JPH02134363A - ３‐（２‐ヒドロペルオキシ‐２‐プロピル）フェノールの製造方法 - Google Patents
３‐（２‐ヒドロペルオキシ‐２‐プロピル）フェノールの製造方法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、レゾルシンまたはｍ−ヒドロキシアセトフェ
ノン等の合成中間体、重合開始剤、架橋剤、酸化剤など
として有用な３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピ
ル）フェノールの製造方法に関する。
ノン等の合成中間体、重合開始剤、架橋剤、酸化剤など
として有用な３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピ
ル）フェノールの製造方法に関する。
従来、３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）フ
ェノールの製造方法として、３−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）フェノールを酸触媒の存在下に過酸化水素
で酸化する方法が提案されている（特願昭６３−２５４
４１号）。しかし、この方法は、出発原料となる３−（
２−ヒドロオキシ−２−プロピル）フェノールを合成す
るために、グリニヤール試薬などの高価な試薬を必要と
する。従って、この方法で製造した３−（２−ヒドロペ
ルオキシ−２−プロピル）フェノールは高価なものとな
り、経済性の面で問題が残っていた。
ェノールの製造方法として、３−（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）フェノールを酸触媒の存在下に過酸化水素
で酸化する方法が提案されている（特願昭６３−２５４
４１号）。しかし、この方法は、出発原料となる３−（
２−ヒドロオキシ−２−プロピル）フェノールを合成す
るために、グリニヤール試薬などの高価な試薬を必要と
する。従って、この方法で製造した３−（２−ヒドロペ
ルオキシ−２−プロピル）フェノールは高価なものとな
り、経済性の面で問題が残っていた。
パラ位の４−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）フェノ
ールの製造方法については、有機コバルト錯体を触媒と
して、ｐ−イソプロピルフェノールを分子状酸素で酸化
する方法が知られている。しかし、このような方法では
特殊な触媒を使用する必要があり、反応の制御が困難で
ある。またこのような触媒を使用してｍ−イソプロペニ
ルフェノールを酸化すると、別の反応が起こり、目的と
する３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）フェ
ノールは得られない。
ールの製造方法については、有機コバルト錯体を触媒と
して、ｐ−イソプロピルフェノールを分子状酸素で酸化
する方法が知られている。しかし、このような方法では
特殊な触媒を使用する必要があり、反応の制御が困難で
ある。またこのような触媒を使用してｍ−イソプロペニ
ルフェノールを酸化すると、別の反応が起こり、目的と
する３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）フェ
ノールは得られない。
本発明は、上記のような問題点を解決するため、安価で
しかも簡単な工程で３−（２−ヒドロベルオキシー２−
プロピル）フェノールを製造することが可能な方法を提
案することである。
しかも簡単な工程で３−（２−ヒドロベルオキシー２−
プロピル）フェノールを製造することが可能な方法を提
案することである。
本発明は、ｍ−イソプロペニルフェノールを酸触媒の存
在下に過酸化水素で酸化して３−（２−ヒドロペルオキ
シ−２−プロピル）フェノールを製造する３−（２−ヒ
ドロペルオキシ−２−プロピル）フェノールの製造方法
である。
在下に過酸化水素で酸化して３−（２−ヒドロペルオキ
シ−２−プロピル）フェノールを製造する３−（２−ヒ
ドロペルオキシ−２−プロピル）フェノールの製造方法
である。
本発明で使用する酸触媒としては、例えばリン酸、ポリ
リン酸、硫酸、ヘテロポリ酸（例えばリンタングステン
酸）、陽イオン交換樹脂、フッ化水素、３フツ化ホウ素
工−テル錯体などをあげることができる。これらの中で
は、リン酸が好適である。
リン酸、硫酸、ヘテロポリ酸（例えばリンタングステン
酸）、陽イオン交換樹脂、フッ化水素、３フツ化ホウ素
工−テル錯体などをあげることができる。これらの中で
は、リン酸が好適である。
上記酸触媒の使用量は、使用する酸触媒の種類により適
宜設定することができるが、一般的には反応系全重量に
対して０．１〜１０重量％使用するのが好適である。
宜設定することができるが、一般的には反応系全重量に
対して０．１〜１０重量％使用するのが好適である。
本発明で使用する過酸化水素としては、特に制限はなく
、通常使用されている過酸化水素水を用いることができ
る。この場合、安全性および反応性を考慮すると、過酸
化水素の含有量が３０〜７０重量％の過酸化水素水を用
いるのが好ましい。過酸化水素の使用量は特に制限はな
いが、反応当量以上とするのが好ましい。
、通常使用されている過酸化水素水を用いることができ
る。この場合、安全性および反応性を考慮すると、過酸
化水素の含有量が３０〜７０重量％の過酸化水素水を用
いるのが好ましい。過酸化水素の使用量は特に制限はな
いが、反応当量以上とするのが好ましい。
本発明の反応は、溶媒を用いないで行うこともできるが
、反応条件下で安定な溶媒を用いて行うことが好ましい
。このような溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジ
オキサン、ニトロベンゼン、フェノール、酢酸エチル、
クロロホルムなどを例示できるにれらの中では、アセト
ニトリルが好適である。
、反応条件下で安定な溶媒を用いて行うことが好ましい
。このような溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジ
オキサン、ニトロベンゼン、フェノール、酢酸エチル、
クロロホルムなどを例示できるにれらの中では、アセト
ニトリルが好適である。
反応温度は通常０−１００℃、好ましくは２０〜６０℃
である。反応時の圧力は大気圧でよいが、場合によって
は加圧または減圧下で行ってもよい。また、反応時間は
通常１０分〜４８時間である。反応器および反応様式は
特に制限はなく、バッチ式でも連続式でもよい。
である。反応時の圧力は大気圧でよいが、場合によって
は加圧または減圧下で行ってもよい。また、反応時間は
通常１０分〜４８時間である。反応器および反応様式は
特に制限はなく、バッチ式でも連続式でもよい。
本発明において、３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プ
ロピル）フェノールは、適当な反応器に出発原料となる
ｌ−イソプロペニルフェノールを入れ、これに前記過酸
化水素、前記酸触媒、および必要に応じて前記溶媒を加
え、上記反応条件で反応させることにより製造できる。
ロピル）フェノールは、適当な反応器に出発原料となる
ｌ−イソプロペニルフェノールを入れ、これに前記過酸
化水素、前記酸触媒、および必要に応じて前記溶媒を加
え、上記反応条件で反応させることにより製造できる。
このようにして製造した３−（２−ヒドロペルオキシ−
２−プロピル）フェノールは常法により単離できる。例
えば、反応終了後、反応液中の触媒等を分離し、反応生
成物をエーテル、クロロホルム等の溶媒で抽出し、抽出
物をクロロホルム等の溶媒を用いて再結晶することがで
きる。
２−プロピル）フェノールは常法により単離できる。例
えば、反応終了後、反応液中の触媒等を分離し、反応生
成物をエーテル、クロロホルム等の溶媒で抽出し、抽出
物をクロロホルム等の溶媒を用いて再結晶することがで
きる。
本発明の方法で製造した３−（２−ヒドロペルオキシ−
２−プロピル）フェノールは、レゾルシンまたｉｌｍ−
ヒドロキシアセトフェノンなどの合成中間体、重合開始
剤、架橋剤、酸化剤などとして利用できる。
２−プロピル）フェノールは、レゾルシンまたｉｌｍ−
ヒドロキシアセトフェノンなどの合成中間体、重合開始
剤、架橋剤、酸化剤などとして利用できる。
次に、本発明の実施例について説明する。
実施例１
ｍ−イソプロペニルフェノール１．３４ ｇ （１０＋
＋＋ｍｏｌ）に６０重量％過酸化水素水２．８ ｇ （
５０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル２０ｇ、硫酸０．２ｇ
を加え、４０ ’Ｃで３０分間反応させた。
＋＋ｍｏｌ）に６０重量％過酸化水素水２．８ ｇ （
５０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル２０ｇ、硫酸０．２ｇ
を加え、４０ ’Ｃで３０分間反応させた。
反応終了後、反応液を液体クロマトグラフィーで分析し
たところ、３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル
）フェノール０．５０ ｇ （３ｍｍｏｌ）が検知でき
た。
たところ、３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル
）フェノール０．５０ ｇ （３ｍｍｏｌ）が検知でき
た。
実施例２
ｎｌ−インプロペニルフェノール１．３４ ｇ （１０
ｍｍｏｌ）に６０重量％過酸化水素水２．８ ｇ （５
０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル２０ｇ、リン酸１．２５
ｇを加え、５０℃で２４時間反応させた。
ｍｍｏｌ）に６０重量％過酸化水素水２．８ ｇ （５
０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル２０ｇ、リン酸１．２５
ｇを加え、５０℃で２４時間反応させた。
反応終了後、反応液を液体クロマトグラフィーで分析し
たところ、３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル
）フェノール０．５９ ｇ （３，５ｍｍｏｌ）が検知
できた。
たところ、３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル
）フェノール０．５９ ｇ （３，５ｍｍｏｌ）が検知
できた。
実施例３
ｍ−イソプロペニルフェノール１３．４ ｇ （１００
ｍｍｏｌ）に６０重量％過酸化水素水２．８ ｇ （５
０ｍｍｏｌ）、リン酸１．２５ｇを加え、５０℃で１時
間反応させた。
ｍｍｏｌ）に６０重量％過酸化水素水２．８ ｇ （５
０ｍｍｏｌ）、リン酸１．２５ｇを加え、５０℃で１時
間反応させた。
反応終了後、反応液を液体クロマトグラフィーで分析し
たところ、３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル
）フェノール１．６８ ｇ （１０ｍｍｏｌ）が検知で
きた。
たところ、３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル
）フェノール１．６８ ｇ （１０ｍｍｏｌ）が検知で
きた。
本発明によれば、安価なｍ−インプロペニルフェノール
を出発原料とし、これを酸触媒の存在下に過酸化水素で
酸化するようにしたので、安価でしかも簡単な方法で３
−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）フェノール
を製造することができる。
を出発原料とし、これを酸触媒の存在下に過酸化水素で
酸化するようにしたので、安価でしかも簡単な方法で３
−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）フェノール
を製造することができる。
代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (1)
- （１）ｍ−イソプロペニルフェノールを、酸触媒の存在
下に過酸化水素で酸化することを特徴とする３−（２−
ヒドロペルオキシ−２−プロピル）フェノールの製造方
法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63288287A JPH02134363A (ja) | 1988-11-15 | 1988-11-15 | ３‐（２‐ヒドロペルオキシ‐２‐プロピル）フェノールの製造方法 |
| AT89301008T ATE86976T1 (de) | 1988-02-04 | 1989-02-02 | 3-(2-hydroperoxy-2-propyl)phenol und verfahren zur herstellung von resorcin mit diesem phenol. |
| ES89301008T ES2055032T3 (es) | 1988-02-04 | 1989-02-02 | Un metodo de produccion de 3-(2-hidroperoxi-2-propil)fenol. |
| US07/305,185 US5030767A (en) | 1988-02-04 | 1989-02-02 | 3-(2-hydroperoxy-2-propyl)phenol and method of producing resorcinol using the same |
| DE8989301008T DE68905346T2 (de) | 1988-02-04 | 1989-02-02 | 3-(2-hydroperoxy-2-propyl)phenol und verfahren zur herstellung von resorcin mit diesem phenol. |
| EP89301008A EP0327361B1 (en) | 1988-02-04 | 1989-02-02 | 3-(2-hydroperoxy-2-propyl)phenol and method of producing resorcinol using the same |
| CN89101625A CN1036010A (zh) | 1988-02-04 | 1989-02-04 | 3-(2-过氧化氢基-2-丙基)苯酚及其使用该化合物制备间苯二酚的方法 |
| KR1019890001336A KR890012959A (ko) | 1988-02-04 | 1989-02-04 | 3-(2-히드로페록시-2-프로필)페놀 및 이를 이용한 레조르시놀의 제조 방법 |
| US07/578,206 US5068455A (en) | 1988-02-04 | 1990-09-06 | 3-(2-hydroperoxy-2-propyl)phenol and method of producing resorcinol using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63288287A JPH02134363A (ja) | 1988-11-15 | 1988-11-15 | ３‐（２‐ヒドロペルオキシ‐２‐プロピル）フェノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02134363A true JPH02134363A (ja) | 1990-05-23 |
Family
ID=17728206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63288287A Pending JPH02134363A (ja) | 1988-02-04 | 1988-11-15 | ３‐（２‐ヒドロペルオキシ‐２‐プロピル）フェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02134363A (ja) |
-
1988
- 1988-11-15 JP JP63288287A patent/JPH02134363A/ja active Pending
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