SU1147707A1 - Способ одновременного получени гексанона-2 и гексанона-3 - Google Patents
Способ одновременного получени гексанона-2 и гексанона-3 Download PDFInfo
- Publication number
- SU1147707A1 SU1147707A1 SU833628080A SU3628080A SU1147707A1 SU 1147707 A1 SU1147707 A1 SU 1147707A1 SU 833628080 A SU833628080 A SU 833628080A SU 3628080 A SU3628080 A SU 3628080A SU 1147707 A1 SU1147707 A1 SU 1147707A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hexanone
- hexane
- acetonitrile
- hydrogen peroxide
- catalyst
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
СПОСОБ ОДНОВРЕМЕННОП) ПОЛУ ЧЕНИЯ ГЕКСАНОНА-2 И ГЕКСАНОНА-3 окисf;; --; ,.,,fJ I ерл..Г - I .sr.. лением гексана в растворителе в присутствии катализатора при 25-40 С, отличающийс тем, что, с целью увеличени конверсии и выхода целевых продуктов, окисление ведут водной перекисью водорода в присутствии в качестве растворител ацетонитрила , а в качестве катализатора - комплекса трехвалентного железа с полиэтиленгхшколем молекул рной массой 10000-35000 при мол рном соотношении ацетонитрил:вода:перекись водорода :гексан 36,0-39,6:24,6-29,2: 2,0-5,9:1.
Description
vj Изобретение относитс к органичес кой химии и касаетс , в частности, одновременного получени гексанона-2 и гексанона-3, которые наход т широкое применение в качестве растворите лей и вл ютс полупродуктами в производстве многих органических вещест Известен способ окислени нормаль ных предельных углеводородов кислородсодержащим газом в расплаве солей при температуре до 510°С, давлении 20 атм в присутствии в качестве катализатора солей переходных металлов По данному способу конверси исходно го углеводорода не превышает 18%, се лективность по кетонам составл ет 10-20%, производительность системы 0,03 М/л-ч СО. Недостатки данного способа - высо кие температура проведени процесса и давление, а также низка селективность по кетонам. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности к данному способу вл етс способ получени кетонов окислением Н-алканов в нгокисл ющемс растворителе сол ми кобальта (Ш) или металлов 1I-V1 групп в присутствии молекул рного кислорода и сильных кислот: хлорной, серной фосфорной и др. при температуре от -20 до +80С. По данному способу ке тоны получаютс с выходом 2-4% при конверсии исходного алкана 2-5% и селективности процесса 85% 2. Данный способ характеризуетс низ ким выходом целевых продуктов, низкой конверсией исходного вещества. Кроме того, просле проведени первого цикла окислени полностью утрачиваетс активность соли металла, ис пользуемой в процессе. Дл того чтотбы восстановить активность соли, про вод т ее регенерацию в течение 0,518 ч, что значительно усложн ет процесс . Цель изобретени - увеличение конверсии и выхода целевых продуктов. Поставленна цель достигаетс тем что согласно способу одновременного получени гексанона-2 и гексанона-3 окислением гексана в растворителе в присутствии катализатора при 25-40°С окисление ведут водной перекисью водорода в присутствии в качестве растворител ацетонитрила а в качестве. Катализатора комплекса трехвалентного железа с полиэтиленгликолем молекул рной массой 10000-35000 при мол р ном соотношении ацетонитрил:вода;перекись водорода:гексан 36,0-39,6: 24,6-29,2:2,0-5,9:1. При использовании ацетонитрила в меньших количествах нарушаетс гомогенность системы; при использовании ацетонитрила в больших количествах резко падает растворимость солей железа и в заметной степени начинает протекать их гидролиз. Существование комплекса полиэтиленгликол с железом (3+) было подтверждено методом ультрафильтрации. При изучении комплекса количество железа определ ли методом пламенной фотометрии. Получение гексанона-2 и гексанона-3 по данному способу позвол ет уве личить конверсию до 25% и выход целевых продуктов до 25%. Пример 1. В реактор типа утка помещают 20 мл (381 ммоль) ацетонитрила , затем прибавл ют 2 мл (20,8 ммоль) 32%-ного водного раствора перекиси водорода и 4 мл (222 ммоль) дистиллированной воды. После этого в системе раствор ют 80 мг полиэтиленгликол с молекул р о массой 10000 и 40 мг (0,1 ммоль) дев тиводного нитрата железа (Ш) и 1,4 МП (916 мг; 10,6 ммоль) н-гексана Мольное соотношение ацетонитрил: вода:перекись водорода:н-гексан .36,0:29,2:2,0:1. Процесс ведут при 25е в течение двух часов. Выход гексанона-2 на вз тый в реакцию н-гексан 10% (0,106 г 1,06 ммоль). Выход гексанона-3 на вз тый н-гексан 5% (0,053 г 0,53 ммоль). Конверси н-гексана 15%. Селективность по гексанонам 100%. Выход гексанонов 15%. Выход продуктов реакции определ ют методом ГЖХ на хроматографе Varian-3700 с капилл рной колонкой длиной 30 м, диаметррм 0,25 мм с фазой OV-101. , Т„„, Температура термостата с программ рованием , Тцон 200°С, скорость нагревани 8 град/мин. Идентификацию продуктов реакции провод т методом хромато-масс-спектрометрии на приборе Finnigan Mat 112s при энергии ионизирующих электронов 80 ev при температуре источника 220°С. Анализируемую смесь пред
Claims (1)
- СПОСОБ ОДНОВРЕМЕННОГО ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАНОНА-2 И ГЕКСАНОНА-3 окис- лением гексана в растворителе в присутствии катализатора при 25-40*С, отличающийся тем, что, с целью увеличения конверсии и выхода целевых продуктов, окисление ведут водной перекисью водорода в присутствии в качестве растворителя ацетонитрила, а в качестве катализатора - комплекса трехвалентного железа с полиэтиленгликолем молекулярной массой 10000-35000 при молярном соотношении ацетонитрил:вода(перекись водорода :гексан 36,0-39,6:24,6-29,2: 2,0-5,9:1.>
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833628080A SU1147707A1 (ru) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | Способ одновременного получени гексанона-2 и гексанона-3 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833628080A SU1147707A1 (ru) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | Способ одновременного получени гексанона-2 и гексанона-3 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1147707A1 true SU1147707A1 (ru) | 1985-03-30 |
Family
ID=21076615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833628080A SU1147707A1 (ru) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | Способ одновременного получени гексанона-2 и гексанона-3 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1147707A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5126491A (en) * | 1989-08-09 | 1992-06-30 | Eniricerche S.P.A. | Process for oxidating paraffinic compounds |
-
1983
- 1983-07-27 SU SU833628080A patent/SU1147707A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент DE № 1952781, кл, С 07 С 45/33, опублик. 1980. 2, Патент US № 4038322, кл. 260-597 R, опублик. 1977 (прототип) . * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5126491A (en) * | 1989-08-09 | 1992-06-30 | Eniricerche S.P.A. | Process for oxidating paraffinic compounds |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Firouzabadi et al. | Zinc Bismuthate Zn (BiO3) 2. I. A Useful Oxidazing Agent for the Efficient Oxidation of Organic Compounds. | |
ITMI991658A1 (it) | Procedimento per la preparazione di epossidi | |
Oguchi et al. | Epoxidation of. ALPHA.,. BETA.-unsaturated carboxylic acids with hydrogen peroxide by heteropoly acids. | |
Jacobi et al. | Bis heteroannulation. 1. Model studies in the synthesis of highly oxygenated sesquiterpenes | |
Tiecco et al. | Catalytic conversion of (β, γ-unsaturated esters, amides and nitriles into γ-alkoxy or γ-hydroxy α, β-unsaturated derivatives induced by persulfate anion oxidation of diphenyl diselenide | |
Wasserman et al. | Reaction of singlet oxygen with enamino lactones. Conversion of lactones to. alpha.-keto lactones | |
SU1147707A1 (ru) | Способ одновременного получени гексанона-2 и гексанона-3 | |
Arai et al. | Oxidative Generation of 1-Nitroalkyl Radicals and Their Addition Reaction to Olefins. | |
KR950011771B1 (ko) | 포스피닐아미노산 유도체의 제조 방법 | |
JP2020512275A (ja) | アクリル酸及びアクリル酸メチルの製造方法 | |
Caine et al. | Synthesis and photochemical rearrangement of (1 (R), 7a (S))-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-7a-methyl-5 (7aH)-indanone | |
JP2021521117A (ja) | テトラヒドロフランジカルボン酸(thfdca)への1,2,5,6−ヘキサンテトロール(hto)の変換 | |
US4945186A (en) | Method of producing 3-bromobenzaldehyde | |
Arase et al. | Lithium borohydride-catalysed selective reduction of carbonyl group of conjugated and unconjugated alkenones with borane in tetrahydrofuran | |
David et al. | Catalytic osmylation of allenic compounds. Synthesis of α-hydroxyketo amino acid precursors | |
US4162268A (en) | Process for preparing diacetylbenzene | |
EP0446663B1 (en) | Process for preparing 5-hydroxy-hydantoin | |
JP2519508B2 (ja) | 環状のカルボン酸無水物の製造方法 | |
KR960015621B1 (ko) | 사이클로헥산의 부분 산화반응에 의한 사이클로헥산온과 사이클로헥산올의 제조방법 | |
GB2080284A (en) | Method of producing 4-(4- Hydroxyphenyl)-2-butanone | |
Fossey et al. | Trapping of the 6, 6-dimethylbicyclo [3.1. 1] hept-2-yl free radical by H2S reaction with peracid | |
SU1213028A1 (ru) | Способ получени алкенилзамещенных дигидрофуранов | |
RU2087457C1 (ru) | Способ получения 1,2,5,6,9,10-гексабромциклододекана | |
JPH0211582A (ja) | ラクトンの製造方法 | |
JPS58120507A (ja) | ヒドラジンの連続的製造方法 |