KR101496525B1 - 신규한 화합물, 이를 포함하는 시안화 이온 또는 아민 검출용 조성물 및 이를 이용한 시안화 이온 또는 아민 검출 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 CN- 또는 아민 검출용 조성물 및 이를 포함하는 CN- 또는 아민 검출 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 2-(3,5,5-트리메틸사이클로헥스-2-에닐리덴)말로노니트릴 및 2,5-디하이드록시벤즈알데히드의 축합 반응을 통해 생성된 화학식 1로 표시되는 신규한 화합물, 이를 포함하는 CN- 또는 아민 검출용 조성물 및 이를 포함하는 CN- 또는 아민 검출 방법에 관한 것이다.
상기 CN- 또는 아민 검출용 조성물 및 검출 방법에 따르면 CN- 또는 아민 대해 높은 선택성 및 민감도를 가짐으로써 소량의 CN- 또는 아민의 검출도 가능하고, 시료에 CN- 또는 아민이 존재하는지 여부를 육안으로 손쉽게 확인할 수 있다.

Description

신규한 화합물, 이를 포함하는 시안화 이온 또는 아민 검출용 조성물 및 이를 이용한 시안화 이온 또는 아민 검출 방법{New compounds and composition for detecting cyanide ion or amine comprising the same and method for detecting cyanide ion or amine using the same}
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 CN- 또는 아민 검출용 조성물 및 이를 포함하는 CN- 또는 아민 검출 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 2-(3,5,5-트리메틸사이클로헥스-2-에닐리덴)말로노니트릴 및 2,5-디하이드록시벤즈알데히드의 축합 반응을 통해 생성된 화학식 1로 표시되는 신규한 화합물, 이를 포함하는 CN- 또는 아민 검출용 조성물 및 이를 포함하는 CN- 또는 아민 검출 방법에 관한 것이다.
우리 주변에 있는 음이온 중에서는 독성을 가진 화합물이 종종 있다. 시안화물은 그 중 하나로서 반응 속도가 빠른 독극물이며, 생물체나 환경에 유해한 물질이다. 시안화물이 인체 내로 들어가면 미토콘드리아의 시토크롬-C와 빠르게 결합하여 호흡을 마비시키고, 조직을 가사상태로 만든다. 시안화물이 다량인 경우엔 심장 박동을 느리게 하고, 뇌에서 일어나는 전기적 활동을 멈추게 하기도 한다. 시안화 이온은 독성으로 인하여 동물에 특히 유해하며, 구토, 의식 불명을 초래하며 사망에 이르게 한다.
이와 같이 시안화물이 인체에 치명적임에도 불구하고, 전 세계적으로 연간 14억 톤 가량의 시안화물이 생산되고, 비료 및 플라스틱 제품에서부터 철강 생산에 이르기까지 다양한 산업 분야에서 중요하게 사용되고 있다. 따라서, 시안화물의 일상적인 검출은 안정성 평가뿐만 아니라, 음용수 등 환경적 모니터 측면에서도 중요하다.
상기와 같은 이유로 시안화물의 검출 방법에 대한 많은 연구가 진행되고 있다. 특히, 최근 10년 동안 형광 및 발색 유기 염료, 전기화학적 센서 및 고분자 등에 기초한 다양한 시안화물 검출 방법이 개발되고 있다.
최근에는 시안화 이온에 선택적 검출 특성을 갖는 다양한 시안화물 검출용 비색 센서(colorimetric sensors)들이 연구되고 있다. 비색 센서는 육안으로도 시안화물의 존재 여부를 용이하게 판단할 수 있기 때문에 특히 주목하고 있다. 이러한 연구들 중에서 수소 결합에 의거하거나, 양성자 이동을 사용하는 것이 가장 일반적이다.
이에 본 발명자는 1단계 축합 반응에 의한 새로운 화합물을 이용하여 시안화 이온 또는 아민에 대한 높은 선택도 및 민감도를 갖는 CN- 또는 아민 검출용 조성물 및 이를 포함하는 CN- 또는 아민 검출 방법을 완성하였다.
본 발명은 CN- 또는 아민을 검출할 수 있는, 화학식 1로 표시되는 신규한 화합물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 신규한 화합물을 포함하는 CN- 또는 아민 검출용 조성물 및 이를 이용한 CN- 또는 아민을 선택적으로 검출하는 방법을 제공하고자 한다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012105024661-pat00001

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 CN- 또는 아민 검출용 조성물을 제공한다.
화학식 1로 표시되는 화합물과 같이 D-π-A 타입 분자를 형성하기 위해서는 도너(donor), 어셉터(acceptor) 및 공간군이 화합물이 적용되는 분야에 따라 결정된다.
2-(3,5,5-트리메틸사이클로헥스-2-에닐리덴)말로노니트릴은 D-π-A 분자에서 전자 어셉터로써 주로 사용되며, 다양한 방향족 알데히드에 쉽게 연결될 수 있다. 따라서, 2,5-디하이드록시벤즈알데히드는 화학식 1로 표시되는 화합물의 전자 도너가 된다.
D-π-A에서 전자 밀도는 전자 도너로부터 전자 어셉터로 이동 가능하다. 따라서, 화학식 1로 표시되는 화합물에서 전자는 2,5-디하이드록시벤즈알데히드에서 2-(3,5,5-트리메틸사이클로헥스-2-에닐리덴)말로노니트릴로 이동한다.
또한, 전자 도너가 수소 원자(-OH,-NH 등)를 포함하면, 수소 도너로서도 기능할 수 있다. 이 경우에 수소 결합으로 알려진 분자간 양성자 이동이 일어날 수 있다.
전자 도너인 2,5-디하이드록시벤즈알데히드는 수소 도너로서의 성질도 가지며, 하이드록실기가 수소 도너로서 기능한다. 따라서, 분자간 양성자 이동이 일어날 수 있으며, 양성자-연계 전자 이동(PCET)을 일으킨다. 상기와 같은 반응은 동시에 일어날 수 있으며, 단계적으로 (양성자 이동 후 전자 이동, 또는 전자 이동 후 양성자 이동) 발생할 수도 있다.
정리하면, 분자 내에서는 전자가 이동하며 분자간에는 양성자가 이동하고, 상기 양성자 이동에 의해 CN- 또는 아민과 화학식 1로 표시되는 화합물의 결합이 발생하며, 상기 결합에 따라 CN- 또는 아민에 대한 검출이 가능하다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 CN- 또는 아민을 반응시키는 단계를 포함하는 CN- 또는 아민 검출방법을 제공한다.
상기 CN- 또는 아민 검출 방법은 자외선 흡수 또는 가시광선 흡수 변화를 측정하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 용어 '자외선'은, 10 nm 내지 400 nm 범위의 파장을 갖는 전자기파의 총칭을 의미하며, 보통 파장 300 nm 이상인 영역을 근자외선, 200 nm 이하인 영역을 원자외선이라고 일컫는다. 또한, 본 발명에서 사용되는 용어 '가시광선'은, 전자기파 중에서 사람의 눈에 보이는 범위의 파장을 가지고 있는 것으로 일반적으로 380 nm 내지 770 nm 범위의 파장을 의미한다.
또한, 본 발명은 CN- 또는 아민을 선택적으로 검출하기 위한 것으로, 상기 아민은 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민임이 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물을 통해 CN- 또는 아민의 선택적 검출이 육안으로도 가능하다. 따라서 이를 통해 인체에 미치는 유해성을 감소시킬 수 있을 뿐만 아니라 환경적인 측면의 재고 역시 가능하다.
또한, 화학식 1로 표시되는 화합물은 휘발성유기화합물(VOC, Volatile Organic Compounds)의 검출도 가능하여, VOC를 포함하는 자동차 부품 등에 VOC 검출제로 사용 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 화학 반응식이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따라, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 CH3CN 용액에 시안화 이온을 첨가함에 따른 흡수 스펙트럼이며, 삽입된 이미지는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 CH3CN 용액에 상이한 양(0 ~ 1.6 equiv)의 시안화 이온을 첨가함에 따른 색 변화를 나타낸 것이다.
도 3는 본 발명의 일 실시예에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 아세토니트릴 용액에 첨가된 다양한 음이온에 대한 흡광도를 나타낸 것이다. 바(bar)는 549nm에서의 흡광도 세기를 나타낸다.
도 4은 시안화 이온을 포함하는 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 Job's plot이다.
도 5는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 DMSO 용액(0%의 물 함유, v/v)에 a.에틸아민, b.디에틸아민 및 c.트리에틸아민을 첨가함에 따른 흡수 스펙트럼이다.
도 6는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 DMSO 용액(10%의 물 함유, v/v)에 a.에틸아민, b.디에틸아민 및 c.트리에틸아민을 첨가함에 따른 흡수 스펙트럼이다.
도 7는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 DMSO 용액(20%의 물 함유, v/v)에 a.에틸아민, b.디에틸아민 및 c.트리에틸아민을 첨가함에 따른 흡수 스펙트럼이다. 삽입된 이미지는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 DMSO 용액이 스펙트럼에 대응하여 상이한 색상을 나타낸 것이다.
도 8는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 DMSO 용액(30%의 물 함유, v/v)에 a.에틸아민, b.디에틸아민 및 c.트리에틸아민을 첨가함에 따른 흡수 스펙트럼이다.
도 9는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 DMSO 용액(40%의 물 함유, v/v)에 a.에틸아민, b.디에틸아민 및 c.트리에틸아민을 첨가함에 따른 흡수 스펙트럼이다.
도 10는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 DMSO 용액(50%의 물 함유, v/v)에 a.에틸아민, b.디에틸아민 및 c.트리에틸아민을 첨가함에 따른 흡수 스펙트럼이다.
도 11는 에틸아민 기체에 노출된 테스트 종이의 색 변화를 나타낸 것이다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 하기의 실시예는 오로지 본 발명을 설명하기 위한 것으로 이들 실시예에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실시예 : 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성
2-(3,5,5-트리메틸사이클로헥스-2-에닐리덴)말로노니트릴 및 2,5-디하이드록시벤즈알데히드의 축합반응을 통해 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하였으며, 합성 화학 반응식을 도 1에 나타내었다.
합성을 위하여 모든 시약들과 용매들은 시판되는 것을 구입하여 추가 정제 없이 사용하였으며, 구체적으로, 2-(3,5,5-트리메틸사이클로헥스-2-에닐리덴)말로노니트릴(0.3g, 1.6mmol) 및 2,5-디하이드록시벤즈알데히드(0.22g, 1.6 mmol)를 1-프로판올 5ml에 용해시켰다. 이렇게 제조된 혼합물에 피페리딘을 촉매량만큼 적가하였다. 질소 분위기에서 6시간 동안 환류시킨 후에, 냉각시킨 혼합물을 회전 증발기를 사용하여 용매 제거하고, 칼럼크로마토그래피를 사용하여 수율 69%(0.34g)의 정제된 화학식 1로 표시되는 화합물을 수득하였다.
원소 분석은 Carlo Elba Model 1106 analyzer를 사용하며, 질량 스펙트럼은 Shimadzu QP-1000을 사용하였다. 내부 표준으로서 TMS를 사용한 1H 및 13C NMR 스펙트럼을 취합하기 위해 Avance digital 400 NMR spectrometer를 사용하였다. 또한, UV-vis 흡수 스펙트럼의 측정을 위해 Agilent 8453 spectrophotometer를 사용하며, 녹는점 결정을 위해 TA Q600 thermal analyzer system를 사용하였다.
M+=306. mp=225℃. 1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ(ppm) δ1.01 (s, 6H, -(CH3)2), 3.36 (s, 4H, -CH2-), 6.65 (d, J=8.68Hz, 1H), 6.71 (d, J=8.68Hz, 1H), 6.82 (s,1H), 7.03 (s, 1H), 7.19 (d, J=16.24Hz, 1H), 7.39 (d, J=16.24Hz, 1H), 8.85 (s, 1H, -OH), 9.44 (s, 1H, OH). 13C NMR(400MHz, DMSO-d6): Δ27.76, 32.04, 38.54, 42.71, 75.84, 112.60, 113.53, 114.40, 117.19, 119.14, 122.48, 123.23, 128.67, 133.00, 149.69, 150.42, 156.75, 170.69.
실험예 1 : 화학식 1로 표시되는 화합물의 음이온에 대한 선택도 분석
화학식 1로 표시되는 화합물의 특정 음이온에 대한 선택도를 다음과 같이 확인하였다.
구체적으로, 화학식 1로 표시되는 화합물을 5×10-5M 포함하는 아세토니트릴 용액에 다양한 음이온(CN-, F-, CH3CO2 -, Br-, HSO4 -, Cl-, NO3 -, H2PO4 -, ClO4 -)을 2 equiv. 첨가하는 동안 발생하는 흡수 스펙트럼의 변화를 관찰하였으며, 그 결과인 흡광도 및 흡수 스펙트럼 분석 결과를 도 2 및 3에 나타내었다.
도 2를 참조하면, 화학식 1로 표시되는 화합물에 시안화 이온을 첨가함에 따라 초기 흡수 밴드의 최대 흡광도를 나타냈던 425nm에서의 피크가 감소하며, 549nm에서 나타나는 새로운 흡수 밴드의 최대 흡광도가 증가함을 알 수 있었다. 549nm에서의 흡광도는 시안화 이온이 1.6 equiv.첨가될 때까지 계속해서 증가하며, 1.6 equiv.에서 포화되었다.
상기와 같은 변화는 전자 친화적인 하이드록실기에서 상대적으로 보다 전자친화적인 시안화 이온으로 양성자가 이동하는, 수소 결합이 일어났기 때문이다.
또한, 480nm에서 등흡광점이 발생하였다. 이와 같은 등흡광점은 적어도 하나의 화학식 1로 표시되는 화합물-시안화 이온의 착물이 용액 내에 안정하게 형성되었음을 의미한다.
다만, 도 3에 따르면 동일한 조건 하에서 다른 음이온(F-, CH3CO2 -, Br-, HSO4 -, Cl-, NO3 -, H2PO4 -, ClO4 -)의 첨가는 유의미한 흡광도 변화를 보이지 않음을 알 수 있었다.
따라서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 시안화물 검출에 사용될 수 있음을 확인하였다.
실험예 2 : 화학식 1로 표시되는 화합물-시안화 물의 배위 결합 메커니즘 분석
화학식 1로 표시되는 화합물과 시안화 이온의 배위 결합 메커니즘을 다음과 같이 확인하였다.
구체적으로, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 시안화 이온의 몰랄비는 변하되, 전체 몰랄 농도는 1×10-5M으로 고정하여 Job's plot을 나타냈으며, 그 결과를 도 4에 나타내었다.
최대 흡광도는 전체 농도 대 시안화 이온의 몰랄 농도의 비가 0.5인 경우에 나타났으며, 이에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물과 시안화 이온이 1:1 화학양론비를 가짐을 알 수 있었다.
실험예 3 : 화학식 1로 표시되는 화합물의 아민 검출 능력 분석
화학식 1로 표시되는 화합물의 아민 검출 능력을 다음과 같이 확인하였다.
구체적으로, 화학식 1로 표시되는 화합물 1×10-5M을 포함하는 DMSO 수용액(상이한 양의 물 포함, 0, 10%, 20%, 30%, 40%, 50% v/v)에 에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민을 10 equiv.를 첨가하면서 흡광도 적정 실험을 실시하였으며, 그 결과를 도 5 및 10에 나타내었다.
도 5 내지 10을 살펴본 결과, 화학식 1로 표시되는 화합물은 물의 부피율이 20%인 DMSO 용액에서 완전히 상이한 스펙트럼의 흡수 밴드 및 흡광도는 나타내며, 아민에 대한 최적의 선택도를 나타내었다(도 7). 이는 분자 간 수소 결합의 반응 속도를 결정하는 주요 요소인 질소 원자의 전자 고립쌍의 상이한 전자 밀도 분포도에 의한 수소 결합 능력의 차이 때문이다.
도 7에 삽입된 이미지는, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 DMSO 수용액(20% 물 포함, v/v)에 에틸아민, 디에틸아민, 및 트리에틸아민(a,b,c)의 첨가함에 따른 상이한 색 변화를 나타낸 것이다.
기체 상태의 아민 검출 능력을 확인하기 위해, 화학식 1로 표시되는 화합물이 코팅된 테스트 종이를 제조하였다.
상기 테스트 종이는 10초 동안 필터 종이를 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 메탄올 포화용액에 함침시킨 후, 상온에서 2시간 동안 건조하여 제조하였다. 이후, 화학식 1로 표시되는 화합물의 선택도 및 민감도를 확인하기 위해 에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민으로 포화된 각각의 기체를 상기 테스트 종이 상에 분사하였다.
상기 테스트 종이가 에틸아민 기체에 노출된 경우, 도 11에 나타난 바와 같이 초기의 적색 테스트 종이는 즉시 짙은 보라색으로 변하였다.
디에틸아민의 경우, 테스트 종이가 옅은 보라색으로 미세하게 변하였으나 곧 초기의 적색으로 변하였다.
상기 테스트 종이를 트리에틸아민 기체에 노출시킨 경우에 눈에 띄는 현저한 변화는 없었다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 소수성 특징을 가짐에도, 다양한 수용성 유기 용매에 용해될 수 있다. 특히, 실험예 3을 통해, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 DMSO 수용액이 아민들(에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민)에 대한 상당한 변별력을 가짐을 확인하였다. 상기 아민들은 휘발성유기화합물(VOC)에 다수 포함되는바, 화학식 1로 표시되는 화합물은 VOC 검출에도 사용될 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112012105024661-pat00002
    .
  2. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 CN- 또는 아민 검출용 조성물.
    Figure 112014066489642-pat00015

  3. 제2항에 있어서, 상기 아민은 에틸아민, 디에틸아민 또는 트리에틸아민인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 CN- 또는 아민을 반응시키는 단계를 포함하는 CN- 또는 아민 검출방법:
    [화학식 1]
    Figure 112012105024661-pat00003
    .
  5. 제4항에 있어서, 상기 CN- 또는 아민 검출 방법은 자외선 흡수 또는 가시광선 흡수 변화를 측정하는 것을 특징으로 하는 검출방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 아민은 에틸아민, 디에틸아민 또는 트리에틸아민인 것을 특징으로 검출방법.
KR20120147848A 2012-12-17 2012-12-17 신규한 화합물, 이를 포함하는 시안화 이온 또는 아민 검출용 조성물 및 이를 이용한 시안화 이온 또는 아민 검출 방법 KR101496525B1 (ko)

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KR101653094B1 (ko) * 2015-02-09 2016-08-31 충남대학교산학협력단 유해 시안화 이온 검출 화학센서 및 이의 제조방법
KR101883054B1 (ko) * 2016-08-01 2018-07-27 경북대학교 산학협력단 티오바비투릭산계 화합물 및 이를 포함하는 아민계 화합물 검출 센서
CN106674048B (zh) * 2017-01-04 2018-10-16 山西大学 一种cn-检测试剂及其合成方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Journal of Polymer Science Part A: Polymer, 2010, vol.48(1), pp.82-90 *
Synthetic Metals, 2009, vol.159(5-6), pp.401-405 *

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