KR800001048B1 - 4-할로 메틸-2-피롤리디논의 제조방법 - Google Patents

4-할로 메틸-2-피롤리디논의 제조방법 Download PDF

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KR800001048B1
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Abstract

내용 없음.

Description

4-할로 메틸-2-피롤리디논의 제조방법
본 발명은 진통제 및 지사제의 중간물질로서 유효한 다음 구조식(I)의 1-하이드로 카본-3,3-디페닐-4-할로메틸-2-피롤리디논의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 구조식에서 R은 C1∼C6알킬, C4∼C8사이클로알킬 또는 페닐-저급알킬이며 X는 클로로, 브로모 또는 요도이다.
본 발명의 구조식(I)의 화합물은 다음 구조식(II)화합물로부터 만들며 구조식(I) 화합물은 진통제와 지사제로서 유효한 4-(4-이치환-피페리디닐알킬)-3,3-디페닐-2-피롤리디논 제조시 중간물질로서 사용된다.
Figure kpo00002
여기서 R은 상기에서와 같다.
구조식(II)화합물인 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-하이드로 카빌아미노--메틸푸란-2-(3H) 온은 1-하이드로 카본-3,3-디페닐-4-하이드록 시메틸-2-피롤리디논의 전구물질이다 이와 같은 구조식(II)의 화합물은 미합중 국특허 제1,915,334호와 제2,075,359호에 기록된 바와 같이 플루오실리 신산부 가염의 형태로 만들어서 방충제로 사용하기도 한다.
전술한 저급알킬이란 탄소수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄상의 알킬을 나타내며 그 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 이소부틸, 3급부틸, 아밀, 헥실 및 이소헥실등이 있다.
또한 페닐-저급알킬에는 벤질, 펜에틸, 펜프로필 및 α-메틸벤질이 포함된다. 또한 저급사이클로 알킬은 탄소수 4-8의 사이클로알킬을 나타내며 그 예로는 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등이 있다.
구조식(I)의 화합물은 다음과 같은 방법으로 제조한다.
Figure kpo00003
상기 구조식에서 R 및 X는 상기에서와 같으며 B는 염기성 촉매이다. 상기 반응을 좀더 상세히 설명하면 다음과 같다. 구조식(II)의 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-하이드로카빌아미노메틸푸란-2-(3H)온을 알칼리금속수소화물, 알칼리금속아미드, 알칼리금속3급부톡사이드, 알칼리금속 수산화물등과 같은 강염기(알칼리금속 수소화물이 바람직하다)를 촉매유효량 넣고 혼합하여 분자내 전위반응이 일어나도록 하여 1-하이드로 카본-3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-2-피롤리디논(I)을 생성시킨다. 이와같은 분자내 전위반응은 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔 등과 같은 용매내에서 10시간 내지 20시간 가열 환류 시키므로서 이루어진다. 이와 같은 피롤리디논은 일반적으로, 냉각된 반응혼합물에서 결정화 되므로 여과하여 수집하고 적당한 용매에서 재결정시켜서 정제한다. 이때 수득된 구조식(I)의 화합물을 할로겐화하여 구조식(I)의 1-하이드로카본-3,3-디페닐-4-할로메틸-2-피롤리디논을 제조한다. 4-브로모메틸-3,3-디페닐-2-이소프로필-2-피롤리디논은 실시예 5의 방법과 같이하여 제조하나 티오닐클로라이드 대신에 티오닐 브로마이드를 사용하여 만든다. 또한 4-요드메틸화합물은 4-클로로메틸을 아세톤 존재하에서 요드화나트륨과 반응시켜서 만든다.
상기에 기술한 신규의 구조식(II)화합물은 다음과 같은 반응도식에 의해 제조한다.
Figure kpo00004
여기서 R은 상기에서와 같다.
상기의 반응을 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
α,α-디페닐-α-(1-하이드로카본-3-아제티디닐)아세토니트릴을 묽은 황산과 함께 반응시키면 4,5-디하이드로푸란-2-(3H)온의 환이 생성한다. 이와 같은 반응은 보통 α,α-디페닐-α-(1-하이드로카본-3-아제티디닐)아세토니트릴을 110℃ 내지 140℃의 온도에서 35시간내지 60시간 유지시켜서 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-하이드로카빌아미노메틸푸란-2(3H)온을 형성시킨다. 이와 같은 생성물은 여러 방법으로 반응혼합물로부터 분리할 수 있으나 특히 산성의 반응혼합물을 얼음에 붓고수성층과 유기층을 분리하여 유기층을 산-염기 추출하고 적절한 용매를 사용하여 4,5-디하이드로푸란-2(3H)온을 생성시킨다.
구조식(III)의 α,α-디페닐-α-(1-하이드로카본-3-아제티디닐)아세토니트릴은 다음과 같은 방법에 의해 제조된다.
Figure kpo00005
단 상기 반응식에서의 R은 상기에서와 같으며 Z는 저급알킬 설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기 또는 할라이드기(특히 염소가 좋다)이고 M+는 알칼리금속양이온(특히 나트륨, 칼륨이온이 좋다)이다. 상기와 같은 반응식에 의해서 구조식(IV)의 알킬-또는 아릴설포네이트에스테르 또는 아제티디닐 할라이드가 제조된다. 또한 디페닐아세토니트릴을 유사한 용매중에서 알칼리금속 수소화물이나 알칼리금속아미드와 반응시켜서 디페닐아세토 니트릴의 알칼리금속염을 만들 수 있으며 이때 알칼리금속으로는 나트륨이나 칼륨이 바람직하다. 상기에서 생성된 알킬-또는 아릴설포네이트스테르나 아제티디닐 할라이드의 용액을 상승된 온도, 바람직하기로는 유기 용매의 환류온도에서 디페닐아세토니트릴의 알칼리 금속염과 반응시키면 구조식(III)의 α,α-디페닐-α-(1-하이드로카본-3-아제티디닐)아세토니트릴이 생성되며 이것은 혼합물로부터 분리하여 적당한 용매에서재 결정시켜서 정제한다.
1-하이드로카본-3-아제티딘올은 공지의 화합물이며 미합중국 특허 제3,668,196호 또는 V.R. Gaetner Tetrahedron Letters No 39, pp 4691-4(1966). Okutam et al, Chem.Pharm. Bull 22(7) 1490-7(1974)에 기술된 방법에 의해 제조한다.
다음에 본 발명을 좀더 상세히 설명하기 위하여 몇 개의 실시예를 열거하겠으나 본 실시예가 발명의 범위를 국한하지 않음을 밝힌다.
[출발물질 제조 실시예 1]
α,α-디페닐-α-(1-이소프로필-3-아제티디닐)아세토니트릴의 제조
1ℓ의 탈수톨루엔에 168g(0.87몰)의 디페닐 아세토니트릴과 40.42g의 57% 수소화나트륨을 넣은 혼합물을 3시간 환류시킨다. 300ml의 탈수 벤젠에 1-이소프로필-3-아제티디닐 100g(0.87몰)과 101g(1.0몰)의 트리에틸아민을 녹여 교반한 용액에 100g(0.87몰)의 메틸설포닐클로라이드를 적가하고 실온에서 2시간 교반하여 여과하고 여과케익을 탈수벤젠으로 세척한다.
1-이소프로필-3-아제티디닐메탄설포네이트의 벤젠 용액을, 교반 및 환류되고 있는 디페닐아세토니트릴의 나트염을 함유하는 톨루엔 혼합물에 적가한 후 계속 1.5시간동안 환류시킨다. 용액을 냉각시키고 물을 가하여 상분리시키고 유기층을 취하여 묽은 염산과 물로 추출한다. 복합된 추출물을 묽은 수산화나트륨을 사용하여 염기성화시키고 염기에 불용인 물질인 클로로포름으로 추출한다. 추출물을 건조 및 농축시켜서 잔류물은 이소옥탄에서 재결정시켜 융점 93 내지 95℃의 α,α-디페닐-α-(1-이소프로필-3-아제티디닐)아세토니트릴이 142g(56%수율)생성된다.
분석 : C20H22N2
이론치 : C 82.72 ; H 7.64 ; N 9.65
실측치 : C 82.72 ; H 7.73 ; H 9.55
[출발물질 제조 실시예 2]
α,α-디페닐-α-(1-메틸-3-아제티디닐)아세토니트릴
4.0g(0.11몰)의 나트륨아미드와 21g(0.11몰)의 디페닐아세토니트릴 및 300ml의 톨루엔을 질소압하에 4시간 환류시킨다. 가열을 중지하고 톨루엔중의 3-클로로-1-메틸아제티디닐동몰량을 환류를 유지할 수 있는 속도로 가한다. 4시간 더 환류시키고 실온에서 철야 정치한 후에 수세하고 묽은 염산으로 추출한다. 수용성 산추출물을 묽은 수산화나트륨으로 염기성화시키고 염기에 불용성인 오일은 이소프로필에테르로 추출하여 에테르 추출물을 황산나트륨에서 탈수한 후 농축시킨다. 잔사를 리그로인에서 재결정시키면 융점이 113 내지 115℃인 목적 화합물이 6.7g(27%)생성된다.
분석 : C18H18N2
이론치 : C 82.41 ; H 6.92 ; N 10.68
실측치 : C 82.31 ; H 6098 ; N 10.51
[출발물질 제조 실시예 3]
상기 실시예 1 및 실시예 2와 유사한 방법을 사용하여 1-하이드로카본-3-아제티디닐과 디페닐아세토니트릴을 반응시켜서 다음과 같은 α,α-디페닐-α-(1-하이드로카본-3-아제티디닐)아세토니트릴을 제조한다.
1-에틸-3-아제티디닐과 디페닐아세토니트릴로부터 α,α-디페닐-α-(1-에틸3-아제티디닐)아세토니트릴을 제조
1-프로필-3-아제티디놀과 디페닐아세토니트릴로부터 α,α-디페닐-α-(1-프로필-3-아제티디닐)아세토니트릴을 제조
1-부틸-3-아제티디놀과 디페닐아세토니트릴로부터 α,α-디페닐-α-(1-부틸-3-아제티디닐)아세토니트릴을 제조
1-이소부틸-3-아제티디닐과 디페닐아세토니트릴로부터 α,α-디페닐-α-(1-이소부틸)-3-아제티디닐)아세토니트릴을 제조
1-벤질-3-아제티디놀과 디페닐아세토니트릴로부터 α,α-디페닐-α-(1-벤질-3-아제티디닐)아세토니트릴을 제조
1-펜에틸-3-아제티디놀과 디페닐아세토니트릴로부터 α,α-디페닐-α-(1-펜에틸-3-아제티디닐)아세토니트릴을 제조
[실시예 1]
4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-이소프로필아미노메틸푸란-2-(3H)온
70% 황산 500g에, α,α-디페닐-α-(1-이소프로필-3-아제티디닐)아세토니트릴 142g(0.49몰)을 90 내지 100℃에서 첨가한다. 온도를 130℃로 올려서 48시간 유지시킨다. 혼합물을 식혀서 얼음에 붓고 수산화나트륨으로 염기성화시킨다. 이 염기성 혼합물을 클로로포름으로 추출하고 합쳐진 클로로포름 추출물을 황산나트륨상에서 탈수시킨 후 농축시킨다. 잔사를 80% 이소옥탄/20% 이소프로필에테르 용액에서 결정화시키면 융점이 78 내지 80℃인 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-디소프로필아미노메틸푸란-2-(3H)온이 105g(69.3%) 생성된다.
분석 : C20H23NO2
이론치 : C 77.64 ; H 7.94 ; N 4.53
실측치 : C 77.68 ; H 7.36 ; N 4.23
[실시예 2]
실시예 1과 유사한 방법을 사용하여 α,α-디페닐-α-(1-하이드로카본-3-아제티디닐)아세토니트릴과 묽은 황산을 반응시켜서 다음과 같은 4.5-디하이드로-3,3-디페닐-4-하이드로카빌아미노-메틸푸란-2-(3H)온을 제조한다.
α,α-디페닐-α-(1-메틸-3-아제티디닐)아세토니트릴과 묽은 황산으로부터 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-메틸 아미노메틸푸란-2-(3H)온을 제조
α,α-디페닐-α-(1-에틸-3-아제티디닐)아세토니트릴과 묽은 황산으로부터 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-에틸 아미노메틸푸란-2-(3H)온을 제조
α,α-디페닐-α-(1-프로필-3-아제티디닐)아세토니트릴과 묽은 황산으로부터 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-프로필 아미노메틸푸란-2-(3H)온을 제조
α,α-디페닐-α-(1-이소부틸-3-아제티디닐)아세토니트릴과 묽은 황산으로부터 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-이소부틸 아미노메틸푸란-2-(3H)온을 제조
α,α-디페닐-α-(1-벤질-3-아제티디닐)아세토니트릴과 묽은 황산으로부터 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-벤질 아미노메틸푸란-2-(3H)온을 제조
α,α-디페닐-α-(1-펜에틸-3-아제티디닐)아세토니트릴과 묽은 황산으로부터 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-펜이틸 아미노메틸푸란-2-(3H)온을 제조
[실시예 3]
3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-이소프로필-2-피롤리디논
4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-이소프로필아미노메틸푸란-2-(3H)온 53g(0.17몰)을 비등상태의 이소옥탄 300ml에 용해시키고 67% 수소화나트륨 0.25g을 첨가한다. 6.5시간 환류시킨후 다시 57% 수소화나트륨 0.25g을 가하여 철야환류시킨다. 혼합물을 식혀서 여과시고 고체를 톨루엔에서 재결정시키면 융점이 159 내지 161℃인 3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-이소프로필-2-피롤리디논이 42g (8 0%) 생성된다.
분석 : C20H23NO2
이론치 : C 77.64 ; H 7.49 ; N 4.53
실측치 : C 77.71 ; H 7.52 ; N 4.37
[실시예 4]
실시예 3과 유사한 방법으로 적절한 4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-하이드로카빌아미노 메틸푸란-2(3H)온을 수소화나트륨과 반응시키면 다음과 같은 3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-하이드로카본-2-피롤리디논이 생성된다.
4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-메틸아미노메틸푸란-2-(3H)온과 수소화나트륨으로부터 3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-메틸-2-피롤리디논을 제조
4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-에틸아미노메틸푸란-2-(3H)온과 수소화나트륨으로부터 3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-에틸-2-피롤리디논을 제조
4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-프로필아미노메틸푸란-2-(3H)온과 수소화나트륨으로부터 3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-프로필-2-피롤리디논을 제조
4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-부틸아미노메틸푸란-2-(3H)온과 수소화나트륨으로부터 3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-부틸-2-피롤리디논을 제조
4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-이소부틸아미노메틸푸란-2-(3H)온과 수소화나트륨으로부터 3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-이소부틸-2-피롤리디논을 제조
4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-벤질아미노메틸푸란-2-(3H)온과 수소화나트륨으로부터 3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-벤질-2-피롤리디논을 제조
4,5-디하이드로-3,3-디페닐-4-펜에틸아미노메틸푸란-2-(3H)온과 수소화나트륨으로부터 3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-펜에틸-2-피롤리디논을 제조
[실시예 5]
4-클로로메틸-3,3-디페닐-1-이소프로필-2-피롤리디논
250ml의 클로로포름에 3,3-디페닐-4-하이드록시메틸-1-이소프로필-2-피롤리디논 43g을 녹인 용액에 33g(0.28몰)의 티오닐클로라이드로 1분에 걸쳐 처리하고 뒤이어 22g(0.23몰)의 피리딘을 30분에 걸쳐 적가한다. 이 혼합물을 18시간 환류시킨후 얼음에 붓고 수산화나트륨으로 염기성화 시킨후에 클로로포름 층을 분리하여 황산나트륨상에서 농축시킨다. 잔사를 25% 에틸아세테이트-75% 이소프로필 에테르에서 목탄을 사용하여 결정화시키고 이 결정을 다시 75% 에탄올 25%물의 혼합물에서 재결정시킨후 이소프로필에테르에서 다시 재결정시킨다. 그 결과 융점이 114 내지 116℃인 건조된 4-클로로메틸-3,3-디페닐-1-이소프로필-2-피롤리디논 23g이 생성된다.
분석 : C20H22NOCl
이론치 : C 73.27 ; H 6.76 ; N 4.27
실측치 : C 73.30 ; H 6.82 ; N 4.22

Claims (1)

  1. 다음 구조식(II)의 4-하이드록시메틸-2-피롤리디논을 할로겐화시킴을 특징으로 하여 다음 구조식(I)의 1-하이드로 카본-3,3-디페닐-4-할로메틸-2-피롤리디논을 제조하는 방법.
    Figure kpo00006
    상기 구조식에서 R은 C1∼C6저급알킬, C4∼C8저급사이클로알킬 또는 벤질 펜에틸, 펜프로필 및 α-메틸벤질과 같은 페닐 저급알킬이며 X는 클로로, 브로모 또는 요오드이다.
KR7603074A 1976-12-13 1976-12-13 4-할로 메틸-2-피롤리디논의 제조방법 KR800001048B1 (ko)

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