JPH02138145A - ヘミアセタール化合物の製造方法 - Google Patents
ヘミアセタール化合物の製造方法Info
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- JPH02138145A JPH02138145A JP29432988A JP29432988A JPH02138145A JP H02138145 A JPH02138145 A JP H02138145A JP 29432988 A JP29432988 A JP 29432988A JP 29432988 A JP29432988 A JP 29432988A JP H02138145 A JPH02138145 A JP H02138145A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、医薬、農薬の中間原料として有用なトリフル
オロアセトアルデヒドを安定的に保存するためにヘミア
セタール化合物に変換する方法または化合物自体として
も医薬、農薬の中間体として有用なヘミアセクールイヒ
金物の製造方法に関するものである。
オロアセトアルデヒドを安定的に保存するためにヘミア
セタール化合物に変換する方法または化合物自体として
も医薬、農薬の中間体として有用なヘミアセクールイヒ
金物の製造方法に関するものである。
［従来技術とその解決しようとする課題］トリフルオロ
アセトアルデヒド（以下、ＴＦＡと略す、）は、分解１
重合反応を起こし易い不安定な物質である０通常は取扱
が容易なＴＦＡ−２８２０として運搬、貯蔵されるが、
長期間の保存中しばしば不溶物を生成する。
アセトアルデヒド（以下、ＴＦＡと略す、）は、分解１
重合反応を起こし易い不安定な物質である０通常は取扱
が容易なＴＦＡ−２８２０として運搬、貯蔵されるが、
長期間の保存中しばしば不溶物を生成する。
一般に、反応性の高いカルボニル基を有する化合物は、
安定化のためｇｅｍ−ジオール化、ヘミアセクール化（
カルボニル基の保ｔＳ＞することが行われているａ ｇ
ｅ膳−ジオールとして表わすことのできるＴＦＡ・１１
２０のへミアセクール化は下式のように可逆的に進行す
る。
安定化のためｇｅｍ−ジオール化、ヘミアセクール化（
カルボニル基の保ｔＳ＞することが行われているａ ｇ
ｅ膳−ジオールとして表わすことのできるＴＦＡ・１１
２０のへミアセクール化は下式のように可逆的に進行す
る。
（Ｒ＝Ｃ）Ｉｓ 、 Ｃ＞Ｈｓ 、 ＣａＨ□）従来の
方法としては、ｇｅｍ−ジオール化合物であるＴＦＡ−
Ｈ，Ｏを等モルの水に溶解して得られるＴＦＡ−２■２
０のエチルへミアセタール化が挙げられる。
方法としては、ｇｅｍ−ジオール化合物であるＴＦＡ−
Ｈ，Ｏを等モルの水に溶解して得られるＴＦＡ−２■２
０のエチルへミアセタール化が挙げられる。
↑ＦＡ−２）＋２０のエチルへミアセタール化は、エタ
ノ−ルを１倍当量以上添加することにより、平衡反応的
に約６７モル％まで進行する。一方、エタノールと水が
共沸組成ＣユＨりＯＨ／ Ｈユ０（モル比） −８９，
５／１０．５を持つことを利用して、エタノール大過剰
で蒸留を行えば水の除去ができ、ＴＦＡからのエチルへ
ミアセクール化合物（以下、ＴＦＡ−ＥｔＯＨと略す、
）を容易に生成することができる。このＴＦＡ−ＥｔＯ
）１はエタノールと沸点１０３℃で共沸し、共沸組成Ｔ
ＦＡ−ＥｔＯＨ／ＥｔＯＨ（モル比）＝８２／１２のも
のが留分として得られることが知られている。［Ｃｈｅ
ｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １０６゜２９６７
（１９７３） ］ しかし、この方法ではエタノールを大過剰必要とするだ
けでなく、処理後のエタノールの脱水設備に多大のコス
トがかかる。
ノ−ルを１倍当量以上添加することにより、平衡反応的
に約６７モル％まで進行する。一方、エタノールと水が
共沸組成ＣユＨりＯＨ／ Ｈユ０（モル比） −８９，
５／１０．５を持つことを利用して、エタノール大過剰
で蒸留を行えば水の除去ができ、ＴＦＡからのエチルへ
ミアセクール化合物（以下、ＴＦＡ−ＥｔＯＨと略す、
）を容易に生成することができる。このＴＦＡ−ＥｔＯ
）１はエタノールと沸点１０３℃で共沸し、共沸組成Ｔ
ＦＡ−ＥｔＯＨ／ＥｔＯＨ（モル比）＝８２／１２のも
のが留分として得られることが知られている。［Ｃｈｅ
ｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １０６゜２９６７
（１９７３） ］ しかし、この方法ではエタノールを大過剰必要とするだ
けでなく、処理後のエタノールの脱水設備に多大のコス
トがかかる。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、かかる問題点を解決すべ（鋭意検討した
結果、本発明に到達した。
結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、トリフルオロアセトアルデヒドの
水和物とメタノール、エタノール、プロパノールのうち
少な（とも１種類のアルコールを反応させる過程で、塩
化カルシウムを添加することを特徴とするヘミアセター
ル化合物の製造方法、およびさらにこの反応により生じ
る有機物層をゼオライトと接触させることを特徴とする
ヘミアセタール化合物の製造方法である。
水和物とメタノール、エタノール、プロパノールのうち
少な（とも１種類のアルコールを反応させる過程で、塩
化カルシウムを添加することを特徴とするヘミアセター
ル化合物の製造方法、およびさらにこの反応により生じ
る有機物層をゼオライトと接触させることを特徴とする
ヘミアセタール化合物の製造方法である。
前述の反応に、塩化カルシウムを添加することにより平
衡反応を右方向にずらすのみならず、二層分離が可能と
なり、上層の有機物層に９９モル％以上の回収収率で原
料を回収でき、回収有機層中のへミアセタール化合物の
選択率は９５モル％以上になる。さらに残りの約５（ル
％のＴＦＡ−１−１２０をヘミアセクール化するため、
該有機物層をゼオライトと接触させることにより有機物
層中のへミアセタール化合物の選択率を９９モル％以上
まで上げることができ、全体としての収率も９９モル％
以上となる。
衡反応を右方向にずらすのみならず、二層分離が可能と
なり、上層の有機物層に９９モル％以上の回収収率で原
料を回収でき、回収有機層中のへミアセタール化合物の
選択率は９５モル％以上になる。さらに残りの約５（ル
％のＴＦＡ−１−１２０をヘミアセクール化するため、
該有機物層をゼオライトと接触させることにより有機物
層中のへミアセタール化合物の選択率を９９モル％以上
まで上げることができ、全体としての収率も９９モル％
以上となる。
ここで、アルコールはＴＦＡの水和物に対し、１．０〜
２．５倍当量、好ましくは１．０〜１．５倍当量加える
。
２．５倍当量、好ましくは１．０〜１．５倍当量加える
。
１．０倍当量より少ないと当然目的生成物の収率が低く
、２．５倍当量より多いと効果は全く変わらないが経済
的に不利となる。
、２．５倍当量より多いと効果は全く変わらないが経済
的に不利となる。
塩化カルシウムの添加量は、水和物中の水すなわちｇｅ
−ジオール化合物中の水に対し、Ｈ２０／ＣａＣｌ２の
モル比で２〜２０、好ましくは３〜８が良い、２０より
多いと二層分離が難しく、２より少ないと粘度が高くな
り同様に層分離が難しい、塩化カルシウムは、無水物に
限らす二水物、大水物等を使用しても良い。
−ジオール化合物中の水に対し、Ｈ２０／ＣａＣｌ２の
モル比で２〜２０、好ましくは３〜８が良い、２０より
多いと二層分離が難しく、２より少ないと粘度が高くな
り同様に層分離が難しい、塩化カルシウムは、無水物に
限らす二水物、大水物等を使用しても良い。
反応温度は、室温より還流温度までの範囲、好ましくは
５０°Ｃ〜還流温度の範囲である０反応温度が室温より
低い場合、粘度が高くなりすぎて層分離ができず、還流
温度より高いと蒸気圧が高くなりすぎ、設備等の面から
考えても工業的に不利である。
５０°Ｃ〜還流温度の範囲である０反応温度が室温より
低い場合、粘度が高くなりすぎて層分離ができず、還流
温度より高いと蒸気圧が高くなりすぎ、設備等の面から
考えても工業的に不利である。
ゼオライトは、有機物層に対し、重量で０．２倍当量以
上が好ましい、０．２倍等量より少ないと脱水効果が低
下するため好ましくない０本発明で使用するゼオライト
は、特に限定されず脱水効果のあるものなら何でも使用
することができる。
上が好ましい、０．２倍等量より少ないと脱水効果が低
下するため好ましくない０本発明で使用するゼオライト
は、特に限定されず脱水効果のあるものなら何でも使用
することができる。
得られた化合物は安定であり、長期的な保存。
運搬などが容易に行え、必要によっては硫酸等との接触
により脱アルコールを行って元のアルデヒドとして使用
することもでき、またそのまま中間体等として使用する
こともできる。
により脱アルコールを行って元のアルデヒドとして使用
することもでき、またそのまま中間体等として使用する
こともできる。
［実施例］
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
攪拌機付の １００鳳ｌ三つロフラスコに、トリフルオ
ロアセトアルデヒド水和物（ＴＦＡ−２，５）＋２０）
を５０ｇ、エタノールをＴＦＡの１．２倍当量に当たる
１９．３ｇ加え、無水塩化カルシウムをＴＦＡ水和物中
の水に対しＨ２０／ＣａＣ１ｘ のモル比が６．０にな
る量、すなわち１６．２ｇ添加して攪拌を行い、ジムロ
ートコンデンサーにて冷却させながら、油浴上で１時間
還流を行った。還流温度は９５°Ｃであった。
ロアセトアルデヒド水和物（ＴＦＡ−２，５）＋２０）
を５０ｇ、エタノールをＴＦＡの１．２倍当量に当たる
１９．３ｇ加え、無水塩化カルシウムをＴＦＡ水和物中
の水に対しＨ２０／ＣａＣ１ｘ のモル比が６．０にな
る量、すなわち１６．２ｇ添加して攪拌を行い、ジムロ
ートコンデンサーにて冷却させながら、油浴上で１時間
還流を行った。還流温度は９５°Ｃであった。
攪拌を止め、内液温度が５０°Ｃ以下に冷却された所で
分液ロートに移し、二層分離した各層を分取した結果、
上層の有機物は５８．０ｇ、下層は２７．５ｇであった
。
分液ロートに移し、二層分離した各層を分取した結果、
上層の有機物は５８．０ｇ、下層は２７．５ｇであった
。
上層の有機物は、トリフルオロ酢酸を基準として９Ｆ−
ＮＭＲで求めたところ、エチルへミアセタール（ＴＦＡ
−ＥｔＯＨ）４７．９ｇ、 ｇｅｍ−ジオール（ＴＦ
Ａ−Ｈ２Ｏ）１．８ｇでその他はエタノールであった。
ＮＭＲで求めたところ、エチルへミアセタール（ＴＦＡ
−ＥｔＯＨ）４７．９ｇ、 ｇｅｍ−ジオール（ＴＦ
Ａ−Ｈ２Ｏ）１．８ｇでその他はエタノールであった。
ここでのＴＦＡ−ＥｔＯＨの選択率は９５．５モル％で
、原料の回収率は９９．５％であり、ＴＦＡ−ＥｔＯ）
Ｉの収率はＴＦＡ基準で９５．０％であった。
、原料の回収率は９９．５％であり、ＴＦＡ−ＥｔＯ）
Ｉの収率はＴＦＡ基準で９５．０％であった。
該有機物を、１０抛につロフラスコに入れ、モレキュラ
シープ３Ａ（和光純薬製）１０ｇを入れてマグネチック
スターラーで４時間攪拌した結果、ＴＦＡ−ＥｔＯＨの
選択率は９９．４モル％まで上昇し、収率は９９％であ
った。
シープ３Ａ（和光純薬製）１０ｇを入れてマグネチック
スターラーで４時間攪拌した結果、ＴＦＡ−ＥｔＯＨの
選択率は９９．４モル％まで上昇し、収率は９９％であ
った。
実施例２
実施例１においてアルコールをメタノールに代えて同様
の反応を行った。メタノールは１３．５ｇ添加し、還流
温度は９６゛Ｃであった。
の反応を行った。メタノールは１３．５ｇ添加し、還流
温度は９６゛Ｃであった。
二層分離後の上層の有機物はメチルへミアセタール（Ｔ
ＦＡ−）４ｅＯ旧４３．６ｇ 、 ｇｅｍ−ジオール（
ＴＦＡ−８２０）１．１ｇで、ＴＦＡ−ＭｅＯＦＩの選
択率は９７．３モル％であった。
ＦＡ−）４ｅＯ旧４３．６ｇ 、 ｇｅｍ−ジオール（
ＴＦＡ−８２０）１．１ｇで、ＴＦＡ−ＭｅＯＦＩの選
択率は９７．３モル％であった。
一方、原料の回収率は９９．３％であり、ＴＦＡ−Ｍｅ
Ｏ）１の収率はＴＦＡ基準で９６．６％であった。
Ｏ）１の収率はＴＦＡ基準で９６．６％であった。
さらに、モレキュラシープ３Ａで処理した結果、ＴＦＡ
−ＭｅＯｔｌの選択率は９９６７モル％まで上昇した。
−ＭｅＯｔｌの選択率は９９６７モル％まで上昇した。
比較例１
実施例１において無水塩化カルシウムを添加せずに同様
に行ったところ、均一層中のＴＦＡ−Ｅｔ叶は３３．８
ｇ 、 ＴＦＡ−８２０は１３．４ｇで、ＴＦＡ−Ｅ
ｔＯＨの選択率は６７．０モル％であった。
に行ったところ、均一層中のＴＦＡ−Ｅｔ叶は３３．８
ｇ 、 ＴＦＡ−８２０は１３．４ｇで、ＴＦＡ−Ｅ
ｔＯＨの選択率は６７．０モル％であった。
比較例２
実施例２において無水塩化カルシウムを添加せずに同様
に行ったところ、均一層中のＴＦＡ−ＭｅＯ旧よ３３．
２ｇ、 ＴＦＡ−Ｈ２Ｏは１０．１１１ｇで、ＴＦＡ−
ＭｅＯｔｌの選択率は７３．５モル％であった。
に行ったところ、均一層中のＴＦＡ−ＭｅＯ旧よ３３．
２ｇ、 ＴＦＡ−Ｈ２Ｏは１０．１１１ｇで、ＴＦＡ−
ＭｅＯｔｌの選択率は７３．５モル％であった。
［発明の効果］
本発明の製造方法によれば、塩化カルシウムを反応過程
で添加することによって、二層分離された有機層中に高
収率、高選択率でヘミアセクール化合物を得ることがで
き、該有機物層をゼオライトと接触させることでヘミア
セタール化合物の選択率をさらに向上させることができ
るものである。
で添加することによって、二層分離された有機層中に高
収率、高選択率でヘミアセクール化合物を得ることがで
き、該有機物層をゼオライトと接触させることでヘミア
セタール化合物の選択率をさらに向上させることができ
るものである。
Claims (2)
- （１）トリフルオロアセトアルデヒドの水和物とメタノ
ール、エタノール、プロパノールのうち少なくとも１種
類のアルコールを反応させる過程で、塩化カルシウムを
添加することを特徴とするヘミアセタール化合物の製造
方法。 - （２）請求項（１）の反応により生じる有機物層をさら
にゼオライトと接触させることを特徴とするヘミアセタ
ール化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29432988A JPH0635412B2 (ja) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | ヘミアセタール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29432988A JPH0635412B2 (ja) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | ヘミアセタール化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138145A true JPH02138145A (ja) | 1990-05-28 |
| JPH0635412B2 JPH0635412B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=17806291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29432988A Expired - Lifetime JPH0635412B2 (ja) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | ヘミアセタール化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635412B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007119351A (ja) * | 2005-10-25 | 2007-05-17 | Tosoh F-Tech Inc | トリフルオロアセトアルデヒドヘミアセタールの回収方法 |
| WO2013118552A1 (ja) * | 2012-02-09 | 2013-08-15 | ポリプラスチックス株式会社 | ホルムアルデヒドガス製造方法、及びホルムアルデヒドガス製造装置 |
-
1988
- 1988-11-21 JP JP29432988A patent/JPH0635412B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007119351A (ja) * | 2005-10-25 | 2007-05-17 | Tosoh F-Tech Inc | トリフルオロアセトアルデヒドヘミアセタールの回収方法 |
| WO2013118552A1 (ja) * | 2012-02-09 | 2013-08-15 | ポリプラスチックス株式会社 | ホルムアルデヒドガス製造方法、及びホルムアルデヒドガス製造装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0635412B2 (ja) | 1994-05-11 |
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