JPH0161111B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0161111B2 JPH0161111B2 JP56144893A JP14489381A JPH0161111B2 JP H0161111 B2 JPH0161111 B2 JP H0161111B2 JP 56144893 A JP56144893 A JP 56144893A JP 14489381 A JP14489381 A JP 14489381A JP H0161111 B2 JPH0161111 B2 JP H0161111B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- acid
- thiinoindolizine
- value
- indolizine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なチイノインドリジン化合物に関
する。
する。
本発明のチイノインドリジン化合物は下記一般
式（）で表わされる。
式（）で表わされる。
（式中Ｒは水素原子または低級アルキル基を、
R1は低級アルキル基を、R3はシアノ基または低
級アルコキシカルボニル基を意味する） 上記一般式（）中、ＲおよびR1で定義され
る低級アルキル基の例として、炭素数１〜６のア
ルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ヘキシル基等を、またR3で定義される低
級アルコキシカルボニル基の低級アルコキシの例
として、炭素数１〜６のアルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシ
ルオキシ等をそれぞれ例示できる。
R1は低級アルキル基を、R3はシアノ基または低
級アルコキシカルボニル基を意味する） 上記一般式（）中、ＲおよびR1で定義され
る低級アルキル基の例として、炭素数１〜６のア
ルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ヘキシル基等を、またR3で定義される低
級アルコキシカルボニル基の低級アルコキシの例
として、炭素数１〜６のアルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシ
ルオキシ等をそれぞれ例示できる。
本発明の上記一般式（）で表わされるチイノ
インドリジン化合物は文献未載の新規化合物であ
り、抗アレルギー作用、血小板凝集抑制作用等を
有し、医薬の分野において抗アレルギー剤、抗血
栓剤等として有用である。
インドリジン化合物は文献未載の新規化合物であ
り、抗アレルギー作用、血小板凝集抑制作用等を
有し、医薬の分野において抗アレルギー剤、抗血
栓剤等として有用である。
本発明の一般式（）で示されるチイノインド
リジン化合物は、例えば下記反応行程式に示すよ
うに一般式（）で表わされる２―アルキルチオ
インドリジン化合物に酸を作用させることにより
製造される。
リジン化合物は、例えば下記反応行程式に示すよ
うに一般式（）で表わされる２―アルキルチオ
インドリジン化合物に酸を作用させることにより
製造される。
＜反応行程式＞
（式中Ｒ，R1およびR3は前記と同じであり、
R2は低級アルキル基を意味する） 本発明において出発原料として用いられる一般
式（）で表わされる２―アルキルチオインドリ
ジン化合物は通常公知の化合物であり、例えばジ
ヤーナル オブ オーガニツク ケミストリー
（J.Org.Chem.）43，4837（1978）に記載の方法ま
たはこれに準ずる方法により容易に製造すること
ができる。
R2は低級アルキル基を意味する） 本発明において出発原料として用いられる一般
式（）で表わされる２―アルキルチオインドリ
ジン化合物は通常公知の化合物であり、例えばジ
ヤーナル オブ オーガニツク ケミストリー
（J.Org.Chem.）43，4837（1978）に記載の方法ま
たはこれに準ずる方法により容易に製造すること
ができる。
本発明において、酸としては一般に塩酸、硫
酸、硝酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等の無機酸
が好適に使用される。酸の使用量は広い範囲から
選択できるが、通常は一般式（）の２―アルキ
ルチオインドリジン化合物に対して当モル〜過剰
量用いるのが好ましい。本反応の反応温度は特に
限定されないが、好ましくは室温〜100℃程度に
おいて実施される。
酸、硝酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等の無機酸
が好適に使用される。酸の使用量は広い範囲から
選択できるが、通常は一般式（）の２―アルキ
ルチオインドリジン化合物に対して当モル〜過剰
量用いるのが好ましい。本反応の反応温度は特に
限定されないが、好ましくは室温〜100℃程度に
おいて実施される。
上記本発明の反応により一般式（）で表わさ
れるチイノインドリジン化合物が生成し、通常の
方法により無機酸塩として容易に単離可能である
が、本発明では引き続き塩基性化合物を加えて中
和することにより一般式（）で表わされるチイ
ノインドリジン化合物を遊離体として単離するこ
とも可能である。この際中和に用いられる塩基性
化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が挙げら
れる。
れるチイノインドリジン化合物が生成し、通常の
方法により無機酸塩として容易に単離可能である
が、本発明では引き続き塩基性化合物を加えて中
和することにより一般式（）で表わされるチイ
ノインドリジン化合物を遊離体として単離するこ
とも可能である。この際中和に用いられる塩基性
化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が挙げら
れる。
本発明の化合物は通常公知の手段、例えば抽
出、濃縮、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフ
イー等により精製される。
出、濃縮、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフ
イー等により精製される。
以下本発明化合物の製造例を実施例として挙げ
る。
る。
実施例 １
１―（２―シアノ―２―エトキシカルボニルビ
ニル）―２―メチルチオインドリジン―３―カル
ボン酸エチルエステル358mg（１ミリモル）を濃
塩酸20mlに加え、70〜80℃で１時間加熱した後、
反応溶液を減圧濃縮する。残査をエタノールから
再結晶して融点204〜205℃の２―イミノ―2H―
チイノ〔３，２―ａ〕インドリジン―３，10―ジ
カルボン酸ジエチルエステル塩酸塩を得る。この
塩酸塩を水20mlに溶解し炭酸カリウム水溶液を加
えて中和する。析出物をロ取し、クロロホルムか
ら再結晶して、融点142〜145℃の２―イミノ―
2H―チイノ〔３，２―ａ〕インドリジン―３，
10―ジカルボン酸ジエチルエステル230mgを得る。
ニル）―２―メチルチオインドリジン―３―カル
ボン酸エチルエステル358mg（１ミリモル）を濃
塩酸20mlに加え、70〜80℃で１時間加熱した後、
反応溶液を減圧濃縮する。残査をエタノールから
再結晶して融点204〜205℃の２―イミノ―2H―
チイノ〔３，２―ａ〕インドリジン―３，10―ジ
カルボン酸ジエチルエステル塩酸塩を得る。この
塩酸塩を水20mlに溶解し炭酸カリウム水溶液を加
えて中和する。析出物をロ取し、クロロホルムか
ら再結晶して、融点142〜145℃の２―イミノ―
2H―チイノ〔３，２―ａ〕インドリジン―３，
10―ジカルボン酸ジエチルエステル230mgを得る。
融点 142−145℃（塩酸塩204―205℃）
収率 67％
IR分析結果 （KBr錠）
3250（NH），1670cm-1（CO）
元素分析値 （C17H16N2O4Sとして）
計算値（％） C59.29 H4.68 N8.14
実測値（％） C59.51 H4.60 N8.02
実施例 ２
相当する出発原料を用い、実施例１と同様にし
て下記各化合物を得る。
て下記各化合物を得る。
３―シアノ―２―イミノ―2H―チイノ〔３，
２―ａ〕インドリジン―10―カルボン酸エチル
エステル 融点 268−270℃ 収率 43％ IR分析結果 （KBr錠） 3250（NH），2213（CN），1688cm-1（CO） 元素分析値 （C15H11N3O2Sとして） 計算値（％） C60.59 H3.73 N14.13 実測値（％） C60.40 H3.83 N14.22 ２―イミノ―７―メチル―2H―チイノ〔３，
２―ａ〕インドリジン―３，10―ジカルボン酸
ジエチルエステル 融点 202−205℃（塩酸塩184―188℃） 収率 57％ IR分析結果 （KBr錠） 3260（NH），1680cm-1（CO） 元素分析値 （C18H18N2O4Sとして） 計算値（％） C60.32 H5.06 N7.82 実測値（％） C60.61 H4.97 N7.61 ３―シアノ―２―イミノ―７―メチル―2H―
チイノ〔３，２―ａ〕インドリジン―10―カル
ボン酸エチルエステル 融点 264−267℃ 収率 56％ IR分析結果 （KBr錠） 3250（NH），2218（CN），1685cm-1（CO） 元素分析値 （C16H13N3O2Sとして） 計算値（％） C61.72 H4.21 N13.50 実測値（％） C61.59 H4.05 N13.79 ７―エチル―２―イミノ―2H―チイノ〔３，
２―ａ〕インドリジン―３，10―ジカルボン酸
ジエチルエステル 融点 199−202℃（塩酸塩192―196℃） 収率 40％ IR分析結果 （KBr錠） 3260（NH），1680cm-1（CO） 元素分析値 （C19H20N2O4Sとして） 計算値（％） C61.27 H5.41 N7.52 実測値（％） C61.18 H5.49 N7.53 ３―シアノ―７―エチル―２―イミノ―2H―
チイノ〔３，２―ａ〕インドリジン―10―カル
ボン酸エチルエステル 融点 192−195℃（塩酸塩184―187℃） 収率 63％ IR分析結果 （KBr錠） 3260（NH），2218（CN），1687cm-1（CO） 元素分析値 （C17H15N3O2Sとして） 計算値（％） C62.75 H4.65 N12.92 実測値（％） C62.97 H4.70 N12.58
２―ａ〕インドリジン―10―カルボン酸エチル
エステル 融点 268−270℃ 収率 43％ IR分析結果 （KBr錠） 3250（NH），2213（CN），1688cm-1（CO） 元素分析値 （C15H11N3O2Sとして） 計算値（％） C60.59 H3.73 N14.13 実測値（％） C60.40 H3.83 N14.22 ２―イミノ―７―メチル―2H―チイノ〔３，
２―ａ〕インドリジン―３，10―ジカルボン酸
ジエチルエステル 融点 202−205℃（塩酸塩184―188℃） 収率 57％ IR分析結果 （KBr錠） 3260（NH），1680cm-1（CO） 元素分析値 （C18H18N2O4Sとして） 計算値（％） C60.32 H5.06 N7.82 実測値（％） C60.61 H4.97 N7.61 ３―シアノ―２―イミノ―７―メチル―2H―
チイノ〔３，２―ａ〕インドリジン―10―カル
ボン酸エチルエステル 融点 264−267℃ 収率 56％ IR分析結果 （KBr錠） 3250（NH），2218（CN），1685cm-1（CO） 元素分析値 （C16H13N3O2Sとして） 計算値（％） C61.72 H4.21 N13.50 実測値（％） C61.59 H4.05 N13.79 ７―エチル―２―イミノ―2H―チイノ〔３，
２―ａ〕インドリジン―３，10―ジカルボン酸
ジエチルエステル 融点 199−202℃（塩酸塩192―196℃） 収率 40％ IR分析結果 （KBr錠） 3260（NH），1680cm-1（CO） 元素分析値 （C19H20N2O4Sとして） 計算値（％） C61.27 H5.41 N7.52 実測値（％） C61.18 H5.49 N7.53 ３―シアノ―７―エチル―２―イミノ―2H―
チイノ〔３，２―ａ〕インドリジン―10―カル
ボン酸エチルエステル 融点 192−195℃（塩酸塩184―187℃） 収率 63％ IR分析結果 （KBr錠） 3260（NH），2218（CN），1687cm-1（CO） 元素分析値 （C17H15N3O2Sとして） 計算値（％） C62.75 H4.65 N12.92 実測値（％） C62.97 H4.70 N12.58
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは水素原子または低級アルキル基を、
R1は低級アルキル基を、R3はシアノ基または低
級アルコキシカルボニル基を意味する）で示され
るチイノインドリジン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56144893A JPS5846091A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | チイノインドリジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56144893A JPS5846091A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | チイノインドリジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846091A JPS5846091A (ja) | 1983-03-17 |
| JPH0161111B2 true JPH0161111B2 (ja) | 1989-12-27 |
Family
ID=15372788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56144893A Granted JPS5846091A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | チイノインドリジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846091A (ja) |
-
1981
- 1981-09-14 JP JP56144893A patent/JPS5846091A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5846091A (ja) | 1983-03-17 |
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