JPH02174786A - 立体障害の複素環の部分をもつポリシロキサン - Google Patents
立体障害の複素環の部分をもつポリシロキサンInfo
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- JPH02174786A JPH02174786A JP1229432A JP22943289A JPH02174786A JP H02174786 A JPH02174786 A JP H02174786A JP 1229432 A JP1229432 A JP 1229432A JP 22943289 A JP22943289 A JP 22943289A JP H02174786 A JPH02174786 A JP H02174786A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シロキサン鎖に結合した側鎖の立体障害の複
素環の部分を有するポリシロキサン、例えば、立体障害
のピペリジンオキシポリシロキサンに関する。これらの
化合物は、一般弐M * 、D 。
素環の部分を有するポリシロキサン、例えば、立体障害
のピペリジンオキシポリシロキサンに関する。これらの
化合物は、一般弐M * 、D 。
D、*′r、Q、M*、で表すことができ、そして合成
ポリマー組成物を安定化するために使用できる。
ポリマー組成物を安定化するために使用できる。
本発明は、要約すれば、次の通りである:本発明は、立
体障害の複素環部分を含有するポリシロキサンに関する
。この化合物は、一般式M * 、D ID1本T、Q
、M*、で表わされる。
体障害の複素環部分を含有するポリシロキサンに関する
。この化合物は、一般式M * 、D ID1本T、Q
、M*、で表わされる。
合成ポリマーを使用するとき頻繁に直面する問題の1つ
は、光、熱および大気の条件に暴露したとき、不安定で
あり、劣化および色変化を生ずることである。多年にわ
たり、ポリマー中にブレンドして前記問題を軽減する多
くの添加剤が開発されて来ており、そして、なおポリマ
ー生成物の寿命を延長する、新しい材料が研究され続け
ている。
は、光、熱および大気の条件に暴露したとき、不安定で
あり、劣化および色変化を生ずることである。多年にわ
たり、ポリマー中にブレンドして前記問題を軽減する多
くの添加剤が開発されて来ており、そして、なおポリマ
ー生成物の寿命を延長する、新しい材料が研究され続け
ている。
上の有害な条件に加えて、多くのポリマーは金属触媒の
残留物を含有し、これらは合成ポリマーの繊維、フィル
ムまたは他の物品に悪影響を及ぼすことがある。
残留物を含有し、これらは合成ポリマーの繊維、フィル
ムまたは他の物品に悪影響を及ぼすことがある。
天然および合成の材料の劣化を防止または阻止するため
に、添加剤、まとめて安定剤と呼ぶ、を使用することは
知られている。また、材料において熱および/または酸
素の劣化に対して安定化する化合物が同一材料において
光の劣化に対して安定化しないこと、あるいはその逆が
あることは知られている。さらに、合成または天然の材
料の1つのタイプにおける安定化のある形態を発揮する
化合物は他のタイプの材料において完全に無効でありう
ることは知られている。こうして、化合物は、特定の化
合物が特定の材料または材料のタイプに対して有する、
特定の安定化作用に依存して、酸化防止剤、光安定剤、
熱安定剤などとして分類される。結局、多くの場合にお
いて、安定剤の混合物を使用して、劣化の1または2以
上に対して所望の保護が得られる。
に、添加剤、まとめて安定剤と呼ぶ、を使用することは
知られている。また、材料において熱および/または酸
素の劣化に対して安定化する化合物が同一材料において
光の劣化に対して安定化しないこと、あるいはその逆が
あることは知られている。さらに、合成または天然の材
料の1つのタイプにおける安定化のある形態を発揮する
化合物は他のタイプの材料において完全に無効でありう
ることは知られている。こうして、化合物は、特定の化
合物が特定の材料または材料のタイプに対して有する、
特定の安定化作用に依存して、酸化防止剤、光安定剤、
熱安定剤などとして分類される。結局、多くの場合にお
いて、安定剤の混合物を使用して、劣化の1または2以
上に対して所望の保護が得られる。
今回、合成ポリマーを、光、とくに太陽の紫外輻射への
暴露により゛引き起こされる悪影響に対して安定化する
、立体障害の複素環部分を有する新規なりラスを製造す
ることができることが発見され Iこ 。
暴露により゛引き起こされる悪影響に対して安定化する
、立体障害の複素環部分を有する新規なりラスを製造す
ることができることが発見され Iこ 。
合成ポリマーにおける安定剤として複素環族ピペリジン
化合物の使用は、開示されている。こうして、米国特許
第3,975,357号(村山ら、1976年8月17
日)において、多数の1−置換−2,2,6,6−チト
ラメチルピベリジンが合成ポリマーの安定剤として開示
された。しかしながら、シロキサンについて何も述べら
れていない。
化合物の使用は、開示されている。こうして、米国特許
第3,975,357号(村山ら、1976年8月17
日)において、多数の1−置換−2,2,6,6−チト
ラメチルピベリジンが合成ポリマーの安定剤として開示
された。しかしながら、シロキサンについて何も述べら
れていない。
米国特許第4,123,418号(Gilgら、197
8年lO月31日)において、立体障害の環状アンモニ
ウムはスチレンポリマー、例えば、ABS樹脂の安定化
に使用されている;この特許はシロキサンについて何も
述べていない。
8年lO月31日)において、立体障害の環状アンモニ
ウムはスチレンポリマー、例えば、ABS樹脂の安定化
に使用されている;この特許はシロキサンについて何も
述べていない。
米国特許第4,177.186号(Rodyら、197
9年12月4日)に開示されている安定剤は、アルキル
化の4−ンロキシ誘導体である。多数のシロキシ化合物
が開示されているが、それらのいずれも本発明の範囲内
でなく、または本発明のポリシロキサンを示唆していな
い。
9年12月4日)に開示されている安定剤は、アルキル
化の4−ンロキシ誘導体である。多数のシロキシ化合物
が開示されているが、それらのいずれも本発明の範囲内
でなく、または本発明のポリシロキサンを示唆していな
い。
1980年後半ないし1981年前半にロディ(Rod
y)らに発行されたl連の特許(米国特許第4,232
,131号、米国特許第4,233.410号、米国特
許第4,233.412号、米国特許第4,234.6
99号、米国特許第4゜260.689号、米国特許第
4,260,691号、整理番号896,676号のす
べての分割または一部継続出願)において、ポリシリル
エステルを包含する立体障害のポリアルキルピペリジン
化合物および安定剤としてそれらの使用の普通の開示が
存在する。しかしながら、これらの特許のいずれも、本
発明の明細書中に記載する一般的または種の式により定
義される立体障害の複素環部分を有するポリシロキサン
を示唆または開示していない。
y)らに発行されたl連の特許(米国特許第4,232
,131号、米国特許第4,233.410号、米国特
許第4,233.412号、米国特許第4,234.6
99号、米国特許第4゜260.689号、米国特許第
4,260,691号、整理番号896,676号のす
べての分割または一部継続出願)において、ポリシリル
エステルを包含する立体障害のポリアルキルピペリジン
化合物および安定剤としてそれらの使用の普通の開示が
存在する。しかしながら、これらの特許のいずれも、本
発明の明細書中に記載する一般的または種の式により定
義される立体障害の複素環部分を有するポリシロキサン
を示唆または開示していない。
米国特許第4,684.726号(G r e c 。
ら、1987年8月4日)において、シランと立体障害
アミン基を含有する化合物との反応が開示されている。
アミン基を含有する化合物との反応が開示されている。
しかしながら、立体障害の複素環部分を含有する本発明
のポリシロキサンを製造するだめの反応成分として、ポ
リシロキサンの使用についての示唆または開示は存在し
ない。
のポリシロキサンを製造するだめの反応成分として、ポ
リシロキサンの使用についての示唆または開示は存在し
ない。
英国特許明細書画1.399,239号(Ciba−G
eigy AG%1975年6月25日)は、新規な
ピペリジン誘導体に関するが、化合物のいずれもシロキ
サン生成物ではない。
eigy AG%1975年6月25日)は、新規な
ピペリジン誘導体に関するが、化合物のいずれもシロキ
サン生成物ではない。
ヒンダードアミンの光安定剤(HALS)の使用は、次
の文献に論じられている: rLLDPEおよびUV
の老化(LLDPE and UVaging)J
、M、Cotdonnier著、PIaSt、& R
ub、Proc、& AppIc +、 8 (1
987)23−27゜HALS材料についての言及は、
表7についてなされており、1つのみが特別に同定され
ている、チヌビン(Thnuvin)622、これはポ
リシロキサンではない。ポリシロキサンは記載または示
唆されていない。
の文献に論じられている: rLLDPEおよびUV
の老化(LLDPE and UVaging)J
、M、Cotdonnier著、PIaSt、& R
ub、Proc、& AppIc +、 8 (1
987)23−27゜HALS材料についての言及は、
表7についてなされており、1つのみが特別に同定され
ている、チヌビン(Thnuvin)622、これはポ
リシロキサンではない。ポリシロキサンは記載または示
唆されていない。
「充填したポリオレフィンの安定化(S t a bi
lisation of filled
p。
lisation of filled
p。
1yolefins)J 、E、Stengrevi
csら、PIast、CompoundingJuly
/August 1987.35、において、オリゴ
マーのヒンダードピペリジン誘導体が安定剤として開示
されている。しかしながら、これらのHALS化合物の
いずれもポリシロキサンではない。
csら、PIast、CompoundingJuly
/August 1987.35、において、オリゴ
マーのヒンダードピペリジン誘導体が安定剤として開示
されている。しかしながら、これらのHALS化合物の
いずれもポリシロキサンではない。
「ポリイミノオキシ−およびポリアミノアルコキシ有機
シロキサン」の製造方法は、次の文献に示されている:
に、A、Andr 1anov ら、Dokl、Al
kad、Nauk 5SSR,、翌1、No、3.6
16−619.5ept、、1972゜この論文はポリ
シロキサンの製造を示すが、これらの化合物は本発明の
化合物ではない。
シロキサン」の製造方法は、次の文献に示されている:
に、A、Andr 1anov ら、Dokl、Al
kad、Nauk 5SSR,、翌1、No、3.6
16−619.5ept、、1972゜この論文はポリ
シロキサンの製造を示すが、これらの化合物は本発明の
化合物ではない。
「低密度のポリエチレンの熱酸化における立体障害アミ
ンの酸化防止効果(The Anti。
ンの酸化防止効果(The Anti。
xidizing Effect of 5te
rically Hindered Am1nes
in Thermal 0xidationo
f Low Density Po1ye
thylen)J、v、Dobrescuら、Eur
−P o l y m 、J −,24、No、289
−294 (1988)において、ポリオレフィンにつ
いて表1に示されている立体障害のアミンの光安定剤(
HALS)の安定化効果が研究された。HALS化合物
のいずれもポリシロキサンではなく、またそれ自体開示
または示唆されたシロキサンではない。
rically Hindered Am1nes
in Thermal 0xidationo
f Low Density Po1ye
thylen)J、v、Dobrescuら、Eur
−P o l y m 、J −,24、No、289
−294 (1988)において、ポリオレフィンにつ
いて表1に示されている立体障害のアミンの光安定剤(
HALS)の安定化効果が研究された。HALS化合物
のいずれもポリシロキサンではなく、またそれ自体開示
または示唆されたシロキサンではない。
本発明は、一般式:
%式%(1)
の、立体障害の複素環部分を含有する、新規なポリシロ
キサンに関する。
キサンに関する。
ある立体障害のアミン化合物はこの分野において開示さ
れているが、この分野のわれわれの現在の知識に基づき
、式(f)により定義された化合物は開示されておらず
、そしてこのような化合物は示唆されていない。
れているが、この分野のわれわれの現在の知識に基づき
、式(f)により定義された化合物は開示されておらず
、そしてこのような化合物は示唆されていない。
立体障害の複素環部分を含有する本発明のポリシロキサ
ンはポリシロキサン鎖中にDおよびD*単位の両者の反
復基を有し、これらの単位は下に示す式により表され、
ここで立体障害の複素環部分は接続結合によりシロキサ
ン鎖のD*単位のケイ素原子に結合されている。
ンはポリシロキサン鎖中にDおよびD*単位の両者の反
復基を有し、これらの単位は下に示す式により表され、
ここで立体障害の複素環部分は接続結合によりシロキサ
ン鎖のD*単位のケイ素原子に結合されている。
D= −5iO
u
謔=−5iO−
Rはフェニルまたは1〜3個の炭素原子を有する低級ア
ルキル、好ましくはメチルであり、R′は水素まt;は
1〜3個の炭素原子を有する低級アルキル基、またはケ
ト(−0) 、好ましくは水素であり、そしてXは存在
しないか、あるいは二重結合、例えば、 −Cnl(、n −Cnn−CnH2n−0−C OH り −CnH2n−1→、 ゛マタハ Xエエエ。
ルキル、好ましくはメチルであり、R′は水素まt;は
1〜3個の炭素原子を有する低級アルキル基、またはケ
ト(−0) 、好ましくは水素であり、そしてXは存在
しないか、あるいは二重結合、例えば、 −Cnl(、n −Cnn−CnH2n−0−C OH り −CnH2n−1→、 ゛マタハ Xエエエ。
−CnHznO−CmHtm−+(OH)であり、ここ
でnはO〜約IO1好ましくは3の値であり、そしてm
は0−10の値であり、Y。
でnはO〜約IO1好ましくは3の値であり、そしてm
は0−10の値であり、Y。
は−0−まf−1i −COO−または−〇 、H、、
O−であり、Zは炭素または窒素原子であり、t;だし
2が窒素であるとき、Y′は一〇、H,,O−’t’あ
り、pは0またはlであり RIJは1〜約8個の炭素
原子、好ましくは1〜3個の炭素原子を有するアルキル
基フェニルまたはフェニルエチルであり、そしてR””
は水素または1−12個の炭素原子を有するアルキル基
である。
O−であり、Zは炭素または窒素原子であり、t;だし
2が窒素であるとき、Y′は一〇、H,,O−’t’あ
り、pは0またはlであり RIJは1〜約8個の炭素
原子、好ましくは1〜3個の炭素原子を有するアルキル
基フェニルまたはフェニルエチルであり、そしてR””
は水素または1−12個の炭素原子を有するアルキル基
である。
簡潔を目的とし、複素環部分はここで記号Yで表示し、
モしてYは基: Y・−Y’ −Z N−R’〜を表す。
モしてYは基: Y・−Y’ −Z N−R’〜を表す。
ピペリジンオキシ基はここで記号Y″により表示し、そ
してY”は基: Y“=−0−I N−H を表す。
してY”は基: Y“=−0−I N−H を表す。
ポリシロキサン鎖は、また、M、M’またはM”単位で
あることができる末端単位を含有し、これらの単位は式
: %式% により表され、ここでR”は2〜約40個、好ましくは
約12〜約Ifの炭素原子を有するアルキル基、または
フェニル基であり、非置換または置換、直鎖状または分
枝鎖状である。
あることができる末端単位を含有し、これらの単位は式
: %式% により表され、ここでR”は2〜約40個、好ましくは
約12〜約Ifの炭素原子を有するアルキル基、または
フェニル基であり、非置換または置換、直鎖状または分
枝鎖状である。
知られているように、単一のケイ素原子上の置換基はす
べてが同一である必要はない。こうして、それらはすべ
てメチル基であるか、あるいは2またはそれ以上のアル
キル基または上に定義した基の他のものの組み合わせで
あることができる。
べてが同一である必要はない。こうして、それらはすべ
てメチル基であるか、あるいは2またはそれ以上のアル
キル基または上に定義した基の他のものの組み合わせで
あることができる。
ポリシロキサンは、また、当業者に知られている他のシ
ロキサン単位のいずれおち含有することができる。
ロキサン単位のいずれおち含有することができる。
本発明のポリシロキサンには、ポリシロキサン鎖中にT
単位またはQ単位または両者を含有する分枝鎖または星
形のポリマーを包含し、これらの単位は式: %式% により表される。
単位またはQ単位または両者を含有する分枝鎖または星
形のポリマーを包含し、これらの単位は式: %式% により表される。
立体障害の複素環部分を含有する本発明のポリシロキサ
ンは、一般式: %式%(1) 式中、 M*はM%M′およびM”単位を表し、Vはlの値であ
り、 Xは1〜約200、好ましくは1〜約20の値であり、 yは1〜約100、好ましくは1〜約20の値であり、 2は0〜約5、好ましくは0の値であり、Wは0〜約5
、好ましくは0の値であり、そして り、D*TおよびQは上に定義した通りである、 により表すことができる。
ンは、一般式: %式%(1) 式中、 M*はM%M′およびM”単位を表し、Vはlの値であ
り、 Xは1〜約200、好ましくは1〜約20の値であり、 yは1〜約100、好ましくは1〜約20の値であり、 2は0〜約5、好ましくは0の値であり、Wは0〜約5
、好ましくは0の値であり、そして り、D*TおよびQは上に定義した通りである、 により表すことができる。
引き続いて、ポリシロキサン(1)は、式:%式%)
により表すことかできる。
好ましいポリシロキサン(1)は、式:%式%)
により表されるものであり、そして最も好ましいものは
MSM’ 、D%D*およびM”部分中のすべてのR基
がメチル基であるものである。
MSM’ 、D%D*およびM”部分中のすべてのR基
がメチル基であるものである。
本発明の例示的な典型的ポリシロキサンポリマーを、表
1に記載する。この表において、上部に表示するシロキ
サン単位の下の数字は、ポリマー鎖中のこのような各々
の平均値を示し、この分野において知られているように
、特定的に表示する単位のすべてはポリマー分子中の単
一のセグメンに必ずしも拘束されないことを考慮する。
1に記載する。この表において、上部に表示するシロキ
サン単位の下の数字は、ポリマー鎖中のこのような各々
の平均値を示し、この分野において知られているように
、特定的に表示する単位のすべてはポリマー分子中の単
一のセグメンに必ずしも拘束されないことを考慮する。
表I
M M” D D* T Q M
” M’+0010001 010400+0 1 0 15 15 1 0 Q 2例示
的に、ポリシロキサンはヒンダードピペリジツールを、
ケイ素原子に結合する反応性水素原子を有するシロキサ
ンと、脱水縮合反応を経て、接触反応させることによっ
てツ利に製造され、シロキサンは=5 i−H基を分子
中に冑する。この反応は、既知でありそして、また、遷
移金属が適当な触媒であり、そして一般に遷移金属の化
合物、例えば、シクロアクタ−1,5−ジエンジョウド
白金(I ]) 、HIP t CIs・6 H20、
ビストリフェニルホスフィン白金ジイオダイド、ビスト
リフェニルホスフィンカルボニルイリジウムクロライト
、ビス−トリフェニルホスフィンカルボニルロジウム(
I)、白金アセチルアセトネートなどの形態で使用され
ることは知られている。
” M’+0010001 010400+0 1 0 15 15 1 0 Q 2例示
的に、ポリシロキサンはヒンダードピペリジツールを、
ケイ素原子に結合する反応性水素原子を有するシロキサ
ンと、脱水縮合反応を経て、接触反応させることによっ
てツ利に製造され、シロキサンは=5 i−H基を分子
中に冑する。この反応は、既知でありそして、また、遷
移金属が適当な触媒であり、そして一般に遷移金属の化
合物、例えば、シクロアクタ−1,5−ジエンジョウド
白金(I ]) 、HIP t CIs・6 H20、
ビストリフェニルホスフィン白金ジイオダイド、ビスト
リフェニルホスフィンカルボニルイリジウムクロライト
、ビス−トリフェニルホスフィンカルボニルロジウム(
I)、白金アセチルアセトネートなどの形態で使用され
ることは知られている。
脱水縮合反応を触媒するために十分な触媒量、例えば、
ポリシロキサン出発物質の量に基づいて、約50ppm
または約1.OOOppm以上より少ない遷移金属、好
ましくは約1100pp〜約500ppm、最も好まし
くは約150〜約300ppmの量で使用することがで
きる。
ポリシロキサン出発物質の量に基づいて、約50ppm
または約1.OOOppm以上より少ない遷移金属、好
ましくは約1100pp〜約500ppm、最も好まし
くは約150〜約300ppmの量で使用することがで
きる。
さらに、ヒドロシランを官能的ヒドロキシ基まl;はオ
キシラン基と反応させる他の既知の方法のいずれをも使
用することができる。このような方法は文献、例えば、
B、ポイエル(Boyer)ら、J、Organome
t、Chem、148(1978)C1−C4および
J、Organ。
キシラン基と反応させる他の既知の方法のいずれをも使
用することができる。このような方法は文献、例えば、
B、ポイエル(Boyer)ら、J、Organome
t、Chem、148(1978)C1−C4および
J、Organ。
met Chem、 157 (1978)
153−162;ブラックバーン(Blackbur
n)ら、J、Organomet Chem、192
(+980)329−338に記載されている。
153−162;ブラックバーン(Blackbur
n)ら、J、Organomet Chem、192
(+980)329−338に記載されている。
この反応において、不活性溶媒、例えば、キシレン、メ
シチレン、または高級アルカンを使用する。溶媒は好ま
しくは125°C以上、最も好ましくは約135℃以上
の沸点を有する。溶媒は引き続いて蒸留または脱溶媒技
術により除去する。この反応は一般に還流温度において
触媒の存在下に実施する。
シチレン、または高級アルカンを使用する。溶媒は好ま
しくは125°C以上、最も好ましくは約135℃以上
の沸点を有する。溶媒は引き続いて蒸留または脱溶媒技
術により除去する。この反応は一般に還流温度において
触媒の存在下に実施する。
別の方法は、実施例I4に示すように、アニオン性ピペ
リジツールとミ5i−H含有シロキサンとの塩基を触媒
とする脱水縮合反応を包含する。
リジツールとミ5i−H含有シロキサンとの塩基を触媒
とする脱水縮合反応を包含する。
式(りの化合物の製造の出発物質物質として使用するヒ
ンダード複素環族アミンは、一般式:%式%) 式中、R%R’ R””およびZは上に定義し!二と
おりである、 にょう表される。その例として、次のものを述べること
ができる:2,2.6,6.−テトラメチル−4−ピペ
リジツール、2,2.3.6.6−ベンタメチルー4−
ピペリジツール、1.2.2゜6.6−ベンタメチルー
4−ピペリジツール、N−(2−メチルプロパン−オー
ル)−3,3,5゜5−テトラメチル−2−ピペラジノ
ン、2.2゜3.5.5−ペンタメチル−4−メチルロ
ールシロリジンなど。
ンダード複素環族アミンは、一般式:%式%) 式中、R%R’ R””およびZは上に定義し!二と
おりである、 にょう表される。その例として、次のものを述べること
ができる:2,2.6,6.−テトラメチル−4−ピペ
リジツール、2,2.3.6.6−ベンタメチルー4−
ピペリジツール、1.2.2゜6.6−ベンタメチルー
4−ピペリジツール、N−(2−メチルプロパン−オー
ル)−3,3,5゜5−テトラメチル−2−ピペラジノ
ン、2.2゜3.5.5−ペンタメチル−4−メチルロ
ールシロリジンなど。
本発明のボリンロキサン(1)を製造するt;めjニヒ
ンダードアミン(IV)と反応させる=SI−H含有シ
ロキサン出発物質は、一般式:%式%() により表される。
ンダードアミン(IV)と反応させる=SI−H含有シ
ロキサン出発物質は、一般式:%式%() により表される。
亜属的に=5 i−H含有シロキサン(V)は、式:
%式%)
により表される。
好ましいm5i−H含有シロキサン(V)は、式:
%式%)
により表され、そして最も好ましいものはM、D。
D′およびM″部分中のR基のすべてがメチル基である
ものである。
ものである。
式V%VIA%VIB、VI IAおよびVflBにお
いて、M*、M%M″、M′″、D、T、Q。
いて、M*、M%M″、M′″、D、T、Q。
X5YsZおよびWの記号は上に定義したのと同一の意
味を有し、そしてD°単位は式 %式% 式中、R,Y’ およびXは上に定義したとおりである
、 により表される。
味を有し、そしてD°単位は式 %式% 式中、R,Y’ およびXは上に定義したとおりである
、 により表される。
提示的な典型的5i−H含有シリコーン出発物質は、表
11に記載する。
11に記載する。
表II
M M#D D’ T Q M#
M’1 0 0 1.750 0 0
1ooooooo。
M’1 0 0 1.750 0 0
1ooooooo。
式(V)により表される=Si−H含有化合物は、既知
の物質であり、そして調製の特定の手順は米国特許筒4
,046,930号(1977年9月6日)の実施例2
に記載されている。
の物質であり、そして調製の特定の手順は米国特許筒4
,046,930号(1977年9月6日)の実施例2
に記載されている。
立体障害の複素環部分を含有する式(1)により表され
るポリシロキサンは、オレフィン系ポリマーにおいて添
加剤として、酸化防止剤および/または熱安定剤および
/または光安定剤として使用することができる。
るポリシロキサンは、オレフィン系ポリマーにおいて添
加剤として、酸化防止剤および/または熱安定剤および
/または光安定剤として使用することができる。
式(V)の上に定義した化合物に加えて、平均式:
%式%
のテトラアルキルシクロテトラシロキサンは、立体障害
の複素環族アミンと反応して、平均式:%式% のポリシロキサンを生成することが、また、発見された
。
の複素環族アミンと反応して、平均式:%式% のポリシロキサンを生成することが、また、発見された
。
次の実施例によって、本発明をさらに説明する。
特記しない限り、部は重量部である。実施例におイテ、
窒素のパージは反応の間に使用した。
窒素のパージは反応の間に使用した。
実施例!
50m12の3首丸底フラスコに冷却器、温度計、磁気
撹拌機および窒素雰囲気を導入する取り付けを装備し、
そして7.07gの構造式 %式% ラメチル−4−ピペリジツール、lOgのキシレンおよ
び5.13mgのシクロアクタ−1,5−ジエンジョウ
ド白金(II)(35%のPt)、シロキサンに基づい
て254ppmのPtに等しい、を供給した。反応混合
物を4時間還流加熱し、少量の活性炭および濾過助剤を
添加し、この混合物を冷却し、そして濾過して透明褐色
の液体を得た。次いで、これを真空ストリッピングして
、7゜2gの透明褐色液体を得た。収率は式MD*Mを
有する立体障害の2.2.6.6.−テトラメチル−4
−ピペリジノキシ部分(P I F)を含有するポリシ
ロキサンの理論値の60%であり、ここで分子中のR基
のすべてはメチルであり、yは約■の平均値であり、そ
してXは存在しない。ここでPIFと表示する2、2.
6.6.−テトラメチル−4−ピペリジノキシ部分は、
構造式:%式%) を有し、そしてポリシロキサン分子中のCH。
撹拌機および窒素雰囲気を導入する取り付けを装備し、
そして7.07gの構造式 %式% ラメチル−4−ピペリジツール、lOgのキシレンおよ
び5.13mgのシクロアクタ−1,5−ジエンジョウ
ド白金(II)(35%のPt)、シロキサンに基づい
て254ppmのPtに等しい、を供給した。反応混合
物を4時間還流加熱し、少量の活性炭および濾過助剤を
添加し、この混合物を冷却し、そして濾過して透明褐色
の液体を得た。次いで、これを真空ストリッピングして
、7゜2gの透明褐色液体を得た。収率は式MD*Mを
有する立体障害の2.2.6.6.−テトラメチル−4
−ピペリジノキシ部分(P I F)を含有するポリシ
ロキサンの理論値の60%であり、ここで分子中のR基
のすべてはメチルであり、yは約■の平均値であり、そ
してXは存在しない。ここでPIFと表示する2、2.
6.6.−テトラメチル−4−ピペリジノキシ部分は、
構造式:%式%) を有し、そしてポリシロキサン分子中のCH。
5iO−
基の水素原子は置換されている。
実施例2
実施例1の反応器に、3.44gの1.3.5゜7−チ
トラメチルシクロテトラシロキサン、9gの2.2.6
,6.−テトラメチル−4−ピペリジツール、logの
キシレンおよび2.82mgの実施例1におけるのと同
一の触媒(シロキサンに基づいて287ppmのPt)
を添加し、そして反応混合物を撹拌しかつ加熱した。8
9°Cにおいて、水素の発生が観察された。この混合物
を150℃に2時間加熱し、次いでさらに3.05gの
触媒(596ppmの合計Pt)を添加し、そしてさら
に1時間150°Cに加熱した。褐色液体を冷却し、濾
過し、回転蒸発器でストリッピングし、次いで真空スト
リッピングした。10.5gの粘着性粘性褐色透明液体
が回収された。収率は式■Xの立体障害のピペリジノキ
シ部分(P I P)を含有するポリシロキサンの理論
値の約85%であり、ここでR”基のすべてはメチル基
であり、Y基のR′は水素であり、そしてY基のR基は
すべてメチル基である。
トラメチルシクロテトラシロキサン、9gの2.2.6
,6.−テトラメチル−4−ピペリジツール、logの
キシレンおよび2.82mgの実施例1におけるのと同
一の触媒(シロキサンに基づいて287ppmのPt)
を添加し、そして反応混合物を撹拌しかつ加熱した。8
9°Cにおいて、水素の発生が観察された。この混合物
を150℃に2時間加熱し、次いでさらに3.05gの
触媒(596ppmの合計Pt)を添加し、そしてさら
に1時間150°Cに加熱した。褐色液体を冷却し、濾
過し、回転蒸発器でストリッピングし、次いで真空スト
リッピングした。10.5gの粘着性粘性褐色透明液体
が回収された。収率は式■Xの立体障害のピペリジノキ
シ部分(P I P)を含有するポリシロキサンの理論
値の約85%であり、ここでR”基のすべてはメチル基
であり、Y基のR′は水素であり、そしてY基のR基は
すべてメチル基である。
1mN3
実施例1に記載するように装備した200maの反応器
に、44.94gのM D tsD ’ aM″23.
55gの2.2.6.6.−テトラメチル4−ピペリジ
ツール、29.35gのキシレンおよび34.02mg
の実施例11こおけるのと同一の白金触媒(シロキサン
に基づいて265ppLIlのPt)を供給し、そして
この混合物を撹拌しかつ100°Cに5時間加熱した。
に、44.94gのM D tsD ’ aM″23.
55gの2.2.6.6.−テトラメチル4−ピペリジ
ツール、29.35gのキシレンおよび34.02mg
の実施例11こおけるのと同一の白金触媒(シロキサン
に基づいて265ppLIlのPt)を供給し、そして
この混合物を撹拌しかつ100°Cに5時間加熱した。
水素の発生が観察された。室温において窒素のパージ下
に一夜放置した後、さらに270−300ppmのpt
を添加し、そして反応混合物を140〜142°Cにお
いて約4.5時間撹拌した。少量の活性炭および濾過助
剤を添加し、撹拌しながら冷却し、回転蒸発器で60°
Cにおいてアスピレータ−の減圧下に1.5時間、次い
でO,lmmHgにおいて1時間ストリッピングした。
に一夜放置した後、さらに270−300ppmのpt
を添加し、そして反応混合物を140〜142°Cにお
いて約4.5時間撹拌した。少量の活性炭および濾過助
剤を添加し、撹拌しながら冷却し、回転蒸発器で60°
Cにおいてアスピレータ−の減圧下に1.5時間、次い
でO,lmmHgにおいて1時間ストリッピングした。
残留する液体を圧力下に濾過すると、黄褐色の濁った液
体が得られ、これを真空ポンプで1時間30〜40°C
および0. lmmHgにおいて再ストリッピングし
、濾過して約43.7gの液体を得た。収率は65.1
%のM D tsD * sM’ 、立体障害のピペリ
ジノキシ(PIF)を有するポリシロキサンであり、こ
こでY基のR″は水素であり、そしてR基のすべてはメ
チル基である。
体が得られ、これを真空ポンプで1時間30〜40°C
および0. lmmHgにおいて再ストリッピングし
、濾過して約43.7gの液体を得た。収率は65.1
%のM D tsD * sM’ 、立体障害のピペリ
ジノキシ(PIF)を有するポリシロキサンであり、こ
こでY基のR″は水素であり、そしてR基のすべてはメ
チル基である。
実施例4
実施例3に記載する反応器に、32.72gのMD、。
D’ SM’ 22.43gの2.2,6゜6、−テ
トラメチル−4−ピペリジツール、23゜64gのキシ
レンおよび27.46mgの実施例11:おけるのと同
一の白金触媒(シロキサンに基づいて294ppmのP
t)を供給し、そしてこの混合物を撹拌しかつ100℃
に5時間加熱した。
トラメチル−4−ピペリジツール、23゜64gのキシ
レンおよび27.46mgの実施例11:おけるのと同
一の白金触媒(シロキサンに基づいて294ppmのP
t)を供給し、そしてこの混合物を撹拌しかつ100℃
に5時間加熱した。
水素の発生が観察された。室温において窒素のパージ下
に一夜放置した後、さらに300ppmのPtを添加し
、そして反応混合物を145°Cにおいて約5.25時
間撹拌した。少量の活性炭および濾過助剤を添加し、撹
拌しながら室温冷却した。
に一夜放置した後、さらに300ppmのPtを添加し
、そして反応混合物を145°Cにおいて約5.25時
間撹拌した。少量の活性炭および濾過助剤を添加し、撹
拌しながら室温冷却した。
反応混合物を回転蒸発器で55〜60°Cにおいてアス
ピレータ−の減圧下に2時間、次いで0. lmmH
gおよび30℃において1時間ストリッピングし、残留
する液体を圧力下に濾過して、35゜1gの液体を得た
。収率は65.3%のMD、。D*、M’、立体障害の
ピペリジノキシ(PIF)を有するポリシロキサンであ
り、ここでY基のR″は水素であり、そしてR基のすべ
てはメチル基である。
ピレータ−の減圧下に2時間、次いで0. lmmH
gおよび30℃において1時間ストリッピングし、残留
する液体を圧力下に濾過して、35゜1gの液体を得た
。収率は65.3%のMD、。D*、M’、立体障害の
ピペリジノキシ(PIF)を有するポリシロキサンであ
り、ここでY基のR″は水素であり、そしてR基のすべ
てはメチル基である。
実施例5
実施例3に記載するように装備したloom(2の反応
器に、19.22gのMDsD’ SM’ 19.
03gの2.2,6.6.−テトラメチル−4−ピペリ
ジツール、16.39gのキシレンおよび16.45m
gの実施例1におけるのと同一の白金触媒(シロキサン
に基づいて300ppmのPt)を供給し、そしてこの
混合物を撹拌しかつ100°Cに5時間加熱した。水素
の発生が観察された。室温において窒素のパージ下に一
夜放置した後、さらに300ppmのPtを添加し、そ
して反応混合物を140〜143℃において約5時間撹
拌した。さらに150ppmのPiを添加し、反応をさ
らlこ1.5時間続け、次いで、撹拌しながら、少量の
活性炭および濾過助剤を添加した。反応混合物を回転蒸
発器で60°Cにおいてアスピレータ−の減圧下に1.
25時間ストリッピンクしt;。残留する液体を圧力下
に濾過して、23.7gの液体を得た。収率は63.8
%のMD sD * sM ’ 、立体障害のピペリジ
ノキシ(PIF)を有するポリシロキサンであり、ここ
でY基のR′は水素であり、そしてR基のすべてはメチ
ル基である。
器に、19.22gのMDsD’ SM’ 19.
03gの2.2,6.6.−テトラメチル−4−ピペリ
ジツール、16.39gのキシレンおよび16.45m
gの実施例1におけるのと同一の白金触媒(シロキサン
に基づいて300ppmのPt)を供給し、そしてこの
混合物を撹拌しかつ100°Cに5時間加熱した。水素
の発生が観察された。室温において窒素のパージ下に一
夜放置した後、さらに300ppmのPtを添加し、そ
して反応混合物を140〜143℃において約5時間撹
拌した。さらに150ppmのPiを添加し、反応をさ
らlこ1.5時間続け、次いで、撹拌しながら、少量の
活性炭および濾過助剤を添加した。反応混合物を回転蒸
発器で60°Cにおいてアスピレータ−の減圧下に1.
25時間ストリッピンクしt;。残留する液体を圧力下
に濾過して、23.7gの液体を得た。収率は63.8
%のMD sD * sM ’ 、立体障害のピペリジ
ノキシ(PIF)を有するポリシロキサンであり、ここ
でY基のR′は水素であり、そしてR基のすべてはメチ
ル基である。
実施例6
実施例5に記載する反応器に、26.84gのMD’
、M″ 19.92gの2.2,6,6゜テトラメチル
−4−ピペリジツール、20.04gのキシレンおよび
20.44mgの実施例1におけるのと同一の白金触媒
(シロキサンに基づいて267ppmのPt)を供給し
、そしてこの混き物を撹拌しかつ加熱した。約80〜8
5°Cにおいて、混合物は褐色であり、気体の発生が観
察された。140°Cにおいて、混合物は黒褐色となり
、そして加熱を138〜140°Cにむいて3゜5時間
続けた。室温に冷却し、少量の活性炭および濾過助剤を
添加し、そして濾過して透明な薄い黄褐色の液体を得た
。回転蒸発器で45〜50°Cにおいてアスピレータ−
の減圧下、次いでlmmHgおよび45〜50°Cにお
いてストリッピングした。生成物は白色不透明となり、
濾過すると透明薄い黄褐色の液体が得られた。放置する
と、固体の相が分離し、この混合物を濾過し、次いで1
01’Cおよびl m m HHにおいて蒸留すると、
28.3gの無色透明の液体が得られた。収率は62.
1%のMD*、M’ 、立体障害のピペリジノキン部分
(P I F)を有するポリシロキサンテアリ、ここで
Y基のR′は水素であり、R基めすべてはメチル基であ
り、モしてyはlの平均値である。
、M″ 19.92gの2.2,6,6゜テトラメチル
−4−ピペリジツール、20.04gのキシレンおよび
20.44mgの実施例1におけるのと同一の白金触媒
(シロキサンに基づいて267ppmのPt)を供給し
、そしてこの混き物を撹拌しかつ加熱した。約80〜8
5°Cにおいて、混合物は褐色であり、気体の発生が観
察された。140°Cにおいて、混合物は黒褐色となり
、そして加熱を138〜140°Cにむいて3゜5時間
続けた。室温に冷却し、少量の活性炭および濾過助剤を
添加し、そして濾過して透明な薄い黄褐色の液体を得た
。回転蒸発器で45〜50°Cにおいてアスピレータ−
の減圧下、次いでlmmHgおよび45〜50°Cにお
いてストリッピングした。生成物は白色不透明となり、
濾過すると透明薄い黄褐色の液体が得られた。放置する
と、固体の相が分離し、この混合物を濾過し、次いで1
01’Cおよびl m m HHにおいて蒸留すると、
28.3gの無色透明の液体が得られた。収率は62.
1%のMD*、M’ 、立体障害のピペリジノキン部分
(P I F)を有するポリシロキサンテアリ、ここで
Y基のR′は水素であり、R基めすべてはメチル基であ
り、モしてyはlの平均値である。
実施例7
実施例1に記載するように装備した250m12の反応
器に、41.84gの式: %式% 79gのキシレンおよび35.9mgの実施例1におけ
ると同一の触媒(シロキサンに基づいて300ppmの
p【)を供給し、そしてこの混合物を1.5〜2時間還
流加熱し、水素の発生が観察された。さらに336 m
gのPtを添加し、反応を1時間140℃で続け、そ
して室温において窒素下に一夜放置した。少量の活性炭
および濾過助剤を添加し、そして濾過して透明黄褐色液
体を得た。回転蒸発器でアスピレータ−の減圧下に50
℃およびl m m HHにおいてストリッピングして
、濁った液体が得られ、これを圧力下に濾過して54.
1gの透明の褐色液体が得られた。収率は70.6%の
4般式M”D*、M”の、立体障害のピペリジノキシ部
分(P I F)を有するポリシロキサンであった。
器に、41.84gの式: %式% 79gのキシレンおよび35.9mgの実施例1におけ
ると同一の触媒(シロキサンに基づいて300ppmの
p【)を供給し、そしてこの混合物を1.5〜2時間還
流加熱し、水素の発生が観察された。さらに336 m
gのPtを添加し、反応を1時間140℃で続け、そ
して室温において窒素下に一夜放置した。少量の活性炭
および濾過助剤を添加し、そして濾過して透明黄褐色液
体を得た。回転蒸発器でアスピレータ−の減圧下に50
℃およびl m m HHにおいてストリッピングして
、濁った液体が得られ、これを圧力下に濾過して54.
1gの透明の褐色液体が得られた。収率は70.6%の
4般式M”D*、M”の、立体障害のピペリジノキシ部
分(P I F)を有するポリシロキサンであった。
実施例8
実施例7に記載する反応器に、57.99gの式:
時間撹拌し、そして窒素下に一夜放置した。少量の活性
炭および濾過助剤を添加し、そして濾過して透明黄褐色
液体を得た。回転蒸発器でアスピレータ−の減圧下に4
5〜50℃、次いで50°CおよびlmmHgにおいて
ストリッピングした。黄褐色液体を濾過して、75.8
4gの一般弐M”D、D*、M”の、立体障害のピペリ
ジノキシ部分(P I F)を有するポリシロキサンか
えられた。
炭および濾過助剤を添加し、そして濾過して透明黄褐色
液体を得た。回転蒸発器でアスピレータ−の減圧下に4
5〜50℃、次いで50°CおよびlmmHgにおいて
ストリッピングした。黄褐色液体を濾過して、75.8
4gの一般弐M”D、D*、M”の、立体障害のピペリ
ジノキシ部分(P I F)を有するポリシロキサンか
えられた。
収率は79.2%であった。
実施例9
実施例5に記載する方法において、66.98gの式:
%式%
06gのキシレンおよび51.5mgの実施例1におけ
ると同一の触媒(シロキサンに基づいて311ppmの
Pt)を供給した。約40℃において、水素の発生が観
察され、還流において4.5のMDsM’ sM、 6
8 、 19 gの1.2,6.6゜テトラメチル−4
−ピペリジツール、57.93gのキシレンおよび57
.9mgの実施例1におけると同一の触媒(シロキサン
に基づいて303ppmのPt)の混合物を1.5時間
還流した。
ると同一の触媒(シロキサンに基づいて311ppmの
Pt)を供給した。約40℃において、水素の発生が観
察され、還流において4.5のMDsM’ sM、 6
8 、 19 gの1.2,6.6゜テトラメチル−4
−ピペリジツール、57.93gのキシレンおよび57
.9mgの実施例1におけると同一の触媒(シロキサン
に基づいて303ppmのPt)の混合物を1.5時間
還流した。
次いで、さらに150ppmのPtを添加し、そして還
流を2時間続けた。少量の活性炭および濾過助剤を添加
し、冷却し、そして圧力下に濾過した。淡黄色液体を回
転蒸発器でポンプの真空下に45〜50°Cおよびlm
mHgにおいて脱溶媒し、そして再濾過して84.5g
の透明液体を得た。
流を2時間続けた。少量の活性炭および濾過助剤を添加
し、冷却し、そして圧力下に濾過した。淡黄色液体を回
転蒸発器でポンプの真空下に45〜50°Cおよびlm
mHgにおいて脱溶媒し、そして再濾過して84.5g
の透明液体を得た。
収率は64%の一般式MDsD*sMの、立体障害のピ
ペリジノキシ部分(P I F)を有するポリシロキサ
ンであった。
ペリジノキシ部分(P I F)を有するポリシロキサ
ンであった。
来遣1fil且
実施例4に記載する方法において、71.83gの式:
置した。さらにlooppmのPtを添加し、そして還
流を2時間続け、少量の活性炭および濾過助剤を添加し
、この混合物を冷却し、そして圧力下に濾過した。淡黄
色液体を回転蒸発器でポンプの真空下に50°Cにおい
て吸引減圧下に、次いでポンプの真空下に50°Cおよ
びlmmHgにおいて脱溶媒し、そして再濾過して80
.1gの透明なわずかに黄褐色の液体を得た。収率は6
7%の一般式MD、。D*、M″の、立体障害のピペリ
ジノキシ部分(P I P)を有するポリシロキサンで
あった。
流を2時間続け、少量の活性炭および濾過助剤を添加し
、この混合物を冷却し、そして圧力下に濾過した。淡黄
色液体を回転蒸発器でポンプの真空下に50°Cにおい
て吸引減圧下に、次いでポンプの真空下に50°Cおよ
びlmmHgにおいて脱溶媒し、そして再濾過して80
.1gの透明なわずかに黄褐色の液体を得た。収率は6
7%の一般式MD、。D*、M″の、立体障害のピペリ
ジノキシ部分(P I P)を有するポリシロキサンで
あった。
実施例11
実施例3に記載する方法において、100.63gの式
: %式% 23gのキシレンおよび61.81mgの同一の触媒(
ンロキサンに基づいて301ppmのPt)の混合物を
3時間還流し、次いで窒素下に一夜放のMDI、D’
IM、52.74gの2.2,6゜6、−テトラメチル
−4−ピペリジツール、65゜73gのキシレンおよび
88.93mgの同一の触媒(シロキサンに基づいて3
09ppmのPt)の混合物を4.5時間還流し、次い
で窒素下に一夜放置した。さらに1100ppのPtを
添加し、そして還流を2時間続け、少量の活性炭および
濾過助剤を添加し、この混合物を冷却し、そして圧力下
に濾過した。淡黄色液体を回転蒸発器で50℃において
吸引減圧下に、次いでポンプの真空下に45〜50℃お
よびlmmHgにおいて脱溶媒し、そして再濾過して1
08.6gの透明な非常にわずかに黄褐色の液体を得た
。収率は72%の一般式MD、、D*、M’の、立体障
害のピペリジノキシ部分CP I P)を有するポリシ
ロキサンであった。
: %式% 23gのキシレンおよび61.81mgの同一の触媒(
ンロキサンに基づいて301ppmのPt)の混合物を
3時間還流し、次いで窒素下に一夜放のMDI、D’
IM、52.74gの2.2,6゜6、−テトラメチル
−4−ピペリジツール、65゜73gのキシレンおよび
88.93mgの同一の触媒(シロキサンに基づいて3
09ppmのPt)の混合物を4.5時間還流し、次い
で窒素下に一夜放置した。さらに1100ppのPtを
添加し、そして還流を2時間続け、少量の活性炭および
濾過助剤を添加し、この混合物を冷却し、そして圧力下
に濾過した。淡黄色液体を回転蒸発器で50℃において
吸引減圧下に、次いでポンプの真空下に45〜50℃お
よびlmmHgにおいて脱溶媒し、そして再濾過して1
08.6gの透明な非常にわずかに黄褐色の液体を得た
。収率は72%の一般式MD、、D*、M’の、立体障
害のピペリジノキシ部分CP I P)を有するポリシ
ロキサンであった。
実施例12
実施例7に記載する方法において、63.26gのM”
D″4M” 55.96gの2.2,6゜6、−テトラ
メチル−4−ピペリジツール、51゜Igのキシレンお
よび54.88mgの同一の触媒(シロキサンに基づい
て303.6ppmのPt)の混合物を4.5時間還流
し、次いで窒素下に一夜放置した。朝、1.33gの2
.2,6゜6、−テトラメチル−4−ピペリジツールを
添加し、そして還流を2時間続けた。少量の活性炭およ
び濾過助剤を添加し、冷却し、そして圧力下に濾過した
。淡黄色液体を回転蒸発器でアスピレータ−の減圧下に
50℃において、次いでポンプの真空下に50℃におい
て吸引減圧下に、次いでポンプの真空下に45〜50°
Cおよびl mmHgにおいて脱溶媒した。この混合物
を圧力下に濾過して84.7gの透明なわずかに黄褐色
の液体を得た。収率は72.7%の一般式M”D*、M
″°の、立体障害のピペリジノキシ部分(P I F)
を有するポリシロキサンであった。
D″4M” 55.96gの2.2,6゜6、−テトラ
メチル−4−ピペリジツール、51゜Igのキシレンお
よび54.88mgの同一の触媒(シロキサンに基づい
て303.6ppmのPt)の混合物を4.5時間還流
し、次いで窒素下に一夜放置した。朝、1.33gの2
.2,6゜6、−テトラメチル−4−ピペリジツールを
添加し、そして還流を2時間続けた。少量の活性炭およ
び濾過助剤を添加し、冷却し、そして圧力下に濾過した
。淡黄色液体を回転蒸発器でアスピレータ−の減圧下に
50℃において、次いでポンプの真空下に50℃におい
て吸引減圧下に、次いでポンプの真空下に45〜50°
Cおよびl mmHgにおいて脱溶媒した。この混合物
を圧力下に濾過して84.7gの透明なわずかに黄褐色
の液体を得た。収率は72.7%の一般式M”D*、M
″°の、立体障害のピペリジノキシ部分(P I F)
を有するポリシロキサンであった。
実施例13
実施例8に記載する方法において、78.53gのM”
D4D’4M” 54.36gの2.2゜6.6.−
テトラメチル−4−ピペリジツール、56.75gのキ
シレンおよび67.64mgの同一の触媒(シロキサン
に基づいて301ppmのPt)の混合物を4〜5時間
還流し、次いで窒素工に一夜放置した。さらに150p
pmのPtを添加し、2.5時間還流し、活性炭および
濾過助剤を添加し、冷却し、そして圧力下に濾過した。
D4D’4M” 54.36gの2.2゜6.6.−
テトラメチル−4−ピペリジツール、56.75gのキ
シレンおよび67.64mgの同一の触媒(シロキサン
に基づいて301ppmのPt)の混合物を4〜5時間
還流し、次いで窒素工に一夜放置した。さらに150p
pmのPtを添加し、2.5時間還流し、活性炭および
濾過助剤を添加し、冷却し、そして圧力下に濾過した。
暗淡黄色液体を回転蒸発器でアスピレータ−の減圧下に
50℃において、次いでポンプの真空下に50℃におい
て吸引減圧下に、次いでポンプの真空下に50°Cおよ
びl m m Hgにおいて2時間脱溶媒した。この混
合物を濾過して99.7gの透明な黄褐色の液体を得た
。収率は76.5%の一般式M″D 4D * IM”
の、立体障害のピペリジノキシ部分(PIF)を有する
ポリシロキサンであつtこ。
50℃において、次いでポンプの真空下に50℃におい
て吸引減圧下に、次いでポンプの真空下に50°Cおよ
びl m m Hgにおいて2時間脱溶媒した。この混
合物を濾過して99.7gの透明な黄褐色の液体を得た
。収率は76.5%の一般式M″D 4D * IM”
の、立体障害のピペリジノキシ部分(PIF)を有する
ポリシロキサンであつtこ。
実施例14
実施例1に記載するものに類似する反応器に、63.6
gのトルエン、19.3gの2.2.6゜6、−テトラ
メチル−4−ピペリジツールおよび2つの水酸化カリウ
ムのペレットを供給し、そしてこの混合物を共沸蒸留し
て存在する水を除去した。15分かけて、80〜90℃
の温度において、18.58gの式: のMDsD″9M゛を滴々添加し、そしてこの混合物を
さらに1時間撹拌した。この混合物を冷却し、まず酢酸
ナトリウムで、次いで炭酸カリウムで中和し、そして−
夜撹拌した。トルエンを真空下に110°Cのポット温
度にストリッピングし、そして液状残留物を圧力下に熱
時濾過して26gの無色の生成物を得た。収率は70%
の4般式MD。
gのトルエン、19.3gの2.2.6゜6、−テトラ
メチル−4−ピペリジツールおよび2つの水酸化カリウ
ムのペレットを供給し、そしてこの混合物を共沸蒸留し
て存在する水を除去した。15分かけて、80〜90℃
の温度において、18.58gの式: のMDsD″9M゛を滴々添加し、そしてこの混合物を
さらに1時間撹拌した。この混合物を冷却し、まず酢酸
ナトリウムで、次いで炭酸カリウムで中和し、そして−
夜撹拌した。トルエンを真空下に110°Cのポット温
度にストリッピングし、そして液状残留物を圧力下に熱
時濾過して26gの無色の生成物を得た。収率は70%
の4般式MD。
D*、M’の、立体障害のピペリジノキシ部分(PIF
)を存するポリシロキサンであった。
)を存するポリシロキサンであった。
来施例15
実施例5に記載するものに類似する反応器に、157.
25gの2.2.6,6.−テトラメチル−4−ピペリ
ジツールおよび15.87gのキシレンを供給し、そし
て約165℃において共沸蒸留して存在する水を除去し
た。104℃に冷却し、そして8ml+のキシレンおよ
び10.58mgの同一の白金触媒(シロキサンに基づ
いて10100ppを添加した後、ゆっくり(15分)
76.3gの式: %式% のMD’ 、。M′をゆっくり添加した。温度を徐々に
130℃に上げ、そして反応を128℃において一夜続
けた。活性炭および濾過助剤を添加し、冷却し、そして
圧力下に濾過した。濾液を回転蒸発器で80℃において
アスピレータ−の減圧下に、次いでポンプの真空下に1
00℃およびl mmHgにおいて脱溶媒した。この混
合物を濾過し、そして26.4gの薄い黄褐色の液体を
回収した。
25gの2.2.6,6.−テトラメチル−4−ピペリ
ジツールおよび15.87gのキシレンを供給し、そし
て約165℃において共沸蒸留して存在する水を除去し
た。104℃に冷却し、そして8ml+のキシレンおよ
び10.58mgの同一の白金触媒(シロキサンに基づ
いて10100ppを添加した後、ゆっくり(15分)
76.3gの式: %式% のMD’ 、。M′をゆっくり添加した。温度を徐々に
130℃に上げ、そして反応を128℃において一夜続
けた。活性炭および濾過助剤を添加し、冷却し、そして
圧力下に濾過した。濾液を回転蒸発器で80℃において
アスピレータ−の減圧下に、次いでポンプの真空下に1
00℃およびl mmHgにおいて脱溶媒した。この混
合物を濾過し、そして26.4gの薄い黄褐色の液体を
回収した。
収率は76.4%の一般式MD*l。M′の、立体障害
のピペリジノキシ部分(P I P’)を有するポリシ
ロキサンであった。
のピペリジノキシ部分(P I P’)を有するポリシ
ロキサンであった。
実施例16
実施例15のそれに類似する手順に従い、11345g
の構造式。
の構造式。
のMD、D’ 、。Mおよび157.25gの2.2゜
6.6.−テトラメチル−4−ピペリジツールを約18
gのキシレン中で12.21mgの同一白金触媒(シロ
キサンに基づいてlooppm)の存在下に反応させた
。140°Cにおいて一夜撹拌した後、生成物を薄褐色
液体、29.8g、として回収した。収率は73.8%
の一般式MD、D*、。M′の、立体障害のピペリジノ
キシ部分(PIF)を有するポリシロキサンであった。
6.6.−テトラメチル−4−ピペリジツールを約18
gのキシレン中で12.21mgの同一白金触媒(シロ
キサンに基づいてlooppm)の存在下に反応させた
。140°Cにおいて一夜撹拌した後、生成物を薄褐色
液体、29.8g、として回収した。収率は73.8%
の一般式MD、D*、。M′の、立体障害のピペリジノ
キシ部分(PIF)を有するポリシロキサンであった。
実施例17
実施例15のそれに類似する手順に従い、96゜67g
の構造式: %式% ルを約18gのキシレン中で11.85mgの同一白金
触媒(シロキサンに基づいて10100ppの存在下に
反応させた。128°Cにおいて一夜撹拌した後、生成
物を薄褐色液体、31.5g、として回収した。収率は
80.7%の一般式MC。
の構造式: %式% ルを約18gのキシレン中で11.85mgの同一白金
触媒(シロキサンに基づいて10100ppの存在下に
反応させた。128°Cにおいて一夜撹拌した後、生成
物を薄褐色液体、31.5g、として回収した。収率は
80.7%の一般式MC。
D*1゜M′の、立体障害のピペリジノキシ部分(PI
F)を有するポリシロキサンであった。
F)を有するポリシロキサンであった。
実施例18
250mQの反応器を使用しそして実施例15のそれに
類似する手順に従い、150.53gの構造式: %式% ルを約20.3gのキシレン中で13.5mgの同一白
金触媒(シロキサンに基づいて100 ppm)の存在
下に反応させた。130〜135°Cにおいて一夜撹拌
した後、生成物を薄黄金色液体、31g1として回収し
た。収率は67%の一般式MC,。D*1゜M′の、立
体障害のピペリジノキシ部分(P I F)を有するポ
リシロキサンであった。
類似する手順に従い、150.53gの構造式: %式% ルを約20.3gのキシレン中で13.5mgの同一白
金触媒(シロキサンに基づいて100 ppm)の存在
下に反応させた。130〜135°Cにおいて一夜撹拌
した後、生成物を薄黄金色液体、31g1として回収し
た。収率は67%の一般式MC,。D*1゜M′の、立
体障害のピペリジノキシ部分(P I F)を有するポ
リシロキサンであった。
実施例に記載するようにして調製したいくつかの立体障
害のピペリジノキシポリシロキサンを、紫外線安定剤と
してオレフィンポリマー中で評価した。試験試料は、安
定剤組成物の各々を、米国特許筒4,508,842号
に開示されている触媒法により製造されたバージンエチ
レン/l−ブテンコポリマー(ポリオレフィンA)との
別々のマスターバッチを最初に調製することによって調
製した。各マスターバッチは、選択したポリシロキサン
安定剤組成物を5重量%の濃度で含有した。
害のピペリジノキシポリシロキサンを、紫外線安定剤と
してオレフィンポリマー中で評価した。試験試料は、安
定剤組成物の各々を、米国特許筒4,508,842号
に開示されている触媒法により製造されたバージンエチ
レン/l−ブテンコポリマー(ポリオレフィンA)との
別々のマスターバッチを最初に調製することによって調
製した。各マスターバッチは、選択したポリシロキサン
安定剤組成物を5重量%の濃度で含有した。
各マスターバッチの一部を使用して、評価のためのオレ
フィンポリマー組成物を調製した。この手順は、オレフ
ィンポリマーへの、所望の量の安定剤組成物のより精確
な添加を提供した。安定剤組成物の精確に秤量した量(
log)を、秤量した量(2,270g)のすレフイン
ポリマーに添加して、ブレンド中の安定剤の1.000
ppmの合計濃度を得た。混合物の各々は5分間混合し
て完全に混合および分散し、次いでブラベンダー・プラ
スチコーダー(Brabender Plastic
order”)押出機で直径2.54cm(1インチ)
の押出スクリュー 25:1の長さ/直径比および5.
08cmX0.32cm (2インチX0.125イン
チ)のテープダイ、を使用して押し出した。ダイを含む
押出機のすべてのゾーンを180°Cに加熱した後、手
順の残りを実施した。
フィンポリマー組成物を調製した。この手順は、オレフ
ィンポリマーへの、所望の量の安定剤組成物のより精確
な添加を提供した。安定剤組成物の精確に秤量した量(
log)を、秤量した量(2,270g)のすレフイン
ポリマーに添加して、ブレンド中の安定剤の1.000
ppmの合計濃度を得た。混合物の各々は5分間混合し
て完全に混合および分散し、次いでブラベンダー・プラ
スチコーダー(Brabender Plastic
order”)押出機で直径2.54cm(1インチ)
の押出スクリュー 25:1の長さ/直径比および5.
08cmX0.32cm (2インチX0.125イン
チ)のテープダイ、を使用して押し出した。ダイを含む
押出機のすべてのゾーンを180°Cに加熱した後、手
順の残りを実施した。
押出機を10分間50rpmにおいて追加量のバージン
の安定剤を添加しないオレフィンポリマーでパージし、
次いで上で調製した安定化したオレフィンポリマー組成
物を導入した。安定化したオレフィンポリマー組成物を
5分間押出し、そして厚さ0.32cm(0,125イ
ンチ)のテープとして集めた。次いで、押出機を追加量
のバージンの安定剤を添加しないオレフィンポリマーで
パージし、次いで安定化したオレフィンポリマー組成物
の引き続くバッチを導入した。この交互する手順を、安
定化したオレフィンポリマー組成物の各々についてテー
プの調製のために反復しl;。
の安定剤を添加しないオレフィンポリマーでパージし、
次いで上で調製した安定化したオレフィンポリマー組成
物を導入した。安定化したオレフィンポリマー組成物を
5分間押出し、そして厚さ0.32cm(0,125イ
ンチ)のテープとして集めた。次いで、押出機を追加量
のバージンの安定剤を添加しないオレフィンポリマーで
パージし、次いで安定化したオレフィンポリマー組成物
の引き続くバッチを導入した。この交互する手順を、安
定化したオレフィンポリマー組成物の各々についてテー
プの調製のために反復しl;。
テープの押し出し物を165°Cに予熱して、15.2
cmX15.2cmx0.064cm(6インチX6イ
ンチX0.025インチ)厚さのブラックを形成し、そ
してブラックの各々を半分にして7.62cmX15.
2cmX0.064cm(3インチX6インチX0.0
25インチ)厚さの試料を形成し、これをウェザロメー
ターに保持した。試料安定化したオレフィンポリマー組
成物の各々について8つのこのような試料を調製し、そ
してそれらをASTM D 4329−84の手順
に従い、60°Cにおいて紫外線への8時間の暴露およ
び40°Cにおいて結露(condensation)
への暴露の反復サイクルに暴露した。
cmX15.2cmx0.064cm(6インチX6イ
ンチX0.025インチ)厚さのブラックを形成し、そ
してブラックの各々を半分にして7.62cmX15.
2cmX0.064cm(3インチX6インチX0.0
25インチ)厚さの試料を形成し、これをウェザロメー
ターに保持した。試料安定化したオレフィンポリマー組
成物の各々について8つのこのような試料を調製し、そ
してそれらをASTM D 4329−84の手順
に従い、60°Cにおいて紫外線への8時間の暴露およ
び40°Cにおいて結露(condensation)
への暴露の反復サイクルに暴露した。
伸び%を種々の期間の暴露後に測定し、そしてこれらの
値から伸びの50%を計算した。
値から伸びの50%を計算した。
比較の目的で、同一のオレフィンポリマーヲ添加剤なし
におよび普通の従来入手可能な添加剤を使用して試験し
た。
におよび普通の従来入手可能な添加剤を使用して試験し
た。
ポリオレフィンAの安定性についての結果を表IIIに
示す。使用した材料は次のとおりであっtこ: ポリオレフイン八 −前述の米国特許筒4゜508.8
42号のエチレン/l−ブテンコポリマー PS−A −実施例9の構造式のポリシロキサン、 PS−B −実施例10の構造式のポリシロキサン、 PS−C−実施例11の構造式のポリシロキサン、 PS−D −実施例12の構造式のポリシロキサン、 PS−E −実施例13の構造式のポリシロキサン、 PS−F −実施例15の構造式のポリシロキサン、 PS−G −実施例16の構造式のポリシロキサン、 PS−H−実施例18の構造式のポリシロキサン、 PS−1−実施例19の構造式のポリシロキサン、 添加剤l −オクタデシル3−(3,5−ジtert−
ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、 添加剤2− ステアリン酸亜鉛、 添加剤3− トリス−(2,4−ジtertブチルフェ
ニル)ホスファイト、 添加剤4 − N、N−2−ヒドロキンエチルステア
リルアミン。
示す。使用した材料は次のとおりであっtこ: ポリオレフイン八 −前述の米国特許筒4゜508.8
42号のエチレン/l−ブテンコポリマー PS−A −実施例9の構造式のポリシロキサン、 PS−B −実施例10の構造式のポリシロキサン、 PS−C−実施例11の構造式のポリシロキサン、 PS−D −実施例12の構造式のポリシロキサン、 PS−E −実施例13の構造式のポリシロキサン、 PS−F −実施例15の構造式のポリシロキサン、 PS−G −実施例16の構造式のポリシロキサン、 PS−H−実施例18の構造式のポリシロキサン、 PS−1−実施例19の構造式のポリシロキサン、 添加剤l −オクタデシル3−(3,5−ジtert−
ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、 添加剤2− ステアリン酸亜鉛、 添加剤3− トリス−(2,4−ジtertブチルフェ
ニル)ホスファイト、 添加剤4 − N、N−2−ヒドロキンエチルステア
リルアミン。
実験1−10はポリオレフィン八と配合された本発明の
ポリシロキサンの1.OOOppmを含有した。表II
Iは伸びの50%保持の紫外線暴露時間を報告する。
ポリシロキサンの1.OOOppmを含有した。表II
Iは伸びの50%保持の紫外線暴露時間を報告する。
本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
11式:
%式%(1)
式中、
M*はM、M’ またはM“の群のl員であり、ここで
M=R’3510−
M’=R’351
M”=R” 017゜
RUは1〜約8個の炭素原子を有するアルキル基、フェ
ニルまたはフェニルエチルでアリ、R”は2〜約40個
の炭素原子を有するアルキル基またはフェニル基であり
、 −CnH,n− D−−5iO− Rはフェニルまたは1〜3個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、 b〜 R′は水素、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基ま
I:はケト酸素であり、 Xは存在しないか、あるいは二重結合として、基 −Cnt12nOCmH2m−。
ニルまたはフェニルエチルでアリ、R”は2〜約40個
の炭素原子を有するアルキル基またはフェニル基であり
、 −CnH,n− D−−5iO− Rはフェニルまたは1〜3個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、 b〜 R′は水素、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基ま
I:はケト酸素であり、 Xは存在しないか、あるいは二重結合として、基 −Cnt12nOCmH2m−。
−CnHznOCn+H2m−+(O)l)−;であり
、 R”″は水素または1−12個の炭素原子を有するアル
キル基であり、 Y′は−o−−coo−1−C,H2,O−または−N
H−であり、 Zは炭素または窒素であり、ただしZが窒素であるとき
、Y′は−C、Hz、O−であり、nは0〜約10の値
であり、 mは0〜約10の値であり、 pは0またはlの値であり、 T麿−5I0,72 Q=−5iO,、。
、 R”″は水素または1−12個の炭素原子を有するアル
キル基であり、 Y′は−o−−coo−1−C,H2,O−または−N
H−であり、 Zは炭素または窒素であり、ただしZが窒素であるとき
、Y′は−C、Hz、O−であり、nは0〜約10の値
であり、 mは0〜約10の値であり、 pは0またはlの値であり、 T麿−5I0,72 Q=−5iO,、。
Vはlの値であり、
Xは1〜約200の値であり、
yは1〜約100の値であり、
2はO〜約5の値であり、
Wは0〜約5値である、
のポリシロキサン。
2、式:
%式%)
式中、M、D、D*、T、Q、M’ x、y、2お
よびWは上記第1項において定義した通りである、 の上記第1項記載のポリシロキサン。
よびWは上記第1項において定義した通りである、 の上記第1項記載のポリシロキサン。
3、式:
%式%)
式中、M″、D、D*、T%QSM’ x、y、2
およびWは上記第1項において定義した通りである、 の上記第1項記載のポリシロキサン。
およびWは上記第1項において定義した通りである、 の上記第1項記載のポリシロキサン。
4、式:
%式%)
式中、M%D、D*、M’ xおよびyおよびWは上
記第1項において定義した通りである、 の上記第1項記載のポリシロキサン。
記第1項において定義した通りである、 の上記第1項記載のポリシロキサン。
5、式:
%式%)
式中、M″′、D%D*、XおよびyおよびWは上記第
1項において定義した通りであ る、 の上記第り項記載のポリシロキサン。
1項において定義した通りであ る、 の上記第り項記載のポリシロキサン。
6、Rのすべてはメチルである、上記第1項記載のポリ
シロキサン。
シロキサン。
7、Rのすべてはメチルである、上記第2項記載のポリ
シロキサン。
シロキサン。
8、Rのすべてはメチルである、上記第3項記載のポリ
シロキサン。
シロキサン。
9、Hのすべてはメチルである、上記第4項記載のポリ
シロキサン。
シロキサン。
10、Hのすべてはメチルである、上記第5項記載のポ
リシロキサン。
リシロキサン。
11、xは0である、上記第4項記載のポリシロキサン
。
。
12、xは0である、上記第5項記載のポリシロキサン
。
。
13、RUは1〜3個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R”は約12〜約18個の炭素原子を有するアル
キル基であり、R′は水素であり、Xは存在せず、R”
”は水素であり、Y′は一〇−であり、2は炭素であり
、pは1の値であり、Vはlの値であり、Xは1〜約2
0の値であり、yは1〜20の値であり、そして2およ
びWは0である、上記第1項記載のポリシロキサン。
あり、R”は約12〜約18個の炭素原子を有するアル
キル基であり、R′は水素であり、Xは存在せず、R”
”は水素であり、Y′は一〇−であり、2は炭素であり
、pは1の値であり、Vはlの値であり、Xは1〜約2
0の値であり、yは1〜20の値であり、そして2およ
びWは0である、上記第1項記載のポリシロキサン。
14、Xは−C、H2m−である、上記第13項記載の
ポリシロキサン。
ポリシロキサン。
15、Xおよびyの各々は1〜約20である、上記第4
項記載のポリシロキサン。
項記載のポリシロキサン。
16、Xおよびyの各々は1〜約20である、上記第5
項記載のポリシロキサン。
項記載のポリシロキサン。
17、R基のすべてはメチルである、上記第15項記載
のポリシロキサン。
のポリシロキサン。
18、R基のすべてはメチルである、上記第16項記載
のポリシロキサン。
のポリシロキサン。
19、構造式:
式中、PIFは
(CH3)!
−Q、−/ NH
ゝ―−−′
(CHI)!
である、
の上記第4項記載のポリシロキサン。
20、構造式:
式中、PIFは上記第19項において定義した通りであ
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
21、構造式:
%式%
の上記第4項記載のポリシロキサン。
24、構造式:
式中、PIFは上記第19項において定義した通りであ
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
22、構造式:
式中、PIPは上記第19項において定義した通りであ
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
25、構造式:
式中、PIFは上記第19項において定義した通りであ
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
23、構造式:
式中、PIFは上記第19項において定義した通りであ
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
26、構造式:
式中、PIFは上記第19項において定義した式中、P
IFは上記第19項において定義した通りである、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
IFは上記第19項において定義した通りである、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
27、構造式:
式中、PIFは上記第19項において定義した通りであ
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
28、構造式:
式中、PIFは上記第19項において定義した通りであ
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
30、構造式:
%式%
式中、Yは基:
式中、PIFは上記第19項において定義した通りであ
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
る、 の上記第4項記載のポリシロキサン。
29、構造式:
%式%
は上記第1項において定義した通りである、のポリシロ
キサン。
キサン。
31、Rはメチルであり、そしてYは上記第19項にお
いて定義した通りのPIFである、上記第30項記載の
ポリシロキサン。
いて定義した通りのPIFである、上記第30項記載の
ポリシロキサン。
ンパニー・インコーボレーテッド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: M*_vD_xD*_yT_■Q_wM*_v( I )
式中、 M*はM、M’またはM”の群の1員であり、ここで M=R^u_3SiO−、 M’=R^u_3Si−、 M”=R”O_1_/_2−、 R^uは1〜約8個の炭素原子を有するアルキル基、フ
ェニルまたはフェニルエチルであり、R”は2〜約40
個の炭素原子を有するアルキル基またはフェニル基であ
り、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Rはフェニルまたは1〜3個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、 ▲数式、化学式、表等があります▼ R′は水素、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基ま
たはケト酸素であり、 Xは存在しないか、あるいは二重結合として、基 −C_nH_2_n−、 −C_nH_2_nOC_mH_2_m−、▲数式、化
学式、表等があります▼または −C_nH_2_nOC_mH_2_m_−_1(OH
)−;であり、 R””は水素または1〜12個の炭素原子を有するアル
キル基であり、 Y’は−O−、−COO−、−C_nH_2_nO−ま
たは−NH−であり、 Zは炭素または窒素であり、ただしZが窒素であるとき
、Y’は−C_nH_2_nO−であり、nは0〜約1
0の値であり、 mは0〜約10の値であり、 pは0または1の値であり、 T=▲数式、化学式、表等があります▼ Q=▲数式、化学式、表等があります▼ vは1の値であり、 xは1〜約200の値であり、 yは1〜約100の値であり、 zは0〜約5の値であり、 wは0〜約5の値である、 のポリシロキサン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US240505 | 1988-09-06 | ||
US07/240,505 US4927898A (en) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | Polysiloxanes with sterically hindered heterocyclic moiety |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02174786A true JPH02174786A (ja) | 1990-07-06 |
Family
ID=22906797
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1229432A Pending JPH02174786A (ja) | 1988-09-06 | 1989-09-06 | 立体障害の複素環の部分をもつポリシロキサン |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4927898A (ja) |
EP (1) | EP0358190A3 (ja) |
JP (1) | JPH02174786A (ja) |
KR (1) | KR900004805A (ja) |
AU (1) | AU4107189A (ja) |
NO (1) | NO893581L (ja) |
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---|---|---|---|---|
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JP2010163551A (ja) * | 2009-01-16 | 2010-07-29 | Nec Corp | ラジカル化合物、その製造方法及び二次電池 |
JP2018104576A (ja) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2018104570A (ja) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 信越化学工業株式会社 | ヒンダードアミン骨格を含有する分岐状オルガノポリシロキサン |
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IT1243985B (it) * | 1990-10-12 | 1994-06-28 | Enichem Sintesi | Stabilizzanti u.v. siliconici contenenti gruppi reattivi. |
JPH0649350A (ja) * | 1992-07-28 | 1994-02-22 | Nippon G Ii Plast Kk | 耐光性の改善されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
US6120897A (en) * | 1993-04-15 | 2000-09-19 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Telephone cables |
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IT1269197B (it) * | 1994-01-24 | 1997-03-21 | Ciba Geigy Spa | Composti 1-idrocarbilossi piperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
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WO1997024023A2 (en) * | 1995-12-18 | 1997-07-10 | Jacques Schombourg | Silane, free radical generator, amine blends for crosslinking of olefin polymers |
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