JPH02170884A - イソアミル（メタ）アクリラート共重合体を主成分とする紫外線架橋性組成物 - Google Patents

イソアミル（メタ）アクリラート共重合体を主成分とする紫外線架橋性組成物

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JPH02170884A
JPH02170884A JP1273904A JP27390489A JPH02170884A JP H02170884 A JPH02170884 A JP H02170884A JP 1273904 A JP1273904 A JP 1273904A JP 27390489 A JP27390489 A JP 27390489A JP H02170884 A JPH02170884 A JP H02170884A
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Andreas Boettcher
アンドレアス、ベッチャー
Peter Pfoehler
ペーター、プフェーラー
Oral Aydin
オラール、アイディン
Gerhard Nestler
ゲールハルト、ネストラー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は紫外線により架橋を生ずる組成物に関するもの
であり、特に溶融接着剤およびシーラント、そしてとり
わけ紫外光による照射により架橋を生じさせることがで
き、かつ低い溶融粘度と紫外線に対する高い反応性を有
する溶融接着剤に関する。この溶融接着剤は紫外光によ
る照射の後に高い粘着力（タック）、高い剥離強さおよ
び高い剪断剛性を示し、特に比較的高い温度においてそ
れらの特性を示すものでなければならない。
（従来技術ならびに解決しようとする問題点）現代の製
造方法はエネルギー、原料および環境と慎重な関係を持
つことを特徴とするが、これらの製造方法の導入は対応
する製品の開発に結びつけられる。
接着剤は永続的接着力、いろいろな表面の上での良好な
流動性並びに釣合いのとれた程度の接着力と凝集力を所
有しなければならない。
一般に平らな支持体が接着剤でコーティングされ、その
ようにして、例えば、粘着テープまたは粘着ステッカ−
は製造される。
その場合にしばしば接着剤は有機溶媒中の溶液としてそ
れぞれの支持体の上に塗布され、それから溶媒は蒸発に
より除去されるので、一般に溶媒の回収設備が必要であ
る。なぜならばさもないと溶媒によりひどい環境汚染が
起るからである。
そのような不利は接着剤の水分散液の使用によりたしか
に避けられるが、しかし水を使う調製品の乾燥のために
は大量のエネルギーが必要となり、したがって接着剤の
厚さが大になるとかなり遅い製造速度しか可能にならな
い。
接着剤の塗布のため有利な方法は接着剤の溶融体を塗布
することである。なぜならばなんらの溶媒も分離する必
要がないからである。
接着剤としてこの場合には、例えば米国特許第３２２９
４７８号明細書に記載されているような、スチロールと
イソプレンまたはブタジェンから成るブロック共重合体
が使用される。この種の溶融接着剤はしかし塗布工程に
おいて十分流動し易いためには大抵１８０℃以上の温度
を必要とする。その上このポリマーの大気中の酸素、熱
、光および溶媒に対する耐性の著しく低いことが挙げら
れる。
さらにこの種の溶融接着剤により造られた接合は僅かの
耐熱性しか有しない。
西独特許公開第３６１３０８２号明細書には（メタ）ア
クリル基を含むポリエステルを主成分とする放射線架橋
性接着剤が記載されている。この製品は費用のかかる多
段階工程に従って製造される。光開始剤の添加の後、こ
の製品は紫外光の照射により架橋させられる。しかし接
合部の十分な剪断剛性を得るためには、この製品を不治
性ガス雰囲気の下で照射しなければならない。しかもそ
の接着力は不足に留まる。
西独特許公開第２４１１１６９号明細書には（メタ）ア
クリル酸エステル共重合体を主成分とする接着剤が記載
されており、それは特にグリシジルメタクリラートの４
−ヒドロキシベンゾフェノンとの反応生成物を重合し込
んで含んでいる。この共重合体は確かに溶融物の形で適
用されるが、しかし接着力と剪断剛性の均衡を欠いてい
る。その上紫外線に対する反応性は僅少である。
米国特許第４７３７５５９号明細書には有機溶媒に溶解
した、紫外光により架橋を生ずる、（メタ）アクリル酸
エステル共重合体を主成分とする接着剤が記載されてお
り、前記共重合体はモノエチレン系不飽和芳香族ケトン
を重合し込んで含むものである。しかしその溶融接着剤
としての使用はそれの高い溶融粘度と低い紫外線反応性
に対立する。
そのほかに、オレフィン系不飽和モノマーを粘度調節用
反応性希釈剤として含む、一連の紫外線硬化用接着剤組
成物が知られている。この組成物によると、照射が不活
性雰囲気の下に行われるときにのみ良好な接着特性が得
られる。その上この種の組成物中に刺激性のモノマーの
使用は特別の労働衛生的措置を必要とする。
それ故、大気中で架橋することのできる、紫外線に対し
て高い反応性を有し、溶媒および不飽和モノマーを含ま
ず臭いのない、できるだけ着色の少ない、できれば無色
の、１２０℃以下の温度で十分低い溶融粘度を示す、そ
して架橋した状態で高い接着力、高い剪断剛性および高
い剥離強さを示す溶融接着剤の要求が存在する。
（発明の要約） いまや意外にも発見されたことは、大気の酸素雰囲気の
下で紫外線により架橋を生ずる組成物が、ａ）　　５〜
９７．４重量％のｉ−アミルアクリラートおよび／また
はｉ−アミルメタクリラート、および ｂ）０〜８９．９重量％の（メタ）アクリル酸エステル
で、そのホモポリマーは一３０℃以下のガラス転移温度
を有するもの、および ｃ）２．５〜３０重量％のα，β−モノオレフィン系不
飽和化合物で、そのホモポリマーは一３０℃以上のガラ
ス転移温度を有するもの、および ｄ）　　０〜１０重量％のモノオレフィン系不飽和酸お
よび／またはその無水物、および ｅ）　　０〜２０重量％のその他のオレフィン系不飽和
モノマーで、少なくとも１つの次の官能基、すなわち、
ヒドロキシ、アミド、エポキシド、エーテル、エステル
、ウレタン、尿素、第１級、第２級、または第３級のア
ミンおよびエーテル、を有するもの、および ｆ）０．１〜５重量％の共重合可能のベンゾフェノンま
たはアセトフェノンの誘導体、 から成り、その除重−Ｊｉ％の和ｘ　＝ａ　＋　ｂ　十
ｃ　＋　ｄ＋ｆが常に１００である、塊状または溶液に
おけるラジカル重合により得られる、１０〜１０００に
値の（メタ）アクリル酸エステル共重合体囚を主成分と
して得られるということである。
モノマー（ａ）は共重合体囚の必須成分であり、後者の
中に５〜９７．４重量％の量に含まれる。１５重％の以
上のｉ−アミル（メタ）アクリラートを含む共重合体を
含む共重合体が好ましり、特に２５重％の以上のｉ−ア
ミル（メタ）アクリラートを重合し込んで含む共重合が
好ましい。
共重合体囚は、そのホモポリマーが一３０℃以下のガラ
ス転移温度を有する（メタ）アクリル酸エステル、例え
ば、２−エチルへキシルアクリラート、ｎ−ブチルアク
リラート、鳳−オクチルアクリラードおよびｎ−へブチ
ルアクリラートを含む。
さらに共重合体（５）は、そのホモポリマーが３０℃以
上のガラス転移温度を示すα、β−モノオレフィン系不
飽和化合物（ｃ）、例えば、メチルメタクリラート、ビ
ニルアセタート、エチルアクリラート、メチルアクリラ
ートおよび１ｓｏ−ブチルアクリラート、を２．５〜３
０重量係％のに重合し込んで含む。
モノマー（ｄ）として共重合体（５）はθ〜１０重量％
のα，β−モノオレフィン系不飽和酸および／またはそ
の無水物を重合し込んで含む。これらのモノマ一種の中
で特に好ましいものは３〜６の炭素原子を含むモノ−ま
たはジカルボン酸および／またはその無水物および／ま
たはジカルボン酸の半エステルであり、例えば、アクリ
ル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、ビニルホス
ホン酸、ビニルスルホン酸、マレイン酸モノ−〇−ブチ
ルエステル、マレイン酸モノ−１−アミルエステル、マ
レイン酸モノ−！−オクチルエステルである。特に共重
合体（５）はアクリル酸および／またはメタクリル酸を
０．５〜６重ｔ％の量に重合し込んで含むことが好まし
い。
モノマー（ｅ）に属するものはα、β−モノオレフィン
系不飽和化合物であり、例えば、Ｎ−ビニルホルムアミ
ド、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリラート、テトラヒドロフルフリル−２−（メ
タ）アクリラートおよびグリシジル（メタ）アクリラー
トである。
共重合体囚は０６１〜５重量係の％の合可能のベンゾフ
ェノン誘導体および／またはアセトフェノン誘導体（ｆ
）を、好ましくは０．２５〜１．５重量％の量に含む。
この種の化合物（ｆ）は、例えば米国特許第３２１４４
９２、同３４２９８５２、同４１４８９８７並びに同４
７３７５５９号明細書および西独特許公開第２４１１１
６９号明細書から知られており、例えば、ｐ−アクリル
オキシベンゾフェノン、ｐ−メタクリルオキシベンゾフ
ェノン、０−アクリルオキシベンゾフェノン、０−メタ
クリルオキシベンゾフェノン、ｐ−（メタ）アクリルオ
キシエトキシベンゾフェノンであり、ｐ−メタクリルオ
キシベンゾフェノンは特に好まれる。さらにまた０−メ
タクリルオキシベンゾフェノンとｐ−メタクリルオキシ
ベンゾフェノンの混合物も使用することができる。特に
好ましいものは共重合可能なベンゾフェノン誘導体であ
り、とりわけベンゾフェノンカルボン酸または場合によ
りその置換体、例えば、２−ペンゾフエノンカルボン酸
、３−ベンゾフェノンカルボン酸から、そして特に４−
ベンゾフェノンカルボン酸から誘導されたものである。
この特に好まれる化合物に属するものは２〜１２のメチ
ル基を持つモノヒドロキシアルキルメタクリラートのベ
ンゾフェノンカルボン酸モノエステルであり、好ましく
はヒドロキシ基と（メタ）アクリルオキシ基の間に３〜
８のメチル基を有するもので、例えば、１．４−ブタン
ジオールモノ（メタ）アクリラート、１．２−エタンジ
オールモノ（メタ）アクリラート、１．８−オクタンジ
オールモノ（メタ）アクリラートの４−ベンゾフェノン
カルボン酸エステルである。
溶融接着剤として、０．１１００　ｍ１５４〜１．００
１００ｔ＋４％ｉ’のシュタウジンガー指数を有する共
重合体が使用される。この場合に特に好ましいものはシ
ュタウジンガー指数の０゜１１１００１１４’５’〜０
．４９１００畔ｑである共重合体、とりわけ好ましいも
のはシュタウジンガー指数の０．２０１００　ｍ１５Ｌ
　〜０．３５１００　ｍ１５’である共重合体である。
イソアミルアクリラートおよび／またはインアミルメタ
クリラート、すなわち、４−メチル−ブタノール−（１
）（イソアミルアルコール）の（メタ）アクリル酸エス
テルを５〜９７．４重量％、特に好ましくは２５〜９５
重！−％の量に重合し込んで含む共重合体（ト）は紫外
線架橋性溶融接着剤および溶融シーラント組成物用とし
て特に有利に使用される。
溶融粘度、塗布性能、反応性、接着力、凝集力および剥
離強さに関して特に釣合いのとれた特性像を有する紫外
線架橋性溶融接着剤は次の場合に得られる。すなわち、
前記共重合体が２５〜４５の、好ましくは３０〜４０の
に値を有し、かつａ）１７〜８８重量係、％のしくは２
３〜８０重量係の％のアミルアクリラート、およびｂ）
　　５〜７４重量係重量−ブチルアクリラートおよび／
または２−エチルへキシルアクリラートおよび／または
ｎ−へブチルアクリラート、および ｃ）　　５〜３０重ｔ％のメチルアクリラートおよび／
またはエチルアクリラート、好ましくは１０〜２０重量
係の％のルアクリラート、およびｄ）　　１〜６重ｔ％
、好ましくは１．５〜４重量重量子クリル酸および／ま
たはメタクリル酸、および ｆ）０．５〜１．５重量％の共重合可能のベンゾフェノ
ン誘導体、 を重合し込んで含む場合である。
共重合体穴は７０〜１５０℃の温度で、好ましくは８〜
１２０℃の範囲内の温度で、モノマーに関して０．２５
〜ｌＯ重量係の過酸化物またはアゾ開始剤を重合開始剤
として存在させ、およびモノマーに関してθ〜２００重
量係の重量室しくは５〜１００重量係の重量性の溶媒の
存在で、すなわち、塊状重合あるいはまた好ましくは溶
液重合により製造される。
重合開始剤として適当なものは過酸化物、例えば、アシ
ルペルオキシド（例えば、ベンゾイルペルオキシド、ジ
ラウロイルペルオキシド、ジアルキルペルオキシド、イ
ソノナノイルペルオキシド）、アルキルペルエステル（
例えば、ｔ−プチルペルビバラート、ｔ−ブチル−ペル
ー２−エチルヘキサノアート、ｔ−ブチルペルマレイナ
ート、ｔ−プチルベルイソノナノアート、ｔ−ブチルペ
ルベンゾアート）、ジアルキルペルオキシド（例えば、
ジクミルペルオキシド、ｔ−ブチルクミルペルオキシド
、ジ−ｔ−ブチル−ペルオキシド）、およびベルオキシ
ジカルボナート（例えば、ジミストリルペルオキシジカ
ルボナート、ジセチルペルオキシジカルボナート、ビス
（４−１−ブチル−シクロヘキシル）ベルオキシジヵル
ボナート）、ヒドロペルオキシド（例えば、７モルヒド
ロペルオキシドおよびｔ−ブチル−ヒドロペルオキシド
）および３，４−ジメチル−３，４−ジフェニルヘキサ
ンと２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンのよ
うな重合開始剤である。
特に適当なものはケトンペルオキシド、例えば、メチル
エチルケトンペルオキシド、アセチルアセトンペルオキ
シド、シクロヘキサノンペルオキシド、メチルイソブチ
ルケトンペルオキシドである。
さらにまたアゾ開始剤、例えば、２．２′−アゾビスイ
ソプチロニトリル（Ｐｏｒｏｆｏｒ　Ｎ　）　、ジメチ
ル−２，２’−アゾビスイソブチラードおよび４．４′
−アゾービス−（４−シアンバレリアン酸）モ適当であ
る。上記の開始剤はそれ自身単独でもまた混合物として
も使用されることができる。
溶媒として５０〜１５０℃の沸点範囲のものが好都合で
あり、そしてそれと共になお少ない割合に比較的高いま
たは低い沸点の成分を含むことかできる。適当なものは
、例えば、ドルオールとベンジンのような炭化水素であ
り、それらは６０〜１２０℃の沸点範囲を有することが
望ましい。溶媒として特に有利なものはメタノール、エ
タノール、ｎ　−オヨヒｉ　−クロパノールのようなア
ルコール類であり、その中でインプロパツールとイソブ
タノール並びにこれらの混合物、しかし特にイソプロパ
ツールが好まれる。
さらに適当な溶媒は、アセトン、メチルエチルナトンの
ようなケトンおよび酢酸エチルエステルのようなエステ
ルあるいはこれらの混合物またはインプロパツールおよ
び／またはインブタノールとの混合物であり、後者の割
合は溶媒混合物の５重量釜以上、特に好ましくはｌＯ重
％の以上である。
重合の実施に当り反応混合物Ｋまた重合度を低下させる
化合物、いわゆる重合調節剤を添加することもできる。
これは特に第２級アルコールであるが、そのほかメルカ
プタン（例えば、メルカプトエタノール、メルカプトコ
ハク酸、メルカプトグリセリン、３−メルカプトクロビ
ルトリメトキシシラン）、エーテル（例えば、ジオキサ
ンとテトラヒドロフラン）、炭化水素（例えば、インク
ロビルベンゾール）およびブロモホルムと四塩化炭素の
ような化合物である。重合調節剤（例えば、テトラヒド
ロフラン）はその際溶媒と調節剤の総量に関して０゜０
１〜５０重量係の％の反応混合物に添加される。
重合は通例重合装置の中で行われ、それは一般に撹拌機
、数個の注入容器、還流冷却器および加熱／冷却設備を
備えており、また不活性ガス雰囲気中でおよび加圧また
は減圧の下で操作できるように装備されている。一般に
はそのため重合釜が使用される。重合は大抵９９％以上
の、好ましくは９９．９％のモノマーの転化に至るまで
行われる。
溶媒（混合物）および場合により揮発性成分は重合終了
の後に蒸留して除去される。その際残留物は減圧の下に
、好ましくは１２０℃以上で取り除かれる。揮発性成分
はまた押出機および落下薄膜蒸発機のようなガス抜き装
置においても取り除くことができる。ガス抜きの後の揮
発性成分の割合は一般に０．２％の係以下になる。
新しい溶融接着剤はそれ自体通例の方法で改質されおよ
び／または既製服のように量産されることができる。意
外にも従来慣用の粘着力を与える樹脂（粘着付与剤）（
例えば、炭化水素樹脂、場合により改質されたロジン樹
脂、テルペンフェノール樹脂、ケトン樹脂、アルデヒド
樹脂）を共重合体穴に５０重重量型での量で添加するこ
とができ、あるいはまたホモポリマー〔例えば、ポリ（
２−エチルへキシルアクリラート）、ポリ（ｎ−ブチル
アクリラート）〕、さらに軟化剤（例えば、七ノー　ジ
ーまたはポリエステル化合物、ポリ塩素化炭化水素また
はパラフィン油を主成分とするもの）、染料、顔料また
は安定剤あるいはゴム弾性物質（例えば、天然また合成
ゴム、スチロールブタジェン共重合体、ポリビニルエー
テル並びにさらにポリブタジェン油）、これらを少量に
添加することができる。
そのほか新しい溶融接着剤は少量のオレフィン系不飽和
化合物の添加により改質されることができる。少なくと
もジオレフィンの不飽和化合物が特に好ましい。接着用
途には１０重％の以上のジオレフィン不飽和化合物の添
加は一般に推奨されない。なぜならば、その架橋した被
覆層は明らかに粘着力を失うからである。
適当な多重オレフィン不飽和化合物は、例えば、１．４
−ブタンジオールシアクリラードのようなジオールの（
メタ）アクリル酸ジエステル、またポリニーチロールか
ら誘導されるジ（メタ）アクリラート、例えば、ポリテ
トラヒドロフランジ（メタ）アクリラートである。
新しい溶融接着剤のその他の改質は５重量％までの芳香
族ケトン、例えば、ベンゾフェノンおよびベンゾフェノ
ン誘導体、例えば、４−ヒドロキシベンゾフェノン、４
−ベンゾフェノンカルボン酸、の添加により達成される
ことができる。
１個または数個のオレフィン不飽和基を含むベンゾフェ
ノン誘導体は使用されると有利である。
モノオレフィン系不飽和ベンゾフェノン誘導体は、例え
ば、（ｆ）群のモノマーである。
溶融接着剤はできるだけ低い温度で加工され得なければ
ならない。本発明による溶融接着剤は一部８０℃以下の
温度で加工されるので、可塑化ポリ塩化ビニルまたはポ
リプロピレンフィルムもまたコーティングできる。
意外にも本発明による溶融接着剤はまた直接紙またはフ
リース布地にもコーティングされることができる。特に
その場合にまた次のようにして処理されることができる
。すなわち、フリース布地に液状の溶融接着剤をたっぷ
りしみ込ませ、余分の溶融接着剤をしぼって取り除き、
それから含浸したフリースを両側から照射する。この場
合それは不連続的また連続的に行われることができる。
また本発明の溶融接着剤は比較的厚い層、例えば、２間
以上の層の架橋を許す。
意外にもこの新しい溶融接着剤はモノマー構成の選択に
よりその特性において要求される使用条件に容易に適応
することができる。従って、残留物なしにいろいろな支
持体から剥ぎ取られるレッテル（再可剥性しッテル、再
可剥性粘着テープ）を容易に製造できる。
新しい溶融接着剤はそれ自身慣用の方法で加工されるこ
とができる。その際一般に溶融温度は１３０℃までで十
分であり、好ましくは１００　℃以下、特に好ましくは
８０℃以下である。
新しい室温で流動する溶融接着剤は普通の塗布装置、例
えば、ノズル、ローラー　ドクターなどによりおよびス
クリーン印刷法で容易に平たい成形物、例えば、フィル
ム、紙、ボール紙、並びに木材、金属、ゴムおよびガラ
スの上に塗布することができる。支持体として適するフ
ィルムは、例えば、ポリエチレン、ポリアミド、ポリエ
チレングリコールテレフタラート、ポリプロピレン、ポ
リ塩化ビニルまたはアルミニウムから成ることができる
。
溶融接着剤により得られる塗膜は紫外光の照射により架
橋することができ、それにより良い接着被膜が得られ、
その被膜は高い凝集力、非常に良い接着力、非常に良い
剥離強さ並びに優れた耐老化性を示す。
塗膜の照射は普通市販の紫外照射装置、例えば、８０ワ
ツト／ｃＩｎまたはそれ以上の照射出力を有する水銀中
圧照射灯により実施することができる。
同様にまた、例えば、８０ワツ）　／　ｃｍまたは１２
０ワツト／ｃＩｎの照射出力を持つ無電極紫外照射装置
も使用できる（溶融システム）。点の形に塗布された溶
融接着剤は紫外線点照射装置または紫外線小面積照射装
置からの紫外光照射により架橋させることができる。例
えば、Ｒｏｇｅｒ　Ｐｈ１ｌｉｐｓ、　’５ｏｕｒｃｅ
ｓａｎｄ　Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ　　ｏｆ　Ｕｌｔ
ｒａｖｉｏｌｅｔ　　Ｒａｄｉａｔｉｏｎ“Ａｃａｄｅ
ｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ、　Ｌｏｎｄｏｎ、　Ｎｅｗ　Ｙｏ
ｒｋ　１９８３という本はその概要を与える。
それぞれの適用の場合に十分な架橋を得るためには、紫
外線の行路が被覆された支持体を通過することのできる
速度はとりわけ被膜の厚さ、放射線出力および紫外線照
射灯の数および被覆表面の間隔に関係する。紫外線照射
灯の数が多い程そして放射線出力の大きい程一般に製造
速度をますます高めることができる。
特に、十分に紫外線を透過させる支持体（フィルム）が
使用される場合には、照射をまた被膜側からも支持体側
からも同時に行うことができる。
そしてまた照射操作をいつでも中止して、それから再び
続けることもできる。
（実施例） 接着剤の試験法 接着剤試験の実施のために、ある加熱できるプラスチッ
ク支持体（ポリエチレンテレフタラートフィルム、Ｈｏ
５ｔａｐｈａｎ＠　ＲＮ　３６　、　Ｈｏｅｃｈｓｔ社
製）の上に９５℃で溶融接着剤を、２５５’／ｍ’の塗
布量になるように塗布する。
その被覆フィルムを紫外線照射装置の走行するエンドレ
スベルトの上に置き、そして２０ｍ／分の速さで２本の
それぞれ８０ワツト／ｃｒ！Ｌの放射線出力を有する２
本の水銀中圧照射灯の下を通過させる。照射は大気の酸
素雰囲気中で行われる。
照射されたフィルムを次に不粘着性コーティングを施さ
れた紙（シリコーン紙）で覆ってから、接着試験を行う
。このように調製されたフィルムを２ｃｍ幅のテープに
切断し、そしてこの接着剤被膜を持つテープをクロムめ
っきした黄銅板の上に貼り付ける。それからこの仮をテ
ープと共に２４時間２３℃および６５係相対温度におい
て貯蔵する。
剥離強さの測定のために、試料テープを接着剤層と平行
に３００１０１／分の速度で逆方向に引き剥がす。この
ために必要な力を測定する。
剪断強さの測定のために、接着剤を貼りつけた板を２０
Ｘ２５ｍｍに正しく切断し、その板を垂直に張り、そし
て接着剤テープの垂れ下った部分にｉ　ｋｌの重りで荷
重する。貼りつ（力が失われるまでの時間が測定される
。測定は２３℃と５０℃で行われる。すべての測定は５
回なされる。
次の実施例中に示される部と百分率は重量に関する。Ｋ
値の測定はＤＩＮ　５３７２６に従いテトラヒドロ７２
７９１％溶液で２５℃において行われる。
シュタウジンガー指数（粘度数）はテトラヒドロフラン
中で２５℃において周知の方法により測定される（例え
ば、Ｇ、　Ｖ、　５ｃｈｕｌｚ、　Ｈ，−Ｊ、　Ｃａｎ
ｔｏｗ：　Ｈｏｕｂｅｎ　−Ｗｅｙｌ、　Ｍｅｔｈｏｄ
ｅｎ　ｄｅｒ　ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ＊
　Ｇ、　Ｔｈｉｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ、　１９５Ｌ　Ｂｄ
−３／Ｌ　Ｉ）−４３１〜４４５およびＢ、　Ｖｏｌｌ
ｍｅｒｔ　：　（３ｒｕｎｄｒｉｓｓ　ｄｅｒｍａｋｒ
ｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ、　Ｂａｎｄ
　Ｌ　ｐ、　５５以下）０実施例１ ５００５’　（１）　ｉ　−７ミに７クリラート、３０
０５’のｎ−ブチルアクリラート、１７５Ｐのメチルア
クリラート、２５１のアクリル酸および１０５Ｌのｐ−
メタクリルオキシベンゾフェノンから成る混合物１５０
９−を、１６０ノの酢酸エチルエステル、５０５’のテ
トラヒドロンランおよび９ノの１−ブチル−ペルー２−
エチルヘキサノアートと共に２０分間還流下に加熱する
。３時間経過するうちにモノマー混合物の残りと、同時
に４時間経過中に５Ｐのｔ　−７’チル−ペルー２−エ
チルヘキサツアートノ４０ｙ−酢酸エチルエステル中溶
液を追加する。その際反応混合物を弱い還流下に保つ。
引続きさらに４時間後撹拌する。
溶媒の蒸留および減圧下１３０℃における揮発性成分の
除去の後にに値３５．４の共重合体を得る。
実施例２ ８７０９−のｉ−アミルアクリラート、１００Ｐのメチ
ルアクリラー）、３０５’のアクリル酸および７．５１
の１，４−ブタンジオールモノアクリラートの４−ベン
ゾフェノンカルボン酸モノエステルから成る混合物１５
０１を２１０１のインクロパノールおＪ：ヒ１Ｏｆｉ’
のｔ−ブチル−ペルー２−エチルヘキサノアートと共に
１５分間弱い還流下に加熱する。
３時間の経過のうちにモノマー混合物の残りと同時に４
時間の経過のうちに５１のｔ−ブチル−ペルー２−エチ
ルヘキサノアートの４０５’の酢酸エチルエステル中溶
液を追加し、その際反応混合物を弱い還流下に保つ。引
続きさらに４時間後撹拌する。
溶媒の蒸留および減圧下１３０　’Ｃにおける揮発性成
分の除去の後にに値３ｏの共重合体を得る。
実施例３〜５ 実施例２と同様にして次の組成の共重合体を製造した。
略Ｗｒ３２３２−ゲタｂνへ樗◇クシ乙クリラードｎ−
ＢＡ−ｎ−フシサシアクリラート Ａｓｍ−アクリル酸 ＭＡｓ−メタクリル酸 １−ＡＡ−イソアミルアクリラート ＭＡ−メチルアクリラート 実施例６〜８ 慣用の粘着付与剤Ｆｏｒａｌ　８５　（Ｈｅｒｃｕｌｅ
ｓ社製）を含む次の混合物を胸裏した。
表： 接着剤としての応用技術的試験の結果 １００？実施例１による １０１実施例３による １００ｙ−実施例４による １２．５　　Ｐ １０．０　　？ １２５？ 実施例１〜５の共重合体並びに実施例６〜８の混合物を
用いる照射実験の結果が下記の表に要約されている。
＊） 〉１００ 〉１００ １．５ 〉２４ 〉２４ ＜０．５ ＜０．５ 〉６ 〉２４ ＜０．５ 〉４ 〉４ ９．６ １２．５ １０、Ｏ １１，５ ８，５ １３，０ 非常に良好 非常に良好 非常に良好、柔軟 ｍに良好、柔軟 良好 非常に良好 接着力はグループにより評価された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ａ）５〜９７．４重量％のｉ−アミルアクリラートおよ
    び／またはｉ−アミルメタクリラート、および ｂ）０〜８９．９重量％の（メタ）アクリル酸エステル
    で、そのホモポリマーは−３０℃以下のガラス転移温度
    を有するもの、および ｃ）２．５〜３０重量％のα，β−モノオレフィン系不
    飽和化合物で、そのホモポリマーは −３０℃以上のガラス転移温度を有するもの、および ｄ）０〜１０重量％のモノオレフィン系不飽和酸および
    ／またはその無水物、および ｅ）０〜２０重量％のその他のオレフィン系不飽和モノ
    マーで、少なくとも１つの次の官 能基、すなわち、ヒドロキシ、アミド、エ ポキシド、エーテル、エステル、ウレタン、尿素、第１
    級、第２級または第３級のアミ ンおよびエーテル、を有するもの、および ｆ）０．１〜５重量％の共重合可能のベンゾフェノンま
    たはアセトフェノンの誘導体、 から成り、その際重量％の和ｘ＝ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｆが
    常に１００である、塊状または溶液におけるラジカル重
    合により得られる、１０〜１００のＫ値の（メタ）アク
    リル酸エステル共重合体を主成分とする、大気の酸素雰
    囲気の下で紫外線により架橋を生ずる組成物。
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