JPH02136865A

JPH02136865A - 静電荷現像用黄色トナー

Info

Publication number: JPH02136865A
Application number: JP63291883A
Authority: JP
Inventors: Seiji Koma; 駒　省二; Masao Shukutani; 宿谷　正夫; Isao Kitajima; 勇夫北島
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1988-11-18
Filing date: 1988-11-18
Publication date: 1990-05-25

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、電子写真、静電記録、静電印１ｎ１１などに
おける静電荷像を現像するための黄色トナー忙関するも
のである。

（従来技術）電子写真法は、通常、光導電性感光体よりなる静電潜像
担持体に帯電、露光により静電潜像全形成し、次いでと
の０電潜像？、結着樹脂中に着色剤を含有するトナー組
成物によって現像し、得られたトナー像を転写紙などの
支持体に転写、定清して可視画像を形成する方法である
。

このような可視画像を得るためのトナー組成物として一
般的にはカーピンブラックの如き黒色着色剤？結着耐脂
中に分散させたものが多く使用されているが、近年、シ
アン色、−マゼンタ色、黄色等のカラートナーを用いて
繰り返し現像し、これを紙等に転写、定着きせる方法が
用いられている。

この方法によって得られる転写画１象は、一般に天然色
に近い画像が求められている。そのためにはそれぞれの
単色トナーにおいて色の鮮明なことが求められており、
従来静電荷現像用黄色トナーに用いられている着色剤と
しては、アゾ染料（％開昭５９−５７２５５号公りやＣ
，Ｔ　、ピグメントイエロー１２等のノスアゾ顔料（特
公昭５８−４２４６２号公報）等が知られている。

（発明が解決しょうとする課題）しかし、これらのものは、耐光性、耐熱性が不足してお
り、紫外線又は日光の照射で退色現象が発生したり、（
には、所望の帯電特性が得られないため、鮮明な黄色画
像とはならないという欠点を有していた。

（課題を解決するための手段）このような状況の下で、本発明者等は、種々研究した結
果、下記一般式（１１又は（２）で示されるアゾ顔料の
少なくとも一種を着色剤として用いることにより、前記
の課題を解決し得ることを見い出し、本発明を完成する
に至った。

即ち、本発明は、着色剤及び結着樹脂を主成分とする静
電荷現像用黄色トナーにおいて、前記着色剤が下記一般
式（１１又は（２）で表されるアゾ顔料の少なくとも一
種であることを特徴とする静電荷現像用黄色トナーに関
するものであり、肖該トナーは耐光性及び帯電特性に優
れ、鮮明な黄色の画像が得られるものである。

（但し、ｃｐは、Ｒ５及びＲ２は各々独立にＦ（、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｏ
ＣＨ，、Ｎ０２、ｃｔ％　ＣＦ３、Ｃ０ＯＨ、ＣＯＮＨ
２、Ｃ００ＣＨ，を、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に
Ｈ，ＯＨ５、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｃ１、
ＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＣＨ，ｋ、ＭｅはＢａ、Ｃａ、Ｓ
ｒをそれぞれ示す。）本発明に係る一般式（１）で示さ
れるアゾ顔料は、従来公知のアゾ顔料の製造方法に準じ
て調製することができる。即ち、常法に従って、芳香族
アミンをノアゾ化し、一方アセトアセトアニリド化合物
の下漬液を調製し、両者全混合、カップリングさせるこ
とにより得られる。もちろん、カップリング中又はカッ
プリング後に各種の水溶性樹脂、界面活性剤、その他の
添加剤金加えて顔料処理を行うこともできる。

一般式（２）で示されるアゾ顔料もこの種の従来公知の
アゾ顔料の製造方法に準じて調製することができる。即
ち、常法に従って、芳香族アミン全ソアゾ化し、一方ア
セトアセトアニリド化合物の下漬液を調製し、両者を混
合、カップリングさせ５その後レーキ化することにより
得られる。もちろん、カップリング中又はカンシリング
後に各種の水溶性樹脂、界面活性剤、その他の添加剤を
加えて顔料処理を行うこともできる。

前記一般式（１）又は（２）で示されるアゾ顔料として
は、例えば下記の顔料が挙げられる〔但し、０内は、Ｃ
，１，Ａを示す。以下同じ。〕。

Ｃ，Ｉ　、　　ピグメント　イエロー１　　　　（１１
６８０）Ｃ，Ｉ　、　　ピグメント　イエロー２　　　
（１１７３０）ｃ、ｒ、　　ピグメント　イエロー３　
　　（１１７１０）ｃ、ｒ　、　　ピグメント　イエロ
ー４　　　（１１６６５）ｃ、ｒ、　　ピグメント　イ
エロー５　　　（１１６６０）ｃ、ｒ、　　ピグメント
　イエロー６　　　　（１１６７０）ｃ、　ｒ　、　　
ピグメント　イエロー９　　　（１１７２０）ｃ、ｒ、
　　ピグメント　イエロー４９　　（１１７６５）Ｃ，
！　、　　ピグメント　イエロー６１：１（１３８８０
：　　１）ｃ、ｒ　、　　ピグメント　イエロー６２　
　（１３９４０）ｃ、ｒ、　　ピグメント　イエロー６
５　　（１１７４０）ｃ、ｒ、　　ピグメント　イエロ
ー７３　　（１１７３８）Ｃ，Ｉ　、　　ぎグメント　
イエロー７４　　　（１１７４１）Ｃ，Ｉ　、　　ピグ
メント　イエロー７５−　　（１１７７０）ｃ、ｒ、　
　ピグメント　イエロー９８　　（１１７２７）ｃ、ｒ
　、　　ピグメント　イエロー１２０（１１７８３）Ｃ
，！、　　ピグメント　イエロー１５１　（１３９８０
）Ｃ，Ｉ　、　　ピグメント　イエロー１５４（１１７
８１）Ｃ，Ｉ　、　　ピグメント　イエロー１６８（１
３９６０）Ｃ，１，ピグメント　イエロー１６９（１３
９５５）Ｃ，ｒ、　　ピグメント　イエロー１７５　（
１１７８４）トナー中に占める着色剤の一陵は、結着樹
脂１００重量部に７１シ、通常０．５〜２５重量部、好
ましくは２〜１５重量部である。

なお、本発明においては、他の同系色（黄色）の着色剤
、例えばＣ，Ｔ、　　ピグメント　イエロー１０　　（１２７１
０）ｃ、ｒ、　　ピグメント　イエロー１２　　（２１
０９０）Ｃ，１，ピグメント　イエロー１３　　（２１
１００）Ｃ，！　、　　ピグメントＣ，Ｉ　、　　ピグメントＣ，１，ピグメントＣ，！、　　ピグメントＣ，Ｉ　、　　ピグメントＣＡ、　　ピグメントＣ・■・　ピグメントＣ，１，ピグメントｃ、ｒ、　　ピグメントＣ，１，ピグメントＣ，１，ピグメントｃ、ｒ、　　ピグメントＣ，１，ピグメントＣ・■、ピグメントＣ，Ｔ、　　ピグメントｃ、ｒ　、　　ピグメントＣ，Ｉ　、　　ピグメントＣ，１，ピグメントｃ、ｒ、　　ピグメントＣ０！、ピグメントイエロー１４イエロー１５イエロー１６イエロー１フイエロー２３イエロー５５イエロー６０イエロー６３イエロー７フイエロー８１イエロー８３イエロー１００イエロー１０１イエロー１０４イエロー１０８イエロー１１０イエロー１１３イエロー１１４イエロー１２３イエロー１２４（１９１４０：　１　）（１５９８５：　　１）（２１ｉ２６）ｃ、ｒ、　　ピグメント　イエロー１２６　　（２１１
０１）ｃ、ｒ　、　　ピグメント　イエロー１２７　　
（２１１０２）ｃ、ｒ　、　　ピグメント　イエｌ：＋
−１６６（２００３５）Ｃ，１，ピグメント　イエロー
１７６　　（２１１０３）等を混合して使用することも
可能である。

本発明で用いられる結着樹脂としては、熱又は圧力の適
用下で接着性を示す天然父は合成樹脂、ゴム、ワックス
等いずれも使用することができる。

本発明において有用な天然樹脂はパルサム樹脂、ロソン
、シェラツク、コーパル等であり、これらの樹脂は後述
するビニル樹脂、アクリル樹脂、アルキド樹脂、フェノ
ール樹脂等から選ばれる−１又はそれ以上の樹脂で変性
されていてもよい。

また、本発明において有用な合成膚脂としては、ポリ塩
化ビニル、ポリアセタール樹脂、ポリアミド、ポリカー
ボネート、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリ
ゾロピレン、ポリエチレン、ふっ素上樹脂、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、メ
ラミン樹脂、ユリア痛脂、フェノール樹脂、メタクリル
樹脂、アクリル樹脂、アルキド樹脂、ビニル樹脂、又は
これら七ツマー類の共重合体、脂肪族又は脂壌族炭化水
素耐脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、・２ラ
フインワツクス等の公知の樹脂を例示することができ、
これらの結着樹脂の二種以上が適宜混合されて用いられ
てよいということはいうまでもない。

また、天然又は合成ゴム物質としては、天然ゴム、塩素
化ゴム、環化ゴム、ポリイソブチレンゴム、エチレン−
プロピレンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴム、
ポリブタジェンゴム、ブチルゴム、スチレン−ブタジェ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジェンゴム、クロロプ
レンゴム、シリコンゴム、ふっ素ゴム、クロロヒドリン
ゴム等が例示できる。

なお、これらのうちでもスチレン系樹脂及びポリエステ
ル系樹脂、エポキシ系樹脂の使用が有利である。

本発明のトナーには上記成分のほかに必要に応じてトナ
ーの熱特性、電気特性、物理特性等を調贅する目的で各
踵の可塑剤（フタル酸ジプチル。

フタル酸ジオクチル等）、抵抗調整剤（酸化スズ、酸化
鉛、酸化アンチモン等）荷電制御剤（四級アンモニウム
塩、ピリジニウム塩、含金属染料等）等の助剤を添加す
ることも可能である。

更に、本発明においてはトナー粒子（５〜１５ａｍ　）
の製造後、これにＴｌＯ２、Ａｔ２０３．５ＩＯ２等の
微粉末？添加してトナーの流動性改良を図り念り、ステ
アリン酸亜鉛、フタル酸等を添加して感光体の劣化防止
を図ったりすることも効果的である。

本発明のトナーンよ、キャリアと混合し、二成分型現像
剤として使用することが望ましいが、−成分型現１１！
剤として使用することも可能である。

キャリアとしては、例えば粒径５０〜３００μｍの芯材
（鉄粉、ニッケル粉、フェライト粉、ガラスピーズ等）
の表面にスチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチ
レ／−メタクリル酸エステル共重合体、アクリル酸エス
テル重合体、メタクリル酸エステル重合体、シリコーン
樹脂、ポリアミド樹脂、アイオノマー樹脂、ポリフェニ
レンサルファイド樹脂等又はこれらの樹脂の混合物をコ
ーティングしたものが使用される。

（実施例）次に、実施例及び比較例により本発明を詳述する。「部
」はいずれもＮ置部である。

実施例１スチレン−アクリル酸共重合体（ハイマーＳＢＭ１００
、三洋化成工業株式会社製；以下同じ）１００部及びｃ
、ｒ　、ピグメント　イエロー１　（１１６８０）　５
部を押出機で混線後、粉砕分級して平均粒径１０μｍの
トナーを得、次いでこのトナー１００重量部に対して疎
水性シリカ（アエロゾルＲ−９７２，日本アエロジル社
製；以下同じ）を１．０１茸部混合した。

このトナー５部にフェライトキャリア１００部を混合し
現像剤とした。この現像剤を用い、乾式普通紙複写機（
リコビーＦＴ３０１０、株式会社リコー製；以下同じ）
で現像を行ったところ、カブリのない鮮明な黄色画像が
得られた。

更に、カーがンアークによる１２０時間紫外線照射試験
においても、退色は見られなかった。

実施例２ポリスチレン（ヒコラスチックＤ−１２５，−ｕソソス
タンダード石油株式会社製）１００部及びＣ，ｒ　、ピ
グメント　イエロー７３　（１１７３８）５部を押出機
で混練後、粉砕分級して平均粒径１０μｍのトナーを得
、次いでこのトナー１００１坩部に対して疎水性シリカ
を１．０重量部混合した。

このトナー５部にフェライトキャリア１００部を混合し
現像剤とした。この現像剤を用い、乾式普通２紙複写機
で現像を行ったところ、カプリのない鮮明な黄色画像が
得られた。

（に、カーボンアークによる１２０時間紫外線照射試験
においても、退色は見られなかった。

実施例３スチレン−アクリル酸共重合体１００部及びＣ，Ｉ　、
げグメント　イエロー１５４　（１１７８１）　５部を
押出機で混練後、粉砕分級して平均粒匝１０μｍのトナ
ーｆｊｒ：得、次いてこのトナー１００重量部に対して
疎水性シリカを１，０重量部混合した。

このトナー５部にフェライトキャリア１００部を混合し
現像剤とした。この現像剤を用い、乾式普通紙複写機で
現像を行ったところ、カプリのない鮮明な黄色画像が得
られた。

更に、カーボンアークによる１２０時間紫外線照射試験
においても、退色は見られなかった。

実施例４スチレン−アクリル酸共重合体１００部及びｃ、ｒ、ピ
グメント　イエロー１６９　（１３９５５）５部を押出
機で混線後、粉砕分級して平均粒径１０μｍのトナーを
得、次いでこのトナー１００１廿部に対して疎水性シリ
カを１．０重役部混合した。

このトナー５部にフェライトキャリア１００部を混合し
現像剤とした。この現像剤を用い、乾式普通紙複写機で
現ＩＪ！を行ったところカブリのない鮮明な黄色画像が
得られた。

更に、カーボンアークによる１２０時間紫外線照射試験
においても、退色は見られなかつ几。

実施例５不飽和ポリエステル樹脂（平均分子量１２５００．１０
０℃における浴融粘度６×１０　ポイズ、Ｔｇ６２℃）
１００部及びｃ、ｒ、ピグメント　イエロー１２０（１
１７８３）５部を押出機で混練後、粉砕分級して平均粒
径１０μｍのトナーを得、次いでこのトナー１００重量
部に対して疎水性シリカｉ　１．０重量部混合した。

このトナー５部にフェライトキャリア１００部を混合し
現像剤とした。この現源剤を用い、乾式普】ｍ紙復写機
で現像を行ったところカプリのない鮮明な黄色画１象が
得られた。

更に、カーボンアークによる１２０時間紫外線照射試験
においても退色は見られなかった。

実施例６スチレン−アクリル酸共重合体１００部、ｃ、ｒ。

ピグメント　イエロー１　（１１６８０）４部及びＣ・
■・ピグメント　イエロー１２　（２１０９０）　１部
を押出機で混線後、粉砕分級して平均粒径１０μｍのト
ナーを得、次いでこのトナー１００重量部に対して疎水
性シリカを１．０重量部混合した。

このトナー５部にフェライトキャリア１００部を混合し
現像剤とした。この現像剤を用い、乾式普通紙複写機で
現像を行つ次ところカブリのない鮮明な黄色画像が得ら
れた。

更に、カーボンアークによる１２０時間紫外線照射試験
においても退色は見られなかつ次。

比較例１スチレン−アクリル酸共重合体１００部及びｃ、ｒ、ピ
グメント　イエロー１２（２１０９０）５部を押出機で
混練後、粉砕分級して平均粒径ｌＯμｍのトナーを得、
次いでこのトナー１００重量部に対して疎水性シリカを
１．０重量部混合し＾。

このトナー５部にフェライトキャリア１００部を混合し
現像剤とした。この現像剤を用い、乾式普通紙複写機で
現像を行なったところ、実施例で得られたほど鮮明な黄
色画像は得られなかった。

更に、カーボンアークによる僅か２０時間紫外線照射試
験において、退色が見られた。

（発明の効果）本発明に係る一般式（１）又は（２）で表されるアゾ顔
料を着色剤として用いた静電荷現像用黄色トナーは、耐
光性に優れ、しかも帯電が均一となって安定し、鮮明な
黄色の画像が得られる。

Claims

【特許請求の範囲】着色剤及び結着樹脂を主成分とする静電荷現像用黄色ト
ナーにおいて、前記着色剤が下記一般式（１）又は（２
）で表されるアゾ顔料の少なくとも一種であることを特
徴とする静電荷現像用黄色トナー。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２）（但し、Ｃｐは、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼を、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々独立にＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ
＿５、ＯＣＨ＿３、ＮＯ＿２、Ｃｌ、ＣＦ＿３、ＣＯＯ
Ｈ、ＣＯＮＨ＿２、ＣＯＯＣＨ＿３を、Ｒ＿３、Ｒ＿４
及びＲ＿５は各々独立にＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、
ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｃｌ、ＣＯＮＨ＿２、Ｎ
ＨＣＯＣＨ＿３を、ＭｏはＢａ、Ｃａ、Ｓｒをそれぞれ
示す。）