JPH02160737A

JPH02160737A - ビフェニル化合物類ならびにその抗酸化組成物および消臭組成物

Info

Publication number: JPH02160737A
Application number: JP63315925A
Authority: JP
Inventors: Nobuji Nakatani; 中谷　延二; Kayoko Miura; 三浦　加代子; Takashi Inagaki; 隆司稲垣; Keiji Kobashi; 小橋　啓志
Original assignee: Nippon Terpene Chemicals Inc
Current assignee: Nippon Terpene Chemicals Inc
Priority date: 1988-12-13
Filing date: 1988-12-13
Publication date: 1990-06-20
Anticipated expiration: 2013-02-16
Also published as: JP2713449B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（イ）産業上の利用分野この発明は、香辛料植物のタイム［学名チムス・ブルガ
リス・リンネ（Ｔｈｙｍｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　Ｌｉ
ｎｎｅ）］から抽出・分離される新規なビフェニル化合
物類およびこれらのＩＦＩまたは２種以上を有効成分と
して含をする抗酸化組成物および消臭組成物に関する。

（ロ）従来の技術と課題従来香辛料植物のセージやローズマリーの成分として、
下記式（ａ）：で示されるカルノソール、下記式（ｂ）：で示されるカ
ルノシン酸および下記式（Ｃ）：らは、香辛料植物のタ
イムの成分について鋭意研究を重ねた結果、新規なビフ
ェニル化合物類が単離され、これらの化合物が優れた抗
酸化性と消臭性を有することを見出してこの発明に到達
したものである。

かくしてこの発明は下記式（Ａ）：で示されるロスマノールが含有され、それらが抗酸化作
用と消臭作用を有することが知られている（特公昭６２
−８４７４号公報および特開昭５９−１０３６６５号公
報参照）。

しかしながら、香辛料植物のタイムが下記式（Ａ）の新
規なビフェニル化合物類を含有し、しかもそれらが抗酸
化性と消臭性を有するということは知られていない。

（ハ）課題を解決するための手段上記のような状況において、この発明の発明者（式中、
ＸｌとＸ、はヒドロキシル基またはオキソ基：ｘ、は水
素原子、またはＸ、がオキソ基のときオキソ基であって
もよく；Ｘ４は水素原子、ヒドロキシル基またはオキソ
基：Ｘ、はヒドロキシル基またはオキソ基。但しＸ４が
水素原子もしくはヒドロキシル基のときＸ、はヒドロキ
シル基およびｘ４がオキソ基の場合Ｘ、はオキソ基）で
示される化合物を提供するものである。式（Ａ）に属す
る化合物の具体名と化学式を列挙すると次のとおりであ
る。

化合物Ｎｏ、　　　化学式これらの化合物は次のようにして単離することができろ
。

まず、タイム（チムス・ブルガリス・リンネ）を乾燥し
て粉砕した粉末を非極性溶媒で抽出する。

次に上記抽出後濾過して得た残渣を極性溶媒で抽出する
。

最初の抽出処理に用いる非極性溶媒としては、ｎ−ヘキ
サン、メチレンロクライドなどが用いられる。また後の
抽出処理に用いる極性溶媒としては、アセトン、メタノ
ール、酢酸エチルなどの１種または２種以上が用いられ
るが、特にアセトンが好ましい。上記抽出に用いる溶媒
の量は特に制限されないが、原料１重量部に対して５〜
！５重量部とすることが望ましい。抽出方法は公知の方
法で行われる。

上記の後の方の抽出処理によって得られた抽出液を、常
圧下または減圧下にて溶媒を留去して抽出物として採取
する。

次にこの抽出物を常法により水蒸気蒸留に付し揮発性画
分と不揮発性画分に分離する。

得られた不揮発性画分を、常法により、強酸性画分（炭
酸水素ナトリウムによる抽出分）、弱酸性画分（水酸化
ナトリウムによる抽出分）および中性画分に分別する。

得られた不揮発性画分中の弱酸性成分を後記の実施例に
示すカラムクロマトグラフィに付して、この発明の化合
物が得られる。

この発明の化合物は、後記のように抗酸化性が強く、ま
たほとんど無臭であるので食品などに配合しても風味を
損なうことがほとんどない。しかも天然の香辛料植物の
タイムから分離されたものであるから、合成添加剤の安
全性が問題になっている現在、油脂製品をはじめとする
食品、化粧料、医薬品等に対し好適に使用し得るらので
ある。

かくしてこの発明は、前記式（Ａ）の化合物の１種以上
を有効成分として含有する抗酸化組成物を提供するもの
である。

この発明の抗酸化組成物は、上記の化合物の１種以上と
澱粉、ゼラチンなどの賦形剤などを加えてパウダー状、
顆粒状の形態にしてもよく、また油脂やエタノール、プ
ロピレングリコール、グリセリン、又はこれらの混合物
に溶解分散して液状の形格にして６よい。また、必要に
応じてクエン酸等の相乗効果成分などを含有してらよい
。またこの発明の抗酸化組成物は魚油、ラード、りσ−
ヘッド、チキンオイル、大豆油、あまに油、綿実油、サ
ーフラワー油、米油、コーン油、やし油、パーム油、ご
ま油、カカオ脂、ひまし油、落花生油などの動植物を原
料とする油脂、バター、チーズ、マーガリン、ショート
ニング、マヨネーズ、ドレッシング、ハム、ソーセイジ
、ポテトチップス、揚げせんべい、揚げラーメン、カレ
ールー。

醤油、清涼飲料水、酒、果実酒、ケチャツプ、ジャム、
魚肉もしくは畜肉練り製品、その池の食品、或いは毛髪
化粧料、皮膚化粧料、口中化粧料等の化粧料や医薬品な
どに添加して用いられる。この場合この発明の組成物は
、有効成分であるこの発明の化合物が、乾燥品として、
対象物に対して０．００００５〜２重量％、好ましくは
０．００５〜１重量％添加されるように用いられる。ま
たこの発明の化合物はそのまま抗酸化剤として使用する
こともできる。

さらにこの発明の化合物は、後記のように特にメチルメ
ルカプタンに対して優れた消臭性を有するので、食品加
工工場、パルブ工場などで発生する悪臭源、生ゴミ、ト
イレなどで発生する悪臭源、さらには口臭などを防止し
、消臭するための消臭剤として工業用、家庭用、口腔用
などに有効に使用できる。

かくしてこの発明は、前記式（Ａ）の化合物の１種以上
を有効成分として含有する消臭組成物を提供するもので
ある。

この発明の消臭組成物のうち工業用、家庭用消臭剤とし
て用いるものは、上記の化合物の１種以上に活性炭、シ
リカゲル、アルミナなどの吸着剤などを加えた粉末状、
粒状、ブロック状などの形態でもよく、また、上記の混
合成分を溶解分散した液状の形態であってもよい。また
必要に応じて通常の消臭剤に用いられる成分例えば過ホ
ウ酸ナトリウム、次亜塩素酸、二酸化マンガン、過マン
ガン酸塩、ベンゾキノン、ナフトキノンなどの酸化剤、
グリオキザール、アクロレインなどのアルデヒド類、ケ
トン類、１．２−プロピレンオキサイド、１．２−ｎ−
ブチレンオキサイドなどのエポキシ化合物、メタクリル
酸エステル、マレイン酸誘導体などのα、β−不飽和化
合物、硫酸銅、硫酸亜鉛などの金属塩、などを添加して
もよい。なお上記の消臭組成物の場合、この発明の化合
物の添加量については特に制限はなく、用途によって適
宜選択される。

Claims

【特許請求の範囲】１、式（Ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１とＸ＿２はヒドロキシル基またはオキソ
基；Ｘ＿３は水素原子、またはＸ＿１がオキソ基のとき
オキソ基であってもよく；Ｘ＿４は水素原子、ヒドロキ
シル基またはオキソ基；Ｘ＿５はヒドロキシル基または
オキソ基。但しＸ＿４が水素原子もしくはヒドロキシル
基のときＸ＿５はヒドロキシル基およびＸ＿４がオキソ
基の場合Ｘ＿５はオキソ基）で示される化合物。２、前記式（Ａ）で示される化合物の１種以上を有効成
分として含有する抗酸化組成物。３、前記式（Ａ）で示される化合物の１種以上を有効成
分として含有する消臭組成物。