JPH02195683A - 有機のエレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
有機のエレクトロルミネセンス素子Info
- Publication number
- JPH02195683A JPH02195683A JP1011888A JP1188889A JPH02195683A JP H02195683 A JPH02195683 A JP H02195683A JP 1011888 A JP1011888 A JP 1011888A JP 1188889 A JP1188889 A JP 1188889A JP H02195683 A JPH02195683 A JP H02195683A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- emitting layer
- light emitting
- light
- hole blocking
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title abstract description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 32
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract description 27
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 26
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 14
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 83
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 17
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 5
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- -1 polymethine series Chemical class 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000511976 Hoya Species 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- DGTATZJCQIXPLA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxyanthracene-9,10-diol Chemical compound COC1=C(C2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)O)O)OC DGTATZJCQIXPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGSPEKJPKBXKSL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-1-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 DGSPEKJPKBXKSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODPLCKKBVAJQEP-UHFFFAOYSA-N 4-(2-benzo[e][1,3]benzothiazol-2-ylethenyl)-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC(S1)=NC2=C1C=CC1=CC=CC=C21 ODPLCKKBVAJQEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(diethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)O1 UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001419232 Tornos Species 0.000 description 1
- GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N Xanthorin Natural products C1=C(C)C=C2C(=O)C3=C(O)C(OC)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CS3)=C3C=CC2=C1 KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLMMMHXIMRJEC-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;perchloric acid Chemical compound CCCC[NH3+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BLLMMMHXIMRJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- GTKRFUAGOKINCA-UHFFFAOYSA-M chlorosilver;silver Chemical compound [Ag].[Ag]Cl GTKRFUAGOKINCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920000891 common polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機エレクトロルミネセンス素子に関し、く
わしくは発光物質として有機物を用い、電気信号に応じ
て発光する素子に関するものである。
わしくは発光物質として有機物を用い、電気信号に応じ
て発光する素子に関するものである。
特に、本発明は、低電圧でも効率よい発光が得られ、十
分な輝度を有するエレクトロルミネセンス素子に関する
ものである。
分な輝度を有するエレクトロルミネセンス素子に関する
ものである。
有機エレクトロルミネセンス素子は、有機発光体を対向
電極で挟んで構成されており、一方の電極からは電子が
注入され、もう一方の電極からは正札が注入される。注
入された電子と正孔が、発光層内で再結合するときに発
光するものである。
電極で挟んで構成されており、一方の電極からは電子が
注入され、もう一方の電極からは正札が注入される。注
入された電子と正孔が、発光層内で再結合するときに発
光するものである。
このような素子には、発光体として、例えば単結晶アン
トラセンのような単結晶物質が用いられたが、単結晶物
質では製造費が高く、機械的強度の点からも問題が多い
、さらに、厚さを薄くすることが容易でなく、1−程度
の単結晶では発光は微弱であり、また、100v以上の
駆動電圧がしばしば必要であり、実用の域に達していな
い。
トラセンのような単結晶物質が用いられたが、単結晶物
質では製造費が高く、機械的強度の点からも問題が多い
、さらに、厚さを薄くすることが容易でなく、1−程度
の単結晶では発光は微弱であり、また、100v以上の
駆動電圧がしばしば必要であり、実用の域に達していな
い。
そこで、例えばアントラセンの1μ以下の膜を得ようと
する試みが、蒸着法〔シン・ソリッド・フィルムス(T
hin 5olid Fi1++5)94巻171頁
1982年発行〕やラングミュア−プロジェット法〔シ
ン・ソリッド・フィルムス(Thin 5olid F
ilms)99S283頁1983年発行〕により試み
られている。
する試みが、蒸着法〔シン・ソリッド・フィルムス(T
hin 5olid Fi1++5)94巻171頁
1982年発行〕やラングミュア−プロジェット法〔シ
ン・ソリッド・フィルムス(Thin 5olid F
ilms)99S283頁1983年発行〕により試み
られている。
しかし、十分な性能を得るには、厳しく管理された製膜
条件の下で、数千オングストロームの薄膜を形成する必
要があり、さらに、発光層が精度よい薄膜として形成さ
れているものの、キャリアーである正孔あるいは電子の
密度が非常に小さく、キャリアーの移動や再結合などに
よる機能分子の励起確率が低いため、効率のよい発光が
得られず、特に、消費電力や輝度の点で満足できるもの
となっていないのが現状である。
条件の下で、数千オングストロームの薄膜を形成する必
要があり、さらに、発光層が精度よい薄膜として形成さ
れているものの、キャリアーである正孔あるいは電子の
密度が非常に小さく、キャリアーの移動や再結合などに
よる機能分子の励起確率が低いため、効率のよい発光が
得られず、特に、消費電力や輝度の点で満足できるもの
となっていないのが現状である。
さらに、陽極と発光層の間に正孔注入層を設け、キャリ
アーである正孔の密度を上げることにより高い発光効率
を得られることが、特開昭57−51781号公報、特
開昭59−194393号公報によって知られている。
アーである正孔の密度を上げることにより高い発光効率
を得られることが、特開昭57−51781号公報、特
開昭59−194393号公報によって知られている。
しかしながら、これらは発光材として電子伝達性化合物
を用いており、これには、高い発光効率と高い電子伝達
性の両方の性質を併せもった物質が必要である。ところ
が、十分満足のゆく性質をもったそのような物質は見出
されておらず、従って輝度、消費電力の点において満足
のい(性能が得られていないのが現状である。
を用いており、これには、高い発光効率と高い電子伝達
性の両方の性質を併せもった物質が必要である。ところ
が、十分満足のゆく性質をもったそのような物質は見出
されておらず、従って輝度、消費電力の点において満足
のい(性能が得られていないのが現状である。
そこで、発光と電子注入輸送の機能を分離し、さらに微
結晶性の発光層を用いることにより生じるピンホールを
防止する目的で、発光層と陰極の間に電子輪送層を設け
る試みがなされている。
結晶性の発光層を用いることにより生じるピンホールを
防止する目的で、発光層と陰極の間に電子輪送層を設け
る試みがなされている。
(ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド0フイ
ジンクス(Japanese Journal of
Applied Physics)27巻2号L269
頁1988年発行、及び27巻4号L713頁1988
年発行〕が、ピンホールの防止、駆動電圧の低減には若
干の効果がみられるものの電流密度に対する発光効率の
向上は見られず、従って消費電力の点において満足のい
く性能が得られていないのが現状である。
ジンクス(Japanese Journal of
Applied Physics)27巻2号L269
頁1988年発行、及び27巻4号L713頁1988
年発行〕が、ピンホールの防止、駆動電圧の低減には若
干の効果がみられるものの電流密度に対する発光効率の
向上は見られず、従って消費電力の点において満足のい
く性能が得られていないのが現状である。
本発明は、これらの問題を解決して、高効率のエレクト
ロルミネセンス素子を提供するものである。
ロルミネセンス素子を提供するものである。
すなわち、本発明は、低電圧、低電流密度でも発光効率
が良好で、十分高い輝度が得られ、安価でかつ製造が容
易な有機エレクトロルミネセンス素子を提供せんとする
ものである。
が良好で、十分高い輝度が得られ、安価でかつ製造が容
易な有機エレクトロルミネセンス素子を提供せんとする
ものである。
本発明者らは、陽極上に順次正孔注入輪送層、発光層、
陰極を設けた有機エレクトロルミネセンス素子及び電子
伝達性化合物について鋭意検討した結果、陽極上に順次
正孔注入輪送層、発光層、陰極を設けた有機エレクトロ
ルミネセンス素子において、発光層と陰極の間に、発光
層の第一酸化電位よりも0.1V以上大きな第一酸化電
位を有する正札阻止層を設けることにより、前記の目的
が達成できることを見出し、本発明を完成するに到った
。
陰極を設けた有機エレクトロルミネセンス素子及び電子
伝達性化合物について鋭意検討した結果、陽極上に順次
正孔注入輪送層、発光層、陰極を設けた有機エレクトロ
ルミネセンス素子において、発光層と陰極の間に、発光
層の第一酸化電位よりも0.1V以上大きな第一酸化電
位を有する正札阻止層を設けることにより、前記の目的
が達成できることを見出し、本発明を完成するに到った
。
以下、本発明につき詳細に説明する。
本発明は、陽極上に順次正孔注入輪送層、発光層、陰極
を有する有機エレクトロルミネセンス素子において、発
光層と陰極の間に、発光層の第一酸化電位よりも0.1
v以上大きな第一酸化電位を有する正孔阻止層を設ける
ことにより、高い発光効率と十分な輝度が得られるとい
う発見に基づいている。
を有する有機エレクトロルミネセンス素子において、発
光層と陰極の間に、発光層の第一酸化電位よりも0.1
v以上大きな第一酸化電位を有する正孔阻止層を設ける
ことにより、高い発光効率と十分な輝度が得られるとい
う発見に基づいている。
すなわち、従来のように発光層に用いる物質が高い発光
効率と高い電子伝達性の両方の性質を合わせもつ必要が
なく、従って電子伝達性ではないが発光効率が高い物質
と、発光効率は低いが高い電子伝達性を有する物質とを
組合わせることなどができ、エレクトロルミネセンスに
おけるより高い発光効率が達成できる。さらに、正孔阻
止層の第一酸化電位が発光層の第一酸化電位よりも0.
1v以上大きいとき、特に高い発光効率が得られる。
効率と高い電子伝達性の両方の性質を合わせもつ必要が
なく、従って電子伝達性ではないが発光効率が高い物質
と、発光効率は低いが高い電子伝達性を有する物質とを
組合わせることなどができ、エレクトロルミネセンスに
おけるより高い発光効率が達成できる。さらに、正孔阻
止層の第一酸化電位が発光層の第一酸化電位よりも0.
1v以上大きいとき、特に高い発光効率が得られる。
有機化合物の電気化学的第一酸化電位がその化合物の基
底状態における最高被占電子エネルギーレベル(即ちイ
オン化ポテンシャル)と−次的に相関関係にあることは
よく知られている。従って、正孔阻止層のイオン化ポテ
ンシャルが発光層のイオン化ポテンシャルよりも大きい
と、正孔阻止層を設けない場合、あるいは設けてもその
イオン化ポテンシャルの差が小さい場合には発光に寄与
せず発光層内を通過していく正孔を、正孔阻止層により
発光層内にとじ込め、発光に寄与させることが可能にな
り、高い発光効率が達成できるためと考えられる。
底状態における最高被占電子エネルギーレベル(即ちイ
オン化ポテンシャル)と−次的に相関関係にあることは
よく知られている。従って、正孔阻止層のイオン化ポテ
ンシャルが発光層のイオン化ポテンシャルよりも大きい
と、正孔阻止層を設けない場合、あるいは設けてもその
イオン化ポテンシャルの差が小さい場合には発光に寄与
せず発光層内を通過していく正孔を、正孔阻止層により
発光層内にとじ込め、発光に寄与させることが可能にな
り、高い発光効率が達成できるためと考えられる。
本発明の正孔阻止層に用いられる物質は、その第一酸化
電位が発光層の第一酸化電位よりも0.1V以上大きい
ものであれば、任意の化合物を用いることができるが、
陰極から発光層への電子注入を妨げるものは好ましくな
(、従って電子伝達性化合物が好ましく、有機化合物あ
るいは金属錯体などの任意の電子伝達性化合物を用いる
ことができる。
電位が発光層の第一酸化電位よりも0.1V以上大きい
ものであれば、任意の化合物を用いることができるが、
陰極から発光層への電子注入を妨げるものは好ましくな
(、従って電子伝達性化合物が好ましく、有機化合物あ
るいは金属錯体などの任意の電子伝達性化合物を用いる
ことができる。
また、発光層に用いられる発光物質は、高い発光量子効
率を有する有機あるいは金属錯体などの任意の発光物質
を用いることができるが、本発明においては、前記正孔
阻止層と発光層をその第一酸化電位に従って適切に組合
わせることが重要である。
率を有する有機あるいは金属錯体などの任意の発光物質
を用いることができるが、本発明においては、前記正孔
阻止層と発光層をその第一酸化電位に従って適切に組合
わせることが重要である。
各化合物の第一酸化電位は、0.1モル/lのテトラ−
n−プチルアンモニウムパークロレイトヲ支持電解質と
し、化合物のI Xl0−’〜I Xl0−’モルのア
セトニトリル溶液中で、25゛Cにおいて銀−塩化銀電
極を比較電極とし、白金電極を対極としグラッシーカー
ボン回転電極を用い、ポーラログラフイックアナライザ
P−1100(■柳本製作所製)により電圧電流曲線を
求め、この曲線がら半波電位として決定される。アセト
ニトリルに溶解しない化合物については、必要に応じて
ジメチルフォルムアミドやジメチルスルフオキシドを溶
媒として用いることもできる。
n−プチルアンモニウムパークロレイトヲ支持電解質と
し、化合物のI Xl0−’〜I Xl0−’モルのア
セトニトリル溶液中で、25゛Cにおいて銀−塩化銀電
極を比較電極とし、白金電極を対極としグラッシーカー
ボン回転電極を用い、ポーラログラフイックアナライザ
P−1100(■柳本製作所製)により電圧電流曲線を
求め、この曲線がら半波電位として決定される。アセト
ニトリルに溶解しない化合物については、必要に応じて
ジメチルフォルムアミドやジメチルスルフオキシドを溶
媒として用いることもできる。
そして、発光層に用いる化合物の第一酸化電位よりも0
.1V以上大きな第一酸化電位を有する化合物を正孔阻
止層に選択して用いることにより高いエレクトロルミネ
センスの発光効率が得られる。
.1V以上大きな第一酸化電位を有する化合物を正孔阻
止層に選択して用いることにより高いエレクトロルミネ
センスの発光効率が得られる。
第一酸化電位の差が0.1V未満では、発光に寄与せず
、発光層を通過してしまう正孔を発光層内にとじ込める
効果が十分でな(、高い発光効率が得られない。
、発光層を通過してしまう正孔を発光層内にとじ込める
効果が十分でな(、高い発光効率が得られない。
正孔阻止層に用いられる電子伝達性化合物の好ましいも
のとして、例えば以下のような化合物を挙げることがで
きる。アミノ基またはその誘導体を有するトリフェニル
メタン、ジフェニルメタン、キサンチン、アクリジン、
アジン、チアジン、チアゾール、オキサジン、アゾなど
の各種染料及び顔料、フラバントロンなどのインダンス
レン系染料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、シアニ
ン色素、2,4.7− トリニトロフルオレノン、テト
ラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレンなどの電
子受容体、環上に電子吸引性置換基を有する金属、無金
属フタロシアニン類、環上にピリジル基、キノリル基、
キノキサリル基などを有するポルフィリン類、8−ヒド
ロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などである
。
のとして、例えば以下のような化合物を挙げることがで
きる。アミノ基またはその誘導体を有するトリフェニル
メタン、ジフェニルメタン、キサンチン、アクリジン、
アジン、チアジン、チアゾール、オキサジン、アゾなど
の各種染料及び顔料、フラバントロンなどのインダンス
レン系染料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、シアニ
ン色素、2,4.7− トリニトロフルオレノン、テト
ラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレンなどの電
子受容体、環上に電子吸引性置換基を有する金属、無金
属フタロシアニン類、環上にピリジル基、キノリル基、
キノキサリル基などを有するポルフィリン類、8−ヒド
ロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などである
。
発光層は、高い発光量子効率を有する発光物質単体ある
いはこれらを結着剤樹脂中に溶解、分散させた形で用い
られ、例えば、以下のような化合物を挙げることができ
る。ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ポリメチ
ン系、オキアジン系、キサンチン系、クマリン系、シア
ニン系などの色素類、芳香族アミン、芳香族イミン、オ
キサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾー
ル誘導体、8−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の
金属錯体、ルテニウム錯体、積土M1H体及びこれらの
誘導体などである。
いはこれらを結着剤樹脂中に溶解、分散させた形で用い
られ、例えば、以下のような化合物を挙げることができ
る。ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ポリメチ
ン系、オキアジン系、キサンチン系、クマリン系、シア
ニン系などの色素類、芳香族アミン、芳香族イミン、オ
キサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾー
ル誘導体、8−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の
金属錯体、ルテニウム錯体、積土M1H体及びこれらの
誘導体などである。
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子を作成するに
は、陽極、正孔注入輪送層、発光層、正孔阻止層、陰極
の順に設けても良いし、陰極、正孔阻止層、発光層、正
孔注入輪送層、陽極の順に設けても良い。
は、陽極、正孔注入輪送層、発光層、正孔阻止層、陰極
の順に設けても良いし、陰極、正孔阻止層、発光層、正
孔注入輪送層、陽極の順に設けても良い。
陽極としては、透明絶縁性支持体上に形成された透明あ
るいは不透明な導電性物質が用いられるが、陰極が不透
明な場合には陽極は透明である必要がある。好ましい例
としては、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム
(17+))等の導電性酸化物あるいは金、銀、クロム
等の金属、沃化銅等の無機導電性物質、ポリチオフェン
、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマー等を
挙げることができる。
るいは不透明な導電性物質が用いられるが、陰極が不透
明な場合には陽極は透明である必要がある。好ましい例
としては、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム
(17+))等の導電性酸化物あるいは金、銀、クロム
等の金属、沃化銅等の無機導電性物質、ポリチオフェン
、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマー等を
挙げることができる。
陰極として好ましいのは、例えばインジウム、銀、錫、
アルミニウム、鉛、マグネシウム等から形成した半透明
又は不透明電極が挙げられる。
アルミニウム、鉛、マグネシウム等から形成した半透明
又は不透明電極が挙げられる。
本発明の正孔阻止層は、電子伝達性化合物を蒸着などに
より形成してもよいし、必要に応じて結着剤を用いて、
あるいは用いずに塗布で形成してもよい。
より形成してもよいし、必要に応じて結着剤を用いて、
あるいは用いずに塗布で形成してもよい。
結着剤としては、通常の重合体を用いることができるが
、例えばポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリロニトリル、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド等が挙げら
れる。この場合の結着剤の使用量は、特に制限はないが
、電子伝達性化合物1重量部に対し100重量部以下が
好ましい。
、例えばポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリロニトリル、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド等が挙げら
れる。この場合の結着剤の使用量は、特に制限はないが
、電子伝達性化合物1重量部に対し100重量部以下が
好ましい。
正孔阻止層は、必ずしも一層である必要はなく、必要で
あれば2層以上に積層してもよいが、その厚さは50Å
以上1p−以下が望ましい。
あれば2層以上に積層してもよいが、その厚さは50Å
以上1p−以下が望ましい。
次に、正孔注入輪送層は、陽極上あるいは発光層上に設
ける。この場合、正孔注入輪送層は、陽極から正孔が注
入されやすくし、さらに注入された正札を発光層まで輸
送する層であり、iimには正孔輸送性化合物を用いる
ことができるが、発光層で発生した光に対して透過性で
あることが望ましい。
ける。この場合、正孔注入輪送層は、陽極から正孔が注
入されやすくし、さらに注入された正札を発光層まで輸
送する層であり、iimには正孔輸送性化合物を用いる
ことができるが、発光層で発生した光に対して透過性で
あることが望ましい。
さらに、最適な有機エレクトロルミネセンス素子を得る
には、正孔注入輪送層、発光層のエネルギーレベル(イ
オン化ポテンシャル、電子親和力など)を適切に適合さ
せる必要がある。
には、正孔注入輪送層、発光層のエネルギーレベル(イ
オン化ポテンシャル、電子親和力など)を適切に適合さ
せる必要がある。
正孔輸送性化合物とは電子供与性化合物であり、正孔輸
送性化合物単体又はこれらを結着剤樹脂中に溶解、分散
させた形で用いられる。
送性化合物単体又はこれらを結着剤樹脂中に溶解、分散
させた形で用いられる。
好ましいものとしては、例えば以下のような化合物を挙
げることができる。ポリビニルカルバゾール、2,6.
ジメトキシ−9,10−ジヒドロキシアントラセンとジ
カルボン酸から得られたポリエステル、2.6.9.1
0−テトライソプロポキシアントラセンのようなアント
ラセン誘導体;2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールなどのオキサジ
アゾール類、 N、N’−ジフェニル−N。
げることができる。ポリビニルカルバゾール、2,6.
ジメトキシ−9,10−ジヒドロキシアントラセンとジ
カルボン酸から得られたポリエステル、2.6.9.1
0−テトライソプロポキシアントラセンのようなアント
ラセン誘導体;2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールなどのオキサジ
アゾール類、 N、N’−ジフェニル−N。
N’−(3−メチルフェニル)1.1’−ジフェニル−
4,4’−ジアミンなどのトリフェニルアミン誘導体;
1フェニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5
−(pジエチルアミノフェニル)−2−ピラゾリンなど
のピラゾリン誘導体;4−(ジエチルアミノ)スチリル
2−アントラセンなどのスチリル化合物;p−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)な
どのヒドラゾン系化合物;スチルベン系化合物;金属あ
るいは無金属フタロシアニン11:ポルプイリン系化合
物などである。
4,4’−ジアミンなどのトリフェニルアミン誘導体;
1フェニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5
−(pジエチルアミノフェニル)−2−ピラゾリンなど
のピラゾリン誘導体;4−(ジエチルアミノ)スチリル
2−アントラセンなどのスチリル化合物;p−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)な
どのヒドラゾン系化合物;スチルベン系化合物;金属あ
るいは無金属フタロシアニン11:ポルプイリン系化合
物などである。
また、結着剤樹脂としては、ポリ塩化ビニル、ポリカー
ボネート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリスルホン
、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、エポキシ
樹脂等が挙げられる。
ボネート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリスルホン
、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、エポキシ
樹脂等が挙げられる。
正孔注入輪送層は、必ずしも一層である必要はなく、必
要であれば2層以上に積層しても良い。
要であれば2層以上に積層しても良い。
厚さはピンホールを生じない程度に薄いほうが好ましく
、通常1μ以下の厚さで用いられる。
、通常1μ以下の厚さで用いられる。
(実施例)
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
これは本発明の範囲を制限するものでない。
これは本発明の範囲を制限するものでない。
実施例I
ITOガラス(IIOYA■製)上に、正孔注入輪送層
として、N、 N’−ジフェニル−N、N’−(3−メ
チルフェニル)l、1”−ジフェニル−4,4−ジアミ
ンを3 Xl0−”トールの真空度で150℃に加熱し
、750人の厚さに1着した。
として、N、 N’−ジフェニル−N、N’−(3−メ
チルフェニル)l、1”−ジフェニル−4,4−ジアミ
ンを3 Xl0−”トールの真空度で150℃に加熱し
、750人の厚さに1着した。
次いで、発光層としてトリス(8−ヒドロキシキノリノ
)アルミニウム(第一酸化電位1.14V)を、2.3
X10−”)−ルの真空度で208℃に加熱し、42
5人の厚さに蒸着した。 次いで、その上に正孔阻止層
としてトリス(5,7−ジクロル−8−ヒドロキシキノ
リノ)アルミニウム(第一酸化電位1.35V)を、2
.5 Xl0−’ )−ルの真空度で250℃に加熱し
、400人の厚さに蒸着した0次いで、その上に陰電極
として金属インジウムをシャドーマスクを介して0.1
cJの面積に蒸着し、素子の面積を規定した。
)アルミニウム(第一酸化電位1.14V)を、2.3
X10−”)−ルの真空度で208℃に加熱し、42
5人の厚さに蒸着した。 次いで、その上に正孔阻止層
としてトリス(5,7−ジクロル−8−ヒドロキシキノ
リノ)アルミニウム(第一酸化電位1.35V)を、2
.5 Xl0−’ )−ルの真空度で250℃に加熱し
、400人の厚さに蒸着した0次いで、その上に陰電極
として金属インジウムをシャドーマスクを介して0.1
cJの面積に蒸着し、素子の面積を規定した。
このようにして作成した素子に、ITO電極を陽極とし
て直流電圧を印加すると、520nmの緑色光を発した
。その輝度は30V 、14mA/ C4において12
0cd/rrrであった。
て直流電圧を印加すると、520nmの緑色光を発した
。その輝度は30V 、14mA/ C4において12
0cd/rrrであった。
実施例2
正孔阻止層としてトリス(5,7−ジプロモー8−ヒド
ロキシキノリノ)アルミニウム(第一酸化電位1.42
V)を、2.OXl0−”トールノ真空度で268℃に
加熱し、420人の厚さに蒸着して用いた以外は、実施
例1と同様に素子を作成した。
ロキシキノリノ)アルミニウム(第一酸化電位1.42
V)を、2.OXl0−”トールノ真空度で268℃に
加熱し、420人の厚さに蒸着して用いた以外は、実施
例1と同様に素子を作成した。
この素子は、28V 、 13−^/dにおいて輝度1
25cd/rdの緑色光の発光を示した。
25cd/rdの緑色光の発光を示した。
比較例1
実施例1において正孔阻止層を設けず、発光層であるト
リス(8−ヒドロキシキノリノ)アルミニウムを830
人の厚さで蒸着し、他は実施例1と同様に素子を作成し
た。
リス(8−ヒドロキシキノリノ)アルミニウムを830
人の厚さで蒸着し、他は実施例1と同様に素子を作成し
た。
この素子を、120cd/ nfの輝度で発光させるに
は、29V 、33■^/dの条件が必要であった。
は、29V 、33■^/dの条件が必要であった。
比較例2
正孔阻止層としてペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸−ビス−(2’、6’−ジイソブロピルアニ
リ)’) (BASF社製)(第一酸化電位0.87V
)を、1.2×10−’)−ルの真空度で270°Cに
加熱し、500人の厚さに蒸着して用いた以外は、実施
例1と同様に素子を作成した。
カルボン酸−ビス−(2’、6’−ジイソブロピルアニ
リ)’) (BASF社製)(第一酸化電位0.87V
)を、1.2×10−’)−ルの真空度で270°Cに
加熱し、500人の厚さに蒸着して用いた以外は、実施
例1と同様に素子を作成した。
この素子を、120cd/rrfの輝度で発光させるに
は32V 、 45m八/へ11の条件が必要であった
。
は32V 、 45m八/へ11の条件が必要であった
。
以上のように実施例1.2では、比較例1.2に比較し
て顕著に電流密度に対する発光効率が向上した。
て顕著に電流密度に対する発光効率が向上した。
実施例3
ITOガラス(HOYA■製)上に、正孔注入輪送層と
して1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル
)5−(p−ジエチルアミノフェニル)−2−ピロゾリ
ンを、2X10−’)−ルの真空度で500人の厚さに
蒸着した0次いで発光層として、2− (2−(4−ジ
メチルアミノフェニル)−ビニル〕ナフトチアゾール(
第一酸化電位0.667v)を、1.8 Xl0−’
) −JL/17)真空度で600人の厚さに蒸着した
0次いで、その上に正孔阻止層として C,H。
して1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル
)5−(p−ジエチルアミノフェニル)−2−ピロゾリ
ンを、2X10−’)−ルの真空度で500人の厚さに
蒸着した0次いで発光層として、2− (2−(4−ジ
メチルアミノフェニル)−ビニル〕ナフトチアゾール(
第一酸化電位0.667v)を、1.8 Xl0−’
) −JL/17)真空度で600人の厚さに蒸着した
0次いで、その上に正孔阻止層として C,H。
(第一酸化電位0.903V)
を3.2 Xl0−’ )−ルの真空度で480人の厚
さに蒸着した。その上に、実施例1と同様にインジウム
を陰極として蒸着し、素子を作成した。
さに蒸着した。その上に、実施例1と同様にインジウム
を陰極として蒸着し、素子を作成した。
この素子は、16V 、 85mA/ c−で30cd
/ rrfの、青白光を発した。
/ rrfの、青白光を発した。
比較例3
正孔阻止層として、
(第一酸化電位0.594V)
を2.8 Xl0−’ )−ルの真空度で380人の厚
さに蒸着して設けた以外は、実施例3と同様に素子を作
成した。
さに蒸着して設けた以外は、実施例3と同様に素子を作
成した。
この素子は、38V 、 120mA/cjにおいて1
5cd/ rrfの発光しか示さなかった。
5cd/ rrfの発光しか示さなかった。
実施例4
正孔注入輪送層として4−(ジエチルアミノ)スチリル
−2−アントラセンを、2X10−’)−ルの真空度で
500人の厚さに蒸着した。
−2−アントラセンを、2X10−’)−ルの真空度で
500人の厚さに蒸着した。
次いで発光層として、2.5−ビス[5’−t−ブチル
ベンズオキサシリル(2°)〕チオフェン(第一酸化電
位0.732V)を、7.8 Xl0−’) −/l/
(7)真空度で700人の厚さに蒸着した。
ベンズオキサシリル(2°)〕チオフェン(第一酸化電
位0.732V)を、7.8 Xl0−’) −/l/
(7)真空度で700人の厚さに蒸着した。
さらに、この上に正孔阻止層として、アゾ顔料であるC
、1.ピグメント・レフト112(C,122370)
(第一酸化電位1.30V)を、4.2 xlo−’ト
ール0)真空度で520人の厚さに蒸着し、さらに、そ
の上に実施例1と同様にインジウムを陰極として蒸着し
、素子を作成した。
、1.ピグメント・レフト112(C,122370)
(第一酸化電位1.30V)を、4.2 xlo−’ト
ール0)真空度で520人の厚さに蒸着し、さらに、そ
の上に実施例1と同様にインジウムを陰極として蒸着し
、素子を作成した。
この素子は、38V 、 85aeA/ c4で25c
d/ rrTの445nal光を発した。
d/ rrTの445nal光を発した。
比較例として、正孔阻止層を設けない以外は、実施例4
と同様に素子を作成したが、この素子は、電圧をかけて
もまったく発光せず、ついには絶縁破壊を起こし、素子
が壊れた。
と同様に素子を作成したが、この素子は、電圧をかけて
もまったく発光せず、ついには絶縁破壊を起こし、素子
が壊れた。
実施例5
ITOガラス(HOYA m製)上に、正孔注入輪送層
としてN、 N’〜ジフェニル−N、N’−(3−メチ
ルフェニル)1.1’−ジフェニル−4,4゛−ジアミ
ンを、3 XLO−’トールの真空度で150℃に加熱
し、750人の厚さに蒸着した。この上に、発光層とし
て、1.6−ジアニリツアントラセン(第一酸化電位0
.785V)を3゜3’ Xl0−’ トールの真空度
で650人の厚さに蒸着して設けた。
としてN、 N’〜ジフェニル−N、N’−(3−メチ
ルフェニル)1.1’−ジフェニル−4,4゛−ジアミ
ンを、3 XLO−’トールの真空度で150℃に加熱
し、750人の厚さに蒸着した。この上に、発光層とし
て、1.6−ジアニリツアントラセン(第一酸化電位0
.785V)を3゜3’ Xl0−’ トールの真空度
で650人の厚さに蒸着して設けた。
さらに、この上に正孔阻止層として、フラバントロン(
C,1,70600:夏ndイエローG、BASF社製
)(第一酸化電位0.920V)を3.2 Xl0−’
)−ルの真空度で400人の厚さに蒸着した。その上に
、実施例1と同様にインジウムを陰極として蒸着し、素
子を作成した。
C,1,70600:夏ndイエローG、BASF社製
)(第一酸化電位0.920V)を3.2 Xl0−’
)−ルの真空度で400人の厚さに蒸着した。その上に
、実施例1と同様にインジウムを陰極として蒸着し、素
子を作成した。
この素子は、38V 、42s+A/ dニおイテ輝度
50cd/ボで黄色光を発した。
50cd/ボで黄色光を発した。
本発明によれは、陽極、正孔注入輪送層、発光層、陰極
よりなる有機エレクトロルミネセンス素子において、発
光層と陰極の間に、発光層の第一酸化電位よりも0.1
v以上大きな第一酸化電位を有する正孔阻止層を設ける
ことにより、発光効率が良好で十分な輝度が得られ、安
価でかつ製造容易な有機エレクトロルミネセンス素子が
得られる。
よりなる有機エレクトロルミネセンス素子において、発
光層と陰極の間に、発光層の第一酸化電位よりも0.1
v以上大きな第一酸化電位を有する正孔阻止層を設ける
ことにより、発光効率が良好で十分な輝度が得られ、安
価でかつ製造容易な有機エレクトロルミネセンス素子が
得られる。
Claims (1)
- 陽極上に順次正孔注入輪送層、発光層、陰極を有し、
これらの電極のうち少なくとも一方が透明である有機エ
レクトロルミネセンス素子において、発光層と陰極の間
に、発光層の第一酸化電位よりも0.1V以上大きな第
一酸化電位を有する正孔阻止層を設けたことを特徴とす
る、有機のエレクトロルミネセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1011888A JP2673261B2 (ja) | 1989-01-23 | 1989-01-23 | 有機のエレクトロルミネセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1011888A JP2673261B2 (ja) | 1989-01-23 | 1989-01-23 | 有機のエレクトロルミネセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02195683A true JPH02195683A (ja) | 1990-08-02 |
JP2673261B2 JP2673261B2 (ja) | 1997-11-05 |
Family
ID=11790266
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1011888A Expired - Lifetime JP2673261B2 (ja) | 1989-01-23 | 1989-01-23 | 有機のエレクトロルミネセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2673261B2 (ja) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0605739A1 (en) * | 1992-07-23 | 1994-07-13 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic el device |
EP0610514A1 (en) * | 1992-08-28 | 1994-08-17 | Idemitsu Kosan Company Limited | Charge injection assistant and organic electroluminescence device containing the same |
EP0817538A1 (en) * | 1996-06-24 | 1998-01-07 | Motorola, Inc. | Organic EL device with dual doping layers |
JPH11204258A (ja) * | 1998-01-09 | 1999-07-30 | Sony Corp | 電界発光素子及びその製造方法 |
JPH11273867A (ja) * | 1998-01-20 | 1999-10-08 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機電界発光素子 |
JP2000021572A (ja) * | 1998-07-06 | 2000-01-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
WO2002099008A1 (en) * | 2001-06-04 | 2002-12-12 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organo-electroluminescence element, luminescent material and organic compound |
US6703146B1 (en) | 1999-09-14 | 2004-03-09 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device and panel therewith |
WO2005020642A1 (ja) * | 2003-08-20 | 2005-03-03 | Tdk Corporation | 有機el素子及びその製造方法 |
JP2006024898A (ja) * | 2004-06-09 | 2006-01-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 正孔阻止材料及び有機電界発光素子 |
JP2006156852A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Tdk Corp | 有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
KR100700498B1 (ko) * | 2005-12-22 | 2007-03-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
US7659659B2 (en) | 2003-06-04 | 2010-02-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and display using same |
US7777043B2 (en) | 2003-07-31 | 2010-08-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, charge transporting material and organic electroluminescent element |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101461074B (zh) | 2006-06-02 | 2011-06-15 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS583227U (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-10 | 旭化成株式会社 | ホツトランナ金型 |
-
1989
- 1989-01-23 JP JP1011888A patent/JP2673261B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS583227U (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-10 | 旭化成株式会社 | ホツトランナ金型 |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0605739A1 (en) * | 1992-07-23 | 1994-07-13 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic el device |
EP0605739A4 (en) * | 1992-07-23 | 1994-11-30 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE. |
EP0610514A1 (en) * | 1992-08-28 | 1994-08-17 | Idemitsu Kosan Company Limited | Charge injection assistant and organic electroluminescence device containing the same |
EP0610514A4 (en) * | 1992-08-28 | 1994-10-12 | Idemitsu Kosan Co | CHARGE INJECTION ADJUVANT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING THE SAME. |
EP1056140A3 (en) * | 1992-08-28 | 2002-01-02 | Idemitsu Kosan Company Limited | Charge injection auxiliary material |
EP0817538A1 (en) * | 1996-06-24 | 1998-01-07 | Motorola, Inc. | Organic EL device with dual doping layers |
JPH11204258A (ja) * | 1998-01-09 | 1999-07-30 | Sony Corp | 電界発光素子及びその製造方法 |
JPH11273867A (ja) * | 1998-01-20 | 1999-10-08 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機電界発光素子 |
JP2000021572A (ja) * | 1998-07-06 | 2000-01-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
US6703146B1 (en) | 1999-09-14 | 2004-03-09 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device and panel therewith |
WO2002099008A1 (en) * | 2001-06-04 | 2002-12-12 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organo-electroluminescence element, luminescent material and organic compound |
US7659659B2 (en) | 2003-06-04 | 2010-02-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and display using same |
US7800299B2 (en) | 2003-06-04 | 2010-09-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and display using same |
US7777043B2 (en) | 2003-07-31 | 2010-08-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, charge transporting material and organic electroluminescent element |
EP2592905A1 (en) | 2003-07-31 | 2013-05-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, charge transporting material and organic electroluminescent element |
WO2005020642A1 (ja) * | 2003-08-20 | 2005-03-03 | Tdk Corporation | 有機el素子及びその製造方法 |
KR100779416B1 (ko) * | 2003-08-20 | 2007-11-28 | 티디케이가부시기가이샤 | 유기 el 소자 및 이의 제조방법 |
US7897269B2 (en) | 2003-08-20 | 2011-03-01 | Tdk Corporation | Organic EL elements and process for fabrication thereof |
JP2006024898A (ja) * | 2004-06-09 | 2006-01-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 正孔阻止材料及び有機電界発光素子 |
JP2006156852A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Tdk Corp | 有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
JP4706243B2 (ja) * | 2004-11-30 | 2011-06-22 | Tdk株式会社 | 有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
KR100700498B1 (ko) * | 2005-12-22 | 2007-03-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2673261B2 (ja) | 1997-11-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3069139B2 (ja) | 分散型電界発光素子 | |
JPH02255789A (ja) | 有機電場発光素子 | |
JPH02196885A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JPH02195683A (ja) | 有機のエレクトロルミネセンス素子 | |
JPH06212153A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2002352961A (ja) | 有機電界発光装置 | |
JP2004006287A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH042096A (ja) | 塗布型有機電界発光素子 | |
JP2003086381A (ja) | 発光素子 | |
JP2002367786A (ja) | 発光素子 | |
JPH11102786A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子 | |
JPH02255788A (ja) | 有機のel素子 | |
JP2665788B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子 | |
JPH0790255A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JPH06212151A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3235241B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH07109454A (ja) | 電界発光素子 | |
JP2002367785A (ja) | 発光素子 | |
JPH03137186A (ja) | 有機の電界発光素子 | |
JPH06220438A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001043976A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP3428051B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3170926B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH02242879A (ja) | 有機el素子 | |
JP2001110568A (ja) | 有機発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090718 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090718 Year of fee payment: 12 |