JPH02209818A - ２，６―ジイソプロピルナフタレンをβ―シクロデキストリンとの包接化合物として回収する方法 - Google Patents
２，６―ジイソプロピルナフタレンをβ―シクロデキストリンとの包接化合物として回収する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は２．６−ジイソプロピルナフタレンを含む混合
物から２．６−ジイソプロピルナフタレンを濃縮分離す
る方法に関する。更に詳しくは、２．６−ジイソプロピ
ルナフタレンをβ−シクロデキストリンとの包接化合物
を形成させることによって、濃縮分離する方法に関する
。
物から２．６−ジイソプロピルナフタレンを濃縮分離す
る方法に関する。更に詳しくは、２．６−ジイソプロピ
ルナフタレンをβ−シクロデキストリンとの包接化合物
を形成させることによって、濃縮分離する方法に関する
。
〔従来の技術］
２．６−ジイソプロピルナフタレン（以下２．６−ＤＩ
ＰＮと呼ぶことがある）は最近、高度の弾性特性と共に
優れた引張強度と耐熱性を有するポリエチレンナフタレ
ート繊維や、フィルムの重要な原料である２、６−ナフ
タレンジカルボン酸の原料化合物として注目されている
。
ＰＮと呼ぶことがある）は最近、高度の弾性特性と共に
優れた引張強度と耐熱性を有するポリエチレンナフタレ
ート繊維や、フィルムの重要な原料である２、６−ナフ
タレンジカルボン酸の原料化合物として注目されている
。
２．６−ＤＩＰＮは、ＡｌＣ１ｍ、ＢＦｍ等のフリーデ
ルクラフッ触媒、ＨＩ Ｓｏ、、ＨＦ等の酸触媒、シリ
カ−アルミナ、ゼオライト等の固体酸触媒等の公知のア
ルキル化触媒の存在下にナフタレン及び／又はモノイソ
プロピルナフタレンにプロピレン及び／又はポリイソプ
ロピルペンゼン類を反応させるアルキル化反応またはト
ランスアルキル化反応によって得られる。
ルクラフッ触媒、ＨＩ Ｓｏ、、ＨＦ等の酸触媒、シリ
カ−アルミナ、ゼオライト等の固体酸触媒等の公知のア
ルキル化触媒の存在下にナフタレン及び／又はモノイソ
プロピルナフタレンにプロピレン及び／又はポリイソプ
ロピルペンゼン類を反応させるアルキル化反応またはト
ランスアルキル化反応によって得られる。
しかしこの反応生成物中には未反応ナフタレン、モノイ
ソプロピルナフタレン、２．６体以外のジイソプロピル
ナフタレン、トリイソプロピルナフタレン等の不純物が
含有され、目的とする２、６−ＤＩＰＮの含有率は通常
２０〜３０ｗｔ％である。このような不純物を多（含ん
だ反応生成物から２．６−ＤＩＰＮを分離する方法とし
て、蒸留により２．６−ＤＩＰＮリッチな留分を回収し
、冷却晶析等により融点の高い２．６−ＤＩｒ’Ｎを分
離する方法（特公昭５６−２５３２号公報）が報告され
ている。しかしながら、この２．６−ＤＩＰＮリッチ留
分中には２．６−ＤｒＰＮと沸点が近似した２、７−Ｄ
ＩＰＮがほぼ１：ｌの割合で存在する。このため、留分
中の２．６−ＤＩＰＮ濃度は４０〜５０％程度が限界で
あり、この２．６−ＤＩＰＮリッチな留分な弓き続いて
冷却晶析や溶剤晶析工程にかける必要があるが、晶析に
は一１０℃程度の低温が必要であり、また、晶析を行な
っても、濾液側に逃げる２、６−ＤＩＰＮの量が多く、
晶析による回収率は５０〜６０％と低い。そして濾液中
の２．６−ＤＩＰＮを更に回収しようとすれば、−旦２
．６−ＤＩＰＮ濃度を上げてから晶析工程にかけなけれ
ばならないが、２．７−ＤＩＰＮを含有する濾液中の２
．６−ＤＩＰＮ濃度を高めるためには、異性化処理しな
ければならない。 濾液中の２．６−ＤＩＰＮを回収す
る方法として、これをトリ及びテトライソプロピルナフ
タレンを主とする高沸点留分及びナフタレン及び／又は
モノイソプロピルナフタレンを加えてトランスアルキル
化工程の原料として循環使用する方法（特開昭６２−２
２６９３１号公報）も提案されているが、この方法にお
いては２．６−ＤＩＰＮ等を大量に循環させるので、経
済的に有利な方法ではない。
ソプロピルナフタレン、２．６体以外のジイソプロピル
ナフタレン、トリイソプロピルナフタレン等の不純物が
含有され、目的とする２、６−ＤＩＰＮの含有率は通常
２０〜３０ｗｔ％である。このような不純物を多（含ん
だ反応生成物から２．６−ＤＩＰＮを分離する方法とし
て、蒸留により２．６−ＤＩＰＮリッチな留分を回収し
、冷却晶析等により融点の高い２．６−ＤＩｒ’Ｎを分
離する方法（特公昭５６−２５３２号公報）が報告され
ている。しかしながら、この２．６−ＤＩＰＮリッチ留
分中には２．６−ＤｒＰＮと沸点が近似した２、７−Ｄ
ＩＰＮがほぼ１：ｌの割合で存在する。このため、留分
中の２．６−ＤＩＰＮ濃度は４０〜５０％程度が限界で
あり、この２．６−ＤＩＰＮリッチな留分な弓き続いて
冷却晶析や溶剤晶析工程にかける必要があるが、晶析に
は一１０℃程度の低温が必要であり、また、晶析を行な
っても、濾液側に逃げる２、６−ＤＩＰＮの量が多く、
晶析による回収率は５０〜６０％と低い。そして濾液中
の２．６−ＤＩＰＮを更に回収しようとすれば、−旦２
．６−ＤＩＰＮ濃度を上げてから晶析工程にかけなけれ
ばならないが、２．７−ＤＩＰＮを含有する濾液中の２
．６−ＤＩＰＮ濃度を高めるためには、異性化処理しな
ければならない。 濾液中の２．６−ＤＩＰＮを回収す
る方法として、これをトリ及びテトライソプロピルナフ
タレンを主とする高沸点留分及びナフタレン及び／又は
モノイソプロピルナフタレンを加えてトランスアルキル
化工程の原料として循環使用する方法（特開昭６２−２
２６９３１号公報）も提案されているが、この方法にお
いては２．６−ＤＩＰＮ等を大量に循環させるので、経
済的に有利な方法ではない。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は２．６−ジイソプロピルナフタレンを含む混合
物から、精密蒸留、冷却晶析のような従来の工業的精製
法よりも簡便な方法で、これまで分離が困難とされてい
た２、７−ＤＩＰＮなどを効率的に除去することのでき
る新規な２，６−ＤＩＰＮ濃縮分離法を提供することを
目的とする。本発明により、精密蒸留による２、６−Ｄ
ＩＰＮリッチ油の回収や冷却晶析における加熱溶解→冷
却という煩わしい工程を省けると共に回収率を向上でき
るものとなった。
物から、精密蒸留、冷却晶析のような従来の工業的精製
法よりも簡便な方法で、これまで分離が困難とされてい
た２、７−ＤＩＰＮなどを効率的に除去することのでき
る新規な２，６−ＤＩＰＮ濃縮分離法を提供することを
目的とする。本発明により、精密蒸留による２、６−Ｄ
ＩＰＮリッチ油の回収や冷却晶析における加熱溶解→冷
却という煩わしい工程を省けると共に回収率を向上でき
るものとなった。
［課題を解決するための手段］
本発明においては、２．６−ＤＩＰＮの濃縮分離剤とし
て、β−シクロデキストリンを用いる。
て、β−シクロデキストリンを用いる。
これは、２．６−ＤＩＰＮがβ−シクロデキストリンと
包接錯体を生成し、上記の包接錯体の生成定数が他の包
接錯体（特に２．７−ＤＩＰＮ）のそれに比べて大きい
ことを見出し、この性質を利用して、２．６−ＤＩＰＮ
の新規な分離濃縮方法を完成した。
包接錯体を生成し、上記の包接錯体の生成定数が他の包
接錯体（特に２．７−ＤＩＰＮ）のそれに比べて大きい
ことを見出し、この性質を利用して、２．６−ＤＩＰＮ
の新規な分離濃縮方法を完成した。
すなわち本発明は、２．６−ジイソプロピルナフタレン
を含む混合物をβ−シクロデキストリン溶液と混合して
２，６−ジイソプロピルナフタレン−シクロデキストリ
ンの包接化合物を形成させ、包接化合物を回収すること
を特徴とする２、６−ジイソプロピルナフタレンの濃縮
分離法である。
を含む混合物をβ−シクロデキストリン溶液と混合して
２，６−ジイソプロピルナフタレン−シクロデキストリ
ンの包接化合物を形成させ、包接化合物を回収すること
を特徴とする２、６−ジイソプロピルナフタレンの濃縮
分離法である。
本発明に肴いては、β−シクロデキストリンを水に溶解
あるいは懸濁させ、この液に２．６−ＤＩＰＮリッチ留
分などの２．６−ジイソプロピルナフタレン含有原料を
加え、激しく撹拌する。
あるいは懸濁させ、この液に２．６−ＤＩＰＮリッチ留
分などの２．６−ジイソプロピルナフタレン含有原料を
加え、激しく撹拌する。
β−シクロデキストリンの濃度は０．５〜１．５％が適
当である。β−シクロデキストリン水溶液と２．６−Ｄ
ＩＰＮ含有原料の混合割合は、β−シクロデキストリン
のモル数が２．６−ＤＩＰＮのそれの０．５〜１０倍に
なるようにする。撹拌はできるだけ激しく行うことが好
ましく、数十分から数時間行う、なお、温度は常温でも
良いが反応速度の点からは、加温、例えば２５〜４５℃
程度にするのがよい。混合液はシクロデキストリン包接
化合物の生成により白濁する。撹拌終了後、反応生成物
をろ過し、水にて洗浄後、アセトンで洗浄乾燥すること
によって、白色固体の包接化合物を得る。この白色固体
中には、２．６−ＤＩＰＮ以外の有機化合物の包接化合
物も含まれているので、これらをいったん６０〜７０℃
以上の熱水中で解離させた後、再び包接化を繰り返すこ
とによって、２．６−ＤＩＰＮの純度を高めることもで
きる。
当である。β−シクロデキストリン水溶液と２．６−Ｄ
ＩＰＮ含有原料の混合割合は、β−シクロデキストリン
のモル数が２．６−ＤＩＰＮのそれの０．５〜１０倍に
なるようにする。撹拌はできるだけ激しく行うことが好
ましく、数十分から数時間行う、なお、温度は常温でも
良いが反応速度の点からは、加温、例えば２５〜４５℃
程度にするのがよい。混合液はシクロデキストリン包接
化合物の生成により白濁する。撹拌終了後、反応生成物
をろ過し、水にて洗浄後、アセトンで洗浄乾燥すること
によって、白色固体の包接化合物を得る。この白色固体
中には、２．６−ＤＩＰＮ以外の有機化合物の包接化合
物も含まれているので、これらをいったん６０〜７０℃
以上の熱水中で解離させた後、再び包接化を繰り返すこ
とによって、２．６−ＤＩＰＮの純度を高めることもで
きる。
β−シクロデキストリン−２，６−ＤＩＰＮ包接化合物
から２．６−ＤＩＰＮを得るには種々の方法を用いるこ
とができる。例えば、包接化合物を熱水に溶解させ、包
接錯体を解離させた後、解離した２、６−ＤＩＰＮをジ
エチルエーテル等の適当な有機溶媒を用いて抽出する方
法や包接化合物を水に懸濁させ、ジエチルエーテル等の
適当な有機溶媒を加えて振とうし、２．６−ＤＩＰＮを
有機層に抽出する方法等がある。この有機層から有機溶
媒を除去すると、２．６−ＤＩＰＮを得ることができる
。なお、以上の全ての過程において、シクロデキストリ
ン分子自体は分解することがないので、回収再利用が可
能である。
から２．６−ＤＩＰＮを得るには種々の方法を用いるこ
とができる。例えば、包接化合物を熱水に溶解させ、包
接錯体を解離させた後、解離した２、６−ＤＩＰＮをジ
エチルエーテル等の適当な有機溶媒を用いて抽出する方
法や包接化合物を水に懸濁させ、ジエチルエーテル等の
適当な有機溶媒を加えて振とうし、２．６−ＤＩＰＮを
有機層に抽出する方法等がある。この有機層から有機溶
媒を除去すると、２．６−ＤＩＰＮを得ることができる
。なお、以上の全ての過程において、シクロデキストリ
ン分子自体は分解することがないので、回収再利用が可
能である。
本発明において使用する２、６−ＤＩＰＮ含有原料とし
ては、アルキル化反応生成物をそのまま用いることもで
きるが、この場合ナフタレン、モノイソプロピルナフタ
レンも包接化されるため、２．６−ＤＩＰＮの選択率は
あまり良（ない、また、精留により２．６−ＤＩＰＮ留
分を得、これを包接化工程の原料とすると、包接化の選
択率は良いが、蒸留にコストを要することとなる。
ては、アルキル化反応生成物をそのまま用いることもで
きるが、この場合ナフタレン、モノイソプロピルナフタ
レンも包接化されるため、２．６−ＤＩＰＮの選択率は
あまり良（ない、また、精留により２．６−ＤＩＰＮ留
分を得、これを包接化工程の原料とすると、包接化の選
択率は良いが、蒸留にコストを要することとなる。
方、トリイソプロピルナフタレン類等はβ−シクロデキ
ストリンに殆んど包接されないので、この現象を利用し
て、アルキル化反応生成物から蒸留によりジ置換体より
も低沸点留分のみを留去したボトム油を使用すれば、蒸
留に要するコストも低減できる利点をもつ上、包接化に
おける選択率も高く、最も有利な方法である。
ストリンに殆んど包接されないので、この現象を利用し
て、アルキル化反応生成物から蒸留によりジ置換体より
も低沸点留分のみを留去したボトム油を使用すれば、蒸
留に要するコストも低減できる利点をもつ上、包接化に
おける選択率も高く、最も有利な方法である。
また本発明は低濃度の２．６−ＤＩＰＮ含有原料からの
２．６−ＤＩＰＮの濃縮ができるので、他の精製工程の
中間で得られた成分、例えば冷却晶析工程の濾液中の２
．６−ＤＩＰＮ濃度を上げることもできるので、他の精
製法と組み合わせて使用することもできる。
２．６−ＤＩＰＮの濃縮ができるので、他の精製工程の
中間で得られた成分、例えば冷却晶析工程の濾液中の２
．６−ＤＩＰＮ濃度を上げることもできるので、他の精
製法と組み合わせて使用することもできる。
［実施例］
以下、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
。
。
夾施床上
β−シクロデキストリンの１％水溶液５０ｍ℃に、低沸
点留分および高沸点留分をカットした２、６−ＤＩＰＮ
リッチ留分０．２５ｇを加え、４０℃にて２時間激しく
撹拌した。反応生成物をメンブランフィルタ−でろ過し
、水にて洗浄した後、アセトンにて洗浄・乾燥した。こ
の包接化合物を水に琴濁させ、ジエチルエーテルを加え
、幼木分離を行った。
点留分および高沸点留分をカットした２、６−ＤＩＰＮ
リッチ留分０．２５ｇを加え、４０℃にて２時間激しく
撹拌した。反応生成物をメンブランフィルタ−でろ過し
、水にて洗浄した後、アセトンにて洗浄・乾燥した。こ
の包接化合物を水に琴濁させ、ジエチルエーテルを加え
、幼木分離を行った。
本実施例における主な成分の組成を表−１に示す。これ
は、ガスクロマトグラフ法で分析したもので、表中の数
字は各成分の面積百分率値である。
は、ガスクロマトグラフ法で分析したもので、表中の数
字は各成分の面積百分率値である。
以下余白
表−１
表−１から明らかなように、包接化によって２．６−Ｄ
ＩＰＮの濃縮が効率的に行なわれており、特に蒸留や晶
析でも分離が困難な２．７−ＤＩＰＮがよく分離されて
いる。
ＩＰＮの濃縮が効率的に行なわれており、特に蒸留や晶
析でも分離が困難な２．７−ＤＩＰＮがよく分離されて
いる。
実施例１
ナフタレンのプロピレンによるアルキル化反応生成物を
蒸留し、ナフタレン、モノイソプロピルナフタレン等の
ジイソプロピルナフタレンよりも低沸点留分を留去し、
ボトム油を得た。このボトム油を原料として、実施例−
１と同様の包接化反応を行った。
蒸留し、ナフタレン、モノイソプロピルナフタレン等の
ジイソプロピルナフタレンよりも低沸点留分を留去し、
ボトム油を得た。このボトム油を原料として、実施例−
１と同様の包接化反応を行った。
本実施例における主な成分の組成を表−２に示表−２
本実施例においては原料中にトリ体が多量に含有されて
いるにも拘らず、２．６−ＤＩＰＮの濃縮が支障なく行
なわれている。
いるにも拘らず、２．６−ＤＩＰＮの濃縮が支障なく行
なわれている。
［発明の効果］
本発明により精密蒸留、冷却晶析のような従来の工業的
精製法よりも簡便な方法で、２．６−ナフタレンジカル
ボン駿の原料として有用な高純度の２．６−ＤＩＰＮを
得ることができ、特にこれまで分離が困難とされていた
２、７−ＤＩＰＮを効率的に除去することが可能となっ
た。
精製法よりも簡便な方法で、２．６−ナフタレンジカル
ボン駿の原料として有用な高純度の２．６−ＤＩＰＮを
得ることができ、特にこれまで分離が困難とされていた
２、７−ＤＩＰＮを効率的に除去することが可能となっ
た。
Claims (2)
- （１）２，６−ジイソプロピルナフタレンを含む混合物
とβ−シクロデキストリン溶液を接触させて２，６−ジ
イソプロピルナフタレン−β−シクロデキストリンの包
接化合物を形成させ、該包接化合物を回収することを特
徴とする２，６−ジイソプロピルナフタレンの濃縮分離
法。 - （２）２，６−ジイソプロピルナフタレンを含む混合物
が、ナフタレン及び／又はイソプロピルナフタレン類に
プロピレンを反応させて得られるアルキル化反応生成物
、及び／又はナフタレン及び／又はイソプロピルナフタ
レン類にイソプロピルナフタレン類及び／又はイソプロ
ピルペンゼン類を反応させて得られるトランスアルキル
化反応生成物を蒸留し、ジイソプロピルナフタレンより
低沸点の留分を留去した蒸留残渣である請求項１記載の
２，６−ジイソプロピルナフタレンの濃縮分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2512689A JP2638764B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンをβ―シクロデキストリンとの包接化合物として回収する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2512689A JP2638764B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンをβ―シクロデキストリンとの包接化合物として回収する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02209818A true JPH02209818A (ja) | 1990-08-21 |
| JP2638764B2 JP2638764B2 (ja) | 1997-08-06 |
Family
ID=12157254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2512689A Expired - Lifetime JP2638764B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンをβ―シクロデキストリンとの包接化合物として回収する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2638764B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117185889A (zh) * | 2023-08-25 | 2023-12-08 | 涉县津东经贸有限责任公司 | 一种工业化生产的二异丙基萘的制备工艺 |
-
1989
- 1989-02-03 JP JP2512689A patent/JP2638764B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117185889A (zh) * | 2023-08-25 | 2023-12-08 | 涉县津东经贸有限责任公司 | 一种工业化生产的二异丙基萘的制备工艺 |
| CN117185889B (zh) * | 2023-08-25 | 2024-02-06 | 涉县津东经贸有限责任公司 | 一种工业化生产的二异丙基萘的制备工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2638764B2 (ja) | 1997-08-06 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |