JP2778763B2 - アミノプラスト樹脂を包含する結合剤を有する研摩材生成物 - Google Patents
アミノプラスト樹脂を包含する結合剤を有する研摩材生成物Info
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- JP2778763B2 JP2778763B2 JP1304533A JP30453389A JP2778763B2 JP 2778763 B2 JP2778763 B2 JP 2778763B2 JP 1304533 A JP1304533 A JP 1304533A JP 30453389 A JP30453389 A JP 30453389A JP 2778763 B2 JP2778763 B2 JP 2778763B2
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- resins
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明の分野 本発明は基材シート上、又は繊維シート中に研摩剤粒
子を保持し、かつ支持する樹脂性結合剤を有する研摩材
生成物に関する。
子を保持し、かつ支持する樹脂性結合剤を有する研摩材
生成物に関する。
技術の論議 被覆された研摩材は一般的に、上面において結合剤が
研摩材粒子の被覆を保持し、かつ支持するたわみ性基材
を包含する。該基材は紙、布、フイルム、バルカナイズ
ドフアイバーなど、又はこれらの材料の１種もしくはそ
れ以上の組合せ、又はそれらの処理されたものから選択
することができる。研摩材粒子はフリント（火打ち
石）、ガーネツト（ざくろ石）、酸化アルミニウム、ア
ルミナジルコニア、セラミツク酸化アルミニウム、ダイ
ヤモンド、炭化ケイ素などから形成することができる。
結合剤は通常にはフエノール樹脂、皮にかわ、尿素−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂及び
ワニスから選択される。フエノール樹脂はフエノール−
アルデヒド型のものを包含する。
研摩材粒子の被覆を保持し、かつ支持するたわみ性基材
を包含する。該基材は紙、布、フイルム、バルカナイズ
ドフアイバーなど、又はこれらの材料の１種もしくはそ
れ以上の組合せ、又はそれらの処理されたものから選択
することができる。研摩材粒子はフリント（火打ち
石）、ガーネツト（ざくろ石）、酸化アルミニウム、ア
ルミナジルコニア、セラミツク酸化アルミニウム、ダイ
ヤモンド、炭化ケイ素などから形成することができる。
結合剤は通常にはフエノール樹脂、皮にかわ、尿素−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂及び
ワニスから選択される。フエノール樹脂はフエノール−
アルデヒド型のものを包含する。
被覆された研摩材は、研摩材粒子が配向するように研
摩材粒子の末端を基材に固定するために樹脂性結合剤材
料の「メーク」被膜（“make"coat）を使用することが
でき、次いで研摩材粒子を基材に堅固に接着させるため
にメーク被膜及び研摩材粒子上に樹脂性結合材料の「サ
イズ（size）」被膜を施こすことができる。サイズ被膜
の樹脂はメーク被膜の樹脂と同一材料でも異なる材料で
もよい。
摩材粒子の末端を基材に固定するために樹脂性結合剤材
料の「メーク」被膜（“make"coat）を使用することが
でき、次いで研摩材粒子を基材に堅固に接着させるため
にメーク被膜及び研摩材粒子上に樹脂性結合材料の「サ
イズ（size）」被膜を施こすことができる。サイズ被膜
の樹脂はメーク被膜の樹脂と同一材料でも異なる材料で
もよい。
被覆された研摩材の製造に当つては、まずメーク被膜
及び研摩材粒子を基材に被覆し、次いでサイズ被膜を塗
布し、最後に構造物を十分に硬化する。一般的に熱硬化
性結合剤は優れた性質、例えば耐熱性を有する被覆され
た研摩材を提供する。熱硬化性結合剤はフエノール樹
脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、ウレタン樹脂、メラミ
ン樹脂、エポキシ樹脂及びアルキド樹脂を包含する。適
当なコーテイング粘度を得るために、通常にはこれらの
樹脂に溶媒を添加する。ポリエステル又はセルロースの
基材を使用する場合には硬化温度は約130℃に限定され
る。この温度においては硬化時間は長い。溶媒の除去を
伴つた長い硬化時間はフエスツーン（festoon）硬化領
域の使用を必要とする。フエスツーン硬化領域の不利な
点は懸垂棒（suspension rod）における欠陥の形成、大
きなフエスツーン炉（festoon oven）における温度の変
動に起因するちぐはぐな硬化、結合剤のたるみ発生、非
常にたわみ性のウエブのしわ発生、及び研摩材粒子の移
動を包含する。更にその上、フエスツーン硬化領域は大
量の空間と莫大な量のエネルギーとを要する。
及び研摩材粒子を基材に被覆し、次いでサイズ被膜を塗
布し、最後に構造物を十分に硬化する。一般的に熱硬化
性結合剤は優れた性質、例えば耐熱性を有する被覆され
た研摩材を提供する。熱硬化性結合剤はフエノール樹
脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、ウレタン樹脂、メラミ
ン樹脂、エポキシ樹脂及びアルキド樹脂を包含する。適
当なコーテイング粘度を得るために、通常にはこれらの
樹脂に溶媒を添加する。ポリエステル又はセルロースの
基材を使用する場合には硬化温度は約130℃に限定され
る。この温度においては硬化時間は長い。溶媒の除去を
伴つた長い硬化時間はフエスツーン（festoon）硬化領
域の使用を必要とする。フエスツーン硬化領域の不利な
点は懸垂棒（suspension rod）における欠陥の形成、大
きなフエスツーン炉（festoon oven）における温度の変
動に起因するちぐはぐな硬化、結合剤のたるみ発生、非
常にたわみ性のウエブのしわ発生、及び研摩材粒子の移
動を包含する。更にその上、フエスツーン硬化領域は大
量の空間と莫大な量のエネルギーとを要する。
放射線硬化法はフエスツーン炉の欠点を回避する意図
において使用されて来た。例えばドイツ国特許公開第1,
956,810号公報は不飽和ポリエステル樹脂、酸硬化性尿
素樹脂及びその他の、特にスチレンとの混合物の形態に
おける合成樹脂の硬化に対する放射線の使用について開
示している。米国特許第4,047,903号明細書は、（ａ）
例えばジフエニルプロパンとエピクロロヒドリンとから
のような少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ
樹脂と、（ｂ）不飽和モノカルボン酸及び（ｃ）随意的
にポリカルボン酸無水物との少なくとも部分的な反応に
よつて製造された樹脂より成る放射線硬化性結合剤を開
示している。米国特許第4,547,204号明細書は被覆され
た研摩材の一つの接着剤層中における放射線硬化性アク
リル化エポキシ樹脂の使用、及び被覆された研摩材のも
う一つの接着剤層における熱硬化性のフエノール樹脂又
はアクリルラテツクス樹脂の使用を開示している。
において使用されて来た。例えばドイツ国特許公開第1,
956,810号公報は不飽和ポリエステル樹脂、酸硬化性尿
素樹脂及びその他の、特にスチレンとの混合物の形態に
おける合成樹脂の硬化に対する放射線の使用について開
示している。米国特許第4,047,903号明細書は、（ａ）
例えばジフエニルプロパンとエピクロロヒドリンとから
のような少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ
樹脂と、（ｂ）不飽和モノカルボン酸及び（ｃ）随意的
にポリカルボン酸無水物との少なくとも部分的な反応に
よつて製造された樹脂より成る放射線硬化性結合剤を開
示している。米国特許第4,547,204号明細書は被覆され
た研摩材の一つの接着剤層中における放射線硬化性アク
リル化エポキシ樹脂の使用、及び被覆された研摩材のも
う一つの接着剤層における熱硬化性のフエノール樹脂又
はアクリルラテツクス樹脂の使用を開示している。
放射線硬化性樹脂は熱硬化性樹脂に結び付くフエスツ
ーン炉に関する問題を解決するけれど放射線硬化性樹脂
は一般的に熱硬化性樹脂よりも高価である。多くの研摩
材生成物において、このコストの増加は容認でるもので
はなく熱硬化性樹脂がなおも使用されている。また放射
線硬化性樹脂は一般的に、被覆された研摩材の激しい応
用に対して必要な、耐熱性をも示さない。これらの問題
を解決することを試みるに当つて米国特許第4,588,419
号明細書は被覆された研摩材に対する接着剤を開示して
おり、ここに該接着剤は（ａ）ウレタンアクリレート又
はエポキシアクリレート、充てん剤及び希釈剤より成る
群から選択されるオリゴマーを包含する電子ビーム放射
線硬化性樹脂系と、（ｂ）フエノール樹脂、メラミン樹
脂、アミノ樹脂入、アルキド樹脂及びフラン樹脂より成
る群から選択される熱硬化性樹脂との混合物を含んで成
るものである。しかしながら、この特許明細書に開示さ
れる放射線硬化性樹脂及び熱硬化性樹脂は共反応（co−
react）又は共重合しない。放射線硬化性樹脂及び熱硬
化性樹脂は緊密な交差結合網状組織を形成し、それによ
り、該被覆された研摩材の厳しい応用に対して必要な改
良された熱的性質が与えられるように共重合することが
望ましい。
ーン炉に関する問題を解決するけれど放射線硬化性樹脂
は一般的に熱硬化性樹脂よりも高価である。多くの研摩
材生成物において、このコストの増加は容認でるもので
はなく熱硬化性樹脂がなおも使用されている。また放射
線硬化性樹脂は一般的に、被覆された研摩材の激しい応
用に対して必要な、耐熱性をも示さない。これらの問題
を解決することを試みるに当つて米国特許第4,588,419
号明細書は被覆された研摩材に対する接着剤を開示して
おり、ここに該接着剤は（ａ）ウレタンアクリレート又
はエポキシアクリレート、充てん剤及び希釈剤より成る
群から選択されるオリゴマーを包含する電子ビーム放射
線硬化性樹脂系と、（ｂ）フエノール樹脂、メラミン樹
脂、アミノ樹脂入、アルキド樹脂及びフラン樹脂より成
る群から選択される熱硬化性樹脂との混合物を含んで成
るものである。しかしながら、この特許明細書に開示さ
れる放射線硬化性樹脂及び熱硬化性樹脂は共反応（co−
react）又は共重合しない。放射線硬化性樹脂及び熱硬
化性樹脂は緊密な交差結合網状組織を形成し、それによ
り、該被覆された研摩材の厳しい応用に対して必要な改
良された熱的性質が与えられるように共重合することが
望ましい。
発明の要約 本発明は１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖（pen
dant）α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラ
スト樹脂を包含する前駆物質から形成される結合剤によ
つて相互に、又は基材に結合される研摩材粒子を包含す
る研摩材生成物を提供するものである。いわゆるα，β
−不飽和カルボニル基はアクリレート、メタクリレー
ト、アクリルアミド及びメタクリルアミドを包含する。
アミノプラスト樹脂は遊離基重合を経由して、α，β−
不飽和部位において重合し、かつ熱又は放射線のいずれ
かによつて硬化し得るものである。そのほか、アミノプ
ラスト樹脂は側鎖アミノ（−NHR）官能基又は側鎖ヒド
ロキシル（−OH）官能基を有することもできる。重合は
−NHR官能基又は−OH官能基の部位において縮合反応を
経由して生ずることができる。−NHR基のＲ置換基は典
型的には水素原子又は炭化水素であり、該炭化水素は置
換されていても、置換されていなくてもよいが、もし置
換されなければ置換基は重合を抑制又は妨害しないもの
であるべきである。Ｒ置換基の典型的な例としては例え
ばメチル、エチルのようなアルキル、例えばフエニルの
ようなアリール、アルコキシ及びカルボニルを包含す
る。
dant）α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラ
スト樹脂を包含する前駆物質から形成される結合剤によ
つて相互に、又は基材に結合される研摩材粒子を包含す
る研摩材生成物を提供するものである。いわゆるα，β
−不飽和カルボニル基はアクリレート、メタクリレー
ト、アクリルアミド及びメタクリルアミドを包含する。
アミノプラスト樹脂は遊離基重合を経由して、α，β−
不飽和部位において重合し、かつ熱又は放射線のいずれ
かによつて硬化し得るものである。そのほか、アミノプ
ラスト樹脂は側鎖アミノ（−NHR）官能基又は側鎖ヒド
ロキシル（−OH）官能基を有することもできる。重合は
−NHR官能基又は−OH官能基の部位において縮合反応を
経由して生ずることができる。−NHR基のＲ置換基は典
型的には水素原子又は炭化水素であり、該炭化水素は置
換されていても、置換されていなくてもよいが、もし置
換されなければ置換基は重合を抑制又は妨害しないもの
であるべきである。Ｒ置換基の典型的な例としては例え
ばメチル、エチルのようなアルキル、例えばフエニルの
ようなアリール、アルコキシ及びカルボニルを包含す
る。
本発明の一つの実施態様においては、結合剤の前駆物
質を形成する単量体に、フエノール樹脂、尿素樹脂、メ
ラミン樹脂及びフルフラール樹脂のような慣用の熱硬化
性樹脂を添加することができる。これらの樹脂は−NHR
官能基もしくは−OH官能基の部位において相互に、又は
アミノプラスト樹脂と共重合する。
質を形成する単量体に、フエノール樹脂、尿素樹脂、メ
ラミン樹脂及びフルフラール樹脂のような慣用の熱硬化
性樹脂を添加することができる。これらの樹脂は−NHR
官能基もしくは−OH官能基の部位において相互に、又は
アミノプラスト樹脂と共重合する。
本発明の研摩材に対する結合剤の製造のための樹脂系
は好ましくは、 A.1分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽和
カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂、 B.1分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽和
カルボニル基と１分子当り少なくとも１個の側鎖−NHR
官能基又は側鎖−OH官能基とを有するアミノプラスト樹
脂、 C.縮合硬化性樹脂と、１分子当り平均少なくとも1.1個
の側鎖α，β−不飽和カルボニル基及び１分子当り少な
くとも１個の側鎖−NHR官能基又は−OH官能基を有する
アミノプラスト樹脂、 D.エチレン性不飽和化合物と、１分子当り平均少なくと
も1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するア
ミノプラスト樹脂、 E.エチレン性不飽和化合物と、１分子当り平均少なくと
も1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基及び１分子
当り少なくとも１個の側鎖−NHR官能基又は側鎖−OH官
能基を有するアミノプラスト樹脂、及び F.エチレン性不飽和化合物と、１分子当り平均少なくと
も1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基及び１分子
当り少なくとも１個の側鎖−NHR官能基又は−OH官能基
を有するアミノプラスト樹脂と、縮合硬化性樹脂、 より成る群から選択される。
は好ましくは、 A.1分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽和
カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂、 B.1分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽和
カルボニル基と１分子当り少なくとも１個の側鎖−NHR
官能基又は側鎖−OH官能基とを有するアミノプラスト樹
脂、 C.縮合硬化性樹脂と、１分子当り平均少なくとも1.1個
の側鎖α，β−不飽和カルボニル基及び１分子当り少な
くとも１個の側鎖−NHR官能基又は−OH官能基を有する
アミノプラスト樹脂、 D.エチレン性不飽和化合物と、１分子当り平均少なくと
も1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するア
ミノプラスト樹脂、 E.エチレン性不飽和化合物と、１分子当り平均少なくと
も1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基及び１分子
当り少なくとも１個の側鎖−NHR官能基又は側鎖−OH官
能基を有するアミノプラスト樹脂、及び F.エチレン性不飽和化合物と、１分子当り平均少なくと
も1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基及び１分子
当り少なくとも１個の側鎖−NHR官能基又は−OH官能基
を有するアミノプラスト樹脂と、縮合硬化性樹脂、 より成る群から選択される。
本発明の研摩材の製造方法は放射線硬化性樹脂と熱硬
化性樹脂との両方に結びつく問題を排除する。放射線硬
化性樹脂と熱硬化性樹脂との混合により、放射線硬化性
樹脂のみを包含する組成物と比較してコストが減少する
結果となり、かつフエスツーン炉の必要性をなくする結
果をもたらす。本発明の被覆された研摩材の性能は熱硬
化性フエノール樹脂により形成される被覆された研摩材
の性能に等しいか、又はそれよりも優れている。本発明
の被覆された研摩材は従来公知の放射線硬化性樹脂より
成る被覆された研摩材については厳しい条件下におい
て、改良された研削制御（grinding performance）を示
す。
化性樹脂との両方に結びつく問題を排除する。放射線硬
化性樹脂と熱硬化性樹脂との混合により、放射線硬化性
樹脂のみを包含する組成物と比較してコストが減少する
結果となり、かつフエスツーン炉の必要性をなくする結
果をもたらす。本発明の被覆された研摩材の性能は熱硬
化性フエノール樹脂により形成される被覆された研摩材
の性能に等しいか、又はそれよりも優れている。本発明
の被覆された研摩材は従来公知の放射線硬化性樹脂より
成る被覆された研摩材については厳しい条件下におい
て、改良された研削制御（grinding performance）を示
す。
詳細な記載 本発明の樹脂系によつて製造することのできる被覆さ
れた研摩材を第１図及び第２図において説明する。第１
図において説明されるように一般的に10として示される
被覆された研摩材は布で裏張りされている。布12は随意
的なバツクサイズ被膜（backsize cost）14及び随意的
なプリサイズ被膜（presize coat）16により処理されて
いる。プリサイズ被膜上にメーク被膜18が上張りされて
おり、該メーク被膜に炭化ケイ素又は酸化アルミニウム
のような研摩材小粒20が埋められている。サイズ被膜22
がメーク被膜18及び研摩材小粒20の上に配置されてい
る。布基材の内部で接触するバツクサイズ被膜とプリサ
イズ被膜との間には明瞭な境界線は存在しない。該布基
材はこれら被膜の樹脂によりでき得る限り飽和されてい
る。
れた研摩材を第１図及び第２図において説明する。第１
図において説明されるように一般的に10として示される
被覆された研摩材は布で裏張りされている。布12は随意
的なバツクサイズ被膜（backsize cost）14及び随意的
なプリサイズ被膜（presize coat）16により処理されて
いる。プリサイズ被膜上にメーク被膜18が上張りされて
おり、該メーク被膜に炭化ケイ素又は酸化アルミニウム
のような研摩材小粒20が埋められている。サイズ被膜22
がメーク被膜18及び研摩材小粒20の上に配置されてい
る。布基材の内部で接触するバツクサイズ被膜とプリサ
イズ被膜との間には明瞭な境界線は存在しない。該布基
材はこれら被膜の樹脂によりでき得る限り飽和されてい
る。
第２図においては紙基材32上に形成された、一般的に
30として示される被覆された研摩材を説明する。紙基材
はバツクサイズ被膜34及びプリサイズ被膜36により処理
される。プリサイズ被膜はメーク被膜38により被覆さ
れ、該メーク被膜38中に研摩材小粒40が埋められてい
る。研摩材小粒40とメーク被膜38とはサイズ被膜42によ
り被覆され、該サイズ被膜は、使用中に研摩材小粒40を
基材上に保持することを補助し、更には切削補助剤を含
有することができる。
30として示される被覆された研摩材を説明する。紙基材
はバツクサイズ被膜34及びプリサイズ被膜36により処理
される。プリサイズ被膜はメーク被膜38により被覆さ
れ、該メーク被膜38中に研摩材小粒40が埋められてい
る。研摩材小粒40とメーク被膜38とはサイズ被膜42によ
り被覆され、該サイズ被膜は、使用中に研摩材小粒40を
基材上に保持することを補助し、更には切削補助剤を含
有することができる。
本明細書に使用する用語「結合剤前駆物質溶液」は、
分散液を意味し、ここに該分散液はそれから結合剤前駆
物質が塗布され、硬化された結合剤は塗布されないもの
である。用語「結合剤前駆物質」は硬化すると結合剤に
なる未硬化組成物を意味する。用語「結合剤」は硬化さ
れた結合剤を意味する。本明細書に使用される用語「ア
ミノプラスト樹脂」及び「アミノプラスト」は相互に交
換可能である。
分散液を意味し、ここに該分散液はそれから結合剤前駆
物質が塗布され、硬化された結合剤は塗布されないもの
である。用語「結合剤前駆物質」は硬化すると結合剤に
なる未硬化組成物を意味する。用語「結合剤」は硬化さ
れた結合剤を意味する。本明細書に使用される用語「ア
ミノプラスト樹脂」及び「アミノプラスト」は相互に交
換可能である。
一般的にアミノプラスト樹脂はアミノ化合物とアルデ
ヒドとを反応させてヒドロキシアルキル基を有する化合
物を生成することにより得られる熱硬化性樹脂の部類を
いう。最も普通のアルデヒドはアミノ基（−NHR）と反
応してヒドロキシメチル基を有する化合物を生成するホ
ルムアルデヒドである。その他の通常に使用されるアル
デヒドはアセトアルデヒド、グルタルアルデヒド、グリ
オキシル類、アセタール、マロンジアルデヒド、グリオ
キサール、フルフラール及びアクロレインを包含する。
ヒドロキシアルキル基を有する化合物は相互に、又はア
ミノ基を有する化合物と縮合して交差結合して網状組織
を生成する。アミノプラストは熱硬化性であり、交差結
合した場合には不溶性かつ不融解性の樹脂状網状組織を
生成する。アミノプラストは高度の強さ、剛さ、寸法安
定性、耐熱性を有し、低温塑性液の流れ（cold flow）
を有しない。アミノプラストは１分子当り平均１個より
も多い反応性部位を有する。該反応性部位は−NHR官能
基又は−OH官能基のいずれかであることができる。−NH
R基のＲ置換基は典型的には水素原子であるか、又は置
換されていても、非置換でもよいがもし置換されるなら
ば置換基は重合を抑制し、又は妨害することのないもの
であるべきである炭化水素である。Ｒ置換基の典型的な
例は、例えばメチル、エチルのようなアルキル、例えば
フエニルのようなアリール、アルコキシ及びカルボニル
を包含する。アミノプラスト樹脂の代表的な例は尿素−
ホルムアルデヒド、メラミン−ホルムアルデヒド、例え
ばベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド及びアセトグア
ナミン−ホルムアルデヒドのようなグアナミン樹脂、ア
ニリン−ホルムアルデヒド、トルエンスルホンアミド−
ホルムアルデヒド、アクリルアミド−ホルムアルデヒ
ド、ならびにエチレン尿素−ホルムアルデヒドを包含す
る。
ヒドとを反応させてヒドロキシアルキル基を有する化合
物を生成することにより得られる熱硬化性樹脂の部類を
いう。最も普通のアルデヒドはアミノ基（−NHR）と反
応してヒドロキシメチル基を有する化合物を生成するホ
ルムアルデヒドである。その他の通常に使用されるアル
デヒドはアセトアルデヒド、グルタルアルデヒド、グリ
オキシル類、アセタール、マロンジアルデヒド、グリオ
キサール、フルフラール及びアクロレインを包含する。
ヒドロキシアルキル基を有する化合物は相互に、又はア
ミノ基を有する化合物と縮合して交差結合して網状組織
を生成する。アミノプラストは熱硬化性であり、交差結
合した場合には不溶性かつ不融解性の樹脂状網状組織を
生成する。アミノプラストは高度の強さ、剛さ、寸法安
定性、耐熱性を有し、低温塑性液の流れ（cold flow）
を有しない。アミノプラストは１分子当り平均１個より
も多い反応性部位を有する。該反応性部位は−NHR官能
基又は−OH官能基のいずれかであることができる。−NH
R基のＲ置換基は典型的には水素原子であるか、又は置
換されていても、非置換でもよいがもし置換されるなら
ば置換基は重合を抑制し、又は妨害することのないもの
であるべきである炭化水素である。Ｒ置換基の典型的な
例は、例えばメチル、エチルのようなアルキル、例えば
フエニルのようなアリール、アルコキシ及びカルボニル
を包含する。アミノプラスト樹脂の代表的な例は尿素−
ホルムアルデヒド、メラミン−ホルムアルデヒド、例え
ばベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド及びアセトグア
ナミン−ホルムアルデヒドのようなグアナミン樹脂、ア
ニリン−ホルムアルデヒド、トルエンスルホンアミド−
ホルムアルデヒド、アクリルアミド−ホルムアルデヒ
ド、ならびにエチレン尿素−ホルムアルデヒドを包含す
る。
本発明に特に好適なアミノプラスト樹脂を生成するた
めには、まずアミノ化合物を、該アミノ化合物中の−NH
R基の少なくとも1.1個がアルデヒドと反応するようにア
ルデヒドと反応させ；次いで得られた生成物と、二重結
合を有するアルコールとを反応させて、１分子当り平均
1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミ
ノプラスト樹脂を生成させる。
めには、まずアミノ化合物を、該アミノ化合物中の−NH
R基の少なくとも1.1個がアルデヒドと反応するようにア
ルデヒドと反応させ；次いで得られた生成物と、二重結
合を有するアルコールとを反応させて、１分子当り平均
1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミ
ノプラスト樹脂を生成させる。
アミノプラストをまずアルデヒドと反応させた場合、
統計的混合物（statistical mixture）が得られる。し
たがつて、この状態を示すための本明細書においては語
句「平均」が使用される。例えば出発アミノプラストと
アルデヒドとの間の割合は、理論的には結果的に1.5個
の側鎖ヒドロキシアルキル基を有するアミノプラストを
生ずべきである。しかしながら統計的混合物が得られる
ので若干のアミノプラストはゼロ個の側鎖ヒドロキシア
ルキル基を有することがあり、他のものは１個の側鎖ヒ
ドロキシアルキル基を有することがあり、他のものは２
個のヒドロキシアルキル基を有することがあり、更には
他のものは３個のヒドロキシアルキル基を有することが
ある。
統計的混合物（statistical mixture）が得られる。し
たがつて、この状態を示すための本明細書においては語
句「平均」が使用される。例えば出発アミノプラストと
アルデヒドとの間の割合は、理論的には結果的に1.5個
の側鎖ヒドロキシアルキル基を有するアミノプラストを
生ずべきである。しかしながら統計的混合物が得られる
ので若干のアミノプラストはゼロ個の側鎖ヒドロキシア
ルキル基を有することがあり、他のものは１個の側鎖ヒ
ドロキシアルキル基を有することがあり、他のものは２
個のヒドロキシアルキル基を有することがあり、更には
他のものは３個のヒドロキシアルキル基を有することが
ある。
１分子当り必要数の側鎖α，β−不飽和カルボニル基
を有するアミノプラスト樹脂を生成させるためには出発
アミノプラストは１分子当り平均少なくとも1.1個の活
性化された、又は反応性の−NHR基を有しなければなら
ない。出発アミノ化合物は反応容器にアルデヒドと共に
１モルのアミノプラスト対1.1モルとｎモルとの間のア
ルデヒドのモル比において添加することができる。ここ
にｎはアミノプラストの反応性水素の数である。もしも
出発アミノ化合物がメラミンであるならば、好ましいモ
ル比は１モルのメラミン対２〜３モルのアルデヒドであ
る。ホルムアルデヒドは好ましいアルデヒドであり典型
的には37％水溶液として市販されている。この反応混合
物を70℃と80℃との間の温度に加熱して、出発原料に関
係して下記の反応を生じさせる： （式中、R1CHOはアルデヒドを表わし;R2NH2はアミノ化
合物を表わし;R1は水素、好ましくは１〜20個の炭素原
子を有するアルキル基、好ましくは１〜20個の炭素原子
を有するアルケニル基、好ましくは１環を有するアリー
ル基から選択される基の一員を表わし;R2は反応を生じ
させる任意の不活性化（deactivating）基を表わす）。
本明細書に使用される「不活性化基」カルボニル、スル
ホニル、クロロ、及びアリールのような電子求引性基で
ある。R1がアルキル基、アルケニル基又はアリール基で
ある場合にはR1は置換されていても、置換されていなく
てもよい。もしもR1が置換されるならば置換基は反応Ｉ
を妨げることのない任意のものであることができる。R1
CHOの例はホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド、
ベンズアルデヒドを包含する。R2の例はカルボニル基、
トリアジン環、不活性環、又はＳ＝０を包含する。窒素
原子の次の水素原子は、それ以上の縮合について反応性
水素であると思われる。もしも２個のNH2官能基が存在
すれば下記の反応が生ずることができる： アミノ化合物がメラミンであり、しかもアルデヒドが
ホルムアルデヒドである場合には酸性又は塩基性のいず
れかの条件下において下記の反応が生ずることができ
る： この種の材料は商業的に入手可能であり、BTLスペシ
ヤルテイーレジンス（BTL Specialty Resins）社からBT
LM405の商品名のもとに販売されている。
を有するアミノプラスト樹脂を生成させるためには出発
アミノプラストは１分子当り平均少なくとも1.1個の活
性化された、又は反応性の−NHR基を有しなければなら
ない。出発アミノ化合物は反応容器にアルデヒドと共に
１モルのアミノプラスト対1.1モルとｎモルとの間のア
ルデヒドのモル比において添加することができる。ここ
にｎはアミノプラストの反応性水素の数である。もしも
出発アミノ化合物がメラミンであるならば、好ましいモ
ル比は１モルのメラミン対２〜３モルのアルデヒドであ
る。ホルムアルデヒドは好ましいアルデヒドであり典型
的には37％水溶液として市販されている。この反応混合
物を70℃と80℃との間の温度に加熱して、出発原料に関
係して下記の反応を生じさせる： （式中、R1CHOはアルデヒドを表わし;R2NH2はアミノ化
合物を表わし;R1は水素、好ましくは１〜20個の炭素原
子を有するアルキル基、好ましくは１〜20個の炭素原子
を有するアルケニル基、好ましくは１環を有するアリー
ル基から選択される基の一員を表わし;R2は反応を生じ
させる任意の不活性化（deactivating）基を表わす）。
本明細書に使用される「不活性化基」カルボニル、スル
ホニル、クロロ、及びアリールのような電子求引性基で
ある。R1がアルキル基、アルケニル基又はアリール基で
ある場合にはR1は置換されていても、置換されていなく
てもよい。もしもR1が置換されるならば置換基は反応Ｉ
を妨げることのない任意のものであることができる。R1
CHOの例はホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド、
ベンズアルデヒドを包含する。R2の例はカルボニル基、
トリアジン環、不活性環、又はＳ＝０を包含する。窒素
原子の次の水素原子は、それ以上の縮合について反応性
水素であると思われる。もしも２個のNH2官能基が存在
すれば下記の反応が生ずることができる： アミノ化合物がメラミンであり、しかもアルデヒドが
ホルムアルデヒドである場合には酸性又は塩基性のいず
れかの条件下において下記の反応が生ずることができ
る： この種の材料は商業的に入手可能であり、BTLスペシ
ヤルテイーレジンス（BTL Specialty Resins）社からBT
LM405の商品名のもとに販売されている。
次いで該得られた生成物を二重結合を有するアルコー
ルと反応させる。該アルコールは好ましくは例えば のようなα，β−不飽和エステル、更に好ましくはヒド
ロキシエチルアクリレートエステルである。上記２種を
反応容器中で酸触媒と混和する。アミノプラストと、二
重結合を有するアルコールとの間のモル比は1.0モルの
アミノプラスト対1.1モルとｍモルとの間の、二重結合
を有するアルコールである。ここにｍはアルデヒドの当
量数である。メラミンの場合、メラミン対ホルムアルデ
ヒドのモル比は1.1:1から6:1まで、好まくは1.5:1から
3:1までの範囲にわたることができる。メラミン−ホル
ムアルデヒドについてはメラミン−ホルムアルデヒド対
二重結合を有するアルコールのモル比は1.1:1から6:1ま
で、好ましくは1.5:1から3:1までのは範囲にわたること
ができる。アルデヒド対二重結合を有するアルコールの
モル比は1:1に等しいか、又はそれよりも大きくなけれ
ばならない。酸触媒の代表例はトリフルオロ酢酸、ｐ−
トルエンスルホン酸及び硫酸を包含する。次いでこの反
応混合物を約40℃に穏やかに加熱して下記の反応： （式中、R1及びR2はさきに定義したとおりであり、そし
てR3は脂肪族基、好ましくは炭素原子１〜６個を有する
脂肪族基である）を遂行させる。
ルと反応させる。該アルコールは好ましくは例えば のようなα，β−不飽和エステル、更に好ましくはヒド
ロキシエチルアクリレートエステルである。上記２種を
反応容器中で酸触媒と混和する。アミノプラストと、二
重結合を有するアルコールとの間のモル比は1.0モルの
アミノプラスト対1.1モルとｍモルとの間の、二重結合
を有するアルコールである。ここにｍはアルデヒドの当
量数である。メラミンの場合、メラミン対ホルムアルデ
ヒドのモル比は1.1:1から6:1まで、好まくは1.5:1から
3:1までの範囲にわたることができる。メラミン−ホル
ムアルデヒドについてはメラミン−ホルムアルデヒド対
二重結合を有するアルコールのモル比は1.1:1から6:1ま
で、好ましくは1.5:1から3:1までのは範囲にわたること
ができる。アルデヒド対二重結合を有するアルコールの
モル比は1:1に等しいか、又はそれよりも大きくなけれ
ばならない。酸触媒の代表例はトリフルオロ酢酸、ｐ−
トルエンスルホン酸及び硫酸を包含する。次いでこの反
応混合物を約40℃に穏やかに加熱して下記の反応： （式中、R1及びR2はさきに定義したとおりであり、そし
てR3は脂肪族基、好ましくは炭素原子１〜６個を有する
脂肪族基である）を遂行させる。
メラミン−ホルムアルデヒドとヒドロキシエチルアク
リレートとの場合、下記の反応： が起きることができる。１分子当り平均少なくとも1.1
個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有する得られた
アミノプラストはいまや本発明の研摩物品の結合剤中に
使用することができる。
リレートとの場合、下記の反応： が起きることができる。１分子当り平均少なくとも1.1
個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有する得られた
アミノプラストはいまや本発明の研摩物品の結合剤中に
使用することができる。
もしもアミノプラストが反応Ｖ又は反応VIにしたがつ
て製造されるならば、側鎖α，β−不飽和カルボニル基
の部位における重合が遊離基機構を経由して行われるこ
とができる。重合の速度は重合開始剤の使用によつて増
加することができ、重合は熱又は放射線のいずれかによ
つて開始することができる。
て製造されるならば、側鎖α，β−不飽和カルボニル基
の部位における重合が遊離基機構を経由して行われるこ
とができる。重合の速度は重合開始剤の使用によつて増
加することができ、重合は熱又は放射線のいずれかによ
つて開始することができる。
もしもアミノプラストが反応VIIにしたがつて製造さ
れるならば重合はアクリレート官能基及び−OH官能基の
両方の部位において行われることができる。−NHR官能
基及び−OH官能基の部位における重合は縮合反応を経由
して生ずる。該アミノプラストは他の縮合硬化性樹脂と
共重合することができる。
れるならば重合はアクリレート官能基及び−OH官能基の
両方の部位において行われることができる。−NHR官能
基及び−OH官能基の部位における重合は縮合反応を経由
して生ずる。該アミノプラストは他の縮合硬化性樹脂と
共重合することができる。
Ｎ−メチルロールアクリルアミド及びその他のアクリ
ルアミド−アルデヒドは二量化して、１分子当り平均少
なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有
するアミノプラストを生成することができる。この反応
はｐ−トルエンスルホン酸のような酸源（acid sourc
e）の存在下に下記の反応式： によつて行われる。このアミノプラストは本発明の研摩
材製品の結合剤に対する優れた前駆物質であることがわ
かつた。
ルアミド−アルデヒドは二量化して、１分子当り平均少
なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有
するアミノプラストを生成することができる。この反応
はｐ−トルエンスルホン酸のような酸源（acid sourc
e）の存在下に下記の反応式： によつて行われる。このアミノプラストは本発明の研摩
材製品の結合剤に対する優れた前駆物質であることがわ
かつた。
１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽
和カルボニル基を有するアミノプラストはチエルニアク
−アインホーン（Tscherniac−Einhorn）反応又は例え
ばフエノール、ナフトール、クレゾール、レゾルシノー
ルのような芳香族化合物のアミドアルキル化によつても
生成することができる。この反応を下記に説明する： （上記式中、R1はさきに定義したとおりであり;R4は反
応に悪影響を及ぼさない任意の置換基又は置換基の組合
せを表わし、このような置換基の例は水素、好ましくは
１〜20個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは１
〜20個の炭素原子を有するアルコキシ基、−OH基、メル
カプト基、及び芳香環を親電子置換に向けて活性化す
る、他の基を包含し;R5は−OH、−SH、−NH2、水素、ア
ルキルアミノ基、アルキルチオ基、アルキル基又はアル
コキシ基を表わすことができ;R6はα，β−不飽和アル
ケニル基を表わすことができ;R5及びR6のアルキルアミ
ノ、アルキルチオ、アルキル、アルコキシ及びアルケニ
ルの名基は１〜20個の炭素原子を有することが好まし
い）。
和カルボニル基を有するアミノプラストはチエルニアク
−アインホーン（Tscherniac−Einhorn）反応又は例え
ばフエノール、ナフトール、クレゾール、レゾルシノー
ルのような芳香族化合物のアミドアルキル化によつても
生成することができる。この反応を下記に説明する： （上記式中、R1はさきに定義したとおりであり;R4は反
応に悪影響を及ぼさない任意の置換基又は置換基の組合
せを表わし、このような置換基の例は水素、好ましくは
１〜20個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは１
〜20個の炭素原子を有するアルコキシ基、−OH基、メル
カプト基、及び芳香環を親電子置換に向けて活性化す
る、他の基を包含し;R5は−OH、−SH、−NH2、水素、ア
ルキルアミノ基、アルキルチオ基、アルキル基又はアル
コキシ基を表わすことができ;R6はα，β−不飽和アル
ケニル基を表わすことができ;R5及びR6のアルキルアミ
ノ、アルキルチオ、アルキル、アルコキシ及びアルケニ
ルの名基は１〜20個の炭素原子を有することが好まし
い）。
反応XIIに包含される反応のタイプの例を下記の参考
文献に見出すことができる：ザウグ（Zaugg）H.E.;W.B.
マーチン（Martin）著、「アルフア−アミドアルキレー
シヨンズ アト カーボン（Alpha−Amidoalkylations
at Carbon）」オーガニツク リアクシヨンズ（Organic
Reactions）、第14巻、1965年、52〜77頁；及びヘルマ
ン（Hellmann H.著「アミドメチレーシヨン（Amidometh
ylation）」、ニューワーメソツズ オブ プリパラテ
イブ オーガニツク、ケミストリー（Newer Methods of
Preparative organic Chemistry）第II巻、アカデミツ
ク プレス（Academic Press）社、（ニューヨーク及び
ロンドン、1963年）、第277〜302頁。両文献とも参考と
して本明細書に組み入れる。
文献に見出すことができる：ザウグ（Zaugg）H.E.;W.B.
マーチン（Martin）著、「アルフア−アミドアルキレー
シヨンズ アト カーボン（Alpha−Amidoalkylations
at Carbon）」オーガニツク リアクシヨンズ（Organic
Reactions）、第14巻、1965年、52〜77頁；及びヘルマ
ン（Hellmann H.著「アミドメチレーシヨン（Amidometh
ylation）」、ニューワーメソツズ オブ プリパラテ
イブ オーガニツク、ケミストリー（Newer Methods of
Preparative organic Chemistry）第II巻、アカデミツ
ク プレス（Academic Press）社、（ニューヨーク及び
ロンドン、1963年）、第277〜302頁。両文献とも参考と
して本明細書に組み入れる。
本発明において有用なもう一つのアミノプラストはグ
リコールウリル（glycoluril）である。グリコールウリ
ルはホルムアルデヒドのようなアルデヒドと反応してテ
トラメチロール グリコールウリルとを生成することが
できる。この反応を反応XIIIとして下記に示す。
リコールウリル（glycoluril）である。グリコールウリ
ルはホルムアルデヒドのようなアルデヒドと反応してテ
トラメチロール グリコールウリルとを生成することが
できる。この反応を反応XIIIとして下記に示す。
テトラメチロール グリコールウリルは次いで二重結
合を有するアルコールと反応して平均少なくとも1.1個
の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラ
ストを生成する。例えばテトラメチロール、グリコール
ウリルは反応XIVにしたがつてヒドロキシエチルアクリ
レートと反応することができる。
合を有するアルコールと反応して平均少なくとも1.1個
の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラ
ストを生成する。例えばテトラメチロール、グリコール
ウリルは反応XIVにしたがつてヒドロキシエチルアクリ
レートと反応することができる。
そのほか、テトラメチロール、グリコールウリルは反
応XVにしたがつてアクリルアミドと反応することができ
る。
応XVにしたがつてアクリルアミドと反応することができ
る。
好ましい実施態様において、テトラメチロールグリコ
ールウリルはアクリルアミドとヒドロキシエチルアクリ
レートとの混合物と反応することができ、統計的反応混
合物を生ずることになる。この反応を反応XVIとして下
記に示す。
ールウリルはアクリルアミドとヒドロキシエチルアクリ
レートとの混合物と反応することができ、統計的反応混
合物を生ずることになる。この反応を反応XVIとして下
記に示す。
（式中、R7は であることができる）。
反応XVIの生成物と平均少なくとも11個の側鎖α，β
−不飽和カルボニル基を有する他のアミノプラスト及び
レゾールフエノール樹脂とを混合した場合にα，β−不
飽和カルボニル基の硬化速度が有意に増加することが全
く予想外にわかつた。
−不飽和カルボニル基を有する他のアミノプラスト及び
レゾールフエノール樹脂とを混合した場合にα，β−不
飽和カルボニル基の硬化速度が有意に増加することが全
く予想外にわかつた。
特定のアミノプラストは最終的に使用される研摩材生
成物の種類に基づいて選択される。生成物が、たわみ性
及びなじみやすさ（conformability）が重要な性質であ
る微細（fine）級の被覆される研摩材である場合は、ア
ミノプラストは尿素から誘導されることが好ましい。生
成物が硬さ及び耐熱性が重要な性質である粗粒（coars
e）級の被覆された研摩材である場合は、アミノプラス
トはメラミン又はアクリルアミド化合物から誘導される
ことが好ましい。
成物の種類に基づいて選択される。生成物が、たわみ性
及びなじみやすさ（conformability）が重要な性質であ
る微細（fine）級の被覆される研摩材である場合は、ア
ミノプラストは尿素から誘導されることが好ましい。生
成物が硬さ及び耐熱性が重要な性質である粗粒（coars
e）級の被覆された研摩材である場合は、アミノプラス
トはメラミン又はアクリルアミド化合物から誘導される
ことが好ましい。
アミノプラスト樹脂は米国特許第2,983,593号、第3,8
61,892号、第4,035,961号、第4,111,667号、第4,214,87
7号及び第4,386,943号各明細書に実証されているように
研摩物品に対する適当な結合剤として当業界に公知であ
るけれど、上記参考文献のいずれもが平均少なくとも1.
1個の鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプ
ラスト樹脂を開示していない。
61,892号、第4,035,961号、第4,111,667号、第4,214,87
7号及び第4,386,943号各明細書に実証されているように
研摩物品に対する適当な結合剤として当業界に公知であ
るけれど、上記参考文献のいずれもが平均少なくとも1.
1個の鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプ
ラスト樹脂を開示していない。
アミノプラストは１分子当り平均で少なくとも1.1の
側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有しなければならな
い。この基の数は遊離基重合中に交差結合を生じさせる
のに必要である。もしもアミノプラストが平均１個のみ
の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するならば遊離
基重合の際に線状重合体が形成されるであろう。線状重
合体は研摩物品に対する結合剤として使用するのに十分
な強さと硬さとを有しない。
側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有しなければならな
い。この基の数は遊離基重合中に交差結合を生じさせる
のに必要である。もしもアミノプラストが平均１個のみ
の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するならば遊離
基重合の際に線状重合体が形成されるであろう。線状重
合体は研摩物品に対する結合剤として使用するのに十分
な強さと硬さとを有しない。
好ましくはアミノプラストはアミノプラスト１分子当
り２個と３個との間の側鎖α，β−不飽和カルボニル基
を有すべきである。一般的にこの範囲は性能に関し、被
覆された研摩材に対する最良の結合剤を与えることがわ
かつた。好ましくはアミノプラストは１分子当り６個よ
りも多くない側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有す
る。もしも上記のような基が６個よりも多く存在するな
らば、得られるアミノプラストは被覆された研摩材の製
造に対して過度に粘性となる場合がある。
り２個と３個との間の側鎖α，β−不飽和カルボニル基
を有すべきである。一般的にこの範囲は性能に関し、被
覆された研摩材に対する最良の結合剤を与えることがわ
かつた。好ましくはアミノプラストは１分子当り６個よ
りも多くない側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有す
る。もしも上記のような基が６個よりも多く存在するな
らば、得られるアミノプラストは被覆された研摩材の製
造に対して過度に粘性となる場合がある。
もしも縮合硬化性樹脂を本発明の結合剤前駆物質中に
使用するならば、それらはフエノール樹脂、尿素−ホル
ムアルデヒド樹脂、及びメラミン−ホルムアルデヒド樹
脂より成る群から選択されることが好ましい。フエノー
ル樹脂はそれらの熱的性質、入手容易性、安価及び取扱
いの容易さの故に好ましい。二つのタイプのフエノール
樹脂、すなわちレゾールとノボラツクとが存在する。レ
ゾールフエノール樹脂はアルカリ性触媒によつて触媒使
用されることができ、ホルムアルデヒド対フエノールの
モル比は１よりも大きいか、又は１に等しく、典型的に
は1.0と3.0との間である。レゾールフエノール樹脂に適
するアルカリ性触媒は水酸化ナトリウム、水酸化バリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、有機アミン、
及び炭酸ナトリウムを包含する。レゾールフエノール樹
脂は熱硬化性樹脂であり、硬化させた形態において優れ
た靭性、寸法安定性、強さ、硬さ、及び耐熱性を示す。
使用するならば、それらはフエノール樹脂、尿素−ホル
ムアルデヒド樹脂、及びメラミン−ホルムアルデヒド樹
脂より成る群から選択されることが好ましい。フエノー
ル樹脂はそれらの熱的性質、入手容易性、安価及び取扱
いの容易さの故に好ましい。二つのタイプのフエノール
樹脂、すなわちレゾールとノボラツクとが存在する。レ
ゾールフエノール樹脂はアルカリ性触媒によつて触媒使
用されることができ、ホルムアルデヒド対フエノールの
モル比は１よりも大きいか、又は１に等しく、典型的に
は1.0と3.0との間である。レゾールフエノール樹脂に適
するアルカリ性触媒は水酸化ナトリウム、水酸化バリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、有機アミン、
及び炭酸ナトリウムを包含する。レゾールフエノール樹
脂は熱硬化性樹脂であり、硬化させた形態において優れ
た靭性、寸法安定性、強さ、硬さ、及び耐熱性を示す。
上述の性質はレゾールフエノール樹脂を研摩材粒子に
対する結合剤として理想的にする。しかしながら、被覆
された研摩材生成物を湿潤状態下に使用した場合、レゾ
ールフエノール樹脂はその感湿性の故に軟化する。その
結果として該被覆された研摩材の性能は低下する。しか
しながら、本発明はレゾールフエノール樹脂と１分子当
り少なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基
を有するアミノプラストとを組み合わせることにより、
この問題を克服するのである。本明細書に記載の樹脂系
を使用する研摩物品は100％フエノール樹脂の結合剤を
有する研摩材生成物と比較して改良された耐水性を有
し、その結果として湿潤条件下に改良された研削性能
（grinding performance）を示す。
対する結合剤として理想的にする。しかしながら、被覆
された研摩材生成物を湿潤状態下に使用した場合、レゾ
ールフエノール樹脂はその感湿性の故に軟化する。その
結果として該被覆された研摩材の性能は低下する。しか
しながら、本発明はレゾールフエノール樹脂と１分子当
り少なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基
を有するアミノプラストとを組み合わせることにより、
この問題を克服するのである。本明細書に記載の樹脂系
を使用する研摩物品は100％フエノール樹脂の結合剤を
有する研摩材生成物と比較して改良された耐水性を有
し、その結果として湿潤条件下に改良された研削性能
（grinding performance）を示す。
レゾール及びノボラツクの両フエノール樹脂は熱によ
り硬化可能である。ノボラツクフエノール樹脂は硬化を
行うためにホルムアルデヒドの供給源を必要とする。温
度及びpHは重合の機構及び硬化した樹脂の最終的性質に
有意に影響する。市販されているフエノール樹脂の例
は:BTLスペシヤルテイーレジンス社（BTL Specialty Re
sins Corp.）製のバルカム（Varcum）、アシュランドケ
ミカル社（Ashland Chemical Co.）製のアエロフエン
（Aerofene）及びユニオン カーバイド社（Union Carb
ide）製ベークライト（Bakelite）を包含する。
り硬化可能である。ノボラツクフエノール樹脂は硬化を
行うためにホルムアルデヒドの供給源を必要とする。温
度及びpHは重合の機構及び硬化した樹脂の最終的性質に
有意に影響する。市販されているフエノール樹脂の例
は:BTLスペシヤルテイーレジンス社（BTL Specialty Re
sins Corp.）製のバルカム（Varcum）、アシュランドケ
ミカル社（Ashland Chemical Co.）製のアエロフエン
（Aerofene）及びユニオン カーバイド社（Union Carb
ide）製ベークライト（Bakelite）を包含する。
慣用のアミノプラストを本発明の結合剤前駆物質に添
加し、α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラ
ストの−OH基又は−NHR基の部位において共重合させる
ことができる。
加し、α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラ
ストの−OH基又は−NHR基の部位において共重合させる
ことができる。
本発明の結合剤前駆物質中に使用することのできる1,
2−エポキシド基含有化合物はオキシラン環、すなわち を有する。このような物質は広くエポキシドと呼ばれ単
量体エポキシド化合物及び重合体エポキシド化合物を包
含し、それらの主鎖及び置換基の性質は大きく変動する
ことができる。例えば主鎖は任意のタイプのものでよ
く、主鎖上の置換基は、室温においてオキシラン環と反
応性である活性水素原子を有しない任意を基であること
ができる。置換基の代表的な例としてはハロゲン、エス
テル基、エーテル基、スルホネート基、シロキサン基、
ニトロ基及びホスフエート基を包含する。エポイシドの
分子量は約60から約4000まで、好ましくは約100から約6
00までの範囲にわたることができる。本発明の結合剤に
おいては種々のエポキシドの混合物を使用することがで
きる。これらの化合物は開環によつて重合される。エポ
キシ樹脂とアミノプラストとはアミノプラストの−OH部
位において共重合することができる。この反応は縮合反
応ではなく、酸性又は塩基性の触媒によつて開始される
開環反応である。
2−エポキシド基含有化合物はオキシラン環、すなわち を有する。このような物質は広くエポキシドと呼ばれ単
量体エポキシド化合物及び重合体エポキシド化合物を包
含し、それらの主鎖及び置換基の性質は大きく変動する
ことができる。例えば主鎖は任意のタイプのものでよ
く、主鎖上の置換基は、室温においてオキシラン環と反
応性である活性水素原子を有しない任意を基であること
ができる。置換基の代表的な例としてはハロゲン、エス
テル基、エーテル基、スルホネート基、シロキサン基、
ニトロ基及びホスフエート基を包含する。エポイシドの
分子量は約60から約4000まで、好ましくは約100から約6
00までの範囲にわたることができる。本発明の結合剤に
おいては種々のエポキシドの混合物を使用することがで
きる。これらの化合物は開環によつて重合される。エポ
キシ樹脂とアミノプラストとはアミノプラストの−OH部
位において共重合することができる。この反応は縮合反
応ではなく、酸性又は塩基性の触媒によつて開始される
開環反応である。
また所望によりエチレン性不飽和化合物を本発明の結
合剤前駆物質に添加して最終的性質を改質することもで
きる。これらの化合物はアミノプラストの側鎖α，β−
不飽和カルボニル基と共重合することができる。
合剤前駆物質に添加して最終的性質を改質することもで
きる。これらの化合物はアミノプラストの側鎖α，β−
不飽和カルボニル基と共重合することができる。
本発明に適当なエチレン性不飽和化合物は炭素、水
素、及び酸素、ならびに随意的に窒素及びハロゲンの各
原子を含有する単量体化合物又は重合体化合物を包含す
る。酸素原子及び窒素原子は一般的にエーテル、エステ
ル、ウレタン、アミド及び尿素の各基中に存在する。該
化合物は約4000以下の分子量を有することが好ましい。
好ましい化合物は脂肪族のモノヒドロキシ基含有化合物
及びポリヒドロキシ基含有化合物と、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、
マレイン酸などのような不飽和カルボン酸とのエステル
である。好ましいエチレン性不飽和化合物の代表例はメ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、スチレ
ン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、エチレングリ
コールジアクリレート及びメタクリレート、ヘキサンジ
オールジアクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート及びメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、グリセロールトリアクリレート、ペ
ンタエリトリトールトリアクリレート及びメタクリレー
ト、ペンタエリトリトールテトラアクリレート及びメタ
クリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレー
ト、ソルビトールトリアクリレート、ソリビトールヘキ
サアクリレート、ビスフエノールＡジアクリレート、及
びエトキシ化ビスフエノールＡジアクリレートを包含す
る。その他のエチレン性不飽和化合物はエチレングリコ
ールジイタコネート、1,4−ブタンジオールジイタコネ
ート、プロピレングリコールジクロトネート、ジメチル
マレエートなどを包含する。その他のエチレン性不飽和
化合物はジアリルフタレート、ジアリルアジペート及び
N,N−ジアリルアジパミドのような、モノアリル、ポリ
アリル、及びポリメタアリルの各カルボン酸エステル及
びカルボン酸アミドを包含する。更にその他の窒素含有
化合物はトリス（２−アクリロイル−オキシエチル）イ
ソシアアヌレート、1,3,5−トリ（２−メタクリルオキ
シエチル）−ｓ−トリアジン、アクリルアミド、メタク
リルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、N,N−ジメチ
ルアクリアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、及びＮ−ビニ
ルピペリドンを包含する。エチレン性不飽和化合物は入
手容易性及び加速された硬化速度の故にアクリル化合物
であることが好ましい。
素、及び酸素、ならびに随意的に窒素及びハロゲンの各
原子を含有する単量体化合物又は重合体化合物を包含す
る。酸素原子及び窒素原子は一般的にエーテル、エステ
ル、ウレタン、アミド及び尿素の各基中に存在する。該
化合物は約4000以下の分子量を有することが好ましい。
好ましい化合物は脂肪族のモノヒドロキシ基含有化合物
及びポリヒドロキシ基含有化合物と、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、
マレイン酸などのような不飽和カルボン酸とのエステル
である。好ましいエチレン性不飽和化合物の代表例はメ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、スチレ
ン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、エチレングリ
コールジアクリレート及びメタクリレート、ヘキサンジ
オールジアクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート及びメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、グリセロールトリアクリレート、ペ
ンタエリトリトールトリアクリレート及びメタクリレー
ト、ペンタエリトリトールテトラアクリレート及びメタ
クリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレー
ト、ソルビトールトリアクリレート、ソリビトールヘキ
サアクリレート、ビスフエノールＡジアクリレート、及
びエトキシ化ビスフエノールＡジアクリレートを包含す
る。その他のエチレン性不飽和化合物はエチレングリコ
ールジイタコネート、1,4−ブタンジオールジイタコネ
ート、プロピレングリコールジクロトネート、ジメチル
マレエートなどを包含する。その他のエチレン性不飽和
化合物はジアリルフタレート、ジアリルアジペート及び
N,N−ジアリルアジパミドのような、モノアリル、ポリ
アリル、及びポリメタアリルの各カルボン酸エステル及
びカルボン酸アミドを包含する。更にその他の窒素含有
化合物はトリス（２−アクリロイル−オキシエチル）イ
ソシアアヌレート、1,3,5−トリ（２−メタクリルオキ
シエチル）−ｓ−トリアジン、アクリルアミド、メタク
リルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、N,N−ジメチ
ルアクリアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、及びＮ−ビニ
ルピペリドンを包含する。エチレン性不飽和化合物は入
手容易性及び加速された硬化速度の故にアクリル化合物
であることが好ましい。
１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽
和カルボニル基を有するアミノプラストは本発明の研摩
材生成物用の結合剤前駆物質の製造に対し単独で使用す
ることができる。該アミノプラストは別の縮合硬化性樹
脂、更に好ましくはレゾールフエノール樹脂と混合する
ことが好ましい。１分子当り平均少なくとも1.1個の側
鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト
と縮合硬化性樹脂との間の比は約90重量部対約10重量部
から約10重量部対約90重量部まで、好ましくは約50重量
部対約50重量部から約25重量部対約75重量部までの範囲
にわたることができる。
和カルボニル基を有するアミノプラストは本発明の研摩
材生成物用の結合剤前駆物質の製造に対し単独で使用す
ることができる。該アミノプラストは別の縮合硬化性樹
脂、更に好ましくはレゾールフエノール樹脂と混合する
ことが好ましい。１分子当り平均少なくとも1.1個の側
鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト
と縮合硬化性樹脂との間の比は約90重量部対約10重量部
から約10重量部対約90重量部まで、好ましくは約50重量
部対約50重量部から約25重量部対約75重量部までの範囲
にわたることができる。
本発明に使用するのに適当なアミノプラストはオリゴ
マーであるとは思えない。R.B.セイムール（Seymour）
及びC.E.カラヘルジユニア（CarraherJr.）著、ポリマ
ーケミストリー（Polymer Chemistry）、第２版に定義
されるオリゴマーは非常に低い分子量の重合体であり、
繰返し単位の数（ｎ）は２〜10に等しい。一般的にオリ
ゴマーは１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α，β
−不飽和カルボニル基を有するアミノプラストよりも、
より一層粘性である。一般的に、この増大された粘性は
オリゴマー性樹脂を、被覆された研摩材生成物又は不織
三元研摩材生成物の製造に応用するのをより一層困難に
する。粘度を減少させるために溶媒を添加することは健
康に有害であり、除去を必要とする欠点を有する。
マーであるとは思えない。R.B.セイムール（Seymour）
及びC.E.カラヘルジユニア（CarraherJr.）著、ポリマ
ーケミストリー（Polymer Chemistry）、第２版に定義
されるオリゴマーは非常に低い分子量の重合体であり、
繰返し単位の数（ｎ）は２〜10に等しい。一般的にオリ
ゴマーは１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α，β
−不飽和カルボニル基を有するアミノプラストよりも、
より一層粘性である。一般的に、この増大された粘性は
オリゴマー性樹脂を、被覆された研摩材生成物又は不織
三元研摩材生成物の製造に応用するのをより一層困難に
する。粘度を減少させるために溶媒を添加することは健
康に有害であり、除去を必要とする欠点を有する。
本発明の結合剤を製造するための組成物は充てん剤、
繊維、潤滑剤、研削助剤、湿潤剤、少量の他の添加剤、
例えば界面活性剤、顔料、染料、カツプリング剤、可塑
剤及び懸濁剤とを含有することができる。これらの物質
の量は所望の性質が与えられるように選択する。
繊維、潤滑剤、研削助剤、湿潤剤、少量の他の添加剤、
例えば界面活性剤、顔料、染料、カツプリング剤、可塑
剤及び懸濁剤とを含有することができる。これらの物質
の量は所望の性質が与えられるように選択する。
充てん剤は結合剤の特性に悪影響を及ぼさない任意の
充てん材料から選択することができる。好ましい充てん
剤は炭酸カルシウム、酸化カルシウム、メタケン酸カル
シウム、硫酸アルミニウム、三水和アルミナ、クライオ
ライト（氷晶石）、マグネシア、カオリン、石英及びガ
ラスを包含する。研削助剤として機能する充てん剤はク
ライオライト、フルオロホウ酸カリウム、長石及び硫黄
である。硬化された結合剤の良好なたわみ性と靭性とを
保持しつつ結合剤を製造するためには充てん剤は、組成
物100重量部当り約250重量部まで、好ましくは約30〜約
150重量部の量において使用することができる。
充てん材料から選択することができる。好ましい充てん
剤は炭酸カルシウム、酸化カルシウム、メタケン酸カル
シウム、硫酸アルミニウム、三水和アルミナ、クライオ
ライト（氷晶石）、マグネシア、カオリン、石英及びガ
ラスを包含する。研削助剤として機能する充てん剤はク
ライオライト、フルオロホウ酸カリウム、長石及び硫黄
である。硬化された結合剤の良好なたわみ性と靭性とを
保持しつつ結合剤を製造するためには充てん剤は、組成
物100重量部当り約250重量部まで、好ましくは約30〜約
150重量部の量において使用することができる。
アミノプラストは熱エネルギー又は放射エネルギーに
よつて硬化することができる。もしもアミノプラストを
熱により硬化合するならば炉の温度は少なくとも約100
℃に設定し、この温度に少なくとも約４時間保つべきで
ある。硬化はより高い温度において、より短い時間内に
行うことができる。被覆された研摩材の場合、硬化温度
は、被覆された研摩材生成物中に使用される合成基材又
は紙基材が耐えることのできる温度に限定される。もし
もアミノプラストが放射線によつて硬化されるならば使
用される放射線の量は結合剤を製造するのに使用される
単量体の所望の硬化程度に関係する。放射エネルギー源
の例はイオン化放射線、紫外線及び可視光線を包含する
イオン化放射線、例えば電子ビーム線は好ましくは0.1
〜10Mrad更に好ましくは１〜10Mradのエネルギー水準を
有する。紫外線は200〜700ナノメーター、更に好ましく
は250ナノメーターと400ナノメーターとの間の範囲内の
波長を有する非微粒子線（non−particulate radiatio
n）である。可視光線は400〜800ナノメーター、更に好
ましくは400ナノメーターと550ナノメーターとの間の範
囲内の波長を有する非微粒子線である。与えられた放射
線水準により硬化される速度は結合剤の厚さ、ならびに
組成物の密度及び性質によつて変動する。
よつて硬化することができる。もしもアミノプラストを
熱により硬化合するならば炉の温度は少なくとも約100
℃に設定し、この温度に少なくとも約４時間保つべきで
ある。硬化はより高い温度において、より短い時間内に
行うことができる。被覆された研摩材の場合、硬化温度
は、被覆された研摩材生成物中に使用される合成基材又
は紙基材が耐えることのできる温度に限定される。もし
もアミノプラストが放射線によつて硬化されるならば使
用される放射線の量は結合剤を製造するのに使用される
単量体の所望の硬化程度に関係する。放射エネルギー源
の例はイオン化放射線、紫外線及び可視光線を包含する
イオン化放射線、例えば電子ビーム線は好ましくは0.1
〜10Mrad更に好ましくは１〜10Mradのエネルギー水準を
有する。紫外線は200〜700ナノメーター、更に好ましく
は250ナノメーターと400ナノメーターとの間の範囲内の
波長を有する非微粒子線（non−particulate radiatio
n）である。可視光線は400〜800ナノメーター、更に好
ましくは400ナノメーターと550ナノメーターとの間の範
囲内の波長を有する非微粒子線である。与えられた放射
線水準により硬化される速度は結合剤の厚さ、ならびに
組成物の密度及び性質によつて変動する。
１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖α，β−不飽
和カルボニル基を有するアミノプラストを熱によつて硬
化する場合には、随意的に熱開始剤（thermal initiato
r）に添加して硬化速度を増加させることができる。こ
のような熱開始剤の例は例えばベンゾイルペルオキシド
のようなペルオキシド、アゾ化合物、ベンゾフエノン及
びキノンを包含する。
和カルボニル基を有するアミノプラストを熱によつて硬
化する場合には、随意的に熱開始剤（thermal initiato
r）に添加して硬化速度を増加させることができる。こ
のような熱開始剤の例は例えばベンゾイルペルオキシド
のようなペルオキシド、アゾ化合物、ベンゾフエノン及
びキノンを包含する。
結合剤製造用組成物を紫外線により硬化する場合には
遊離基重合を開始うるために光開始剤（photoinitiato
r）が必要である。このような光開始剤の例は有機ペル
オキシド、アゾ化合物、キノン、ベンゾフエノン、ニト
ロソ化合物、アシルハロゲン化物、ヒドラゾン、メルカ
プト化合物、ピリリウム化合物、トリアクリルイミダゾ
ール、ビスイミダゾール、クロロアルキルトリアジン、
ベンゾインエーテル、ベンジルケタール、チオキサント
ン、及びアセトフエノン誘導体である。エチレン性不飽
和化合物のための遊離基光開始剤系に対する、そのほか
の参考文献が米国特許第3,887,450号、同第3,895,949号
及び同第3,775,113号各明細書に記載されている。遊離
基光開始剤系のもう一つの良好な参考文献はJ.コサール
（Cosar）著、ライトセンシテイブシステム（Light−Se
nsitive System）、J.ウイリーアンドソン社（J.Wiley
and Son.Inc.）1965年、特に第５章である。
遊離基重合を開始うるために光開始剤（photoinitiato
r）が必要である。このような光開始剤の例は有機ペル
オキシド、アゾ化合物、キノン、ベンゾフエノン、ニト
ロソ化合物、アシルハロゲン化物、ヒドラゾン、メルカ
プト化合物、ピリリウム化合物、トリアクリルイミダゾ
ール、ビスイミダゾール、クロロアルキルトリアジン、
ベンゾインエーテル、ベンジルケタール、チオキサント
ン、及びアセトフエノン誘導体である。エチレン性不飽
和化合物のための遊離基光開始剤系に対する、そのほか
の参考文献が米国特許第3,887,450号、同第3,895,949号
及び同第3,775,113号各明細書に記載されている。遊離
基光開始剤系のもう一つの良好な参考文献はJ.コサール
（Cosar）著、ライトセンシテイブシステム（Light−Se
nsitive System）、J.ウイリーアンドソン社（J.Wiley
and Son.Inc.）1965年、特に第５章である。
結合剤製造用組成物が可視光線により硬化される場合
には遊離基重合を開始するために光開始剤を必要とす
る。好ましい光開始剤の例は米国特許第4,735,632号明
細書に見出すことができる。
には遊離基重合を開始するために光開始剤を必要とす
る。好ましい光開始剤の例は米国特許第4,735,632号明
細書に見出すことができる。
基材は例えば紙、布、バルカナイズトフアイバー、高
分子フイルムから、又は被覆された研摩材もしくはその
処理された形態に使用するために公知の任意のその他の
基材物質から形成することができる。研摩材粒子は被覆
された研摩材の形成に使用される任意の慣用の等級のも
のであることができ、例えばフリント（ひうち石）、ガ
ーネツト（ざくろ石）、酸化アルミニウム、セラミツク
酸化アルミニウム、アルミナ、ジルコニア、ダイヤモン
ド、炭化ケイ素、及びマルチグレーン（malt−grain）
小粒など、又はそれらの混合物から形成することができ
る。基材上における研摩材粒子の周波数濃度（frequenc
y concentration）もまた慣用的である。研摩材粒子
は、個々の被覆された研摩材生物の必要条件によつて配
向することができ、又は配向することなく基材に被覆さ
れることができる。本発明の被覆された研摩材生成物は
当業界に公知の改変物をも包含することができる。例え
ば感圧接着剤のようなバツクコーテイング（back coati
ng）を基材の非研摩材側に施こすことができ、亜鉛ステ
アレートのような種々のスーパーサイズ（super size）
を研摩材表面に塗布して研摩材のローデイング（loadin
g）を防止することができ；その代りに該スーパーサイ
ズは研削助剤は含有して、被覆された研摩材の研削特性
を高めることができる。
分子フイルムから、又は被覆された研摩材もしくはその
処理された形態に使用するために公知の任意のその他の
基材物質から形成することができる。研摩材粒子は被覆
された研摩材の形成に使用される任意の慣用の等級のも
のであることができ、例えばフリント（ひうち石）、ガ
ーネツト（ざくろ石）、酸化アルミニウム、セラミツク
酸化アルミニウム、アルミナ、ジルコニア、ダイヤモン
ド、炭化ケイ素、及びマルチグレーン（malt−grain）
小粒など、又はそれらの混合物から形成することができ
る。基材上における研摩材粒子の周波数濃度（frequenc
y concentration）もまた慣用的である。研摩材粒子
は、個々の被覆された研摩材生物の必要条件によつて配
向することができ、又は配向することなく基材に被覆さ
れることができる。本発明の被覆された研摩材生成物は
当業界に公知の改変物をも包含することができる。例え
ば感圧接着剤のようなバツクコーテイング（back coati
ng）を基材の非研摩材側に施こすことができ、亜鉛ステ
アレートのような種々のスーパーサイズ（super size）
を研摩材表面に塗布して研摩材のローデイング（loadin
g）を防止することができ；その代りに該スーパーサイ
ズは研削助剤は含有して、被覆された研摩材の研削特性
を高めることができる。
従来技術の被覆された研摩材に優る本発明の被覆され
た研摩材の利点は、アミノプラストをより安価な熱硬化
樹脂と混合することによる比較的に高価なアミノプラス
ト樹脂のコストの減少とフエスツーン炉の排除とであ
る。本発明の被覆された研摩材は厳しい研削条件下、特
に湿潤状態下において、従来公知の結合剤の製造用の放
射線硬化性組成物を含有する被覆された研摩材と比較し
て、改良された研削性能を有する。
た研摩材の利点は、アミノプラストをより安価な熱硬化
樹脂と混合することによる比較的に高価なアミノプラス
ト樹脂のコストの減少とフエスツーン炉の排除とであ
る。本発明の被覆された研摩材は厳しい研削条件下、特
に湿潤状態下において、従来公知の結合剤の製造用の放
射線硬化性組成物を含有する被覆された研摩材と比較し
て、改良された研削性能を有する。
被覆された研摩材生成物の製造に当つて本発明の結合
剤を、バツク被膜（バツクサイズ被膜）もしくはフロン
ト被膜（プリサイズ被膜）を例えば布製、紙製もしくは
プラスチツク製のシートのような基材に飽和させ、ある
いは供給するための、基材に対する処理被膜（treatmen
t coat）として、研摩材粒子が最初に据えつけられるメ
ーク被膜として、研摩材粒子を基材に強固に保持するた
めのサイズ被膜として、又は上記被膜の任意の組合せと
して使用することができる。そのほか本発明の結合剤
は、単一被膜結合剤のみが使用される場合、すなわち単
一被膜がメーク被膜／サイズ被膜の組合せに代る、被覆
された研摩材の実施態様において使用することができ
る。本発明の結合剤は１回又はそれ以上の処理工程にお
いて基材に塗布して処理被膜を形成することができる。
該処理被膜は放射線源によつて硬化することができ、次
いで随意的にドラム形状において更に熱硬化することで
きる。処理被膜を硬化するために基材をフエスツーン硬
化（festoon cure）する必要はない。処理被膜を放射線
源によつてのみ硬化することが好ましい。基材が処理被
膜により適当に処理されてからメーク被膜を塗布するこ
とができる。メーク被膜を塗布してから研摩材粒子をメ
ーク被膜上に被覆する。次いでいまや研摩材粒子を担持
するメーク被膜を放射線源に露出し、随意的にはドラム
キユア（drum cure）によつて加熱する。これにより一
般的に結合剤が十分に固化し、又は固まつて研摩材粒子
を基材に支持する。メーク被膜を固まらせるためには放
射線源のみを使用することが好ましい。次いでサイズ被
膜を塗布し、次いでサイズ被膜／研摩材粒子／メーク被
膜の組合せを、放射線源又は好ましくはドラムキユアを
経由して熱源に露出する。この操作は、被覆された研摩
材構造物において使用されるメーク被膜及びサイズ被膜
を実質的に硬化又は固化する。
剤を、バツク被膜（バツクサイズ被膜）もしくはフロン
ト被膜（プリサイズ被膜）を例えば布製、紙製もしくは
プラスチツク製のシートのような基材に飽和させ、ある
いは供給するための、基材に対する処理被膜（treatmen
t coat）として、研摩材粒子が最初に据えつけられるメ
ーク被膜として、研摩材粒子を基材に強固に保持するた
めのサイズ被膜として、又は上記被膜の任意の組合せと
して使用することができる。そのほか本発明の結合剤
は、単一被膜結合剤のみが使用される場合、すなわち単
一被膜がメーク被膜／サイズ被膜の組合せに代る、被覆
された研摩材の実施態様において使用することができ
る。本発明の結合剤は１回又はそれ以上の処理工程にお
いて基材に塗布して処理被膜を形成することができる。
該処理被膜は放射線源によつて硬化することができ、次
いで随意的にドラム形状において更に熱硬化することで
きる。処理被膜を硬化するために基材をフエスツーン硬
化（festoon cure）する必要はない。処理被膜を放射線
源によつてのみ硬化することが好ましい。基材が処理被
膜により適当に処理されてからメーク被膜を塗布するこ
とができる。メーク被膜を塗布してから研摩材粒子をメ
ーク被膜上に被覆する。次いでいまや研摩材粒子を担持
するメーク被膜を放射線源に露出し、随意的にはドラム
キユア（drum cure）によつて加熱する。これにより一
般的に結合剤が十分に固化し、又は固まつて研摩材粒子
を基材に支持する。メーク被膜を固まらせるためには放
射線源のみを使用することが好ましい。次いでサイズ被
膜を塗布し、次いでサイズ被膜／研摩材粒子／メーク被
膜の組合せを、放射線源又は好ましくはドラムキユアを
経由して熱源に露出する。この操作は、被覆された研摩
材構造物において使用されるメーク被膜及びサイズ被膜
を実質的に硬化又は固化する。
本発明の結合剤は被覆された研摩材生成物を構成する
結合剤層、すなわち処理被膜、メーク被膜、サイズ被膜
の少なくとも一つに存在することを必要とするのみであ
る。すべての結合剤層中に存在することを必要としな
い。その他の結合剤層は当業界に公知の種々の他の樹脂
系を利用することができる。本発明の結合剤が１層より
も多くの層において存在するならば該被覆された研摩材
の各層を硬化するために放射線源が同一である必要はな
い。
結合剤層、すなわち処理被膜、メーク被膜、サイズ被膜
の少なくとも一つに存在することを必要とするのみであ
る。すべての結合剤層中に存在することを必要としな
い。その他の結合剤層は当業界に公知の種々の他の樹脂
系を利用することができる。本発明の結合剤が１層より
も多くの層において存在するならば該被覆された研摩材
の各層を硬化するために放射線源が同一である必要はな
い。
本発明の結合剤が不織研摩材生成物用の結合剤として
使用することができることもまた期待される。典型的に
は不織研摩材生成物は構造物全体に分布し、かつ接着性
結合剤又は樹脂性結合剤により該構造物に結合する研摩
材粒子を有する開放された多孔性の高密度で堅固かつ弾
力性のある（lofty）高分子フイラメント構造を包含す
る。このような不織研摩材生成物の製造方法は当業界に
周知である。
使用することができることもまた期待される。典型的に
は不織研摩材生成物は構造物全体に分布し、かつ接着性
結合剤又は樹脂性結合剤により該構造物に結合する研摩
材粒子を有する開放された多孔性の高密度で堅固かつ弾
力性のある（lofty）高分子フイラメント構造を包含す
る。このような不織研摩材生成物の製造方法は当業界に
周知である。
本発明の結合剤は接着研摩材生成物用に使用すること
もできる。接着研摩材生成物は典型的には有機結合剤材
料又はセラミツク結合剤材料によつて相互に支持される
研摩材粒子の成形塊より成る。該成形塊は好ましくはと
いし車（grinding wheel）の形状である。
もできる。接着研摩材生成物は典型的には有機結合剤材
料又はセラミツク結合剤材料によつて相互に支持される
研摩材粒子の成形塊より成る。該成形塊は好ましくはと
いし車（grinding wheel）の形状である。
下記の非限定的実施例により本発明を更に説明する。
すべてのコーテイング重量はグラム／平方メートル（g/
cm2）で特定する。すべての樹脂配合比及び100分率は重
量を基準とする。下記に試験した被覆された研摩材生成
物のストツク除去（stock removol）は少なくとも２本
のベルトの平均を表わす。研削試験の実験誤差は＋／−
８％であつた。
すべてのコーテイング重量はグラム／平方メートル（g/
cm2）で特定する。すべての樹脂配合比及び100分率は重
量を基準とする。下記に試験した被覆された研摩材生成
物のストツク除去（stock removol）は少なくとも２本
のベルトの平均を表わす。研削試験の実験誤差は＋／−
８％であつた。
下記の表は本発明の被覆された研摩材生成物の製作に
使用された種々の成分を示す。
使用された種々の成分を示す。
YW1:織成重量ポリエステル／ナイロン基材使用した被
覆された研摩材基材は４オーバ１織成（four over one
weave）法によるＹ重量織成ポリエステル／ナイロン布
であつた。基材をラテツクス／フエノール樹脂で飽和し
次いで炉中に入れて樹脂を部分的に硬化した。次いでラ
テツクス／フエノール樹脂と炭酸カルシウム溶液とを基
材の裏側に塗布し、次いで加熱して樹脂を部分的に硬化
した。最後にラテツクス／フエノール樹脂を基材の前側
に塗布し、次いで加熱して樹脂を部分的に硬化した。基
材を完全に処理し、メーク被膜を受け入れる準備をし
た。
覆された研摩材基材は４オーバ１織成（four over one
weave）法によるＹ重量織成ポリエステル／ナイロン布
であつた。基材をラテツクス／フエノール樹脂で飽和し
次いで炉中に入れて樹脂を部分的に硬化した。次いでラ
テツクス／フエノール樹脂と炭酸カルシウム溶液とを基
材の裏側に塗布し、次いで加熱して樹脂を部分的に硬化
した。最後にラテツクス／フエノール樹脂を基材の前側
に塗布し、次いで加熱して樹脂を部分的に硬化した。基
材を完全に処理し、メーク被膜を受け入れる準備をし
た。
YW2:織成Ｙ重量ポリエステル基材。使用した被覆され
た研摩材基材は４オーバ１織成法によるＹ重量織成ポリ
エステル基であつた。処理は前記のYW1基材に非常に類
似した。基材が完全に処理された後、メーク被膜を受け
入れる準備をした。
た研摩材基材は４オーバ１織成法によるＹ重量織成ポリ
エステル基であつた。処理は前記のYW1基材に非常に類
似した。基材が完全に処理された後、メーク被膜を受け
入れる準備をした。
XW1:織成Ｘ重量木綿基材。使用した被覆された研摩材
基材は４オーバ１織成法によるＸ重量織成木綿基材であ
つた。該基材は飽和剤処理とバツクサイズ（backsize）
処理とを有した。
基材は４オーバ１織成法によるＸ重量織成木綿基材であ
つた。該基材は飽和剤処理とバツクサイズ（backsize）
処理とを有した。
TP1:試験手順１。1095工具鋼製の棒の1.9cm直径面
を、68ポンド（lb）の圧力及び2250m/分のベルト速度を
使用し、10秒、引続き10秒の研削パス（pass）により研
摩し、各パス後に該棒を秤量し、次いで冷却することに
より、エンドレス研摩ベルト（7.6cm×335cm）を定負荷
表面研削盤（constant load surface grinder）におい
て試験した。この試験における実験誤差は＋／−10％で
あつた。
を、68ポンド（lb）の圧力及び2250m/分のベルト速度を
使用し、10秒、引続き10秒の研削パス（pass）により研
摩し、各パス後に該棒を秤量し、次いで冷却することに
より、エンドレス研摩ベルト（7.6cm×335cm）を定負荷
表面研削盤（constant load surface grinder）におい
て試験した。この試験における実験誤差は＋／−10％で
あつた。
TP2:試験手順２。1095工具鋼製の棒の1.9cm直径面を
５秒／棒において被覆された研摩材の皮がむけるまで、
すなわち実質量の研摩材粗粒が基材から剥がれ落ちるま
で研摩することにより、エンドレス研摩ベルト（7.6cm
×335cm）を定速度表面研削盤において試験した。この
試験における実験誤差は＋／−10％であつた。
５秒／棒において被覆された研摩材の皮がむけるまで、
すなわち実質量の研摩材粗粒が基材から剥がれ落ちるま
で研摩することにより、エンドレス研摩ベルト（7.6cm
×335cm）を定速度表面研削盤において試験した。この
試験における実験誤差は＋／−10％であつた。
TP3:試験手順３。エンドレス研摩ベルト（7.6cm×335
cm）を定負荷表面研削盤において試験した。保持器中に
取りつけられた約2.5cm×5cm×18cmの予め秤量された41
50軟鋼加工部材を、2.5cm×18cmの面の直径約36cmの85
シヨア（shore）Ａジユロメーター（durometer）の鋸歯
状化された１オン１（one on one）ランド（それを越え
て該被覆された研摩材ベルトが運び去られる）を有する
ゴム製接触輪（contact wheel）に向い合わせて垂直に
配置した。次いで該加工部材を毎分20サイクルの速度に
おいて18cmの通路を通つて垂直に往復運動させ、その間
ベルトを毎分約2050mで駆動しながら、スプリングを備
えたプランジヤーで該加工部材を13.6kgの負荷でベルト
に向つて推進した。研削時間が１分間経過した後、加工
部材保持器を取り除いて再秤量し、除去されたストツク
（stock）の量を、最初の重量から研削後の重量を減ず
ることにより算出した。次いで新規な予め秤量された加
工部材及び保持器を該装置に取りつけた。この試験の実
験誤差は＋／−10％であつた。
cm）を定負荷表面研削盤において試験した。保持器中に
取りつけられた約2.5cm×5cm×18cmの予め秤量された41
50軟鋼加工部材を、2.5cm×18cmの面の直径約36cmの85
シヨア（shore）Ａジユロメーター（durometer）の鋸歯
状化された１オン１（one on one）ランド（それを越え
て該被覆された研摩材ベルトが運び去られる）を有する
ゴム製接触輪（contact wheel）に向い合わせて垂直に
配置した。次いで該加工部材を毎分20サイクルの速度に
おいて18cmの通路を通つて垂直に往復運動させ、その間
ベルトを毎分約2050mで駆動しながら、スプリングを備
えたプランジヤーで該加工部材を13.6kgの負荷でベルト
に向つて推進した。研削時間が１分間経過した後、加工
部材保持器を取り除いて再秤量し、除去されたストツク
（stock）の量を、最初の重量から研削後の重量を減ず
ることにより算出した。次いで新規な予め秤量された加
工部材及び保持器を該装置に取りつけた。この試験の実
験誤差は＋／−10％であつた。
TP4:試験手順４。被覆された研摩材を36cmの金属輪の
縁辺に取りつけた。研摩材セグメントの有効切削面積は
2.54cm×109cmであつた。これらのセグメントにより研
削される加工部材は幅1.27cm、長さ36cm、高さ7.6cmの1
018鋼であつた。研削は1.27cm×36cmの面に沿つて行つ
た。加工部材を往復盤上に取りつけた。金属輪の速度は
1500rpm又は毎分1674表面メートルであつた。加工部材
が横断するテーブル速度は20m/分であつた。金属輪のダ
ウンフイード増分（down feed increment）は加工部材
の0.0040cm/パスであつた。使用したプロセスは加工部
材が各パス間の増分的ダウンフイードを以つて、回転す
る接触輪の下方を往復する慣用の表面研削であつた。研
削は水浸し（water flood）のもとに行つた。
縁辺に取りつけた。研摩材セグメントの有効切削面積は
2.54cm×109cmであつた。これらのセグメントにより研
削される加工部材は幅1.27cm、長さ36cm、高さ7.6cmの1
018鋼であつた。研削は1.27cm×36cmの面に沿つて行つ
た。加工部材を往復盤上に取りつけた。金属輪の速度は
1500rpm又は毎分1674表面メートルであつた。加工部材
が横断するテーブル速度は20m/分であつた。金属輪のダ
ウンフイード増分（down feed increment）は加工部材
の0.0040cm/パスであつた。使用したプロセスは加工部
材が各パス間の増分的ダウンフイードを以つて、回転す
る接触輪の下方を往復する慣用の表面研削であつた。研
削は水浸し（water flood）のもとに行つた。
TP5:試験手順５。TP5は試験を水浸しではなく乾燥下
において行い、しかも金属輪のダウンフイード増分が0.
0056cm/パスであつた点を除いてTP4と同一であつた。
において行い、しかも金属輪のダウンフイード増分が0.
0056cm/パスであつた点を除いてTP4と同一であつた。
TP6:試験手順６。直径2.2cmの中央孔を備えた直径17.
8cm及び厚さ0.76mmを有する硬化された繊維製の円板を
スライド動作（slide action）試験機に取りつけた。該
硬化された円板をまず慣用的に曲げて硬い樹脂を調節可
能に破壊し、勾配つきアルミニウム製バツクアツプパツ
ド（back−up pad）に取りつけ、次いで1018軟鋼加工部
材の2.5cm×18cmの面を研削するのに使用した。該円板
を5500rpmで駆動し、この間バツクアツプパツドの勾配
つき縁端上に横たわる円板の部分を5.91kgの圧力下に加
工部材と接触させ約140cm2の円板摩耗通路を発生させ
た。それぞれの円板を、それぞれ１分間にわたつて、又
はそれぞれ12分間の合計時間にわたつて、又はいかなる
１分間の研削においてもわずかに5gの金属のみが除去さ
れるようになるまでの十分な１分間セグメントにわたつ
て使用して別個の加工部材を研削した。
8cm及び厚さ0.76mmを有する硬化された繊維製の円板を
スライド動作（slide action）試験機に取りつけた。該
硬化された円板をまず慣用的に曲げて硬い樹脂を調節可
能に破壊し、勾配つきアルミニウム製バツクアツプパツ
ド（back−up pad）に取りつけ、次いで1018軟鋼加工部
材の2.5cm×18cmの面を研削するのに使用した。該円板
を5500rpmで駆動し、この間バツクアツプパツドの勾配
つき縁端上に横たわる円板の部分を5.91kgの圧力下に加
工部材と接触させ約140cm2の円板摩耗通路を発生させ
た。それぞれの円板を、それぞれ１分間にわたつて、又
はそれぞれ12分間の合計時間にわたつて、又はいかなる
１分間の研削においてもわずかに5gの金属のみが除去さ
れるようになるまでの十分な１分間セグメントにわたつ
て使用して別個の加工部材を研削した。
TP7:試験手順７。直径2.2cmの中央孔を備えた17.8cm
の直径及び0.76mmの厚さを有する硬化された繊維製の円
板をアルミニウム製支持パツドに取りつけ、次いで縁端
剥離試験装置に取りつけた。縁端試験は加工部材を、規
定された時間にわたつて規定されて負荷において規定さ
れた角度で円板の外縁に接近して置くことを包含する。
加工部材は25.4cmの直径と0.18cmの厚さとを有する1018
炭素鋼製円板であつた。縁端剥離は一定の負荷（2.9k
g）のもとに18゜の角度において行つた。被覆された研
摩材製の円板は3500rpmにおいて横断した。試験の終点
は８分間、又は円板が実質量の研摩材粒子を喪失し始め
た時、すなわち剥離が生じた時である。被覆された研摩
材製の円板及び炭素鋼製円板は試験の前後において秤量
した。被覆された研摩材製の円板に結びつく重量損失は
剥離量、すなわち研摩材粒子の損失に相当する。炭素鋼
製の円板に結びつく重量損失は該被覆された研摩材円板
の切削量、すなわち該被覆された研摩材製の円板の効率
に相当する。
の直径及び0.76mmの厚さを有する硬化された繊維製の円
板をアルミニウム製支持パツドに取りつけ、次いで縁端
剥離試験装置に取りつけた。縁端試験は加工部材を、規
定された時間にわたつて規定されて負荷において規定さ
れた角度で円板の外縁に接近して置くことを包含する。
加工部材は25.4cmの直径と0.18cmの厚さとを有する1018
炭素鋼製円板であつた。縁端剥離は一定の負荷（2.9k
g）のもとに18゜の角度において行つた。被覆された研
摩材製の円板は3500rpmにおいて横断した。試験の終点
は８分間、又は円板が実質量の研摩材粒子を喪失し始め
た時、すなわち剥離が生じた時である。被覆された研摩
材製の円板及び炭素鋼製円板は試験の前後において秤量
した。被覆された研摩材製の円板に結びつく重量損失は
剥離量、すなわち研摩材粒子の損失に相当する。炭素鋼
製の円板に結びつく重量損失は該被覆された研摩材円板
の切削量、すなわち該被覆された研摩材製の円板の効率
に相当する。
下記の実施例においては下記の略語が使用される： TMPTA: トリメチロールプロパントリアクリレート TATHEIC: トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トのトリアクリレート NVP: Ｎ−ビニル−２−ピロリドン TEGDMA: トリエチレングリコールジメタクリレート PH1: 2,2−ジメトキシ−1,2−ジフエニル−１−エタノ
ン GUAM: 反応（XVI）の反応生成物 ウオラストカツプ（Wollastokup、商標）充てん剤:NYCO
社製のアミノシラン処理したカルシウムメタシリケート
充てん剤 製剤１ この製法は１分子当り平均1.1個の側鎖α，β−不飽
和カルボニル基を有するアミノプラストの製造方法を実
証する。該アミノプラストはメラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂である。
トのトリアクリレート NVP: Ｎ−ビニル−２−ピロリドン TEGDMA: トリエチレングリコールジメタクリレート PH1: 2,2−ジメトキシ−1,2−ジフエニル−１−エタノ
ン GUAM: 反応（XVI）の反応生成物 ウオラストカツプ（Wollastokup、商標）充てん剤:NYCO
社製のアミノシラン処理したカルシウムメタシリケート
充てん剤 製剤１ この製法は１分子当り平均1.1個の側鎖α，β−不飽
和カルボニル基を有するアミノプラストの製造方法を実
証する。該アミノプラストはメラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂である。
噴霧乾燥したメチロール化メラミン（BTLM405、BTL S
pecialty Resins社から入手される）1000gとヒドロキシ
エチルアクリレート（Dow Chemical社製）1290gとをガ
ラス容器中で混合した。懸濁液をかくはんし、トリフル
オロ酢酸4.4gを加した。15時間かくはん後、懸濁液は透
明化し、無色の液体樹脂となつた（93％固形分水溶液が
エーテル化反応から遊離した）。該メラミンアクリレー
トはいまや直ちに研摩材物品に使用されるものであり、
全実施例を通じてMAとして示された。
pecialty Resins社から入手される）1000gとヒドロキシ
エチルアクリレート（Dow Chemical社製）1290gとをガ
ラス容器中で混合した。懸濁液をかくはんし、トリフル
オロ酢酸4.4gを加した。15時間かくはん後、懸濁液は透
明化し、無色の液体樹脂となつた（93％固形分水溶液が
エーテル化反応から遊離した）。該メラミンアクリレー
トはいまや直ちに研摩材物品に使用されるものであり、
全実施例を通じてMAとして示された。
比較例Ａ、実施例１及び２ これらの例は慣用のレゾールフエノール樹脂結合剤と
共に前記製法１のアミノプラスト、（MA）を結合剤中に
使用する被覆された研摩材の性能を比較するものであ
る。
共に前記製法１のアミノプラスト、（MA）を結合剤中に
使用する被覆された研摩材の性能を比較するものであ
る。
比較例Ａ 対照例である比較例Ａにおいてはメーク被膜及びサイ
ズ被膜にレゾールフエノール樹脂を使用した。基材はYW
2であつた。メーク被膜結合剤前駆物質はレゾールフエ
ノール樹脂48％、ウオラストカツプ（商標）充てん剤52
％より成るものであつた。溶媒（水90％及びエチルセロ
ソルブすなわちC2H5O〔CH2〕2OHの10％）をメーク被覆
結合剤前駆物質に添加して84％固形分のメーク被膜結合
剤前駆物質溶液を形成した。すべての残りの例において
は特定しない限り水90％／エチルセルソルブ10％の溶媒
を使用した。メーク被膜結合剤前駆物質溶液を平均湿潤
重量240g/m2において基材に塗布した。その直後に、等
級50のアルミナジルコニア研摩材粒子を平均重量610g/m
2において未硬化メーク被膜結合剤前駆物質層上に被覆
した。基材／未硬化メーク被膜前駆物質／研摩材粒子混
合物をフエスツーン炉（ループ乾燥器）中、88℃におい
て90分間にわたり予備硬化した。次いでサイズ被膜結合
剤前駆物質溶液を平均潤滑重量285g/m2において塗布し
た。サイズ被膜結合剤前駆物質溶液は固形分の100分率
が78％であつた点を除いたメーク被膜結合前駆物質溶液
と同一であつた。サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を塗布
した後、被覆された研摩材をフエスツーン炉中、88℃に
おいて90分間にわたり予備硬化し、次いで100℃におい
て10時間にわたり最終硬化した。被覆された研摩材を曲
げてTP4と称する試験手順のもとに試験した。試験の結
果を表Ｉに示す。
ズ被膜にレゾールフエノール樹脂を使用した。基材はYW
2であつた。メーク被膜結合剤前駆物質はレゾールフエ
ノール樹脂48％、ウオラストカツプ（商標）充てん剤52
％より成るものであつた。溶媒（水90％及びエチルセロ
ソルブすなわちC2H5O〔CH2〕2OHの10％）をメーク被覆
結合剤前駆物質に添加して84％固形分のメーク被膜結合
剤前駆物質溶液を形成した。すべての残りの例において
は特定しない限り水90％／エチルセルソルブ10％の溶媒
を使用した。メーク被膜結合剤前駆物質溶液を平均湿潤
重量240g/m2において基材に塗布した。その直後に、等
級50のアルミナジルコニア研摩材粒子を平均重量610g/m
2において未硬化メーク被膜結合剤前駆物質層上に被覆
した。基材／未硬化メーク被膜前駆物質／研摩材粒子混
合物をフエスツーン炉（ループ乾燥器）中、88℃におい
て90分間にわたり予備硬化した。次いでサイズ被膜結合
剤前駆物質溶液を平均潤滑重量285g/m2において塗布し
た。サイズ被膜結合剤前駆物質溶液は固形分の100分率
が78％であつた点を除いたメーク被膜結合前駆物質溶液
と同一であつた。サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を塗布
した後、被覆された研摩材をフエスツーン炉中、88℃に
おいて90分間にわたり予備硬化し、次いで100℃におい
て10時間にわたり最終硬化した。被覆された研摩材を曲
げてTP4と称する試験手順のもとに試験した。試験の結
果を表Ｉに示す。
実施例１ 実施例１の被覆された研摩材を、異つたメーク被膜結
合剤を使用した点を除いて前記比較例Ａの被覆された研
摩材と同様な態様において調製し、次いで試験した。本
実施例のメーク被膜結合剤前駆物質は20％のMA、30％の
レゾールフエノール樹脂、0.37％のPH1及び50％のウオ
ラストカツプ充てん剤を包含した。該前駆物質は前記比
較例Ａに記載の溶媒により希釈した88％固形分のメーク
被膜結合前駆物質溶液を形成した。該メーク被膜結合剤
前駆物質溶液を240g/m2の重量においてYM2基材に塗布し
た。次いで等級50のアルミナジルコニア研摩材粒子を61
2g/m2の重量において、未硬化メーク被膜結合剤前駆物
質層上に被覆した。得られた複合物を、それぞれ120ワ
ツト/cmで操作する２個の紫外線ランプに露出した。紫
外光線はα，β−不飽和カルボニル基の部位における遊
離基重合を開始したけれどメラミンアクリレートの縮合
反応を開始しなかつた。この縮合反応はフエノール性サ
イズ被膜が熱的に硬化した場合に開始される。この研摩
材複合物のメーク被膜結合剤前駆物質は前記比較例Ａの
それのように予備硬化を受けなかつた。次いでサイズ被
膜結合剤前駆物質溶液を塗布した。該複合物が最終硬化
を受けた時、MAとレゾールフエノール樹脂が共重合し
た。メラミン樹脂及びフエノール樹脂からの−OH官能基
及び−NHR官能基の部位における縮合共重合を開始する
ため、及びフエノール性サイズ被膜を硬化するためには
熱ドラム硬化（termal drum cure）が必要であつた。Ｒ
は水素又は置換されたメチレン基のいずれかであつた。
残りの工程は前記比較例Ａのそれらと同一であり、試験
結果を表Ｉに示す。
合剤を使用した点を除いて前記比較例Ａの被覆された研
摩材と同様な態様において調製し、次いで試験した。本
実施例のメーク被膜結合剤前駆物質は20％のMA、30％の
レゾールフエノール樹脂、0.37％のPH1及び50％のウオ
ラストカツプ充てん剤を包含した。該前駆物質は前記比
較例Ａに記載の溶媒により希釈した88％固形分のメーク
被膜結合前駆物質溶液を形成した。該メーク被膜結合剤
前駆物質溶液を240g/m2の重量においてYM2基材に塗布し
た。次いで等級50のアルミナジルコニア研摩材粒子を61
2g/m2の重量において、未硬化メーク被膜結合剤前駆物
質層上に被覆した。得られた複合物を、それぞれ120ワ
ツト/cmで操作する２個の紫外線ランプに露出した。紫
外光線はα，β−不飽和カルボニル基の部位における遊
離基重合を開始したけれどメラミンアクリレートの縮合
反応を開始しなかつた。この縮合反応はフエノール性サ
イズ被膜が熱的に硬化した場合に開始される。この研摩
材複合物のメーク被膜結合剤前駆物質は前記比較例Ａの
それのように予備硬化を受けなかつた。次いでサイズ被
膜結合剤前駆物質溶液を塗布した。該複合物が最終硬化
を受けた時、MAとレゾールフエノール樹脂が共重合し
た。メラミン樹脂及びフエノール樹脂からの−OH官能基
及び−NHR官能基の部位における縮合共重合を開始する
ため、及びフエノール性サイズ被膜を硬化するためには
熱ドラム硬化（termal drum cure）が必要であつた。Ｒ
は水素又は置換されたメチレン基のいずれかであつた。
残りの工程は前記比較例Ａのそれらと同一であり、試験
結果を表Ｉに示す。
実施例２ 実施例２の被覆された研摩材を、異なるサイズ被膜結
合剤を使用した点を除いて前記実施例１の被覆された研
摩材と同様な態様において製造し、次いで試験した。
合剤を使用した点を除いて前記実施例１の被覆された研
摩材と同様な態様において製造し、次いで試験した。
サイズ被膜結合剤前駆物質溶液は、それが12.5％のM
A、37.5％のレゾールフエノール樹脂、0.37％のPH1、及
び50％のウオラストカツプ充てん剤を含有し、溶媒によ
り78％固形分に希釈された点を除いてメーク被膜結合剤
前駆物質溶液と同一であつた。該サイズ被膜結合剤前駆
物質溶液を湿潤重量285g/m2において塗布し、次いで得
られた複合物をそれぞれ120ワツト/cmで操作する２個の
紫外線ランプに露出した。紫外光線によりアクリレート
の遊離基重合が開始された。部分的に硬化された生成物
を66℃において２時間、88℃において２時間次いで138
℃において５時間にわたり最終熱ドラム硬化（final th
ermal drum cure）に供した。熱ドラム硬化はメラミン
アクリレートとフエノール樹脂との縮合共重合（−OH官
能基及び−NHR官能基の部位における）を開始するのに
必要であつた。しかしながら、この生成物はフエスツー
ン炉による硬化に供されなかつた。試験結果を表Ｉに示
す 上記実施例は、レゾールフエノール樹脂と共重合した
メラミンアクリレートより成る結合剤を使用する潤滑研
削において得ることのできる改良を実証する。メラミン
アクリレートの添加によりフエノール樹脂の耐水性が有
意に改良される。
A、37.5％のレゾールフエノール樹脂、0.37％のPH1、及
び50％のウオラストカツプ充てん剤を含有し、溶媒によ
り78％固形分に希釈された点を除いてメーク被膜結合剤
前駆物質溶液と同一であつた。該サイズ被膜結合剤前駆
物質溶液を湿潤重量285g/m2において塗布し、次いで得
られた複合物をそれぞれ120ワツト/cmで操作する２個の
紫外線ランプに露出した。紫外光線によりアクリレート
の遊離基重合が開始された。部分的に硬化された生成物
を66℃において２時間、88℃において２時間次いで138
℃において５時間にわたり最終熱ドラム硬化（final th
ermal drum cure）に供した。熱ドラム硬化はメラミン
アクリレートとフエノール樹脂との縮合共重合（−OH官
能基及び−NHR官能基の部位における）を開始するのに
必要であつた。しかしながら、この生成物はフエスツー
ン炉による硬化に供されなかつた。試験結果を表Ｉに示
す 上記実施例は、レゾールフエノール樹脂と共重合した
メラミンアクリレートより成る結合剤を使用する潤滑研
削において得ることのできる改良を実証する。メラミン
アクリレートの添加によりフエノール樹脂の耐水性が有
意に改良される。
実施例３及び４ 実施例３及び４は、１分子当り平均2.1個の側鎖α，
β−不飽和カルボニル基を有するメラミンアクリレート
結合剤を有する被覆された研摩材と、１分子当り平均2.
5個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するメラミ
ンアクリレート結合剤を有する被覆された研摩材との性
能を比較する。
β−不飽和カルボニル基を有するメラミンアクリレート
結合剤を有する被覆された研摩材と、１分子当り平均2.
5個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するメラミ
ンアクリレート結合剤を有する被覆された研摩材との性
能を比較する。
実施例３ １分子当り平均2.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニ
ル基を有するメラミンアクリレート樹脂を前記製法１に
記載の手順にしたがつて製造した。メーク被膜結合剤及
びサイズ被膜結合剤中にこの樹脂を含有する被覆された
研摩材を製造した。基材はYW2であつた。メーク被膜結
合剤前駆物質は47.5％のMA、51.5％のウオラストカツプ
充てん剤及び１％のPH1より成るものであつた。メーク
被膜結合剤前駆物質を水により93％固形分に希釈した。
該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量240g/m2に
おいて基材に塗布した。等級50のアルミナジルコニア研
摩材粒子を612g/m2の重量において未硬化メーク被膜前
駆物質層上に被覆した。得られた複合物を6.1m/分にお
いて、120ワツト/cmにおいて操作する１個の紫外線ラン
プに露出した。次いでメーク被膜結合剤前駆物質溶液と
同一であるサイズ被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量28
5g/m2において塗布した。得られた複合物を6.1m/分にお
いて、120ワツト/cmにおいて操作する２個の紫外線ラン
プに露出した。生成物を100℃において10時間にわたり
熱硬化して、メラミンアクリレートの縮合重合を行つ
た。次いで該被覆された研摩材を曲げてベルト又はセグ
メントに変化させて、TP3及びTP4にしたがつて試験し
た。結果を表IIに示す。
ル基を有するメラミンアクリレート樹脂を前記製法１に
記載の手順にしたがつて製造した。メーク被膜結合剤及
びサイズ被膜結合剤中にこの樹脂を含有する被覆された
研摩材を製造した。基材はYW2であつた。メーク被膜結
合剤前駆物質は47.5％のMA、51.5％のウオラストカツプ
充てん剤及び１％のPH1より成るものであつた。メーク
被膜結合剤前駆物質を水により93％固形分に希釈した。
該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量240g/m2に
おいて基材に塗布した。等級50のアルミナジルコニア研
摩材粒子を612g/m2の重量において未硬化メーク被膜前
駆物質層上に被覆した。得られた複合物を6.1m/分にお
いて、120ワツト/cmにおいて操作する１個の紫外線ラン
プに露出した。次いでメーク被膜結合剤前駆物質溶液と
同一であるサイズ被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量28
5g/m2において塗布した。得られた複合物を6.1m/分にお
いて、120ワツト/cmにおいて操作する２個の紫外線ラン
プに露出した。生成物を100℃において10時間にわたり
熱硬化して、メラミンアクリレートの縮合重合を行つ
た。次いで該被覆された研摩材を曲げてベルト又はセグ
メントに変化させて、TP3及びTP4にしたがつて試験し
た。結果を表IIに示す。
実施例４ １分子当り平均2.5個の側鎖アクリレートα，β−不
飽和カルボニル基を有するメラミンアクリレート樹脂を
下記の手順にしたがつて製造した。噴霧乾燥したメチロ
ール化メラミン（BTL Specialty Resin社より入手され
るBTLM300）900gとヒドロキシエチルアクリレート（Dow
Chemical社）1290gとをガラス製容器中において混合し
た。得られた懸濁液をかくはんし、次いでトリフルオロ
酢酸4.4gを添加した。15時間かくはん後、懸濁液は清澄
化し、無色の液体樹脂となつた（清澄化反応において93
％固形分水溶液が遊離した）。MA5として示されるメラ
ミンアクリレートは研摩物品に使用するのに好適であつ
た。該被覆された研摩材の製造及び試験に対する残りの
工程はMAの代りにMA5を使用した点を除いて前記実施例
３と同一であつた。
飽和カルボニル基を有するメラミンアクリレート樹脂を
下記の手順にしたがつて製造した。噴霧乾燥したメチロ
ール化メラミン（BTL Specialty Resin社より入手され
るBTLM300）900gとヒドロキシエチルアクリレート（Dow
Chemical社）1290gとをガラス製容器中において混合し
た。得られた懸濁液をかくはんし、次いでトリフルオロ
酢酸4.4gを添加した。15時間かくはん後、懸濁液は清澄
化し、無色の液体樹脂となつた（清澄化反応において93
％固形分水溶液が遊離した）。MA5として示されるメラ
ミンアクリレートは研摩物品に使用するのに好適であつ
た。該被覆された研摩材の製造及び試験に対する残りの
工程はMAの代りにMA5を使用した点を除いて前記実施例
３と同一であつた。
TP3は低圧研削試験であると考えられ、これに対してT
P4は高圧研削試験であると考えられる。低圧研削におい
ては、実施例３と４との各被覆された研摩材の間に有意
に大きな性能上の差異はない、高圧研削及び満水下にお
いては、１分子当り2.1個の側鎖α，β−不飽和カルボ
ニル基を有するメラミン樹脂を含有する被覆された研摩
材は１分子当り2.5個の側鎖α，β−不飽和カルボニル
基を有するメラミン樹脂を含有する被覆された研摩材よ
りも30％多く切削した。
P4は高圧研削試験であると考えられる。低圧研削におい
ては、実施例３と４との各被覆された研摩材の間に有意
に大きな性能上の差異はない、高圧研削及び満水下にお
いては、１分子当り2.1個の側鎖α，β−不飽和カルボ
ニル基を有するメラミン樹脂を含有する被覆された研摩
材は１分子当り2.5個の側鎖α，β−不飽和カルボニル
基を有するメラミン樹脂を含有する被覆された研摩材よ
りも30％多く切削した。
比較例Ｂ及び実施例５ これらの例はメーク被膜結合剤及びサイズ被膜結合剤
としてレゾールフエノール樹脂を有する被覆された研摩
材セグメントの性能と、メーク被膜結合剤及びサイズ被
膜結合剤として１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖
α，β−不飽和カルボニル基を持つアミノプラストを有
する被覆された研摩材セグメントの性能とを比較する。
としてレゾールフエノール樹脂を有する被覆された研摩
材セグメントの性能と、メーク被膜結合剤及びサイズ被
膜結合剤として１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖
α，β−不飽和カルボニル基を持つアミノプラストを有
する被覆された研摩材セグメントの性能とを比較する。
比較例Ｂ 本比較例Ｂのための被覆された研摩材を前記比較例Ａ
の被覆された研摩材と同様な態様において製造した。し
かしながらメーク被膜結合剤前駆物質溶液、研摩材粒子
被膜、及びサイズ被膜結合剤前駆物質溶液に対する被覆
重量は次のとおりであつた:188g/m2、650g/m2及び350g/
m2。またメーク被膜結合剤前駆物質を54℃において40分
間、66℃において40分間、及び88℃において75分間熱硬
化し、サイズ被膜結合剤前駆物質を54℃において１時
間、88℃において1.5時間及び100℃において10時間熱硬
化した。被覆された研摩材をTP4及びTP5のもとに試験し
た。試験結果を表IIIに示す。
の被覆された研摩材と同様な態様において製造した。し
かしながらメーク被膜結合剤前駆物質溶液、研摩材粒子
被膜、及びサイズ被膜結合剤前駆物質溶液に対する被覆
重量は次のとおりであつた:188g/m2、650g/m2及び350g/
m2。またメーク被膜結合剤前駆物質を54℃において40分
間、66℃において40分間、及び88℃において75分間熱硬
化し、サイズ被膜結合剤前駆物質を54℃において１時
間、88℃において1.5時間及び100℃において10時間熱硬
化した。被覆された研摩材をTP4及びTP5のもとに試験し
た。試験結果を表IIIに示す。
製法２ この製法はＮ−（ヒドロキシメチル）アクリルアミド
からN,N′−オキシジメチレンビスアクリルアミドエー
テルを製造する方法を実証する。フラスコに37％ホルム
アルデヒド水溶液40.5g、アクリルアミド142.2g、及び9
1％パラホルムアルデヒド50gを仕込んだ。フラスコの内
容物をかくはんし、50％水酸化ナトリウム水溶液を使用
してpHを８に調製した。次いでフラスコを加温して溶液
を生じさせた。次いで追加のアクリルアミド142.2g及び
91％パラホルムアルデヒド65.5gをフラスコに添加し
た。反応混合物を45℃に加温し、この温度に約１時間保
ち、この時間に溶液が完成した。次いでｐ−トルエンス
ルホン酸水和物1gをフラスコに添加し、温度を45℃に保
つた。約1 1/2時間内に、実質的にＮ−（ヒドロキシメ
チル）−アクリルアミドとN,N′−オキシジメチレンビ
スアクリルアミドとより成る濃厚な白色ペーストが形成
された。この物質をBAとして示す。
からN,N′−オキシジメチレンビスアクリルアミドエー
テルを製造する方法を実証する。フラスコに37％ホルム
アルデヒド水溶液40.5g、アクリルアミド142.2g、及び9
1％パラホルムアルデヒド50gを仕込んだ。フラスコの内
容物をかくはんし、50％水酸化ナトリウム水溶液を使用
してpHを８に調製した。次いでフラスコを加温して溶液
を生じさせた。次いで追加のアクリルアミド142.2g及び
91％パラホルムアルデヒド65.5gをフラスコに添加し
た。反応混合物を45℃に加温し、この温度に約１時間保
ち、この時間に溶液が完成した。次いでｐ−トルエンス
ルホン酸水和物1gをフラスコに添加し、温度を45℃に保
つた。約1 1/2時間内に、実質的にＮ−（ヒドロキシメ
チル）−アクリルアミドとN,N′−オキシジメチレンビ
スアクリルアミドとより成る濃厚な白色ペーストが形成
された。この物質をBAとして示す。
実施例５ 本実施例５の被覆された研摩材は前記実施例３の被覆
された研摩材のメーク被膜結合剤及びサイズ被膜結合剤
中におけるMA樹脂を製法２のＮ−（ヒドロキシメチル）
−アクリルアミドのエーテルに置き換えた点を除いて実
施例３の被覆された研摩材と同一であつた。被覆された
研摩材の製造及び試験のための残りの工程は、メーク被
膜結合剤前駆物質を、１フージヨン（Fusion）UVラン
プ、モデル＃F450の下に３回連続パスさせて3m/分にお
いて紫外光線に露出することにより、最初に硬化した点
を除いて前記実施例３の工程と同一であつた。サイズ被
膜結合剤前駆物質を、被覆後にまず66℃において１時間
にわたり加熱し、次いで１フージヨンUVランプ、モデル
＃F450の下に３回の連続パスをさせて3m/分において紫
外光線に露出し、次いで100℃において10時間、140℃に
おいて追加の５時間にわたつて最終硬化した。
された研摩材のメーク被膜結合剤及びサイズ被膜結合剤
中におけるMA樹脂を製法２のＮ−（ヒドロキシメチル）
−アクリルアミドのエーテルに置き換えた点を除いて実
施例３の被覆された研摩材と同一であつた。被覆された
研摩材の製造及び試験のための残りの工程は、メーク被
膜結合剤前駆物質を、１フージヨン（Fusion）UVラン
プ、モデル＃F450の下に３回連続パスさせて3m/分にお
いて紫外光線に露出することにより、最初に硬化した点
を除いて前記実施例３の工程と同一であつた。サイズ被
膜結合剤前駆物質を、被覆後にまず66℃において１時間
にわたり加熱し、次いで１フージヨンUVランプ、モデル
＃F450の下に３回の連続パスをさせて3m/分において紫
外光線に露出し、次いで100℃において10時間、140℃に
おいて追加の５時間にわたつて最終硬化した。
表IIIにおけるデータから被覆された研摩材において
レゾールフエノール樹脂の代りにBAを使用した場合に劇
的な改良がされることがわかる。
レゾールフエノール樹脂の代りにBAを使用した場合に劇
的な改良がされることがわかる。
比較例Ｃ及び実施例６〜９ 実施例６〜９は本発明の種々の実施態様を実証する。
試験結果を表IVに示す。
試験結果を表IVに示す。
比較例Ｃ 本比較例Ｃの被覆された研摩材は対照例であり、慣用
のレゾールフエノール性のメーク被膜結合剤及びサイズ
被膜結合剤を使用した。
のレゾールフエノール性のメーク被膜結合剤及びサイズ
被膜結合剤を使用した。
メーク被膜結合剤前駆物質はレゾールフエノール樹脂
48％及びウオラストカツプ充てん剤52％を含有した。エ
チルセロソルブ／水溶媒をメーク被膜結合剤前駆物質処
方物に添加して81％固形分溶液を生成した。メーク被膜
結合剤前駆物質溶液を0.76mmの厚さのバルカナイズド繊
維に平均重量172g/m2で塗布した。その直後に等級100の
酸化アルミニウム研摩材粒子を平均重量315g/m2におい
てメーク被膜結合剤前駆物質上に被覆した。基材／メー
ク被膜結合剤前駆物質／研摩材粒子複合物をフエスツー
ン炉中において88℃で90分間予備硬化した。次いで32％
のレゾールフエノール樹脂、66％の氷晶石及び２％の酸
化鉄充てん剤より成るサイズ被膜結合剤前駆物質を調製
し、上述のエチルセロソルブ／水溶媒により72％固形分
に希釈した。サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量
155g/m2において塗布した。次いで得られた複合物をフ
エスツーン炉において88℃の温度で90分間予備硬化し、
次いで100℃の温度で10時間最終硬化した。被覆された
研摩材を曲げ、TP6として示した試験手順のもとに試験
した。結果を表IVに示す。
48％及びウオラストカツプ充てん剤52％を含有した。エ
チルセロソルブ／水溶媒をメーク被膜結合剤前駆物質処
方物に添加して81％固形分溶液を生成した。メーク被膜
結合剤前駆物質溶液を0.76mmの厚さのバルカナイズド繊
維に平均重量172g/m2で塗布した。その直後に等級100の
酸化アルミニウム研摩材粒子を平均重量315g/m2におい
てメーク被膜結合剤前駆物質上に被覆した。基材／メー
ク被膜結合剤前駆物質／研摩材粒子複合物をフエスツー
ン炉中において88℃で90分間予備硬化した。次いで32％
のレゾールフエノール樹脂、66％の氷晶石及び２％の酸
化鉄充てん剤より成るサイズ被膜結合剤前駆物質を調製
し、上述のエチルセロソルブ／水溶媒により72％固形分
に希釈した。サイズ被膜結合剤前駆物質溶液を平均重量
155g/m2において塗布した。次いで得られた複合物をフ
エスツーン炉において88℃の温度で90分間予備硬化し、
次いで100℃の温度で10時間最終硬化した。被覆された
研摩材を曲げ、TP6として示した試験手順のもとに試験
した。結果を表IVに示す。
製法３ 製法３は、１分子当り平均２個の側鎖α，β−不飽和
カルボニル基を有し、側鎖の−NHR又は−OH官能基を有
しないメラミンアクリレート樹脂を製造する方法を説明
する。
カルボニル基を有し、側鎖の−NHR又は−OH官能基を有
しないメラミンアクリレート樹脂を製造する方法を説明
する。
反応容器にメラミン樹脂（Cymel303、American Cyana
mid社製）234g、ヒドロキシエチルアクリレート（Dow C
hemical社製）138g、及びトリフルオロ酢酸（Aldrich C
hemical社製）2.4gを仕込んだ。反応容器を60℃の温水
浴に入れ、メタノールの喪失が38.1gに等しくなるまで
内容物をかくはんした。得られた樹脂（CAとして示す）
を室温に例した。この物質は下記の構造式によつて表わ
すことができる。
mid社製）234g、ヒドロキシエチルアクリレート（Dow C
hemical社製）138g、及びトリフルオロ酢酸（Aldrich C
hemical社製）2.4gを仕込んだ。反応容器を60℃の温水
浴に入れ、メタノールの喪失が38.1gに等しくなるまで
内容物をかくはんした。得られた樹脂（CAとして示す）
を室温に例した。この物質は下記の構造式によつて表わ
すことができる。
実施例６ 本実施例の被覆された研摩材は１分子当り平均少なく
とも1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有する
アミノプラストとエチレン性不飽和混合物とを含んで成
るメーク被膜結合剤前駆物質を使用した。43.2％のCA、
4.8％のNVP、52％のウオラストカツプ充てん剤、及び0.
48％のPH1を含有するメーク被膜結合剤前駆物質を調製
した。該メーク被膜結合剤前駆物質を0.76mmの厚さのバ
ルカナイズド繊維に平均重量172g/m2において塗布し
た。メーク被膜結合剤前駆物質上に等級100の酸化アル
ミニウム研摩材粒子を平均重量315g/m2において被覆し
た。得られた複合物を6.1m/分において、120ワツト/cm
において操作する２個の紫外線ランプに露出した。被覆
された研摩材を製造し、試験するための残りの工程は前
記比較例Ｃに使用されたものと同一であつた。
とも1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有する
アミノプラストとエチレン性不飽和混合物とを含んで成
るメーク被膜結合剤前駆物質を使用した。43.2％のCA、
4.8％のNVP、52％のウオラストカツプ充てん剤、及び0.
48％のPH1を含有するメーク被膜結合剤前駆物質を調製
した。該メーク被膜結合剤前駆物質を0.76mmの厚さのバ
ルカナイズド繊維に平均重量172g/m2において塗布し
た。メーク被膜結合剤前駆物質上に等級100の酸化アル
ミニウム研摩材粒子を平均重量315g/m2において被覆し
た。得られた複合物を6.1m/分において、120ワツト/cm
において操作する２個の紫外線ランプに露出した。被覆
された研摩材を製造し、試験するための残りの工程は前
記比較例Ｃに使用されたものと同一であつた。
実施例７ 本実施例の被覆された研摩材を、異なつたメーク被膜
結合剤を使用した点を除いて前記実施例６の被覆された
研摩材と同一の態様で製造し、試験した。該メーク被膜
結合剤前駆物質は、１分子当り平均少なくとも1.1個の
側鎖α，β−不飽和カルボニル基及び１分子当り少なく
とも１個の側鎖−NHR官能基又は−OH官能基を有するア
ミノプラストとエチレン性不飽和化合物とを包含した。
メーク被膜結合剤前駆物質は43.2％のMA、4.8％のNVP、
0.48％のPH1、及び52％のウオラストカツプ充てん剤よ
り成り、50％のエチルセルソルブと50％の水とより成る
溶媒により91％固形分に希釈された。
結合剤を使用した点を除いて前記実施例６の被覆された
研摩材と同一の態様で製造し、試験した。該メーク被膜
結合剤前駆物質は、１分子当り平均少なくとも1.1個の
側鎖α，β−不飽和カルボニル基及び１分子当り少なく
とも１個の側鎖−NHR官能基又は−OH官能基を有するア
ミノプラストとエチレン性不飽和化合物とを包含した。
メーク被膜結合剤前駆物質は43.2％のMA、4.8％のNVP、
0.48％のPH1、及び52％のウオラストカツプ充てん剤よ
り成り、50％のエチルセルソルブと50％の水とより成る
溶媒により91％固形分に希釈された。
実施例８ 本実施例の被覆された研摩材を、異なつたメーク被膜
結合剤を使用した点を除いて前記実施例７の被膜された
研摩材と同一の態様で製造し、試験した。メーク被膜結
合剤前駆物質は１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖
α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラストを
包含した。該メーク被膜結合剤前駆物質は48％のCA、0.
48％のPH1、及び52％のウオラストカツプ充てん剤より
成り、50％のエチルセロソルブと50％の水とより成る溶
媒により91％固形分に希釈された。
結合剤を使用した点を除いて前記実施例７の被膜された
研摩材と同一の態様で製造し、試験した。メーク被膜結
合剤前駆物質は１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖
α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラストを
包含した。該メーク被膜結合剤前駆物質は48％のCA、0.
48％のPH1、及び52％のウオラストカツプ充てん剤より
成り、50％のエチルセロソルブと50％の水とより成る溶
媒により91％固形分に希釈された。
実施例９ 本実施例の被覆された研摩材を、異なつたメーク被膜
結合剤を使用した点を除いて前記実施例６の被覆された
研摩材と同様な態様において調製し、次いで試験した。
メーク被覆結合剤前駆物質は１分子当り平均少なくとも
1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミ
ノプラストと縮合硬化性樹脂とを包含した。該メーク被
膜結合剤前駆物質は26.4％のレゾールフエノール樹脂、
21.6％のCA、0.48％のPH1及び52％のウオラストカツプ
充てん剤より成り、20％のエチルセルソルブと80％の水
とより成る溶媒により88％固形分に希釈された。
結合剤を使用した点を除いて前記実施例６の被覆された
研摩材と同様な態様において調製し、次いで試験した。
メーク被覆結合剤前駆物質は１分子当り平均少なくとも
1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミ
ノプラストと縮合硬化性樹脂とを包含した。該メーク被
膜結合剤前駆物質は26.4％のレゾールフエノール樹脂、
21.6％のCA、0.48％のPH1及び52％のウオラストカツプ
充てん剤より成り、20％のエチルセルソルブと80％の水
とより成る溶媒により88％固形分に希釈された。
表IVにおけるデータは本発明の結合剤を使用する被覆
された研摩材のすべてが性能において、レゾールフエノ
ール樹脂結合剤を使用する被覆された研摩材に優ること
を示す。
された研摩材のすべてが性能において、レゾールフエノ
ール樹脂結合剤を使用する被覆された研摩材に優ること
を示す。
製法４ 本製法はアクリルアミドメチル化フエノールの製造方
法を実証する。37％水性ホルムアルデヒド81g、アクリ
ルアミド71.1g、及び４−メトキシフエノール50mgを500
mlのビーカーに入れた。内容物をかくはんしてスチーム
バス上において50℃に加温した。次いでビーカーを、か
くはん機付きのポツトプレートに移した。次いで融解フ
エノール47gをビーカーに添加した。反応混合物をかく
はんして均質溶液を生成させ、次いでメタンスルホン酸
2.4gを添加した。反応混合物を55℃に加熱し、この温度
において18時間にわたりかくはんした。加熱後にビーカ
ーの内容物を室温に冷却した。得られた反応生成物は透
明でわずかに粘性の液体であつた。これを残りの実施例
においてAMPと称する。該反応生成物を定量13C NMR実験
に供し、実質的にオルト及びパラのアクリルアミドメチ
ル化フエノールの混合物より成ることがわかつた。
法を実証する。37％水性ホルムアルデヒド81g、アクリ
ルアミド71.1g、及び４−メトキシフエノール50mgを500
mlのビーカーに入れた。内容物をかくはんしてスチーム
バス上において50℃に加温した。次いでビーカーを、か
くはん機付きのポツトプレートに移した。次いで融解フ
エノール47gをビーカーに添加した。反応混合物をかく
はんして均質溶液を生成させ、次いでメタンスルホン酸
2.4gを添加した。反応混合物を55℃に加熱し、この温度
において18時間にわたりかくはんした。加熱後にビーカ
ーの内容物を室温に冷却した。得られた反応生成物は透
明でわずかに粘性の液体であつた。これを残りの実施例
においてAMPと称する。該反応生成物を定量13C NMR実験
に供し、実質的にオルト及びパラのアクリルアミドメチ
ル化フエノールの混合物より成ることがわかつた。
実施例10 本実施例の被覆された研摩材を、MAをAMPにより置き
換えた点を除いて前記実施例２の被覆された研摩材と同
一の態様において製造した。得られた被覆された研摩材
をTP4及びTP5により示される試験手順のもとに試験し
た。試験結果を表Ｖに示す。対照の被覆された研摩材は
前記比較例Ａの被覆された研摩材と同一の態様で製造し
た。
換えた点を除いて前記実施例２の被覆された研摩材と同
一の態様において製造した。得られた被覆された研摩材
をTP4及びTP5により示される試験手順のもとに試験し
た。試験結果を表Ｖに示す。対照の被覆された研摩材は
前記比較例Ａの被覆された研摩材と同一の態様で製造し
た。
製法５ この製法はグリコールウリル−アクリルアミドの製造
方法を実証する。アクリルアミド26.7g（0.375モル）、
ヒドロキシエチルアクリレート14.5g（0.125モル）、グ
リコールウリルホルムアルデヒド樹脂（「Cymel117
2」、American Cyanamid社製）64g、トリフルオロ酢酸
0.4g及びフエノチアジン0.05gを250mlのフラスコに入れ
た。「Cymel1172」樹脂はテトラメチロールグリコール
ウリルの45％水溶液である。この混合物をかくはんし、
かつ油浴中において殆んどすべての水が蒸発するまで約
40℃に加温した。フラスコを定期的に秤量して水の残留
量を測定した。加熱工程を約24〜48時間行つた。得られ
た液体は所望のアクリルアミドメチル官能性を有し、か
つグリコールウリル主鎖上に を有することがわかつた。
方法を実証する。アクリルアミド26.7g（0.375モル）、
ヒドロキシエチルアクリレート14.5g（0.125モル）、グ
リコールウリルホルムアルデヒド樹脂（「Cymel117
2」、American Cyanamid社製）64g、トリフルオロ酢酸
0.4g及びフエノチアジン0.05gを250mlのフラスコに入れ
た。「Cymel1172」樹脂はテトラメチロールグリコール
ウリルの45％水溶液である。この混合物をかくはんし、
かつ油浴中において殆んどすべての水が蒸発するまで約
40℃に加温した。フラスコを定期的に秤量して水の残留
量を測定した。加熱工程を約24〜48時間行つた。得られ
た液体は所望のアクリルアミドメチル官能性を有し、か
つグリコールウリル主鎖上に を有することがわかつた。
比較例Ｄ 本比較例Ｄの被覆された研摩材は対照例であり、慣用
のレゾールフエノール性のメーク被膜結合剤及びサイズ
被膜結合剤を使用した。
のレゾールフエノール性のメーク被膜結合剤及びサイズ
被膜結合剤を使用した。
メーク被膜結合剤前駆物質はレゾールフエノール樹脂
48％と炭酸カルシウム充てん剤52％とを含有した。メー
ク被膜結合剤前駆物質に溶媒を添加して88％固形分の溶
液を生成した。該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を厚さ
0.76mmのバルカナイズド繊維に平均重量390g/m2におい
て塗布した。次いで等級24の酸化アルミニウム研摩材粒
子をメーク被膜結合剤前駆物質上に平均重量1321g/m2に
おいて被覆した。得られた複合物をフエスツーン炉にお
いて88℃の温度で90分間予備硬化した。次いでレゾール
フエノール樹脂32％、氷晶石66％、及び酸化鉄充てん剤
２％より成るサイズ被覆結合剤前駆物質を調製し、次い
で溶媒により76％固形分に希釈した。このサイズ被膜結
合剤前駆物質溶液を平均重量461g/m2において塗布し
た。次いで得られた複合物をフエスツーン炉中において
88℃の温度で90分間にわたり予備硬化し、次いで100℃
の温度で10時間にわたり最終硬化した。該被覆された研
摩材をTP7で示される試験手順のもとに試験した。
48％と炭酸カルシウム充てん剤52％とを含有した。メー
ク被膜結合剤前駆物質に溶媒を添加して88％固形分の溶
液を生成した。該メーク被膜結合剤前駆物質溶液を厚さ
0.76mmのバルカナイズド繊維に平均重量390g/m2におい
て塗布した。次いで等級24の酸化アルミニウム研摩材粒
子をメーク被膜結合剤前駆物質上に平均重量1321g/m2に
おいて被覆した。得られた複合物をフエスツーン炉にお
いて88℃の温度で90分間予備硬化した。次いでレゾール
フエノール樹脂32％、氷晶石66％、及び酸化鉄充てん剤
２％より成るサイズ被覆結合剤前駆物質を調製し、次い
で溶媒により76％固形分に希釈した。このサイズ被膜結
合剤前駆物質溶液を平均重量461g/m2において塗布し
た。次いで得られた複合物をフエスツーン炉中において
88℃の温度で90分間にわたり予備硬化し、次いで100℃
の温度で10時間にわたり最終硬化した。該被覆された研
摩材をTP7で示される試験手順のもとに試験した。
実施例15 本実施例の被覆された研摩材は、１分子当り平均少な
くとも1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有す
るアミノプラストと縮合硬化性樹脂とを包含するメーク
被膜結合剤前駆物を使用した。該メーク被膜結合剤前駆
物質は52％の炭酸カルシウム充てん剤、26.4％のレゾー
ルフエノール樹脂、10.5％のBA、10.5％のGUAM及び0.6
％のPH1より成るものであつた。該前駆物質を溶媒によ
り希釈して88％固形分溶液を生成させた。該メーク被膜
結合剤前駆物質溶液を平均重量390g/m2において厚さ0.7
6mmのバルカナイズド繊維に塗布した。等級24の酸化ア
ルミニウム研摩材粒子を平均重量1320g/m2においてメー
ク被膜結合剤前駆物質上に被覆した。得られた複合物を
6.1m/分の速度において、120ワツト/cmにおいて操作す
る２個の紫外線ランプに露出した。該被覆された研摩材
を製造し、かつ試験するための残りの工程は前記比較例
Ｄにおいて使用したものと同一であつた。
くとも1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有す
るアミノプラストと縮合硬化性樹脂とを包含するメーク
被膜結合剤前駆物を使用した。該メーク被膜結合剤前駆
物質は52％の炭酸カルシウム充てん剤、26.4％のレゾー
ルフエノール樹脂、10.5％のBA、10.5％のGUAM及び0.6
％のPH1より成るものであつた。該前駆物質を溶媒によ
り希釈して88％固形分溶液を生成させた。該メーク被膜
結合剤前駆物質溶液を平均重量390g/m2において厚さ0.7
6mmのバルカナイズド繊維に塗布した。等級24の酸化ア
ルミニウム研摩材粒子を平均重量1320g/m2においてメー
ク被膜結合剤前駆物質上に被覆した。得られた複合物を
6.1m/分の速度において、120ワツト/cmにおいて操作す
る２個の紫外線ランプに露出した。該被覆された研摩材
を製造し、かつ試験するための残りの工程は前記比較例
Ｄにおいて使用したものと同一であつた。
実施例16 本実施例16のための被覆された研摩材を、異なつたメ
ーク被膜結合剤前駆物質を使用した点を除いて前記実施
例15において使用したものと同一の態様において製造
し、かつ試験した。メーク被膜結合剤前駆物質は52％の
炭酸カルシウム充てん剤、26.4％のレゾールフエノール
樹脂、21％のBA及び0.6％のPH1より成るものであつた。
ーク被膜結合剤前駆物質を使用した点を除いて前記実施
例15において使用したものと同一の態様において製造
し、かつ試験した。メーク被膜結合剤前駆物質は52％の
炭酸カルシウム充てん剤、26.4％のレゾールフエノール
樹脂、21％のBA及び0.6％のPH1より成るものであつた。
側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラ
ストをメーク被膜中に含有する被覆された研摩材の性能
は対照例の該性能に対し、わずかに優れていた。しかし
ながら実施例15及び16の被覆された研摩材はメーク被膜
のための熱予備硬化を必要としないのに対し、比較例Ｄ
の被覆された研摩材はそれを必要とした。
ストをメーク被膜中に含有する被覆された研摩材の性能
は対照例の該性能に対し、わずかに優れていた。しかし
ながら実施例15及び16の被覆された研摩材はメーク被膜
のための熱予備硬化を必要としないのに対し、比較例Ｄ
の被覆された研摩材はそれを必要とした。
本発明の種々の修正及び改変は本発明の範囲及び要旨
を逸脱することなく当業者に明らかとなり、そして本発
明は本明細書に記載の例示的実施態様に不当に限定され
るものでないことを理解すべきである。
を逸脱することなく当業者に明らかとなり、そして本発
明は本明細書に記載の例示的実施態様に不当に限定され
るものでないことを理解すべきである。
第１図は布製基材上の被覆された研摩材の断面を説明す
る。 第２図は紙製基材上の被覆された研摩材の断面を説明す
る。
る。 第２図は紙製基材上の被覆された研摩材の断面を説明す
る。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08J 5/14 B24D 3/28 C09K 3/14 550
Claims (3)
- 【請求項１】研摩材粒子と、１分子当り平均少なくとも
1.1個の側鎖α，β−不飽和カルボニル基を有するアミ
ノプラスト樹脂を包含する前駆物質から形成される少な
くとも１種の結合剤とを包含して成る研摩物品。 - 【請求項２】アミノプラスト樹脂が更に少なくとも１種
の側鎖−NHR官能基又は側鎖−OH官能基を有し、ここに
Ｒは水素原子又は置換された、もしくは非置換の炭化水
素を表わし、ただしもしも炭化水素基が置換されるなら
ば置換基は前記アミノプラスト樹脂の重合を抑制するこ
と、又は妨げることのないものである請求項１記載の研
摩物品。 - 【請求項３】１分子当り平均少なくとも1.1個の側鎖
α，β−不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹
脂を包含する前駆物質から形成される結合剤材料によっ
て、基材シートの少なくとも一つの主要表面上に支持さ
れ、かつ該主要表面に接着されている研摩材粒子を包含
して成る被覆された研摩材生成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/276,140 US4903440A (en) | 1988-11-23 | 1988-11-23 | Abrasive product having binder comprising an aminoplast resin |
| US276140 | 1988-11-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02219852A JPH02219852A (ja) | 1990-09-03 |
| JP2778763B2 true JP2778763B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=23055354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1304533A Expired - Lifetime JP2778763B2 (ja) | 1988-11-23 | 1989-11-22 | アミノプラスト樹脂を包含する結合剤を有する研摩材生成物 |
Country Status (12)
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|---|---|
| US (1) | US4903440A (ja) |
| EP (1) | EP0370658B1 (ja) |
| JP (1) | JP2778763B2 (ja) |
| KR (1) | KR0161660B1 (ja) |
| CN (1) | CN1042925A (ja) |
| AT (1) | ATE98920T1 (ja) |
| BR (1) | BR8905905A (ja) |
| CA (1) | CA2001631A1 (ja) |
| DE (1) | DE68911658T2 (ja) |
| ES (1) | ES2060790T3 (ja) |
| NO (1) | NO177061C (ja) |
| ZA (1) | ZA898391B (ja) |
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