JPH02174761A - ナフトインダゾール―４，９―キノン及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ナフトインダゾール−４，９−キノン、その
製法及び該化合物を好ましからぬ植物生長の防除のため
に使用することに関する。

〔従来の技術〕

既に、インダゾールキノン誘導体が除草特性を有するこ
とは公知である（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２１
０７０５３号明細書）。更に、ナフトインダゾール−４
，９−キノンはＯｈ＠ｍ、　Ｂａｒ、９７　。

２５５５　（１ｏａ４）並び）ＣＬｉｅｂｉｇｓ　Ａｎ
ｎ、Ｏｈｅｍ、　１９８５　。

２５１から公知であるが、それらの用途に関しては何等
開示されていない。

〔発明の構成〕

ところで１式： 〔式中。

Ｒ１は水素原子１　０１−０１０−アルキル基１　０２
〜０１０−アルナニ／Ｌ［、偽〜０１゜−アルキニルに
、ａ＋〜Ｃ３゜−ハロゲンアルキル基、０ＩＮｏＩＯ−
ヒドロキシアルキル基、０．〜’１４−アルコキシアル
キル基、ａＲＮＯ１４−フルキルチオアルキル基、０．
〜−−シクロアルキル基、０１〜０．−アルキルカルボ
ニルオキシ−０，〜０４−アルキル基、Ｃ１〜ｏ４−ア
ルキルアミノカルボニルオキシ−０１〜０．−アルキル
基、場合によりフェニル基中でハロゲン原子、ｏｔ　’
ｗＱ−アルキル又はＣ３〜Ｃ４−アルコキシ基によって
置換されたフェニルアミノカルボニルオキシ−〇、〜ｏ
４−アルキル基、場合基土場合ェニル基中でハロゲン原
子、０１〜０．−アルキル又は０．〜０４−アルコキシ
基によっテ置換すしたフェニルスルホニルオキシ−ｏ、
〜ｏ４−アルキルｘ、ｏ＋　Ｎ０４−アルフキジカルボ
ニル−ＯＩ〜Ｏ４−７Ａ／　キル基、ヒドロキシカルボ
ニル−〇１〜０４−アルキル基、アミノカルボニル−Ｏ
，Ｎｏ４−アルキル１　０１Ｎ０４−アルキルアミ７カ
ルボニル慶４１−０．〜０４−アルキル基、ジー（ｏ、
〜ｏ、　−７ルキル）−アミ７カルボニルー０．〜ヘー
アルキル基、へロゲンー０．〜０４−アルキニル基、ｌ
又ハ２個の窒素原子を有する場合によりハロゲン原子又
はＯ，ＮＯ，−アルキル基によって置換されたヘテロア
リール基、場合によりハロゲン原子、ヒドロキシ、ニト
ロ、アミノ、偽〜−−アルキルアミノ。

ジー０．〜Ｃ４−フルキルアミノ、シアノ、ＯＩ〜Ｑｌ
−アルキル、Ｏ１〜ヘーアルコキシ、０．〜０４−八ロ
ゲンアルフキシ、Ｏ１〜０．−ハロゲンアルキル、ＯＩ
〜０、−アルキルチオ又は０．〜０４−ハロゲンアルキ
ルチオ基によって置換されたフェニル基又は場合により
ハロゲン原子によって置換されたベンジル基を表し。

Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’及びｙは相互に無関係に水素原子
。

ハロゲン原子、ニトロ基９シアノ基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、０１７％−０，−アルキルアミノ基、ジーＯ，
Ｘ　Ｏ，−アルキルアミノ基、０．〜ヘーアルキル基。

０ＩＮＯ！−ハｐゲンアルキル基、０１〜ヘーアルコキ
シＸ、ａｔ〜ヘー八ｐへンアルコキシ基、ａ＋〜０．−
アルキルチオ基１ｏｔＮ０１−ハロゲンアルキルチオ基
、偽〜０１（１−アルコキシアルキル基、カルボキシル
ｘ、　　Ｏ！〜偽−アルコキシカルボニル基、　　Ｏ！
〜へ−アルカノイルオキシ基、偽〜ヘーハロゲンアルカ
ノイルオキシ基、Ｏ１Ｎ０４−アルキルカルボニルアミ
ノ基、０．〜０４−アルキルアミノカルボニル基。

ジー（０，〜０４−アルキル）−アミノカルボニル基。

又は場合によりハロゲン原子、トリフルオルメチル、ニ
トロ、シアノ、アミノ、Ｏ，ＮＯ，−アルコ牛シ、Ｏ，
ＮＯ，−アルキルチオ又は０１〜０５−ハロゲンアルキ
ルチオ基によって置換されたフェニル基又はヘテロアリ
ール基を表し、かつ更に Ｒ３と４はそれらが結合されたフェニル環の両者の炭素
原子と−ＭＩｆＣ＊素環式環又は場合によりハロゲン原
子、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、トリフルオ
ルメチル、０．〜ヘーアルキル、ｏＩ〜へ−アルコキシ
、ａＩＮＯ５−ハロゲンアルキルチオ、０１〜Ｏｓ−ハ
ロゲンアルコキシ又はｏｌ〜ｏｓ−フルキルチオ基によ
って置換されたベンゼン環又はナフタリン環を形成する
〕で示されるナフトインダゾール−４，９−キノンが良
好な除草特性及び栽培植物に対して選択に有効であるこ
とが判明した０ 式ｌａ中中幕基１．　Ｒ２，Ｒ’、　Ｒ’及びｔは以下
のものを示す： Ｒ１：水素原子、０１〜ａ、。−アルキル基、有利には
Ｏ５Ｎ０４−アルキル基、０．〜へ。−アルケニル基、
有利には０２〜０４−フルケニル基、偽〜０Ｉ０−アル
キニル基、有利には０２〜０．−アルキニル基、０．〜
０１゜−ヒドロキシアルキル基、有利にはＯ２Ｎ２．−
ヒドロキシアルキル基、Ｑ！〜０，４−アルコキシアル
キル基。

’Ｈ利には偽〜４−アルコキシアルキル基、へ〜０．４
−アルキルチオアルキル基、有利には偽〜４−アルキル
チオアルキル基、０３−０？−シクロアルキル基、有利
には０．〜偽−シクロアルキル基、ＱＩ〜０４−アルキ
ルカルボニルオキシー０．〜０，０．−アルキル基、Ｏ
１Ｎ０４−アルキルアミノカルボニルオキＯ８Ｎ０４−
アルキル基、場合によりフェニル基中でハロゲン原子、
偽〜ヘーアルキル又は０．〜偽−アルフキシ基によって
置換されたフェニルアミ７カルポニルオキシーＯ，Ｘ　
ａ、−アルキル基、　場合によりフェニル基中でへロゲ
ン原子、Ｏ１〜−−アルキル又は０．〜０．−アルフキ
シ基によって置換されたフェニルスルホニルオキシ−〇
、〜ａ４−アルキル基。

０１〜Ｃ４−アルフキルカルポエルー〇、〜０．−アル
キル基、ヒドロキシカルボニル−〇、〜０．−アルキル
基、アミ７カルボニルー偽〜０４−アルキル基、Ｏ１〜
Ｃ４−アルキルアミ７カルポニルオキシー０１〜０４−
アルキル基、ジー（０，〜Ｏ６−Ｏ６−アルキルミ７カ
ルボニルー偽〜Ｃ１−アルキル基、ハロゲン−Ｏｓ〜０
４−アルキニル基、１又は２個の窒素原子を有する場合
によりハロゲン原子又はａ、〜０４−アルキル基によっ
て置換されたヘテロアリール基１例えばピリミジル、ピ
リジル、イミダゾリル、場合により１個所以上でハロゲ
ン原子、ヒドロキシ。

ニトロ、アミノ、０．〜ａ４−アルキルアミノ、ジーＯ
１〜虫−アルキルアミ／、シアノ１０．〜Ｏ２−アルキ
ル、０１〜０４−アルコキシ、Ｏ１〜偽−へロゲンアル
コキシ、０．〜ヘーハロゲンアルキル＋　　ＯＩＡ”　
Ｑｌ　−アルキルチオ又は０．〜０．−ハロゲンアルキ
ルチオ基によって置換されたフェニル基、場合によりフ
ェニル基中で１個所以上でハロゲン原子によって置換す
したベンジル基、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プリピル、ｎ−ブチル、イソブチル。

６−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｔ−ア之ル、
ｎ−ヘキシル、ペンチル−３，ｌ、２−ジメチル−ｎ−
プロピル、１．３−ジメチル−ｎ−ブチル、１−エチル
−２−メチル−ｎ−プロピル。

１．２．２−）ジメチル−ｎ−プロピル、１．２−ジメ
チル−４−ヘキシル、アリル、メタリル。

クロチル、２−エチルーヘキ七−２−エニル、ヘキセ−
５−エール。２−メチルーブチー２−工二ル、２−メチ
ル−ブチ−３−エニル、ブ）−１−エン−３−イル、２
−エチル−ブドー１−エン−４−イル、２−メチル−ブ
ドー２−エン−４−イル、３−メチル−ブドー１−エン
−３−イル、プロパルギル、ブドー１−イン−３−イル
、ブドー２−イニル、２−クロルエチ／Ｌ／、２−クロ
ルーｎ−プロビル、３−クロル−ｎ−プロピル、２−ク
ロルー−−プチル、２−クロル−イソ−ブチル。

２−フルオル−ａ−ブチル、２−フルオル−イソブチル
、２−フルオル−イソプロピル、クロル−ｔ−ブチル、
２，２．２−）リフルオルエチル。

ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒトル
キシーｎ−プロピル、２−ヒドロキシ−イソ−ブチル、
２−ヒドロキシ−ｎ−ブチル、３−ヒドロキシ−ｎ−ブ
チル、４−ヒドロキシ−ｎ−ブチル、２−ヒドロキシ−
イソブチル、２−メトキシ−エチル、２−エトキシエチ
ル、３−メトキシ−ｎ−プロピル、２−メトキシ−イソ
−ブチル。

３−メトキシ−ｎ−ブチル、１−メトキシ−ロープチル
、メＦキシーｔ−ブチル、エトキシ−ｔ−ブチル、２−
メトキシ−ｎ−ブチル、４−メトキシ−ｎ−ブチル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−
メチルメルカプト−エチル、２−エチルメルカプトエチ
ル、３−メチルメルカプトーーープロビル、３−メチル
メルカプ）−ｎ−ブチル、１−メチルメルカプト−８−
ブチル、メチルメルカプト−ｔ−ブチル、２−メチルメ
ルカプト−ｎ−ブチル、又は場合によりへロゲン原子、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基又はアルコキシ
基によって置換されたフェニル基、又は場合によりフェ
ニル環でハロゲン原子によって置換されたベンジル基８
例えばフェニル。

４−クロルフェニル、３．４−ジクロルフェニル。

ｏ−、ｍ−、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、　　ｏ−、ｍｐ
−メトキシフェニル、Ｏ−９−ＩＰ−メチルフェニル、
４−メトキシ−３−クロルフェニル、２−メチル−４−
クロルフェニル、ベンジル。

２．６−ジクロルベンジル、２−クロル−６−フルオル
ベンジル、２，６−ジフルオルーベンジル。

ｏ　＋、　　！１１−．　　ｐ−クロルベンジル。

Ｒ２，Ｒ１，Ｒ４，％：水水嵩原子力ハロゲン原子２え
ば弗素、塩素、臭素、沃素、ニトロ基、シアノ基、ヒド
ロキシ基、アミ７基、Ｏ１〜０４−アルキルアミ７基又
はジー０１ＮＯ，−アルキルチオ基、ＯＩ〜へ一アルキ
ル基、有利には０１〜０４−アルキル基。

σ、〜ヘーハロゲンアルキル基、有利）Ｉｃは０．〜０
．−ハロゲンアルキル基＊　　’１””’ａミーアルコ
キシ６有利には偽〜ヘーアルコキシ基、Ｏ９〜Ｏ，−ハ
ロゲンアルコキシ基、有利にはＯ，Ｍ／　Ｏ，−ハロゲ
ンアルコキシ基、０．〜偽−アルキルチオ基、有利には
一〜Ｃ３−アルキルチオ基、Ｏ，〜偽−ハロゲンアルキ
ルチオ基。有利には０．〜０．−ハロゲンアルキルチオ
基、へ〜０．。−アルコ午ジアルキル基、有利には４〜
へ一アルコキシアルキル基、カルボキシル基。

へ〜ヘーアルコキシ力ルボニル基、有利には偽〜０４−
アルフキジカルボニル基、０１〜ａ１１−アルカノイル
オキシ基、有利にはＯ７−Ｃ４−アルカノイルオキシ基
、ち〜４−ハロゲンアルカノイルオキシ基。

有利には偽〜ａ、−ハロゲンアルカノイルオキシ基。

Ｃ１〜ヘーアルキルカルポニルアミノ基、０１ＮＱｌ−
アルキルアミノカルボニル基、ジー（０，〜０．−アル
キル）−アミノカルボニル基、又は場合によりハロゲン
原子、有利には塩素又は弗素、トリフルオルメチル、ニ
トロ、シアノ、アミノ、０．〜０．−アルコキシ、Ｏ７
〜偽−アルキルチオ又は０１〜Ｏ，−ハロゲンアルキル
チオ基によって置換されたフェニル基又はヘテロアリー
ル基、有利にはピリジル。

ピリミジル、チエニル、フリル、又はベンズイミダゾリ
ル、鉤えばメチルアミノ、ジメチルアミノ。

エチルアミノ、ジエチルア曙ノ、イソプロピルアミノ、
ジイソプロピルアミノ、メチルエチルアミノ、ｎ−、ｉ
−、ｔ−ブチルアミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル。

イソブチル、■−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
ｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、ペンチル−３８１，２−ジ
メチル−鳳−プロビル、１．３−ジメチル−ｈ−ブチル
、１−エチル−２−メチル−ｎ−プロピル、ｌ、２．３
！−）リフチル−ｎ−プロピル、１．２−ジメチル−ｎ
−ヘキシル、アリル。

メタリル、クロチル、２−二チルーヘキセー２−エニル
、ヘキ七−５−エール。２−メチルーブドー２−エニル
、２−メチル−ブドー３−エニル。

ブドー１−エン−３−イル、２−メチル−ブドー１−エ
ン−４−イル、２−メチル−ブドー２−エン−４−イル
、３−メチル−ブドー１−エン−３−イル、プロパルギ
ル、プ）−１−イン−３−イル、ブドー２−イニル、フ
ルオルメチル、クロルメチル、トリフルオルメチル、ジ
フルオルメチル。

トリクｐルメチル、ジクｐルメチル、２−クロルエチル
、２−クロル−ｎ−プロピル、３−クロル−ｎ−プロピ
ル、２−クロル−イソプロピル、ペンタフルオルエチル
、２，２．２−トリフロルエチル、２−フルオル−イソ
プロピル、３−フルオル−ｎ−プロピル、２−フルオル
エチル、メトキシ、エトキシ、！ｌ−、ｉ−ブｐボキシ
、ｎ−、’ｔ−ブトキシ、ペントキシ、ジフルオルメト
キシ、）リフルオルメトキシ、トリクロルメトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−、’−プロピルーチオ、　
　ＸＩ−＋　　１−＊　　ｔ−ブチルチオ、ジフルオル
メチルチオ、トリフルオルメチルチオ、メトキシメチル
、エトキシメチル、２−メトキシ−エチル、３−メトキ
シ−ｎ−プロピル、２−メトキシ−イソプロピル、２−
エトキシ−エチル、３−ニトキシーｎ−プロピル、２−
エトキシ−イソプロピル、エトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、　ｎ　＋、　ｉ−ブ田ボキシ力ルボニル
＊　ｎ−＋　　１ｔ−ブトキシカルボニル、２−メトキ
シ−エトキシカルボニル、エトキシ−メトキシカルボニ
ル、２−エトキシ−エトキシカルボニル、フェニル、　
　ｏ　＋、　ｍ−＊　ｐ−フルオルフェニル、ｏ−ｍ−
、ｐ−クロルフェニル、２．４−ジフルオルフェニル、
２．４−ｐ−）リアルオルメチル７エ二ル、２−．３−
及び４−ニトロ−フェニル、２３−及び４−シアノフェ
ニル、２−．３−及び４−アミノフェニル、２−　３−
及び４−メトキシフェニル、２．４−ジメトキシフェニ
ル、２゜４．５−）リメトキシフェニル、２−，３−及
び４−チオメチルフェニル、ヘテロアリール基例えばピ
リド−２−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イ／
Ｉ／８チェンー２−イル、チエシー３−イル、フルー２
−イル、フルー３−イル、ベンズイミダゾ−Ａ／−２−
イル、３−クロル−ピリド−６−イル、２−メチル−フ
ルー５−イル、２−メチル−チエシー５−イル及び４．
６−ジメチル−ピリドー２−イル、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリ
ル。

ビバリル、クロルアセチル、ジクロルアセチル。

トリクロルアセチル、フルオルアセチル、ジフルオルア
セチル、トリフルオルアセチル、３，３゜３−トリフル
オルプｐピオニル、ペンタフルオルプロピオニル、２−
クロル−プロピオニル、２゜２−ジクロル−プロピオニ
Ａ／、２−フルオル−プロピオニル、２．２−ジフルオ
ルーブロビオニル。

更に　Ｒ３と斧はそれらが結合されたフェニル環の両者
の炭素原子と一緒に、場合により弗素、塩ｌ　臭素、ニ
トロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ。

トリフルオルメチル、Ｏ３へち一アルキル、有利にはＣ
９〜ヘーアルキル基、０１〜Ｏｓ−アルコキシ、ＯＩ〜
０．−ハロゲンアルキルチオ、０、〜ヘーハロゲンアル
コキシ又はＯ１へち一アルキルチオ基、有利には０１〜
ＯＳ−アルキルチオ基によって置換されたベンゼン環又
はナフタリン環を形成することができる。

Ｒ３とがかそれらが結合されたフェニル環の両者００原
子と一緒に表す複素環式環の例は、１．４−ジオキサン
、１．３−ジオキソラン、ピラゾール、インドール、チ
オフェン、トリアゾール及びピペラジンである。相応す
る置換された環の例は。

２．２−ジメチル−１，３〜ジオキソラン、１−メチル
ピラゾール、１−メチル−インドール、Ｎ。

ｙ’−ジメチルピペラジン、２．２−ジフェニル−１，
３−ジオキソラン、２−オキソ−１，３−ジオキソラン
である。

１１カ０．〜０４−アルキル基又は０．〜０４−アルケ
ニル基を表ス式Ｉ＆のナフトインダゾール−４，９−キ
ノンが有利である。更に、置換基ｙ−Ｒ５が相互に無関
係に水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、アミノ基、Ｑｌ〜０４−アルキルアミノ基
又はジー０．〜０４−アルキルアミ７基を表す式）ａの
化合物が有利である。特に有利であるのは、Ｒ２〜ｔが
水素原子、ヒドロキシ基又はハロゲン原子を表す化合物
である。

式： 〔式中、　Ｒ１，Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’及びｔは式Ｉ＆
ＶＣ関して記載したものを表す、但しＲ１は水素原子又
はメチルを表さない〕で示されるナフトインダゾール−
４゜９−キノンは新規化合物である。

式Ｉのナフトインダゾール一番、９−キノンは。

式； 〔式中、　Ｒ１，Ｒ２，Ｒ’、　Ｒ４及びＰは前記のも
のを表しかつＨａｌはハロゲン原子を表す〕で示される
５−アリールメチルピラゾール一番−イル−カルボン酸
ハロゲン化物を不活性溶媒中でフリーデル−クラフト触
媒の存在下に反応させ、そうして得られた式： 〔式中、　Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’及びＲ５は前記のも
のを表す〕で示される化合物を希釈剤の存在下に酸化剤
を用いて式ｌのナフトインダゾール−４，９−キノンに
転化することＫより得られる。

このための適当な不活性溶媒は、硫化炭素、ニドウメタ
ン、ニトロベンゼン、１．２−ジクロルエタン、１，１
，２．２−テトラクロルエタン。

スルホラン、トリクロルエチレン及び１．ｌ、１−トリ
クロルエタンである。

フリーデル−クラフト触媒としては、三塩化アルミニウ
ム、三弗化硼素、四塩化錫、四塩化チタン、塩化亜塩、
三塩化硼素、三弗化酢酸、硫酸。

Ｊｌ化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化鉄（２）、五
塩化アンチモン、三塩化アンチモン、四塩化ジルコニウ
ムが該当する。触媒量は使用される式■の酸壇化物に対
して５〜５００．有利には１００〜２５０モル％である
。

該反応は０〜１５０℃の温度で好ましく進行する。

化合物璽の酸化は、好ましくは場合により水と混合した
不活性希釈剤９例えば酢酸又はアルコール性アルカリ溶
液中で０〜１２０℃の温度で実施する。適当な酸化剤は
、過酸化水素又は酸化クロム（Ｆ／）である。

酸化は好ましくは、出発化合物璽をアルカリ金属水酸化
物の希釈した水／アルコール性溶液中で０〜１２０℃、
有利には５０〜１００℃の温度で溶かし。

かつそうして得られた混合物に過剰の過酸化水素水溶液
を加える形式で実施する。反応は一般に４〜８時間、最
高２４時間後に経了する。固体の目的生成物を吸引濾過
しかつ精製のために場合により再結晶又はクロマトグラ
フィー処理することができる。

５−アリールメチル−ピラゾール−４−イル−カルボン
酸ハロゲニドＩは、自体公知方法で以下の反応式に基づ
き合成することができるフＲ’　　　Ｒ５ （Ｙ、０１ｋａｎａ、Ｌ　　Ｓｕｇａｎｏ　　ｕｎｉ　
Ｏ，Ｙｏｎｅｍｉｔ＊ｕ　、Ｊ。

Ｏｒｇ、Ｏｈ＠ｍ、４３．２０８７　　（１９７８）（
Ｇ、ＭｅｎｏＺＺｉ　、　　Ｌ、　　Ｍｏ５ｔｉ　ｕｎ
ｄ　Ｐ、　　８ｏｈｅｎｏｎｏ　、　　！。

Ｈｅｔ＠ｒｏｏｙａｌｉｏ　　Ｏｈ＠ｍ、２４　、ＩＪ
６９　　（１９８７））式Ｉのナフトインダゾール−１
，９−キノンは同様に式： 〔式中、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ１及び−は前記のものを表す
〕で示される置換された１、４−ナフトキノンをジアゾ
メタンと不活性希釈剤０例えば脂肪族又は脂環式エーテ
ルの存在下に反応させ、その際生成する式： 〔式中、ｙ、ｙ、Ｒ４及び−は前記のものを表す〕で示
されるす７トインダゾールー４．９−キノンを式： ％式％（） 〔式中。

Ｒ１は前記のものを表しかつ Ｘは１）−）ルエンスルホン酸、メシレート、プロシレ
ート又は式： 〔式中、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は前記のものを表
す〕で示される化合物を不活性希釈剤中で酸化し、かつ
その際生成する式： （上記中　Ｒ１は前記のものを表す）の基を表わす〕で
示されるアルキル化剤で希釈剤中で塩基の存在下Ｉ／Ｃ
−３０−１００℃の温度でアルキル化することにより得
られる。

１．４−ナフトキノンＮとジアゾメタンとの反応は、自
体公知方法で実施することができる〔Ｈａｕｂａｎ−Ｗ
ｅｙｌ　　、Ｍｅｔｈｏｄｓｎ　　ａｎｒ　　ｏｒｇ、
　　Ｏｈｓｍｉｏ　　、Ｂｄ。

？／３ａ　、　Ｓ、　５５３　（１９，、）　）　ｏ化
合物Ｖの酸化は、就中過酸化水素、酸化クロム（Ｗ）又
は空気酸素を用いて不活性希釈剤０例えば希酢酸又はメ
チル−を−ブチルエーテル中で行う。

ナフトインダゾール−４，９−キノン■のアルキル化剤
■でのアルキル化は、自体公知方法で希釈剤５例えば水
又はアセトンもしくはこれらの混合物中で、塩基例えば
アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ
金属又はアルカリ土類金属炭酸塩もしくはアルカリ金属
又はアルカリ土類金属炭酸水素塩の存在下に進行する。

１０〜３０℃の温度で操作するのが有利である。

製法が詳細に記載されていない、総ての別の出発化合物
は、公知であるか又は原理的に公知方法で製造すること
ができる。

〔製造実施例〕

実施例１ メチル−ｔ−ブチルエーテル５００ｄ中の１．４−す７
トキノン２０．６　ｇ　（０，１３モル）の懸濁液に保
護ガス雰囲気下で０℃でジエチルエーテル中のジアゾメ
タンの３．５　Ｘ　１０−’　　モル溶液４００　ｍ　
（０，１４モル）を加える。添加終了後、該ＭＨＪ液を
室温に加熱しかつ１晩に亘って空気を反応混合物に導入
する。次いで、析出した沈殿物を［＋濾過し。

メチル−ｔ−ブチルエーテル１００　ｄで洗浄しかつそ
の残分な熱エタノール７５ｍ中で攪拌する。吸引濾過し
、エタノール１００ｄで洗浄しかつ乾燥する。

収量７１２．１　ｇ　（理論値の４７％）融点：１８０
℃（分解） 実施例コ ナフトインダゾール−４，９−キノン（実施例／　）　
６．Ｏｇ　（０，０３％　ル）を８０　％の水性アセト
ン１００　ｊＩ７中ＫＭＩＩＩＩさせかつ室温で順次に
炭酸ナトリウム３．２　ｇ　（０，０３モル）及びｌ−
プロ八−２−プロペン７．３　ｇ　（０，０６モル）を
加える。１晩に頁って攪拌し９次いで還流下に３時間加
熱する。冷却し、新たに炭酸ナトリウムｚ、１ｇ　（ｏ
、ｏｚモル）及び１−ブロム−２−プロペン２．４　ｇ
　（０，０２モル）を加えかつ再度還流下に２時間加熱
する。その後。

減圧下に濃縮しかつジクロルメタンそれぞれ１００４で
抽出する。合した抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥しか
つ濃縮する。結晶質残分をシリカゲルでクロマトグラフ
ィー処理しく溶離剤ニジクロヘキサン／酢酸エステル）
、そうして融点１０５〜１０８℃を有する１−（プロペ
ン−２−イル）−ナフトインダゾール−４，９−キノン
４−６　ｇ　（５１１１ｍ値の６４％）が得られる。

実施例３ ａ）５−（４−クロルフェニル−メチル）−１−メチル
−ピラゾール−４−イル−カルボン酸１．２５　ｇ　（
０，００５５モル）　［Ｇ、　Ｍｅｎｏｚｚｉ　、　Ｌ
。

Ｍｏａｔｉ　ｕｎｄ　Ｐ、　５ｃｈｅｎｏｎｅ　、　Ｊ
、　Ｈｅｔｅｒｏｏｙｅｌｉａ　Ｏｈｅｍ。

２４　、１６６９　（１９Ｂ’７）記載に類似して製造
〕を塩化チオニルｇｗＬｔ中に溶かしかつ１時間還流下
に加熱する。次いで、過剰の塩化チエニルを減圧（１２
ｍｍＨｇ）　下に除去し、その残分をジエチルエーテル
２゜−で回収しかつ活性炭２．０ｇと一緒に攪拌する。

３０分間後に濾過しかつ該１液を真空中で４縮する。

無色の油状物として酸塩化物１．２５ｇ（理論値の９３
％）が回収される。

ｂ）ｓ−（４−クロルフェニル−メチル）−１−メチル
−ピラゾール−４−イル−カルボン酸クロリド１．２ｓ
　ｇ　（４，６ミリモル）をニトロメタン５−中に溶か
しかつニトロメタン２０１７中の塩化アルミニウム１．
８５　ｇ　（１４ミリモル）の０℃に冷却した溶液に加
える。室温で１晩更に攪拌しかつ次いで該混合物を氷５
０　ｇ及び濃塩酸２０ｍから成る混合物中に注入する。

有機相を分離し、水相をジクロルメタンそれぞれ５０１
４でなお２回抽出しかつ合した抽出物を硫酸す）　ＩＪ
ウム上で乾燥する。減圧下に溶剤を除去した後に、融点
＞２７０℃の６−クロル−９−ヒドロ−１−メチル−ナ
フトインダゾール−４−オン１．ｔｏｇ（理論値の１０
０％）が残留する。

’Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ　、　ＤＭＳＯ−ｄ６）　
：　４．０５（ｓ；３Ｈ）、４．４５（ｓ；２Ｈ）　、
　７．３５（＋１（１，、Ｔ＝９．２及び０．２　Ｈｚ
；ＩＨ）　。

７．９０（ｃｌ、　Ｊ＝９．０　Ｈｚ；ＩＨ）　、　８
．２０（ｄ　、　Ｊ＝０．２　Ｈｚ；ＩＨ）　。

８．４５（ＩＳ；ＩＨ） ｃ）６−クロル−９−ヒドロ−メチル−ナフトインダゾ
ール−４−オン１．１０ｇ　（４，６ミリモ／Ｌ／）ヲ
１０％の苛性ソーダ１０１１４及びメタノール５０４か
ら成る混合物中に熱時に溶かす（８０℃）。６０℃に冷
却し１次いで過酸化水素の３０％の溶液５ｄを加える。

引続き、室温で１晩更に攪拌し１次いで析出したキノン
を吸引濾過する。そうして、融点２１９℃の１−メチル
−６−クロル−ナフトインダゾール−４，９−キノンｏ
、ａｓｇ（理論値の５７％）が得られる。

’−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、　ＯＤＯＩｇ　）：４．３
５（ｓ；３Ｈ）　、　７．７２（ｄ、、　Ｊ＝９．ＯＨ
＋＋；ＩＨ）　、　１３．０５（８ｉ１Ｈ）　、　ｓ、
１ｓ（ｓ；ｚａ）　、　８．１８（６、Ｊ＝９．０　Ｈ
２；ＬＭ） 以下の式Ｉ又はｉａの化合物は類似した方法で得ること
ができる。

工 工 頴 ！ 閤 大 工 工 工 田 工 平 工 工 工 工 濁 閃 工 国 工 ズ 工 工 閃 −か ４−チオメチルフェニル ４−トリフルオ、ルメチルクエニル ｅ−ｃｏ　　　ａＩ　　ｏ＋Ｎ４１ ト　　ト　　ト　　の　　の　　ｃｏａｏａ。

閑 閑 閃 ミ ー　　　　　　　　　　閃　　　　　　　　　　−ｆ゛
１１１Ｉ　　　工　　０　　工　　工　　ロ　　閃　　
工　　０　１）　閑　　Ａ閃 工 田 田 工 工 工 工 閃 〇　　ズ　　円 ロ０ 頴 ＾ 色 ＋ｔｎ　　　リ　　ト　　の　　ＯＯ−〜　　リ　　−
　　のト　　ト　　ト　　ト　　訃　　ト　　の　　ω
　　の　　の　　ω　　の−ｒ４　　　ｒ４　　　Ａ　
　　ｒ−１ｒ−１ｔ−４Ａ　　　Ａ　　　ｄ　　　ｒ−
１ｒ４１−フｂピ髪 ？ ア Ｈ ■ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ００馬 ００Ｈ。

ＯＣＲ。

０Ｃ鳥 ０Ｈ８ Ｈ 〇 工　　０’）　　　工 工 工 工 工 〇　　工　　加 工 工 工 ゴ ＋！ｌ＋　　閑　　０ 工 工 工 ω　　ＯＩＱ、１　　〜　　吟　　−Ｃ・　　ト　　の
　　０，４Ｐ４　〜　〜　〜　〜　〜　〜　〜　〜　〜
　〜ｏ　　ＰＩ　　〜 Ｐ４　　　Ｐ４　　　Ｆ４ 〜　　〜　　〜 ４　０　　Ｃト　　の　　０ −Ｐ＠ｄＰ−Ｉｌ−１− 〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜 閃 工 頴 工 田 工 工 ヱ 工 国 閑 頴 富 １）　工　　　０ 田 閃 工 工 工 閑 閤 ８Ｈ ｇＩＯ○ 丑 工 工 田 工 工　　工 工 工 工 工 工 工 工　　　０ 工 工 閃 閤 ζ ２　　　磯 ト 冒 田 工 ミ 工 閑 １）　工 国　　工 工 工 工 工 閑 工 工 ズ ト 吟　　−ｎ　　リ　　ト　　の　　ＯＯｒ４　　　Ｐ４
／−１１＋１＋−１ｄ　　　−〜ｅｌ）　　　の　　１
１）　　　吟　　ｎ　　ｎ　　の　　り也 ｐ　　　鴫　　　輪　　　阪　　　梃　　　坂　　　職
　　　築　　　坂　　　−靴　　　篭ト 一　　四　　Ｉ／）　　　−ｔｏｔｏｅ−■　　■　　
０　−　〜〜　〜　〜　〜　〜　〜　〜　〜　〜　　吟
　　吟　　の吟　　１１）　　　吟　　ｎ　　の　　ｎ
ｎ　　　吟　　の　　リ　　吟　　の本発明による除草
剤の有効物質は除草作用を有しかつ栽培植物に対して選
択性である。

一般式の除草剤は９例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉
末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の
Ｉ９濁液又は分散液、エマルジ１ン。

油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形
で噴霧、之スト法、ダスト法、散布法又は注入法によっ
て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的
に基いて決定される；いずれの場合にも１本発明の有効
物質の可能な限りの微細分を保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。

脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばドルオール、キ
ジロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体。

例えばメタノール、エタノール、プロパツール。

ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等０強極性溶剤例えば
Ｎ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド。

ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水
が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなるＩＩＪｉ物を製造することもでき、これは水
にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジプ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルファ−）、脂肪アルコー
ルスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリンＭ導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチル７エ二ルボリグリフールエ
ーテル、アルキルアリールピリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。

エトキシル化ヒマシ油、ぼりオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセクール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維業
０ 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

粒状体例えば被覆−９透浸−及び均質粒状体は。

有効物質な固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石１石灰、白亜。

膠塊粒土６石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、　６１［アンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。

製剤例は以下の通りである。

ｉ、９０重量部の化合物２をＮ−メチル−α−ピロリド
２１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物４を、キジロール８０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルｋ　１ｉｆｔ　加Ｌ　ｆ、−
附加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン
酸のカルシウム＃１５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００
重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．
０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

量、　２０重量部の化合物６を、シクロヘキサノン４０
重量部、インブタノール３０重量部、エチレンオキシド
７モルにインオクチルフェノール１モルを附加した附加
生成物２０を置部及びエチレンオキシド４０モルをとマ
シ油１モルに附加した附加生成物２０重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に
注入しかつ細分布することＫより有効物質０．０２重量
％を含有する水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物５９を５シクロヘキサノ一ル２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６６６重
量及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物１００重量よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水１０００００重景部に注入口かつ細分
布することにより有効物質０．０２２重量を含有する水
性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物４５を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム［３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム
塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合
物を水２００００重量部に細分布することＫより有効物
質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

Ｍ、３重針部の化合？１４を、細粒状カオリン９７重量
部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有す
る噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物６を、粉末状珪酸ゲル９２重１
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．２０重量部の化合物５９を、ドデシルペンゾールス
ル７オン酸のカルシウム塩２重量１　ｓｔｙアルコール
ざリグリコールエーテル８重量部、フェノールスルフォ
ン１ｌ−ｊ［−７オルムアルデヒド一縮合物のナトリウ
ム＃１２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による除草剤もしくは有効物質は０発芽前処理法
及び発芽後処理法で適用することができる。該有効物質
が特定の栽培植物に対して相客性が低い場合には、除草
剤を噴霧装置を用いて、有効物質は特に敏感な栽培植物
にはできるだけ当らず、一方その下で生長した好ましく
ない植物の葉Ｋ又は露出した土壌に達するようＫ１１ｌ
ｉする技術（１！？スト−ダイレクト、レイ−パイ法）
を適用することができる。

有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目的
植物及び目的植物の生長段階に基づき有効物質０．０１
〜５．０　、有利には０．０５〜３．０　ｙ　／ｈａで
ある。

式１のナフトインダゾールの試験植物に対する除草作用
は、ｉ室実験にて立証することができる。

栽培容器としては、容！Ｉｔ　３００−を有しかつ載培
土として腐植土的３％を有するローム砂を入れたプラス
チック製植木鉢を利用した。試験植物の種を種類毎に分
けて播いた。

発芽後処理法のためＫは、直接種を播くか又は同じ容器
で生長した植物を選択するか又は植物をまず苗として別
に植え付けかつ処理の数日前に実験容器に移植した。

次いで、試験植物をそれぞれの生長形に基づき３〜１５
ｍの生長高さで９分散剤としての水中に懸濁又は乳濁さ
せた有効物質で処理した。発芽後処理法のための使用量
は有効物質０．５〜１．Ｏｋｌ／ｈａであった。

次いで、実験容器を温室内に設置した。その際高温を好
む品種のためＫは暑い範囲（２０〜３５℃）をかつ適度
の気候を好む品種のためＫは１０〜２０℃の温度範囲を
設定した。実験時間は２〜４週間であった。この時間中
に植物の世話をしかつその個々の処理に対する反応を評
価した。

評価は０〜１００のスケールで行った。この際８１００
は発芽しないか又は少なくとも地上部分の完全な枯死を
表しかつＯは無害又は正常な生長を表すＯ 温室実験で使用した植物は、以下の品種から構成されて
いた： アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕａ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘ
ｕａ　）イモｊｌ　　　　　（工ｐｏｍｏｓａ　ｓｐｐ
、）コア７　　　　（８ｅｔａｒｉａ　１ｔａｌｉｏａ
　）イヌホオヅキ　（８ｏ１ａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　
）イヌノフクツ属（Ｖｅｒｏｎｉａａ　ａｐｐ、）発芽
後処理法において有効物質０．５及び１．０　ｋｇ／　
ｈａを使用した際、実施例２．４，６．４５及び５９か
らの化合物では、好ましからぬ植物を十分に良好に防除
した。

雑草防除のための検出可能な作用スペクトル。

栽培植物の相容性又はその生長の所望の作用並びに適用
法の多様性に基づき１式Ｉａの化合物並びに該化合物を
含有する除草剤は多数の栽培植物において使用すること
ができる。

例えば以下の栽培植物が該当する： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｏｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ｏｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｇ　）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅｔ
ａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ａｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉｍａ
　）サトウジシ＋　（Ｂ＠ｔａｖｕ１ｇａｒｉｓ　ｌ１
ｐｐ、　ｒｌＬｐ＆　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕ
ｌｇａｒｉｇ　ａｐｐ、　ｅａｏｕｌｅｎｔａ）プラシ
ーカ　ナパス（変種ナパス）　（Ｂｒ１Ｌ８１１１０ａ
ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕａ　）プラシーカ　ナ
パス（変種ナボプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉａａ　ｎａ
ｐｕａ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒａｓｓｉａａ　）プラ
シーカ　ナバス（変種ラバ）　（Ｂｒａａｓｉｃａｎａ
ｐｕａ　ｖａｒ、　ｒａｐａ　） ブラシー力　ナバス（変種シルペストリス）（Ｂｒａａ
ａｌａａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５１１ｖ・５ｔｒｉ
ｓ　）トウツバキ（Ｏａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉ
ｓ　）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒ
ｉｕｓ　）キャリーヤ　イリノイネンシス（０ａｒｙａ
１．１１１ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　） マルブシェカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（０１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（０１ｔｒｕａ　ｒ＠ｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（０１ｔｒｕａ　５ｉｎｅｎｓｉａ　）コーヒーツキ［
０ｏｆｆｓａ　ａｒａｂｉｃａ　（０ｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ　、　　Ｏｏｆ’ｆｅａ　１ｉｂｓｒｉａ
ａ　）　）アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）
キエウリ（Ｏｕｃｕｍｌｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）ギ曹つ
ギシパ（０ｙｎｏｄｏｎ　ｄａａｔｙｌｏｎ　）ニンジ
ン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アプラヤミ（Ｉｌ
ａ＠ｉｓ　ｇｕｉｎｅａｎｌｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａ
ｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｗａｘ
　） 木綿［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（（）
ｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　　Ｇｏａｓｙｐｉ
ｕｍ　　ｈｅｒｂａａｅｕｍ　　Ｇｏａｓｙｐｉｕｍマ
ｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　　）） ヒマワリ（Ｈａｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キ
クイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　
）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｓｎ＊１ｇ　
）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナ
ソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイ
モ（工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａａ　）オニグル主（
、Ｔｕｇｌａｚ＋ｓ　ｒｅｇｉｍ　）ニガナ（Ｌａａｔ
ｕａａ　５ａｔｉｖａ　）レンズマメ（Ｌｓｎｓ　ａｕ
ｌｉｎａｒｌｇ　）アマ（Ｌｌｎｕｍ　ｕａｉｔａｔｉ
ｓａｉｍｕｍ　）トマト（Ｌｙｏｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　
ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｏｕｍ　）リンゴ属（Ｍａｌｕａ　
ａｐｐ、） キャツサパ（Ｍａｎｉｈｏｔ　＠５ｏｎｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍａｄｉｏａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハｙカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐ＠ｒｌｔａ　）バシ
１つ属（Ｍｕｓａ　ａｐｐ、） タバコ（Ｎ１ａｏｔｉａｎａ　ｔａｂａａｕｍ　（Ｎ、
　ｒｕｓｔｉｏａ　）　）オリーブ（０１ｅａ　ｅｕｒ
ｏｐａｅａ　）イネ（Ｑｒ７ｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｓｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕａ　１ｕｎａｔｕａ　）ササゲ（Ｐ
ｈａａｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕａｕｍ　）ペトロセリウム　
クリスパム（変種チエペロサム）　　（Ｐｅｔｒｏｓｅ
ｌｉｎｕｍ　ａｒｌｓｐｕｍ　ｓｐｐ、　ｔｕｂｅｒｏ
ｓｕｍ　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｓｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　５ａｔｉマｕｎ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕａ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕａ
　ｃｌｏｍｅａｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒ
ｕｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅ
ｒａｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｏｏｍｍｕｎｉｓ　
）サグリ（Ｒｌｂｓｓ　５ｙｌｖｓｓｔｒｓ　）サンザ
シ（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉａｐａ　）トウゴマ（
Ｒｌａｌｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｌｓ　）サトウキビ（Ｓ
ａｃｏｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライム
ギ（３ｓａａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴマ（Ｓｅａａ
ｍｕｍ　ｉｎｄｉａｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ（８ｏｒｇｈｕｍ
　ｂｉｏｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　）モ
ロコシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）ホウレ
ンソウ（３ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）カカ
オツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ａａｃａｏ　）ムラサキ
ツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｓ　）
小麦（Ｔｒｉｔｉａｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）トリテ
ィカム　ドラム（Ｔｒｉｔｌａｕｍ　ｄｕｒｕｍ　）イ
ワツツジ（Ｖａｃａｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ
　）コケモモ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−１ｄ
ａｅａ　）ソウマメ（Ｖｉｏｌａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキエラータ）（Ｖｉ
ｇｎａ　ａｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、ｕｎｇｕｉｃｕｌａ
ｔａ　）　）ブドウ（Ｖｉｔｉａ　ｖｉｎｉｆｓｒａ　
）トウモロコシ（Ｚ＠ａ　ｗａｙｓ　） 本発明による式Ｉのナフトインダゾールは０作用スペク
トルを拡大するためにかつ相乗効果を達成するために、
別の除草性又は生長調整性有効物質群と混合しかつ一緒
に散布することができる。

混合成分としては０例えばジアジン、４Ｈ−３゜１−ベ
ンゾキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２．６−
シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオー
ルカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、ア
ミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラ
シル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−
ジオン誘導体、キノリンカルボン酸、スルホニル尿１１
Ｆ、　イミダゾリノン、（ヘテロ）アリールオキシフェ
ノキシプロピオン酸、その塩、エステル及びアミド及び
その他の有効物質が該当する。

更に１式Ｉの化合物は単独でまたは別の除草剤と組み合
わせたものを更Ｋまだ別の植物保護剤。

例えば害虫又は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを
防除するための薬剤と混合して散布するのが有利である
場合もある。更に、養分及び微量元素不足を補充するた
めに使用される無機塩との混合可能性も重要である。ま
た、非植物毒性の油及び油濃縮物を添加することもでき
る。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はＣ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿１＿０−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルキ
   ニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−ハロゲンアルキル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿１＿０−ヒドロキシアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿１＿４−アルコキシアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿４
   −アルキルチオアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿７−シクロア
   ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニルオキシ
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルアミノカルボニルオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル基、場合によりフェニル基中でハロゲン原子、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキル又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基
   によって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシ−
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、場合によりフェニル基中
   でハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル又はＣ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ基によって置換されたフェニルス
   ルホニルオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基、ヒドロキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基、アミノカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル）−アミノカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル基、ハロゲン−Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルキニル基、１又
   は２個の窒素原子を有する場合によりハロゲン原子又は
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基によって置換されたヘテロ
   アリール基、場合によりハロゲン原子、ヒドロキシ、ニ
   トロ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロ
   ゲンアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ又はＣ＿
   １〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキルチオ基によって置換され
   たフェニル基又は場合により、ハロゲン原子によって置
   換されたベンジル基を表し、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及
   びＲ＾５は相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルアミノ基、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿５−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルコ
   キシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−ハロゲンアルコキシ基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿５−アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−ハロゲ
   ンアルキルチオ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルコキシア
   ルキル基、カルボキシル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルコキ
   シカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルカノイルオキシ
   基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−ハロゲンアルカノイルオキシ基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルアミノカルボニル基、ジ−（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノカルボニル基、又は場合
   によりハロゲン原子、トリフルオルメチル、ニトロ、シ
   アノ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ又はＣ＿１〜Ｃ＿５−ハロゲンア
   ルキルチオ基によって置換されたフェニル基又はヘテロ
   アリール基を表し、かつ更に Ｒ＾３とＲ＾４はそれらが結合されたフェニル環の両者
   の炭素原子と一緒に複素環式環又は場合によりハロゲン
   原子、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、トリフル
   オルメチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ５−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−ハロゲンアルキルチ
   オ、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−ハロゲンアルコキシ又はＣ＿１〜
   Ｃ＿５−アルキルチオ基によって置換されたベンゼン環
   又はナフタリン環を形成する〕で示されるナフトインダ
   ゾール−４，９−キノン。
2. （２）不活性添加物及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は請求項
   １記載の式 I に関して定義したものを表しかつＲ＾１
   は付加的に水素原子又はメチル基を表すことができる〕
   で示されるナフトインダゾール−４，９−キノンを含有
   する除草剤。