KR101883054B1 - 티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서 - Google Patents

티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서 Download PDF

Info

Publication number
KR101883054B1
KR101883054B1 KR1020160097795A KR20160097795A KR101883054B1 KR 101883054 B1 KR101883054 B1 KR 101883054B1 KR 1020160097795 A KR1020160097795 A KR 1020160097795A KR 20160097795 A KR20160097795 A KR 20160097795A KR 101883054 B1 KR101883054 B1 KR 101883054B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
based compound
thiobarbituric acid
compound
amine
ethylamine
Prior art date
Application number
KR1020160097795A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20180014483A (ko
Inventor
김성훈
Original Assignee
경북대학교 산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 경북대학교 산학협력단 filed Critical 경북대학교 산학협력단
Priority to KR1020160097795A priority Critical patent/KR101883054B1/ko
Publication of KR20180014483A publication Critical patent/KR20180014483A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101883054B1 publication Critical patent/KR101883054B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/66—Thiobarbituric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/66—Thiobarbituric acids
    • C07D239/68—Salts of organic bases; Organic double compounds
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
    • G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
    • G01N21/31—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry
    • G01N21/3103—Atomic absorption analysis
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N31/00—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods
    • G01N31/22—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods using chemical indicators

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Abstract

티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서에서, 티오바비투릭산계 화합물은 하기 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는다.
[화학식 1]
Figure 112016074512044-pat00010

화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타낸다.

Description

티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서{THIOBARBITURIC ACID-BASED COMPOUND AND AMINE-BASED COMPOUND DETECTING SENSOR INCLUDING THE THIOBARBITURIC ACID-BASED COMPOUND}
본 발명은 티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서에 관한 것으로, 휘발성을 갖는 에틸아민계 화합물의 검출에 이용되는 새로운 구조를 갖는 티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서에 관한 것이다.
다양한 종류의 아민계 화합물이 비료, 의약품, 계면활성제, 생리학적 완충 물질, 착색제 등의 제조에 널리 이용되고 있다. 특히, 에틸아민은 가황촉진제의 원료, 선택성 용재, 의약 원료 등에 사용되는 무색의 가연성 액체로서, 암모니아와 비슷한 악취를 낸다. 에틸아민에 노출되면 안구가 자극받고 각막의 부종이 발생하는 등의 인체에 해로운 영향을 준다. 따라서 미량의 에틸아민이라도 검출하고 정량화시킬 필요가 있다.
아민계 화합물을 분리하고 감지하는 방법으로서, 등속전기영동법(isotachophoresis), 이온 크로마토그래피, 박막 크로마토그래피, 기체 크로마토그래피, 고속능 액체 크로마토그래피, 모세관 전기이동법(capillary electrophoresis) 등이 있고, 최근에는 다양한 광학-센싱 방법들도 제안되고 있다. 그러나 이와 같은 방법들은 에틸아민계 화합물에 대한 선택성과 감도가 낮고, 느린 센싱 속도를 갖는 한계가 있다.
이에, 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로 본 발명의 목적은 에틸아민계 화합물에 대한 선택성과 감도가 높고 센싱 속도가 빠른 티오바비투릭산계 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 티오바비투릭산계 화합물을 포함하는 아민계 화합물 검출 센서를 제공하는 것이다.
상기한 본 발명의 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 티오바비투릭산계 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure 112016074512044-pat00001
상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 티오바비투릭산계 화합물은 상기 화학식 1로 나타내는 트랜스형과 하기 화학식 2로 나타내는 시스형이 공존할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112016074512044-pat00002
상기 화학식 2에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 티오바비투릭산계 화합물은 500 내지 530 nm의 파장범위에서 흡광 피크를 나타낼 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 각각 에틸기를 나타내고, R3 내지 R5는 각각 메틸기를 나타낼 수 있다.
본 발명의 다른 목적을 위한 아민계 화합물 검출 센서는 상기 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는 티오바비투릭산계 화합물을 포함한다.
일 실시예에서, 상기 티오바비투릭산계 화합물은 아민계 화합물과 반응하여 흡광도 및 컬러가 변할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 티오바비투릭산계 화합물은 에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 어느 하나의 아민 화합물과 반응할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 티오바비투릭산계 화합물은 아민계 화합물과 반응하여 500 내지 530 nm 파장 범위에서 나타나는 흡수 피크의 흡광도가 감소할 수 있다.
이와 같은 티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물의 검출 센서에 따르면, 상기 티오바비투릭산계 화합물은 아민계 화합물과 반응하여 흡광도와 컬러가 변화하는 특성을 갖는다. 이와 같은 특성을 갖는 상기 티오바비투릭산계 화합물을 아민계 화합물을 감지하는 화학 센서로 이용할 수 있다. 상기 티오바비투릭산계 화합물은 수초 범위 내에서 아민계 화합물과 반응할 수 있어 아민계 화합물의 검출에 용이하게 이용할 수 있고, 센싱 속도가 빠른 화학 센서를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물에 아민계 화합물의 첨가 전후의 흡광도 변화를 나타낸 그래프들을 도시한 도면이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물의 에틸아민과의 반응 전후 컬러 변화를 나타낸 사진들을 도시한 도면이다.
도 3은 아민계 화합물 종류별 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물의 감도 특성을 나타낸 그래프를 도시한 도면이다.
도 4는 에틸아민의 첨가 전후의 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물의 1H-NMR 변화를 설명하기 위한 도면이다.
도 5는 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물과 아민계 화합물의 반응에 대해 설명하기 위한 도면이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들에 대해서만 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 구성요소 등이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 구성요소 등이 존재하지 않거나 부가될 수 없음을 의미하는 것은 아니다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명에 따른 티오바비투릭산계 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure 112016074512044-pat00003
상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타낸다.
상기 화학식 1은 티오바비투릭산계 화합물의 트랜스(trans) 형태를 나타내는 것으로, 이의 이성질체인 시스(cis) 형태와 공존할 수 있다.
상기 화학식 1로 나타내는 트랜스 형태의 이성질체인 시스 형태의 티오바비투릭산계 화합물은 하기 화학식 2로 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112016074512044-pat00004
상기 화학식 2에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타낸다.
일 실시예에서, 티오바비투릭산계 화합물은 트랜스형과 시스형이 공존하는 형태로 존재할 수 있고, 이때, 시스형이 전체 화합물 중에서 4 내지 5% 정도일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 티오바비투릭산계 화합물에서, R1 및 R2는 각각 에틸기를 나타내고, R3, R4 및 R5는 각각 메틸기를 나타낼 수 있고, 하기 반응식 1에 따라 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112016074512044-pat00005
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은, 상기 반응식 1에서 화합물 1과 화합물 2를 반응시켜 제조할 수 있다. 이때, 화합물 3과 같은 트랜스형과 화합물 4와 같은 시스형이 형성될 수 있다.
상기 화학식 1로 나타내는 티오바비투릭산계 화합물은 500 nm 내지 530 nm의 파장 범위에서 흡광도가 최대인 흡수 피크를 나타낼 수 있고, 아민계 화합물과 반응하여 해당 파장 범위에서의 흡수 피크의 흡광도와 육안으로 확인할 수 있는 컬러가 변화한다. 상기 아민계 화합물의 예로서는, 에틸아민, 디에틸아민 또는 트리에틸아민을 들 수 있다.
상기 화학식 1로 나타내는 티오바비투릭산계 화합물이 아민계 화합물과 반응하는 경우, 500 nm 내지 530 nm의 파장 범위에서 나타나는 흡수 피크의 흡광도가 감소하는 현상을 나타낸다. 이러한 흡광도의 감소를 통해서 아민계 화합물과의 결합을 검출할 수 있다.
동시에, 상기 화학식 1로 나타내는 티오바비투릭산계 화합물은 그 자체로 적색계열, 구체적으로 핑크의 컬러로 육안으로 시인될 수 있으나, 아민계 화합물과 반응하면 적색계열의 컬러에서 무색으로 변화될 수 있다. 이러한 육안으로 확인되는 컬러 변화를 통해서 아민계 화합물과의 결합을 검출할 수 있다.
이하에서는, 상기 화학식 1로 나타내는 티오바비투릭산계 화합물의 구체적인 제조 및 이의 특성에 대해서 설명하기로 한다.
실시예 1: 화합물의 제조
상기 반응식 1에 따라, 6.25 mmol의 화합물 1을 2 g 준비하고, 6.25 mmol의 화합물 2을 0.95 g 준비항, 에탄올 20 mL에 첨가한 후 피페리딘(piperidine)을 소량 첨가한 후, 6시간동안 환류시켰다. 환류 후에, 용매를 증발시키고 생성된 고체를 컬럼 용매로서 CH2Cl2와 에틸아세테이트를 중량비 20:1로 혼합된 용매를 이용하여 컬럼 크로마토그래피로 분리하여, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 제조하였다(수율 15%). 1HNMR 결과를 통해서 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물은 트랜스 형과 시스형이 공존한다는 것을 확인할 수 있고, 이들의 면적비를 통해서 시스형이 전체 생성된 화합물 중에서 4 내지 5%를 차지하는 것을 확인할 수 있다.
1HNMR(DMSO-d6,500MHz):δ10.23(s,1H), δ8.21(s,1H), δ7.59(m,J=9.4Hz,1H), δ7.39(m, J=16.1Hz, 1H), δ7.11(m, J=16.1Hz, 1H), δ4.34(m, 4H), δ1.15(m,6H), δ0.99(s, 6H)
EA: anal. Calcd. C25H30N2O4S:C,66.05;H,6.65;N,6.16;S,7.05.
Found C, 65.60; H, 6.76; N, 5.94; S, 6.69.
m.p: 101~114℃
아민계 화합물과의 반응에 따른 흡광도 변화 특성
상기와 같이 제조된 화합물(1×10-3M)을 1×10-2M의 HEPES buffer 용액(4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid buffer solution, pH=7.2)을 용매로 이용하여 혼합하여 용액을 제조하였다.
상기 용액에 대해서, 에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민 각각을 첨가한 후, 파장별 흡광도 변화를 광학적 변화로서 측정하였다. 그 결과를 도 1에 나타낸다.
또한, 상기 용액에 대해서 에틸아민을 첨가하기 전/후의 사진을 촬영하였다. 그 결과를 도 2에 나타낸다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물에 아민계 화합물의 첨가 전후의 흡광도 변화를 나타낸 그래프들을 도시한 도면이고, 도 2는 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물의 에틸아민과의 반응 전후 컬러 변화를 나타낸 사진들을 도시한 도면이다.
도 1의 (a)는 에틸아민에 노출된 경우이고, (b)는 디에틸아민, (c)는 트리에틸아민에 노출된 경우의 흡광도 변화를 나타낸다.
도 1을 참조하면, (a) 내지 (c) 각각에서 아민계 화합물과 반응하지 않은 경우(0 당량인 경우)에는 실시예 1에 따른 화합물은 505 nm에서 흡광도가 최대인 흡수 피크가 나타나는 것을 확인할 수 있다.
도 1의 (a)를 참조하면, 실시예 1에 따른 화합물은 에틸아민과 반응하는 경우 에틸아민의 농도가 증가할수록 505 nm에서 나타나는 흡광 피크의 흡광도가 점차 감소하는 것을 확인할 수 있다. 에틸아민이 실시예 1에 따른 화합물에 대해서 50 당량(eq.)으로 제공된 경우에, 505 nm에서의 흡광 피크가 나타나지 않는 것을 확인할 수 있다.
도 1의 (b) 및 (c)를 참조하면, 디에틸아민 및 트리에틸아민 각각에 대해서도 이들의 농도가 증가할수록 505 nm에서 나타나는 흡광 피크의 흡광도 감소하는 것을 확인할 수 있다. 다만, 505 nm에서 나타나는 흡광 피크의 흡광도가 최소가 되는 아민계 화합물의 농도가, 에틸아민의 경우 50 당량이고, 디에틸아민은 100 당량이며, 트리에틸아민은 200 당량인 것을 확인할 수 있다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물을 포함하는 용액은 적색계 컬러를 나타내지만, 에틸아민과 반응한 후에는 무색으로 변화한 것을 확인할 수 있다.
검출 감도 특성
상기와 같이 준비된 용액에 대해서, 에틸아민(EtNH2), 디에틸아민(Et2NH) 및 트리에틸아민(Et3N) 각각과의 결합 상수(Kass)와 이들과의 상호작용 화학양론을 확인하기 위해서 Benesi-Hildebrand법을 이용하여 계산하였다. 그 결과를 도 3에 나타낸다. Benesi-Hildebrand법은 하기 식 1에 따라 계산하였다.
[식 1]
Figure 112016074512044-pat00006
상기 식 1에서, Ai은 아민계 화합물이 존재하는 경우의 흡광도를 나타내고, A0는 아민계 화합물이 존재하지 않은 경우의 흡광도를 나타내며, A∞는 아민계 화합물을 과량 첨가하였을 때 측정된 흡광도를 나타낸다. 또한, Kass는 결합상수이고, [F-]는 첨가한 아민계 화합물의 농도를 나타낸다.
도 3은 아민계 화합물 종류별 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물의 감도 특성을 나타낸 그래프를 도시한 도면이다.
도 3을 참조하면, 상기 식 1에 따라서 1/A0-Ai와 1/[F-]가 직선 함수를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 또한, 이때의 결합상수는 에틸아민의 경우 3.06×102이고, 디에틸아민의 경우 2.31×102, 트리에틸아민은 9.57×10인 것을 확인할 수 있다. 이를 통해서, 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물은 디에틸아민이나 트리에틸아민에 비해 에틸아민의 경우 미량에도 반응하는 것을 확인할 수 있다. 즉, 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물은 에틸아민에 대한 감도가 매우 높은 것을 알 수 있다.
MO 에너지 레벨 및 NMR 데이터
제조된 화합물과, 에틸아민과 반응한 후의 화합물 각각에 대해서 분자 오비탈 에너지(molecular orbital energy)의 HOMO와 LUMO를 계산하였다. 또한, NMR(nuclear magnetic resonance) 분광기를 이용하여 데이터를 얻었고, MO 에너지는 GGA(generalized gradient approximation) 레벨의 PBE (Perdew Burke Ernzerhof) 함수를 이용하는 Materials Studio 4.3 패키지(상품명, Accelrys사, 미국)에서 DMol3 프로그램으로 계산하였다. (B. Delley, J. Chem. Phys. 92 (1990) 508-517. (2000) 7786-7764.) 또한, Pariser-Parr-Pople 분자궤도법을 이용하여 전자밀도의 변화를 계산하였다. 그 결과를 도 4 및 도 5에 나타낸다.
도 4는 에틸아민의 첨가 전후의 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물의 1H-NMR 변화를 설명하기 위한 도면이고, 도 5는 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물과 아민계 화합물의 반응에 대해 설명하기 위한 도면이다.
도 4의 NMR 데이터에서 (a)가 반응 전의 데이터이고, (b)가 반응 후의 데이터이며, a, b 및 c 자리 수소는 도 4에 도시된 것과 같다.
도 4 및 도 5를 참조하면, 에틸아민을 첨가한 후에 a, b 및 c 자리 수소의 전자밀도가 증가함에 따라 업필드 시프트(upfield shift)가 일어난 것을 확인할 수 있다. 즉, 이를 통해서, 에틸아민과 반응할 때, a 자리 수소가 있는 탄소를 에틸아민이 공격한다는 것을 확인할 수 있다.
에틸아민은 친핵체(nucleophile)이므로, 친핵체가 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물을 공격하는 위치는 LUMO 상태에 있어서 전자밀도가 가장 낮은 곳에 공격하게 되는데, 실제로 계산된 결과에 의한 경우에도 a 자리 수소가 결합된 탄소가 가장 전자밀도가 낮다는 것을 확인할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예 1에 따른 티오바비투릭산계 화합물의 HOMO는 -4.616 eV이고 에틸아민과 반응한 경우의 LUMP는 -3.202 eV이며, 이들의 차이가 1.414 eV인 것을 알 수 있다.
이와 같은 결과들을 통해서, 실제로 에틸아민과 반응한 경우에, 도 4의 (b)와 같은 형태가 되는 것으로 확인할 수 있고, 에틸아민의 검출능을 확인할 수 있었다.
제시된 실시예들에 대한 설명은 임의의 본 발명의 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 이용하거나 또는 실시할 수 있도록 제공된다. 이러한 실시예들에 대한 다양한 변형들은 본 발명의 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명백할 것이며, 여기에 정의된 일반적인 원리들은 본 발명의 범위를 벗어남이 없이 다른 실시예들에 적용될 수 있다. 그리하여, 본 발명은 여기에 제시된 실시예들로 한정되는 것이 아니라, 여기에 제시된 원리들 및 신규한 특징들과 일관되는 최광의의 범위에서 해석되어야 할 것이다.

Claims (8)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 하기 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는 티오바비투릭산계 화합물을 포함하는,
    아민계 화합물 검출 센서;
    [화학식 1]
    Figure 112016074512044-pat00009

    상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타낸다.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 티오바비투릭산계 화합물은 아민계 화합물과 반응하여 흡광도 및 컬러가 변하는 것을 특징으로 하는,
    아민계 화합물 검출 센서.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 티오바비투릭산계 화합물은
    에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 어느 하나의 아민 화합물과 반응하는 것을 특징으로 하는,
    아민계 화합물 검출 센서.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 티오바비투릭산계 화합물은
    아민계 화합물과 반응하여 500 내지 530 nm 파장 범위에서 나타나는 흡수 피크의 흡광도가 감소하는 것을 특징으로 하는,
    아민계 화합물 검출 센서.
KR1020160097795A 2016-08-01 2016-08-01 티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서 KR101883054B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160097795A KR101883054B1 (ko) 2016-08-01 2016-08-01 티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160097795A KR101883054B1 (ko) 2016-08-01 2016-08-01 티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180014483A KR20180014483A (ko) 2018-02-09
KR101883054B1 true KR101883054B1 (ko) 2018-07-27

Family

ID=61199048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160097795A KR101883054B1 (ko) 2016-08-01 2016-08-01 티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101883054B1 (ko)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101273572B1 (ko) 2012-03-06 2013-06-11 충북대학교 산학협력단 마이크로플레이트를 이용한 ｔｂａｒｓ의 농도 측정 방법

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101496525B1 (ko) * 2012-12-17 2015-02-26 경북대학교 산학협력단 신규한 화합물, 이를 포함하는 시안화 이온 또는 아민 검출용 조성물 및 이를 이용한 시안화 이온 또는 아민 검출 방법
KR101615817B1 (ko) * 2014-08-11 2016-04-26 경북대학교 산학협력단 신규한 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 화학 센서
KR101623647B1 (ko) * 2014-09-04 2016-05-23 경북대학교 산학협력단 신규한 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 화학 센서

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101273572B1 (ko) 2012-03-06 2013-06-11 충북대학교 산학협력단 마이크로플레이트를 이용한 ｔｂａｒｓ의 농도 측정 방법

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Synthesis and NLO properties of Chromophores with 1,8-dimethyoxy-9,10-dihydroanthracene and Thiobarbituric acid Moieties", Chinese Journal of Chemistry, 2008, 26, pp.571-574*

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180014483A (ko) 2018-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Fraser et al. Synthesis of Halomethyl and Other Bipyridine Derivatives by Reaction of 4, 4 ‘-Bis [(trimethylsilyl) methyl]-2, 2 ‘-bipyridine with Electrophiles in the Presence of Fluoride Ion
EP1406905B1 (en) Water- and organic-soluble cucurbituril derivatives, their preparation methods, their separation methods and uses
US10065933B2 (en) Method for preparing gadobutrol
US2739971A (en) 5-benzal-3-n-cetyl-2-phenylimino-4-thiazolidone
KR101883054B1 (ko) 티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서
CN107098866B (zh) 药物Lesinurad轴手性对映体的拆分方法
RU2341517C2 (ru) Способ получения n-(2-нитроксиэтил)никотинамида из этилникотината
CN104910095B (zh) 4-取代-2-氨基噻唑化合物的制备方法
WO2014057461A1 (en) Process for the preparation of crystalline form g of febuxostat
JP3995314B2 (ja) ビオローゲン誘導体の製造方法
KR101645799B1 (ko) 신규한 주롤리딘계 화합물, 이를 이용한 알루미늄 이온 또는 시안화 이온 검출제, 검출방법 및 검출장치
CN108690027B (zh) 一种2-二氟亚甲基取代嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑化合物及其制备和应用
Wang et al. Azide anion encapsulation in a tetraurea receptor
KR101615817B1 (ko) 신규한 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 화학 센서
KR101735191B1 (ko) 화합물 및 시아나이드 이온, 아민계 화합물 또는 구리 이온 검출용 화학 센서
TWI628171B (zh) 包括三級胺之二苯并哌喃類化合物及其製備方法
JP5071795B2 (ja) ベンゾオキサチイン化合物の製造方法
JP3536088B2 (ja) モノアザチアクラウン化又はモノアザオリゴチオエチレングリコール化スピロベンゾピラン
US20170037011A1 (en) Process for preparing n-methyl-4-benzylcarbamidopyridinium chloride
EP1548012B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenylenbisoxazolinen
Bohle et al. N− H Activation in N-Nitropropionamide: Coordination Chemistry of a Primary Nitroamide
Fukuda et al. Development of a Synthetic Process for K-8986, an H1-Receptor Antagonist
CN109574952B (zh) 一种非布索坦中间体的合成方法
JPS62230759A (ja) 新規アクリルまたはメタクリルアミド誘導体
CN105906569B (zh) 一种嘧啶衍生物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant