JPH02123121A - ウレタン組成物 - Google Patents

ウレタン組成物

Info

Publication number
JPH02123121A
JPH02123121A JP63276142A JP27614288A JPH02123121A JP H02123121 A JPH02123121 A JP H02123121A JP 63276142 A JP63276142 A JP 63276142A JP 27614288 A JP27614288 A JP 27614288A JP H02123121 A JPH02123121 A JP H02123121A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ether type
polyol
benzylic ether
component
flame
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63276142A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2857881B2 (ja
Inventor
Tsutomu Nakamura
勉 中村
Tetsuo Sasaki
哲夫 佐々木
Kunio Fushimi
伏見 邦夫
Yoshiyuki Miyazaki
宮崎 吉幸
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority to JP63276142A priority Critical patent/JP2857881B2/ja
Priority to EP89120214A priority patent/EP0367239B1/en
Priority to DE68922462T priority patent/DE68922462T2/de
Priority to US07/429,399 priority patent/US5169875A/en
Priority to CA002002005A priority patent/CA2002005A1/en
Publication of JPH02123121A publication Critical patent/JPH02123121A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2857881B2 publication Critical patent/JP2857881B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4027Mixtures of compounds of group C08G18/54 with other macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/54Polycondensates of aldehydes
    • C08G18/542Polycondensates of aldehydes with phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/6505Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00Foam properties
    • C08G2110/0041Foam properties having specified density
    • C08G2110/005< 50kg/m3
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S521/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S521/906Polyurethane cellular product containing unreacted flame-retardant material

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) この発明は、雛燃性、耐炎性の優れた現場スプレー発泡
可能なポリウレタン組成物に関するものである。
(従来の技術) 従来、建築物の結露防止、断熱用として、現場スプレー
発泡により硬質ポリウレタンフォームが得られているが
、従来法によって得られるポリウレタンフォームは、難
燃性、耐炎性に限界があり、火災事故を引き起こしてい
る。これらの欠点を解決するために、ポリオール成分と
してフェノールホルムアルデヒド樹脂を使用する試みが
なされている。例えばUSP3598771号明細書、
特公昭55−27093号公報では、ポリオール成分と
してベンジリックエーテル型フェノール樹脂を使用した
ポリウレタンフォーム(以下、フェノリックウレタンフ
ォ−ムという)が、耐熱性、耐炎性に優れていると記載
されている。
しかし、本発明者等の知見によれば、このフオーム表面
の脆性が大きいため被着体との接渭性が極めて悪く、現
場スプレー発泡には使用出来ないものであった・ フェノリックウレタンフオームの表面脆性を改良するこ
とを目的とした試みは、従来より行なわれている。例え
ば、特開昭57−187312号公報によれば、ポリイ
ソシアネート成分として芳香族系イソシアネートと脂肪
族系イソシアネート類とを併用することによってフオー
ムの表面脆性はかなり改良されるが、未だ満足の行くも
のではなかった。
また、脂肪族系イソシアネート類は芳香族系インシアネ
ート類と比べて高価なため経済的に問題がある。さらに
脂肪族系インシアネートを使用したために、得られた発
泡体の耐炎性がやや劣ることが見出された。特開昭58
−136432号公報によれば、フェノールホルムアル
デヒド樹脂のフ王ノール性水酸基の1部をエチレンカー
ボネートによってアルコール性水酸基に変性し、これに
より上記フオームの表面脆性を大幅に改良することがで
きる。
しかしこの方法においては、カーボネート化合物との反
応工程が存在するために製造コスト高となるという欠点
がある。
(解決しようとする課り 本発明は、上記した従来技術の欠点をなくしたもの、す
なわち、難燃性、耐炎性という優れた特徴を有し、且つ
フオームの表面の脆性のない現場スプレー発泡可能なフ
ェノリックウレタンフオームを提供するものである。
(課題を解決するための手段) 本発明は、上記の目的を達成するためになされたもので
、本発明の要旨は、ポリイソシアネート成分、ポリオー
ル成分、ウレタン化触媒、発泡剤及び整泡剤からなる難
燃性スプレー発泡可能なフェノリックウレタン組成物に
おいて、ポリオール成分として、 (1)ベンジリックエーテル型フェノール樹脂100重
量部に対して、多価アルコールまたはそのアルキレンオ
キシド付加物20〜100重量部を加え、減圧トで加熱
して得られる変性したベンジリックエーテル型フェノー
ル樹脂と、 (2)他ポリオール類 とを、下記の関係式 %式% (式中、Xは多価アルコールまたはそのアルキレンオキ
シド付加物の使用+f、yは他ポリオールの使用域であ
り、Zは、ベンジリックエーテル型フェノール樹脂の使
用量である。)を満足するように使用することをことを
特徴とする難燃性スプレー発泡可能なフェノリックウレ
タン組成物。
すなわち、本発明はポリイソシアネート成分、ポリオー
ル成分、ウレタン化触媒、発泡剤及び整泡剤からなる難
燃性スプレー発泡可能なフェノリックウレタン組成物に
おいて、ポリオール成分として、ベンジリックエーテル
型フェノール樹脂を多価アルコールまたはそのアルキレ
ンオキシド付加物(以下、変性用ポリオールという)の
特定量によって変性したベンジリックエーテル型フェノ
ール樹脂を特定の割合で他ポリオール類と併用使用する
ことによって、燈燃性及び耐炎性を有し、且つ、フオー
ムの表面の脆性のない現場スプレー発泡可能なフェノリ
ックウレタンフオームが得られるとの知見に基ずいて為
されたものである。
次に、本発明の詳細な説明する。
本発明に使用するベンジリックエーテル型フェノール樹
脂は特公昭47−50873号公報に記載の製造法に準
じて得られる。原料フェノール類としては、フェノール
およびアルキル基置換フェノール類を使用し得るが、特
にフェノールとアルキル基置換フェノール類とを併用す
ると、発泡剤との相溶性が良くなり、フオームの表面脆
性の改良に寄与する。
しかして、ポリオール成分におけるベンジリックエーテ
ル型フェノール樹脂、変性用ポリオール及び他ポリオー
ル類の王者の量的な関係は、次式%式% z+y =0.2〜1.5 (式中、Xは変性用ポリオールの重量部、yは他ポリオ
ールの重量部、2はベンジリックニーデル型フェノール
樹脂の重量部である。)この関係式において、0.2未
満の場合にはフオームの表面脆性が現れ、目的を達せず
、1.5を越える場合はフェノリックウレタンフオーム
の特徴である難燃性、耐炎性が低下する。
本発明では、この関係式を満足するものであるが、具体
的な使用範囲としては、ベンジリックエーテル型フェノ
ール樹脂100重量部に対して変性用ポリオール20〜
100重量部使用するものであり、得られた変性フェノ
ール樹脂100重量部に対し他ポリオール類O〜100
重量部を用いるものである。
本発明における変性フェノール樹脂は、ベンジリックエ
ーテル型フェノール樹脂100重量部に対して、変性用
ポリオール、すなわち、多価アルコールまたはそのアル
キレンオキシド付加物20〜100重量部、好ましくは
30〜90重量部を加え、減圧下に加熱し、反応させて
得られる。好ましくは減圧度1〜200mm11g、加
熱温度は100−140℃である。
減圧度200mm11g以上では加熱時間が長くなり、
経済的ではない。また加熱温度100℃以下では加熱時
間が長くなり経済的ではないし、140℃以上では得ら
れる変性フェノール樹脂が高粘度化する6上記で使用し
た多価アルコールまたはそのアルキレンオキシド付加物
(以下、変性用ポリオールという)の使用量が20重量
部より少ない場合はフオームの表面脆性が現われ目的に
達しないか、得られる変性フェノール樹脂が高粘度化す
ることがある。また100重量部より多い場合は、フェ
ノリックウレタンフオームの特徴である難燃性、耐炎性
が低下する。
本発明に使用する他ポリオール類としては、般にウレタ
ンフオームの製造に使用されるポリオール類が使用され
る。例えば、ジオール類としては、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、1.4−ブタンジオール、ト
リオール類としては、トリメチロールプロパン、グリセ
リン、多価アルコールとしては、シュクローズ、ソルビ
タン、ペンタエリスリトール、ポリアルキレンポリオー
ルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、シュクローズ、エチレンジアミン、ト
リレンジアミンを開始剤とし、エチレンオキシド、プロ
ピレンオキシド、ブチレンオキシドの1種または2種以
上を付加したものが使用される。
本発明に使用しつるポリイソシアネートは、般にウレタ
ンフオームの製造に使用されるものが使用可能である。
ポリオール成分とポリイソシアネート成分との当量比は
NGO当量/ OI−(当量=0.85〜1.5、好ま
しくは0.9〜1.2の範囲である。
本発明のフェノリックウレタンフオームの製造に際して
は、一般にウレタンフオームの製造に使用される難燃剤
、顔料等を添加しても良い。
本発明に使用しうる触媒は、インシアネートのウレタン
化触媒として従来周知のもの1例えば、トリエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレント
リアミン等の第3級アミンおよび/またはジブチル錫ジ
ラウレート、ジブチル錫ジアセテート等が単独またはそ
れぞれの併用で使用できる。
本発明に使用しろる発泡剤は、一般にウレタンフオーム
の製造に使用されるものが使用可能である。例えば、ト
リクロロモノフロロメタン、ジクロロジフロロメタン、
塩化メチレン等が使用できる。
本発明に使用しうる整泡剤としては、一般にウレタンフ
オームの製造に使用されているものをそのまま使用する
ことが出来る。例えば、ポリジメチルシロキサンポリア
ルキlノンオキシドブロックポリマー、ビニルシラン、
ポリオキシアルキレンポリオール化合物等が挙げられる
(実施例) 以下に本発明を実施例を用いて詳細に説明する。
密度は1.J I S A −95]、4、耐炎性はA
STM−D−1692によって測定した。さらに、難燃
性はJIS−A−1321表面試験、および図−1に示
すような寸法200 X 200 X1820m/m(
三側面をフオームとし前面をガラス板とする)の煙突状
の試験体を作り、魚屋型バーナー(lJ46.7m/m
)を火源とし、接炎時間60秒での燃焼状態を観察した
ベンジリックエーテル型フェノール樹脂の合成フェノー
ル3570kg、バラホルムアルデヒド1740kg。
ナフテン酸鉛1.5kg、ナフテン酸亜鉛3kgを攪拌
混合し、110〜114℃にて3時間反応せしめた後、
速やかに減圧下に脱水し、粘度30000cps(at
、25℃)のベンジリックエーテル型フェノール樹脂(
I11脂Aと略す。)を得た。OH価520゜ 変性フェノール樹脂の合成 樹脂Aを100kg、ポリエチレングリコール(平均分
子量200) 20kgを攪拌混合し、減圧度20mm
Hg、温度120℃にて4時間反応し、変性フェノール
樹脂(ポリオールAと略す、 )108kgを得た。粘
度25000cps (at 、 25℃)○H価45
00実施例1 上記ポリオールA 40kg、 GR−08(エチレン
ジアミン系ポリオール;武田薬品工業(株)製品> 1
0kg。
Sl+−193(整泡剤;トーレシリコーン(株)製品
) 0.75同、トリクロロフロロメタン(三井フロロ
ケミカル(株)製品) 23kg、カオライザーNo、
1(花王(株)製品)1kgを混合し、partA液と
する。
ミリオネートMR(ポリイソシアネート;日本ポリウレ
タン(株)製品)をpartB液とし、スプレー発泡用
テスト機FF−III(ガスマー社製)を使用して、液
比partA/partB=100/100にてスプレ
ー発泡を行なった。得られた発泡体は、表面脆性もなく
、密度30 、8kg/ rrI″の良好な発泡体であ
った。本実施例で使用したポリオールAは、ベンジリッ
クエーテル型フェノール樹脂100重量部に対し、変性
用ポリオールは、20重量部であり、且つ、[(変性用
ポリオール)+(他ポリオール)]/[ベンジリックエ
ーテル型フェノール樹脂] =0.50を満たすもので
ある。
次に変性用多価アルコールの使用量が20重量部より少
ない場合を比較例1で行なった。
比較例1 樹脂A l00k[、ポリエチレングリコール(平均分
子Jt200) 10kgを攪拌混合し、減圧度20m
mHg、温度120℃にて4時間反応し、変性フェノー
ル樹脂(ポリオールE3と略す。)100kgを得た。
OH価455゜ポリオール840kg、 5R−193
0,7kg、トリクロロフロロメタン18.4kg、カ
オライザーNo、10.8kgを混合し、partC液
とする。partC液とpartB液を使用してスプレ
ー発泡を行なったところ、得られた発泡体は、表面脆性
が大きかった。
次に耐炎性、差添性について実施例を挙げて説明する。
実施例2 樹脂A l00kg、ポリエチレングリコール(平均分
子量200) 45kgを使用して変性フェノール樹脂
(ポリオールCと略す。)130kgを得た。OH価4
60゜ポリオールC30kg、 GR−0810kg、
500PN (アルキレンオキシド付加ジオール;旭硝
子(株)製品)10kg、St!−1930,75kg
、  トリクロロフロロメタン23kg、カオライザー
No、l 1kgを混合し、partD液とする。
partD液とpartB液を使用してスプレー発泡を
行なった。得られた発泡体は1表面脆性もなく、密度は
31.5kg/lriであった。耐炎性、難燃性の結果
を第1表に示す。[(変性用ポリオール)+(他ポリオ
ール)]/[ベンジリックエーテル型フェノール樹脂コ
=1..43である。
次に変性用ポリオールと他のポリオールの使用量が多い
場合および現在スプレー発泡用として使用されているウ
レタンフオーム用原液を使用した場合の耐炎性、難燃性
を測定した。結果を第1表に示す。
比較例2 ポI) yF −/L/C2g1g、 GR−0811
kg、500PN Il、kg、511−1930゜7
5kg、  トリクロロフロロメタン23kg、カオラ
イザーNo、11kgを混合し、partE液とする。
partE液とpartB液を使用してスプレー発泡を
行なった。[(変性用ポリオール)+(他ポリオール)
]/[ベンジリックエーテル型フェノール樹脂コ=1.
60である。
比較例3 S社製原液とpartBを使用してスプレー発泡を行な
った。表面脆性はなかった。
(効 果) 以上、現在スプレー発泡で使用されているウレタンフオ
ームは、自消性に近いものではあるが。
煙突状試験では爆燃を起こし、最近の火災事故の主原因
とも見られる燃焼現象を起こした。一方、本発明による
発泡体は、爆燃現象も起こし難く、JISA−1321
テストにおいても2級レベルを示し、スプレー発泡工事
における安全性に大きく寄与するものと考える。
出願人 保土谷化学工業株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 ポリイソシアネート成分、ポリオール成分、ウレタ
    ン化触媒、発泡剤及び整泡剤からなる難燃性スプレー発
    泡可能なフェノリックウレタン組成物において、ポリオ
    ール成分として、 (1)ベンジリックエーテル型フェノール樹脂100重
    量部に対して、多価アルコールまたはそのアルキレンオ
    キシド付加物20〜100重量部を加え、減圧下で加熱
    して得られる変性したベンジリックエーテル型フェノー
    ル樹脂と、 (2)他ポリオール類 とを、下記の関係式 x+y/z=0.2〜1.5 (式中、xは多価アルコールまたはそのアルキレンオキ
    シド付加物の使用量、yは他ポリオールの使用量であり
    、zは、ベンジリックエーテル型フェノール樹脂の使用
    量である。) を満足するように使用することをことを特徴とする難燃
    性スプレー発泡可能なフェノリックウレタン組成物。
JP63276142A 1988-11-02 1988-11-02 ウレタン組成物 Expired - Lifetime JP2857881B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63276142A JP2857881B2 (ja) 1988-11-02 1988-11-02 ウレタン組成物
EP89120214A EP0367239B1 (en) 1988-11-02 1989-10-31 Urethane compostion
DE68922462T DE68922462T2 (de) 1988-11-02 1989-10-31 Urethan-Zusammensetzung.
US07/429,399 US5169875A (en) 1988-11-02 1989-10-31 Urethane composition
CA002002005A CA2002005A1 (en) 1988-11-02 1989-11-01 Urethane composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63276142A JP2857881B2 (ja) 1988-11-02 1988-11-02 ウレタン組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02123121A true JPH02123121A (ja) 1990-05-10
JP2857881B2 JP2857881B2 (ja) 1999-02-17

Family

ID=17565359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63276142A Expired - Lifetime JP2857881B2 (ja) 1988-11-02 1988-11-02 ウレタン組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5169875A (ja)
EP (1) EP0367239B1 (ja)
JP (1) JP2857881B2 (ja)
CA (1) CA2002005A1 (ja)
DE (1) DE68922462T2 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5189079A (en) * 1991-06-12 1993-02-23 Acme Resin Corp. Low free formaldehyde phenolic polyol formulation
US5690855A (en) * 1994-01-11 1997-11-25 Sealed Air Corporation Polyol blend, cellular polyurethane foam product made therefrom, and halogenated hydrocarbon-free process therefor
US6512121B2 (en) 1998-09-14 2003-01-28 G.D. Searle & Co. Heterocyclo substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
US6515014B2 (en) 1995-06-02 2003-02-04 G. D. Searle & Co. Thiophene substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
EP0828718A1 (en) 1995-06-02 1998-03-18 G.D. SEARLE &amp; CO. Heterocyclo substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
EP1291371A1 (en) * 2001-03-16 2003-03-12 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Process for producing urethane-modified polyisocyanurate foam

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58208317A (ja) * 1982-05-29 1983-12-05 Hodogaya Chem Co Ltd ウレタン変性ポリイソシアヌレ−トフオ−ムの製造方法
JPS63213512A (ja) * 1987-02-28 1988-09-06 Hodogaya Chem Co Ltd ポリウレタンフオ−ムの製造法
JPH01135824A (ja) * 1987-11-20 1989-05-29 Sumitomo Deyurezu Kk フェノール変性ポリウレタンフォームの製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4186255A (en) * 1978-03-13 1980-01-29 Texaco Development Corporation Bis-quaternary ammonium salts as polyisocyanurate catalysts
US4136240A (en) * 1978-03-13 1979-01-23 Texaco Development Corporation Metallic quaternary ammonium carboxylates as polyisocyanurate catalysts
GB2033413A (en) * 1978-10-13 1980-05-21 Baxenden Chem Phenol/aldehyde condensates; polyurethane foams
US4390641A (en) * 1981-07-07 1983-06-28 Thermocell Development, Ltd. Flame-retardant benzylic-ether phenolic modified foam and method of preparing same
US4555530A (en) * 1983-01-17 1985-11-26 Basf Wyandotte Corporation Halogenated phenolic polyols and rigid cellular compositions made therefrom
US4448951A (en) * 1983-01-17 1984-05-15 Basf Wyandotte Corporation Phenolic polyols and rigid cellular compositions derived therefrom
US4490490A (en) * 1983-05-24 1984-12-25 Basf Wyandotte Corporation High load bearing flexible polyurethane foams

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58208317A (ja) * 1982-05-29 1983-12-05 Hodogaya Chem Co Ltd ウレタン変性ポリイソシアヌレ−トフオ−ムの製造方法
JPS63213512A (ja) * 1987-02-28 1988-09-06 Hodogaya Chem Co Ltd ポリウレタンフオ−ムの製造法
JPH01135824A (ja) * 1987-11-20 1989-05-29 Sumitomo Deyurezu Kk フェノール変性ポリウレタンフォームの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2857881B2 (ja) 1999-02-17
EP0367239B1 (en) 1995-05-03
US5169875A (en) 1992-12-08
CA2002005A1 (en) 1990-05-01
DE68922462T2 (de) 1996-02-01
EP0367239A2 (en) 1990-05-09
EP0367239A3 (en) 1991-01-23
DE68922462D1 (de) 1995-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU614650B2 (en) Polyols comprising an alkoxylated mannich condensate and process for preparing the same
RU2503690C2 (ru) Ароматические сложные полиэфиры, полиольные смеси, содержащие их, и получающиеся из них продукты
AU622463B2 (en) S-triazine-alkanolamine condensates, polyols and polyurethanes prepared therefrom and process for preparing the same
US4767795A (en) Polyol composition and a process for the preparation of flame-resistant polyurethane foams therefrom
KR102353047B1 (ko) 난연성 폴리올
US20090005467A1 (en) Polyol Composition and Low Resilience Polyurethane Foam
US5177119A (en) Polyurethane foams blown only with water
WO1998037116A1 (en) Method for producing rigid polyurethane foam
KR930005135B1 (ko) 폴리우레탄 수지와 그 이용
US10640475B2 (en) Compositions and methods to produce alkoxylated triazine-arlhydroxy-aldehyde condensates
KR101206647B1 (ko) Pipa-폴리올의 제조 방법
JPH02123121A (ja) ウレタン組成物
US10604614B2 (en) Compositions and methods to produce alkoxylated triazine-arylhydroxy-aldehyde condensates
KR102581917B1 (ko) 알콕시화된 트리아진-아릴하이드록시-알데하이드 축합물을 제조하는 신규 조성물 및 방법
EP0364156B1 (en) Closed cell rigid polyurethane foam laminates
US3728293A (en) Polyurethane compositions containing phenol-aldehyde resins and polyether polyols
US20220282024A1 (en) Metal polyols for use in a polyurethane polymer
JP3197513B2 (ja) 難燃性のポリエステルポリオール組成物
US3449320A (en) Hexachlorobutadiene polyol compounds
JPH09278860A (ja) 硬質ポリウレタンフォーム及びその製造法
JPS6116283B2 (ja)
JPH10251367A (ja) ポリウレタンフォームの製造法
JP3234896B2 (ja) ポリウレタンフォームの製造方法
JPH03287639A (ja) 硬質ポリウレタンおよびポリイソシアヌレートフォームの製法
JPH0570544A (ja) 軟質ポリウレタンフオ−ムの製法