JPH02115159A - Ｓ―（ｎ―アルコキシカルボニル，ｎ―置換）アミノメチルイソチオウレア誘導体 - Google Patents

Ｓ―（ｎ―アルコキシカルボニル，ｎ―置換）アミノメチルイソチオウレア誘導体

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JPH02115159A
JPH02115159A JP1224338A JP22433889A JPH02115159A JP H02115159 A JPH02115159 A JP H02115159A JP 1224338 A JP1224338 A JP 1224338A JP 22433889 A JP22433889 A JP 22433889A JP H02115159 A JPH02115159 A JP H02115159A
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洪性　▲はな▼
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柳在　旭
Jae-Chun Woo
禹　在春
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は殺虫剤等として有用な１．３．５−チアジアジ
ン−４−オン誘導体の製造中間体として有用な新規Ｓ−
（Ｎ−アルコキシカルボニル、Ｎ−置換）アミノメチル
イソチオウレア誘導体に関する。
〔従来の技術］ 従来より殺虫剤等として有用な数多くの１．３．５−チ
アジアジン−４−オン誘導体が知られている。
例えば特開昭５４−２７５９０号には、２−イミノ−１
，３゜５−チアジアジン−４−オンが、英国特許第２−
１０６．５１３号には置換イミダゾ−又はピリミド−１
゜３．５−チアジアジンが、英国特許第２−１０５．３
３０号には置換５−フェノキシ−フェニル−テトラヒド
ロ−１，３，５−チアジアジン−４−オンが、そして特
開昭５６−２６８８４号にはジヒドロ−１，３，５−チ
アジアジン−４−オン誘導体が知られている。
これらの１．３．５−チアジアジン−４−オン誘導体の
製造法は、共通的にＮ−クロロメチルカルバモイルクロ
ライドをチオウレアと反応させるというものであった。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、この製造法にはいくつかの欠点があった
。すなわち、まず原料として用いるＮ−クロロメチル力
ルバモイルクロライドの反応性があまりに高く、不安定
であり、取扱いに極めて不便であった。またこの原料自
体の合成には有毒なフォスゲンを使用しなければならな
いという欠点もあった。さらに重大な問題は、置換基が
互いに異なる非対称チオウレアを反応させる場合、環化
過程において異性体が多数生成するため収率が低く、工
程を煩雑にすることであった。
従って、このような欠点のない１．３．５−チアジアジ
ン−４−オン誘導体の製造法及びこの製造に使用できる
中間体の開発が望まれていた。
〔課題を解決するための手段〕
そこで本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意研究
検討した結果、下記の５−（Ｎ−アルコキシカルボニル
、Ｎ−置換）アミノメチルイソチオウレア誘導体を溶媒
の存在下又は不存在下にて環化せしめれば、高収率で１
．３．５−チアジアジン−４−オン誘導体が得られるこ
とを見出した。
本発明は上記知見に基き完成されたものである。
すなわち、本発明は一般式（１） 〔式中、Ｒ１，ＲＺ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は夫々
アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハ
ロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、置換ア
リール、アルアルキル、置換アルアルキル、ナフチル、
ピリジル基、χ１、ｘ２及びＸ３で置換されていてもよ
いフェニル基（Ｘ’、　Ｘ”及ヒＸ’は同−又は異なる
基として、水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキ
シ、アセチル、ハロアルキル、ハロゲン、ＣＦ２　、Ｎ
Ｏ□、ヒドロキシ、ベンジル、フェノキシ、フェニルチ
オ、ベンジル又はハロゲンで置換されたベンジル、フェ
ニル、フェノキシもしくはフェニルチオを示す）、又は
大索、低級アルキル、ハロゲン、ｃＦ３、低ｍアルコキ
シであり、Ｗは−Ｃ−−（Ｒ’及びＲ６は各々水素原子
又は低級アルキル基である）、　−０数である）を示し
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ水素原子
であってもよく、またＲ４とＲ５又はＲ（とＲｈは互い
に結合して−（Ｃ１１□）ｎ−（ｎは２乃至４の整数）
　、−Ｃ＋＋ｚ−Ｏ−Ｃ＋＋、−又は−Ｃ＋＋２−５−
ＣＨ，−を形成し得る〕で表わされる新規な５−（Ｎ−
アルコキシカルボニル、Ｎ−置換）アミノメチルイソチ
オウレア誘導体又はその酸付加塩を提供するものである
。
また、本発明は上記−最大（Ｉ）で表わされるＳ−（Ｎ
−アルコキシカルボニル、Ｎ−置換）アミノメチルイソ
チオウレア誘導体を環化せしめることを特徴とする一般
式（ＩＩ） 〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を
有する〕 で表わされる１、３．５−チアジアジン−４−オン誘導
体の製造法を提供するものである。
−最大（Ｉ）で表わされる本発明化合物のうち、Ｒ４が
水素原子である化合物は、次のトートマー（ｔａｕ　Ｌ
ｏｍｅｒ）形態で存在することもある。
↑↓ また、−最大（１）の化合物は必要に応じ塩基の形態又
は酸付加塩の形態いずれでも存在し得るが、反応時に塩
基を加えなければ塩の形態となり、塩基を加えればイソ
チオウレアの遊離塩基の形態で得られる。また得られた
遊離塩基に酸を付加すれば、酸付加塩の形態で得ること
ができる。
本発明の一般式（１）の化合物は例えば下記−最大（Ｉ
ＩＩ）の化合物と下記−最大（ＩＶ）のチオウレアを反
応させて容易に製造することができる。
以下余白 （ＩＩＩ） （ＩＶ） 〔上記式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は
前述したとおりである〕 出発物質である一般式（Ｉ［）化合物は公知の方法例え
ばアメリカ特許出願第２，１３１．３６２号、英国特許
第１．３３９，１１６号及び同第１．３５０．５２８号
において開示された方法で合成できる。
一般式（１）の化合物と一般式（ＩＶ）のチオウレアの
反応は塩基を加えて反応させることも出来るし、塩基を
加えないで反応させることも出来る。
この反応は常温において加熱しなくても進行させ得るが
、加熱条件で行えば反応が一層速やかに進行する。
この反応は反応の進行を著しく妨げない溶媒中において
行うのが好ましい。本発明の反応に適合する溶媒として
は水、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水
素、アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン
等のケトン類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、メ
チレンクロライド、クロロフォルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水
素類、エチルアセチイト等の脂肪族エステル類、アセト
ニトリル、ニトロメタン、ニトロプロパン等、ジメチル
フォルムアミド、ジメチルアミド等の脂肪族アミド類、
エタノール、イソプロパツール、Ｌ−ブタノール等のア
ルコール類、ジメチルスルホキシド及び本発明の反応に
著しく悪影口を及ぼさないその他の溶媒を挙げることが
出来る。これらの溶媒は単独でも、水と有機溶媒との混
合物、有機溶媒同志の混合物でも使用し得る。
本発明の反応に使用し得る塩基の例としては、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム、アンモニア水溶液、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、燐酸ナ
トリウム、燐酸水素ナトリウム、硼砂、水酸化カルシウ
ム、酸化カルシウム等のような無機塩基、トリメチルア
ミン、ピリジン及び１．８−ジアザビシクロ［５，４，
０，７］−ウンデセン、トリエチレンジアミン（Ｄａｂ
ｕｃｏ）等の有機塩基を挙げ得る。これらの塩基は粉末
の形態で使用することも、溶液の形態で使用することも
できる。反応温度は一２０°Ｃから１２０°Ｃの間の範
囲内が好ましいが、最適温度範囲は１０〜６０°Ｃであ
る。反応物の量は１：１（モル比）の化学量論的の量で
あるが、何れか一方の反応物質を若干多い量使用しても
妨げない。使用する塩基の量は反応物に対して１当量で
使用してもよいし、又過量で使用しても反応に支障はな
い。使用する溶媒の量に対しても特別な制限はない。過
量で使用してもよく撹拌可能な範囲内において最少量を
使用してもよい。反応終了後、反応混合物を適当な溶媒
で処理して一般式（１）の化合物を抽出し、この抽出溶
液を洗浄し乾燥させた後、溶媒を蒸発させて結晶化させ
るか、油状で得た後必要に応じて精製する。
一般式（１）の化合物を塩の形態で回収しようとする場
合、生成物を適当な酸で処理する。塩の製造に使用され
る酸類としては塩酸、臭化水素、硫酸、燐酸、硝酸、過
塩素酸、酢酸、蟻酸、三塩化酢酸、ベンゼンスルホン酸
、トルエンスルホン酸等の通常の無機酸又は有機酸が挙
げられる。
−能代（１）の代表的な例を示すと次の表１のとおりで
ある。
以下余白 本発明化合物（１）を利用してＬ　Ｊ＋　　５−チアジ
アジン−４−オン誘導体（ｎ）を製造する方法は次の反
応式によって示される。
〔式中、Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ’及ヒＲ
６ハｔｉｉ１３ｅト同シ〕すなわち、−ｉ式（１）の化
合物を環化せしめれば、１．３．　５−チアジアジン−
４−オン誘導体（ＩＩ）が製造される。
１、３．　５−チアジアジン−４−オン誘導体（Ｉｆ）
を得る環化反応は溶媒なしに加熱すれば起し得るが、適
当な溶媒を選択して使用することが望ましい。本発明の
反応に使用される溶媒は前記した各溶媒が適当である。
かつ、塩基を同時に使用して反応させるのもよい。この
とき使用し得る塩基も前述した例のもの等が適当である
。反応温度は０°Ｃ乃至２００℃の間の範囲内が好まし
いが、最適温度は２０〜１００″Ｃである。塩基以外に
適当量の酸またはルイス酸を触媒として使用し得るが、
代表的には塩酸、酢酸、ペンセンスルボン酸、トルエン
スルホン酸、三弗化ボロン、三塩化アルミニウム、四塩
化チタン等のルイス酸等が使用され得る。斯様にして生
成された１＋　３＋　　５−チアジアジン−４−オン誘
導体（ＩＩ）等は通常の方法によって単離されるが、必
要に応じて塩の形態で単離され得る。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例によって詳細に説明するが、これ
等の実施例が本発明を限定するものではない。
実施例１ ｐ−ニトロフヱニルＮ−（Ｎ’−ｔ−ブチル。
Ｎ＃−イソプロピルイソチオウレイドコメチル−Ｎ−フ
ェニルカルバメイトの合成 ｐ−ニトロフェニルＮ−クロロメチルＮ−フェニルカル
バメイト３ｇをトルエン３０ｍＩ！、に加熱して溶解さ
せた後、水酸化カルシウム３ｇを加えて常温で５時間に
亘って攪拌した後、濾過し溶媒を除去した後、ヘキサン
とエチルアセチイトの混合溶液から結晶化して目的物４
．０４ｇを得た。融点；１０５〜１０６℃。
実施例２ α−ナフチルＮ−（Ｎ’−１−ブチル、Ｎ“イソプロピ
ルイソチオウレイド］メチル−Ｎ−フェニルカルバメイ
トの合成 α−ナフチルＮ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバメ
イト３ｇとトリエチルアミン１．３１ｍｊ！、Ｎ−イソ
プロピルＮ’−ｔ−ブチルチオウレア１．８ｇをジクロ
ロエタン２０ｍｌに溶解し、常温にて３時間攪拌し水２
０ｍｊ２で３回洗浄した後、芒硝で乾燥し溶媒を除去し
た後、残渣をイソプロピルアルコールから結晶化して目
的物３．３ｇを得た。融点；１０６〜１０８°Ｃ０ 実施例３ ｐ−ブロモフェニルＮ−（Ｎ’−ｔ−ブチル。
Ｎ“−イソプロピルイソチオウレイドコメチル−Ｎ−フ
ェニルカルバメイトの合成 ｐ−ブロモフェニルＮ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカ
ルバメイト３．４ｇ、）リメチルアミン１．３ｇ５Ｎ−
イソプロピル−Ｎ’　−１−ブチルチオウレア１．８ｇ
をジクロロエタン２０ｍ／！に溶解し室温で１時間撹拌
する。生成混合物を水２０ｍ２で洗浄した後、芒硝で乾
燥し溶媒を除去する。残渣をイソプロピルアルコールか
ら結晶化して目的物３．９ｇを得た。融点；７６〜７８
°Ｃ０実施例４ メチルＮ−（Ｎ’−１−ブチル、Ｎ“−イソプロピルイ
ソチオウレイドコメチルＮ−フェニルカルバメイトの合
成 メチルＮ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバメイト１
．９ｇ、トリエチルアミン１．３　ｍ　ｌ、Ｎイソプロ
ピル−Ｎ’　−ｔ−ブチルチオウレア１，８ｇをジクロ
ロエタン２０ｍｆｆ１に溶解し、常温で１時間撹拌し溶
媒を除去した後、残渣をカラムクロマトグラフィーで精
製して液体の目的物２．４ｇを得た。
Ｎ？ＩＲ（ＣＤＣｆ３）　；　０．９７〜１．０７　　
（ｄ、　　６　Ｈ）、　１．３（ｓ、９Ｈ）、３．５　
　（ｓ、３Ｈ）、４．４５〜４．７５（ｍ、　　ＩＨ）
、５．０５　　（ｓ、２Ｈ）、７．３　　（ｓ。
５Ｈ） 実施例５ ｐ−クロロフェニルＮ−（Ｎ’　−む−ブチル。
Ｎ＃−イソプロピルイソチオウレイドコメチル−Ｎ−カ
ルバメイトの合成 ｐ−クロロフェニルＮ−クロロメチル−Ｎ−’フェニル
カルバメイト２．９ｇ、）リエチルアミン１、３　ｍ　
ｌ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｔ−ブチルチオウレアし８
ｇをジクロロエタン２０ｍｊ！に溶解し室温で１．５時
間攪拌した後、水２０ｍ！で洗浄した後乾燥し、溶媒を
除去し残渣をイソプロピルアルコールで結晶化して目的
物３．５７　ｇを得た。
融点；９５〜９７°Ｃ０ 実施例６ ベンジルＮ−（Ｎ’−ｔ−ブチル、Ｎ＃−イソプロピル
イソチオウレイドコメチルＮ−フェニルカルバメイトの
合成 ベンジルＮ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバメイト
２．８ｇ、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ′−イソプロピルチオウ
レア１．５ｇを入れ、ジクロロメタン１０ｍｊ２を加え
た。室温で３０分攪拌した後、トリエチルアミン１．４
　ｍ　ｌを５分に亘って加えた。
更に、４時間後、水２０ｍ１で洗浄し芒硝で乾燥した。
濾過後溶媒を除去すれば橙色の液体が残った。これをカ
ラムクロマトグラフィーに付して液状の目的物２．２ｇ
（５４％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！、３）　；　０．９５〜１．１５　
（ｄ、　　６　Ｈ）、　１．３（ｓ、９Ｈ）、５．０　
（ｓ、２Ｈ）、５．０７　（ｓ。
２Ｈ）、７．１５（ｓ、５Ｈ） 実施例７ メチルＮ−（Ｎ’−ｔ−ブチル、Ｎ＃−イソプロピルイ
ソチオウレイドコメチル−Ｎ−２，２−ジメチル−２，
３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルカルバメイトの合
成 フェニルＮ−クロロメチル−Ｎ−２，２−ジメチル−２
，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルカルバメイト１
．７ｇとＮ−Ｌ−ブチル−Ｎ′−イソプロビルイソチオ
ウレア０．０８７ｇを入れ、ジクロロメタン１５ｍ！！
、を加える。室温で２０分間攪拌した後、トリエチルア
ミン０．７　ｍ　ｊ２を加える。更に１時間攪拌した後
、水２０ｍｆで洗浄し芒硝で乾燥した。濾過した後、溶
媒を除去すれば赤黒色の液体が残る。これをカラムクロ
マトグラフィーに付して黄色の液状である目的物１．３
ｇ（収率：５４％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤ（／！　３）　；　１．１〜１．２５　（
ｄ　、　　６　Ｈ）、　１．４５（ｓ、９Ｈ）、３．０
　（ｓ、６Ｈ）、５．０５　（ｓ。
２Ｈ）、５．１　（ｓ、２Ｈ）、６゜８〜７．２　（ｍ
、　８１１）実施例８ フェニルＮ−（Ｎ’−も−ブチル、Ｎ＃−イソプロピル
イソチオウレイド〕メチル−Ｎ−フェニルカルバメイト
の合成 フェニルＮ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバメイト
２．６ｇとＮ−ｔ−ブチル−Ｎ′−イソプロピルチオウ
レア１．７ｇを入れ、ジクロロエタン１５ｍｊ！を加え
る。室温で２０分間攪拌した後、トリエチルアミン１．
４　ｍ　ｌを加えて更に２時間攪拌した。水２０ｍ！で
洗浄し芒硝で乾燥した。濾過した後、溶媒を除去すれば
橙色の液体が残る。
これをカラムクロマトグラフィーに付して液状の目的物
２．３ｇ（収率：５８％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１２）　；　１．１〜１．２５　（ｄ、
　　６　Ｈ）、１．４（ｓ、９Ｈ）、７．０５〜７．３
　（ｍ、ＬＨ）実施例９ ２．２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−
７−イルＮ−（Ｎ’−ｔ−ブチル　Ｎ　ｎ−イソプロピ
ルイソチオウレイドコメチル−Ｎ−フェニルカルバメイ
トの合成 ２．２−’；メチルー２，３−ジヒドロベンゾフラン−
７−イルＮ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバメイト
３．３ｇとＮ−ｔ−ブチル−Ｎ′−イソプロピルチオウ
レア１．７ｇを入れ、ジクロロエタン１５ｍβを加えた
。室温で２０分間ＩＷ拌した後、トリエチルアミン１．
５　ｍ　ｌを加えた。室温で更に１時間攪拌した後、水
２０ｍｆｆで洗浄し芒硝で乾燥し濾過した後、溶媒を除
去すれば赤黒色の液体が残る。これをカラムクロマトグ
ラフィーに付して淡黄色の液状の目的物２．５ｇ（収率
：５３％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤ（ｆ　り　ｉ　１．０〜１．１５　（ｄ、
　　６　Ｈ）、　１．３（ｓ、　　９Ｈ）　、　３．０
　（ｓ、　　６Ｈ）　、　　５．０（ｓ、　２１１）。
５．１　（ｓ、２Ｈ）、６．５〜７．２　（ｍ、８Ｈ）
実施例１０ ２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニ
ル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５
−チアジアジン−４−オンの合成ｐ−ニトロフェニルＮ
−（Ｎ’−ｔ−ブチル。
Ｎ“−イソプロピルイソチオウレイドコメチルＮ−フェ
ニルカルバメイト４．４４ｇとトリエチルアミン１ｍｆ
ｆ１をジクロロエタンに溶解した後、２時間に亘り加熱
還流した。室温まで冷却した後、５％苛性ソーダ水溶液
２０ｍ！！、で洗浄した後、水２０ｍｌで更に洗浄した
。有機層を芒硝で乾燥し溶媒を除去し残渣をイソプロピ
ルアルコールで結晶化して目的物２．７２　ｇを得た。
融点；１０３〜１０４°Ｃ０ 実施例１１ ２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニ
ル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５
−チアジアジン−４−オンの合成ｐ〜ニトロフェニルＮ
−（Ｎ’−ｔ−ブチル。
Ｎ”−イソプロピルイソチオウレイドコメチル−Ｎ−フ
ェニルカルバメイト４．４４　ｇ、苛性ソーダ０．４ｇ
を水２ｍｌとジクロロメタン２ｍｌ溶液に溶解した後、
４０°Ｃで加温した。４０″Ｃで３時間攪拌し室温とな
した後、有機層をとって乾燥し溶媒を除去した後イソプ
ロピルアルコールから結晶化して目的物２．７９　ｇを
得た。融点；１０３〜１０４°Ｃ０ 実施例１２ ２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニ
ル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５
−チアジアジン−４−オンの合成ｐ−ニトロフェニルＮ
−（Ｎ’−ｔ−ブチル。
Ｎ“−イソプロピルイソチオウレイドコメチル−Ｎ−フ
ェニルカルバメイト０．４ｇをアセトニトリル５ｍｊ２
に溶解した後、水酸化カルシウム０．４ｇを加え常温で
２４時間攪拌した後、前記実施例工１と同一の方法で処
理して目的物２．７ｇを得た。融点；１０３〜１０４°
Ｃ０ 実施例１３ ｐ−ニトロフェニルＮ−イソチオウレイドメチル、Ｎ−
フェニルカルバメイト塩酸塩の合成２５ｍ１！、フラス
コにｐ−ニトロフェニルＮ−クロロメチル−Ｎ−フェニ
ルカルバメイト１．１６　ｇとチオウレア０．５ｇを入
れた後、メチレンクロライド１００ｍｆを加えて溶解し
室温で５時間攪拌した。生成された白色の固体を濾過し
エチルアセティ）１５ｍｆで洗浄し乾燥して目的化合物
１．３ｇを得た。融点；１６４〜１６７°Ｃ（分解）。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｂ）　；　５．６５　（ｓ、　　
２　Ｈ）　、　　７．５　（ｍ。
７Ｈ）、８．２８　（ｄ、２Ｈ）、９．３　（ｓ、２Ｈ
）。
９．５　（ｓ、２Ｈ） 〔発明の効果〕 本発明化合物（１）を利用すれば、従来問題となってい
た有毒なフォスゲンを使用することなく、異性体の生成
が抑制され、高収率で医薬、農薬等として有用な１．３
．　５−チアジアジン−４誘導体（ｎ）を製造すること
ができる。
オン 以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及び
    Ｒ＾６は夫々アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
    アルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキ
    シアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
    ール、置換アリール、アルアルキル、置換アルアルキル
    、ナフチル、ピリジル基、Ｘ＾１、Ｘ＾２及びＸ＾３で
    置換されていてもよいフェニル基（Ｘ＾１、Ｘ＾２及び
    Ｘ＾３は同一又は異なる基で、水素、アルキル、シクロ
    アルキル、アルコキシ、アセチル、ハロアルキル、ハロ
    ゲン、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２、ヒドロキシ、ベンジル、フ
    ェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル又はハロ
    ゲンで置換されたベンジル、フェニル、フェノキシもし
    くはフェニルチオを示す）、又は式▲数式、化学式、表
    等があります▼（式中、Ｙ＾１及びＹ＾２は夫々 水素、低級アルキル、ハロゲン、ＣＦ＿３、低級アルコ
    キシであり、Ｗは▲数式、化学式、表等があります▼《
    Ｒ＾７及びＲ＾８は水素原子又は低級アルキル基である
    》、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼又は−
    ＯＣＨ＿２−を示し、ｍは０乃至２の整数である）を示
    し、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６はそれ
    ぞれ水素原子であってもよく、またＲ＾４とＲ＾５又は
    Ｒ＾４とＲ＾６は互いに結合して−（ＣＨ＿２）＿ｎ−
    （ｎは２〜４の整数）、−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−又
    は−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−を形成し得る〕で表わさ
    れるＳ−（Ｎ−アルコキシカルボニル、Ｎ−置換）アミ
    ノメチルイソチオウレア誘導体又はその酸付加塩。 ２、ｐ−ニトロフェニルＮ−［Ｎ′−ｔ−ブチル、Ｎ″
    −イソプロピルイソチオウレイト］メチル−Ｎ−フェニ
    ルカルバメイト、α−ナフチルＮ−［Ｎ′−ｔ−ブチル
    、Ｎ″−イソプロピルイソチオウレイト］メチル−Ｎ−
    フェニルカルバメイト、ｐ−ブロモフェニルＮ−［Ｎ′
    −ｔ−ブチル、Ｎ″−イソプロピルイソチオウレイト］
    メチル−Ｎ−フェニルカルバメイト、メチル−［Ｎ′−
    ｔ−ブチル、Ｎ″−イソプロピルイソチオウレイト］メ
    チル−Ｎ−フェニルカルバメイト、ｐ−クロロフェニル
    Ｎ−［Ｎ′−ｔ−ブチル、Ｎ″−イソプロピルイソチオ
    ウレイト］メチル−Ｎ−フェニルカルバメイト、ベンジ
    ルＮ−［Ｎ′−ｔ−ブチル、Ｎ″−イソプロピルイソチ
    オウレイト］メチル−Ｎ−フェニルカルバメイト、フェ
    ニルＮ−［Ｎ′−ｔ−ブチル、Ｎ″−イソプロピルイソ
    チオウレイト］メチル−Ｎ−フェニルカルバメイト、フ
    ェニルＮ−［Ｎ′−ｔ−ブチル、Ｎ″−イソプロピルイ
    ソチオウレイト］メチル−Ｎ−フェニルカルバメイト、
    ２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−
    ７−イルＮ−［Ｎ′−ｔ−ブチル、Ｎ″−イソプロピル
    イソチオウレイト］メチルＮ−フェニルカルバメイトお
    よびｐ−ニトロフェニルＮ−イソチオウレイトメチル、
    Ｎ−フェニルカルバメイト塩酸塩から選ばれる化合物で
    ある請求項１記載のＳ−（Ｎ−アルコキシカルボニル、
    Ｎ−置換）アミノメチルイソチオウレア誘導体又はその
    酸付加塩。 ３、請求項１記載のＳ−（Ｎ−アルコキシカルボニル、
    Ｎ−置換）アミノメチルイソチオウレア誘導体又はその
    酸付加塩を環化せしめることを特徴とする次の一般式（
    II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は前記と同
    じ意味を有する〕 で表わされる１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導
    体の製造法。 ４、環化反応が有機塩基又は無機塩基の存在下に行なわ
    れるものである請求項３記載の製造法。 ５、１，３，５−チアジアジン−４−オン誘導体が２−
    ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−
    ３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チ
    アジアジン−４−オンである請求項３記載の製造法。
JP1224338A 1988-09-03 1989-08-30 Ｓ―（ｎ―アルコキシカルボニル，ｎ―置換）アミノメチルイソチオウレア誘導体 Granted JPH02115159A (ja)

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