JPH0198690A - ホトクロミック材料 - Google Patents
ホトクロミック材料Info
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Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はビオロゲン誘導体を、双極非プロトン性の高分
子材料に担持させたホトクロミック材料に関する。。
子材料に担持させたホトクロミック材料に関する。。
(従来の技術)
ピリジン系化合物である、ビオロゲン誘導体は、ホトク
ロミック性を示す興味ある代表的な化合物である。この
化合物は双極非プロトン性高分子材料に担持させ、光照
射によりビオロゲンラジカルカチオンとなって発色する
。
ロミック性を示す興味ある代表的な化合物である。この
化合物は双極非プロトン性高分子材料に担持させ、光照
射によりビオロゲンラジカルカチオンとなって発色する
。
特開昭61−148162号公報では、ビピリジウム基
の窒素原子に、R1,R2の少なくとも一方がアルキル
基を含むベンジル基を結合したビオロゲン誘導体が示さ
れている。特開昭60−229025号公報には、ビピ
リジウム基の窒素原子にメチリデン基(−CH2−)を
介して、R1,R2としてアルキレン基、またはフェニ
レン基結合させたビオロゲン誘導体を使用した可逆的な
記録材料が示されている。
の窒素原子に、R1,R2の少なくとも一方がアルキル
基を含むベンジル基を結合したビオロゲン誘導体が示さ
れている。特開昭60−229025号公報には、ビピ
リジウム基の窒素原子にメチリデン基(−CH2−)を
介して、R1,R2としてアルキレン基、またはフェニ
レン基結合させたビオロゲン誘導体を使用した可逆的な
記録材料が示されている。
ジャーナル オフ ケミカル ソサエティ(1985)
525〜526ページにはビピリジウム基の窒素原子に
R+、R2としてアルキル基又はベンジル基を結合した
ビオロゲン誘導体のホトクロミック性が記載されている
。
525〜526ページにはビピリジウム基の窒素原子に
R+、R2としてアルキル基又はベンジル基を結合した
ビオロゲン誘導体のホトクロミック性が記載されている
。
(発明が解決するための問題点)
しかし、従来のビオロゲン誘導体は、ビピリジウム基の
窒素原子にメチリデン基 (−CH2)を介して、原子
又は原子団が結合しているものであった。そこで、この
窒素原子の結合の位置で、兵役二重結合が寸断されてい
るビオロゲン誘導体であった。そのため従来のビオロゲ
ン誘導体を使用したホトクロミック材料では、発色の時
に深色を示さなかった。
窒素原子にメチリデン基 (−CH2)を介して、原子
又は原子団が結合しているものであった。そこで、この
窒素原子の結合の位置で、兵役二重結合が寸断されてい
るビオロゲン誘導体であった。そのため従来のビオロゲ
ン誘導体を使用したホトクロミック材料では、発色の時
に深色を示さなかった。
本発明者は、ビピリジウム基の窒素原子に、直接にフェ
ニル基、置換フェニル基またはナフチル基を結合させた
ビオロゲン誘導体を合成した。そのビオロゲン誘導体は
兵役二重結合の長いビオロゲン誘導体であった。これを
双極非プロトン性高分子材料に担持させたところ、従来
より深色に発色するホトクロミック材料を得た。この新
たなホトクロミック材料を提供するのである。
ニル基、置換フェニル基またはナフチル基を結合させた
ビオロゲン誘導体を合成した。そのビオロゲン誘導体は
兵役二重結合の長いビオロゲン誘導体であった。これを
双極非プロトン性高分子材料に担持させたところ、従来
より深色に発色するホトクロミック材料を得た。この新
たなホトクロミック材料を提供するのである。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、一般式(1)
(式中R1,R2は、共に、それぞれ独立したフェニル
基、置換フェニル基またはナフチル基であり、Xi、
X2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子又は安定な陰イ
オンを形成する原子団)で示されるビオロゲン誘導体を
使用したホトクロミック材料でiる。
基、置換フェニル基またはナフチル基であり、Xi、
X2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子又は安定な陰イ
オンを形成する原子団)で示されるビオロゲン誘導体を
使用したホトクロミック材料でiる。
さらに詳しくは、一般式(夏)中、R1,R2は、フェ
ニル基、置換フェニル基またはナフチル基であって、た
とえばハロゲン置換フェニル基、トリル基(o−、m+
、p−含む)、メトキシフェニル基、ジフェニル基等が
ある。また、ナフチル基としてはl−ナフチル基、2−
ナフチル基、置換ナフチレン基がある。R1,R2は同
一でもよいし、異なってもよいe Xig X;は
、それぞれ独立にハロゲン原子、又は安定な陰イオンを
形成する原子団であって、臭素原子、塩素原子、沃素原
子などのハロゲン原子又は、BFm、 So^HCo
H2nl・5ot(nは1〜8の整数を示す)/ Cn
H2’”+0SOz(nはO〜8の整数をしめず)等
の安定な陰イオンを形成する原子団であるビオロゲン誘
導体を使用したホトクロミック材料である。
ニル基、置換フェニル基またはナフチル基であって、た
とえばハロゲン置換フェニル基、トリル基(o−、m+
、p−含む)、メトキシフェニル基、ジフェニル基等が
ある。また、ナフチル基としてはl−ナフチル基、2−
ナフチル基、置換ナフチレン基がある。R1,R2は同
一でもよいし、異なってもよいe Xig X;は
、それぞれ独立にハロゲン原子、又は安定な陰イオンを
形成する原子団であって、臭素原子、塩素原子、沃素原
子などのハロゲン原子又は、BFm、 So^HCo
H2nl・5ot(nは1〜8の整数を示す)/ Cn
H2’”+0SOz(nはO〜8の整数をしめず)等
の安定な陰イオンを形成する原子団であるビオロゲン誘
導体を使用したホトクロミック材料である。
(実施例1)
具体的に、例えば、一般式(1)でR1,R2が、クロ
ロフェニル基、Xi、Xzが共に塩素原子であるN、N
’−ビス(4−クロロフェニル)−4゜4′−ビビリジ
ニュムジクロライド(■)で説明する。
ロフェニル基、Xi、Xzが共に塩素原子であるN、N
’−ビス(4−クロロフェニル)−4゜4′−ビビリジ
ニュムジクロライド(■)で説明する。
(■)
以下実施例Iと比較例により、本発明の詳細な説明する
が、これにより本発明が限定されるものではない。
が、これにより本発明が限定されるものではない。
[製造方法]・・・2段階に製造する。
■第1段階の合成・・・4,4′−ビピリジンと、2゜
4−ジニトロクロルベンゼンを反応させて、N。
4−ジニトロクロルベンゼンを反応させて、N。
N′−ビス(2,4−ジニクトロフェニル)−4゜4′
−ビピリジニウムジクロライド(以下略してDNPと称
す)を合成した。
−ビピリジニウムジクロライド(以下略してDNPと称
す)を合成した。
■第2段の合成・・・p−クロルアニリンと水を反応器
にいれて加熱した後、第1段の合成物であるDNPを水
に溶かしてゆっくりと、滴下させた。
にいれて加熱した後、第1段の合成物であるDNPを水
に溶かしてゆっくりと、滴下させた。
滴下後、約1時間、120℃で、還流加熱した。
■精製・・・シリカゲルを使用したカラムクロマトクラ
ソイ法で分離精製した。 (溶剤として、アセトニトリ
ルと水の混合液を使用した。) ■精製の結果・・・精製分離後、淡黄色の結晶を得た。
ソイ法で分離精製した。 (溶剤として、アセトニトリ
ルと水の混合液を使用した。) ■精製の結果・・・精製分離後、淡黄色の結晶を得た。
この結晶の融点は230℃(この温度で分解を始めた)
収率は40%であった。
収率は40%であった。
[同定法]
上述の結晶を下記分析法で化学構造式を同定した。■元
素分析結果 元素分析した各元素の成分比(%)の計算値を、理論値
と比較した。
素分析結果 元素分析した各元素の成分比(%)の計算値を、理論値
と比較した。
■IR測定
赤外線吸収スペクトル装置(日本分光製)を使用し、赤
外線吸収スペクトルを測定した。
外線吸収スペクトルを測定した。
赤外線吸収スペクトル図を第3図に示す。
波数(cm−リ 帰属
3120・・・・・・・・・ピリジン環−N−の伸縮振
動1640.1480・・・ ピリジン環(C=C,C−N)の伸縮振動840・・・
・・・1. 4置換フエニル基の伸縮振動■NMR測定 核磁気共鳴スペクトル装置(日本電子型)を使用し、条
件(D20)(60MH’Z)で測定した。
動1640.1480・・・ ピリジン環(C=C,C−N)の伸縮振動840・・・
・・・1. 4置換フエニル基の伸縮振動■NMR測定 核磁気共鳴スペクトル装置(日本電子型)を使用し、条
件(D20)(60MH’Z)で測定した。
■ポーラログラフィ測定
直流ポーラログラフィ装置(ヤナコ製 p−1000型
)使用し、H型セル、恒温槽(20±0.1”C)に調
節した。
)使用し、H型セル、恒温槽(20±0.1”C)に調
節した。
試料溶液濃度 2X10−3M溶液、支持電解質として
は、りん酸水素二ナトリウムー硝酸カリウムを加えたも
のを使用した。
は、りん酸水素二ナトリウムー硝酸カリウムを加えたも
のを使用した。
測定前に、窒素ガスを約20分間通じて、溶存#素を除
去した。
去した。
半波電位E4−(V)は、飽和甘こう電極を基準として
測定した。
測定した。
第1波 0.122(−V)
第2波 0.484 (−V)
以上の同定法■〜■で、結晶の化学構造式を(II)と
同定した。
同定した。
[ホトクロミック性の測定]
■試料準備・・・双極非プロトン性の高分子担体として
ポリビニルピロリドン(0,5g)を水5 m Qに溶
かし、上述の合成したビオロゲン誘導体(I[)を0.
1mo9/Rの濃度になるように加えた。
ポリビニルピロリドン(0,5g)を水5 m Qに溶
かし、上述の合成したビオロゲン誘導体(I[)を0.
1mo9/Rの濃度になるように加えた。
担持させる高分子材料としてはポリスチレン、ポリ酢酸
ビニル等が使用できるが、発色のよいポリビニルピロリ
ドンで測定した。
ビニル等が使用できるが、発色のよいポリビニルピロリ
ドンで測定した。
■乾燥・・・パイレックスガラス製のプレート(大きさ
12X44mm)の上に、数滴垂らし均一に広げ、デシ
ケータ内で室温で乾燥した。
12X44mm)の上に、数滴垂らし均一に広げ、デシ
ケータ内で室温で乾燥した。
■光照射・・・水銀ランプ(東芝 5HL−100UV
−2型)100Wを使用し、15cmの距離で、2分間
光照射した。
−2型)100Wを使用し、15cmの距離で、2分間
光照射した。
■測定・・・分光光度計(日立製−124型)で可視吸
収スペクトル変化を測定した。
収スペクトル変化を測定した。
■結果・・・光照射前は無色であった(第1図IIb)
。
。
光照射後は緑色の吸光を示した(第1図II a )
a可視光線の吸収スペクトルが428nm、586nm
、645nm、717nm付近で増大した値を示した。
a可視光線の吸収スペクトルが428nm、586nm
、645nm、717nm付近で増大した値を示した。
■光退色・・・光照射した後、試料を暗室に置き、光退
色の変化を調べた。吸光度の差を第2図に■として示し
た。4分閏で約15%吸光度が減少した。
色の変化を調べた。吸光度の差を第2図に■として示し
た。4分閏で約15%吸光度が減少した。
(実施例2)
実施例1の合成の手順に従い、第2段の合成でp−クロ
ルアニリンに代えて、0−アミノジフェニールを加えて
実施例1と同様に合成して(m)を得た。
ルアニリンに代えて、0−アミノジフェニールを加えて
実施例1と同様に合成して(m)を得た。
(m)
このビオロゲン誘導体(m)を用いて、実施例1と同様
に準備し、ホトクロミック性を測定したところ、実施例
1とほぼ同様なことを確認した。
に準備し、ホトクロミック性を測定したところ、実施例
1とほぼ同様なことを確認した。
光退色もほとんど同様であった。
[比較例]
従来の技術の方法で、4,4′−ビピリジンとp−塩化
ペンジルクロライドとから、N、N’−ビス(4−クロ
ロベンジル)−4,4’ −ビピリジニウムジクロライ
ド(IV)を合成した。
ペンジルクロライドとから、N、N’−ビス(4−クロ
ロベンジル)−4,4’ −ビピリジニウムジクロライ
ド(IV)を合成した。
< tV >
このビオロゲン誘導体(mV)が双極非プロトン性高分
子を担体とすることによりホトクロミック性を示すこと
を実施例1と同様の方法で確かめた。
子を担体とすることによりホトクロミック性を示すこと
を実施例1と同様の方法で確かめた。
比較例のビオロゲン誘導体(IV)使用のホトクロミッ
ク材料は、光照射前で無色であった(第1図IVb)が
光照射後において、600nm付近で最大を示し、青色
の吸光を示した(第1図[V a ) *第2図の中に
光退色の差を比較例(IV)として加えた。4分閏に約
5%の減少であり、これも本発明の実施例1のビオロゲ
ン誘導体(II)使用のホトクロミック材料の15%と
は異なっている。
ク材料は、光照射前で無色であった(第1図IVb)が
光照射後において、600nm付近で最大を示し、青色
の吸光を示した(第1図[V a ) *第2図の中に
光退色の差を比較例(IV)として加えた。4分閏に約
5%の減少であり、これも本発明の実施例1のビオロゲ
ン誘導体(II)使用のホトクロミック材料の15%と
は異なっている。
(発明の効果)
本発明のホトクロミック材料は、実施例1にも示したよ
うに、光照射により緑色の吸光を示した。
うに、光照射により緑色の吸光を示した。
また光退色も迅速であった。従来より深色で良いホトク
ロミック材料として使用できることが分かった。
ロミック材料として使用できることが分かった。
このために、本発明のホトクロミック材料は応用範囲が
広く、実用価値も高い、すなわち、本発明のホトクロミ
ック材料は粉末として各種の絵具類に混入して使用でき
る。その他の紙、布生地、金属、プラスチック等に利用
できる。
広く、実用価値も高い、すなわち、本発明のホトクロミ
ック材料は粉末として各種の絵具類に混入して使用でき
る。その他の紙、布生地、金属、プラスチック等に利用
できる。
また、プラスチックとして混入し、運動用品、玩具、置
物等に使用して光変化を楽しむことも可能である。
また、光変色の効果は、インチリヤ、アクセサリ−1化
粧品類としての利用効果も大きい、フィルム状にして遮
光ガラス、レンズ等の利用もある。
物等に使用して光変化を楽しむことも可能である。
また、光変色の効果は、インチリヤ、アクセサリ−1化
粧品類としての利用効果も大きい、フィルム状にして遮
光ガラス、レンズ等の利用もある。
第1図は本発明の実施例1のN、N’−ビス(4−クロ
ロフェニル)−4,4ゝ−ビピリジニウムジクロライド
(n)を、ポリビニルピロリドンに担持させたホトクロ
ミック材料の吸光度を光照射前■b及び、光照射後を[
Iaとし、比較例のN、N’−ビス(4−クロロベンジ
ル)−4,4′−ビピリジニウムジクロライド(IV)
をポリビニルピロリドンに担持させた場合の吸光度を光
照射前IVb及び光照射後IVaとして示したグラフで
ある。 第2図は光照射後に、暗室に放置した光退色の状態を本
発明実施例1のビオロゲン誘導体(II)使用のホトク
ロミック材料の場合を■とし、比較例のビオロゲン誘導
体(TV)使用のホトクロミック材料の場合を■として
吸光度の差を示したグラフである。 第3図は本発明の実施例1ビオロゲン誘導体のの同定法
の赤外線吸収スペクトルを示したグラフである。 (以上)
ロフェニル)−4,4ゝ−ビピリジニウムジクロライド
(n)を、ポリビニルピロリドンに担持させたホトクロ
ミック材料の吸光度を光照射前■b及び、光照射後を[
Iaとし、比較例のN、N’−ビス(4−クロロベンジ
ル)−4,4′−ビピリジニウムジクロライド(IV)
をポリビニルピロリドンに担持させた場合の吸光度を光
照射前IVb及び光照射後IVaとして示したグラフで
ある。 第2図は光照射後に、暗室に放置した光退色の状態を本
発明実施例1のビオロゲン誘導体(II)使用のホトク
ロミック材料の場合を■とし、比較例のビオロゲン誘導
体(TV)使用のホトクロミック材料の場合を■として
吸光度の差を示したグラフである。 第3図は本発明の実施例1ビオロゲン誘導体のの同定法
の赤外線吸収スペクトルを示したグラフである。 (以上)
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし式中、R_1、R_2は、共に独立したフェニ
ル基、置換フェニル基またはナフチル基を表し、X_1
^−、X_2^−は、それぞれ独立にハロゲン原子また
は安定な陰イオンを形成する原子団を示す)で表される
ビオロゲン誘導体を、双極非プロトン性の高分子材料に
担持させ、これに光照射することによりビオロゲン誘導
体を還元し、ビオロゲンカチオンラジカルを得て、発色
させることを特徴とするホトクロミック材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25580187A JPH0198690A (ja) | 1987-10-09 | 1987-10-09 | ホトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25580187A JPH0198690A (ja) | 1987-10-09 | 1987-10-09 | ホトクロミック材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0198690A true JPH0198690A (ja) | 1989-04-17 |
Family
ID=17283822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25580187A Pending JPH0198690A (ja) | 1987-10-09 | 1987-10-09 | ホトクロミック材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0198690A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102558033A (zh) * | 2012-01-09 | 2012-07-11 | 山东大学 | 基于4,4’-联吡啶的有机-无机复合材料及其制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5437080A (en) * | 1977-08-30 | 1979-03-19 | Nippon Chem Ind Co Ltd:The | Display material |
JPS5626977A (en) * | 1979-08-14 | 1981-03-16 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Photochromic composition |
JPS5740585A (en) * | 1980-08-22 | 1982-03-06 | Mitsubishi Electric Corp | Electrochromic display element device |
-
1987
- 1987-10-09 JP JP25580187A patent/JPH0198690A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5437080A (en) * | 1977-08-30 | 1979-03-19 | Nippon Chem Ind Co Ltd:The | Display material |
JPS5626977A (en) * | 1979-08-14 | 1981-03-16 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Photochromic composition |
JPS5740585A (en) * | 1980-08-22 | 1982-03-06 | Mitsubishi Electric Corp | Electrochromic display element device |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102558033A (zh) * | 2012-01-09 | 2012-07-11 | 山东大学 | 基于4,4’-联吡啶的有机-无机复合材料及其制备方法和应用 |
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