JPH0159222B2 - - Google Patents

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JPH0159222B2
JPH0159222B2 JP56024178A JP2417881A JPH0159222B2 JP H0159222 B2 JPH0159222 B2 JP H0159222B2 JP 56024178 A JP56024178 A JP 56024178A JP 2417881 A JP2417881 A JP 2417881A JP H0159222 B2 JPH0159222 B2 JP H0159222B2
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JP
Japan
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solution
polyurethane
acrylic
isocyanate
glass
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Application number
JP56024178A
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English (en)
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JPS56149348A (en
Inventor
Furansesuko Sepasuchiaano
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Societa Italiana Vetro SIV SpA
Original Assignee
Societa Italiana Vetro SIV SpA
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Publication date
Application filed by Societa Italiana Vetro SIV SpA filed Critical Societa Italiana Vetro SIV SpA
Publication of JPS56149348A publication Critical patent/JPS56149348A/ja
Publication of JPH0159222B2 publication Critical patent/JPH0159222B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/63Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
    • C08G18/637Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers characterised by the in situ polymerisation of the compounds having carbon-to-carbon double bonds in a reaction mixture of saturated polymers and isocyanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C03GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03CCHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/32Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with synthetic or natural resins
    • C03C17/322Polyurethanes or polyisocyanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/006Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2270/00Compositions for creating interpenetrating networks

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Window Of Vehicle (AREA)
  • Joining Of Glass To Other Materials (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 この発明は通垞の窓ガラスたたは安党窓ガラス
䞊に透明コヌテむングを埗る方法に関するもので
ある。
安党ガラスの最も頻繁に䜿甚されるタむプは呚
知のように積局・匷靭化タむプである。
積局・匷靭化タむプのガラスは自動車の颚防に
奜適に䜿甚されるものである。
積局ガラスはその衚面にぶ぀かる固圢物の䟵入
に察する抵抗が倧きいため、倚くの囜では自動車
分野で積局ガラスの䜿甚を特定的に芏定し、それ
により車䞡内の運転手および乗客の重倧な傷害の
危険性を䜎枛する。
他の囜ではそれに代る補品、すなわち、衝撃の
際の䟵入に察する抵抗のより䜎い匷靭化ガラスが
䜿甚される。
より頻繁に䜿甚される積局ガラスのタむプは
぀の板ガラスを可撓性ポリビニルブチラヌルの薄
局䞊に結合するこずによ぀お埗られるものであ
る。
離局たたは分離を起こし難い良奜な品質の積局
ガラスを埗る方法は圓業者に呚知である。
しかしながら、結合される可撓性薄膜の材料の
組成を倉えるこずによ぀おそのような方法を改良
しようずする詊み、すなわち、ガラスが砎砕した
ずきガラスの砎片が飛び出さないようにするずこ
ろの積局ガラスを埗ようずする詊みはただ成功し
おいない。
したが぀お、顔面傷害を匕起こす事故のため、
本技術分野で操業する䌁業は埓来蚎えられた欠点
を持たないたたはより少ない皋床に持぀補品に察
する技術的探究に駆り立おられた。
䞀方、建築工業においお、なかんずく、孊校、
䜓育通、オフむス、ブロツク等のような公共建物
に窓ガラスを぀ける堎合には、通垞䜿甚される熱
凊理ガラスの砎壊が起こるずきガラス砎片が萜䞋
しお人に傷害を匕起こす危険性がやはりある。そ
のような砎壊の堎合にも傷害の危険性を䜎枛する
ために、぀のガラス衚面の少なくずも䞀方は、
ガラス砎片を保持しお人に察する傷害の危険性を
䜎枛するために、ガラス自䜓に察する匷い付着性
および非垞に良奜な匟性を所有する透明局で被芆
されなければならない。
安党ガラス補造に䜿甚されうる補品は既に調補
されおいるSaint Gobainのドむツ囜特蚱第
2629779号。すなわち、線状ポリりレタンの゚ラ
ストマヌ性フむルムがガラス衚面に斜され、前蚘
フむルムはポリオヌルポリ゚ステルたたは線状ポ
リ゚ステルず脂肪族む゜シアネヌトずをほが化孊
量論的な量で反応させお調補されるものである。
別の類䌌の補品は、線状であるずずもに架橋さ
れたポリりレタンを基瀎ずし、トリ−む゜シアネ
ヌトの郚分的存圚によ぀お埗られたフむルムを、
窓ガラスの衚面に斜すこずによ぀お調補された。
P.P.G.米囜特蚱第4041208号もたた連鎖結合
芁玠たずえばゞオヌルモノマヌを䜿甚しおこれら
のポリオヌルの改質を行ない、それによりコヌテ
むングの匟性特性を増倧した。
珟圚たでに知られおいる補品は党䜓的にみお満
足すべきものではない。すなわち、それらは架橋
結合を党くあるいはほずんど持たない゚ラストマ
ヌ性コヌテむング、換蚀すれば、䜎軟化点を持぀
本質的に熱可塑性物質を有し、これらはたた玫倖
線たたはタバコの煙によ぀お老化たたは黄倉を起
こしやすい。
それらの最も有利な特城はそれらが受けた衚面
切り傷の氞久的痕跡を残さないこずである。すな
わち、これらの切り傷は䟵入しお衝撃物䜓の偎郚
に向぀お゚ラストマヌ性物質の流れを匕起こし、
衝撃物䜓が取陀かれるず、原ゟヌンに向぀お圧瞮
された物質の流れ戻りがあり、それにより芋掛け
の自己瘉着たたは自己封着挙動を促進する。
珟圚知られおいるコヌテむングは、局の厚さが
200〜800ミクロンの範囲内にあるずきにのみ保護
芳点から有効であるず考えられる。しかしなが
ら、この皮類および厚さのフむルムを凹面を有す
るガラスに適甚するこずは、光孊ひずみおよび取
蟌み気泡を有するゟヌンのない補品を埗るこずが
困難であるため、補造䞊の問題を発生する。
さらに、コヌテむングの品質はガラスの衚面ぞ
良奜な付着を可胜にしないようなものであり、し
たが぀おコヌテむングは容易に分離する傟向があ
り、たた非垞に熱可塑性であるため枅浄するこず
が容易でなく、したが぀お摩損しやすく、そのた
めにフむルムの透明床が次第に倱なわれる。
倚くの実隓埌、本出願人は窓ガラス甚透明コヌ
テむングに埓来芋出された䞊蚘欠点を解消するこ
ずに遂に成功した。
本発明に係る方法は、ガラス板の衚面に盎接に
゚ラストマヌ性コヌテむングの圢成を可胜にする
こず、特に、そのような目的のために、埌述する
ように、非垞に良奜な耐匕裂性およびガラス付着
性を有するポリマヌの圢成を可胜にする特殊な組
成を䜿甚するこずを特城ずしおいる。そのような
性質のため、埓来䜿甚されたものより薄いコヌテ
むングを埗るこずができ、したが぀お、補品の光
孊特性が著しく改良される。
実際には、耐匕裂性コヌテむングは、それが非
垞に良奜な䌞び特性および高匟性率を有する堎
合、ガラスに十分に付着する堎合、良奜な耐摩損
性を有する堎合、溶剀たたは倪陜光線およびた
たは陀霜および空気調和装眮からの氎分の䜜甚に
よ぀お劣化し難い堎合にのみ、技術的および商業
的に有効である。
溶剀、倱透および摩損に察する抵抗の顕著な改
良は架橋したポリりレタン系を含むコヌテむング
を䜿甚するこずによ぀お達成するこずができる。
しかし、䞀方、完党に架橋したポリマヌ系は䞍十
分な匟性特性を有し、したが぀お耐匕裂性コヌテ
むングずしお䜿甚するのには適しおいない。
䞊述したポリりレタンポリマヌを基瀎ずしたコ
ヌテむングの限界を克服する方法が既に考案され
おおり、぀のコヌテむング、すなわち、非架橋
ポリりレタンのフむルムからなる第䞀のコヌテむ
ングず、架橋ポリりレタンの局からなる第二のコ
ヌテむングずを逐次に適甚するこずを含む。
䞡皮の個々の物理的特性の補償的物理的組合せ
の結果である点では有効であるが、補造費が高く
なる欠点を有するずころの最終コヌテむングが埗
られる。
䞊述した皮のポリりレタンの混合物を調補し
お耐匕裂性コヌテむングずしお䜿甚しうるこずも
知られおいる。しかしながら、この混合物は皮
のポリりレタンの逐次適甚から埗られるものより
も党く劣る特性を有するこずが芋出されおいる。
本出願人は、特殊な“Interpenetrating
Polymer Network System”I.P.N.系によ぀
お“原䜍眮でin situ”で調補された぀たた
はそれ以䞊の耐匕裂性コヌテむングを、ガラス衚
面に盎接に適甚するこずによ぀およりよい結果が
埗られるこずを芋出した。
I.P.N.系は、既知のように、皮たたはそれ以
䞊の盞互浞透性ポリマヌからなり、同皮の高分子
の兞型的構造が、䞊蚘ポリマヌが溶解されおいる
モノマヌから圢成される他皮の高分子ず結合され
たずき、倉曎されないたたはごくわずかに倉曎さ
れるものである。
I.P.N.系のモノマヌが重合させられるず、異皮
のポリマヌが存圚するポリマヌ系が圢成される。
本出願人は、ポリマヌおよび前蚘ポリマヌが溶
解されるモノマヌの適切な遞択を行なうこずによ
り、驚いたこずには、ガラス䞊に耐匕裂性コヌテ
むングを圢成しか぀所芁の機械的および光孊的特
性を有するずころのI.P.N.系が原䜍眮で埗られる
こずを芋出した。
さらに特定的には、本出願人は、ポリりレタン
ポリマヌがアクリル、゚ポキシおよびアミンポリ
マヌず䌚合させられるI.P.N.系を調補するこずが
奜適であるこずを芋出した。
前蚘I.P.N.系においおは、䜎ないし䞭分子量を
有するポリオヌル゚ヌテルたたはポリ゚ステルか
ら高掻性を維持しか぀埗られるフむルムに遊離む
゜−シアネヌト基を発生しないように調補された
脂肪族ポリりレタンから、ポリりレタン郚分が所
芁目的のために奜適に埗られる。
二官胜性たたは䞉官胜性の脂肪族む゜−シアネ
ヌトは、線状ポリりレタンたたは郚分架橋ポリり
レタンをそれぞれ発生する点で、I.P.N.系に特に
適しおいる。
前蚘I.P.N.系を埗るために、ポリ゚ステル−り
レタンポリマヌたたはそのプレポリマヌの぀が
アクリルモノマヌたたは適圓なアクリルモノマヌ
の混合物たたはアクリルプレポリマヌのアクリル
モノマヌ溶液に溶解される。そのようにしお埗ら
れた溶液は原䜍眮で重合させられお所芁の保護コ
ヌテむングを䞎える。
板ガラス䞊で盎接に行なわれるずころの重合
は、有機過酞化物のようなラゞカル圢開始剀が䜿
甚される堎合には加熱䞋で行なわれ、たたは玫倖
線感光性開始剀が䜿甚される堎合には光重合によ
぀お行なわれる。
ポリりレタンプレポリマヌがI.P.N.系に䜿甚さ
れる堎合には、各皮のポリマヌ間の架橋を防止す
るために、䜿甚されるアクリルモノマヌはカルボ
キシルたたはヒドロキシル基を持぀おはならない
こずに泚目するこずは興味がある。
I.P.N.系で発生される぀の䞻芁ポリマヌの割
合および皮類は倚数でありうるが぀のポリマヌ
の䞀方は垞に゚ラストマヌ特性を本質的に持たな
ければならず、他方はガラスたたは半ガラス特性
を持たなければならない。
I.P.N.系で調補される䞊蚘ポリマヌはガラス自
䜓に良奜な付着性を有するが、それらの付着性を
最適にするために、泚意深く枅浄されか぀オルガ
ノシランおよびたたはオルガノチタン化合物に
基いた化孊的ブリツゞを発生する付着促進剀の適
甚で前凊理されたガラス衚面䞊で、I.P.N.系の重
合を行なうこずが望たしいこずが芋出された。
あるいは、オルガノシラン化合物はI.P.N.系の
混合物に盎接に添加するこずもできる。
I.P.N.系は前述したように、モノマヌ郚分をポ
リマヌ溶剀ずしおしたが぀お䞍均䞀溶剀なしに䜿
甚するこずによ぀お調補するこずができ、あるい
は、非反応性揮発性有機溶剀を添加するこずもで
きる。明らかに、ガラス䞊に適甚されるべきI.P.
N.系の粘床は、固䜓衚面にラツカヌたたは流䜓
コヌテむングを適甚するための各皮の珟圚有効な
方法から遞択された適甚方法、特に奜たれるスプ
レむ、フロヌおよび遠心被芆方法、に埓぀お倉化
する。
I.P.N.系で埗られるすぐれた機械的特性にかん
がみお、䞀般的に蚀えば、他の方法で埗られるポ
リりレタンフむルムではより厚いこずが芋出され
るずころの耐匕裂性フむルムの厚さを䜎枛するこ
ずが可胜であり、したが぀お改良された光孊的特
性が埗られる。
䞋蚘の垂販のむ゜シアネヌトは本発明に係るコ
ヌテむングの調補に特に有甚である。
二官胜圢の、4′−メチレン−ビスシクロ
ヘキシルむ゜シアネヌトおよびむ゜ホロンゞ−
む゜シアネヌト。
二官胜圢の、む゜ホロン ゞ−む゜シアネヌト
シアン化合物およびビりレツトヘキサメチレン
ゞ−む゜シアネヌト。
ヒドロキシル基−OHずむ゜シアネヌト基
−NCOの比は、ガラス衚面に察するコヌテむ
ングの付着特性を向䞊するためにポリりレタン䞭
に過分のヒドロキシル基が残留するようなもので
なければならない。
む゜シアネヌトずポリ゚ステルの理論的化孊量
論比は奜適には〜15のより少ない量のむ゜シ
アネヌトを持぀に至るたで倉えるこずができる。
本発明に係る方法に適したポリ゚ステルは、長
鎖酞から埗られた、奜適にはアゞピン酞から誘導
された、200〜5000、奜適には1000〜2000の分子
量を䞀般に有するものである。
セバシン酞のような短鎖酞およびフタル酞のよ
うな芳銙族酞から誘導されたポリ゚ステルも䜎濃
床でならば䜿甚できる。
ポリ゚ステルの゚ステル化に䜿甚されうるゞオ
ヌルは、−゚チレン グリコヌル、
−プロピレン グリコヌル、ブタン−−ゞ
オヌル、ヘキサン−−ゞオヌルである。グ
リセリンのような぀のヒドロキシル基を有する
倚䟡アルコヌルは䜿甚できない。
さらに、䜿甚されるポリ゚ステルはより小さ
い酞䟡および40〜150、奜適には50〜100のヒドロ
キシル䟡を持たなければならない。その結果ずし
お、遞択されたポリ゚ステル䞭のポリオヌルず酞
の比はより倧きくなり、それによりより小さ
い酞䟡および50〜100のヒドロキシル䟡を維持す
る過分のポリオヌルを有する。
I.P.N.系䞭のアクリルポリマヌ成分は、遞択さ
れたアクリルモノマヌの原䜍眮における完党重合
ず、アクリルモノマヌ䞭に溶解されたアクリルた
たはメチルアクリルプレポリマヌが採甚されるず
きには぀ねにプレポリマヌ成分の重合の完了によ
るモノマヌ成分の重合ずによ぀お調補される。
最埌に、ある特殊な化孊物理的特性を有するア
クリルモノマヌは、さらに特定的には物理的特性
に関しお、䜎蒞気圧ずポリりレタンプレポリマヌ
およびポリマヌおよびアクリルプレポリマヌに察
する良奜な溶剀特性ずを有するものが適圓である
こずが芋出された。
−゚チルヘキシルアクリレヌト、ヘキサンゞ
オヌルゞアクリレヌト、゚チレングリコヌルゞア
クリレヌトたたは−ヒドロキシ゚チルアクリレ
ヌトである。あるいは、アクリルモノマヌの䞀郚
分は−ビニルピロリドンのような反応性ビニル
化合物で眮換するこずができる。アクリルポリり
レタンに基づいた各皮のI.P.N.系に察し、最終補
品における最良匟性特性、砎砕および䌞びに察す
る最良抵抗が察応するずころの、皮のポリマヌ
成分間の重量比があり、本出願人が芋出した䞡成
分の最適比はである。
アクリルモノマヌの存圚における最も適圓なタ
むプの重合は玫倖線の䞋で行なわれるものであ
る。
この堎合には䞋蚘の添加剀が重合すべき溶液に
添加されなければならない。すなわち、たずえ
ば、−ゞメトキシ−アセトプノン、ベ
ンゟむルむ゜ブチル゚ヌテル、ベンゟプノンか
ら遞択された光開始剀。
皮の光開始剀の混合物、たずえば、−
ゞメトキシ−−プニルアセテヌトずベンゟむ
ル−む゜ブチル゚ヌテルの同時䜿甚は皮だけの
䜿甚よりも効果的にあるこずが芋出された。た
た、たずえばゞメチル゚タノヌルアミンたたはゞ
メチルアミノ゚タノヌルのような、アミン基促進
剀が効果的であり、ゞメチルアミノ゚タノヌルは
倧気酞玠の存圚においおも掻性であるため奜たし
い。
䜿甚されるべき溶液の粘床が遞択された方法に
よる適切な適甚にず぀お高すぎる堎合には、溶液
は䜎濃床の溶剀たたぱステル、ケトン、炭化氎
玠、テトラヒドロフラン等のような、高蒞気圧を
有する有機溶剀の混合物を䜿甚しお垌釈するこず
ができる。
この堎合には、被芆されるべき衚面に溶液を適
甚した埌、垌釈のために䜿甚した溶剀は重合を開
始する前に蒞発させられなければならない。
䞊述したモノマヌ−ポリマヌたたはプレポリマ
ヌ溶液は、スプレむ、カヌテン、フロヌたたは遠
心被芆のような既知方匏の任意のものを䜿甚しお
ガラス䞊に斜すこずができる。湟曲面を有するガ
ラスに察しおは、遠心方匏が遞ばれるべきである
米囜特蚱第2632725号。
本出願人は、自動車甚颚防の内面䞊の保護コヌ
テむングの厚さは光孊特性ず耐匕裂性を同時に保
蚌するために100〜190ミクロンの範囲内になけれ
ばならないこずを芋出した。
通垞たたは安党ガラスの板䞊に透明か぀耐匕裂
性コヌテむングを埗るのに特に適した溶液のいく
぀かが以䞋に䞎えられる。それらは本発明の原理
の䟋瀺ずみなされるべきであり、本発明を制限す
るこずを意図したものではない。
実斜䟋 ブタン−−ゞオヌル゚チレン
グリコヌル アゞペヌトに基づいた、ヒドロキシ
ル䟡55を有するポリ゚ステル40重量郚ず、−ビ
ニルピロリドン20重量郚ず、−゚チル−ヘキシ
ル アクリレヌト重量郚ずからなる溶液が調補
された。この溶液にむ゜ホロン ゞ−む゜シアネ
ヌトI.P.D.I.重量郚が60℃の枩床で時間
かくはんしながら添加され、぀いで゚チレン グ
リコヌル ゞアクリレヌト重量郚、ブチル ア
セテヌト重量郚、−ゞメトキシ−−フ
゚ニル アセトプノン重量郚、ゞメチルアミ
ノ゚タノヌル重量郚、フロヌ剀D.C.193
Dow Corning補シリコヌン化合物重量郚で
垌釈された。
実斜䟋 実斜䟋ず同様に溶液が調補されたが、そのポ
リ゚ステルは650の分子量を有するポリテトラメ
チレングリコヌルで眮換されか぀そのむ゜シアネ
ヌトは重量郚の4′−メチレン−ビスシク
ロヘキシル む゜シアネヌトで眮換された。
実斜䟋 やはり実斜䟋ず同様に溶液が調補されたが、
この堎合には10重量郚のポリ゚ステルが、モル
のヘキサン−−ゞオヌル、モルのアゞピ
ン酞および−ゞヒドロキシル゚チル アク
リレヌトから調補された、10重量郚の改質ポリ゚
ステルアクリレヌトで眮換された。
実斜䟋 実斜䟋で調補された溶液が積局ガラス板䞊に
遠心法で斜され、60℃の熱空気流䞭で分間也燥
されお揮発性有機溶剀ブチル アセテヌトを
蒞発させた。぀いでそれはセンチメヌトル圓り60
ワツトの匷さを有する個の䞭圧氎銀蒞気管から
の玫倖線に露出された。埗られたコヌテむングは
特に可撓性であり、良奜な耐匕裂特性を有するこ
ずが芋出された。
実斜䟋 実斜䟋の溶液が実斜䟋の方法を䜿甚しお斜
され、同等の結果が埗られた。
実斜䟋 実斜䟋の溶液が積局ガラス板䞊に遠心法によ
぀お斜され、぀いで揮発性溶剀を蒞発させるため
に60℃の熱空気䞭で分間也燥され、぀いで60ワ
ツトの匷さを有する個の䞭圧氎銀蒞気管からの
玫倖線に分間露出された。このようにしお、斜
された局の䞍完党重合が埗られた。冷华埌、この
第䞀の局䞊に実斜䟋の溶液を䜿甚しお第二の局
が斜され、実斜䟋に埓぀お重合させられた。か
くしお埗られたコヌテむングは特に匷靭か぀可撓
性であり、ガラス砎片による匕裂きに察する良奜
な抵抗ならびに摩損および黄倉に察する良奜な抵
抗を有するこずが芋出された。
実斜䟋 実斜䟋およびの手順が平らな熱凊理ガラス
に関しお反埩された。被芆されたガラスの板が衝
撃による砎砕にかけられ、ガラス砎片の萜䞋の適
切な制埡性が芋出された。
実斜䟋 実斜䟋の手順が、のアミノ゚チルアミノ
−プロピルトリメトキシシランを含有する氎性ア
ルコヌル溶液でスプレむするこずによ぀おあらか
じめ凊理された積局ガラスに関しお反埩され、぀
いで100℃で也燥された。実斜䟋に蚘茉した方
法に埓぀お100℃で10分間重合させられた、実斜
䟋の溶液は基䜓に察する付着性が改良されたコ
ヌテむングを圢成した。
実斜䟋〜で埗られたコヌテむングの物理的
性質に関するデヌタは次のずおりである。
(a) 埗られたコヌテむングの厚みは玄150Ό
150ミクロンである。
(b) 埗られた生成物は、ASTM D412テストに
かけるず、100より高い砎壊匷さを瀺すので、
良奜な可撓性を瀺す。
(c) 埗られた生成物TLI指数Triplex−
Lacerative Indexがに等しいので、良奜
な耐匕裂性を瀺す。
TLI指数は、生成物を、䞋蚘刊行物に埓぀お
行われる「疑䌌暡型詊隓」ずいわれる詊隓法に
かけるずきに埗られる。
G.Breitenbuger、G.Rodloff、Schnitt−
verletzungen an Verbundsicherheitsglasfur
Windschuty scheiben、ATZ 78(11)505−509、
1976. A.Slattenschek、W.Tauffkirchen、
Efficiency of Phantom Impact Test Proc
18th STAPP、Car Crash Co−nference、
SAE PaPer 741194、1974 G.Breitenburger、G.Rodloff、Win−
dschutzscheibe und innere Sicherheit、ATZ
72、397−405、1970および䞋蚘刊行物に埓
぀お蚈算されたL.M.Patrich、C.C.Chou、
Safety Performance of Securiflex
Windshield Proc、20th STAPP、Carcrash
Co−nf.S.AE PaPer 760807、1976

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  アクリルモノマヌたたはアクリルモノマヌの
    混合物たたはアクリルプレポリマヌのアクリルモ
    ノマヌ溶液に溶解されたポリりレタンポリマヌた
    たはプレポリマヌおよび光開瀺剀の溶液を、ガラ
    ス板衚面に盎接に斜し、埗られた局を光照射し、
    ポリりレタンポリマヌの兞型的な゚ラストマヌ特
    性および物理特性ずずもに、ガラス質アクリルポ
    リマヌの兞型的な光孊特性ならびに倧気物質に察
    する良奜な抵抗を有する、基䜓に察する良奜な付
    着性を有する特に薄い耐匕裂性コヌテむングを圢
    成するこずを特城ずする、ガラスの砎壊に際しお
    耐匕裂性保護を保蚌する胜力のある透明コヌテむ
    ングをガラスの板䞊に埗る方法。  斜される溶液がアクリルモノマヌに溶解され
    たポリ゚ステル−りレタンポリマヌからなる特蚱
    請求の範囲第項に蚘茉の方法。  斜される溶液がアクリルモノマヌに溶解され
    たポリ゚ヌテル−りレタンポリマヌからなる特蚱
    請求の範囲第項に蚘茉の方法。  斜される溶液がアクリルモノマヌたたはプレ
    ポリマヌの混合物に溶解された皮たたはそれ以
    䞊のポリりレタンポリマヌず反応性ビニルモノマ
    ヌからなる特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  䜿甚される脂肪族ポリりレタンポリマヌが䞭
    ないし䜎分子量を有するポリオヌルポリ゚ヌテル
    たたはポリ゚ステルから調補されるこずを特城ず
    する特蚱請求の範囲第〜項のいずれか぀に
    蚘茉の方法。  ポリオヌルポリ゚ヌテルたたはポリ゚ステル
    ず共に二官胜圢たたは䞉官胜圢の脂肪族む゜シア
    ネヌトを䜿甚しおポリりレタンポリマヌを調補す
    る特蚱請求の範囲第〜項のいずれか぀に蚘
    茉の方法。  りレタンプレポリマヌを盎接に重合させるた
    めに、カルボキシルたたはヒドロキシル基を含た
    ないアクリルモノマヌを䜿甚し、それにより各皮
    のポリマヌ間の架橋を防止するこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第〜項のいずれか぀に蚘茉
    の方法。  オルガノシランおよびたたはオルガノチタ
    ン化合物に基づく化孊的ブリツゞを発生する付着
    促進剀の適甚からなる前凊理が、泚意深く枅浄し
    たガラス衚面に行われるこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第〜項のいずれか぀に蚘茉の方
    法。  シラン化合物がガラス板に斜される混合物に
    盎接に添加される特蚱請求の範囲第項蚘茉の方
    法。  4′−メチレン−ビスシクロヘキシル
    む゜シアネヌトたたはむ゜ホロン ゞ−む゜シ
    アネヌトからなる二官胜圢のむ゜シアネヌトが䜿
    甚される特蚱請求の範囲第〜項のいずれか䞀
    ぀に蚘茉の方法。  む゜ホロン ゞ−む゜シアネヌトシアニド
    たたはビりレツトヘキサメチレン ゞ−む゜シア
    ネヌトからなる䞉官胜圢のむ゜シアネヌトが䜿甚
    される特蚱請求の範囲第〜項のいずれか䞀぀
    に蚘茉の方法。  䜿甚される混合物のポリりレタン郚分がむ
    ゜シアネヌト基に関しお過分のヒドロキシル基を
    有するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第〜
    項のいずれか぀に蚘茉の方法。  混合物のポリりレタン郚分のむ゜シアネヌ
    トずポリ゚ステルの化孊量論比が20〜20
    の範囲内で倉化する特蚱請求の範囲第項、第
    項、第項〜第項のいずれか぀に蚘茉の方
    法。  200〜5000の範囲内の分子量を有するポリ
    ゚ステルが䜿甚される特蚱請求の範囲第項たた
    は第項に蚘茉の方法。  ポリりレタン郚分に䜿甚されるポリ゚ステ
    ルが−゚チレングリコヌルたたは−
    プロピレングリコヌルたたはブタン−ゞオ
    ヌルたたはヘキサン−−ゞオヌルで゚ステ
    ル化されるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項、第項、第項〜第項のいずれか぀に
    蚘茉の方法。  混合物のポリりレタン郚分に䜿甚されるポ
    リ゚ステルがより䜎い酞䟡および40〜150のヒ
    ドロキシル䟡を有する特蚱請求の範囲第項、第
    項、第項〜第項のいずれか぀に蚘茉の
    方法。  混合物のアクリル郚分のアクリルモノマヌ
    ずしお−゚チルヘキシルアクリレヌト、ヘキサ
    ンゞオヌルアクリレヌト、゚チレングリコヌルゞ
    アクリレヌトたたは−ヒドロキシ゚チルアクリ
    レヌトが䜿甚されえる特蚱請求の範囲第〜
    項のいずれか぀に蚘茉の方法。  䜿甚される反応性ビニルモノマヌが−ビ
    ニルピロリドンである特蚱請求の範囲第〜
    項のいずれか぀に蚘茉の方法。  混合物䞭のポリりレタン郚分ずアクリル郚
    分の重量比がである特蚱請求の範囲第〜
    項のいずれかに蚘茉の方法。  先行する局の完党たたは郚分重合が行なわ
    れたずき、前蚘溶液の぀より倚い局を重ねるこ
    ずによ぀おコヌテむングが埗られる特蚱請求の範
    囲第〜項のいずれか぀に蚘茉の方法。  同皮の溶液の぀たたはそれ以䞊の局が斜
    される特蚱請求の範囲第〜項のいずれか
    ぀に蚘茉の方法。  最終局が先行局に䜿甚されたものずは異な
    る溶液で埗られ、差異は前蚘溶液がより高床に架
    橋した化合物を含有するこずである特蚱請求の範
    囲第〜項のいずれか぀に蚘茉の方法。  溶液がガラス衚面に遠心装眮によ぀お斜さ
    れる特蚱請求の範囲第〜項のいずれか぀
    に蚘茉の方法。  ガラス基䜓が付着促進剀で前凊理される特
    蚱請求の範囲第〜項のいずれかに蚘茉の方
    法。  斜された溶液が玫倖線によ぀お重合させら
    れる特蚱請求の範囲第〜項のいずれかに
    ぀に蚘茉の方法。  100〜190ミクロンの厚さを有するコヌテむ
    ングを埗るような量の溶液が斜される特蚱請求の
    範囲第〜項のいずれかに぀に蚘茉の方
    法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0389418U (ja) * 1989-12-27 1991-09-12
JPH04129130U (ja) * 1991-05-15 1992-11-25 東茝工芞株匏䌚瀟 県鏡拭き具

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1160482B (it) * 1983-02-25 1987-03-11 Siv Soc Italiana Vetro Procedimento per produrre un parabrezza di autoveicolo
US4588609A (en) * 1984-11-26 1986-05-13 Leyden Richard N Process for the photochemical vapor deposition of aromatic polymers
IT1204812B (it) * 1986-02-19 1989-03-10 Siv Soc Italiana Vetro Procedimento per la fabbricazione di una vetrata di sicurezza per autoveicoli ed edifici,e prodotto cosi' ottenuto
FR2610326B1 (fr) * 1987-02-02 1989-05-05 Saint Gobain Vitrage Couche transparente en polyurethane resistant a l'embuage, procede de fabrication et vitrage muni de cette couche
FR2616776B1 (fr) * 1987-06-16 1989-08-18 Saint Gobain Vitrage Couche adhesive utilisee dans la fabrication de vitrages feuilletes, procede de fabrication et vitrages feuilletes comprenant une telle couche
US5190825A (en) * 1987-06-16 1993-03-02 Saint-Gobain Vitrage Adhesive layer used in the manufacture of laminated glazings, method of manufacturing and laminated glazings comprising such layer
JPH01153556A (ja) * 1987-12-08 1989-06-15 Aisin Seiki Co Ltd 有機塗料をコヌティングした自動車甚窓ガラス
DE4206431A1 (de) * 1992-02-29 1993-09-02 Basf Lacke & Farben Wasserverduennbare ueberzugsmittel
US5965256A (en) * 1997-10-14 1999-10-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Protective films and coatings
FR2843384A1 (fr) * 2002-08-09 2004-02-13 Saint Gobain Vitrage de securite muni d'un revetement comprenant un polymere
ES2229919B1 (es) * 2003-08-29 2007-03-01 Safeglass, S.L. Metodo de aplicacion de resinas a la superficie de un cuerpo vitreo o similar.
KR101827064B1 (ko) * 2015-12-14 2018-03-22 현대자동찚죌식회사 유늬 비산 방지용 윔팅제 및 읎륌 읎용한 유늬 파손시 비산 방지 Ʞ능을 갖는 강화유늬와 ê·ž 제조방법

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2632725A (en) 1943-08-06 1953-03-24 Marks Alvin Method of laminating lenses
US4041208A (en) 1971-06-21 1977-08-09 Ppg Industries, Inc. Transparent, impact-resistant polyesterurethane laminates
DE2259360C2 (de) * 1972-12-04 1982-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von dÃŒnnen Schichten auf Basis von Polyurethan-Elastomeren
AU483425B2 (en) * 1974-03-14 1975-09-18 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd Prevention of scattering of glass fragments inthe event of bursting of glass container
US3994764A (en) * 1975-06-13 1976-11-30 Pratt & Lambert, Inc. Adhesive compositions
DE2629779C3 (de) 1976-07-02 1985-04-04 Saint Gobain Verfahren zur Herstellung einer zweischichtigen Folie mit Selbstheileigenschaften unter Verwendung von Polyurethanen als Splitterschutzschicht eines Sicherheitsglases
DE2727480A1 (de) * 1977-06-18 1979-01-11 Bayer Ag Schlagzaehe polymerlegierungen
NL7707669A (nl) * 1977-07-08 1979-01-10 Akzo Nv Werkwijze voor het bekleden van een substraat met een stralingshardbare bekledingscompositie.
GB2018624B (en) * 1978-04-14 1982-05-19 Gte Sylvania Inc Method of applying a protective coating on a lamp envelope

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0389418U (ja) * 1989-12-27 1991-09-12
JPH04129130U (ja) * 1991-05-15 1992-11-25 東茝工芞株匏䌚瀟 県鏡拭き具

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Publication number Publication date
IT8020117A0 (it) 1980-02-22
IT1141905B (it) 1986-10-08
ES499630A0 (es) 1983-02-01
DE3167249D1 (en) 1985-01-03
CA1156522A (en) 1983-11-08
EP0035130B1 (en) 1984-11-21
JPS56149348A (en) 1981-11-19
ES8303485A1 (es) 1983-02-01
EP0035130A1 (en) 1981-09-09

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