JPH02145610A - プラスチックレンズ用樹脂 - Google Patents
プラスチックレンズ用樹脂Info
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- JPH02145610A JPH02145610A JP29833288A JP29833288A JPH02145610A JP H02145610 A JPH02145610 A JP H02145610A JP 29833288 A JP29833288 A JP 29833288A JP 29833288 A JP29833288 A JP 29833288A JP H02145610 A JPH02145610 A JP H02145610A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、透明性に優れ且つ屈折率の高い、プラスチッ
クレンズ用樹脂に関する。
クレンズ用樹脂に関する。
〈従来の技術〉
近年プラスチックレンズ用樹脂は、軽量性、成形容易性
、耐衝撃性、染色性等の利点を有しているので、無機ガ
ラスに代わって使用されており、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリカーボネート等が知ら
れている。
、耐衝撃性、染色性等の利点を有しているので、無機ガ
ラスに代わって使用されており、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリカーボネート等が知ら
れている。
しかしながら前記ポリエチレングリコールビスアリルカ
ーボネ′−ト、ポリメチルメタクリレートは、軽量であ
り、耐衝撃性に優れているものの、屈折率が1.49程
度と低い為、レンズとして用いる場合、無機ガラスに比
して厚さが要求され、高倍率化、さらに厚くする必要が
あるので軽量化に適さないという欠点がある。
ーボネ′−ト、ポリメチルメタクリレートは、軽量であ
り、耐衝撃性に優れているものの、屈折率が1.49程
度と低い為、レンズとして用いる場合、無機ガラスに比
して厚さが要求され、高倍率化、さらに厚くする必要が
あるので軽量化に適さないという欠点がある。
また、前記ポリスチレン、ポリカーボネートは、屈折率
が1.58〜1.59程度と高いものの、これらの樹脂
が熱可塑性である為、射出成型時に複屈折による光学歪
を生じ易い問題があり、多種品目に渡る生産に有用な、
注型成形法に適さず、更には、耐溶剤性、耐擦偏性に欠
けるという欠点がある。
が1.58〜1.59程度と高いものの、これらの樹脂
が熱可塑性である為、射出成型時に複屈折による光学歪
を生じ易い問題があり、多種品目に渡る生産に有用な、
注型成形法に適さず、更には、耐溶剤性、耐擦偏性に欠
けるという欠点がある。
そこで高屈折率であり、前記欠点を改善するために、例
えば、ジアリルイソフタレートやジアリルテレフタレー
トの重合体が提案されており、これらは、耐熱性、屈折
率の点では優れているものの、耐衝撃性、成型性に劣り
、着色し易いという問題がある6また特開昭53−77
87号公報には、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートと、ジアリルイソフタレートとの共重合体が、
特開昭58−15513号公報には、ジアリルフタレー
トと、メチルメタクリレートプレポリマーとの共重合体
が開示されているが、これらは強度、着色、成型性にお
いて改良されているものの、屈折率、耐熱性が低下する
という問題がある。更にスチレン系モノマーと、ビスフ
ェノールAとを有するジメタクリレート糸上ツマ−を主
成分とする共重合体が提案されており、確かに、屈折率
においては、1.56〜1.60と高いものの、重合が
速いことによる重合反応制御の困難性、光学的歪が入り
易い等の問題がある。
えば、ジアリルイソフタレートやジアリルテレフタレー
トの重合体が提案されており、これらは、耐熱性、屈折
率の点では優れているものの、耐衝撃性、成型性に劣り
、着色し易いという問題がある6また特開昭53−77
87号公報には、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートと、ジアリルイソフタレートとの共重合体が、
特開昭58−15513号公報には、ジアリルフタレー
トと、メチルメタクリレートプレポリマーとの共重合体
が開示されているが、これらは強度、着色、成型性にお
いて改良されているものの、屈折率、耐熱性が低下する
という問題がある。更にスチレン系モノマーと、ビスフ
ェノールAとを有するジメタクリレート糸上ツマ−を主
成分とする共重合体が提案されており、確かに、屈折率
においては、1.56〜1.60と高いものの、重合が
速いことによる重合反応制御の困難性、光学的歪が入り
易い等の問題がある。
また、これらの欠点を改善するために芳香族環を有する
フマル酸ジエステル化合物と、アリル化合物又はアクリ
ル化合物との共重合体が提案されているものの、該フマ
ル酸ジエステルは、融点が高いものが多いので、重合す
る際に、屈折し易く。
フマル酸ジエステル化合物と、アリル化合物又はアクリ
ル化合物との共重合体が提案されているものの、該フマ
ル酸ジエステルは、融点が高いものが多いので、重合す
る際に、屈折し易く。
重合温度及び共里合時の含有量に制限があるという欠点
がある。
がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、プラスチックレンズ用樹脂として望ま
しい光学的透明性、高屈折率を有し、しかも耐熱性、耐
溶剤性、耐衝撃性に優れ、更には製造面においても、硬
化重合条件を広く選択し得るプラスチックレンズ用樹脂
を提供することにある。
しい光学的透明性、高屈折率を有し、しかも耐熱性、耐
溶剤性、耐衝撃性に優れ、更には製造面においても、硬
化重合条件を広く選択し得るプラスチックレンズ用樹脂
を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記一般式(1)
(式中A1及びA2は、少なくとも一方が芳香族基を有
する同−若しくは異なる基であって、夫々、炭素数1〜
12のアルキル基、アルケニル基、炭素数3〜12のシ
クロアルキル基。
する同−若しくは異なる基であって、夫々、炭素数1〜
12のアルキル基、アルケニル基、炭素数3〜12のシ
クロアルキル基。
を示す。但しXはハロゲン原子、mはO〜3の整数を示
す。)で表わされるマレイン酸ジエステルの1種又は2
種以上を重合させてなるプラスチックレンズ用樹脂が提
供される。
す。)で表わされるマレイン酸ジエステルの1種又は2
種以上を重合させてなるプラスチックレンズ用樹脂が提
供される。
また本発明によれば、前記一般式(I)で表わされるマ
レイン酸ジエステル単独□又は混合物と、アリル基を有
する架橋性上ツマ−とを共重合させてなるプラスチック
レンズ用樹脂が提供される。
レイン酸ジエステル単独□又は混合物と、アリル基を有
する架橋性上ツマ−とを共重合させてなるプラスチック
レンズ用樹脂が提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のプラスチックレンズ用樹脂は、特定のマレイン
酸ジエステルの重合体又は該特定のマレイン酸ジエステ
ルとアリル基を有する架橋性モノマーとの共重合体であ
る。
酸ジエステルの重合体又は該特定のマレイン酸ジエステ
ルとアリル基を有する架橋性モノマーとの共重合体であ
る。
本発明において用いる前記特定のマレイン酸ジエステル
は、下記−最大CI)で表わすことができ、 HC−0A工 \ / 式中A1及びA2は、少なくとも一方が芳香族基を有す
る同−若しくは異なる基であって、夫々、炭素数1〜1
2のアルキル基、アルケニル基、炭素数3〜12のシク
ロアルキル基、 を示す。但しXはハロゲン原子、mはO〜3の整数を示
す。この際A1及びA2が炭素数13以上のアルキル基
、アルケニル基又はシクロアルキル基の場合、重合性及
び耐熱性等の物性が低下するので使用できない。前記−
最大(I)で表わされるマレイン酸ジエステルとしては
、例えばマレイン酸ジフェニルエステル、マレイン酸ジ
(オルソクロロフェニル)エステル、マレイン酸ジ(ブ
ロモフェニル)エステル、マレイン酸ジベンジルエステ
ル、マレイン酸ジ(クロロベンジル)エステル、マレイ
ン酸ジ(ブロモベンジル)エステル、マレイン酸エチル
フエニルジエステル、マレイン酸シクロヘキシルフエニ
ルジエステル、マレイン酸イソプロピルベンジルジエス
テル、マレイン酸シクロヘキシルベンジルジエステル、
マレイン酸アリルベンジルジエステル、マレイン酸メタ
リルベンジルジエステル等を好ましく挙げることができ
、使用に際しては、前記マレイン酸ジエステルから成る
群の1種又は2種以上を選択して重合することができる
。
は、下記−最大CI)で表わすことができ、 HC−0A工 \ / 式中A1及びA2は、少なくとも一方が芳香族基を有す
る同−若しくは異なる基であって、夫々、炭素数1〜1
2のアルキル基、アルケニル基、炭素数3〜12のシク
ロアルキル基、 を示す。但しXはハロゲン原子、mはO〜3の整数を示
す。この際A1及びA2が炭素数13以上のアルキル基
、アルケニル基又はシクロアルキル基の場合、重合性及
び耐熱性等の物性が低下するので使用できない。前記−
最大(I)で表わされるマレイン酸ジエステルとしては
、例えばマレイン酸ジフェニルエステル、マレイン酸ジ
(オルソクロロフェニル)エステル、マレイン酸ジ(ブ
ロモフェニル)エステル、マレイン酸ジベンジルエステ
ル、マレイン酸ジ(クロロベンジル)エステル、マレイ
ン酸ジ(ブロモベンジル)エステル、マレイン酸エチル
フエニルジエステル、マレイン酸シクロヘキシルフエニ
ルジエステル、マレイン酸イソプロピルベンジルジエス
テル、マレイン酸シクロヘキシルベンジルジエステル、
マレイン酸アリルベンジルジエステル、マレイン酸メタ
リルベンジルジエステル等を好ましく挙げることができ
、使用に際しては、前記マレイン酸ジエステルから成る
群の1種又は2種以上を選択して重合することができる
。
本発明において用いるアリル基を有する架橋性モノマー
としては、例えば、ジアリルオルソフタレート、ジアリ
ルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、トリアリ
ルトリメリート、トリアリルイソシアヌレート、トリア
リルシアヌレート、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート等を好ましく挙げることができ、使用に際し
ては。
としては、例えば、ジアリルオルソフタレート、ジアリ
ルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、トリアリ
ルトリメリート、トリアリルイソシアヌレート、トリア
リルシアヌレート、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート等を好ましく挙げることができ、使用に際し
ては。
前記アリル基を有する架橋性モノマーから成る群の1種
又は2種以上を選択して用いることができる。
又は2種以上を選択して用いることができる。
本発明において、前記、マレイン酸ジエステルと、前記
アリル基を有する架橋性モノマーとを共重合する際、各
成分の組成比は、マレイン酸ジエステル10重量部に対
して、アリル基を有する架橋性七ツマー2〜500重量
部、特に好ましくは。
アリル基を有する架橋性モノマーとを共重合する際、各
成分の組成比は、マレイン酸ジエステル10重量部に対
して、アリル基を有する架橋性七ツマー2〜500重量
部、特に好ましくは。
5〜200重量部の範囲であることが望ましい。
この際、500重量部を超えると屈折率が低くなり、耐
衝撃性、成型性1着色度が悪化し、また1重量部未満で
は、耐熱性、耐溶剤性の低下が見られる為好ましくない
。
衝撃性、成型性1着色度が悪化し、また1重量部未満で
は、耐熱性、耐溶剤性の低下が見られる為好ましくない
。
本発明では、前記マレイン酸ジエステル及びアリル基を
有する架橋性モノマーの他に、樹脂自身の性能を調整す
る目的で、他のラジカル重合性ビニルモノマーを、前記
必須の七ツマー100重量部に対して、好ましくは10
重量部以下の配合割合で用いることができる。前記ラジ
カル重合性ビニルモノマーとしては、例えばメチルメタ
クリレート、エチルメタクリレート、グリシジルメタク
リレート等のメタクリレート類;エチルアクリレート、
n−ブチルアクリレート等のアクリレート類;酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン
酸ビニル;モノ又はポリエチレングリコールジメタクリ
レート、モノ又はポリエチレングリコールジアクリレー
ト、アジピン酸ジビニル等のカルボン酸ジビニル等を好
ましく挙げることができる。
有する架橋性モノマーの他に、樹脂自身の性能を調整す
る目的で、他のラジカル重合性ビニルモノマーを、前記
必須の七ツマー100重量部に対して、好ましくは10
重量部以下の配合割合で用いることができる。前記ラジ
カル重合性ビニルモノマーとしては、例えばメチルメタ
クリレート、エチルメタクリレート、グリシジルメタク
リレート等のメタクリレート類;エチルアクリレート、
n−ブチルアクリレート等のアクリレート類;酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン
酸ビニル;モノ又はポリエチレングリコールジメタクリ
レート、モノ又はポリエチレングリコールジアクリレー
ト、アジピン酸ジビニル等のカルボン酸ジビニル等を好
ましく挙げることができる。
本発明のプラスチックレンズ用樹脂を製造するには、前
記マレイン酸ジエステルの1種又は2種以上を重合させ
るか、又は前記マレイン酸ジエステルの1種又は2種以
上と、前記アリル基を有する架橋性モノマーの1種又は
2種以上とを共重合させることにより得られる。前記重
合及び共重合は1例えば原料モノマーにラジカル重合開
始剤を加え、直接所望の型枠内に仕込み、好ましくは系
内を30〜120℃の温度範囲で1〜−30時間加熱重
合させる方法等により行なうことができる。
記マレイン酸ジエステルの1種又は2種以上を重合させ
るか、又は前記マレイン酸ジエステルの1種又は2種以
上と、前記アリル基を有する架橋性モノマーの1種又は
2種以上とを共重合させることにより得られる。前記重
合及び共重合は1例えば原料モノマーにラジカル重合開
始剤を加え、直接所望の型枠内に仕込み、好ましくは系
内を30〜120℃の温度範囲で1〜−30時間加熱重
合させる方法等により行なうことができる。
この際適時重合系内を不活性ガス雰囲気下、脱気下にす
ることが望ましい。また、原料モノマーにラジカル重合
開始剤を添加後、所定の条件下で、前もって予備重合さ
せた後、所望の型枠内において重合を完結させる方法を
用いることも可能である。
ることが望ましい。また、原料モノマーにラジカル重合
開始剤を添加後、所定の条件下で、前もって予備重合さ
せた後、所望の型枠内において重合を完結させる方法を
用いることも可能である。
前記重合及び共重合する際に用いるラジカル重合開始剤
は、選定10時間半減期温度が120℃以下の有機過酸
化物及びアゾ化合物の1種又は2種以上を好ましく挙げ
ることができ、具体的には例えば、ジイソプロピルペル
オキシカーボネート、ジーn−プロピルペルオキシカー
ボネート、ベンゾイルペルオキシド、過酸化ラウロイル
、1,1−ビス(t−ブチルペルオキシ)−3,3,5
−トリメチルシクロヘキサン、t−ブチルペルオキシ−
2−エチルヘキサノエート等を挙げることができる。前
記ラジカル重合開始剤の使用量は、七ツマー総重量に対
し10重重量以下が好ましい。
は、選定10時間半減期温度が120℃以下の有機過酸
化物及びアゾ化合物の1種又は2種以上を好ましく挙げ
ることができ、具体的には例えば、ジイソプロピルペル
オキシカーボネート、ジーn−プロピルペルオキシカー
ボネート、ベンゾイルペルオキシド、過酸化ラウロイル
、1,1−ビス(t−ブチルペルオキシ)−3,3,5
−トリメチルシクロヘキサン、t−ブチルペルオキシ−
2−エチルヘキサノエート等を挙げることができる。前
記ラジカル重合開始剤の使用量は、七ツマー総重量に対
し10重重量以下が好ましい。
また本発明では、前記重合及び共重合する際に、紫外線
吸収剤、酸化安定剤、顔料、染料、帯電防止剤等を添加
することもできる。
吸収剤、酸化安定剤、顔料、染料、帯電防止剤等を添加
することもできる。
〈発明の効果〉
本発明のプラスチックレンズ用樹脂は、屈折率1.55
以上の高屈折率を有しており、アツベ数35以上の無色
透明な樹脂であって、また耐熱性、耐溶剤性、耐衝撃性
に優れ、且つ比重も小さいので軽量性にも優れている。
以上の高屈折率を有しており、アツベ数35以上の無色
透明な樹脂であって、また耐熱性、耐溶剤性、耐衝撃性
に優れ、且つ比重も小さいので軽量性にも優れている。
更に製造時の重合及び共重合制御が容易であるので、眼
鏡レンズ、カメラレンズ、光学用素子等のプラスチック
レンズに利用することができる。
鏡レンズ、カメラレンズ、光学用素子等のプラスチック
レンズに利用することができる。
〈実施例〉
以下実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
去」1」L
マレイン酸ジベンジルエステル3gと、ジアリルイソフ
タレート7gとを混合した原料混合モノマーに、ジイソ
プロピルペルオキシジカーボネートを0.35g混合し
、七ツマー組成物を2枚のガラス型(シリコンガスケッ
トを使用)中に仕込み、40℃の恒温槽中に入れ、5時
間保持し、次いで10時間かけて温度を60℃に昇温し
、さらに5時間かけて90℃まで昇温した。反応終了後
。
タレート7gとを混合した原料混合モノマーに、ジイソ
プロピルペルオキシジカーボネートを0.35g混合し
、七ツマー組成物を2枚のガラス型(シリコンガスケッ
トを使用)中に仕込み、40℃の恒温槽中に入れ、5時
間保持し、次いで10時間かけて温度を60℃に昇温し
、さらに5時間かけて90℃まで昇温した。反応終了後
。
該型枠から硬化された樹脂を取り出し、110℃で2時
間アニーリング処理を行なった。次に、得られた樹脂に
ついて、下記に示す物性試験を行った。その結果を表1
に示す。
間アニーリング処理を行なった。次に、得られた樹脂に
ついて、下記に示す物性試験を行った。その結果を表1
に示す。
・、アツベ 。
あだと(株)製アツベ屈折計により測定した。
星l吸■定
水中置換法により樹脂重量/樹脂体積を求めた。
l黙止に険
120℃の恒温槽中に得られた樹脂を2時間放置した後
、変形、ヒビワレ及び着色等の変化が認められないもの
を合格として表1にOと記し、不合格を×と記した。
、変形、ヒビワレ及び着色等の変化が認められないもの
を合格として表1にOと記し、不合格を×と記した。
健1里ユ迭l
得られた樹脂をアセトン、ベンゼン中′に室温で1昼夜
浸漬し1表面の曇り、ヒビワレ及び変形のないものを合
格として表1にOと記し、不合格をXと記した。
浸漬し1表面の曇り、ヒビワレ及び変形のないものを合
格として表1にOと記し、不合格をXと記した。
MIJUI隙牧
得られた樹脂により厚さ2rrnの硬化板を作製し、F
DA規格に準じた方法で試験を行った。ヒビワレが生じ
ない場合を合格として、表1にOと記し、不合格をXと
記した。
DA規格に準じた方法で試験を行った。ヒビワレが生じ
ない場合を合格として、表1にOと記し、不合格をXと
記した。
1告皮莢腹
東京重色(株)製、商品名「カラーエースTC−860
0Jを使用し、黄変度の程度を示すb零値を測定し比較
した。
0Jを使用し、黄変度の程度を示すb零値を測定し比較
した。
2〜7.比 1〜4
表1に示す組成とした以外は、実施例1と同様に樹脂を
得、各試験を行った。その結果を表1に示す。
得、各試験を行った。その結果を表1に示す。
手続補正書(、。
平成 年1・1貢
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中A_1及びA_2は、少なくとも一方が芳香族基
を有する同一若しくは異なる基であって、夫々、炭素数
1〜12のアルキル基、アルケニル基、炭素数3〜12
のシクロアルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を示す。但しXはハロゲン原子、mは0〜3の整数を示
す。)で表わされるマレイン酸ジエステルの1種又は2
種以上を重合させてなるプラスチックレンズ用樹脂。 2)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中A_1及びA_2は、少なくとも一方が芳香族基
を有する同一若しくは異なる基であって、夫々、炭素数
1〜12のアルキル基、アルケニル基、炭素数3〜12
のシクロアルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を示す。但しXはハロゲン原子、mは0〜3の整数を示
す。)で表わされるマレイン酸ジエステル単独又は混合
物と、アリル基を有する架橋性モノマーとを共重合させ
てなるプラスチックレンズ用樹脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29833288A JPH02145610A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | プラスチックレンズ用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29833288A JPH02145610A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | プラスチックレンズ用樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02145610A true JPH02145610A (ja) | 1990-06-05 |
Family
ID=17858293
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29833288A Pending JPH02145610A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | プラスチックレンズ用樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02145610A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008045529A (ja) * | 2006-08-21 | 2008-02-28 | Honda Motor Co Ltd | 内燃機関の潤滑装置 |
JP2009144656A (ja) * | 2007-12-17 | 2009-07-02 | Aisin Seiki Co Ltd | オイルタンク |
-
1988
- 1988-11-28 JP JP29833288A patent/JPH02145610A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008045529A (ja) * | 2006-08-21 | 2008-02-28 | Honda Motor Co Ltd | 内燃機関の潤滑装置 |
JP2009144656A (ja) * | 2007-12-17 | 2009-07-02 | Aisin Seiki Co Ltd | オイルタンク |
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