JPH02180888A - ジメチル亜鉛の製造法 - Google Patents
ジメチル亜鉛の製造法Info
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- JPH02180888A JPH02180888A JP1210790A JP21079089A JPH02180888A JP H02180888 A JPH02180888 A JP H02180888A JP 1210790 A JP1210790 A JP 1210790A JP 21079089 A JP21079089 A JP 21079089A JP H02180888 A JPH02180888 A JP H02180888A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/06—Zinc compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ジメチル亜鉛の製造のための新規な方法に関
する。
する。
（従来の技術およびその課題）
ジメチル亜鉛は、化合物半導体のためのドーパンｔ−（
ｄｏｐａｎｔ）として、現在での有用性を見出す。
ｄｏｐａｎｔ）として、現在での有用性を見出す。
その製造方法は種々のものが記載されてきた。
［コンシリヘンシブ オルガノメタリック クミストリ
ー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｏｍｅ
ｔａｌｔｉｃｃｈｅｍｔｓｔｒｙ）Ｊ 、ＶＯＩ ２．
Ｇ、 ウィルキンソン（Ｗｉ １ｋｉｎｓｏｎ）ら
、第８３２−８３３頁には、使用することのできるいく
つかの取組みが記載されている二金属亜鉛と＠機ハライ
ドとの直接反応：亜鉛塩、例えば塩化亜鉛または酢酸亜
鉛のような亜鉛塩の、有機マグネシウム、有機リヂウム
または４１機アルミニウム化合物を用いたアルキル化ま
たはアリール化：およびトランスメタル化反応、例えば
亜鉛金属の有機水銀化合物との反応。
ー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｏｍｅ
ｔａｌｔｉｃｃｈｅｍｔｓｔｒｙ）Ｊ 、ＶＯＩ ２．
Ｇ、 ウィルキンソン（Ｗｉ １ｋｉｎｓｏｎ）ら
、第８３２−８３３頁には、使用することのできるいく
つかの取組みが記載されている二金属亜鉛と＠機ハライ
ドとの直接反応：亜鉛塩、例えば塩化亜鉛または酢酸亜
鉛のような亜鉛塩の、有機マグネシウム、有機リヂウム
または４１機アルミニウム化合物を用いたアルキル化ま
たはアリール化：およびトランスメタル化反応、例えば
亜鉛金属の有機水銀化合物との反応。
１、モル（Ｈｏｌｅ）らによる［オルガノアルミニウム
コンパウンダ（Ｏｒｇａｎｏａｌｕｍｉｎｉｕｍ Ｃｏ
ｍｐｏｕｎｄｓ） Ｊ 。
コンパウンダ（Ｏｒｇａｎｏａｌｕｍｉｎｉｕｍ Ｃｏ
ｍｐｏｕｎｄｓ） Ｊ 。
第３７７頁、およびｒＪ、Ｇｅｎ、ｃｈｅｍ、ｔｌｓｓ
ＲＪ英訳版、３０（１９６０）、 ２１０９−２１１２
からは、トリメチルアルミニウムはジエチル亜鉛やジプ
ロピル亜鉛のようなアルキル亜鉛で、急速な再配分を受
け、より揮発性の成分を蒸留すると約５０〜６０％の収
率でジエチル亜鉛を生じることが知られている。
ＲＪ英訳版、３０（１９６０）、 ２１０９−２１１２
からは、トリメチルアルミニウムはジエチル亜鉛やジプ
ロピル亜鉛のようなアルキル亜鉛で、急速な再配分を受
け、より揮発性の成分を蒸留すると約５０〜６０％の収
率でジエチル亜鉛を生じることが知られている。
（課題を解決するための手段）
本発明は、ジメチルアルミニウムハライドをジアルキル
亜鉛と加熱するとジメチルアルミニウムハライドとジア
ルキル亜鉛との間の再配分反応に至り、そして所望のジ
メチル亜鉛を生成することができ、ジメチル亜鉛は得ら
れた反応媒体から蒸留的に、良い収率で取出されるとい
う発見に基づく。トリアルキルアルミニウムに比較して
ジメチルアルミニウムハライドのより弱いアルキル化特
性のゆえに、本反応は予期されなかった。
亜鉛と加熱するとジメチルアルミニウムハライドとジア
ルキル亜鉛との間の再配分反応に至り、そして所望のジ
メチル亜鉛を生成することができ、ジメチル亜鉛は得ら
れた反応媒体から蒸留的に、良い収率で取出されるとい
う発見に基づく。トリアルキルアルミニウムに比較して
ジメチルアルミニウムハライドのより弱いアルキル化特
性のゆえに、本反応は予期されなかった。
本方法において使用されるジメチルアルミニウムハライ
ド試薬は任意の供給源から得られる。しかしながら、好
ましい態様においては、この試薬はジメチルアルミニウ
ムクロライドであり、Ｊ、 Ｊ。
ド試薬は任意の供給源から得られる。しかしながら、好
ましい態様においては、この試薬はジメチルアルミニウ
ムクロライドであり、Ｊ、 Ｊ。
アイシュ（Ｅｉｓｃｈ）によってＪ、ＡＩＩＩｅｒ、Ｃ
ｈｅｌｌｌ、ＳＯＣ，８４（１９）、３６０５−３６１
０（１９６２） に述べられているような、ガリウム
トリクロライドとトリメチルアルミニウムとの反応を含
むトリメチルガリウムの生成から４ｑられる副生物であ
る。よって、本方法は、大変望ましい有機亜鉛化合物を
つくるための出発試薬として製造副生物を使用すること
のイ］加的な利点を有づる。
ｈｅｌｌｌ、ＳＯＣ，８４（１９）、３６０５−３６１
０（１９６２） に述べられているような、ガリウム
トリクロライドとトリメチルアルミニウムとの反応を含
むトリメチルガリウムの生成から４ｑられる副生物であ
る。よって、本方法は、大変望ましい有機亜鉛化合物を
つくるための出発試薬として製造副生物を使用すること
のイ］加的な利点を有づる。
本反応において用いられるジメチルアルミニウムハライ
ド試薬のジアルキル亜鉛試薬に対する相対的なモル比は
、約１．２５ ： １．０から約１．０ ： １．２５
の範囲であることができる。反応から得たジメチル亜鉛
生成物の沸点は４４℃であり、これはジメチルアルミニ
ウムハライド、例えばジメチルアルミニウムクロライド
（ｂ、ｐ、＝１２６℃）およびジアルキル亜鉛、例えば
ジエチル亜鉛（ｂ、ｐ、＝１１８℃）の間の再配分反応
の後、反応混合物からの蒸留的除去を保証する上での推
進力である。使用することができるジアルキル亜鉛極は
ジエチル亜鉛（以下の実施例に示されている）だけでな
く、他の比較的高沸点の、低級アルキル塁、例えばｎ−
および１−プロピル、ｎ−およびｉ−ブチル等を有プる
ジアルキル亜鉛化合物を含むことが、本発明において意
図される。使用することができるジメチルアルミニウム
ハライドは、ジメチルアルミニウムクロライドのほかに
また、対応する臭素化合物を含む。
ド試薬のジアルキル亜鉛試薬に対する相対的なモル比は
、約１．２５ ： １．０から約１．０ ： １．２５
の範囲であることができる。反応から得たジメチル亜鉛
生成物の沸点は４４℃であり、これはジメチルアルミニ
ウムハライド、例えばジメチルアルミニウムクロライド
（ｂ、ｐ、＝１２６℃）およびジアルキル亜鉛、例えば
ジエチル亜鉛（ｂ、ｐ、＝１１８℃）の間の再配分反応
の後、反応混合物からの蒸留的除去を保証する上での推
進力である。使用することができるジアルキル亜鉛極は
ジエチル亜鉛（以下の実施例に示されている）だけでな
く、他の比較的高沸点の、低級アルキル塁、例えばｎ−
および１−プロピル、ｎ−およびｉ−ブチル等を有プる
ジアルキル亜鉛化合物を含むことが、本発明において意
図される。使用することができるジメチルアルミニウム
ハライドは、ジメチルアルミニウムクロライドのほかに
また、対応する臭素化合物を含む。
反応混合物から所望のジメチル亜鉛の取出しを保証すべ
く、十分に高温（大気圧下１００〜１５０℃）に反応混
合物が加熱される。反応は不活性雰囲気（例えば窒素）
下で行い、７５％〜８５％の収率が達成された。
く、十分に高温（大気圧下１００〜１５０℃）に反応混
合物が加熱される。反応は不活性雰囲気（例えば窒素）
下で行い、７５％〜８５％の収率が達成された。
本発明の方法をさらに以下の実施例によって説明する。
（実施例）
大塵■ニ
ジメチルアルミニウムクロライド（ＤＨＡＣ） （１１
３１，９Ｑ、 １．９６６モル）を、窒素下で、分別蒸
留カラムを′ｌＡ１１ｉ４シたフラスコに仕込んだ。Ｄ
）ＩＡｃを９０℃に加熱した後、ジエチル亜鉛（ＤＥＺ
）２７４．４ｇ（２，２２２モル）をゆっくりと添加し
た。ジメチル亜鉛（ＤＨ２）が出て来なくなるまで、大
気圧下、４４°Ｃで沸騰万るＤ）ｆＺの蒸留を続けた。
３１，９Ｑ、 １．９６６モル）を、窒素下で、分別蒸
留カラムを′ｌＡ１１ｉ４シたフラスコに仕込んだ。Ｄ
）ＩＡｃを９０℃に加熱した後、ジエチル亜鉛（ＤＥＺ
）２７４．４ｇ（２，２２２モル）をゆっくりと添加し
た。ジメチル亜鉛（ＤＨ２）が出て来なくなるまで、大
気圧下、４４°Ｃで沸騰万るＤ）ｆＺの蒸留を続けた。
（ｑられたジメチル亜鉛（ＤＨ２）（１５Ｂ、７ Ｑ
、 １．６６３モル）は８４．６％の収率（少ない方の
試薬に対して）を表した。
、 １．６６３モル）は８４．６％の収率（少ない方の
試薬に対して）を表した。
亙庖Ｎ２
ジメチルアルミニウムクロライド（ｉ、ｓｏｏｇ。
１６．２２モル）を、窒素下で、分別蒸留カラムを装！
ムしたフラスコに仕込んだ。ＤＨＡＣを１１０℃に加熱
した後、ＤＥＺ １，９９０（Ｊ（１６，１３モル）
をゆっくりと添加した。蒸留速度がゆっくりになるまで
、大気圧でＤＨ２を蒸留した。圧力を徐々に５００トー
ルに減じ、蒸気温度が上昇し始めるまで蒸留を続けた。
ムしたフラスコに仕込んだ。ＤＨＡＣを１１０℃に加熱
した後、ＤＥＺ １，９９０（Ｊ（１６，１３モル）
をゆっくりと添加した。蒸留速度がゆっくりになるまで
、大気圧でＤＨ２を蒸留した。圧力を徐々に５００トー
ルに減じ、蒸気温度が上昇し始めるまで蒸留を続けた。
回収したＤ）ＩＺ （８５０ａｔ、１．１５６ ｑ、１
２．１１モル）は７５％の収率を表した。
２．１１モル）は７５％の収率を表した。
回収した生成物は、＠量％でのＺｎ、 ＡＩおよびＣ１
についての、以下の「湿式」分析結果ならびに加水分解
ガス組成についてのガスクロマトグラフィーの結果を示
した： 湿式 析 加水分解および氷解物の滴 Ｚｎ１ｍ％ ６７．０９ へ１重口％ ０．０６ ０１重膳％ ０．０９ ガス組成（ガスクロマトグラフィー メタン モル％ ９７．９５ エタン モル％ １．９３ 他 モル％ ０５１２
についての、以下の「湿式」分析結果ならびに加水分解
ガス組成についてのガスクロマトグラフィーの結果を示
した： 湿式 析 加水分解および氷解物の滴 Ｚｎ１ｍ％ ６７．０９ へ１重口％ ０．０６ ０１重膳％ ０．０９ ガス組成（ガスクロマトグラフィー メタン モル％ ９７．９５ エタン モル％ １．９３ 他 モル％ ０５１２
Claims (5)
- （１）ジメチルアルミニウムハライドおよびジアルキル
亜鉛を加熱し、得られた反応混合物からジメチル亜鉛を
蒸留的に取出すことからなるジメチル亜鉛の製造方法。 - （２）ジメチルアルミニウムハライドが、ジメチルアル
ミニウムクロライドである請求項１記載の方法。 - （３）ジアルキル亜鉛が、ジエチル亜鉛である請求項１
記載の方法。 - （４）ジメチルアルミニウムハライドのジアルキル亜鉛
に対するモル比が、約１．２５：１．０から約１．０：
１．２５の範囲である請求項１記載の方法。 - （５）ジメチルアルミニウムクロライドが、ガリウムク
ロライドとトリメチルアルミニウムとの反応の副生物で
ある請求項２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/233,774 US4841082A (en) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | Preparation of dimethylzinc |
| US233,774 | 1988-08-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02180888A true JPH02180888A (ja) | 1990-07-13 |
Family
ID=22878640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1210790A Pending JPH02180888A (ja) | 1988-08-19 | 1989-08-17 | ジメチル亜鉛の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4841082A (ja) |
| EP (1) | EP0355909A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02180888A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009133929A1 (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | 日本アルキルアルミ株式会社 | ジアルキル亜鉛及びジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW223077B (ja) * | 1991-11-19 | 1994-05-01 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| TW200619222A (en) * | 2004-09-02 | 2006-06-16 | Rohm & Haas Elect Mat | Method for making organometallic compounds |
| CN100386330C (zh) * | 2006-04-03 | 2008-05-07 | 内蒙古蒙西高新技术集团有限公司 | 制备二乙基锌的方法 |
| CN100408584C (zh) * | 2006-06-06 | 2008-08-06 | 大连晶元电子气体研究中心有限公司 | 二乙基锌的制备方法 |
| CN104774214B (zh) * | 2015-04-28 | 2016-08-24 | 河南承明光电新材料股份有限公司 | 一种二甲基锌的制备方法 |
| CN105669722B (zh) * | 2016-03-02 | 2017-12-26 | 南京大学 | 利用制备三甲基镓副产物制备高纯度二甲基锌的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3080409A (en) * | 1961-05-31 | 1963-03-05 | Ethyl Corp | Preparation of organo group ii-b compounds |
| US4670571A (en) * | 1985-10-15 | 1987-06-02 | Texas Alkyls, Inc. | Method for recovery of alkylaluminum halides |
-
1988
- 1988-08-19 US US07/233,774 patent/US4841082A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-08-10 EP EP19890202072 patent/EP0355909A3/en not_active Withdrawn
- 1989-08-17 JP JP1210790A patent/JPH02180888A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009133929A1 (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | 日本アルキルアルミ株式会社 | ジアルキル亜鉛及びジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4841082A (en) | 1989-06-20 |
| EP0355909A3 (en) | 1990-11-28 |
| EP0355909A2 (en) | 1990-02-28 |
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