JPH0729819B2 - 合せガラス - Google Patents
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- JPH0729819B2 JPH0729819B2 JP61067388A JP6738886A JPH0729819B2 JP H0729819 B2 JPH0729819 B2 JP H0729819B2 JP 61067388 A JP61067388 A JP 61067388A JP 6738886 A JP6738886 A JP 6738886A JP H0729819 B2 JPH0729819 B2 JP H0729819B2
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- polyurethane
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- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、例えば自動車や建築物に使用される大きい寸
法の合せ窓ガラス、そしてまたマスク、スクリーン、眼
鏡レンズのようなより小さい寸法のガラス、のようなガ
ラス及び／又はプラスチック材料の合せガラスの製造に
関する。より詳しく述べると、本発明は、新しい接着剤
層を含んでなるそのような合せガラスに関する。
法の合せ窓ガラス、そしてまたマスク、スクリーン、眼
鏡レンズのようなより小さい寸法のガラス、のようなガ
ラス及び／又はプラスチック材料の合せガラスの製造に
関する。より詳しく述べると、本発明は、新しい接着剤
層を含んでなるそのような合せガラスに関する。
合せガラスに接着剤層としてポリウレタン層を利用する
ことは公知であり、数多くの特許刊行物に記載されてい
る。この層は、接着に関する独特の機能を発揮すること
ができる。それはまた、エネルギー吸収体として働くこ
ともできる。
ことは公知であり、数多くの特許刊行物に記載されてい
る。この層は、接着に関する独特の機能を発揮すること
ができる。それはまた、エネルギー吸収体として働くこ
ともできる。
この接着剤層は、ガラス及び／又はプラスチック材料を
包含する様々な物質のシートを組合わせるのに使用する
ことができる。
包含する様々な物質のシートを組合わせるのに使用する
ことができる。
例えば仏国特許第2398606号公報には、自己回復性プラ
スチック材料層、すなわち、局部的圧痕が、短時間すな
わちオーダーにして２〜３分経過後、自然に消滅し、こ
の消滅の速さがその圧痕の性質とそのプラスチック材料
の温度との関数である層、を有するガラス又はプラスチ
ック材料の支持体と接着するための熱可塑性ポリウレタ
ン層の利用が記載されている。同時に、この層は、裂傷
防止性（anti-lacerating）であることができる、すな
わち、ガラス製合せガラスの破損の場合には、その層が
ガラス片の鋭い縁をおおい、そして例えば乗り物内の乗
客の顔面、眼、及び人体のその他の部分を保護すること
ができ、あるいはそれが安全レンズに用いられた場合に
は、その保護層が、鋭い縁が眼に接するのを防止するこ
とができる。
スチック材料層、すなわち、局部的圧痕が、短時間すな
わちオーダーにして２〜３分経過後、自然に消滅し、こ
の消滅の速さがその圧痕の性質とそのプラスチック材料
の温度との関数である層、を有するガラス又はプラスチ
ック材料の支持体と接着するための熱可塑性ポリウレタ
ン層の利用が記載されている。同時に、この層は、裂傷
防止性（anti-lacerating）であることができる、すな
わち、ガラス製合せガラスの破損の場合には、その層が
ガラス片の鋭い縁をおおい、そして例えば乗り物内の乗
客の顔面、眼、及び人体のその他の部分を保護すること
ができ、あるいはそれが安全レンズに用いられた場合に
は、その保護層が、鋭い縁が眼に接するのを防止するこ
とができる。
裂傷防止性である自己回復性プラスチック材料層を、熱
可塑性層を用いて支持体と一緒に組合せることは、熱と
圧力とをかけて、例えばその積層物をオートクレーブサ
イクルにかけて行なうことができる。
可塑性層を用いて支持体と一緒に組合せることは、熱と
圧力とをかけて、例えばその積層物をオートクレーブサ
イクルにかけて行なうことができる。
EPO特許第32329号公報には、粘着剤（blocking agent）
を含有する熱可塑性ポリウレタンに基づく接着剤層の利
用が記載されている。この事例ではまた、この層が合せ
ガラスを作るために、とりわけ自己回復性且つ裂傷防止
性プラスチック材料層を堅固な支持体に一緒に接合する
ために使用される場合には、例えばその組合せ物を110
℃よりも高い温度でオートクレーブサイクルにかけるこ
とにより、熱と圧力とをかけることが必要である。
を含有する熱可塑性ポリウレタンに基づく接着剤層の利
用が記載されている。この事例ではまた、この層が合せ
ガラスを作るために、とりわけ自己回復性且つ裂傷防止
性プラスチック材料層を堅固な支持体に一緒に接合する
ために使用される場合には、例えばその組合せ物を110
℃よりも高い温度でオートクレーブサイクルにかけるこ
とにより、熱と圧力とをかけることが必要である。
そしてまたこの先行技術においては、接着剤層の製造者
は、ポリウレタンの重合のために加熱を行なうことを必
要とする。
は、ポリウレタンの重合のために加熱を行なうことを必
要とする。
本発明は、ガラス材料及び／又はプラスチック材料の単
一又は積層支持体と、ポリウレタンのシートと、当該支
持体及び当該ポリウレタンシートを一緒に結合するため
の透明接着剤層とを含んでなる合せガラスであって、そ
の接着剤層が、低温、すなわち一般的に80℃よりも低い
温度で重合することができる接着剤組成物より作られた
重合した接着剤層である合せガラスに関する。本発明に
よる接着剤層は、尿素官能基（urea functions）もしく
はイソシアネートビウレット官能基を含有することがで
き、且つ、光に対して敏感でない、脂肪族、脂環式、及
び脂肪族−芳香族イソシアネートより選択されたイソシ
アネート成分、分子量450〜2000のポリエーテルポリオ
ール又はポリエステルポリオール、分子量500〜2000の
ポリカプロラクトン、分子量1000〜2000のポリカーボネ
ートポリオールとポリエステルポリカーボネートポリオ
ール、そしてヒドロキシル又はカルボキシル官能基を有
するポリブタジエンより選択された少くとも１種類のポ
リオールを含むポリオール成分、分子量50〜200の少く
とも１種類の短鎖ジオール、式中にエチレン系二重結合
を有する分子量300未満の少くとも１種類のモノアルコ
ール、及び少くとも１種類の重合開始剤から作られた重
合したポリウレタンを含んでなる。
一又は積層支持体と、ポリウレタンのシートと、当該支
持体及び当該ポリウレタンシートを一緒に結合するため
の透明接着剤層とを含んでなる合せガラスであって、そ
の接着剤層が、低温、すなわち一般的に80℃よりも低い
温度で重合することができる接着剤組成物より作られた
重合した接着剤層である合せガラスに関する。本発明に
よる接着剤層は、尿素官能基（urea functions）もしく
はイソシアネートビウレット官能基を含有することがで
き、且つ、光に対して敏感でない、脂肪族、脂環式、及
び脂肪族−芳香族イソシアネートより選択されたイソシ
アネート成分、分子量450〜2000のポリエーテルポリオ
ール又はポリエステルポリオール、分子量500〜2000の
ポリカプロラクトン、分子量1000〜2000のポリカーボネ
ートポリオールとポリエステルポリカーボネートポリオ
ール、そしてヒドロキシル又はカルボキシル官能基を有
するポリブタジエンより選択された少くとも１種類のポ
リオールを含むポリオール成分、分子量50〜200の少く
とも１種類の短鎖ジオール、式中にエチレン系二重結合
を有する分子量300未満の少くとも１種類のモノアルコ
ール、及び少くとも１種類の重合開始剤から作られた重
合したポリウレタンを含んでなる。
特に、イソシアネートとして例えば、1,6−ヘキサンジ
イソシアネート、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジ
イソシアネート、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジ
イソシアネート、1,3−ビスイソシアナトメチルベンゼ
ン、ビス−４−イソシアナトシクロヘキシルメタン、ビ
スー３−メチル−４−イソシアナトシクロヘキシルメタ
ン、2,2−ビス−４−イソシアナトシクロヘキシルプロ
パン及び３−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチル
シクロヘキシルイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソ
シアネート及びｐ−シクロヘキシルジイソシアネート、
のような２官能性の脂肪族イソシアネートを使用するこ
とができる。
イソシアネート、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジ
イソシアネート、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジ
イソシアネート、1,3−ビスイソシアナトメチルベンゼ
ン、ビス−４−イソシアナトシクロヘキシルメタン、ビ
スー３−メチル−４−イソシアナトシクロヘキシルメタ
ン、2,2−ビス−４−イソシアナトシクロヘキシルプロ
パン及び３−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチル
シクロヘキシルイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソ
シアネート及びｐ−シクロヘキシルジイソシアネート、
のような２官能性の脂肪族イソシアネートを使用するこ
とができる。
ポリオールとして、例えば多官能性アルコールと脂肪族
の二酸（diacids）又は環状エーテルとの反応により得
られるポリオールが使用できる。多官能性アルコール
は、例えば、1,2−エタンジオール（エチレングリコー
ル）、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオー
ル、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,2
−ジメチル−1,3−プロパンジオール（ネオペンチルグ
リコール）、1,6−ヘキサンジオール−２−メチル−2,4
−ペンタンジオール、３−メチル−2,4−ペンタンジオ
ール、２−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,2,4−ト
リメチル−1,3−ペンタンジオール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール又は2,2−ビス（ヒドロ
キシメチル）−１−プロパノール（トリメチロールエタ
ン）、2,2−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノー
ル（トリメチロールプロパン）、1,2,4−ブタントリオ
ール、1,2,6−ヘキサントリオール、2,2−ビス（ヒドロ
キシメチル）−1,3−プロパンジオール（ペンタエリト
リトール）及び1,2,3,4,5,6−ヘキサンヘキソール（ソ
ルビトール）、並びにシクロヘキサンジメタノール、で
ある。
の二酸（diacids）又は環状エーテルとの反応により得
られるポリオールが使用できる。多官能性アルコール
は、例えば、1,2−エタンジオール（エチレングリコー
ル）、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオー
ル、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,2
−ジメチル−1,3−プロパンジオール（ネオペンチルグ
リコール）、1,6−ヘキサンジオール−２−メチル−2,4
−ペンタンジオール、３−メチル−2,4−ペンタンジオ
ール、２−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,2,4−ト
リメチル−1,3−ペンタンジオール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール又は2,2−ビス（ヒドロ
キシメチル）−１−プロパノール（トリメチロールエタ
ン）、2,2−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノー
ル（トリメチロールプロパン）、1,2,4−ブタントリオ
ール、1,2,6−ヘキサントリオール、2,2−ビス（ヒドロ
キシメチル）−1,3−プロパンジオール（ペンタエリト
リトール）及び1,2,3,4,5,6−ヘキサンヘキソール（ソ
ルビトール）、並びにシクロヘキサンジメタノール、で
ある。
脂肪族の二酸は、例えば、マロン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、スベリン酸、及びセバシン酸、であ
る。
ル酸、アジピン酸、スベリン酸、及びセバシン酸、であ
る。
エチレン系二重結合を有する分子量300以下のモノアル
コールの中で、好ましくはヒドロキシエチルアクリレー
ト又はアリルアルコールが選択される。
コールの中で、好ましくはヒドロキシエチルアクリレー
ト又はアリルアルコールが選択される。
ポリオール成分は、必要ならば、分子量100〜3000のト
リオールのような官能性が２よりも大きい架橋剤を更に
含むことができる。
リオールのような官能性が２よりも大きい架橋剤を更に
含むことができる。
本発明で使用する重合開始剤は、その層の重合が紫外線
又は電子線のもとで行なわれる場合には、光開始剤（ph
oto-initiators）から選択することができる。これは、
比較的低い、例えば60℃のオーダーの温度の効果で遊離
基を生じ得る遊離基開始剤であることもできる。光開始
剤として、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾイ
ンのイソブチルエーテルを挙げることができる。
又は電子線のもとで行なわれる場合には、光開始剤（ph
oto-initiators）から選択することができる。これは、
比較的低い、例えば60℃のオーダーの温度の効果で遊離
基を生じ得る遊離基開始剤であることもできる。光開始
剤として、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾイ
ンのイソブチルエーテルを挙げることができる。
接着剤層は、一緒に組合わされるべき部材の一つのその
場所で形成することができる。この接着剤層は、更に、
それが強固に接着しない支持体上に形成されて、その流
延用支持体から分離され、且つ一緒に組合わされるべき
部材の間に挿入されるシートを形成することができる。
場所で形成することができる。この接着剤層は、更に、
それが強固に接着しない支持体上に形成されて、その流
延用支持体から分離され、且つ一緒に組合わされるべき
部材の間に挿入されるシートを形成することができる。
一緒に組合わされるべき部材の一つの上でその層が直接
形成される場合、他の部材は、好ましくはポリウレタン
の理論的に全部の重合が起こる前にその層に適用される
ので、接着はこの重合時に達成される。
形成される場合、他の部材は、好ましくはポリウレタン
の理論的に全部の重合が起こる前にその層に適用される
ので、接着はこの重合時に達成される。
裂傷防止性及び自己回復性を有するプラスチック材料層
を、上述のように、ガラス又はプラスチック材料の単一
又は積層支持体と組合わせるために接着剤層が使用され
る場合、有利には２層を含んでなるシートを次の方法で
最初に作ることができる。
を、上述のように、ガラス又はプラスチック材料の単一
又は積層支持体と組合わせるために接着剤層が使用され
る場合、有利には２層を含んでなるシートを次の方法で
最初に作ることができる。
まず第一に、例えば熱硬化性ポリウレタンで形成された
裂傷防止性及び自己回復性プラスチック材料の層を作
り、そしてこの第１層上に第２層を形成する。
裂傷防止性及び自己回復性プラスチック材料の層を作
り、そしてこの第１層上に第２層を形成する。
従って、成分混合物を流延支持体上に流延することによ
り熱硬化性ポリウレタン層を最初に作ることが可能であ
る。モノマーの重合及び厚さ0.2〜0.8mmであることがで
きる熱硬化性層の形成後、接着剤層を形成可能な反応組
成物を流延する。接着剤層の厚さは、所望の用途に応じ
て0.01〜1mmであることができる。その後そのシート
は、ガラス又はプラスチック材料の支持体に接合される
べき接着剤層が全体的に重合する前に、その支持体から
分離される。部材と部材との接着は、接着剤層が紫外線
に敏感な開始剤を含有する場合には紫外線処理もしくは
同様の処理によって、あるいは接着剤層が遊離基型開始
剤を含有する場合には制限された加熱処理によって、そ
の接着剤層の重合の達成と同時にもたらされる。
り熱硬化性ポリウレタン層を最初に作ることが可能であ
る。モノマーの重合及び厚さ0.2〜0.8mmであることがで
きる熱硬化性層の形成後、接着剤層を形成可能な反応組
成物を流延する。接着剤層の厚さは、所望の用途に応じ
て0.01〜1mmであることができる。その後そのシート
は、ガラス又はプラスチック材料の支持体に接合される
べき接着剤層が全体的に重合する前に、その支持体から
分離される。部材と部材との接着は、接着剤層が紫外線
に敏感な開始剤を含有する場合には紫外線処理もしくは
同様の処理によって、あるいは接着剤層が遊離基型開始
剤を含有する場合には制限された加熱処理によって、そ
の接着剤層の重合の達成と同時にもたらされる。
EPO第133090号公報記載の２層シートを組合わせるのに
接着剤層が使用される場合、初めにそのシートの２つの
層を、次いで接着剤層を形成する同じ方法で用いること
が可能である。
接着剤層が使用される場合、初めにそのシートの２つの
層を、次いで接着剤層を形成する同じ方法で用いること
が可能である。
このように、自動車窓ガラス、とりわけ風防ガラス、建
築物用窓ガラス、保護レンズ等のような安全ガラスを作
ることが可能である。
築物用窓ガラス、保護レンズ等のような安全ガラスを作
ることが可能である。
本発明の変形として、合せガラスの他の部材と組合わせ
る前に、例えばシートを形成するのに使用される支持体
上にそれがまだあるうちに、接着剤層の重合を行なうこ
とが可能である。この時、そのシートは、適当な方法、
例えば紫外線下を通過することにより処理される。
る前に、例えばシートを形成するのに使用される支持体
上にそれがまだあるうちに、接着剤層の重合を行なうこ
とが可能である。この時、そのシートは、適当な方法、
例えば紫外線下を通過することにより処理される。
接着剤層は、支持体上に、又は上述のように一緒に組合
わされるべき部材の一つの上に、もしくは必要ならば両
方の部材上に、成分混合物を流延することによって形成
することができる。流延は、例えば仏国特許第2347170
号公報に記載されたもののような流延ヘッドを使用して
行なうことができる。変形として、成分混合物を吹付け
ることにより接着剤層を形成することができる。このた
めに、毎分1000〜80000回転の速度で回転する回転ボウ
ルを用いる遠心式の吹付けを使用することができる。
わされるべき部材の一つの上に、もしくは必要ならば両
方の部材上に、成分混合物を流延することによって形成
することができる。流延は、例えば仏国特許第2347170
号公報に記載されたもののような流延ヘッドを使用して
行なうことができる。変形として、成分混合物を吹付け
ることにより接着剤層を形成することができる。このた
めに、毎分1000〜80000回転の速度で回転する回転ボウ
ルを用いる遠心式の吹付けを使用することができる。
ポリウレタンの重合度を変えることによって、すなわち
前記ポリマーの鎖の長さを変えることによって、接着剤
層がその組合せ品において果さなければならない役割の
関数として機械的性質を変えることか可能である。従っ
て、接着剤層にその接着機能のみが果されることが要求
される場合には、出発組成物が重合開始剤を含有すると
きに、ポリウレタンの重合を理論的な最大限度まで行な
うことは必ずしも必要ではない。この場合、反応は、ポ
リウレタンの鎖の全てのエチレン系又はアクリル酸系二
重結合では起きない。
前記ポリマーの鎖の長さを変えることによって、接着剤
層がその組合せ品において果さなければならない役割の
関数として機械的性質を変えることか可能である。従っ
て、接着剤層にその接着機能のみが果されることが要求
される場合には、出発組成物が重合開始剤を含有すると
きに、ポリウレタンの重合を理論的な最大限度まで行な
うことは必ずしも必要ではない。この場合、反応は、ポ
リウレタンの鎖の全てのエチレン系又はアクリル酸系二
重結合では起きない。
しかしながら、原則として、全体的重合は紫外線又は同
様の処理により行なわれる。この重合は、使用期間を通
じて接着力が維持されることを保証する。
様の処理により行なわれる。この重合は、使用期間を通
じて接着力が維持されることを保証する。
接着剤層が、それの接着機能に加えて、エネルギーを吸
収する機能を果さなくてはならない場合、エチレン系二
重結合において互いに鎖をグラフトすることによってよ
り長い鎖を生ずる組成物と重合方法とが選択される。
収する機能を果さなくてはならない場合、エチレン系二
重結合において互いに鎖をグラフトすることによってよ
り長い鎖を生ずる組成物と重合方法とが選択される。
本発明による接着剤層は、ガラス積層品と、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、アクリル酸誘導体、及びポリウレ
タンのようなプラスチック材料の積層品の製造に使用さ
れる。
ネート、ポリアミド、アクリル酸誘導体、及びポリウレ
タンのようなプラスチック材料の積層品の製造に使用さ
れる。
例えば、本発明による接着剤層は、２枚のガラス板とエ
ネルギーを吸収する性質を有する中間シートとを含んで
なる合せガラスの製造に使用することができる。２枚の
ガラス板との接着は、本発明による接着剤層によりそれ
ぞれの側で確保される。従って中間シートは、ポリビニ
ルブチラール、結晶質のポリ塩化ビニル、ポリウレタン
等で形成することができる。この中間シートは、特別な
接着性を必ずしも必要としない。
ネルギーを吸収する性質を有する中間シートとを含んで
なる合せガラスの製造に使用することができる。２枚の
ガラス板との接着は、本発明による接着剤層によりそれ
ぞれの側で確保される。従って中間シートは、ポリビニ
ルブチラール、結晶質のポリ塩化ビニル、ポリウレタン
等で形成することができる。この中間シートは、特別な
接着性を必ずしも必要としない。
接着剤層は、合せガラスの２枚のガラスを直接接着する
のに使用することもできる。約0.4mm以上の厚さで、そ
れはエネルギーを吸収する役割をあるいは果すことがで
きるかもしれない。
のに使用することもできる。約0.4mm以上の厚さで、そ
れはエネルギーを吸収する役割をあるいは果すことがで
きるかもしれない。
本発明による接着剤層は、ガラス板、エネルギーを吸収
する性質を有するプラスチック材料の層（AE層）、並び
に裂傷防止性及び自己回復性層を含んでなる安全合せガ
ラスの製造に用いることができるが、それは接着剤層が
ガラス板のAE層への接合を確実にするからである。
する性質を有するプラスチック材料の層（AE層）、並び
に裂傷防止性及び自己回復性層を含んでなる安全合せガ
ラスの製造に用いることができるが、それは接着剤層が
ガラス板のAE層への接合を確実にするからである。
本発明による接着剤層は更に、その接着剤層によって上
述のように自己回復性及び裂傷防止性層が接着されるガ
ラス又はプラスチック材料の単一又は積層支持体で作ら
れる安全合せガラスの製造に使用することができる。
述のように自己回復性及び裂傷防止性層が接着されるガ
ラス又はプラスチック材料の単一又は積層支持体で作ら
れる安全合せガラスの製造に使用することができる。
その上本発明による接着剤層は、ガラス板をポリカーボ
ネート又はプラスチック材料の他の層と組合わせるのに
使用することができる。
ネート又はプラスチック材料の他の層と組合わせるのに
使用することができる。
本発明の他の利点と特質は、実施例の下記説明より明ら
かとなる。
かとなる。
例１ ポリエステルジオール28g（0.0266mol）、分子量830の
ポリカプロラクトンジオール10.2g（0.0122mol）、分子
量1250のポリカプロラクトンジオール15.4g（0.0123mo
l）、分子量1000のポリエーテル26.7g（0.0267mol）、
及び分子量1100のポリエステルトリオール3g（0.0027mo
l）から形成されたポリオール成分を混合して、アクリ
ル系ポリウレタン（polyurethane-acrylic）を調製す
る。その後67g（0.25mol）のイソホロンジイソシアネー
トを加え、70℃で１時間半反応させる。それから、ヒド
ロキシエチルアクリレート18.5g（0.16mol）と、重合開
始剤としてベンゾフェノン0.93g（0.005mol）とを加え
る。アクリル官能基を有するポリウレタンを形成するた
めに、70℃で１時間反応させる。その後アクリル酸を加
えて混合物の粘度を低下させ、それを流延可能にする。
ポリカプロラクトンジオール10.2g（0.0122mol）、分子
量1250のポリカプロラクトンジオール15.4g（0.0123mo
l）、分子量1000のポリエーテル26.7g（0.0267mol）、
及び分子量1100のポリエステルトリオール3g（0.0027mo
l）から形成されたポリオール成分を混合して、アクリ
ル系ポリウレタン（polyurethane-acrylic）を調製す
る。その後67g（0.25mol）のイソホロンジイソシアネー
トを加え、70℃で１時間半反応させる。それから、ヒド
ロキシエチルアクリレート18.5g（0.16mol）と、重合開
始剤としてベンゾフェノン0.93g（0.005mol）とを加え
る。アクリル官能基を有するポリウレタンを形成するた
めに、70℃で１時間反応させる。その後アクリル酸を加
えて混合物の粘度を低下させ、それを流延可能にする。
その混合物をガラス板上に流延し、無色で均一な層を形
成する。形成されたこの層上に第２のガラス板を配置
し、そしてその組合せ品に、アクリル二重結合を活性化
し、且つポリウレタンの重合を増進するのに十分な量の
電子線を照射する。
成する。形成されたこの層上に第２のガラス板を配置
し、そしてその組合せ品に、アクリル二重結合を活性化
し、且つポリウレタンの重合を増進するのに十分な量の
電子線を照射する。
最後に、それの部材間の優良な接着力と良好な光学特性
とを有する合せガラスが得られる。
とを有する合せガラスが得られる。
例２ アクリル系ポリウレタンを形成できる、例１に記載され
た混合物を、仏国特許第2398606号公報に記載された熱
硬化性ポリウレタンから前もって形成された層の上に流
延する。その２層シートを、２枚のガラス板とポリビニ
ルブチラールのようなエネルギーを吸収するための中間
層とから形成された支持体上に組合わせる。その後その
組合せ品は、そのプラスチック材料製シートを通して紫
外線処理にかける。得られた合せガラスは光学的欠陥が
なく、またその部材間に得られた接着力は良好である。
た混合物を、仏国特許第2398606号公報に記載された熱
硬化性ポリウレタンから前もって形成された層の上に流
延する。その２層シートを、２枚のガラス板とポリビニ
ルブチラールのようなエネルギーを吸収するための中間
層とから形成された支持体上に組合わせる。その後その
組合せ品は、そのプラスチック材料製シートを通して紫
外線処理にかける。得られた合せガラスは光学的欠陥が
なく、またその部材間に得られた接着力は良好である。
例３ ヒドロキシエチルアクリレートをアリルアルコールで置
替えることを除いて、例１の手順を反復する。
替えることを除いて、例１の手順を反復する。
その混合物をガラス板の上に流延して、均一な厚さの層
を形成する。その後、形成された層上に第２のガラス板
を配置し、組合せ品を紫外線処理にかける。
を形成する。その後、形成された層上に第２のガラス板
を配置し、組合せ品を紫外線処理にかける。
例４ ヒドロキシエチルアクリレートをアリルアルコールで置
替えることを除いて、例２の手順を反復する。
替えることを除いて、例２の手順を反復する。
例５ アクリル系ポリウレタンを形成するのに適当する例１に
記載された混合物を、エネルギーを吸収する性質を有す
る熱可塑性ポリウレタン層と、自己回復性及び裂傷防止
性を有する熱硬化性ポリウレタン層とから形成されたプ
ラスチック材料のシート、例えば欧州特許第133090号公
報に記載されたシートの上に流延する。
記載された混合物を、エネルギーを吸収する性質を有す
る熱可塑性ポリウレタン層と、自己回復性及び裂傷防止
性を有する熱硬化性ポリウレタン層とから形成されたプ
ラスチック材料のシート、例えば欧州特許第133090号公
報に記載されたシートの上に流延する。
接着剤層の形成後、接着剤層を用いて３層を含んでなる
そのシートをガラス板と組合せ、その組合せ品は、その
プラスチック材料製シートを通して紫外線処理にかけ
る。
そのシートをガラス板と組合せ、その組合せ品は、その
プラスチック材料製シートを通して紫外線処理にかけ
る。
例６ ポリウレタン層を形成するための混合物が例３に記載さ
れたものであることを除いて、例５の手順に従う。
れたものであることを除いて、例５の手順に従う。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 18/67 ＮＦＡ
Claims (7)
- 【請求項１】ガラス材料及び／又はプラスチック材料の
単一又は積層支持体と、ポリウレタンのシートと、当該
支持体及び当該ポリウレタンシートを一緒に結合するた
めの透明接着剤層とを含んでなる合せガラスであって、
当該接着剤層が、尿素官能基（urea functions）もしく
はイソシアネートビウレット官能基を含有することがで
き、且つ、光に対して敏感でない、脂肪族イソシアネー
ト、脂環式イソシアネート、及び脂肪族−芳香族イソシ
アネートより選択されたイソシアネート成分、分子量45
0〜2000のポリエーテルポリオール又はポリエステルポ
リオール、分子量500〜2000のポリカプロラクトン、分
子量1000〜2000のポリカーボネートポリオールとポリエ
ステルカーボネートポリオール、及びヒドロキシル又は
カルボキシル官能基を有するポリブタジエンより選択さ
れた少くとも１種類のポリオールを含むポリオール成
分、分子量50〜200の少くとも１種類の短鎖ジオール、
式中にエチレン系二重結合を有する分子量300未満の少
くとも１種類のモノアルコール、並びに少くとも１種類
の重合開始剤から作られたポリウレタンを含む、80℃よ
り低い温度で重合した層であることを特徴とする合せガ
ラス。 - 【請求項２】前記分子量300未満のモノアルコールが、
ヒドロキシエチルアクリレート及びアリルアルコールよ
り選択されていることを特徴とする、特許請求の範囲第
１項記載の合せガラス。 - 【請求項３】前記重合開始剤が、光開始剤（photo-init
iators）及び遊離基発生剤から選択されていることを特
徴とする、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の合せ
ガラス。 - 【請求項４】前記重合開始剤が光開始剤であり、且つ、
前記層が紫外線又は電子線により重合されていることを
特徴とする、特許請求の範囲第３項記載の合せガラス。 - 【請求項５】前記ポリオール成分が、２以上の官能性の
架橋剤を含むことを特徴とする、特許請求の範囲第１項
から第４項までのいずれか１項に記載の合せガラス。 - 【請求項６】前記ポリウレタンシートが、裂傷防止性
（anti-laceration）且つ自己回復性の層を含むことを
特徴とする、特許請求の範囲第１項から第５項までのい
ずれか１項に記載の合せガラス。 - 【請求項７】前記ポリウレタンのシートが、裂傷防止性
且つ自己回復性のポリウレタン層とエネルギーを吸収す
る性質を有するポリウレタン層とを含むことを特徴とす
る、特許請求の範囲第１項から第５項までのいずれか１
項に記載の合せガラス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8504645A FR2579610B1 (fr) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | Couche adhesive utilisee dans la fabrication de vitrages feuilletes et vitrages feuilletes comprenant une telle couche |
| FR8504645 | 1985-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61225272A JPS61225272A (ja) | 1986-10-07 |
| JPH0729819B2 true JPH0729819B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=9317683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61067388A Expired - Lifetime JPH0729819B2 (ja) | 1985-03-28 | 1986-03-27 | 合せガラス |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4672001A (ja) |
| EP (1) | EP0202960B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0729819B2 (ja) |
| AT (1) | ATE44752T1 (ja) |
| DE (1) | DE3664475D1 (ja) |
| FR (1) | FR2579610B1 (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1204812B (it) * | 1986-02-19 | 1989-03-10 | Siv Soc Italiana Vetro | Procedimento per la fabbricazione di una vetrata di sicurezza per autoveicoli ed edifici,e prodotto cosi' ottenuto |
| GB8629231D0 (en) * | 1986-12-06 | 1987-01-14 | Smith & Nephew Ass | Adhesive & dressings |
| WO1988003517A1 (en) * | 1986-11-06 | 1988-05-19 | Colin Maxwell Finch | Process and apparatus for producing a laminate |
| US4857407A (en) * | 1987-06-16 | 1989-08-15 | Ppg Industries, Inc. | Low modulus interlayer |
| GB8720440D0 (en) * | 1987-08-28 | 1987-10-07 | Smith & Nephew Ass | Curable compositions |
| FR2624428B1 (fr) * | 1987-12-09 | 1991-05-10 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de fabrication d'un element feuillete, comme un vitrage feuillete, a partir d'une feuille intermediaire souple radioreticulable |
| US5536529A (en) * | 1989-05-11 | 1996-07-16 | Borden, Inc. | Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers and optical fibers coated therewith |
| US5352712A (en) * | 1989-05-11 | 1994-10-04 | Borden, Inc. | Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers |
| CA1321671C (en) * | 1989-05-11 | 1993-08-24 | Paul J. Shustack | Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers and optical fibers coated therewith |
| JP3231151B2 (ja) * | 1993-07-23 | 2001-11-19 | サン−ゴバン ビトラージュ | 複層フィルムの製造方法 |
| US5475038A (en) * | 1993-08-11 | 1995-12-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | U.V. curable laminating adhesive composition |
| JP3456841B2 (ja) * | 1996-07-08 | 2003-10-14 | サカタインクス株式会社 | ドライラミネート接着剤残液のゲル化防止方法 |
| JP5634351B2 (ja) | 2010-09-07 | 2014-12-03 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | コーティング組成物 |
| GB201508727D0 (en) | 2015-05-21 | 2015-07-01 | Croda Int Plc | Polyurethane |
| AR118228A1 (es) * | 2019-03-05 | 2021-09-22 | Dow Global Technologies Llc | Composición adhesiva sin solvente de dos componentes |
| MX2021014779A (es) | 2019-06-25 | 2022-01-18 | Fuller H B Co | Composicion adhesiva termofusible de poliuretano curable por humedad que tiene niveles bajos de monomero de diisocianato. |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE754566A (fr) * | 1969-06-17 | 1971-02-08 | Ppg Industries Inc | Vitres stratifiees |
| US3823051A (en) * | 1970-05-06 | 1974-07-09 | Ppg Industries Inc | B-stage polyurethane compositions |
| IE39134B1 (en) * | 1972-05-16 | 1978-08-16 | Loctite Ltd | Improvements in or relating to photo-initiated optical |
| JPS4998818A (ja) * | 1972-12-01 | 1974-09-18 | ||
| CA1091384A (en) * | 1975-03-12 | 1980-12-09 | Louis J. Baccei | Curable poly(alkylene)ether polyol-based resins having improved properties |
| US4039720A (en) * | 1976-05-03 | 1977-08-02 | Ppg Industries, Inc. | Laminated windshield with improved innerlayer |
| JPS6024825B2 (ja) * | 1978-04-10 | 1985-06-14 | 花王株式会社 | 感光性接着剤組成物 |
| JPS6051766A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-23 | Negami Kogyo Kk | ポリカ−ボネ−ト変性ウレタンアクリレ−ト接着剤 |
| US4592947A (en) * | 1984-06-04 | 1986-06-03 | Sierracin Corporation | Low temperature laminatable polyurethane |
-
1985
- 1985-03-28 FR FR8504645A patent/FR2579610B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-03-24 AT AT86400613T patent/ATE44752T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-24 DE DE8686400613T patent/DE3664475D1/de not_active Expired
- 1986-03-24 EP EP86400613A patent/EP0202960B1/fr not_active Expired
- 1986-03-27 JP JP61067388A patent/JPH0729819B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-28 US US06/845,560 patent/US4672001A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4672001A (en) | 1987-06-09 |
| JPS61225272A (ja) | 1986-10-07 |
| DE3664475D1 (en) | 1989-08-24 |
| FR2579610B1 (fr) | 1987-08-21 |
| FR2579610A1 (fr) | 1986-10-03 |
| ATE44752T1 (de) | 1989-08-15 |
| EP0202960B1 (fr) | 1989-07-19 |
| EP0202960A1 (fr) | 1986-11-26 |
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