HU202210B - Herbicide compositions containing benzo(f)indazol-4,9-quinones as active components and process for producing the active components - Google Patents

Herbicide compositions containing benzo(f)indazol-4,9-quinones as active components and process for producing the active components Download PDF

Info

Publication number
HU202210B
HU202210B HU894830A HU483089A HU202210B HU 202210 B HU202210 B HU 202210B HU 894830 A HU894830 A HU 894830A HU 483089 A HU483089 A HU 483089A HU 202210 B HU202210 B HU 202210B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
weight
group
parts
Prior art date
Application number
HU894830A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT52485A (en
Inventor
Klaus Ditrich
Gerhard Hamprecht
Bruno Wuerzer
Norbert Meyer
Karl-Otto Westphalen
Hartmut Laatsch
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HUT52485A publication Critical patent/HUT52485A/hu
Publication of HU202210B publication Critical patent/HU202210B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

A találmány tárgya az (I) általános képletű benzo[f]indazol-4,9-kinonszármazékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények, valamint eljárás az (I) általános képletű, új benzo[f]indazol4,9-kinonszármazékok előállítására.
Ismert, hogy az indazol-kinonszármazékoknak gyomirtó hatásuk van (lásd DE-A-2 107 053). Ismertek továbbá a benzo[f]indazol-4,9-kinonszármazékok [Chem. Bér. 97, 2555 (1964), valamint Liebigs Ann, Chem 1985.251], ezek felhasználásáról azonban eddig még semmit sem közöltek.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű benzo[f]indazol-4,9-kinonszánnazékokat hatóanyagként tartalmazó készítményeknek jó gyomirtó hatása van, valamint a haszonnövényekkel szemben szelektív hatásúak: a képletben
R1 jelentése hidrogénatom, l-10szénatomosalkil-,2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos hidroxialkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-oxi-alkil-csoport, az alkilrészben 1-4 szénatomos fenil-amino-karbonil-oxi-alkilcsoport, az alkilrészben 14 szénatomos olyan fenil-szulfonil-oxi-alkilcsoport, amelyet a fenilgyűrűben egy 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituálhat, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-oxi-karbonil-alkil-csoport, fenil-, benzilvagy piridil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált pirimidinilcsoport;
R2, R3, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, hidroxi-, fenil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 2-5 szénatomos alkanoil-oxi-csoport, továbbá
R3 és R4 a fenilcsoportnak azzal a két szénatomjával együtt, amelyekhez kapcsolódnak, benzolgyűrűt vagy 1,3-dioxolángyűrűt alkotnak.
Az (I) általános képletben az R'-R5 csoportok a következő jelentésűek lehetnek:
R1 jelentése hidrogénatom, 1-10, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-6, előnyösen 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-6, előnyösen 2-4 szénatomos alkinilcsoport, 1-6, előnyösen 1-4 szénatomos hidroxi-alkilcsoport, 3-7, előnyösen 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-alkilcsoport, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-oxi-alkilcsoport, az alkilrészben 1-4 szénatomos fenil-amino-karbonil-oxi-alkilcsoport, az alkilrészben 1-4 szénatomos olyan fenil-szulfonil-oxi-alkilcsooprt, amelyet a fenilgyűrűben 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituálhat, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-oxi-karbonil-alkilcsoport, pirimidil-, piridilcsoport, fenilcsoport, benzilcsoport, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, η-pentil-, terc-pentil-, n-hexil-, pent-3-il-,
1,2-dimetil-n-propil-, 1,3-dimetil-n-butil-, l-etil-2-metil-n-propil-, 1,2,2-trimetil-n-propil-, 1,2-dimetil-n-hexil-, allil-, metallil-, krotil-, 2-etil-hex-2-enil-, hex-5-enil-, 2-metil-but-2-enil-, 2-metil-but-3-enil-, l-metil-prop-2-enil-, 3-metil-but-3-enil-, 3-metil-but-2-enil-, l,l-dimetil-prop-2-enil-, propargil-, l-metil-prop-2-inil-, but-2-inil-, 2-klór-etil-, 2-klór-n-propil-, 3-klór-n-propil-, 2-klór-szek-butil-, 2-klór-i-butil-, 2-fluor-szek-butil-, 2-fluor-i-butil-,
2-fluor-izopropil-, klór-tere-butil-, 2,2,2-trifluor-etil-, hidroxi-metil-, 2-hidroxi-etiI-, 3-hidroxi-n-propil-, 2-hidroxi-izopropil-, 2-hidroxi-n-butil-, 3-hidroxi-n-butil-, 4-hidroxi-n-butil-, 2-hidroxi-i-butil-, ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexilcsoport,
R2-R5 jelentése hidrogén-, halogénatom, így fluor-, klór-, bróm-, jódatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, 2-4 szénatomos alkanoil-oxi-csoport, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, η-butil-, i-butil-, szek-butil-, terc-butil-, 1-etil-n-propil-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, izopropoxi-, η-, i-, terc-butoxi-, acetiloxi-, propioniloxi-, butiriloxi-, izobutiriloxi-csoport Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R2-R5 hidrogén-, halogénatomot vagy hidroxicsopoitot jelent.
Az (I) általános képletű benzo[f]indazol4,9-kinonszármazékok közül új vegyületek azok, amelyek képletében R'-R5 jelentése a megadott, azzal a megszorítással, hogy R' jelentése a hidrogénatomtól vagy a metilcsoporttól eltérő.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítására a (II) általános képletű megfelelő 5-aril-metil4-pirazolkarbonil-halogenid-származékban gyűrűt zárunk, a képletben R'-R5 jelentése a fent megadott és Hal halogénatomot jelent. A reakciót közömbös oldószerben, Friedel-Crafts katalizátor jelenlétében hajtjuk végre, és az így kapott (III) általános képletű vegyületet - a képletben R'-R5 jelentése a fent megadott - oldószerben, oxidálószerrel (I) általános képletű megfelelő vegyületté alakítjuk át.
A reakcióhoz megfelelő oldószer a széndiszulfid, nitro-metán, nitro-benzol, 1,2-diklór-etán, 1,1,2,2-tetraklór-etán, szulfolán, triklór-etilén és az 1,1,1-triklóretán.
Friedel-Crafts katalizátorként szerepelhet az alumínium-triklorid, bór-trifluorid, ón-tetraklorid, titán-tetraklorid, cink-klorid, bór-triklorid, trifluor-ecetsav, kénsav, alumínium-bormid, gallium-klorid, vas(III)-klorid, antimon-pentaklorid, antimon-triklorid és a cirkónium-tetraklorid. A katalizátor mennyisége a bevitt (II) általános képletű savklorid mennyiségére vonatkoztatva 5-500, előnyösen 100-250 mólszázalék.
A reakciót előnyösen 0 ’C és 150 ’C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.
A (III) általános képletű vegyület oxidációját célszerűen közömbös oldószerben végezzük el, így ecetsavban vagy alkálifém-hidroxid alkoholos oldatában, adott esetben vizes oldószerben, 0 ‘C és 120 ’C közötti hőmérsékleten. Alkalmas oxidálószer a hidrogén-oeroxid és a króm(IV)-oxid.
Az oxidációt célszerűen úgy hajtjuk végre, hogy a (III) általános képletű kiindulási vegyületet alkálifém-hidroxidnak híg vizes-alkoholos oldatában 0 ’C és 120 ’C, előnyösen 50 ’C és 100 ’C közötti hőmérsékleten feloldjuk, és az így kapott oldathoz feleslegben adunk vizes hidrogén-peroxid oldatot A reakció általában 4-8, legfeljebb azonban 24 óra múlva befejeződik. A szilárd végterméket leszivatjuk, és tisztítás céljából adott esetben átkristályositjuk vagy kromatografáljuk.
A (II) általános képletű 5-aril-metil4-pirazolkarbonil-halogenid-származékokat önmagában ismert módon állítjuk elő, az (AJ reakcióvázlat [lásd Y. Oikana,
K. Sugano és O. Yonemitsu; J. Org. Chem. 43, 2087 (1978)], majd az (AJ reakcióvázlat [G. Menozzi, L.
HU 202210 Β folytatás
Szám R* R2 R3 R* Rs Olvadáspont (’C)
57 CH, H F H F
58 CH, H F F H
59 CH, OH H H H 190
60 CH, H OH H H
61 CH, H H OH H
62 CH, H H H OH 212
63 CH, OH H H OH 224-227
64 CH, OCH, H H H
65 CH, H OCH, H H 193
66 CH, H H OCH, H 173
67 CH, H H H OCH, 230
68 CH, OCH, H CH, H 212-213
69 CH, OH H H OCH,
70 CH, OCH, fi H OH
71 CH, OCH, OCH, H OCH,
72 CH, OH OCH, H OCH,
73 CH, OCH, H OCH, H 212
74 CH, OCH, H OCH, OH
75 CH, OH H OCH, H 208
76 CH, H OCH, H OCH,
77 CH, H OCH, H OH
79 CH, H O-CHr-O H 252
80 CH, H OH OH H
O II
85 CH, O-C-CH, H H H 220
O II
86 CH, H H H O-C-CH,
87 CH, CH, H H H
88 CH, H CH, H H 177
89 CH, H H CH, H 136
90 CH, H H H CH, 218
91 CH, CH, H H CH, 143
92 CH, CF, H H H
96 CH, H CH, H OH 154
97 CH, OH H CH, H 175
98 CH, H CA OH 288
99 CH, H CA H
100 CH, OH CA H
O II
101 CH, H CA O-C-CH, 253
O II
102 CH, O-C-CH, CA H 231
103 CH, F CA OH
114 CH, H c6h5 H H 185
125 CA OH H H OH 208
193 i-propil H OCH, H H 176
194 i-propil H H OCH, H 160
Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények jó gyomirtó és a haszonnövényekkel szemben pedig szelektív hatásúak.
Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó találmány szerinti gyomirtó készítményeket 65 felhasználhatjuk például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában, permetezéssel,
HU 202 210 Β porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználási célhoz igazodnak, és minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlatása a cél.
A közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására közepestől magas fonáspontú ásványolajfrakciókat, így kerozint, dízelolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi és állati eredetű olajokat, alifás, gyűrűs és aromás szénhidrogéneket, például toluolt, xilolt, paraffint, tetrhidro-naftalint, alkilezett naftalinokat vagy származékait, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont vagy erősen poláros oldószereket, így Ν,Ν-dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirTolidont vagy vizet használhatunk.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, diszperziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízzel diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekkel vízben homogenizálhatjuk. Hatóanyagokból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból álló olyan koncentrátumok is készíthetők, amelyek vízzel hígíthatók.
A felületaktív adalékok között megemlíthetjük az aromás szulfonsavak, például a lignin-, fenol-, naftalinés a dibutil-naftalinszulfonsav, valamint a zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfém- és ammónium sóit, az alkil- és az alkil-aril-szulfonátokat, az alkil-, lauril-éter- és zsíralkohol-szulfátokat, a szulfátozott hexa-, hepte- és oktadekanolok sóit, valamint a zsíralkohol-glikol-étereket, a szulfonált naftalinnak vagy származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, naftalinnak, illetve naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, polioxi-etilén-oktil-fenolétert, etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenolt, az alkil-fenil-poliglikolétereket, a tributil-fenil-poliglikolétereket, az alkil-aril-poliéter-alkoholokat, az izotridecilalkoholt, zsíralkoholok és etilén-oxid kondenzátumait, az etoxilezett ricinusolajat, polioxi-etilén-alkilétert vagy etoxilezett polioxi-propilént, laurilalkohol-poliglikoléter-acetátot, a szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgokat vagy a metil-cellulózt.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk.
Granulátumokat, például bevont-, impregnált- és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagok lehetnek például az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, kovaföld, kálcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így például ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid és növényi termékek, így gabonaliszt, fahéj-, fa- és csonthéjőrlemények, cellulózpor és egyéb szilárd hordozóanyagok.
A készítmények 0,1-95 tömegszázalékos, előnyösen 0,5-90 tömegszázalékos hatóanyagtartalmúak.
Példák a gyomirtó készítmények előállítására:
I. példa tőmegrész 2. számú hatóanyagot elkeverünk 10 tőmegrész N-metil-a-pirrolidonnal, és így olyan oldatot kapunk, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
II. példa tömegrész 4. számú hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész xilolból, 8-10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tőmegrész dodecil-benzoszulfonsav kálcium sóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
III. példa tömegrész 6. számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fcnolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
IV. példa tömegrész 59. számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210-280 *C forráspont-tartományú ásványolajfrakcióból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
V. példa tömegrész 45. számú hatóanyagot 3 tőmegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátrium sóval, szulfitszennylúgból származó 17 tömegrész ligninszulfonsav nátrium sóval és 60 tömegrész porított kovasavgéllel jól összekeverünk és kalapácsos malomban összeőrlünk. A keveréket 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú permedét nyerünk.
VI. példa tömegrész 4. számú hatóanyagot 97 tömegrész finomszemcsés kaolinnal elkeverve 3 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú porozószert nyerünk.
Vfi. példa tömegrész porított kovasavgél felületére ráporlasztunk 8 tömegrész paraffinolajat, és ezzel az elegygyel alaposan összekeverünk 30 tömegrész 6. számú hatóanyagok Az így kapott elegynek jó tapadóképessége van.
VIII. példa tömegrész 59. számú hatóanyagot alaposan öszszekeverünk 2 tőmegrész dodecil-benzolszulfonsav
HU 202 210 Β folytatás
Szám R1 R2 R3 R4 R5 Olvadáspont (’C)
57 CH3 Η F H F
58 CHj H F F H
59 CH, OH H H H 190
60 CHj H OH H H
61 CHj H H OH H
62 CHj H H H OH 212
63 CHj OH H H OH 224-227
64 CHj OCHj H H H
65 CHj H OCHj H H 193
66 CHj H H OCHj H 173
67 CHj H H H OCHj 230
68 CHj OCHj H CHj H 212-213
69 CHj OH H H OCHj
70 CHj OCHj 6 H OH
71 CHj OCHj OCHj H OCHj
72 CHj OH OCHj H OCHj
73 CHj OCHj H OCHj H 212
74 CHj OCHj H OCHj OH
75 CHj OH H OCHj H 208
76 CHj H OCHj H OCHj
77 CHj H OCHj H OH
79 CHj H O-CHj-O H 252
80 CHj H OH OH H
O II
85 CHj O-C-CHj H H H 220
O II
86 CHj H H H O-C-CHj
87 CHj CHj H H H
88 CHj H CH, H H 177
89 CHj H H CHj H 136
90 CHj H H H CHj 218
91 CHj CHj H H CHj 143
92 CHj CFj H H H
96 CHj H CHj H OH 154
97 CHj OH H CH3 H 175
98 CHj H CX OH 288
99 CHj H CX H
100 CHj OH ex H
O II
101 CHj H ex O-C-CHj 253
O II
102 CHj O-C-CHj CX H 231
103 CHj F ex OH
114 CHj H ex H H 185
125 c6h5 OH H H OH 208
193 i-propil H OCHj H H 176
194 i-prupil H H OCHj H 160
Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények jó gyomirtó és a haszonnövényekkel szemben pedig szelektív hatásúak.
Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó találmány szerinti gyomirtó készítményeket 65 felhasználhatjuk például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában, permetezéssel,
HU 202 210 Β porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználási célhoz igazodnak, és minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlatása a cél.
A közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására közepestől magas forráspontú ásványolajfrakciókat, így kerozint, dízelolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi és állati eredetű olajokat, alifás, gyűrűs és aromás szénhidrogénekek például toluolt, xilolt, paraffint, tetrhidro-naftalint, alkilezett naftalinokat vagy származékait, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont vagy erősen poláros oldószereket, így Ν,Ν-dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont vagy vizet használhatunk.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, diszperziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízzel diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekkel vízben homogenizálhatjuk. Hatóanyagokból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból álló olyan koncentrátumok is készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok.
A felületaktív adalékok között megemlíthetjük az aromás szulfonsavak, például a lignin-, fenol-, naftalinés a dibutil-naftalinszulfonsav, valamint a zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfém- és ammónium sóik az alkil- és az alkil-aril-szulfonátokat, az alkil-, lauril-éter- és zsíralkohol-szulfátokat, a szulfátozott hexa-, hepte- és oktadekanolok sóit, valamint a zsíralkohol-glikol-étereket, a szulfonált naftalinnak vagy származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, naftalinnak, illetve naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, polioxi-etilén-oktil-fenolétert, etoxjlezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenolt, az alkil-fenil-poliglikolétereket, a tributil-fenil-poliglikolétereket, az alkil-aril-poliéter-alkoholokat, az izotridecilalkoholt, zsíralkoholok és etilén-oxid kondenzátumait, az etoxilezett ricinusolajat, polioxi-etilén-alkilétert vagy etoxilezett polioxi-propilént, laurilalkohol-poliglikoléter-acetátot, a szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgokat vagy a metil-cellulózt.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk.
Granulátumokat, például bevont-, impregnált- és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagok tehernek például az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, kovaföld, kálcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így például ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid és növényi termékek, így gabonaliszt, fahéj-, fa- és csonthéjőrlemények, cellulózpor és egyéb szilárd hordozóanyagok.
A készítmények 0,1-95 tömegszázalékos, előnyösen 0,5-90 tömegszázalékos hatóanyagtartalmúak.
Példák a gyomirtó készítmények előállítására:
I. példa tömegrész 2. számú hatóanyagot elkeverünk 10 tömegrész N-metil-a-piirolidonnal, és így olyan oldatot kapunk, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
Π. példa tömegrész 4. számú hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész xilolból, 8-10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecil-benzoszulfonsav kálcium sóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
III. példa tömegrész 6. számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
IV. példa tömegrész 59. számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210-280 *C forráspont-tartományú ásványolajfrakcióból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
V. példa tömegrész 45. számú hatóanyagot 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátrium sóval, szulfitszennylúgból származó 17 törnegrész ligninszulfonsav nátrium sóval és 60 tömegrész porított kovasavgéllel jól összekeverünk és kalapácsos malomban összeőrlünk. A keveréket 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú permedét nyerünk.
VI. példa tömegrész 4. számú hatóanyagot 97 tömegrész finomszemcsés kaolinnal elkeverve 3 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú porozószert nyerünk.
VB. példa tömegrész porított kovasavgél felületére ráporlasztunk 8 tömegrész paraffinolajat, és ezzel az elegygyel alaposan összekeverünk 30 tömegrész 6. számú hatóanyagot Az így kapott elegynek jó tapadóképessége van.
VIII. példa tömegrész 59. számú hatóanyagot alaposan öszszekeverünk 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav
-611
HU 202210 Β kálcium sóval, 8 tőmegrész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 tömegrész fenol/karbamid/formaldehid kondenzátum nátrium sóval és 68 tömegrész paraffinos jellegű ásványolajjal. így stabil olajos diszperziót nyerünk.
A találmány szerinti gyomirtó készítmények alkalmazása kikelés előtt és után is történhet Ha bizonyos haszonnövények a hatóanyagokat csak kevéssé tűrik, úgy olyan kijuttatási technikát is alkalmazhatunk, amelynél a permetezőkészülékkel úgy dolgozunk, hogy a permedé az érzékeny haszonnövény leveleit lehetőleg ne élje, miközben a hatóanyagok az alul növekvő gyomnövények leveleire vagy a puszta talajra jutnak (post directec, lay-by).
A felhasznált mennyiség a gyomirtás céljától, az évszaktól, a leküzdeni kívánt gyomnövény fajtájától és fejlődési stádiumától függően 0,01-5,0, előnyösen azonban 0,05-3,0 kg hatóanyag/ha.
Az (I) általános képletű benzo[f]indazol-4,9-kinonszármazékoknak a növényekre kifejtett hatását a következő üvegházi kísérletek mutatják:
A kísérleti növények tenyészedényeként 300 ml térfogatú műanyag virágcserepek szolgáltak, amelyekben szubsztrátumként 3,0% humuszt tartalmazó agyagos homok volt. A vizsgált növények magjait fajtánként elválasztva elvetettük.
Kikelés utáni alkalmazásnál vagy a közvetlenül elvetett és ugyanabban a tenyészedényben felnevelt növényeket használtuk, vagy pedig olyanokat, amelyeket először csíranövényekként elválasztva külön felneveltünk, és néhány nappal a kezelés előtt a kísérleti tenyészedénybe átültettünk.
A vizsgált növényeket fajtájuktól függően előbb 315 cm magasra hagytuk megnőni, és csak ezután kezeltük őket vízben, mint diszperziós közegben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokkal, amely szuszpenziót, illetve emulziót finoman porlasztva permeteztük ki. A kikelés utáni alkalmazásnál a felhasznált mennyiség 0,5, illetve 1,0 kg hatóanyag/ha volt.
A kísérleti tenyészedényeket üvegházba állítottuk, ahol a melegkedvelő fajoknak 20-35 *C-ot, a mérsékelt klímájúaknak pedig 10-20 ‘C-ot biztosítottunk. A kísérlet időrtama 2-4 hét volt. Ez alatt az idő alatt a növényeket gondoztuk, és az egyedi kezelésekre adott reakciókat kiértékeltük.
A kiértékelés 0-100 fok beosztású skála alapján történt, ahol a 100 azt jelenti, hogy a növény nem kelt ki, illetve, hogy a növénynek legalább a talaj feletti részei teljesen elpusztultak, és a 0 azt jelenti, hogy a növény egyáltalán nem károsodott, illetve, hogy a fejlődése teljesen normális.
Az üvegházi kísérletekhez a következő növényfajtákat használtuk:
Amaranthus retroflexus (szőrös disznóparéj), Ipomoea spp. (hajnalka-félék), Setaria italica (olasz muhar), Solanum nigrum (fekete csucsor), Veronica spp. (Veronika-félék).
A 2., 4., 6., 45. és 59. számú hatóanyagok kikelés után, 0,5, illetve 1,0 kg hatóanyag/ha mennyiségben alkalmazva nagyon jól leküzdik a gyomokat.
Tekintettel az alkalmazási módok sokféleségére a találmány szerinti vegyületeket, illetve az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó szereket még nagy számú haszonnövénynél fel lehet használni a gyomnövények leküzdésére. A következő haszonnövények vehetők például tekintetbe:
Allium cepa (vöröshagyma), Ananas comosus (ananász), Arachis hypogaea (földimogyoró), Asparagus officinalis (spárga), Avena sativa (zab), Béta vulgáris spp. altissima (cukorrépa), Béta vulgáris spp. rapa (takarmányrépa), Béta vulgáris spp. esculenta (vörösrépa), Brassica napus var. napus (repce), Brassica napus var. napobrassica (karórépa), Brassica napus var. rapa (fehérrépa), Brassica rapa var. silvestris (répa), Camellia sinensis (teacserje), Carthamus tinctorius (kerti pórsáfrány, olajözön), Carya illinoinensis (hikoridió), Citrus limon (citrom), Citrus maxima, Citrus reticulata (mandarin), Citrus sinensis (narancs), Coffea arabica, -canephora, -liberica (kávécserje), Cucumis meló (sárgadinnye), Cucumis sativus (uborka), Cynodon dactylon (bermudafű), Daucus carota (murok), Elacis guinccnsis (olajpálma), Fragaria vesca (erdei szamóca), Glycine max (szója), Gossypium hirsutum, -arboreum, -herbaceum, -vitifolium (gyapot), Helianthus annuus (napraforgó), Helianthus tuberosus (csicsóka), Hevea brasiliensis (kaucsukfa), Hordeum vulgare (árpa), Humulus lupulus (komló), Ipomoea batatas (édesburgonya), Juglans regia (dió), Lactuca sativa (fejessaláta), Lens culinaris (lencse), Linum usitatissimum (rostlen), Lycopersicon lycopersicum (paradicsom), Malus spp. (alma), Manihot esclenta (maníóka), Medicago sativa (lucerna), Mentha piperita (borsmenta), Musa spp. (banán), Nicotiana tabacum, -rustica (dohány), Olea europaca (olajfa), Oryza sativa (rizs), Panicum miliaceum (köles), Phaseoulus lunatus, -mungo, -vulgáris (bab), Pennisetum glaucum, Pctrosclinum erispum spp. tuberosum (petrezselyem), Picea abies (lucfenyő), Abies alba (jegenyefenyő), Pinus spp. (fenyő), Pisum sativum (vetési borsó), Prunus avium (cseresznye), Prunus domestica (szilva), Prunus dulcis (mandula), Prunus persica (őszibarack), Pyrus communis (körte), Ribes sylvestre (vörös ribiszke), Ribes uva-crispa (egres), Ricinus communis (ricinus), Saccharum officinarum (cukornád), Secale cereale (rozs), Sesamum indicum (szezám), Solanum tuberosum (burgonya), Sorghum bicolor (tarka cirok), Sorghum vulgare (cirok), Sorghum dochna (cukorcirok), Spinacia oleracea (spenót), Theobroma cacao (kakaó), Trifolium pratense (vöröshere), Triticum aestivum (búza), Triticum durum (durumbúza), Vaccinium corymbosurn (áfonya), Vaccinium vitis-idaea (vörös áfonya), Vicia faba (lóbab), Vigna sinensis, -unguiculata (tehénborsó), Vitis vinifera (szőlő), Zea mays (kukorica).
A hatásspektrum szélesítése céljából és szinergens hatások elérésére az (I) általános képletű benzo[f]indazol-4,9-kinonszármazékokat számos más gyomirtó vagy növekedésszabályzó hatóanyaggal össze lehet keverni és együtt kijuttatni. Keverékpartnerekként szerepelhetnek például a diazinok, 4H-3,l-benzöxazinszármazékok, benzotiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilinszármazékok, N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidszármazékok, difenil-éterszármazékok, triazinonok, uracilszármazékok, benzofuránszármazékok, ciklohexán-1,3-dionszármazékok, kinolinkarbonsavszármazékok, (hetero)aril-oxi-fenoxi-propionsavszármazékok, valamint sóik, észtereik és amidjaik, és még más hatóanyagokEzen kívül hasznos lehet a találmány szerinti gyomirtó szereket magukban vagy más gyomirtó szerekkel való kombinációban még sok más növényvédő szerrel, például a kártevők vagy fitopatogén gombák, illetve
-713
HU 202 210 Β
-baktériumok leküzdésére szolgáló szerekkel keverve együtt kijuttatni. Érdekes továbbá az ásványi sóoldatokkal való keverhetőség, amiket a táp- és nyomelemek hiányának leküzdésére lehet bevetni. A találmány szerinti készítményekhez nem fitotoxikus olajokat vagy olajkoncentrátumokat is adhatunk.
A hatástani vizsgálatokat 10 g/liter hatóanyagtartalmú, 93 tömeg% xilol és 7 tömeg% LutensolR AP8 (8szoros etoxilezettségű alkil-fenol-polietilén-glikoléter) elegyével készült emulgeálható koncentrátum felhasználásával végeztük.
Az 1-3. táblázatokban a növények nevének rövidíté-
se:
AMARE Amaranthus retroflexus
IPOSS Ipomoea spp.
SETIT Setaria italica
SOLNI Solanum nigrum
VERSS Veronica spp.
1. táblázat
Széleslevelű gyomokat irtó hatás növényházban kikelés utáni 0,1 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés esetén
Hatóanyag Növények károsodása %
száma AMARE IPOSS SOLNI VERSS
4, 100 100 100 100
2. 100 100 100 100
2. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni 0,5 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés esetén
Hatóanyag száma Növények károsodása, %
AMARE SETIT
59. 100 98
6. 100 98
3. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban 0,5 kg/ha hatóanyaggal kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag Növények károsodása, %
száma AMARE IPOSS SOLNI
45. 100 100 100
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (3)

1. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként 0,1-95 tömeg%-os mennyiségben (I) általános képletű benzo[f]indazol-4,9-kinon-származékot tartalmaz - a képletben
R1 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos hidroxialkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karboniloxi-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-oxi- alkil-csoport, az alkilrészben 1-4 szénatomos fenil-amino-karbonil-oxi-alkilcsoport, az alkilrészben 14 szénatomos olyan fenil-szulfonil-oxi-alkilcsoport, amelyet a fenilgyűrűben egy 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituálhat, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-oxi-karbonil-alkil-csoport, fenil-, benzilvagy piridil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált pirimidinilcsoport;
R2, R3, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, hidroxi-, fenil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 2-5 szénatomos alkanoil-oxi-csoport, továbbá
R3 és R4 a fenilcsoportnak azzal a két szénatomjával együtt, amelyekhez kapcsolódnak, benzolgyűrűt vagy 1,3-dioxolángyűrűt alkotnak.
2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű benzo[f]indazol-4,9-kinon-származékot tartalmaz, amelynek képletében R11-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoportot jelent.
3. Eljárás az (I) általános képletű benzo[f]indazol-4,9-kinon-származékok - a képletben Rl-R5 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal a megszorítással, hogy R1 jelentése hidrogénatomtól vagy metilcsoporttól és R2-R5 legalább egyike hidrogénatomtól eltérő előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) közömbös oldószerben és Friedel-Crafts katalizátor jelenlétében egy (II) általános képletű 5-aril-metil-4-pirazol-karbonil-halogenidszármazékban gyűrűt záruló: - a képletben R'-R5 a fenti jelentésű és Hal halogénatomot jelent- és az így nyert (III) általános képletű vegyületet - a képletben R'-R5 a fenti jelentésű - oldószerben oxidáljuk, vagy
b) egy (IV) általános képletű megfelelő 1,4-naftokinonszármazékot - a képletben R2-R5 a fenti jelentésű közömbös oldószerben diazometánnal reagáltatunk, és az így nyert (V) általános képletű vegyületet - a képletben R2-R5 a fenti jelenétsű - közömbös oldószerben oxidálva (VI) általános képletű vegyületté - a képletben R2-R5 a fenti jelentésű - alakítjuk át, amit végül oldószerben, bázis jelenlétében, -30 *C és 100 ’C közötti hőmérsékleten, (VII) általános képletű vegyülettel alkilezünk - a képletben R1 a fenti jelentésű és X halogénatomot, ρ-toluol-szulfonil-, metánszulfonil-, brozilcsoportot vagy (a) általános képletű csoportot jelent, a képletben R1 a fenti jelentésű.
HU894830A 1988-09-15 1989-09-14 Herbicide compositions containing benzo(f)indazol-4,9-quinones as active components and process for producing the active components HU202210B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3831332A DE3831332A1 (de) 1988-09-15 1988-09-15 Naphthindazol-4,9-chinone und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT52485A HUT52485A (en) 1990-07-28
HU202210B true HU202210B (en) 1991-02-28

Family

ID=6362983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU894830A HU202210B (en) 1988-09-15 1989-09-14 Herbicide compositions containing benzo(f)indazol-4,9-quinones as active components and process for producing the active components

Country Status (7)

Country Link
US (4) US5007954A (hu)
EP (1) EP0361161B1 (hu)
JP (1) JPH02174761A (hu)
KR (1) KR900004696A (hu)
CA (1) CA1331384C (hu)
DE (2) DE3831332A1 (hu)
HU (1) HU202210B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU760046B2 (en) 1998-02-27 2003-05-08 United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services, The Disubstituted lavendustin a analogs and pharmaceutical compositions comprising the analogs
DE10020812C2 (de) * 2000-04-20 2003-06-26 Robert Koch Inst Verwendung von Naphthindazol-4,9-chinonen als Antiparasitika
DE10020813C2 (de) * 2000-04-20 2003-06-26 Robert Koch Inst Verwendung von N2-substituierten Benz[f]indazol-4,9-chinonen als Antiparasitika
EP3253209A1 (en) * 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1595986A1 (de) * 1966-03-25 1970-02-12 Max Planck Gesellschaft Verfahren zur Herstellung von vinylsubstituierten Pyrazolochinonen
CH496056A (de) * 1966-11-04 1970-09-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen der polycyclischen para-Chinonreihe
GB1321101A (en) * 1970-02-17 1973-06-20 Shell Int Research Heterocyclic quinones

Also Published As

Publication number Publication date
EP0361161B1 (de) 1994-03-30
US5074904A (en) 1991-12-24
DE58907338D1 (de) 1994-05-05
HUT52485A (en) 1990-07-28
KR900004696A (ko) 1990-04-12
US5007954A (en) 1991-04-16
EP0361161A1 (de) 1990-04-04
CA1331384C (en) 1994-08-09
US5446168A (en) 1995-08-29
DE3831332A1 (de) 1990-03-29
JPH02174761A (ja) 1990-07-06
US5117005A (en) 1992-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5478798A (en) Herbicidal N-[(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzenesulfonamides
HU203547B (en) Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
DD140409A5 (de) Herbizide mittel
US4472192A (en) 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
CA1329596C (en) N-aryltetrahydrophthalimide compounds
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
US5071470A (en) Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylaminocarbonylamino-sulfonylbenzoic esters
HU207855B (en) Herbicide compositions containing salicylic acid derivatives and process for producing the active components
US4797148A (en) Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
EP0695296B1 (de) 3-aryloxy-carbonsäurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
HU202210B (en) Herbicide compositions containing benzo(f)indazol-4,9-quinones as active components and process for producing the active components
US4511393A (en) 3-Chloro-8-cyanoquinolines and their use for controlling undesirable plant growth
US5069708A (en) Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-diones
HU214284B (hu) Eljárás tejsavszármazékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények és alkalmazásuk
DE3607300A1 (de) N-aryltetrahydrophthalimidderivate und deren vorprodukte
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
EP0788479B1 (de) Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung
EP0834503B1 (de) Tetrahydrophthalimide, deren Herstellung und Verwendung
DE3830733A1 (de) 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-zimtsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung in herbiziden mitteln
US5160365A (en) Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylureidosulfonylbenzoic esters
DE3842177A1 (de) Substituierte sulfonylharnstoffe
US5106408A (en) Herbicidal thiadiazabicyclononane derivatives
HU200766B (en) Herbicides comprising n-phenyl-tetrahydrophthalimide derivatives and process for producing the active ingredients
HU204784B (en) Herbicidal compositions comprising 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophtalimido)-cinnamic acid esters and process for producing the active ingredients-cinnamic acid esters and process for producing the active ingredients

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee