JPH02169543A - 新規リグナン類およびリグナン類を有効成分とする５‐リポキシゲナーゼ阻害剤 - Google Patents

新規リグナン類およびリグナン類を有効成分とする５‐リポキシゲナーゼ阻害剤

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JPH02169543A
JPH02169543A JP32206988A JP32206988A JPH02169543A JP H02169543 A JPH02169543 A JP H02169543A JP 32206988 A JP32206988 A JP 32206988A JP 32206988 A JP32206988 A JP 32206988A JP H02169543 A JPH02169543 A JP H02169543A
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JP
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JP32206988A
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English (en)
Inventor
Yukinobu Iketani
幸信 池谷
Toshihiko Yanagisawa
柳澤　利彦
Hiroshi Mihashi
博 三橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tsumura and Co
Original Assignee
Tsumura and Co
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は抗炎症剤として有用である５−リポキシゲナー
ゼ阻害作用を有する新規リグナン類に関するものである
。
［従来の技術および課！ｌ！Ｌ］ 最近、炎症性疾患に対する数々の薬剤が開発されている
が、その中でも特に注目を浴びているのが５−リポキシ
ゲナーゼ阻害作用を有する薬剤であり、現在、この５−
リボキンゲナーゼを阻害する薬物（ベンゾキノン誘導体
等）が数々報告されているが、いずれも臨床における治
療効果の期待できるものではなかった。
［課題を解決するための手段」 本発明咎等は抗炎症作用に効果のある物質を見いだすべ
く和漢薬に含まれる成分を抽出分離し、それぞれの成分
の５−リポキシゲナーゼ阻害作用について鋭意検討した
結果、下記式■で表されるリグナン類が優れた５−リポ
キシゲナーゼ阻害作用を何することを見いだし本発明を
完成させた。
すなわち本発明は下記式Ｉ （式中、Ｒ１はベンゾイル基またはチグロイル基、Ｒ１
およびＲ８は同一または相異なっていてよく、それぞれ
水素原子、メチル基または水酸基、Ｒ４およびＲ６は同
一または相異なっていてよく、それぞれ水酸基、メトキ
シル基または一緒になってメチレンジオキシル基を示す
。ただし、Ｒ１がベンゾイル基、Ｒ２がメチル基、Ｒ３
が水酸基、Ｒ４およびＲ６が一緒になってメチレンジオ
キシル基である化合物を除（。）で表される新規リグナ
ン類（以下、式Ｉの化合物という。）およびリグナン類
を存効成分とする５−リポキシゲナーゼ阻害剤に関する
ものである。
式Ｉの化合物は例えば次のような方法により得ることが
できる。
嚢中五味子（Ｓｃｈｉｓａｎｄｒａ　５ｐｈｅｎａｎｔ
ｈｅｒａ　Ｒｅｈｄ。
ｅｔ　Ｗｉｔｓ、の果実）を低級炭化水素類（例えば、
石油エーテル、ｎ−ヘキサン、ベンゼン等）、またはア
ルコール類で温時抽出し、得られた抽出液の溶媒を留去
して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、得られた溶出液を、さらにシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーまたは分取薄層クロマトグラフィ
ーを用いて繰り返し精製することにより式Ｉの化合物を
得ることができる。
なおシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび分取薄
層クロマトグラフィーには、石油エーテル、ｎ−ヘキサ
ン、ベンゼン、クロロホルム、エーテル、酢酸エチル、
アセトン、エタノール、メタノールより選ばれる少な（
とも一つの展開溶媒が用いられる。
また式Ｉの化合物は下記式■ で表される化合物（以下、式Ｈの化合物という。）をベ
ンゼンまたは四塩化炭素中で四酢酸鉛と反応させること
によっても得ることができる。
原料となる式■の化合物は次のようにして得ることがで
きる。
嚢中五味子を低級炭化水素類（石油エーテル、ｎ−ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン等）またはエタノール、メタ
ノール等のアルコール類で温時抽出し、得られた抽出液
の溶媒を留去して得られろ残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、得られた溶出液を、さらにシ
リカゲル力ラムクロマトグラフィーまたは分取薄層クロ
マトグラフィーを用いて繰り返し精製することにより式
■の化合物を得ることができる。
なおシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび分取薄
層クロマトグラフィーには、石油エーテル、ｎ−ヘキサ
ン、ベンゼン、クロロホルム、エーテル、酢酸エチル、
アセトン、エタノール、メタノールより選ばれる少なく
とも一つの展開溶媒が用いられる。
さらに、場合によりメタノール、ｎ−ヘキサン、エーテ
ル等の溶媒を用いて再結晶することによって精製しても
よい。
この式■の化合物の製造の具体例を示すと以下の如くで
ある。
具体例 嚢中五味子４７５．０９を粉砕し、ｎ−ヘキサン１．５
１２で３時間還流抽出した。抽出残渣をさらにｎ−ヘキ
サン１．５Ｑで２回、３時間還流抽出をし、３回の抽出
液を合併し、減圧濃縮し、ｎ−ヘキサン抽出エキス７９
．５９を得た。このｎ−ヘキサン抽出エキスをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（メルク社製キーゼルゲル
６０．７０−２３０メツシユ、以下同じ）（径６（至）
、長さ２８α）に付し、ｎヘキサンと酢酸エチルの混合
溶媒で溶出した。
ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（５０：５０）および（３０
；７０）で溶出したフラクションを合併し、減圧濃縮し
て得られた残留物３．０９を、再度シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（径３α、長さ１９α）に付し、ベン
ゼンとエーテルの混合溶媒で溶出した。ベンゼン：エー
テル（８５：１５）で溶出したフラクションを合併し、
減圧濃縮して得られた残留物１．７９を分取薄層クロマ
トグラフィー［プレート；メルク社製キーゼルゲル６０
　Ｆ　＊ｓ４．以下同以下層開溶媒；ベンゼン：エーテ
ル（３・２）コに付した。
Ｒｒ値０．４５の部分をクロロホルム：メタノール（４
＋１）で抽出し、抽出液を減圧濾縮して得られた残留物
をメタノールから再結晶することにより、無色プリズム
品ｔ、＋９を得た。この無色プリズム品の理化学的性質
は文献［Ｉｌ、Ｔａｇｕｃｈｉ　ａｎｄ　Ｙ、Ｉｋｃｙ
ａＣｈｅｍ、Ｐｈａｒｆｆｌ、Ｂｕｌｌ、　、２３．３
２９６（１９７５）］記載の式ＩＩの化合物の性質に一
致した。
次に式ｌの化合物が優れた５−リポキシゲナーゼ阻害作
用を有し、抗炎症剤として有用であることについて実験
例をあげて説明する。
実験例 ＲＢＬ−１培養細胞を５ｘｌＯ”細胞／−となるよう１
　ｉＭ　Ｅ　Ｄ　Ｔ　Ａおよび１０％エチレングリコー
ルを含む５０關リン酸緩衝１（ｐＨ７，４）に浮遊し、
超音波処理後、ｉｏ、ｏｏｏｘｃで１０分間、さらに１
０５，０００ｘＧで６０分間遠心して得られた上清を５
−リポキシゲナーゼ酵素標品とした。
試験管に上記５−リポキシゲナーゼ酵素標品、基質とし
てｔｏ／、１１４アラキドン酸、さらに後記実施例で得
た化合物のエタノール溶液を終濃度１０／−ＩＭとなる
よう加え、３７℃で１０分間培養した。培養液に内部標
準として０．２５Ｍのブチル−３，５ジニトロベンゾエ
ートｌｏｄを添加し、ｎ−ヘキサン１．８−で抽出した
。この中の５−ヒドロキンエイコサノイックアシッド（
５−ＨＥＴＥ）の量を高速液体クロマトグラフィー［カ
ラム：ＴＳＫｇｅｌＯＤＳ−８０ＴＭ（東洋ソーダ社製
）、移動相；アセトニトリル−水−１％酢酸（６０：４
０　：０　、ｏ　２）＋流速：１ｔｄ／分；検出：紫外
線２３５ｙｍコにより測定し、次式により阻害率を算出
した。
　−Ｓ 阻害率−Ｘ１００　　（％） Ｃ：実施例で得た化合物を含まない場合の５−ＨＥＴＥ
のピーク面積 （内部標準により補正） Ｓ：実施例で得た化合物を添加した場合の５−ＨＥ　Ｔ
　Ｅのピーク面積 （内部標亭により補正） 実施例で得た化合物の５−リボキンゲナーゼ阻害率を示
すと第１表の如くである。
第１表 く終濃度１０／／Ｍにおける 以上により式■の化合物の５−リポキシゲナーゼ阻害作
用が確認された。
次に、式Ｉの化合物の投与量および製剤化について説明
する。
式Ｉの化合物はそのまま、あるいは慣用の製剤担体と共
に動物および人に投与することができる。
投与形態としては、特に限定がなく、必要に応じ適宜選
択して使用され、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、
散剤等の経口剤、注射剤、坐剤等の非経口剤が挙げられ
る。
経口剤は、例えばデンプン、乳糖、白糖、マンニット、
カルボキシメチルセルロース、コーンスターチ、無機塩
類等を用いて常法に従って製造される。
この種の製剤には、適宜前記賦形剤の他に、結合剤、崩
壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、矯味剤、着
色剤、香料等を使用することかできる。それぞれの具体
例は以下に示す如くである。
［結合剤］ デンプン、デキストリン、アラビアゴム末、ゼラチン、
ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン、マクロゴール。
［崩壊剤コ デンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、カルボキンメチルセルロー
スカルシウム、カルボキシメチルセルロース、低置換ヒ
ドロキシプロピルセルロース。
［界面活性剤］ ラウリル硫酸ナトリウム、大豆レシチン、ショ糖脂肪酸
エステル、ポリソルベート　８０゜［滑沢剤］ タルク、ロウ類、水素添加植物油、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸アルミニウム、ポリエチレングリコー
ル。
［流動性促進剤コ 軽質無水ケイ酸、乾燥水酸化アルミニウムゲル、合成ケ
イ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム。
また、式１の化合物は、懸濁液、エマルジョン剤、シロ
ップ剤、エリキシル剤としても投与することができ、こ
れらの各種網形には、矯味矯臭剤、着色剤を含存しても
よい。
非経口剤は常法に従って製造され、希釈剤として一般に
注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、注射用植
物油、ゴマ油、ラッカセイ油、ダイズ油、トウモロコシ
油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
を用いることができる。
さらに必要に応じて、殺菌剤、防腐剤、安定剤を加えて
らよい。また、この非経口剤は安定性の点から、バイア
ル等に充填後冷凍し、通常の凍結乾燥技術により水分を
除去し、使用直前に凍結乾燥物から液剤を再調製するこ
ともできる。さらに、必要に応じて適宜、等張化剤、安
定剤、防腐剤、無痛化剤等を加えても良い。
その他の非経口剤としては、外用液剤、軟膏等の塗布削
、直腸内投与のための坐剤等が挙げられ、常法に従って
製造される。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが本発明は
これによりなんら制限されるものではない。
実施例１ 式ＩのＲ，がベンゾイル基％Ｒｔが水素原子、Ｒ５がメ
チル基、Ｒ４およびＲｓが一緒になってメチレンジオキ
シル基で表される化合物は次のようにして得ることがで
きる。
具体例で得たｎ−へキサン抽出エキスをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（径ｆ５ｃａ＊、長さ２８Ｇ）に
付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で溶出した
。ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（７０：３０）で溶出（た
フラクションを合併し、溶媒を留去し、残留物２．９ｇ
を得た。
上記残留物２．９９を再度シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（径３α、長さ１６Ｌ：Ｒ）に付し、ベンゼン
：エーテル（９：ｌ）で溶出した。最初の溶出液２００
−をとり、減圧濃縮して得た残留物１．３９を分取薄層
クロマトグラフィー［展開溶媒；ベンゼン：エーテル（
４：１）］に付し、Ｒｆ値０．５０の部分を剥離し、ク
ロロホルム：メタノール（４；ｌ）で抽出した。抽出液
より溶媒を留去して得た残留物をメタノールから再結晶
すると無色プリズム晶１６１　Ｊ！９が得られた。この
無色プリズム品は以下に示す理化学的性質より下記の構
造式で表される（５　Ｒ，６９，７Ｓ　、５−ｂｉａｒ
）−５−ベンゾイルオキシ−５，６，７，８〜テトラヒ
ドロ川、２，３．１２−テトラメトキシ−６，７−シメ
チルー１０．１１−メチレンジオキシジベンゾ［ａ、Ｃ
］シクロオクテンと決定された。
性状；無色プリズム品 融点：９　ｇ　−９９℃ 比旋光度：［α］８シ　−３６．８゜ （ｃ　＝　２　、２５１　、ＣｌＩＣｌ５）赤外線吸収
スペクトル　ν　ｍｉｘ　ｃｌｔ−’　：１７２２．１
６１８，１５９８．７１８紫外線吸収スペクトル　λ　
！■”　闇（ｌｏｇε）：２２０（４，７１）、２５７
（ｓｈ　３．９９）。
２７９（ｓｈ　３．５６）、２９３（ｓｈ　３，４０）
マススペクトル（Ｅ　Ｉ　−Ｍ　Ｓ　）　ｍ／ｚ（％）
：５２０（Ｍ’、ｌ　００）、３９　Ｂ（３８）。
３４２（７，７）、Ｉ　０５（４４） 高分解能マススペクトル　Ｃ８゜Ｈｓｔｏ　ｓ　（Ｍ　
’）：計、算値：５２０．２０９７ 実測値：５２０．２０９１ 元素分析Ｃ３０Ｈｓｔｏ　ａ： 計算値：Ｃ，６９，２１、Ｈ，６，３９実測値：Ｃ，６
９，１９、Ｈ，６，１８プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤＣ１３）： ０．８５（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
１．０１　（３Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　７　Ｈｚ）。
２．０６　（Ｉ　Ｈ、ｍ）、２．０８　（ｌ　Ｈ、ｍ）
。
２．２１　（Ｉ　Ｈ、ｄｄ、Ｊ　＝　１３．９　Ｈｚ）
。
２．２　６　（ｌ　　Ｉ−１，ｄｄ、Ｊ　　＝　　１　
３　．３　．５　Ｈｚ）、３．５　３（３Ｈ，ｓ）、３
．５　７（３Ｈ，ｓ）。
３．８　８（３Ｈ，ｓ）、３．９　１（３Ｈ，ｓ）。
５．９２（２Ｈ，ｓ）。
５．９４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
６．４　９（Ｉ　　Ｈ，ｓ）、６．７　６（Ｉ　　Ｈ，
ｓ）７．３　０−７．６　４（５Ｈ，ｍ） １３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤＣ１３）： １４．２（ｑ）、１９．２（ｑ）、３５．６（ｄ）。
３６．８（ｔ）、３７．５（ｄ）、５６．１（ｑ）。
５９．１（ｑ）、６０．５（ｑ）、６０．８（ｑ）。
８１．５（ｄ）、１００．６（ｔ）、１０２．４（ｄ）
。
１１０．７（ｄ）、１２１．７（ｓ）。
夏　２　３．２（ｓ）、１　２　７．９（ｄ）ｘ２゜１
２９．６（ｄ）ｘ２，１３０．３（ｓ）。
１３２．２（ｓ）、＋　３２．６（ｄ）。
１３４．５（ｓ）、１３５．５（ｓ）。
１４１．２（ｓ）、１４１．９（ｓ）。
１４８．７（ｓ）、１５１．７（ｓ）。
１　５　２．０（ｓ）、１　６　５．４（ｓ）実施例２ 式■のＲ６がチグロイル基、Ｒ６が水素原子、Ｒ１がメ
チル基、Ｒ４およびＲ２が一緒になってメチレンジオキ
シル基で表される化合物は次のようにして得ることがで
きる。
実施例五の分取薄層クロマトグラフィーにおいて、Ｒｒ
値０．４８の部分を剥離し、クロロホルムメタノール（
４：１）で抽出した。抽出液より溶媒を留去すると白色
粉末２４Ｒ９が得られた。この白色粉末は以下に示す理
化学的性質より下記の構造式で表される（５　Ｒ，６Ｓ
　、７　Ｓ　、Ｓ　−ｂｉａｒ）−５−［（Ｅ）２−メ
チルクロトニロキシ］−５，６，７，８−テトラヒドロ
−１，２，３，１２−テトラメトキシ−６，７−シメチ
ルー１０，１１−メチレンジオキシジベンゾ［ａ。
Ｃ］シクロオクテンと決定された。
性状、白色粉末 比旋光度：［α］”８−２２°（ｃ　＝　０．８３　、
ＣＩＩＣＩＪ赤外線吸収スペクトル　ν　エＩα−１；
１７０２、ｌ　６５０，１６２０．１５９８紫外線吸収
スペクトル　λ　ｍａ’Ａ’　ｎｌｌＬｃＩＱｇε）＝
２１５（４，７４）、２５８（ｓｈ　４．９４）。
２９３（ｓｈ　３．４２） マススペクトル（Ｅ　Ｉ　−ＭＳ）　ｍ／ｚ　（％）：
４９８（Ｍ”、ｌ　００）、３９９（３３）。
３９８（７３）、３４２（１３）、８３（７９）高分解
能マススペクトル　ｃ　ｔｓＨ３４０Ｂ（Ｍ　’）：計
算値：４９８．２２５４ 実測値：４９８．２２６３ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤＣｌ５）： ０．８０　（３Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ）。
０．９７（３Ｈｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
１．６３　（３Ｈ、ｍ）。
１．６７（３Ｈ，ｄｑ、Ｊ　＝７．ｌｌ−１ｚ）。
１．９５　（２１（、ｍ）。
２．１４（Ｉ　Ｈ，ｄｄ、Ｊ　＝　１２，８Ｈｚ）。
２．２４　（Ｉ　Ｈ、ｄｄ、Ｊ　＝　１２．４　Ｈｚ）
。
３．５２（３１（、ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）。
３．８９（６１（、ｓ）。
５．７６（Ｉ　Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
５．９２　（Ｉ　）［、ｄ　、Ｊ　＝　１．２　Ｈｚ）
。
５．９６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．２Ｈ，ｚ）。
６．２６　（ｌ　Ｈ，ｂｒ　ｑ　、Ｊ　＝　７　Ｈｚ）
。
６．４５（Ｌ　Ｈ，ｓ）、６．７０（ｌ　Ｈ，ｓ）１″
′Ｃ−核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　　ｉｎ　ＣＤＣ１５）：１１．２（ｑ）
、１４．２（ｑ）ｘ　２　、ｌ　９．２（ｑ）。
３　５．６（ｄ）、３　６．９（ｔ）、３　７．４（ｄ
）５　５．９（ｑ）、５　９．２（Ｑ）、６　０．５（
Ｑ）。
６　０．９（ｑ）、８　０．９（ｄ）、１　０　０．６
（ｔ）。
１　０　２．４（ｄ）、ｌ　　ｌ　　Ｏ，８（ｄ）。
１　２　１　．９（ｓ）、１　２３．４（ｓ）。
１　２　８．４（ｓ）、１　３　２．５（ｓ）。
１３４．５（ｓ）、Ｉ３５．５（ｓ）。
１　３　７．１（ｄ）、１　４　１　．４（ｓ）。
１　４　１　．８（ｓ）、１　４　８．６（ｓ）。
１　５　１．７（ｓ）、１　５　１　．９（ｓ）。
１６６．９（ｓ） 実施例３ 式ＩのＲ１がベンゾイル基、Ｒ１が水素原子、Ｒ４がメ
チル基、Ｒ４か水酸基、Ｒ１がメトキシル基で表される
化合物は次のようにして得ることができる。
実施例１のｎ−ヘキサン抽出エキスのシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにおけるｎ−ヘキサン−酢酸エチル
（５・０：５０）で溶出したフラクションを合併し、減
圧β線した。得られた残留物０．８９を分取薄層クロマ
トグラフィー［展開溶媒；ｎ−ヘキサン；エーテル（３
：２）］に付した。Ｒｆ値０．６９の部分を剥離し、ク
ロロホルム：メタノール（４：１）で抽出し、抽出液を
減圧濃縮して得られた残留物を再度分取薄層クロマトグ
ラフィー［展開溶媒：ｎ−ヘキサン・クロロホルム：エ
タノール（５：Ｉ　４　：１　）］に付した。Ｒｒ値０
．６５の部分をクロロホルム：メタノール（４：１）で
抽出し、抽出液より溶媒を留去して得られた残留物をエ
ーテルとｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶すると無色
針状晶２２ＪＩ９が得られた。この無色針状晶は以下に
示す理化学的性質により下記の構造式で表される（６　
Ｓ　、　７　Ｓ　、８　Ｒ，５−ｂｉａｒ）−８−ベン
ゾイルオキノー５．６．７．８−テトラヒドロ−１，２
，監０，１１゜１２−ペンタメトキシ−６，７−シメチ
ルー３−ジベンゾ［ａ、ｃ］シクロオクテノールと決定
された。
性状；無色針状晶 融点：Ｉ　６６−１６７．５℃ 比旋光度：［α］’Ａ　　−６１，６゜（ｃ　＝　０　
、７３０　、ＣＨＣｌ３）赤外線吸収スペクトル　ν　
ユニｘα−１３４０４，１７０ｇ、＋５８２，７２０，
７１２紫外線吸収スペクトル　λ　ＥＩＯＩＩ　（１０
ｇ　ε）；２１５．２（４，７２）、２５５（ｓｈ　４
．０９）２８９（ｓｈ　３．４９） マススペクトル（Ｅ　Ｉ　−Ｍ　Ｓ　）　ｍ／ｚ（％）
：５２２（Ｍ”、３７）、４００（ｌ　ＯＯ）。
３８５（１３）、Ｉ　０５（７５） 高分解能マススペクトル　Ｃ４゜Ｈｓ４０　ａＣＭ　”
）　：計算値：５２２．２２５４ 実測値：５２２．２２４８ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤＣ１３）： ０．８４（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
１．０１　（３Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　６．９　Ｈｚ）。
２．０９　（２１−Ｉ　、ｒｎ）、２．２２　（Ｉ　Ｈ
、ｍ）。
２．３０　（ｌ　Ｈ，ｂｒ　ｄ、Ｊ　＝　１２　Ｈｚ）
。
３．３８（：３Ｈ，ｓ）、３．５３（３Ｈ，ｓ）。
３．７５（３Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）３．９２
（３ｔ（、ｓ）、５．８０（Ｉ　Ｈ，ｓ）。
６．０１　（ｌ　Ｉ−Ｉ、ｄ　、Ｊ　＝　７．７　Ｈｚ
）。
６．６７（ｌ　Ｈ，ｓ）、６．８０（Ｉ　Ｈ，ｓ）。
７．２９　（２Ｈ、ｍ）、７．４５　（ｌ　Ｈ、ｍ）。
７．５７　（２Ｈ、ｂｒ） １３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル （δ　［１ｍ　ｉｎ　ＣＤＣ１３）： １４．２（ｑ）、２５．１（ｑ）、３６．４（ｄ）。
３６．８（ｔ）、３７．６（ｄ）、５６．０（ｑ）。
５　９．７（ｑ）、６　０．５（ｑ）、６　０．６（ｑ
）。
６　０．９（ｑ）、８　１　．４　（ｄ）、１　０　９
．５（ｄ）。
１　１　０．０（ｄ）、１　２　２．０（ｓ）。
１２３．２（ｓ）、１２８．１（ｄ）Ｘ２゜１．２９．
６（ｄ）Ｘ２，１３０．２（ｓ）１　３　２．０（ｓ）
、１　３　２．８（ｄ）１　３　７．５（ｓ）、１　３
　７．６（ｓ）。
１　４　２．０（ｓ）、１　４　８．９（ｓ）。
１　５　０．０（ｓ）、１　５　０．３（ｓ）。
１　５　１　．８　（ｓ　）、　ｌ　　６　５．４　（
ｓ　）実施例４ 式ＩのＲ１がベンゾイル基、Ｒ１が水酸基、Ｒ３がメチ
ル基、Ｒ４およびＲ５が一緒になってメチレンジオキシ
ル基で表される化合物は次のようにして得ることができ
る。
実施例１のｎ−ヘキサン抽出エキスのシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにおけるｎ−ヘキザン；酢酸エチル
（５０：５０）で溶出したフラクションを合併し、減圧
濃縮した。得られた残留物０．８１１ｉ１を分取薄層ク
ロマトグラフィー［展開溶媒、ベンゼン：エーテル（３
：２）］に付した。Ｒｆ値０．７５の部分を剥離し、ク
ロロホルム：メタノール（４：Ｉ）で抽出した。抽出液
を減圧濃縮して得られた残留物を再度分取薄層クロマト
グラフィー［展開溶媒：ｎ−ヘキサン：アセトン（７：
３）］に付した。Ｒｆ値０．３５の部分を剥離し、クロ
ロホルム：メタノール（４：１）で抽出した。抽出液を
減圧濃縮して得られた残留物をざらに分取薄層クロマト
グラフィー［展開溶媒；ｎ−ヘキサン：クロロホルム：
エタ／　−ル（１０：ｌ　Ｏ：Ｉ　）］ｉ、、付した。
Ｒｒ値０．６８の部分を剥離し、クロロホルム：メタノ
ール（４：１）で抽出し、抽出液より溶媒を留去すると
無色粉末１７．５７Ｉ９が得られた。この無色粉末は以
下に示す理化学的性質より下記の＋ｌｌＩ造式で表され
る（５　Ｓ　、　６　Ｒ、７Ｓ　、５−ｂｉａｒ）−５
−ベンゾイルオキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−
１，２，３，１２−テトラメトキシ−６，７−シメチル
ー１０．ｌｌ−メチレンジオキシ−６−ジベンゾ［ａ、
Ｃ］シクロオクテノールと決定された。
性状：白色粉末 比旋光度：［α］晃　−２２，１” （ｃ　＝　０．４　５　３　、Ｃｌ１ＣＩ３）赤外線吸
収スペクトル　ν　二’：Ｗｃｍ−’：３５２４．１７
２４．１６２２，１６００゜紫外線吸収スペクトル　λ
　：状”　ｎ１ｌＬ　（ｌ　Ｏｇε）＝２２２．８（４
，７１）、２８０．６（３，６３）。
２８９．８（３，５６） マススペクトル（Ｅ　Ｉ−ＭＳ）　ｍＨｚ　（％）：５
３６（Ｍ”、１３）、４１４（２４）。
３４３（３２）、１０５（Ｉ　ＯＯ）、７７（４６）高
分解能マススペクトル　Ｃ３ｏＨｓｈｏ　ｅ　（Ｍ　”
）：計算値＋５３６．２０４６ 実測値：５３６．２０４９ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤＣ１３） １．１３（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ） １．２１　（３Ｈ，ｓ）、１．９４　（Ｉ　Ｈ，ｍ）１
．９４　（ｌ　Ｈ、ｂｒ）。
２．１１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１３．５．９Ｈｚ）。
２．２３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝Ｉ３．５．ＩＨｚ）。
３．６２（３Ｈ，ｓ）、３．８５（６Ｈ，ｓ）。
３．９０（３Ｈ，ｓ）、５．７２（ｌ　Ｈ，ｓ）。
５．９９（２Ｈ，ｓ）、６．５３（ｌ　Ｈ，ｓ）。
６．９７（ＩＨ，ｓ）。
７．３１−７．５７（３Ｈ，ｍ）。
８．０２−８．０７（２Ｈ，ｍ） ３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル （δ　ｌ）ｐｍ　ｉｎ　ＣＤＣｌ５）：１７．７（ｑ）
、１８．８（ｑ）、３６．７（ｔ）。
４６．６（ｄ）、５６．０（ｑ）、６０．６（ｑ）ｘ　
２　。
６　０．９（ｑ）、７　５．２（ｓ）、７　８．３（ｄ
）。
１０１．１（ｔ）、１０３．１（ｄ）。
１　０　６．２（ｄ）、ｌ　　ｌ　　９，６（ｓ）１　
２３．０（ｓ）、１　２８．５（ｄ）ｘ２１　２９．５
（ｄ）Ｘ２，１３０．３（ｓ）１　３　２．８（ｓ）、
１　３　３．１（ｄ）。
１　３　５．７（ｓ）、１　３　６．７（ｓ）。
１４　１．１（ｓ）、１４−　１．７（ｓ）。
１　４　９．５（ｓ）、１　５　１．２（ｓ）。
１　５　２．４　（ｓ　）、　１　６　５．２　（ｓ　
）実施例５ 式■のＲ３がベンゾイル基、Ｒ２かメチル基、Ｒ３が水
酸基、Ｒ４とＲ５がともにメトキシル基で表される化合
物は次のようにして得ることができる。
具体例のベンゼン：エーテル（７０；３０）で溶出した
フラクションを合併し、減圧濃縮して得られた残留物１
３６１ｇを分取薄層クロマトグラフィー［展開溶媒；ベ
ンゼン：エーテル（３：２）］に付した。
Ｒｒ値０．３３の部分を剥離し、クロロホルム：メタノ
ール（４：ｌ）で抽出し、抽出液を減圧濃縮して得られ
た残留物を再度分取薄層クロマトグラフィー［展開溶媒
；ｎ−ヘキサン：アセトン（７：３）］に付した。Ｒｆ
値０，２７の部分をクロロホルム：メタノール（４：ｌ
）で抽出し、抽出液より溶媒を留去することにより白色
粉末２３Ｍ９が得られた。この白色粉末は以下に示す理
化学的性質により下記の構造式で表される（５　Ｓ　、
６　Ｓ　、７　Ｓ　、５−ｂｉａｒ）−５−ベンゾイル
オキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１゜２．３，
１０，１１　、ｌ　２−ヘキサメトキシ−６，７−ジメ
チル−６−ノベンゾ［ａ、Ｃ］シクロオクテノールと決
定された。
性状：白色粉末 比旋光度：［α］ｔみ−１１８゜ （ｃ　＝　０　、８９０　、ＣＨＣｌ、）赤外線吸収ス
ペクトル　ν　ｍ’：”ｙ＋ｃｙｔｔ−’：３５２０．
１７２０，１７００，１５９８゜紫外線吸収スペクトル
　λ　ｍ　旨ｌ″’ＩＷＩ　（１０ｇε）：２２２（４
，７０）、２５５（ｓｈ４．ＩＯ）。
２８９（ｓｈ３．３６） マススペクトル（Ｅ　Ｉ　−Ｍ　Ｓ　）　ｍ／ｚ（％）
：５５２（Ｍ”、６　Ｇ）、４３０（４４）３６０（１
３）、ｌ　０５（１００）。
高分解能マススペクトル　ＣｓｌＨ、ｅＯｇ（Ｍ　”）
二計算値：５５２．２３５９ 実測値：５５２．２３５６ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐ＋ｍ　ｉｎ　ＣＤＣｌ５）：１．２１　（３
Ｈｌｄ　、Ｊ　＝　７　Ｈｚ）。
１．３６（３Ｈ，ｓ）、１．６０（Ｉ　Ｈ，ｂｒ）。
２．１　６　（ｌ　　Ｈ、ｍ）。
２．２９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１　４Ｈｚ）。
２．４　３　（Ｉ　　Ｈ，ｄｄ、Ｊ　＝　　１　４．９
．５　Ｈｚ）。
３．１　　７（３Ｈ，ｓ）、３．３　　９（３Ｈ，ｓ）
。
３．５９’（３Ｈ，ｓ）、３．８　９（３Ｈ，ｓ）。
３．９４（３Ｈ，ｓ）、３．９９（３Ｈ，ｓ）。
５．９６（Ｉ　Ｈ，ｓ）、６．６９（Ｉ　Ｈ，ｓ）。
６．８３（Ｉ　　Ｈ，ｓ）、７．２　１−７．５　１　
（５Ｈ，ｍ）３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤＣｌ５）： １９．０（ｑ）、２８．１（ｑ）、３６．８（ｔ）４２
．３（ｄ）、５６．０（ｑ）、５６．２（ｑ）。
５９．８（ｑ）、６０．２（ｑ）、６０．７（ｑ）６０
．９（ｑ）、７２．５（ｓ）、８４．５（ｄ）。
１０７．２（ｄ）、１１０．２（ｄ）。
１２２．５（ｓ）ｘ２，１２８．２（ｄ）ｘ２゜１２９
．３（ｓ）、１２９．５（ｄ）。
１３０．０（ｓ）、１３３．２（ｃｌ）。
１３６．３　（ｓ　）、　１４０．０　（ｓ　）。
１４２．１　（ｓ）、１５０．７（ｓ）１　５　２．０
（ｓ）、１　５　２．３（ｓ）。
１　５　３．３（ｓ）、１　６　４．８（ｓ）実施例６ 式ＩのＲｔがベンゾイル基、Ｒ１がメチル基、Ｒ５、Ｒ
６およびＲ５が水酸基で表される化合物は次のようにし
て得ることができる。
具体例で得た式■の化合物８４１１９および四酢酸鉛１
２６　ｙｔｇを乾燥ベンゼン４−に溶解し、５０℃で８
時間撹拌した。反応混合物をエーテルで希釈し、水洗後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、さらに減圧乾燥した。
残留物を分取薄層クロマトグラフィー［展開溶媒；ｎ−
ヘキサン：アセトン（７：３）］に付した。Ｒｆ値０．
２２の部分を剥離し、クロロホルム：メタノール（４：
ｌ）で抽出し、抽出液を減圧濃縮した。残留物を８０％
酢酸ｌ−に溶解し、室温で１時間撹拌した。反応混合物
１１８）ｄを分取薄層クロマトグラフィー［展開溶媒；
ｎ−へキチン：アセトン（３：２）］に付した。紫外線
照射（２５４ｍ）下、吸収を示す部分を剥離し、クロロ
ホルム：メタノール（４：１）で抽出し、抽出液から溶
媒を留去することにより白色粉末１４１１９が得られた
。この白色粉末は以下に示す理化学的性質より下記の構
造式で表される（Ｂ　Ｓ、７　Ｓ、８　Ｓ、５ｂｉａｒ
）−８−ベンゾイルオキシ−５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−１，１０，１１，１２−テトラメトキシ−６フー
ジメチルー２．３．７−ジベンゾ［ａ、ｃｌシクロオク
テントリオールと決定された。
性状：白色粉末 比旋光度＝［αコ１Δ−１８２゜ （ｃ　＝　０．４６６　、ＣＨＣＩ−）赤外線吸収スペ
クトル　ν　二２ｘｅＭ−’：３４７６．１７２０，１
６００．７１２マススペクトル（Ｅ　ｌ　−Ｍ　Ｓ　）
　ｍ／ｚ（％）５２４（Ｍ”、１１．１）、４０２（２
２）。
３３０（８，０）、ｌ　Ｏ５（ｌ　Ｑ　Ｏ）高分解能マ
ススペクトル　Ｃ！ＩＩＨ３１０ｓ（Ｍ　”）計算値：
５２４．２０４６ 実測値：５２４．２０４３ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐＩｌｌｉｎ　ｅＤＣＩｓ）：１．１８　（３
Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）。
１．３５（３Ｈ，ｓ）；２．０５（ｌ　Ｈ，ｂｒ　ｓ）
。
２．２６（１１４，ｄ、Ｊ＝１３Ｈｚ）２．４１　（ｌ
　Ｈ、ｄｄ、Ｊ　＝　１３．９　Ｈｚ）。
２．８２（３１（、ｓ）、３．４８（３０，ｓ）。
３．９０（３Ｈ，ｓ）、３．９６（３Ｈ，ｓ）。
６．０　　８（Ｉ　　　Ｈ，ｓ）、６．８　　２（ｌ　
　　Ｉ−１，ｓ）。
６．８７（Ｉ　Ｈ，ｓ）、７．１４−７．５４（５Ｈ，
ｒｎ）１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤＣ１３）： １８．９（ｑ）、２８．１　（ｑ）、３６．１（ｔ）４
２．４（ｄ）、５６．１（ｑ）、５９．２（ｑ）。
６　０．９　（ｑ）、６　１　．１　（ｑ）、７　２．
６　（ｓ　）。
８４．０　（ｄ）、ｌ　　Ｉ　　１．０（ｄ）、ｌ　　
ｌ　　ｌ　、１　（ｄ）。
１　２　０．２（ｓ）、１　２　２．２（ｓ）。
１　２　８．２（ｄ）ｘ２．１　２　９．１（ｓ）。
１　２　９．６（ｄ）Ｘ２，１　３　０．２（ｓ）。
１　３　３．３　（ｄ　）、　１　３　３．４　（ｓ　
）。
１　３　４．３（ｓ）、ｌ　　４　２，４　（ｓ）。
１　４　３．７（ｓ）、１　４４．２（ｓ）。
１　５　２．１（ｓ）ｘ２，１　６　５．１（ｓ）実施
例７ ■コーンスターチ　　　　　　４４９ ■結晶セルロース　　　　　　４０９ ■カルボキシメチル セルロースカルシウム　　　５９ ■軽質無水ケイ酸　　　　　　０．５９■ステアリン酸
マグネシウム　０．５９実施　１で　た化ム　　　　１
０ 計　　　　　ｔｏｏｇ 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、打錠機にて
圧縮成型して一部２００１１９の錠剤を得た。
この錠剤−錠には、実施例１で得た化合物２０Ｒ９が含
有されており、成人１日ｌＯ〜２５錠を数回にわけて服
用する。
実施例８ ■結晶セルロース　　　　　８４．５９■ステアリン酸
マグネシウム　０．５９■カルボキシメチル セルロースカルシウム　　　　５９ 実施例２で得た化合物　　　１０９ 計　　　　　　１００７ 上記の処方に従って■、■および■の一部を均一に混合
し、圧縮成型した後、粉砕し、■および■の残量を加え
て混合し、打錠機にて圧縮成型して一部２００肩９の錠
剤を得た。
この錠剤−錠には、実施例２で得た化合物２０ｍｇが含
有されており、成人１日ｌＯ〜２５錠を数回にわけて服
用する。
実施例９ ■結晶セルロース　　　　　４９．５９■ｌＯ％ヒドロ
キシプロピル セルロースエタノール溶液　３５９ ■カルボキシメチル セルロースカルシウム　　　５９ ■ステアリン酸マグネシウム　０．５ｇ■実施例３で得
た化合物　　　１０９ 計　　　　　１００９ 上記の処方に従って■、■および■を均一に混合し、常
法によりねっ和し、押し出し造粒機により造粒し、乾燥
・解砕した後、■および■を混合し、打錠機にて圧縮成
型して一部２００　Ｒ９の錠剤を得た。
この錠剤−錠には、実施例３で得た化合物２０句が含有
されており、成人１日１０〜２５錠を数回にわけて服用
する。
実施例ＩＯ ■コーンスターチ　　　　　３４．５９■ステアリン酸
マグネシウム　５０９ ■カルボキシメチル セルロースカルシウム　　　５９ ■軽質無水ケイ酸　　　　　　０．５９■実施例４で得
た化合物　　　１０９ 計　　　　　１００９ 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、圧縮成型機
にて圧縮成型後、破砕機により粉砕し、篩別して顆粒剤
を得た。
この顆粒剤１９には、化合物１００　Ｒ９が含有されて
おり、成人１日２〜５ｇを数回にわけて服用する。
実施例！！ ■結晶セルロース　　　　　　５５９ ■１０％ヒドロキシプロピル セルロースエタノール溶液３５９ ■実施例５で　た化合物　　　１０ｇ 計　　　　　１００ｇ 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、ねつ和した
。押し出し造粒機に上り造粒後、乾燥し、篩別して顆粒
剤を得た。
この顆粒剤１９には、実施例５で得た化合物１００　Ｑ
が含有されており、成人１日２〜５９を数回にわけて服
用する。
実施例１２ ■コーンスターチ　　　　　８９．５９■軽質無水ケイ
酸　　　　　　０，５９■実施例６で　た化合　　　　
ＩＯ 計　　　　　１００ｇ 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、２００　ｍ
ｇを２号カプセルに充填した。
このカプセル剤ｌカプセルには、実施例６で得た化合物
２（Ｊｔｙが含有されており、成人１日１０〜２５カプ
セルを数回にわけて服用する。
実施例Ｉ３ ■大豆油　　　　　　　　　　　５９ ■注射用蒸留水　　　　　８９．５９ ■大豆リン脂質　　　　　　２．５９ ■グリセリン　　　　　　　　　２９ ■実施例１で得た化合物　　　　＋９ 全量　　　　　　　１００９ 上記の処方に従って■を■および■に溶解し、これに■
と■の溶液を加えて乳化し、注射剤を得ｔこ。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はベンゾイル基またはチグロイル基、Ｒ
    ＿２およびＲ＿３は同一または相異なっていてよく、そ
    れぞれ水素原子、メチル基または水酸基、Ｒ＿４および
    Ｒ＿５は同一または相異なっていてよく、それぞれ水酸
    基もしくはメトキシル基または一緒になってメチレンジ
    オキシル基を示す。ただし、Ｒ＿１がベンゾイル基、Ｒ
    ＿２がメチル基、Ｒ＿３が水酸基、Ｒ＿４およびＲ＿５
    が一緒になってメチレンジオキシル基である化合物を除
    く。） で表される新規リグナン類。
  2. （２）下記式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はベンゾイル基またはチグロイル基、Ｒ
    ＿２およびＲ＿３は同一または相異なっていてよく、そ
    れぞれ水素原子、メチル基または水酸基、Ｒ＿４および
    Ｒ＿５は同一または相異なっていてよく、それぞれ水酸
    基もしくはメトキシル基または一緒になってメチレンジ
    オキシル基を示す。） で表されるリグナン類を有効成分とする５−リポキシゲ
    ナーゼ阻害剤。
JP32206988A 1988-12-22 1988-12-22 新規リグナン類およびリグナン類を有効成分とする５‐リポキシゲナーゼ阻害剤 Pending JPH02169543A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995000466A1 (fr) * 1993-06-22 1995-01-05 Tsumura & Co. Compose de dibenzocyclooctane et medicament contre une infection par retrovirus renfermant ce meme principe actif

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995000466A1 (fr) * 1993-06-22 1995-01-05 Tsumura & Co. Compose de dibenzocyclooctane et medicament contre une infection par retrovirus renfermant ce meme principe actif

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