリフルオロ酢酸Ｌ　
Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａ１社Ｉ！り２．４ｇを
仕込んだ。反応容器を６０°Ｃの温水浴に入れ、メタノ
ールの喪失が５８．１　ｇに等しくなるまで内容物をか
くはんした。得ら几た樹脂（ＣＡとして示す）を室温に
冷却した。この物質は下記の構造式によって表わすこと
ができる：実施例６ 本実施例の被覆された研摩材は１分子当ｐ平均少なくと
も１．１個の＊＊α、β−不飽和カルボニル基を有する
アミノプラストとエチレン性不飽和化合物とを含んで成
るメーク破膜結合剤前駆物質を使用した６　４３．２　
＊ＯＣＡ、　　４．８　％（ＱＮＶＰ。

５２チのウオラストカップ充てん剤、及び０．４８俤の
ＰＨ１を含有するメーク被膜結合剤前駆物質を調製した
。該メーク被膜結合剤前駆物質を０．７６關の厚さのバ
ルカナイズド繊維に平均重量１７２ｇ／　ｍ”において
塗布した。メーク被膜結合剤前駆物質上に等級１００の
酸化アルミニウム研摩材粒子を平均重量５１５１１／ｒ
ｎ”において被覆し九。

得られた複合物を６．１ｍ１分において、１２０ワツト
／ｃＩＲにおいて操作する２個の紫外線ランプに露出し
た。被覆された研摩材を製造し、試験するための残シの
工程は前記比較例Ｃに使用されたものと同一であった。

実施例７ 本実施例の被覆された研摩材を、異なり九メーク被膜結
合剤を使用した点を除いて前記実施ｆｌ１６の被覆され
た研摩材と同一〇態様で製造し、試験した。該メーク被
膜結合剤前駆物質は、１分子当）平均少なくとも１．１
個Ｏｆ４鎖α、β−不飽和カルボニル基及び１分子当シ
少なくとも１個の側鎖−ＮＨＲ官能基又は−ＯＨ官能基
を有するアミノプラストとエチレン性不飽和化合物とを
包含した。

メーク被膜結合剤前駆物質は４３．２１のＭＡ、４．８
％のＮＶＰ、　０．４８　嘩１２）ＰＨ１、及ヒ５２　
％ｒＤウオラストカップ充てん剤よ構成シ、５０％のエ
チルセロソルブと５０ｅＩｂの水とより成る溶媒により
タ１慢固形分に希釈された。

実施列８ 本実施例の被覆された研摩材を、異なったメーク被膜結
合剤を使用した点を除いて前記実施例７の被覆された研
摩材と同一の態様で製造し、試験した。メーク被膜結合
剤前駆物質は１分子当シ平均少なくとも１．１個の側鎖
α、β−不飽和不飽和ニルボニル基るアミノプラストを
包含し丸。該メーク被膜結合剤前駆物質は４８％ＯＣＡ
、０．４８％（ＱＰＨｌ、及び５２％ｆＺ）ウオラスト
カップ充てん剤より成！？、５０％のエチルセロソルブ
と５０チの水とより成る溶媒によりタ１％固形分に希釈
され九。

実施例９ 本実施例Ｏ被覆された研摩材を、異なり九メーク被膜結
合剤を使用した点を除いて前記実施例６０被覆された研
摩材と同様な態様において調製し、次いで試験した。メ
ーク被膜結合剤前駆物質は１分子当シ平均少なくとも１
．１個の側鎖α、β−不飽和カルざニル基を有するアミ
ノプラストと縮合硬化性樹脂とを包含した。該メーク被
膜結合剤前駆物質は２６．４％のレゾールフェノール樹
脂、２１．６　ｔｓｏｃｈ、　０．４　ａ　５ｏｐＨ１
及ｃｉ５２　ｓｃｖウオラストカップ充てん剤より成り
、２０１Ｇのエチルセロソルブと８０％の水とより成る
溶媒により８８％固形分に希釈された。

表■ 全切削量 Ｃ（対照）　　　　　　　１００ 表■におけるデータは本発明の結合剤を使用する被覆さ
れた研摩材のすべてが性能において、しφ−ルフェノー
ル樹脂結合剤を使用する被覆され九研摩材に優ることを
示す。

製法４ 本製法はアクリルアミドメチル化フェノールの製造方法
を実証する。５７％水性ホルムアルデヒド８１ｇ、アク
リルアミド７１．１ｇ、及び４−メトキシフェノール５
０■’ｋ　５００　ｍｌのビーカーに入れ九。内容物を
かくはんしてスチームバス上において５０℃に加温し九
。次いでビーカーを、かくはん機付きのホットプレート
に移した。次いで融解フェノール４７１をビーカーに添
加した。反応混合物をかくはんして均質ａＨ，を生成さ
せ、次いでメタンスルホンＭ２．４．９を繞加した。反
応混合物を５５℃に加熱し、この温度において１８時間
にわたシかくはんした。加熱後にビーカーの内容物を室
温に冷却した。得られた反応生成物は透明でわずかに粘
性の液体であり九。これを残シの実施例においてＡＭＰ
と称する。該反応生成物を定量”ＣＮＭＲ実験に供し、
実質的にオルト及びパラのアクリルアミドメチル化フェ
ノールの混合物よ）成ることがわかった。

実施例１０ 本実施例の被覆された研摩材を、ＭＡｔ−ＡＭＰにより
置き換えた点を除いて前記実施例２の被覆された研摩材
と同一〇態様において製造した。得られた被覆された研
摩材ｔ−ＴＰ４及び’Ｉ’Ｐ５により示される試験手順
のもとに試験した。試験結果を表Ｖに示す。対照の被覆
された研摩材は前記比較例Ａの被覆された研摩材と同一
の態様で製造した。

表　　Ｖ ＴＰ４　　　　　　　　ＴＰ５ 対照　　　　　１００　　　１００ 製法５ この製法はグリコールウリル−アクリルアミドの製造方
法を実証する。アクリルアミド２６．７ｇ（０，３７５
モル）、ヒドロキシエチルア／ＩＪレ−）　１４．５１
１　（０，１２５モル）、グリコールウリル＄　／Ｉ／
　Ａ　７　／Ｉ”？’　ｋ−ド樹脂（ｒｃｙｍｅｌ　ｌ
　１７２　Ｊ　、　ＡｍｅｒｉｃａｎＣｙａｎａｍｉｄ
社製）６４ｇ、トリフルオロ酢酸０．４ｇ及びフェノチ
アゾンｏ、ｏ　ｓ　ｇを２５０ゴのフラスコに入れた。

ｒ　Ｃｙｍｅｌ　１１７２Ｊ樹脂はテトラメチロールグ
リコールウリルの４５％水溶液である。この混合物をか
くはんし、かつ油浴中において殆んどすべての水が蒸発
するまで約４０℃に加温した。フラスコを定期的に秤量
して水の残留量を測定した。加熱工程を約２４〜４８時
間行った。

得られた液体は所望のアクリルアミドメチル官能性を有
し、かつグリコールウリル主鎖上にＩ −Ｃ）！２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＣＨ−ＣＨ２基′を有す
ることがわかった。

比較例り 本比較例りの被覆された研摩材は対照例であシ、慣用の
レゾールフェノール性のメーク被膜結合剤及びサイズ被
膜結合剤を使用した。

メーク被膜結合剤前駆物質はレゾールフェノール樹脂４
８％と炭酸カルシウム充てん剤５２％とを含有した。メ
ーク被膜結合剤前駆物質に溶媒を添加して８８％固形分
の溶液を生成した。該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を
厚さ０．７６ＭＭのバル力ナイズＹ繊維に平均重量５９
０ｇ／ｍ”において塗布した。次いで等級２４の酸化ア
ルミニウム研摩材粒子をメーク被膜結合剤前駆物質上に
平均型１１３２１ｇ／ｆｆ１２において被覆した。得ら
れ九複金物をフェスツーン炉において８８℃の温度で９
０分間予備硬化した。次いでレゾールフェノール樹脂３
２チ、氷晶石６６％、及び酸化鉄兜てん剤２１１成るサ
イズ被膜結合剤前駆物質を調製し、次いで溶媒により７
６％固形分に希釈した。

このサイズ被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量４６１ｇ
／Ｆｌ”において塗布した。次いで得られ九複金物をフ
ェスツーン炉中において８８℃の温度で９０分間にわた
シ予備硬化し、次いで１００℃の温度で１０時間にわた
シ最終硬化した。該被覆された研摩材をＴＰ７で示され
る試験手順のもとに試験した。

実施例１５ 本実施例の被覆された研摩材は、１分子当り平均少なく
とも１．１個の側鎖α、β−不飽和力ルボニル基を有す
るアミノプラストと縮合硬化性樹脂とを包含するメーク
被膜結合剤前駆物を使用した。

該メーク被膜結合剤前駆物質は５２％の炭酸カルシウム
充て／ｖ剤、２６．４％のレゾールフェノール樹脂、１
０．５％のＢＡ、１０．５％のＧＩＪＡＭ及び０．６　
％のＰＨ１より成るものであった。該前駆物質を溶媒に
より希釈して８８％固形分ｍ液を生成させた。該メーク
被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量、５９（Ｈ’／ｍ”
において厚さ０．７６闘のバルカナイズド＃！維に塗布
した。等級２４の酸化アルミニウム研摩材粒子を平均型
１１３２０．！ｉＦ／が［ｊＰ−てメーク被膜結合剤前
駆物質上に被覆した。

得られ九複金物を６．１２７分の速度において、１２０
７ツ）／Ｃ！ｌにおいて操作する２個の紫外線ランプに
露出した。咳被覆された研摩材を製造しかつ試験するた
めの残りの工程は前記比較例りにおいて使用したものと
同一であった。

実施例１６ 本実施例１６のための被覆された研摩材を、異なったメ
ーク被膜結合剤前駆物質を使用した点を除いて前記実施
例１５において使用したものと同−ｔｐ態様において製
造し、かつ試験した。メーク被膜結合剤前駆物質は５２
％の炭酸カルシウム充てん剤、２６゜４％のレゾールフ
ェノール樹脂、２１慢のＢＡ及び０．６チのＰＨ１よジ
酸るものであった。

表■ 被覆された研摩材　平均切削量　対照に対する実施例　
のディスク損失ｔｇ）　　　ｔり　　　　　　％比較例
Ｄ　　　　Ｏ，８５１，５０，５１ＤＯ１５１，０５１
４０１０７ １６１，２１４７１１３ 情鎖α、β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラス
トをメーク被膜中に含有する被覆された研摩材の性能は
対照例の該性能に対し、わずかに優れていた。しかしな
から実施例１５及び１６ｔＱ被覆された研摩材はメーク
被膜のための熱予痛硬化を必要としないのに対し、比較
例りの被覆され九研摩材はそれを必要とじ九。

本発明の種々の修正及び改変は本発明の範囲及び要旨を
逸脱することなく当業者に明らかとな法そして本発明は
本明細書に記載の例示的実施態様に不当に限定されるも
のでないことを理解すべきである。

【図面の簡単な説明】

第１図は布製基材上の被覆された研摩材Ｏ１８？面を説
明する。 第２図は紙製基材上の被覆された研摩材の断面を説明す
る。

Claims (24)

【特許請求の範囲】
1. （１）研摩材粒子と、１分子当り平均少なくとも１．１
   個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプ
   ラスト樹脂を包含する前駆物質から形成される少なくと
   も１種の結合剤とを包含して成る研摩物品。
2. （２）アミノプラスト樹脂が更に少なくとも１種の側鎖
   −ＮＨＲ官能基又は側鎖−ＯＨ官能基を有し、ここにＲ
   は水素原子又は置換された、もしくは非置換の炭化水素
   を表わし、ただしもしも炭化水素基が置換されるならば
   置換基は前記アミノプラスト樹脂の重合を抑制すること
   、又は妨げることのないものである請求項１記載の研摩
   物品。
3. （３）前駆物質が更に縮合硬化性樹脂を包含する請求項
   ２記載の研摩物品。
4. （４）縮合硬化性樹脂がフェノール、メラミン、アクリ
   レート及び尿素の各樹脂より成る群から選択される請求
   項３記載の研摩物品。
5. （５）前駆物質が更にエチレン性不飽和化合物を包含す
   る請求項２記載の研摩物品。
6. （６）前駆物質が更に縮合硬化性樹脂を包含する請求項
   ５記載の研摩物品。
7. （７）前駆物質が更にエチレン性不飽和化合物を包含す
   る請求項１記載の研摩物品。
8. （８）エチレン性不飽和化合物がエチレングリコールジ
   アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
   ト、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ビスフェ
   ノールＡのジアクリレート、ビスフェノールＡのエトキ
   シル化ジアクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、
   スチレン、脂肪族ウレタンアクリレート、ジビニルベン
   ゼン、及びトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
   トのトリアクリレートより成る群から選択される請求項
   ７記載の研摩物品。
9. （９）アミノプラスト樹脂が尿素アルデヒド、メラミン
   アルデヒド、グアナミンアルデヒド、アニリンアルデヒ
   ド、トルエンスルホンアミドアルデヒド、エチレン尿素
   アルデヒド及びそれらの混合物より成る群から選択され
   る請求項１記載の研摩物品。
10. （１０）研摩材粒子がひうち石、ざくろ石、酸化アルミ
    ニウム、アルミナジルコニア、セラミック酸化アルミニ
    ウム、ダイヤモンド、及び炭化ケイ素より成る群から選
    択される請求項１記載の研摩物品。
11. （１１）更に熱硬化触媒を包含する請求項１記載の研摩
    物品。
12. （１２）熱硬化触媒がベンゾイルペルオキシドである請
    求項１１記載の研摩物品。
13. （１３）結合剤が更に、充てん剤、カツプリング剤、界
    面活性剤、湿潤剤、可塑剤、繊維、染料、顔料、及び研
    削助剤より成る群から選択される成分を包含する請求項
    １記載の研摩物品。
14. （１４）充てん剤が炭酸カルシウム、シリカ、メタケイ
    酸カルシウム、アルミナ三水和物及び長石より成る群か
    ら選択される請求項１３記載の研摩物品。
15. （１５）前部物質が更に少なくとも１種の光重合開始剤
    を包含する請求項１記載の研摩物品。
16. （１６）光重合開始剤がアリールイオドニウム塩、２−
    メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−５−トリ
    アジン、及び２，２−ジメトキシ−１，２−ジフエニル
    −１−エタノンより成る群から選択される請求項１５記
    載の研摩物品。
17. （１７）前駆物質対光重合開始剤の比が約９５：５から
    ９９．９９：０．０１までの範囲にわたる請求項１５記
    載の研摩物品。
18. （１８）物品が結合された研摩材である請求項１記載の
    研摩物品。
19. （１９）研摩物品が高密度で堅固かつ弾力性のある（ｌ
    ｏｆｔｙ）高分子フィラメント状構造であり、ここに該
    構造は該構造全体にわたつて分布し、かつ結合剤によつ
    て該構造中に固定される研摩材粒子を有するものである
    請求項１記載の研摩物品。
20. （２０）第一の結合剤材料のメーク被膜及び第二の結合
    剤材料のサイズ被膜により、基材シートの少なくとも一
    つの主要表面上に支持され、かつ該主要表面に接着され
    ている研摩材粒子を包含して成り、ここに前記第一の結
    合剤材料又は前記第二の結合剤材料の少なくとも一つは
    、１分子当り平均少なくとも１．１個の側鎖α，β−不
    飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂を包含す
    る前駆物質から形成されるものである被覆された研摩材
    生成物。
21. （２１）１分子当り平均少なくとも１．１個の側鎖α，
    β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂を
    包含する前駆物質から形成される結合剤材料によつて、
    基材シートの少なくとも一つの主要表面上に支持され、
    かつ該主要表面に接着されている研摩材粒子を包含して
    成る被覆された研摩材生成物。
22. （２２）基材、メーク被膜、研摩材粒子の層、及びサイ
    ズ被膜を包含して成り、ここに前記基材は飽和剤被膜、
    プリサイズ被膜、又はバックサイズ被膜のうちの少なく
    とも一つを有し、ここに前記飽和剤被膜、前記プリサイ
    ズ被膜又は前記バックサイズ被膜のうちの少なくとも一
    つは１分子当り平均少なくとも１．１個の側鎖α，β−
    不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂を包含
    する前駆物質から形成されるものである、被覆された研
    摩材生成物。
23. （２３）アミノプラスト樹脂がグリコールウリルアルデ
    ヒドである請求項１記載の研摩物品。
24. （２４）アミノプラスト樹脂がグリコールウリルアルデ
    ヒドである請求項２０記載の被覆された研摩物品。