JPH0195192A - 流れ向上剤および曇り点降下剤 - Google Patents

流れ向上剤および曇り点降下剤

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JPH0195192A
JPH0195192A JP63220258A JP22025888A JPH0195192A JP H0195192 A JPH0195192 A JP H0195192A JP 63220258 A JP63220258 A JP 63220258A JP 22025888 A JP22025888 A JP 22025888A JP H0195192 A JPH0195192 A JP H0195192A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は特に燃料油殊に留出燃料油に対する流れ向上剤
および曇り点降下剤に関する。
種々の曇り点降下剤（すなわち、温度低下に伴なう燃料
油中の結晶化の発生を遅らせる添加剤）が提案され、そ
れらは有効であった。しかし、それらが流れ向上剤とと
もに燃料油中に使用されると流れ向上剤の性質が損なわ
れることが認められた。
我々ば今回有効な曇り点降下剤として作用するだけでな
く、また同様に燃料油に添加できる他の流れ向上剤の性
質を実質的に損なわない燃料油曇り点降下剤を見出した
。
本発明の重合体はまた単独でまたは他の公知添加剤とと
もに使用されたときに有効な留出燃料流れ向上剤である
。それらの使用は雰囲気温度の降下に伴なってろうが溶
液から沈殿して流れ問題を起こす燃料および油、例えば
ジェット燃料、灯油、ディーゼルおよび暖房燃料、燃料
油、原油および潤滑油、に拡大されると思われる。それ
らはまたろう結晶の大きさおよび形状を改変するろう結
晶変性剤として作用し、従って燃料または油の低温流れ
特性を改良する〔例えば低温フィルター目詰り点（ＣＦ
　Ｐ　Ｐ）試験ＩＰ３０９／８０により測定して〕。そ
れらはまたろうが結晶化を開始する温度の抑制に作用す
ることができる（例えば曇り点試験ＩＰ２１９ＡＳＴＭ
　　Ｄ２５００により測定して）。
本発明によれば、曇り点降下剤および（または）流れ向
上剤は（１）　（ａ）実質的に単に２つの異なる鎖長の
（１つが他より少くとも３個の炭素原子長い）少くとも
８個の炭素原子のアルキル基を有する単量体類または（
ｂ）実質的に単に３つの異なる鎖長の（これらの鎖長は
少（とも３個の炭素原子嚢なる）少くとも８個の炭素原
子のアルキル基を有する単量体類の混合物から誘導され
る重合体、あるいは（２）（Ｃ１少くとも８個の炭素原
子の実質的に単に２つのアルキル基（１つが他より少（
とも３個の炭素原子長い）を有する単量体または（ｄ）
少くとも８個の炭素原子の実質的に単に３つのアルキル
基（各アルキル基の鎖長が各地のアルキル基と少くとも
３個の炭素原子嚢なる）を有する単量体から誘導される
重合体を含む。
示したアルキル基のいずれも、枝分れであれば枝分れは
アルキル基当り多くても１メチル分技でなければならな
いことが必須である。
重合体が３アルキル基を有する単量体から誘導されると
き、中間鎖長アルキル基の鎖長が最短および最長アルキ
ル基の鎖長の合計の半分であることが好ましい。
記載したろうに作用する重合体は「＜シ型」重合体、す
なわち幹からぶら下がるアルキル側鎖を有する重合体と
して記載することができる。本発明の重合体が同一重合
体上に２つの側鎖の混合を含むので、これらの側鎖は単
量体形成の前の混合により組込むことができ（例えば単
量体が両側鎖を含むことができる）、あるいは単量体混
合物を個々の側鎖長のそれぞれの単量体の混合により形
成することができる。
また本発明は、（１）（ａｌ実質的に単に２つの異なる
鎖長の（１つが他より少くとも３個の炭素原子長い）少
くとも８個の炭素原子のアルキル基を有する単量体類ま
たは（ｂ）実質的に単に３つの異なる鎖長の（これらの
鎖長は少くとも３個の炭素原子嚢なる）少くとも８個の
炭素原子のアルキル基を有する単量体類の混合物から誘
導される重合体、あるいは（２）（Ｃ）少くとも８個の
炭素原子の実質的に単に２つのアルキル基（１つが他よ
り少くとも３個の炭素原子長い）を有する単量体または
（ｄ）少くとも８個の炭素原子の実質的に単に３つのア
ルキル基（各アルキル基の鎖長が各地のアルキル基と少
くとも３個の炭素原子嚢なる）を有する単量体から誘導
される重合体の燃料油の曇り点の降下および（または）
流れの向上に対する使用を提供する。
示したアルキル基のいずれも、枝分れであれば枝分れは
アルキル基当り多くても１個のメチル分枝でなければな
らない。
また再び、重合体が単に３つのアルキル基を有する単量
体から誘導されるとき、中間アルキル基の鎖長が最短お
よび最長アルキル基の鎖長の合計の半分であることが好
ましい。
実質的に単に２つのアルキル基または実質的に単に３つ
のアルキル基という語により我々は少くとも９０％のア
ルキル基が示されたとおりであるべきことを表わす。
種々の重合体混合物または重合体が、それらが示した数
および大きさのアルキル基を有すれば使用することがで
きる。従って、例えばフマル酸ジアルキル−酢酸ビニル
、イタコン酸アルキル−酢酸ビニル共重合体またはイタ
コン酸アルキル、アクリル酸アルキル、メタクリル酸ア
ルキルおよびα−オレフィンの重合体の重合体混合物を
使用できる。「スペーサー」基（例えば酢酸ビニル）を
重合体中へ挿入することができ、これらの基は前記鎖長
制約を有しないことを知見できる。
単量体混合物または重合体中の前記アルキル基は最低８
個の炭素原子を含まねばならない。好ましくは、それら
は１０〜２０個の炭素原子を有し、適当な対はＣ８゜、
Ｃ１４およびＣＩ８、ＣＩ□およびＣ１い並びにＣＩ４
およびＣ１８である。適当なトリオはＣ１゜、ＣＩ４お
よびＣＩＢ　％　ＣＩＩ　％　Ｃ＋　ａおよびＣａｔ、
Ｃａｔ、ＣＩＳおよびＣａｔである。アルキル基は、好
ましくはｎ−アルキル基であるがしかし、望むならば枝
分れアルキル基を使用できる。枝分れ側鎖が使用されれ
ば、例えば１または２−位で主幹から離れる単に１つの
メチル分枝、例えば１−メチルヘキサデシルを用いるこ
とができる。
アルキル基の対の鎖長の差異が少くとも５であることが
、殊に２つまたは３つの異なるアルキル基を有する単量
体の重合体に対して好ましい。
重合体混合物中の重合体または重合体類の数平均分子量
は変動できるが、しかし通常それらはゲル浸透クロマト
グラフィーにより測定して１　、０００〜５００，００
０、好ましくは２．０００〜１００，０００の間にある
。
典型的な重合体はジカルボン酸２５〜１００重世％、好
ましくは約５０重量％、およびα−オレフィンまたは他
の不飽和エステル例えばビニルエステルおよび（または
）アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルエステル０
〜７５重量％、好ましくは約５０重量％、を含む共重合
体である。フマル酸ジ−ｎ−アルキルのホモホボリマー
またはフマル酸ジ−ｎ−アルキルと酢酸ビニルとの共重
合体が殊に好ましい。
好ましい重合体の製造に有用な単量体（例えばカルボン
酸エステル）は一般式： （式中、Ｒ３およびＲ２は水素または０１〜Ｃ４アルキ
ル基例えばメチルであり、Ｒ３はＲ３、Ｃ００Ｒｓ　、
ＯＣＯＲｓまたはＯＲ，であり、Ｒ４はＣ０ＯＲ，、水
素、またはＣ８〜Ｃ４アルキル基、好ましくはＣＯＯＲ
３であり、Ｒ６はＣ１〜Ｃ２□アルキルまたはＣ６〜Ｃ
２□置換アリール基である） により表わすことができる。これらは個々のモノ−また
はジ−カルボン酸と適当なアルコールまたはアルコール
の混合物でエステル化することにより製造できる。
共重合できる他の不飽和エステルの例はアクリル酸アル
キルおよびメタクリル酸アルキルである。
ジカルボン酸モノ−またはジ−エステル単量体を種々の
量、例えば５〜７５モル％の他の不飽和エステルまたは
オレフィンと共重合させることができる。そのような他
のエステルには、式：〔式中、Ｒ′は水素またはＣ３〜
Ｃ４アルキル基であり、Ｒ＃は−ＣＯＯＲ−または一〇
Ｃ０Ｒ−（式中、Ｒ＃は枝分れまたは非枝分れＣ９〜Ｃ
。
アルキルである）であり、Ｒ”はＲ＃または水素である
〕 を有する短鎖アルキルエステルが含まれる。これらの短
鎖エステルの例はメタクリル酸エステル、アクリル酸エ
ステル、ビニルエステル例えば酢酸ビニルで、あり、プ
ロピオン酸ビニルが好ましい。
より特定の例にはメタクリル酸メチル、酢酸イソプロペ
ニル並びにアクリル酸ブチルおよびイソブチルエステル
が包含される。
好ましい共重合体はフマル酸ジアルキル４０〜６０モル
％および酢酸ビニル６０〜４０モル％を含み、フマル酸
ジアルキルのアルキル基は前記のとおりである。
エステル重合体または共重合体が使用される場合に、そ
れらは便宜にはエステル単量体を炭化水素溶媒、例えば
ヘプタン、ベンゼン、シクロヘキサンまたはホワイトオ
イルの溶液中で、一般に２０〜１５０℃の範囲内の温度
で、通常過酸化物またはアゾ型触媒例えば過酸化ベンゾ
イルまたはアゾジイソブチロニトリルで促進し、酸素を
排除するために不活性ガス例えば窒素または二酸化炭素
のブランケット下に重合させることにより製造すること
ができる。
単量体の適当な対の特定例は、フマル酸ジ−ドデシルと
フマル酸ジ−オクタデシル；フマル酸ジ−トリデシルと
フマル酸ジ−ノナデシル；スチレンとマレイン酸ジドデ
シルおよびマレイン酸ジオクタデシル；イタコン酸ジ−
トリデシルとイタコン酸ジ−オクタデシル；イタコン酸
ジ−テトラデシルとイタコン酸ジ−オクタデシル；イタ
コン酸ジ−ドデシルとイタコン酸ジ−オクタデシル；イ
タコン酸テトラデシルとイタコン酸ジエイコシル；アク
リル酸デシルとアクリル酸ヘキサデシル；アクリル酸ト
リデシルとアクリル酸ノナデシル；メタクリル酸デシル
とメタクリル酸オクタデシル；１−ドデセンと１−へキ
サデセン；１−テトラデセンと１−オクタデセン、であ
る。上記単量体対はスペーサー単量体例えば酢酸ビニル
とともに重合させることができる。
上記ジアルキル化合物の代替物としてモノアルキル等何
物、例えばポリフマル酸モノデシルおよびフマル成上ノ
ーオクタデシル、を用いることができる。
単量体の適当なトリオの特定例は、フマル酸ジドデシル
、フマル酸ジペンタデシルおよびフマル酸ジオクタデシ
ル；フマル酸ジデシル、フマル酸ジテトラデシルおよび
フマル酸ジ−オクタデシルと酢酸ビニル；マレイン酸ジ
デシル、マレイン酸ジ−テトラデシルおよびマレイン酸
ジ−オクタデシルとスチレン；イタコン酸ジ−トリデシ
ル、イタコン酸ジ−トリデシルおよびイタコン酸ジ−ノ
ナデシルと酢酸ビニル；イタコン酸ジドデシル、イタコ
ン酸ジ−ヘキサデシルおよびイタコン酸ジエイコシル；
アクリル酸デシル、アクリル酸ペンタデシルおよびアク
リル酸エイコシル；メタクリル酸ドデシル、メタクリル
酸ヘキサデシルおよびメククリル酸エイコシル；１−ド
デセン、１−ペンタデセンおよび１−オクタデセン、で
ある。
３つの異なるアルキル基を有する適当な重合体の特定例
はフマル酸ｎ−デシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−オクタ
デシル−酢酸ビニル共重合体である。
２つの異なるまたは３つの異なるアルキル基を有する重
合体は便宜には、例えば酸のエステル化またはベンゼン
環のアルキル化のときに適当な鎖長のアルコールの混合
物を用いることにより製造することができる。
一般に、フマル酸ジアルキル−酢酸ビニル共重合体また
はポリフマル酸ジアルキル、殊にフマル酸ジデシルフマ
ル酸ジオクタデシル−酢酸ビニル共重合体；フマル酸ジ
ドデシル−フマル酸ジヘキサデシルフマル酸ジヘキサデ
シルー酢酸ビニル共重合体；フマル酸ドデシル、ヘキサ
デシル−酢酸ビニル共重合体；ポリフマル酸ジデシルお
よびフマル酸ジオクタデシル；ポリフマル酸ドデシルジ
ヘキサデシル；ポリフマル酸ドデシル、ヘキサデシルを
用いることが好ましい。ポリα−オレフィンの例はコポ
リ　（ドデセン、エイコセン）およびコポリ　（テトラ
デセン、オクタデセン）である。
本発明の添加剤は燃料例えば液体炭化水素燃料油に添加
することができる。液体炭化水素燃料油は留出燃料油例
えば中間留出燃料例えばディーゼル燃料、航空燃料、灯
油、燃料油、ジェット燃料、暖房油などであることがで
きる。一般に、適当な留出燃料は１２０〜５００℃（Ａ
ＳＴＭ　　Ｄ８６）の範囲内で沸騰するもの、好ましく
は１５０〜４００°Ｃの範囲内で沸騰するもの例えば１
２０〜５００℃の範囲内で沸騰する留出石油燃料油、ま
たは９０％〜終点範囲が１０〜４０℃であり、終点が３
４０〜４００°Ｃの範囲内にある留出燃料である。暖房
油は好ましくは直留留分例えば軽油、ナフサなど、およ
び分解留分例えば接触再循環油の混合物で作られる。あ
るいは、それらは原油または潤滑油に添加できる。
添加物は小重量割合、好ましくは燃料油の重量を基にし
て０．０００１〜０．５重量％、好ましくは０．００１
〜０．２重量％、殊に０．０１〜０．０５重量％（活性
物質）の量で添加される。
改良された結果はしばしば、本発明の添加剤を加えた燃
料組成物が一般に留出燃料の低温流れ特性の改良に知ら
れた他の添加剤を併用するときに達成される。これらの
他の添加剤の例はポリオキシアルキレンエステル、エー
テル、エステル／エーテル、アミド／エステルおよびそ
れらの混合物、殊に１００〜５，０００、好ましくは２
００〜５，０００の分子量のポリオキシアルキレングリ
コールの少くとも１つの、好ましくは少（とも２つのＣ
３゜〜Ｃ３゜線状飽和アルキル基を含むもの（前記ポリ
アルキレングリコール中のアルキル基は１〜４個の炭素
原子を含む）である。欧州特許公表第０．０６１，８９
５Ａ　２号にはこれらの添加剤の若干が記載されている
。
好ましいエステル、エーテルまたはエステル／エーテル
は式； ％式％ 〔式中、Ｒ５およびＲ６は同一かまたは異なり、（ｉ）
ｎ−アルキル （ｉｉ）ｎ−アルキル−Ｃ− （式中、アルキル基は線状で飽和であり、１０〜３０個
の炭素原子を含む） であることができ、Ａはアルキレン基が１〜４個の炭素
原子を有するグリコールのポリオキシアルキレンセグメ
ント、例えば実質的に線状であるポリオキシメチレン、
ポリオキシエチレンまたはポリオキシトリメチレン部分
、を表わし；低アルキル側鎖を有する若干の分枝（例え
ばポリオキシプロピレングリコール中）を許容できるが
、しかしグリコールが実質的に線状であることが好まし
い〕 により構造的に示すことができる。
適当なグリコールは一般に、約１００〜５．０００、好
ましくは約２００〜２．　ＯＯＯの分子量を有する実質
的に線状のポリエチレングリコール（ＰＥＧ）およびポ
リプロピレングリコール（ＰＰＧ）である。エステルが
好ましく、１０〜３０個の炭素原子を含む脂肪酸はグリ
コールと反応してエステル添加剤を形成するのに有用で
あり、ＣＩ８〜Ｃ２４脂肪酸、殊にベヘン酸の使用が好
ましい。エステルはまたポリエトキシル化脂肪酸または
ポリエトキシル化アルコールのエステル化により製造す
ることができる。この型の殊に好ましい添加剤は、グリ
コール部分が約６００分子量を有するニベヘン酸ポリエ
チレングリコールであり、しばしばＰＥＧ６００ジベヘ
ナートと略記される。
本発明の曇り点降下剤とともに使用される他の適当な添
加剤はエチレン不飽和エステル共重合体流れ向上剤であ
る。エチレンと共重合できる不飽和単量体には一般式： 〔式中、Ｒ８は水素またはメチルであり、Ｒ９は一０Ｏ
ＣＲ，。基（式中ＲＩＧは水素またはＣ，〜ＣＺａ、よ
り普通にはＣＩ＃Ｃｌｆｆ、好ましくはＣ８〜Ｃ１ｌ直
鎖または枝分れアルキル基である）であるか；またはＲ
７は−ＣＯＯＲＩ。基（式中Ｒ１゜は前記のとおりであ
るが、しかし水素ではない）であり、Ｒ７は水素または
前記−ＣＯＯＲ＋。
である〕 の不飽和モノ−およびジ−エステルが含まれる。
Ｒ１およびＲ１が水素であり、ＲＩｌが一００ＣＲ，。
であるとき、単量体にはＣ２〜Ｃ２９、より普通にはＣ
＋−Ｃ＋Ｓモノカルボン酸、好ましくは０２〜Ｃ２９、
より普通にはＣ８〜Ｃ１，モノカルボン酸、好ましくは
０２〜Ｃ，モノカルボン酸のビニルアルコールエステル
が含まれる。エチレンと共重合できるビニルエステルの
例には酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルおよび酪酸また
はイソ酪酸ビニルが含まれ、酢酸ビニルが好ましく、ま
た共重合体が２０〜４０重量％のビニルエステル、より
好ましくは２５〜３５重量％の酢酸ビニルを含むことが
好ましい。それらはまた２つの共重合体例えば米国特許
第３，９６１，９１６号に記載されたもの、の混合物で
あることができる。これらの共重合体が気相浸透圧法に
より測定してｉ、ｏｏｏ〜６，０００゜好ましくは１，
０００〜３．０００の数平均分子量を有することが好ま
しい。
本発明の添加剤とともに使用される他の適当な添加剤は
極性化合物（イオン性または非イオン性）であり、それ
らは燃料中でろう結晶成長抑制剤として作用する能力を
有する。極性窒素含有化合物はグリコールエステル、エ
ーテルまたはエステル／エーテルと組合せて使用すると
きに殊に有効であることが認められた。これらの極性化
合物は一般にヒドロカルピル置換アミン少くとも１モル
部と１〜４個のカルボン酸基を有する炭化水素酸または
それらの無水物１モル部との反応により形成されたアミ
ン塩および（または）アミドであり；３０〜３００、好
ましくは５０〜１５０個の全炭素原子を含むエステル／
アミドもまた使用できる。
これらの窒素含有化合物は米国特許第４．２１１．５３
４号に記載されている。適当なアミンは通常長鎖Ｃ１□
〜Ｃ４０第一級、第二級、第三級または第四級アミンあ
るいはそれらの混合物であるが、しかしより短鎖のアミ
ンは生ずる窒素化合物が油溶性であれば使用でき、従っ
て通常３０〜３００個の全炭素原子を含む。窒素化合物
は好ましくは少くとも１個の直鎮Ｃ８〜Ｃ１゜、好まし
くはＣＩ４〜Ｃ２４アルキルセグメントを含有する。
適当なアミンには第一級、第二級、第三級または第四級
アミンが含まれるが、しかし好ましくは第二級アミンで
ある。第三級および第四級アミンは単にアミン塩を形成
できる。アミンの例にはテトラデシルアミン、ココアミ
ン、水素化牛脂アミンなどが含まれる。第二級アミンの
例にはジオクタデシルアミン、メチル−ベヘニルアミン
などが含まれる。アミン混合物もまた適当であり、天然
物質から誘導される多くのアミンは混合物である。
好ましいアミンは式、ＨＮ　ＲＩＲｚ　　（式中、Ｒ。
およびＲ２は約４％Ｃ１４，３１％Ｃ５い５９％Ｃ１８
からなる水素化牛脂から誘導されたアルキル基である）
の第二級水素化牛脂アミンである。
これらの窒素化合物の製造に適するカルボン酸（および
それらの無水物）の例にはシクロヘキサン１，２−ジカ
ルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロペンク
ン１．２−ジカルボン酸、ナックレンジカルボン酸など
が含まれる。
一般に、これらの酸は環状部分中に約５〜１３個の炭素
原子を有する。好ましい酸はベンゼンジカルボン酸類例
えばフタル酸、テレフタル酸およびイソフタル酸である
。フタル酸またはその無水物は殊に好ましい。殊に好ま
しい化合物は１モル部の無水フタル酸と２モル部のジ水
素化牛脂アミンとの反応により形成されるアミド−アミ
ン塩である。他の好ましい化合物はこのアミド−アミン
塩の脱水により形成されるジアミドである。
混合物中に使用される添加剤の相対８１１合は、他の添
加剤例えばポリオキシアルキレンエステル、エーテルま
たはエステル／エーテルあるいはアミド−エステル１部
に対し本発明の添加剤好ましくは０．０５〜２０重量部
、より好ましくは０．１〜５重量部である。
本発明の添加剤は便宜には適当な溶媒に溶解して溶媒中
に２０〜９０重世％、例えば３０〜８０重景％の重量体
の濃度を形成することができる。
適当な溶媒には灯油、芳香族ナフサ、鉱物潤滑油などが
含まれる。
実施例１ この実施例において本発明による３添加剤を用いた。第
１　　（ＣＤＩ）はフマル酸ｎ−デシル、ｎ−オクタデ
シル５０モル％および酢酸ビニル５０モル％の数平均分
子量が３５，０００である共重合体であった。第２添加
剤（ＣＤ２）はフマル酸ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシ
ル５０モル％と酢酸ビニル５０モル％との数平均分子量
が３５，０００である共重合体であった。第３添加剤（
ＣＤ３）はフマル酸ジ−ｎ−ドデシル２５モル％、フマ
ル酸ジ−ｎ−ヘキサデシル２５モル％および酢酸ビニル
５０モル％の、フマル酸エステルをエステル化後混合し
た混合物の共重合体であった。該共重合体の数平均分子
量は３１，２００であった。
種々の燃料油に添加するとき各添加剤はエチレン／酢酸
ビニル共重合体の混合物からなる流れ向上剤にと１＝４
重量比で混合した。このエチレン／酢酸ビニル共重合体
の混合物は数平均分子量約２．０００の酢酸ビニル３６
％を含むエチレン／酢酸ビニル共重合体と数平均分子量
約３，０００の酢酸ビニルｔ３１ｉ量％ヲ含むエチレン
／酢酸ビニル共重合体の３＝１重量混合物である。
流れ向上剤および曇り点降下剤としての添加剤の有効性
を試験するためにそれらを次の特徴を有する７つの異な
る燃料Ａ−Ｇに０．０１０〜０．０６２５重量％（活性
物質）の濃度に加えた： ＡＳＴＭ−皿６４貿−一− ＷＡＴ　　ＣＰ　　ＣＦＰＰ　　ＩＢＰ　　２０Ｘ　　
５０２　８０２　９０Ｘ　　ＦＢＰＡ　　１　　２　　
１　　１８４　２７０　３１０　３３８　３５０　３６
９Ｂ　　２　　６　　２　　１７３　２２２　２９７　
３４２　３５６　３７ＩＣ−６０−３１９０２４６２８
２３２４３４６３７４Ｄ　　１　　４　−３　　２０２
　２６３　２９７　３４０　３６０　３８４Ｅ　　−１
１−１１７６２１６２６５３１８３４０“３７２Ｆ　　
０　　３　　０　　１８８　２３６　２７８　３２６　
３４８　３７６Ｇ　　Ｏ３０１８４２２６２７２３４２
３６８３９８単独で、次いで添加剤を含む燃料を低温フ
ィルター目詰り点試験および示差走査熱量測定にかけ、
その詳細は次のとおりである。
低温フィルター目詰り点試験（ＣＦ　Ｐ　Ｐ　Ｔ）配合
物の低温流れ特性を低温フィルター目詰り点試験（ＣＦ
ＰＰＴ）により試験した。この試験は「ジャーナル・オ
ブ・ジ・インスティチュート・オブ・ペトロレアム（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅｏｆ
　Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）　Ｊ　、５２巻、５１０号、１
９６６年６月、１７３〜１８５頁に詳細に記載された操
作により行なわれる。簡単に記載すると試験する油試料
１４０ｍｌ！を約−３４℃に維持した浴により冷却する
。周期的（曇り点の２℃上から始めて温度の各１℃の降
下時）に冷却した油をその一定時間中に微小網を通って
流れる能力について試験する。この低温特性は、試験す
る油の表面より下に位置する倒立漏斗に下端を連結した
ピペットからなる装置で試験する。約０．４５平方イン
チの面積を有する３５０メツシユの網を漏斗の口に張り
わたす。周期的試験はそれぞれピペットの上端に真空を
通用することにより開始し、それにより油が網を通して
ピペット中へ２０…βの油を示す印まで引上げられる。
試験は油が６０秒以内にピペットを満たさなくなるまで
温度の各１６の降下で繰返す。試験の結果はΔＣＦＰＰ
（’Ｃ）として示し、それは非添加燃料（ＣＦＰＰｏ）
と流れ向上剤を加えた燃料（ＣＦＰＰ、）との差である
、すなわち ΔＣＦ　Ｐ　Ｐ　＝ＣＦ　Ｐ　Ｐ　ｏ　　ＣＦ　Ｐ　Ｐ
　１０ＤＳＣ（示差走査熱量測定）において、ΔＷＡＴ
（ろう出現温度）を℃で測定し、これは２５μｌ試料を
熱量計中で２℃／分で冷却したときの基本留出燃料油単
独に対してろうが出現する温度（ＷＡＴｏ）と、添加し
た留出燃料油に対してろうが出現する温度（ＷＡＴ＋　
）との間の差であり、すなわち ΔＷ　Ａ　Ｔ　＝Ｗ　Ａ　Ｔ　ｏ　　Ｗ　Ａ　Ｔ　＋。
この研究に用いた装置はメトラー（Ｍｅｔｌｅｒ）ＴＡ
２０００Ｂであった。ΔＷＡＴが曇り点の降下と相関す
ることが認められた。
流れ向上剤単独（例えば重合体混合物Ｋ）を加えた燃料
と流れ向上剤（例えば重合体混合物Ｋ）および曇り点降
下剤を加えた燃料との間のＣＰＰＰ　。
の差であるＣＦＰＰ回帰もまた測定した。ＣＦＰＰ回帰
が小さいほど曇り点降下剤が流れ向上剤の性質を損なう
ことが小さいことが理解されよう。
ＣＦＰＰ、、、＝ＣＦＰＰ　（流れ向上剤Ｋ）−ＣＦＰ
Ｐ　（曇り点降下剤）。
負のＣＦＰＰ回帰はＣＦＰＰが改良されたことを意味す
る。
ΔＣＦＰＰおよびＣＦＰＰ回帰は各燃料に対して２回測
定し、平均結果が見積られる。
得られた結果は次のとおりであった。
＝ 歎　　　　　く　　口　　○　　ロ　　国　　Ｌ　　０
比較のため、同一試験を同一燃料で、しかしＣＤＩ、Ｃ
Ｄ２およびＣＤ３の代りに３フマル酸ジアルキル／酢酸
ビニル共重合体Ｘ、ＹおよびＺを用いて行ない、それら
はそれぞれフマル酸ジテトラデシル／酢酸ビニル共重合
体、フマル酸のエステル化前にアルコールを混合したフ
マル酸ジＣｃ、ａ／ｃ＋ｂアルキル）／酢酸ビニル共重
合体、およびフマル酸ジヘキサデシル／酢酸ビニル共重
合体であった。各共重合体中の酢酸ビニルの量は約５０
モル％であり、共重合体の数平均分子量は約４．２００
重量平均分子量であった。
＝ 璃　　　　　く　　ロ　　ＵＱ　　　（５）　　−〇一
般にΔＣＦＰＰ、ＣＦＰＰ、、、およびΔＷＡＴが前に
知られたフマル酸ジアルキル／酢酸ビニル共重合体Ｘ、
ＹおよびＺに比べて本発明の曇り点降下剤ＣＤＩ、ＣＤ
２およびＣＤ３に対して良好であることを知見できる。
実施例２ この実施例において、３つのポリフマル酸ジアルキルＣ
Ｄ４、ＣＤ５およびＣＤ６を流れ向上剤および曇り点降
下剤として用いた。
ＣＤ４は数平均分子量約４．２００のポリフマルａ（ｎ
−デシル／ｎ−オクタデシル）であり、ＣＤ５は数平均
分子４３３．３００のポリフマル酸（ｎ−ドデシル／ｎ
−ヘキサデシル）であり、ＣＤ６はフマル酸ジーｎ−Ｆ
デシルとフマル酸ジ−ｎ−ヘキサデシルとの１：１モル
混合物の、数平均分子ｉｔ４．３００の共重合体であっ
た。
実施例１において用いたと同じ流れ向上剤（すなわち重
合体混合物Ｋ）もまた用い、各曇り点降下剤を流れ向上
剤と１：４モル比で混合した。
流れ向上剤と組合せた曇り点降下剤の有効性を試験する
ためにそれらを実施例１に用いたと同じ濃度で同じ７燃
料Ａ−Ｇに加えた。
単独に、次いで添加剤を含む燃料を低温フィルター目詰
り点試験および示差走査熱量測定にかけた。
得られた結果は次のとおりであった： 比較のために次のポリフマル酸エステルもまた燃料Ｇ中
で試験した。
ＰＦＩ　　ポリフマル酸（ｎ−ドデシル／ｎ−テトラデ
シル） ＰＦ２　　ポリフマル酸（ｎ−テトラデシル）および ＰＦＩ　　ポリフマル酸（ｎ−テトラデシル）／ｎ−ヘ
キサデシル） ； 纏　＜ｃｐｕｏ−μ〇〇 一般に、結果は実施例１に示した従来技術の添加剤Ｘ、
ＹおよびＺ、並びに生成物Ｐ　Ｆ　１　、ＰＦ２および
ＰＦ３に対して得られたものより良好であった。
実施例３ この実施例において、一定のポリα−オレフィンを調製
し、実施例１の燃料Ａ、ＣおよびＧに加えたときの流れ
向上活性および曇り点降下について試験した。また実施
例１の流れ向上剤を若干の試験に対する燃料に加えた。
ポリα−オレフィンは、 Ｐ：コポリ　（ドデセン、エイコセン）Ｑ：コポリ　（
テトラデセン、オクタデセン）であった。
各場合に２モノマーのモル比は１：１であった。
試験はＣＦＰＰおよびＤＳＣであった。
得られた結果は次のとおりであった： ３００　　　　　　　　　−１＋１１ 燃料単独　　　　　　　　　　０　　＋１ＤＳＣ調整；
２℃／分　冷却速度 ２０、ｃｒＶｆｓｄ（フルスケール振れ）灯油　対照 ２５μｌ　試料 冷却　＋２０〜−２０℃ ＷＡ　Ｔ　”ＣΔＷ　Ａ　Ｔ　’Ｃ Ｃ燃料車単独　　　−３，７ ５００ｐｐｍ　Ｐ　　　　　−６，６２，９５００ｐｐ
ｍ　Ｑ　　　　−６，１２，４燃料単独　　　　　　　
　　−４−３ ＤＳＣ調整＝２℃／分　冷却速度 ２０μｖｆＳｄ　（フルスケール振れ）灯油　対照 ２５μｌ　試料 冷却　＋２０〜−２０℃ ＷＡＴ”ＣＷＡＴ”Ｃ 燃料Ｃ単独　　　　　−６，０ ５００ｐｐｍ　Ｐ　　　　　−９，７３，７５００ｐｐ
ｍ　Ｑ　　　　　−９，６３，６燃料Ｇ単独　　　　　
　　　　００ 燃料Ｇはまた、より普通に調製したポリα−オレフィン
の試験に用いた。
例えば、 Ｐ＝ポリα−テトラデセン Ｓ＝ポリα−へキサデセン Ｔ＝ポリα−オクタデセン Ｕ＝ポリα−エイコサン ＣＦＰＰおよびＷＡＴに対する結果を本発明により作っ
た重合体の結果と比較することができる。
ＤＳＣ調整：２０℃／分　冷却速度 ２０μｖｒｓｄ　（フルスケール振れ）灯油　対照 ２５μｍ　試料 冷却　＋２０〜−２０℃ ＷＡＴｔ：　　　ΔＷＡＴｔ 燃料Ｇ単独　　　　−６，０ ３００ｐｐｍ　Ｆ　　　　　−６，５５，９３００ｐｐ
ｍ　Ｑ　　　　−４，７４，１３００ｐｐｍ　Ｒ−０，
１−０，５ ３００ｐｐｍ　Ｓ　　　　　−３，４２，８３００ｐｐ
ｍ　　Ｔ　　　　　　−０，３−０，３３００ｐｐｍ　
　Ｕ　　　　　　−０，６０，０一般に得られた結果は
実施例１に示した従来技術の添加剤ＸＳＹおよびＺに対
して得られたものより良好である。
実施例４ ２つのスチレン−マレイン酸エステル共重合体Ｍおよび
Ｎを、流れ向上剤にであった実施例１の燃料Ｇに種々の
濃度で加えた。共重合体Ｍはスチレンとマレイン酸ｎ−
デシル、ｎ−オクタデシルとの等モル混合物の共重合体
であり、共重合体Ｎはスチレンとマレイン酸ｎ−ドデシ
ル、ｎ−ヘキサデシルとの等モル混合物の共重合体であ
った。
試験はＣＦＰＰおよびＤＳＣであった。
得られた結果は次のとおりであった： 燃料Ｇ単独　　　　　　　　　０　−１燃料Ｇはまたよ
り普通に製造したスチレン−マレイン酸エステル共重合
体の試験に用いた。例えば ■＝スチレンーマレイン酸フジ−ｎ−デシル共重合 体−スチレン−マレイン酸ジ−ｎ−ドデシル共重合体 Ｘ−スチレン−マレイン酸ジ−ｎ−テトラデシル共重合
体 Ｙ＝スチレン−マレイン酸ジ−ｎ−ヘキサデシル共重合
体 Ｚ；スチレン−マレイン酸ジ−ｎ−オクタデシル共重合
体 ΔＣＦＰＰおよびΔＷＡＴに対する結果は共重合体Ｍお
よびＮの結果と比較できる。結果の最良の組合せは一般
に本発明の共重合体で達成されることを知見できる。
ＤＳＣ調整：２０℃／分　冷却速度 ２０μｖｆｓｄ　（フルスケール振れ）灯油　対照 ２５μβ　試料 冷却　＋２０〜−２０℃ ＷＡＴｔ：　　　ＷＡＴｔ’ 燃料Ｇ単独　　　　−０，７ ３００ｐｐｍ　Ｍ　　　　−３，２２，５３００ｐｐｍ
　Ｎ　　　　−０，８０，１３００ｐｐｍ　Ｖ　　　　
−０，６−０，１３００ｐｐｍＷ　　　　−０，４−０
，３３００ｐｐｍ　Ｘ　　　　−０，２−０，５３００
ｐｐｍ　Ｙ　　　　＝３．７　　　　３．０３００ｐｐ
ｍ　Ｚ　　　　　−５，５４，８一般に結果は実施例１
に示した従来技術の添加剤Ｘ、ＹおよびＺに対して得ら
れたものより良好である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）燃料油、原油または潤滑油に適する添加剤であっ
    て、（ｉ）（ａ）実質的に単に２つの異なる鎖長の（１
    つが他より少くとも３個の炭素原子長い）少くとも８個
    の炭素原子のアルキル基を有する単量体類または（ｂ）
    実質的に単に３つの異なる鎖長の（これらの鎖長は少く
    とも３個の炭素原子異なる）少くとも８個の炭素原子の
    アルキル基を有する単量体類の混合物から誘導される重
    合体、あるいは（ｉｉ）（ｃ）少くとも８個の炭素原子
    の実質的に単に２つのアルキル基（１つが他より少くと
    も３個の炭素原子長い）を有する単量体または（ｄ）少
    くとも８個の炭素原子の実質的に単に３つのアルキル基
    （各アルキル基の鎖長が各他のアルキル基と少くとも３
    個の炭素原子異なる）を有する単量体から誘導される重
    合体であって、場合によりスペーサー単量体と共重合さ
    れた重合体を含む添加剤。
  2. （２）原油、燃料油または潤滑油、および小重量部の請
    求項（１）記載の添加剤を含む組成物。
  3. （３）溶媒１０〜８０重量％、並びに、（ｉ）（ａ）実
    質的に単に２つの異なる鎖長の（１つが他より少くとも
    ３個の炭素原子長い）少くとも８個の炭素原子のアルキ
    ル基を有する単量体類または（ｂ）実質的に単に３つの
    異なる鎖長の（これらの鎖長は少くとも３個の炭素原子
    異なる）少くとも８個の炭素原子のアルキル基を有する
    単量体類の混合物から誘導される重合体、あるいは（ｉ
    ｉ）（ｃ）少くとも８個の炭素原子の実質的に単に２つ
    のアルキル基（１つが他より少くとも３個の炭素原子長
    い）を有する単量体または（ｄ）少くとも８個の炭素原
    子の実質的に単に３つのアルキル基（各アルキル基の鎖
    長が各他のアルキル基と少くとも３個の炭素原子異なる
    ）を有する単量体から誘導される重合体であって、場合
    によりスペーサー単量体と共重合された重合体２０〜９
    ０重量％を含むコンセントレート。
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