JPH0234943B2 - - Google Patents

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JPH0234943B2
JPH0234943B2 JP56153404A JP15340481A JPH0234943B2 JP H0234943 B2 JPH0234943 B2 JP H0234943B2 JP 56153404 A JP56153404 A JP 56153404A JP 15340481 A JP15340481 A JP 15340481A JP H0234943 B2 JPH0234943 B2 JP H0234943B2
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JP56153404A
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JPS5855466A (ja
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Kinji Iizuka
Tetsukyo Kamijo
Ryoji Yamamoto
Hiroshi Harada
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Kissei Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Kissei Pharmaceutical Co Ltd
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Priority to HU823106A priority patent/HU188808B/hu
Priority to DK428382A priority patent/DK428382A/da
Priority to CA000412356A priority patent/CA1184185A/en
Priority to KR1019820004368A priority patent/KR840001558A/ko
Priority to ES516035A priority patent/ES516035A0/es
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Priority to AU88809/82A priority patent/AU8880982A/en
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Publication of JPH0234943B2 publication Critical patent/JPH0234943B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１，３―二置換イミダゾール誘
導体およびその製造方法に関するものである。さ
らに詳しく述べると、本発明は医薬品として有用
なイミダゾール誘導体の重要な合成中間体であ
る、一般式 （式中のＡおよびＢは同じでも異なつていても
よく、それぞれ炭素数１から３の直鎖状または枝
分かれ状アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であ
り、Ｙは炭素数２から５の脂肪酸アシル基、ベン
ゾイル基または炭素数２から５のアルコキシカル
ボニル基であり、Ｘは酸残基であり、Ｚはシアノ
基または炭素数２から７のアルコキシカルボニル
基であり、ｎは０または１である）で表わされる
１，３―二置換イミダゾール誘導体およびその製
造方法に関するものである。 特開昭55−313において、一般式 （式中Ｒは水素原子またはアルキル基であり、
Ａ，Ｂおよびｎは前記と同じ意味をもつ）で表わ
されるイミダゾール誘導体およびその薬理学的に
許容される塩が、トロンボキサン・シンセターゼ
（Thromboxane・Synthetase）に対し強力な阻
害活性を有し、トロンボキサンA2
（Thromboxane A2）に起因する疾患の治療薬と
して有用であることが開示されており、さらにそ
の製造方法として、式 で表わされるイミダゾールと、一般式 （式中のＡ，Ｂ，ｎ，ＲおよびＸは前記と同じ
意味をもつ）で表わされる化合物とを反応させる
方法が示されている。 しかしながら上記のような方法で前記一般式
（）で表わされる化合物を製造する場合、イミ
ダゾリウム誘導体、すなわち一般式 （式中のＡ，Ｂ，ｎ，ＲおよびＸは前記と同じ
意味をもつ）で表わされる化合物が副生し、目的
物の前記一般式（）で表わされる化合物の純度
および収率に多大な影響をおよぼしていた。この
ような前記一般式（）で表わされる化合物の副
生を抑える方法としては、原料の式（）で表わ
されるイミダゾールを大過剰用いる方法、水酸化
ナトリウムなどのような強い塩基を用いて反応を
行なう方法などが考えられ、一般に行なわれてい
るが、いずれも完全に副生をおさえるものではな
く、しかもイミダゾールを過剰量用いることによ
る原料の浪費、危険で取り扱いにくい試薬の使用
等の新たな問題があり、工業的な製造方法として
は必ずしも満足できる方法とは言えない。 本発明者らはこのような問題点を解決すべく検
討を重ねた結果、前記一般式（）で表わされる
化合物を経由する方法によつて前記一般式（）
で表わされる化合物がきわめて容易に、純度よ
く、しかも高収率で得られることを見出した。本
発明はこのような知見にもとづくものであり、前
記一般式（）で表わされる化合物の重要な製造
中間体である前記一般式（）で表わされる１，
３―二置換イミダゾール誘導体およびその製造方
法を提供するものである。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
はきわめて容易に前記一般式（）で表わされる
イミダゾール誘導体に導びくことができる。すな
わち、前記一般式（）で表わされる化合物を適
量の水に溶解し、室温〜120℃で、10分〜３時間、
酸または塩基で処理することにより前記一般式
（）で表わされる化合物が純度よく、高収率で
得られる。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
は、たとえば一般式 （式中のＹは前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れる化合物と、一般式 （式中のＡ，Ｂ，ｎ，ＸおよびＺは前記と同じ
意味をもつ）で表わされる化合物とを反応させる
ことにより製造することができる。この反応にお
いて原料として用いられる一般式（）で表わさ
れるイミダゾール誘導体は公知化合物であり、文
献記載〔J.Amer.Chem.Soc.74，6274（1952），
Chem.Ber.93，2804（1960），Angew.Chem.Int.
Ed.Engl.１，351（1962），J.Org.Chem.45，4038
（1980）〕の方法により容易に製造することがで
き、たとえば１―アセチルイミダゾール、１―プ
ロピオニルイミダゾール、１―ベンゾイルイミダ
ゾール、１―エトキシカルボニルイミダゾールな
どをあげることができる。これらの化合物の中
で、その反応特性において好ましいものは１―ア
シルイミダゾール誘導体であり、特に好ましいの
は１―アセチルイミダゾールである。また、前記
一般式（）で表わされる化合物も一般に公知の
化合物であり、文献記載の方法〔J.Chem.Soc.
1942，103，Chem.Abstr.60，10707C（1964），
Chem，Abstr.62，1591h（1965），Chem.Abstr.
64，17737b（1966），J.Pharm.Sci.55(3)，295―302
（1966），J.Org.Chem.35(9)，3161―４（1970）〕お
よびこれらと類似の方法により容易に製造するこ
とができる。このような例として、たとえば２
―、３―または４―クロロメチルベンゾニトリ
ル、２―、３―または４―ブロモメチルベンゾニ
トリル、２―、３―または４―ヨードメチルベン
ゾニトリル、２―、３―または４―クロロメチル
シンナモニトリル、２―、３―または４―ブロモ
メチルシンナモニトリル、２―、３―または４―
ヨードメチルシンナモニトリル、３―（２―、３
―または４―クロロメチルフエニル）プロピオニ
トリル、３―（２―、３―または４―ブロモメチ
ルフエニル）プロピオニトリル、３―（２―、３
―または４―ヨードメチルフエニル）プロピオニ
トリル、４―（２―、３―または４―クロロメチ
ルフエニル）ブチロニトリル、４―（２―、３―
または４―ブロモメチルフエニル）ブチロニトリ
ル、４―（２―、３―または４―ヨードメチルフ
エニル）ブチロニトリル、２―、３―または４―
クロロメチル―α―メチルシンナモニトリル、２
―、３―または４―ブロモメチル―α―メチルシ
ンナモニトリル、２―、３―または４―ヨードメ
チル―α―メチルシンナモニトリル、２―、３―
または４―（２―ブロモエチル）ベンゾニトリ
ル、２―、３―または４―（２―ヨードエチル）
ベンゾニトリル、２―、３―または４―（２―ｐ
―トルエンスルホニルオキシエチル）ベンゾニト
リル、２―、３―または４―（２―ブロモエチ
ル）フエニルアセトニトリル、２―、３―または
４―（２―ヨードエチル）フエニルアセトニトリ
ル、２―、３―または４―（２―ｐ―トルエンス
ルホニルオキシエチル）フエニルアセトニトリ
ル、２―、３―または４―（３―ブロモプロピ
ル）ベンゾニトリル、２―、３―または４―（３
―ヨードプロピル）ベンゾニトリル、２―、３―
または４―（３―ｐ―トルエンスルホニルオキシ
プロピル）ベンゾニトリル、２―、３―または４
―（３―ブロモ―１―プロペニル）ベンゾニトリ
ル、２―、３―または４―（３―ヨード―１―プ
ロペニル）ベンゾニトリル、２―、３―または４
―（３―ｐ―トルエンスルホニルオキシ―１―プ
ロペニル）ベンゾニトリルなどのニトリル誘導体
および対応するカルボン酸のアルキルエステル誘
導体、たとえばメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステルなどをあげることができ
る。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
の製造方法は以下のようにして行なうことができ
る。すなわち、前記一般式（）で表わされる化
合物と、これ等モル量の前記一般式（）で表わ
される化合物とを無溶媒で、または不活性溶媒
中、たとえばクロロホルム、塩化メチレン、ベン
ゼン、トルエン、アセトニトリル中で、好ましく
はアセトニトリル中で室温〜150℃で２時間〜一
夜かきまぜる。反応終了後必要に応じて反応液
に、あるいは減圧下に溶媒を留去した後の残留物
に、適当な有機溶媒、たとえば、エチルエーテル
を加えて析出する結晶または粉末をろ取し、乾燥
して目的物を得る。 この反応においては前記一般式（）に対応す
る副生成物はほとんどみられず、また目的生成物
が反応系において塩の形で得られるために不純物
が混入せず、簡単な単離、精製法によつて目的物
が純度よく得られる。また、上記製造方法の反応
は中性条件下で行なわれ、かつきわめて緩和な条
件下で進行するために副反応が少なく目的物が高
収率で得られる。さらに、この反応では等モル量
の原料を使用し、いずれか一方の原料のみを過剰
量用いて浪費することがないので製造コストが廉
価である。本発明の前記一般式（）で表わされ
る化合物から前記一般式（）で表わされる化合
物への変換は、前述したようにきわめて容易にし
かもほとんど定量的に進行するため、目的物の前
記一般式（）で表わされる化合物がきわめて高
収率でしかも高純度で得られる。 このように、本発明の前記一般式（）で表わ
される化合物から前記一般式（）で表わされる
イミダゾール誘導体を製造する方法は、従来の製
造方法に比べ、目的生成物の純度、収率、反応条
件、反応操作、製造コストなど多くの点できわめ
て優れた方法であり、工業的製造方法としてきわ
めて有用性の高い製造方法である。従つて本発明
の前記一般式（）で表わされる化合物は医薬品
として有用な前記一般式（）で表わされるイミ
ダゾール誘導体の製造中間体としてきわめて重要
な化合物である。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
としては、たとえば１―アセチル―３―〔２―
（２―エトキシカルボニルビニル）ベンジル〕イ
ミダゾリウムブロミド、１―アセチル―３―〔３
―（２―エトキシカルボニルビニル）ベンジル〕
イミダゾリウムブロミド、１―アセチル―３―
〔４―（２―メトキシカルボニルビニル）ベンジ
ル〕イミダゾリウムブロミド、１―アセチル―３
―〔４―（２―エトキシカルボニル―１―プロペ
ニル）ベンジル〕イミダゾリウムヨージド、１―
アセチル―３―〔４―（２―シアノビニル）ベン
ジル〕イミダゾリウムブロミド、１―アセチル―
３―〔４―（２―エトキシカルボニルエチル）ベ
ンジル〕イミダゾリウムヨージド、１―アセチル
―３―〔３―（４―エトキシカルボニルフエニ
ル）プロピル〕イミダゾリウムヨージド、１―ア
セチル―３―（４―エトキシカルボニルシンナミ
ル）イミダゾリウムブロミド、１―ベンゾイル―
３―〔４―（２―メトキシカルボニルビニル）ベ
ンジル〕イミダゾリウムブロミド、１―ベンゾイ
ル―３―〔４―（２―エトキシカルボニル―１―
プロペニル）ベンジル〕イミダゾリウムヨージ
ド、１―エトキシカルボニル―３―〔４―（２―
メトキシカルボニルビニル）ベンジル〕イミダゾ
リウムブロミドなどをあげることができる。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
から導びかれる前記一般式（）で表わされるイ
ミダゾール誘導体はトロンボキサン・シンセター
ゼに対して強い阻害活性を有し、トロンボキサン
A2の生合成を強力に阻害する。従つて前記一般
式（）で表わされる化合物はトロンボキサン
A2に起因する疾患の治療薬としてきわめて有用
な化合物である。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
はきわめて容易に前記一般式（）で表わされる
化合物に導びくことができる。本発明の前記一般
式（）で表わされる化合物から前記一般式
（）で表わされる化合物を製造する方法は、従
来の製造方法に比べ目的生成物の純度が高く収率
も良好であり、過剰量の原料の浪費がなく、特別
な試薬の使用もないので製造コストが廉価であ
る。さらに、反応条件が緩和であり、危険な試薬
の使用もないので安全であり、反応操作が簡単な
ので製造設備も簡略化できる。このように、本発
明の前記一般式（）で表わされる化合物から前
記一般式（）で表わされる化合物を製造する方
法は、従来の製造方法に比べきわめて優れた方法
であり、工業的製造方法として非常に有用性の高
い製造方法である。従つて、本発明の前記一般式
（）で表わされる化合物は、医薬品として有用
な前記一般式（）で表わされるイミダゾール誘
導体の製造中間体としてきわめて重要な化合物で
ある。 本発明をさらに詳細に説明するために、以下に
実施例および参考例を示す。なお、各実施例およ
び参考例における融点はいずれも未補正である。 実施例 １ １―アセチルイミダゾール1.43ｇと４―ブロモ
メチルケイ皮酸メチル3.33ｇとを乾燥アセトニト
リル7.0mlに加え、室温で一夜かきまぜる。析出
する結晶をろ取し、アセトニトリル―エーテルよ
り再結晶して１―アセチル―３―〔４―２―メト
キシカルボニルビニル）ベンジル〕イミダゾリウ
ムブロミド4.75ｇを得る（定量的）。 融 点：153〜154℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr） νCO：1770、1715cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d6―DMSO） δ：1.90（ｓ，3H），3.75（ｓ，3H），5.50
（ｓ，2H），6.67（ｄ，1H，Ｊ＝16Hz），
7.36〜7.90（ｍ，7H），9.31（ｍ，1H） 元素分析値 C16H17O3N2Brとして Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 52.61 4.69 7.67 実測値 52.80 4.60 7.83 実施例 ２ １―ベンゾイルイミダゾール1.7ｇと４―ブロ
モメチルケイ皮酸メチル2.6ｇとを乾燥アセトニ
トリル５mlに加え、室温で５時間かきまぜる。析
出する結晶をろ取し、アセトニトリル―エーテル
より再結晶して１―ベンゾイル―３―〔４―（２
―メトキシカルボニルビニル）ベンジル〕イミダ
ゾリウムブロミド3.5ｇを得る（81.4％）。 融 点：154〜156℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr） νCO：1785、1745、1720cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d6―DMSO） δ：3.72（ｓ，3H），5.50（ｓ，3H），6.66
（ｄ，1H，Ｊ＝16Hz），7.33〜8.07（ｍ，
12H），9.36（ｍ，1H） 元素分析値 C21H19O3N2Brとして Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.02 4.48 6.56 実測値 59.03 4.46 6.55 実施例 ３ １―エトキシカルボニルイミダゾール1.4ｇと
４―ブロモメチルケイ皮酸メチル2.55ｇとを乾燥
アセトニトリル５mlに加え、室温で５時間かきま
ぜる。析出する結晶をろ取し、アセトニトリル―
エーテルより再結晶して１―エトキシカルボニル
―３―〔４―（２―メトキシカルボニルビニル）
ベンジル〕イミダゾリウムブロミド2.9ｇを得る
（74.4％）。 融 点：129℃（分解） 赤外線吸収スペクトル（KBr） νCO：1785、1715cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d6―DMSO） δ：1.35（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），3.70（ｓ，
3H），4.53（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），5.60（ｓ，
2H），7.47〜8.00（ｍ，5H），8.10（ｍ，
1H），8.25（ｍ，1H），8.65（ｄ，1H，Ｊ＝
16Hz），10.27（ｍ，1H） 元素分析値 C17H19O4N2Brとして Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 51.66 4.85 7.09 実測値 51.64 4.93 7.12 実施例 ４ １―アセチルイミダゾール3.3ｇと４―エトキ
シカルボニルシンナミルブロミド8.04ｇとを乾燥
アセトニトリル10mlに加え、60℃で３時間加熱す
る。冷却後反応液に乾燥エーテルを加え、析出す
る粉末をろ取し、乾燥して１―アセチル―３―
（４―エトキシカルボニルシンナミル）イミダゾ
リウムブロミド10.8ｇを得る（95.2％）。無色、
吸湿性アモルフアス。 赤外線吸収スペクトル（KBr） νCO：1775、1715cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d6―DMSO） δ：1.31（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.90（ｓ，
3H），4.33（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），5.13（ｄ，
2H，Ｊ＝５Hz），6.67〜6.85（ｍ，2H），
7.65（ｄ，2H，Ｊ＝８Hz），7.78（ｍ，1H），
7.87（ｍ，1H），7.95（ｄ，2H，Ｊ＝８Hz），
9.27（ｍ，1H） 実施例 ５ １―アセチルイミダゾール1.1ｇと４―（３―
クロロプロピル）安息香酸エチル2.26ｇとヨウ化
ナトリウム1.5ｇとを乾燥アセトニトリル10mlに
懸濁し、封管中140℃で18時間加熱かくはんする。
冷却後、不溶物をろ去し、減圧下に溶媒を留去す
る。残留物に乾燥エーテルを加え、析出する粉末
をろ取し、乾燥して１―アセチル―３―〔３―
（４―エトキシカルボニルフエニル）プロピル〕
イミダゾリウムヨージド3.99ｇを得る（93.2％）。
淡黄色、吸湿性アモルフアス。 赤外線吸収スペクトル（KBr） νCO：1780、1705cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d6―DMSO） δ：1.33（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.95（ｓ，
3H），2.00〜2.45（ｍ，2H），2.60〜2.90
（ｍ，2H），4.05〜4.45（ｍ，2H），4.35
（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），7.35（ｍ，1H），
7.40（ｄ，2H，Ｊ＝９Hz），7.58（ｍ，1H），
7.93（ｄ，2H，Ｊ＝９Hz），8.49（ｍ，1H） 実施例 ６ 実施例１〜実施例５の方法と実質上同一の方法
によつて以下の化合物を製造することができる。 【表】 【表】 参考例 １ １―アセチル―３―〔４―（２―メトキシカル
ボニルビニル）ベンジル〕イミダゾリウムブロミ
ド600mgを2N―塩酸60mlに溶解し、80℃で１時間
加熱する。反応液を減圧下に濃縮し、残留物にア
セトンを加えて析出する結晶をろ取し、乾燥して
４―（１―イミダゾリルメチル）ケイ皮酸・塩酸
塩・一水和物450mgを得る（97.0％） 融 点：228〜232℃（分解） 赤外線吸収スペクトル（KBr） νCO：1690、1630cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d6―DMSO） δ：5.55（ｓ，2H），6.57（ｄ，1H，Ｊ＝16
Hz），7.40〜7.95（ｍ，7H），9.44（ｍ，1H） 元素分析値 C13H15O3N2Clとして Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 55.22 5.35 9.91 実測値 55.31 5.38 9.85 参考例 ２ １―アセチル―３―〔４―（２―メトキシカル
ボニルビニル）ベンジル〕イミダゾリウムブロミ
ド3.65ｇを水30mlに溶かし、炭酸ナトリウムを加
えて弱アルカリ性とし、析出する結晶をろ取し、
四塩化炭素より再結晶して４―（１―イミダゾリ
ルメチル）ケイ皮酸メチル2.3ｇを得る（95.8
％）。 融 点：116〜117℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr） νCO：1705cm-1 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：3.80（ｓ，3H），5.13（ｓ，2H），6.40
（ｄ，1H，Ｊ＝16Hz），6.90（ｍ，1H），
7.05〜7.80（ｍ，7H） 元素分析値 C14H14O2N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 69.40 5.82 11.56 実測値 69.13 5.84 11.35

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中のＡおよびＢは同じでも異なつていても
    よく、それぞれ炭素数１から３の直鎖状または枝
    分かれ状アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であ
    り、Ｙは炭素数２から５の脂肪族アシル基、ベン
    ゾイル基または炭素数２から５のアルコキシカル
    ボニル基であり、Ｘは酸残基であり、Ｚはシアノ
    基または炭素数２から７のアルコキシカルボニル
    基であり、ｎは０または１である）で表わされる
    １，３―二置換イミダゾール誘導体。 ２ 一般式 （式中のY1は炭素数２から５の脂肪族アシル
    基またはベンゾイル基であり、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｚお
    よびｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされる特
    許請求の範囲第１項記載の１，３―二置換イミダ
    ゾール誘導体。 ３ 前記一般式においてY1がアセチル基である
    特許請求の範囲第２項記載のイミダゾール誘導
    体。 ４ 前記一般式においてY1がベンゾイル基であ
    る特許請求の範囲第２項記載のイミダゾール誘導
    体。 ５ 一般式 （式中のY2は炭素数２から５のアルコキシカ
    ルボニル基であり、Ａ，Ｂ，ｎ，ＸおよびＺは前
    記と同じ意味をもつ）で表わされる特許請求の範
    囲第１項記載のイミダゾール誘導体。 ６ 前記一般式においてY2がエトキシカルボニ
    ル基である特許請求の範囲第５項記載のイミダゾ
    ール誘導体。 ７ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 ８ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 ９ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 １０ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 １１ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 １２ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 １３ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 １４ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 １５ 式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 １６ 式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 １７ 式 で表わされる特許請求の範囲第６項記載のイミダ
    ゾール誘導体。 １８ 一般式 （式中のＹは炭素数２から５の脂肪族アシル
    基、ベンゾイル基または炭素数２から５のアルコ
    キシカルボニル基である）で表わされるイミダゾ
    ール誘導体と、一般式 （式中のＡおよびＢは同じでも異なつていても
    よく、それぞれ炭素数１から３の直鎖状または枝
    分れ状アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であ
    り、Ｘは酸残基であり、Ｚはシアノ基または炭素
    数２から７のアルコキシカルボニル基であり、ｎ
    は０または１である）で表わされる化合物とを反
    応させることを特徴とする、一般式 （式中のＡ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは前記と
    同じ意味をもつ）で表わされるイミダゾール誘導
    体の製造方法。
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