JPH0210418B2 - - Google Patents
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Description
本発明は電子写真感光体に関する。特に酸化亜
鉛とＮ―ビニルカルバゾールまたはその誘導体の
単独重合体または共重合体を含む正負両極性に十
分な帯電能および光感度を有する電子写真感光体
に関する。 従来正および負の両極性に帯電能力および光感
度を有する酸化亜鉛感光体を作成する技術として
は １ 硫化水素とアンモニアガスの存在下で加熱処
理した酸化亜鉛を用いる（特公昭53―20856）。 ２ 光導電層内にマンガン化合物を含有させる
（Photographic Science and Engineeving
Vol16p231（1972））。 ３ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールを酸化亜鉛の
結着剤とする〔Photographic Science and
Engineering Vol・25p39（1981）〕。 などが公知である。また正極性に帯電能および光
感度を有する酸化亜鉛感光体を作成する技術とし
て ４ 増感色素を含む電荷発生層と酸化亜鉛粉末を
屈折率1.59以上の樹脂で結着させた電荷輸送層
よりなる積層感光体とする（特開昭55―60953） もまた公知である。しかしながら前記した従来技
術には製造上および特性上の問題点がある。例え
ば(1)では酸化亜鉛の処理に硫化水素という有毒物
質を使用し、必要な特性をえるための処理条件の
許容幅が極めてせまいこと、(3)では感光体の帯電
能と光感度が両立せず、実用的な光感度をえるた
め、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールに対する酸化
亜鉛の配合比を増していくと実質上帯電能が消失
すること、(4)では電荷発生層と電荷輸送層という
積層構造感光体を塗工により設けるという製造上
の問題点などが挙げられる。特に従来技術に共通
する特性上の問題点は感光体の光感度が遅いこと
である。このため従来技術にもとづく正負両極性
用酸化亜鉛感光体は直接法電子写真用感光紙にそ
の使用が限られており、繰返し使用可能なppc複
写機用感光体、などへの応用はなされていなかつ
た。 本出願人は以上の事情に鑑み、正負両極性酸化
亜鉛感光体の種々の問題点を解決すべく鋭意検討
を続けた結果本発明に到つたものである。 即ち本発明の目的は正負両極性に十分な帯電能
および感光度を有する酸化亜鉛感光体を提供する
ことである。本発明の他の目的は繰返し耐久性に
優れた酸化亜鉛感光体を提供することである。ま
た本発明の別の目的は安価で無公害であり製造容
易な酸化亜鉛感光体を提供することである。 前記した本発明の目的は、電子写真感光体用の
支持体上に、(i)酸化亜鉛、(ii)Ｎ―ビニルカルバゾ
ールまたはその誘導体の単独重合体または共重合
体（以下、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール類と略
称する）、および(iii)下記一般式で表わされる化合
物を含み、かつ該ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール
類の構成比率が酸化亜鉛に対して50重量％以上で
ある光導電層を設けることを特徴とする正負両帯
電性電子写真感光体により達成された。 一般式 ただし式中、R1，R2，R3，R4は水素原子、置
換または未置換のアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基もしくはアリール基、R5，R6
は水素原子、置換または未置換のアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニ
ル基、もしくはアリール基、R7，R8，R9，R10は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、もし
くはアミノ基を表わし、さらにR5およびR6は互
いに環化して炭素原子数３〜10の飽和もしくは不
飽和の炭化水素環を形成していてよい。 本発明における特徴は、酸化亜鉛およびポリ―
Ｎ―ビニルカルバゾール類よりなる感光体に一般
式で表わされる化合物を加えることである。本発
明者は酸化亜鉛―ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール
系感光体の帯電能が一般式で表わされる化合物の
添加により任意に制御されることを見出し、帯電
能は一般式で表わされる化合物の配合量に比例し
て直線的に変化することを見出した。この際感光
体の感光度は実質上変化しないことも確認した。
かくして従来は実質上帯電能を有さないような酸
化亜鉛／ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールの配合比
においても本発明により実用的な帯電能および光
感度を有する感光体を作成することが可能となつ
た。 次に本発明について詳しく説明する。 導電性支持体としてはアルミニウム、ニツケル
などの金属板、アルミニウム、ニツケル、パラジ
ウムなどの金属を紙またはプラスチツクなどの上
に蒸着あるいはスパツタさせたもの、アルミニウ
ムなどの金属箔と紙あるいはプラスチツクフイル
ムを貼り合わせたもの、カーボン混抄紙、有機あ
るいは無機の導電剤で処理した低抵抗紙、酸化イ
ンジウムなどの透明膜を設けたガラス板などを用
いることができる。導電性支持体の形状はシー
ト、長尺ロール、無端ベルト、有端ベルト、ドラ
ムなどを選択して用いることができる。 光導電層を構成する酸化亜鉛粉末としては従来
電子写真感光体に用いられているものをそのまま
適用することができる。酸化亜鉛の色素増感剤と
しては従来公知のものを用いることができる。こ
のうちキサンテン骨格あるいはトリフエニルメタ
ン骨格を有し、有離酸基またはラクトン環を有す
る化合物が溶解性および酸化亜鉛への吸着性の点
から好ましい、特に好適な増感剤としてはジブロ
ムフルオレセイン、テトラクロルフルオレセイ
ン、テトラブロムフルオレセイン、テトラヨード
フルオレセイン、テトラクロルテトラブロムフル
オレセイン、テトラクロルテトラヨードフルオレ
セイン、ブロムフエノールブルー、テトラブロム
フエノールブルー、テトラヨードフエノールブル
ー、ブロムチモールブルー、ブロムクレゾールパ
ープル、ブロムクレゾールグリーンなどがある。
酸化亜鉛に対する色素増感剤の添加量は酸化亜鉛
100重量部に対し10-3重量部〜５重量部が有効で
あり、特に好ましい添加量は10-2重量部〜２重量
部である。色素増感剤の酸化亜鉛への吸着方法と
しては公知の技術を用いることができる。この
内、適当な溶媒に色素を溶解させた溶液に酸化亜
鉛を加え、ボールミルなどで十分混合分散させ、
その後色素溶液の溶媒を除去し前以つて色素が表
面に吸着された酸化亜鉛粉末（以下増感酸化亜鉛
と略す）をえる方法が本発明に好適な色素吸着方
法である。なお色素溶液の溶媒を除去する方法と
しては過、加熱乾燥、凍結乾燥、スプレー乾燥
などがいずれも有効である。 本発明ではポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール類を
酸化亜鉛粉末の結着剤として用いる。本発明に好
適なポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール類としてはポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―クロル
―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―ブロム―
Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―ヨード―Ｎ
―ビニルカルバゾール、ポリ―3.6―ジクロル―
Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―3.6―ジブロム
―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―3.6―ジヨー
ド―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―ニトロ
―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―アミノ―
Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―ジメチルア
ミノ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―Ｎ―アリ
ルカルバゾールなど、および前記したポリマーを
構成するＮ―ビニルカルバゾールまたはその誘導
体であるモノマー同志の共重合体である。 次に一般式で表わされる化合物を挙げる。本発
明に好適な化合物として下記の化合物が用いられ
る。 １ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―フエニルメタン ２ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン ３ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（２―クロルフエ
ニル）メタン ４ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―メトキシフ
エニル）メタン ５ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―（４―ヒドロキシフエニル）メ
タン ６ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―（２，４―ジメトキシフエニ
ル）メタン ７ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―エチルフエニル）―１―フエニルメタン ８ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタン ９ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―エトキシフエニル）―１―フエニルメタン 10 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―フエニルメタン 11 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 12 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（２―クロルフエ
ニル）メタン 13 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―メトキシフ
エニル）メタン 14 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―（４―ヒドロキシフエニル）メ
タン 15 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―（2.4―ジメトキシフエニル）
メタン 16 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―１―フエニルメタン 17 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタン 18 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エトキシフエニル）―１―フエニルメタン 19 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（2.6―ジクロル
フエニル）メタン 20 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
2.5―ジメトキシフエニル）―１―フエニルメ
タン 21 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―１―フエニルメタン 22 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 23 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）―１―フエニルメ
タン 24 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタ
ン 25 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（2.4―ジメトキ
シフエニル）メタン 26 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノフエニル）―１―フエニルメタン 27 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノ―２―メチルフエニル）メタン 28 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
2.5―ジメチルフエニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ
―ジメチルアミノフエニル）メタン 29 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジ
メチルアミノ―２―クロルフエニル）メタン 30 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジ
メチルアミノ―２―メチルフエニル）メタン 31 1.1―ビス（４―アミノ―２―メチルフエニ
ル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフエ
ニル）メタン 32 1.1―ビス（４―アミノ―2.5―ジメチルフエ
ニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）メタン 33 １―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフエニ
ル）―1.1.1―トリフエニルメタン 34 １―（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフエニ
ル）―1.1.1―トリフエニルメタン 35 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―1.1―ジフエニルメタン 36 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―1.1―ジフエニルメタン 37 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―１―シクロヘキシル
メタン 38 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ベンジルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―シクロヘキシル
メタン 39 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―１―シクロヘキシルメタン 40 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）―１―シクロヘキ
シルメタン 41 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメトキシフエニル）―１―シクロヘ
キシルメタン 42 1.1―ビス（３―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
４―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 43 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）ヘプタン 44 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―２―メチルプロパン 45 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミ
ノ―２―メチルフエニル）メタン 46 α，α，α′，α′―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―
ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）―ｐ―
キシレン 47 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―２―フエニルエタン 48 1.1.5.5―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ―２―メチルフエニル）ペンタン 49 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―４―メチルシクロヘキ
サン 50 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）シクロヘキサン 51 1.1―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―メチルア
ミノ―２―メチルフエニル）―３―メチルシク
ロヘキサン 52 1.1.2.2―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ―２―メチルフエニル）エタン 53 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―３―フエニルプロパン 54 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ペンタン 55 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）―２―メチルプロパ
ン 56 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）シクロヘキサン 57 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 58 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ノルマンブタン 59 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）プロパン 60 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）ノルマルブタン 61 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）ヘプタン 62 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―２―メチルプロパン 63 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）ペンタン 64 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―メチルプロパン 65 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）シクロヘキサン 66 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）プロパン 67 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベノジルアミノ
フエニル）ノルマルブタン 68 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）ヘプタン 69 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）ノルマルブタン 70 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメトキシフエニル）ノルマルブタン 71 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕シクロヘキサン 72 2.2―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕プロパン 73 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―１―フエニルエタン 74 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―1.1―ジフエニルエタン 75 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕メタン 76 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―１―フエニルメタン 77 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―４―tert―ブチルシクロヘ
キサン 78 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―２―メチルプロパン 79 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕エタン 80 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―３―メチルブタン 81 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノ―２―メチルフエニル〕エタン 82 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノ―２―メチルフエニル〕シクロヘキサン 83 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）エタン 84 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）プロパン 85 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）ｎブタン 86 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―メチルブタン 87 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―ｎ―ヘキサン 88 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―エチルヘキサン 89 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―ｎ―ドデカン 90 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノフエニル〕エタン 91 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｏ―クロルベ
ンジル）アミノフエニル〕―ｎ―ブタン 92 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―ブロモベ
ンジル）アミノフエニル〕―ｎ―ブタン 93 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―メチルベ
ンジル）アミノフエニル〕プロパン 94 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―ニトロベ
ンジル）アミノフエニル〕―２―エチルヘキサ
ン 95 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）メタン 96 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―エチルフエニル）メタン 97 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル〕メタン 98 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）エタン 99 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―エチルフエニル）エタン 100 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 101 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｏ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル）プロパ
ン 102 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ブタン 103 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル〕ブタン 104 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―２―メチルプロパン 105 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）ブタン 106 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ヘプタン 107 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリルア
ミノ）―２―メトキシフエニル〕ヘプタン 108 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ヘキサン 109 2.2―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ブタン 110 2.2―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 本発明の電子写真感光体は色素増感剤を吸着さ
せた増感酸化亜鉛を、上記ポリ―Ｎ―ビニルカル
バゾール類ならびに一般式で表わされる化合物に
その溶媒と共にボールミル、アトライター、ケデ
イミル、サンドグラインダー、三本ロールミルな
どのような分散機を用いて均一に分散混合せしめ
て感光層形成塗液を調製し、この塗液をブレード
コーター、ロツドコーター、ナイフコーター、リ
バースロールコーター、デイツプコーターなどの
塗工機を用いて導電性支持体上に塗工、乾燥する
ことにより作成される。塗液調成のため用いられ
る溶媒としては、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール
類および一般式化合物の溶剤が適当であり、具体
的にはベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水
素、塩化メチレン、1.2―ジクロルエタン、クロ
ロホルム、モノクロルベンゼンのようなハロゲン
化炭化水素、テトラヒドロフラン、1.4―ジオキ
サンのような環状エーテル、シクロヘキサノンな
どを挙げることができる。 また、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール類の配合
割合は酸化亜鉛100重量部に対し50重量部以上が
必要である。この配合比以下では十分な帯電能が
えられない。 また一般式で表わされる化合物の配合割合は酸
化亜鉛100重量部に対し20重量部〜400重量部が用
いられる。 以上のようにして導電性支持体上に形成される
光導電層の厚さは5μm〜100μm、好ましくは
10μm〜50μmである。 また導電性支持体と光導電層の間に下引き層を
設けることも有効である。下引層は光導電層の接
着性向上、対電荷のブロツキング、コロナ放電過
電流による絶縁破壊および自斑防止に有功であ
る。使用される下引き層の材料としてはポリビニ
ルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリ
ビニルエチルエーテル、ポリビニルピロリドン、
ビニルピロリドン―酢酸ビニル共重合体、ポリエ
チレンオキサイド、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ポリアクリル酸および
その塩、ポリアクリルアミド、ポリ―β―ヒドロ
キシエチルアクリレート、ポリヒドロキシプロピ
ル、メタクリレート、メチルセルロース、エチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、ポリエチレンイミン、ポリアラニン、
ポリセリン、ポリ―Ｌ―グルタミン酸、ポリ―
（ヒドロキシエチル）―Ｌ―グルタミン、ポリ―
Ｓ―カルボキシメチル―Ｌ―システイン、ポリプ
ロリン、リジン―チロシン共重合体、グルタミン
酸―リジン―アラニン共重合体、絹フイブロイ
ン、カゼイン、でんぷん、スターチアセテート、
ヒドロキシエチルスターチ、アミンスターチ、フ
オスフエートスターチ、ゼラチンなどの水可溶性
ポリマーが挙げられる。下引き層の厚さは1μm〜
5μmが好適である。 このようにして作成される本発明の電子写真感
光体は正負両極性のコロナ放電に対し、十分実用
に供しうる帯電能力および光感度を有している。
さらに結着剤として機能するポリ―Ｎ―ビニルカ
ルバゾール類の含有量が酸化亜鉛に対し50重量％
以上であり、繰返し耐久性が優れている。酸化亜
鉛に対する結着剤の配合量を多くすることにより
一般に酸化亜鉛感光体の繰返し耐久性が向上する
（例えば特開昭56―65141）。また本発明の感光体
は原材料および感光体についても毒性の問題は全
くない。従つて本発明の感光体はPPC方式の電
子写真複写機の感光体に適用でき、特にPPC方
式のマイクロフイルムリーダプリンター用感光体
として最適である。 さらには二色カラー複写機用感光体および
PPC方式カラープリント作成機用感光体として
も適用可能である。 次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説
明するが、これによつて本発明の実施の態様が限
定されるものではない。 増感酸化亜鉛の調製 テトラヒドロフラン100重量部にテトラヨード
フルオレセイン1.0重量部を加えて完全に溶解さ
せる。次にこの溶液に酸化亜鉛粉末（堺化学工業
(株)製サゼツクス＃4000）100重量部を加え、混合
物を磁製ボールミルで３時間分散混合させ、えら
れた塗液をビーカーに入れ80℃に保たれたオイル
バス中で撹拌させてテトラヒドロフランを完全に
蒸発させる。このようにしてテトラヨードフルオ
レセインで増感された酸化亜鉛粉末をえた。 実施例 １ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール（BASF社製
Luvican Ｍ―170）10重量部を90重量部の塩化メ
チレンに溶解させる。次いでこの溶液に一般式で
表わされる化合物としてNo.11の化合物を０，１，
２，５，10，20各重量部を加えて、PVKおよび
No.11を溶解させた溶液６種類を作成した。これら
の溶液の各々に10重量部の増感酸化亜鉛を加え、
この混合物を磁製ボールミルで８時間混合分散さ
せた。えられた塗液をポリエチレンテレフタレー
トとアルミニウムを貼り合わせた積層フイルムの
アルミニウム側にブレード塗工法により乾燥時の
厚さが15μmになるように塗工し、110℃、30分乾
燥して感光体を作成した。 かくして作成された電子写真感光体につき静帯
電特性の測定を行なつた。市販の静帯電試験装置
（(株)川口電機製作所製Model SP428）を用い、コ
ロナ放電電圧±6KV、帯電速度250mm／秒の帯電
条件で帯電直後の初期電位Voを測定し、５秒間
暗減衰させる。次いで色温度2854゜K、照度5lux
のタングステン光で露光を行ない、電位半減露光
量Ｅ1/2を求める。また150lux sec照射後の電位
を残留電位VRとして記録した。えられた結果を
表１にまとめた。
鉛とＮ―ビニルカルバゾールまたはその誘導体の
単独重合体または共重合体を含む正負両極性に十
分な帯電能および光感度を有する電子写真感光体
に関する。 従来正および負の両極性に帯電能力および光感
度を有する酸化亜鉛感光体を作成する技術として
は １ 硫化水素とアンモニアガスの存在下で加熱処
理した酸化亜鉛を用いる（特公昭53―20856）。 ２ 光導電層内にマンガン化合物を含有させる
（Photographic Science and Engineeving
Vol16p231（1972））。 ３ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールを酸化亜鉛の
結着剤とする〔Photographic Science and
Engineering Vol・25p39（1981）〕。 などが公知である。また正極性に帯電能および光
感度を有する酸化亜鉛感光体を作成する技術とし
て ４ 増感色素を含む電荷発生層と酸化亜鉛粉末を
屈折率1.59以上の樹脂で結着させた電荷輸送層
よりなる積層感光体とする（特開昭55―60953） もまた公知である。しかしながら前記した従来技
術には製造上および特性上の問題点がある。例え
ば(1)では酸化亜鉛の処理に硫化水素という有毒物
質を使用し、必要な特性をえるための処理条件の
許容幅が極めてせまいこと、(3)では感光体の帯電
能と光感度が両立せず、実用的な光感度をえるた
め、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールに対する酸化
亜鉛の配合比を増していくと実質上帯電能が消失
すること、(4)では電荷発生層と電荷輸送層という
積層構造感光体を塗工により設けるという製造上
の問題点などが挙げられる。特に従来技術に共通
する特性上の問題点は感光体の光感度が遅いこと
である。このため従来技術にもとづく正負両極性
用酸化亜鉛感光体は直接法電子写真用感光紙にそ
の使用が限られており、繰返し使用可能なppc複
写機用感光体、などへの応用はなされていなかつ
た。 本出願人は以上の事情に鑑み、正負両極性酸化
亜鉛感光体の種々の問題点を解決すべく鋭意検討
を続けた結果本発明に到つたものである。 即ち本発明の目的は正負両極性に十分な帯電能
および感光度を有する酸化亜鉛感光体を提供する
ことである。本発明の他の目的は繰返し耐久性に
優れた酸化亜鉛感光体を提供することである。ま
た本発明の別の目的は安価で無公害であり製造容
易な酸化亜鉛感光体を提供することである。 前記した本発明の目的は、電子写真感光体用の
支持体上に、(i)酸化亜鉛、(ii)Ｎ―ビニルカルバゾ
ールまたはその誘導体の単独重合体または共重合
体（以下、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール類と略
称する）、および(iii)下記一般式で表わされる化合
物を含み、かつ該ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール
類の構成比率が酸化亜鉛に対して50重量％以上で
ある光導電層を設けることを特徴とする正負両帯
電性電子写真感光体により達成された。 一般式 ただし式中、R1，R2，R3，R4は水素原子、置
換または未置換のアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基もしくはアリール基、R5，R6
は水素原子、置換または未置換のアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニ
ル基、もしくはアリール基、R7，R8，R9，R10は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、もし
くはアミノ基を表わし、さらにR5およびR6は互
いに環化して炭素原子数３〜10の飽和もしくは不
飽和の炭化水素環を形成していてよい。 本発明における特徴は、酸化亜鉛およびポリ―
Ｎ―ビニルカルバゾール類よりなる感光体に一般
式で表わされる化合物を加えることである。本発
明者は酸化亜鉛―ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール
系感光体の帯電能が一般式で表わされる化合物の
添加により任意に制御されることを見出し、帯電
能は一般式で表わされる化合物の配合量に比例し
て直線的に変化することを見出した。この際感光
体の感光度は実質上変化しないことも確認した。
かくして従来は実質上帯電能を有さないような酸
化亜鉛／ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールの配合比
においても本発明により実用的な帯電能および光
感度を有する感光体を作成することが可能となつ
た。 次に本発明について詳しく説明する。 導電性支持体としてはアルミニウム、ニツケル
などの金属板、アルミニウム、ニツケル、パラジ
ウムなどの金属を紙またはプラスチツクなどの上
に蒸着あるいはスパツタさせたもの、アルミニウ
ムなどの金属箔と紙あるいはプラスチツクフイル
ムを貼り合わせたもの、カーボン混抄紙、有機あ
るいは無機の導電剤で処理した低抵抗紙、酸化イ
ンジウムなどの透明膜を設けたガラス板などを用
いることができる。導電性支持体の形状はシー
ト、長尺ロール、無端ベルト、有端ベルト、ドラ
ムなどを選択して用いることができる。 光導電層を構成する酸化亜鉛粉末としては従来
電子写真感光体に用いられているものをそのまま
適用することができる。酸化亜鉛の色素増感剤と
しては従来公知のものを用いることができる。こ
のうちキサンテン骨格あるいはトリフエニルメタ
ン骨格を有し、有離酸基またはラクトン環を有す
る化合物が溶解性および酸化亜鉛への吸着性の点
から好ましい、特に好適な増感剤としてはジブロ
ムフルオレセイン、テトラクロルフルオレセイ
ン、テトラブロムフルオレセイン、テトラヨード
フルオレセイン、テトラクロルテトラブロムフル
オレセイン、テトラクロルテトラヨードフルオレ
セイン、ブロムフエノールブルー、テトラブロム
フエノールブルー、テトラヨードフエノールブル
ー、ブロムチモールブルー、ブロムクレゾールパ
ープル、ブロムクレゾールグリーンなどがある。
酸化亜鉛に対する色素増感剤の添加量は酸化亜鉛
100重量部に対し10-3重量部〜５重量部が有効で
あり、特に好ましい添加量は10-2重量部〜２重量
部である。色素増感剤の酸化亜鉛への吸着方法と
しては公知の技術を用いることができる。この
内、適当な溶媒に色素を溶解させた溶液に酸化亜
鉛を加え、ボールミルなどで十分混合分散させ、
その後色素溶液の溶媒を除去し前以つて色素が表
面に吸着された酸化亜鉛粉末（以下増感酸化亜鉛
と略す）をえる方法が本発明に好適な色素吸着方
法である。なお色素溶液の溶媒を除去する方法と
しては過、加熱乾燥、凍結乾燥、スプレー乾燥
などがいずれも有効である。 本発明ではポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール類を
酸化亜鉛粉末の結着剤として用いる。本発明に好
適なポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール類としてはポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―クロル
―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―ブロム―
Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―ヨード―Ｎ
―ビニルカルバゾール、ポリ―3.6―ジクロル―
Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―3.6―ジブロム
―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―3.6―ジヨー
ド―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―ニトロ
―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―アミノ―
Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―３―ジメチルア
ミノ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ―Ｎ―アリ
ルカルバゾールなど、および前記したポリマーを
構成するＮ―ビニルカルバゾールまたはその誘導
体であるモノマー同志の共重合体である。 次に一般式で表わされる化合物を挙げる。本発
明に好適な化合物として下記の化合物が用いられ
る。 １ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―フエニルメタン ２ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン ３ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（２―クロルフエ
ニル）メタン ４ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―メトキシフ
エニル）メタン ５ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―（４―ヒドロキシフエニル）メ
タン ６ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―（２，４―ジメトキシフエニ
ル）メタン ７ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―エチルフエニル）―１―フエニルメタン ８ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタン ９ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―エトキシフエニル）―１―フエニルメタン 10 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―フエニルメタン 11 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 12 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（２―クロルフエ
ニル）メタン 13 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―メトキシフ
エニル）メタン 14 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―（４―ヒドロキシフエニル）メ
タン 15 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―（2.4―ジメトキシフエニル）
メタン 16 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―１―フエニルメタン 17 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタン 18 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エトキシフエニル）―１―フエニルメタン 19 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（2.6―ジクロル
フエニル）メタン 20 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
2.5―ジメトキシフエニル）―１―フエニルメ
タン 21 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―１―フエニルメタン 22 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 23 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）―１―フエニルメ
タン 24 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタ
ン 25 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（2.4―ジメトキ
シフエニル）メタン 26 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノフエニル）―１―フエニルメタン 27 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノ―２―メチルフエニル）メタン 28 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
2.5―ジメチルフエニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ
―ジメチルアミノフエニル）メタン 29 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジ
メチルアミノ―２―クロルフエニル）メタン 30 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジ
メチルアミノ―２―メチルフエニル）メタン 31 1.1―ビス（４―アミノ―２―メチルフエニ
ル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフエ
ニル）メタン 32 1.1―ビス（４―アミノ―2.5―ジメチルフエ
ニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）メタン 33 １―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフエニ
ル）―1.1.1―トリフエニルメタン 34 １―（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフエニ
ル）―1.1.1―トリフエニルメタン 35 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―1.1―ジフエニルメタン 36 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―1.1―ジフエニルメタン 37 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―１―シクロヘキシル
メタン 38 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ベンジルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―シクロヘキシル
メタン 39 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―１―シクロヘキシルメタン 40 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）―１―シクロヘキ
シルメタン 41 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメトキシフエニル）―１―シクロヘ
キシルメタン 42 1.1―ビス（３―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
４―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 43 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）ヘプタン 44 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―２―メチルプロパン 45 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミ
ノ―２―メチルフエニル）メタン 46 α，α，α′，α′―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―
ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）―ｐ―
キシレン 47 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―２―フエニルエタン 48 1.1.5.5―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ―２―メチルフエニル）ペンタン 49 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―４―メチルシクロヘキ
サン 50 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）シクロヘキサン 51 1.1―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―メチルア
ミノ―２―メチルフエニル）―３―メチルシク
ロヘキサン 52 1.1.2.2―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ―２―メチルフエニル）エタン 53 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―３―フエニルプロパン 54 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ペンタン 55 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）―２―メチルプロパ
ン 56 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）シクロヘキサン 57 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 58 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ノルマンブタン 59 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）プロパン 60 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）ノルマルブタン 61 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）ヘプタン 62 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―２―メチルプロパン 63 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）ペンタン 64 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―メチルプロパン 65 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）シクロヘキサン 66 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）プロパン 67 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベノジルアミノ
フエニル）ノルマルブタン 68 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）ヘプタン 69 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）ノルマルブタン 70 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメトキシフエニル）ノルマルブタン 71 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕シクロヘキサン 72 2.2―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕プロパン 73 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―１―フエニルエタン 74 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―1.1―ジフエニルエタン 75 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕メタン 76 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―１―フエニルメタン 77 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―４―tert―ブチルシクロヘ
キサン 78 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―２―メチルプロパン 79 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕エタン 80 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―３―メチルブタン 81 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノ―２―メチルフエニル〕エタン 82 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノ―２―メチルフエニル〕シクロヘキサン 83 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）エタン 84 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）プロパン 85 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）ｎブタン 86 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―メチルブタン 87 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―ｎ―ヘキサン 88 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―エチルヘキサン 89 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―ｎ―ドデカン 90 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノフエニル〕エタン 91 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｏ―クロルベ
ンジル）アミノフエニル〕―ｎ―ブタン 92 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―ブロモベ
ンジル）アミノフエニル〕―ｎ―ブタン 93 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―メチルベ
ンジル）アミノフエニル〕プロパン 94 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―ニトロベ
ンジル）アミノフエニル〕―２―エチルヘキサ
ン 95 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）メタン 96 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―エチルフエニル）メタン 97 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル〕メタン 98 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）エタン 99 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―エチルフエニル）エタン 100 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 101 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｏ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル）プロパ
ン 102 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ブタン 103 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル〕ブタン 104 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―２―メチルプロパン 105 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）ブタン 106 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ヘプタン 107 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリルア
ミノ）―２―メトキシフエニル〕ヘプタン 108 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ヘキサン 109 2.2―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ブタン 110 2.2―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 本発明の電子写真感光体は色素増感剤を吸着さ
せた増感酸化亜鉛を、上記ポリ―Ｎ―ビニルカル
バゾール類ならびに一般式で表わされる化合物に
その溶媒と共にボールミル、アトライター、ケデ
イミル、サンドグラインダー、三本ロールミルな
どのような分散機を用いて均一に分散混合せしめ
て感光層形成塗液を調製し、この塗液をブレード
コーター、ロツドコーター、ナイフコーター、リ
バースロールコーター、デイツプコーターなどの
塗工機を用いて導電性支持体上に塗工、乾燥する
ことにより作成される。塗液調成のため用いられ
る溶媒としては、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール
類および一般式化合物の溶剤が適当であり、具体
的にはベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水
素、塩化メチレン、1.2―ジクロルエタン、クロ
ロホルム、モノクロルベンゼンのようなハロゲン
化炭化水素、テトラヒドロフラン、1.4―ジオキ
サンのような環状エーテル、シクロヘキサノンな
どを挙げることができる。 また、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール類の配合
割合は酸化亜鉛100重量部に対し50重量部以上が
必要である。この配合比以下では十分な帯電能が
えられない。 また一般式で表わされる化合物の配合割合は酸
化亜鉛100重量部に対し20重量部〜400重量部が用
いられる。 以上のようにして導電性支持体上に形成される
光導電層の厚さは5μm〜100μm、好ましくは
10μm〜50μmである。 また導電性支持体と光導電層の間に下引き層を
設けることも有効である。下引層は光導電層の接
着性向上、対電荷のブロツキング、コロナ放電過
電流による絶縁破壊および自斑防止に有功であ
る。使用される下引き層の材料としてはポリビニ
ルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリ
ビニルエチルエーテル、ポリビニルピロリドン、
ビニルピロリドン―酢酸ビニル共重合体、ポリエ
チレンオキサイド、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ポリアクリル酸および
その塩、ポリアクリルアミド、ポリ―β―ヒドロ
キシエチルアクリレート、ポリヒドロキシプロピ
ル、メタクリレート、メチルセルロース、エチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、ポリエチレンイミン、ポリアラニン、
ポリセリン、ポリ―Ｌ―グルタミン酸、ポリ―
（ヒドロキシエチル）―Ｌ―グルタミン、ポリ―
Ｓ―カルボキシメチル―Ｌ―システイン、ポリプ
ロリン、リジン―チロシン共重合体、グルタミン
酸―リジン―アラニン共重合体、絹フイブロイ
ン、カゼイン、でんぷん、スターチアセテート、
ヒドロキシエチルスターチ、アミンスターチ、フ
オスフエートスターチ、ゼラチンなどの水可溶性
ポリマーが挙げられる。下引き層の厚さは1μm〜
5μmが好適である。 このようにして作成される本発明の電子写真感
光体は正負両極性のコロナ放電に対し、十分実用
に供しうる帯電能力および光感度を有している。
さらに結着剤として機能するポリ―Ｎ―ビニルカ
ルバゾール類の含有量が酸化亜鉛に対し50重量％
以上であり、繰返し耐久性が優れている。酸化亜
鉛に対する結着剤の配合量を多くすることにより
一般に酸化亜鉛感光体の繰返し耐久性が向上する
（例えば特開昭56―65141）。また本発明の感光体
は原材料および感光体についても毒性の問題は全
くない。従つて本発明の感光体はPPC方式の電
子写真複写機の感光体に適用でき、特にPPC方
式のマイクロフイルムリーダプリンター用感光体
として最適である。 さらには二色カラー複写機用感光体および
PPC方式カラープリント作成機用感光体として
も適用可能である。 次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説
明するが、これによつて本発明の実施の態様が限
定されるものではない。 増感酸化亜鉛の調製 テトラヒドロフラン100重量部にテトラヨード
フルオレセイン1.0重量部を加えて完全に溶解さ
せる。次にこの溶液に酸化亜鉛粉末（堺化学工業
(株)製サゼツクス＃4000）100重量部を加え、混合
物を磁製ボールミルで３時間分散混合させ、えら
れた塗液をビーカーに入れ80℃に保たれたオイル
バス中で撹拌させてテトラヒドロフランを完全に
蒸発させる。このようにしてテトラヨードフルオ
レセインで増感された酸化亜鉛粉末をえた。 実施例 １ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール（BASF社製
Luvican Ｍ―170）10重量部を90重量部の塩化メ
チレンに溶解させる。次いでこの溶液に一般式で
表わされる化合物としてNo.11の化合物を０，１，
２，５，10，20各重量部を加えて、PVKおよび
No.11を溶解させた溶液６種類を作成した。これら
の溶液の各々に10重量部の増感酸化亜鉛を加え、
この混合物を磁製ボールミルで８時間混合分散さ
せた。えられた塗液をポリエチレンテレフタレー
トとアルミニウムを貼り合わせた積層フイルムの
アルミニウム側にブレード塗工法により乾燥時の
厚さが15μmになるように塗工し、110℃、30分乾
燥して感光体を作成した。 かくして作成された電子写真感光体につき静帯
電特性の測定を行なつた。市販の静帯電試験装置
（(株)川口電機製作所製Model SP428）を用い、コ
ロナ放電電圧±6KV、帯電速度250mm／秒の帯電
条件で帯電直後の初期電位Voを測定し、５秒間
暗減衰させる。次いで色温度2854゜K、照度5lux
のタングステン光で露光を行ない、電位半減露光
量Ｅ1/2を求める。また150lux sec照射後の電位
を残留電位VRとして記録した。えられた結果を
表１にまとめた。
【表】
表の結果から明らかなように化合物No.11の配合
量に比例して帯電電位が増加する。この現象は正
帯電において顕著である。一方光感度は化合物No.
11の配合量に依存しないことがわかる。実用的な
表面電位（｜Vo｜300）をえるには増感酸化亜
鉛に対し化合物No.11の配合量を20重量％以上にす
ればよいことがわかる。 実施例 ２ 実施例１に用いた増感酸化亜鉛、PVKの10重
量％塩化メチレン溶液および化合物No.11におい
て、増感酸化亜鉛に対する化合物No.11の配合比は
一定とし増感酸化亜鉛とPVKの配合比を変えて、
実施例１で記載した方法に従つて感光体を作成
し、えられた感光体につき静帯電特性を測定し
た。感光体の配合比および静帯電特性の結果を表
２に示す。
量に比例して帯電電位が増加する。この現象は正
帯電において顕著である。一方光感度は化合物No.
11の配合量に依存しないことがわかる。実用的な
表面電位（｜Vo｜300）をえるには増感酸化亜
鉛に対し化合物No.11の配合量を20重量％以上にす
ればよいことがわかる。 実施例 ２ 実施例１に用いた増感酸化亜鉛、PVKの10重
量％塩化メチレン溶液および化合物No.11におい
て、増感酸化亜鉛に対する化合物No.11の配合比は
一定とし増感酸化亜鉛とPVKの配合比を変えて、
実施例１で記載した方法に従つて感光体を作成
し、えられた感光体につき静帯電特性を測定し
た。感光体の配合比および静帯電特性の結果を表
２に示す。
【表】
表２から、増感酸化亜鉛に対するPVKの配合
比を50重量％以上にすることにより実用的な表面
電位（｜Vo｜300V）がえられた。 実施例 ３〜６ 実施例１の増感酸化亜鉛を用い、実施例１で述
べた手順に従い、以下の配合により感光体を作成
した。 実施例 ３ 増感酸化亜鉛 10重量部 PVKの10重量％塩化メチレン溶液 100重量部 化合物No.22 ５重量部 実施例 ４ 増感酸化亜鉛 10重量部 ポリ―3.6―ジブロム―Ｎ―ビニルカルバゾー
ルの10重量％塩化メチレン溶液 100重量部 化合物No.27 ５重量部 実施例 ５ 増感酸化亜鉛 10重量部 ポリ―3.6―ジブロム―Ｎ―ビニルカルバゾー
ルの10重量％塩化メチレン溶液 100重量部 化合物No.52 ５重量部 実施例 ６ 増感酸化亜鉛 10重量部 ポリ―3.6―ジブロム―Ｎ―ビニルカルバゾー
ルの10重量％塩化メチレン溶液 100重量部 化合物No.69 ５重量部 実施例３〜６の感光体につき実施例１の手順に
従つて静帯電特性を測定し、表３の結果をえた。
比を50重量％以上にすることにより実用的な表面
電位（｜Vo｜300V）がえられた。 実施例 ３〜６ 実施例１の増感酸化亜鉛を用い、実施例１で述
べた手順に従い、以下の配合により感光体を作成
した。 実施例 ３ 増感酸化亜鉛 10重量部 PVKの10重量％塩化メチレン溶液 100重量部 化合物No.22 ５重量部 実施例 ４ 増感酸化亜鉛 10重量部 ポリ―3.6―ジブロム―Ｎ―ビニルカルバゾー
ルの10重量％塩化メチレン溶液 100重量部 化合物No.27 ５重量部 実施例 ５ 増感酸化亜鉛 10重量部 ポリ―3.6―ジブロム―Ｎ―ビニルカルバゾー
ルの10重量％塩化メチレン溶液 100重量部 化合物No.52 ５重量部 実施例 ６ 増感酸化亜鉛 10重量部 ポリ―3.6―ジブロム―Ｎ―ビニルカルバゾー
ルの10重量％塩化メチレン溶液 100重量部 化合物No.69 ５重量部 実施例３〜６の感光体につき実施例１の手順に
従つて静帯電特性を測定し、表３の結果をえた。
【表】
実施例 ７
実施例６の感光体を市販のセレン用（正帯電）
PPC方式電子写真複写機に装着し、帯電―露光
―現像―転写―クリーニングの繰返しによるラン
ニングテストを行なつた結果、10000サイクルに
到るまで感度、濃度、かぶりおよび画質はほとん
ど変化しなかつた。 実施例 ８ 実施例６の感光体を市販の酸化亜鉛用（負帯
電）PPC方式電子写真複写機に装着し、実施例
７と同じ要領でライニングテストを行なつたが、
10000サイクルに到るまで感度、濃度、かぶりお
よび画質はほとんど変化しなかつた。
PPC方式電子写真複写機に装着し、帯電―露光
―現像―転写―クリーニングの繰返しによるラン
ニングテストを行なつた結果、10000サイクルに
到るまで感度、濃度、かぶりおよび画質はほとん
ど変化しなかつた。 実施例 ８ 実施例６の感光体を市販の酸化亜鉛用（負帯
電）PPC方式電子写真複写機に装着し、実施例
７と同じ要領でライニングテストを行なつたが、
10000サイクルに到るまで感度、濃度、かぶりお
よび画質はほとんど変化しなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 電子写真用の支持体上に、(i)酸化亜鉛、(ii)Ｎ
―ビニルカルバゾールまたはその誘導体の単独重
合体または共重合体、および(iii)下記一般式で表わ
される化合物を含み、かつ該Ｎ―ビニルカルバゾ
ールまたはその誘導体の単独重合体または共重合
体の構成比率が酸化亜鉛に対して50重量％以上で
ある光導電層を設けることを特徴とする正負両帯
電性電子写真感光体。 一般式 ただし、式中R1，R2，R3，R4は水素原子、置
換または未置換のアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、もしくはアリール基、R5，
R6は水素原子、置換または未置換のアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケ
ニル基、もしくはアリール基、R7.R8，R9，R10
は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置
換または未置換のアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基も
しくはアミノ基を表わし、さらにR5およびR6は
互いに環化して炭素原子数３〜10の飽和もしくは
不飽和の炭化水素環を形成していてよい。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57126753A JPS5917554A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57126753A JPS5917554A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5917554A JPS5917554A (ja) | 1984-01-28 |
| JPH0210418B2 true JPH0210418B2 (ja) | 1990-03-08 |
Family
ID=14943059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57126753A Granted JPS5917554A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5917554A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62238700A (ja) * | 1986-04-09 | 1987-10-19 | アポロ精工株式会社 | プリント基板用ジヤンパ線配線装置 |
-
1982
- 1982-07-22 JP JP57126753A patent/JPS5917554A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5917554A (ja) | 1984-01-28 |
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