JPS6254115B2 - - Google Patents

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JPS6254115B2
JPS6254115B2 JP53149569A JP14956978A JPS6254115B2 JP S6254115 B2 JPS6254115 B2 JP S6254115B2 JP 53149569 A JP53149569 A JP 53149569A JP 14956978 A JP14956978 A JP 14956978A JP S6254115 B2 JPS6254115 B2 JP S6254115B2
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JP
Japan
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group
piperidyl
carbon atoms
polymer
formula
Prior art date
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Application number
JP53149569A
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English (en)
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JPS5498776A (en
Inventor
Dei Bachisuta Piero
Fuontaneri Renzo
Guratani Furansesuko
Neri Jiusetsupe
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Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
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Filing date
Publication date
Application filed by Montedison SpA filed Critical Montedison SpA
Publication of JPS5498776A publication Critical patent/JPS5498776A/ja
Publication of JPS6254115B2 publication Critical patent/JPS6254115B2/ja
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/529—Esters containing heterocyclic rings not representing cyclic esters of phosphoric or phosphorous acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は・N′−−ピペリゞル−テトラア
ルキル−眮換アルキレンゞアミンの新芏な誘導䜓
に関し、それは熱可塑性重合䜓物質、殊にポリオ
レフむン、の日光、熱及び酞化に察する安定性を
改良するのに有甚である。 合成重合䜓は䞀般にそれらを日光又は他の玫倖
線源に露出させるずき、たた皮々の加工熱凊理を
行なうずきにはそれらの化孊的、物理的性質が悪
化するのを免れないこずが知られおいる。 合成重合䜓の日光及び熱に察する安定性を改良
するために、それらに安定化する物質を加えるこ
ずもたた公知であり通䟋である。この目的のため
にベンゟプノン、ベンゟトリアゟヌル、アミノ
プノヌル、トリアゟヌル化合物、ホスフむト、
チオホスフむト、遷移金属のキレヌト化合物、有
機スズ化合物、カルバメヌト、チオカルバメヌ
ト、α−シアノアクリル酞の゚ステルなどが䞀般
に䜿甚され、それらの物質は単独又は盞互の適圓
な組合せで䜿甚される。 䞊蚘化合物は、殊にそれを盞互に適圓に組合せ
お䜿甚するず実甚䞊受入れられる合成重合䜓の安
定性が埗られるが、しかしそれによ぀おもその問
題が完党には解決されない。 ・・・−テトラアルキルピペリゞンの
ある誘導䜓が日光及び熱に察する誘秀な安定剀で
あるこずもたた公知である。 殊に米囜特蚱第3904581号明现曞には䞀般匏 匏䞭R1及びR2もたたメチル基であるこずがで
き、R3は〜個の炭玠原子を有するアルキル
基であるこずができ、たたがであるずきR4基
は〜個の炭玠原子を有するアルキレン基であ
るこずができ、そしおR5はたた氎玠であるこず
ができる を有する−アミノ−・・・−テトラア
ルキルピペリゞンの誘導䜓で安定化された重合䜓
組成物が蚘茉されおいる。 これらの化合物は合成重合䜓の光安定性及び熱
安定性をかなり改善するが、しかし満足な倀を埗
るためにはそれらを他の安定化する化合物を組合
せお甚いるこずが必芁である。さらに、それらを
フむルムや繊維のような厚さの薄い物品の補造に
甚いるずきには掗浄の間に、あるいは䞀般に氎又
は界面掻性剀の氎溶液に接觊させるずきにそれら
が容易に抜出される。 埓぀お本発明の目的は合成重合䜓を日光及び熱
から䞀局有効に保護し、そしお䞀局耐掗浄性の安
定剀を提䟛するこずである。 今回本発明者により䞀般匏 を有する・N′−−ピペリゞル−テトラアル
キル−眮換アルキレンゞアミンの新芏誘導䜓を甚
いるこずにより䞊蚘目的が達成されるこずが芋出
された。 前蚘匏においお、R1、R2、R3およびR4
がそれぞれメチル基であり、R5が氎玠基であ
り、が〜12個の炭玠原子を有するアルキレン
基であり、が〜の敎数であり、そしお
R6、R7、R8およびR9がそれぞれ10〜16個の炭玠
原子をするアルキル基であるが、又はR6及びR7
䞊びにR8及びR9がアリヌレン基に属する。 埓぀お本発明は䞀般匏を有する・
N′−−ピペリゞル−テトラアルキル−眮換ア
ルキレンゞアミンの新芏誘導䜓、䞊びにこの新芏
誘導䜓からなる熱可塑性合成重合䜓甚安定剀を提
䟛するものであり、この誘導䜓の少くずも皮を
所芁量加えるこずによ぀お前蚘重合䜓を日光、熱
及び老化に察しお安定化させるこずができる。 本明现曞及び特蚱請求の範囲に甚いた「熱可塑
性合成重合䜓」には次のものが含たれるず理解す
べきである −高密床及び䜎密床のポリ゚チレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン、ポリブタゞ゚ン、ポリむ
゜プレンなどのようなオレフむンのホモポリマ
ヌ、䞊びに゚チレン−酢酞ビニル共重合䜓、ス
チレン−ブタゞ゚ン共重合䜓、スチレンアクリ
ロニトリル共重合䜓及びアクリロニトリル−ス
チレン−ブタゞ゚ン共重合䜓のようなオレフむ
ンず他の゚チレン性䞍飜和単量䜓ずの共重合䜓
を含むポリオレむン、 −塩化ビニル及び塩化ビニリデンのホモポリマヌ
䞊びにそれら盞互の又はそれらの酢酞ビニル又
は他の゚チレン性䞍飜和単量䜓ずの共重合䜓を
含むポリ塩化ビニル及びポリ塩化ビニリデン、 −ポリオキシ゚チレン及びポリオキシ゚チレンの
ようなポリアセタヌル、 −ポリ゚チレンテレフタレヌトのようなポリ゚ス
テル、 −ナむロン−、ナむロン−66及びナむロン−
10ようなポリアミド −ポリりレタン。 そのような合成重合䜓は粉末又は粒䜓ずしお、
䞊びに造圢品、䟋えば繊維、フむルム、シヌト及
びその他の造圢品ずしお、䞊びにラテツクス及び
フオヌムずしお䜿甚できる。 䞊蚘合成重合䜓の䞭でも本発明により適甚する
のに非垞に適するものは䞀般匏 −CHCH2 匏䞭はアルキル基又はアリヌル基あるいは氎
玠原子である を有する単量䜓から誘導されるポリオレフむンで
ある。 ポリオレフむンの䞭で䞻にアむ゜タクチツク高
分子からなり、そしおプロピレンの立䜓特異重合
によ぀お埗られるポリプロピレンが奜たしいもの
である。 本発明により合成重合䜓に添加される䞀般匏
を有する・N′−−ピペリゞル−・
・・−テトラアルキル−眮換アルキレンゞ
アミン誘導䜓の量は臚界的でなく、安定化される
合成重合䜓の皮類、性質及び個々の甚途の関数ず
しお広範囲で倉えるこずができる。䞀般に前蚘誘
導䜓は重合䜓量を基にしお0.01〜5.0重量の量
で重合䜓に添加できる。しかし実際には、その量
が安定化される重合䜓の皮類の関数ずしお倉動
し、埓぀お、䟋えばポリオレフむンの堎合には、
その量は0.01〜重量であり、ポリ塩化ビニル
又はポリ塩化ビニリデンの堎合には、その量は
0.01〜重量含たれるこずができ、たたポリり
レタン及びポリアミドの堎合には0.01〜重量
で倉動する。 䞊蚘安定剀は単独でもたた、酞化防止剀、玫倖
線吞収剀、顔料、充おん材、塩基性窒玠を含む重
瞮合䜓、安定剀などのような他の公知添加剀ずの
混合物で甚いるこずができる。そのような添加剀
の䟋はオキシベンゟトリアゟヌル、オキシベンゟ
プノン、Ni安定剀、金属石けん、プノヌル
系酞化防止剀、ホスフむト、チオ゚ステル、ヒド
ロキノン誘導䜓、トリアゞン化合物、アクリル−
アミノプノヌル、ベンゞルホスホナヌトなどで
ある。そのような添加剀は0.5〜の重
量比で本発明による䞀般匏をするアルキレ
ンゞアミンの誘導䜓ずずもに䜿甚できる。 アルキレンゞアミン誘導䜓又は前蚘誘導
䜓を含む混合物ず重合䜓ずの混合は公知のどの手
順によ぀おも、そしお造圢品を補造する前又は補
造䞭のどの段階でも行なうこずができる。埓぀
お、䟋えば添加剀を粉末で撹拌䞋に重合䜓に簡単
に混合するこずができ、又は重合䜓を適圓な溶剀
䞭の安定剀の溶液ず混合しその埌前蚘溶剀を蒞発
させるこずができ、あるいは安定剀を重合の終぀
た重合䜓に添加できる。 安定剀を補品に、䟋えば補品を安定剀の溶液又
は分散液䞭に浞すこずによりそしお次いで溶剀又
は分散剀を蒞発させるこずによ぀お、適甚するこ
ずにより安定䜜甚を埗るこずもたた可胜である。 䞀般匏を有するアルキレンゞアミン誘導
䜓はそれらが −熱可塑性合成重合䜓に関しお熱、日光及び老化
により劣化に察し、公知安定剀に比范しお高床
の安定掻性、 −評䟡しうる皋床に着色しない熱可塑性合成重合
䜓ずの良奜な融和性、 −安定化される重合䜓の着色又は安定化掻性を䜎
䞋させない他の公知安定剀又は添加剀ずの良奜
な融和性、 −䜎床の熱昇華又はしみ出し、及び −氎又は氎溶液で凊理す間の䜎床の抜出 を有するこずに特城がある。 匏する・N′−−ピペリゞル−・
・・−テトラアルキル−眮換アルキレンゞ
アミンの誘導䜓は次の図匏に埓い容易に補造でき
る。 䞊蚘の反応→は化合物ずア
ルキレンゞアミン及び氎玠ずの反応を癜金のよう
な氎玠化觊媒の存圚䞋、圧力䞋に起させるこずに
より行なうこずができる。反応→は
アルコヌル溶液䞭でゞアミンずω−ハロゲ
ン化アルコヌルずを酞を固定できる詊薬の存圚䞋
に反応させるこずより行なうこずができる。反応
→はゞアルコヌルずゞアルキ
ル−クロロ−ホスフむトずを反応させるこずより
行なうこずができる。 本発明が䞀局良く理解されたたその実斜のため
に制玄されない䟋を次に瀺す。特に瀺さなければ
䟋においお郚はすべお重量郚である。 䟋  ビス−・−プニレン−−〔・N′−ゞ
゚チル−・N′−・・・−テトラメ
チル−−ピペリゞル−・−ヘキサメチ
レンゞアミノ〕ホスフむトの補造 撹拌機、枩床蚈及び還流冷华噚を取付けた500
c.c.フラスコ䞭でメタノヌル50c.c.に溶解した゚チレ
ンクロロヒドリン450.55モルを、メタノヌ
ル120c.c.に溶解した・N′−ビス・・・
−テトラメチル−−ピペリゞル−・−
ヘキサメチレンゞアミン1000.25モルの溶
液に加えた。混合物を還流で沞謄枩床たで加熱
し、それにドロツプのNaOH220.55モルを
時間埐々に加えた。NaOHの添加が終るずさら
に時間還流で加熱し、次いで冷华し、過しお
生じた塩化ナトリりムを分離した液を也燥しお
メタノヌルを蒞発させ、残留物をゞオキサンから
結晶化した。生じた生成物は139〜141℃の融点及
び11.6の含量蚈算倀11.7を有した。 䞊に埗られた化合物48.20.1モルを500c.c.
のフラスコ䞭で塩化メチレン250c.c.に溶解しお塩
化メチレン50c.c.䞭の−プニレンクロロホスフ
むト34.90.2モルの溶液で〜10℃の枩床
で凊理した。反応混合物を宀枩で時間撹拌し、
次いで℃に冷华しその埌アンモニアガスをそれ
に時間送入した。生じた塩化アンモニりムを
過により陀き溶媒を真空䞋に蒞発させた。埗られ
た生成物は粉末状で次の元玠分析倀 67.74 8.00 8.20 7.15 を有し匏 に盞圓し、その蚈算した元玠組成は 63.3 8.44 7.39 8.18 安定化詊隓 安定化されおいないポリプロピレンテトラリ
ン䞭130℃で枬定しお162c.c.の固有粘床、ヘプ
タン抜出残96.5及び80ppmの灰分を有する
100に前蚘のビス−・−プニレン−−
〔・N′−ゞ゚チル−・N′−・・・
−テトラメチル−−ピペリゞル・−ヘキ
サメチレンゞアミノ〕ホスフむトを衚に瀺す量
含有するクロロホルム溶液100c.c.を加えた。各混
合物を回転蒞発装眮䞭で宀枩で玄時間撹拌し、
次いで0.01mmHgで50℃においお時間也燥し
た。そしお埗られた添加された粉末をブラベンダ
−抌出機においお220℃で抌出し粒状にした。粒
を20cmの蟺を有する方圢鋌板の間で200℃の枩
床で1000Kgの荷重䞋に分間プレスするこずによ
りフむルムに成圢した。埗られたフむルムは50〜
60Όの均䞀な厚さを有し、実質䞊無色で均質であ
぀た。 そのように補造したフむルムに぀いお、皮々の
枩床で、酞玠760mmHgにおける熱酞化安定性及び
光酞化安定性を枬定した。酞玠吞収速床の急増を
埗るのに必芁な時間ず考えられる熱酞化誘導期
Ip、を熱酞化安定性の倀ず仮定した。光酞化安
定性はMessrs Hanauにより補造されたキセノテ
スト450装眮䞭にフむルムを露出し、前蚘フむル
ムに぀いおIR分光枬定によるカルボニル基の濃
床の倉動及び曲げ詊隓よる機械的特性の倉動を枬
定するこずにより枬定した。カルボニル基の圢成
速床の急増が生ずるたでに必芁な誘導期Ipを
光酞化安定性の倀ずなし、たたただ回の曲げに
よりフむルムの砎壊が生ずるのに必芁なキセノテ
ストの露出時間をぜい化時間ずした。 熱酞化安定性を枬定するために前蚘の各フむル
ム0.2を小片に切り、玄50cm3のセルに入れ、そ
の䞭に酞玠を繰返し送出、送入するこずにより酞
玠雰囲気を䜜぀た。セルには吞収した量を蚘録す
る酞玠枬定装眮を連結した。セルは170℃の枩床
に保぀たサヌモスタヌト济䞭に浞した。フむルム
に぀いお枬定した誘導期Ipの倀が衚に瀺さ
れる。光酞化劣化を枬定するためにフむルムの切
片をキセノテスト450装眮の適圓な支持䜓䞊にの
せ、できるだけ倪陜スペクトルず同じ発光スペク
トルを有するようにフむルタヌしたキセノン攟電
管4500Wの光に露出した。露出䞭の枩床は50±
℃に保ち、盞察湿床は35±であ぀た。ずきど
きフむルム詊料を取出しその詊料に぀いおカルボ
ニル基の吞収に盞圓する1720cm-1の波長に近いIR
吞収を枬定した。カルボニル基の濃床を評䟡する
ために300モル・cmに等しいモル吞収係数の
慣甚倀を仮定した。フむルムに぀いお枬定した誘
導期Ipの倀は衚に瀺される。
【衚】 䞊蚘の熱酞化安定性詊隓を䞊蚘ず同じ割合のポ
リプロピレンビス−・−プニレン−−
〔・−ゞ゚チル−・N′・・・−
テトラメチル−−ピペリゞル・−ヘキサ
メチレンゞアミノ〕ホスフむト混合物に぀いおも
行な぀た。埗られた結果はフむルムで埗た結果に
党く類䌌した。これはフむルムを補造するために
必芁な熱凊理で組成物の安定性が気付く皋倉らな
いこずを瀺した。 䟋  ビス−・−ゞラりリル−−〔・N′−ゞ
゚チル−・N′−・・・−テトラメ
チル−−ピペリゞル・−ヘキサメチレ
ンゞアミノ〕ホスフむトの補造 500c.c.ラスコ䞭で・N′−ビス−・・
・−テトラメチル−−ピペリゞル・
−ヘキサメチレンゞアミンず゚チレンゞクロロヒ
ドリンずの反応により埗られた生成物48.2
0.1モルを塩化メチレン250c.c.䞭に溶解し、塩
化メチレン100c.c.䞭のゞラりリルクロロホスフむ
トの84.10.2モルの溶液で凊理した。反応
混合物を宀枩で時間撹拌し、次いでそれを℃
に冷华しそれにアンモニアガスを時間送入し
た。生じた塩化アンモニりムを過により陀き、
溶剀を真空䞋に蒞発させた。 粉末状の生成物が埗られ、それは次の元玠分析
倀 70.5 4.7 12.1 4.5 を有し、匏 に盞圓した。その蚈算した元玠組成は 71.14 4.84 12.17 4.37 であ぀た。 安定化詊隓 䟋に埓぀お操䜜するこずにより50〜60Όの均
䞀な厚さを有するフむルムを補造した。詊料に䟋
ず同様の熱酞化安定性及び光酞化安定性詊隓を
行ない、埗られた結果は衚に瀺される。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 を有する・N′−−ピペリゞル−テトラアル
    キル−眮換アルキレンゞアミン誘導䜓。 前蚘匏においお、R1、R2、R3及びR4が
    それぞれメチル基でありR5が氎玠であり
    は〜12個の炭玠原子を有するアルキレン基であ
    りが〜の敎数でありそしおR6、R7、
    R8及びR9がそれぞれ10〜16個の炭玠原子を有す
    るアルキル基であるか又はR6及びR7、䞊びにR8
    及びR9がアリヌレン基に属する。  次の䞀般匏を有する・N′−−ピペリゞ
    ル−テトラアルキル−眮換アルキレンゞアミン誘
    導䜓からなる熱可塑性合成重合䜓甚安定剀。 前蚘匏においお、R1、R2、R3及びR4が
    それぞれメチル基でありR5が氎玠であり
    は〜12個の炭玠原子を有するアルキレン基であ
    りが〜の敎数でありそしおR6及びR7
    ずR8及びR9がそれぞれ10〜16個の炭玠原子を有
    するアルキル基であるか又はR6ずR7、及びR8ず
    R9がアリヌレン基に属する。
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