JPH01316307A - 植物成長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、スルホニルシクロプロノクン誘導体ヲ有効成
分とする植物成長調節剤に関する。更に詳しくけ、−数
式（１） 〔式中、Ｒはフェニル基を示し、Ｒ及びＲは同時に或は
各々独立にシアノ基、−ＣＯＯＲ基、　−ＣＯＲ５基、
−ＰＯ（ＯＲ）２基、（ここでＲは一〇Ｈ，基、−Ｃ２
Ｈ５基、又はフェニル基を示す。

Ｒ２及びＲは又、−緒になりて−Ｃｏ−Ａ−ＣＯ−基を
示してもよい。ここで、人は−（ＣＩ（ｚ）ｓ−基、又
は−０Ｍ２ＣＨ（ＣＨ，）０Ｍ２−基を示す。

Ｒ４は水素、又は、−ＣＨ，基を示す。〕で示されるス
ルホニルシクロプロパン誘導体を有効成分とする植物成
長調節剤に関する。

（従来の技術） 広義のスルホニルシクロプロパン誘導体の植物成長調節
効果については、ヨーロッパ特許第１８０１３６号、及
び西ドイツ特許第３４４０１１６号に記載があるが、そ
れらの化合物の化学構造は本発明化合物とは異なるもの
である。

しかも、その作用は成長抑制に関するものであって、本
発明の目的とする植物の成長促進による作物の増収効果
については記載されていない。従、って、スルホニルシ
クロプロパン誘導体の植物成長促進による作物の増収効
果は、今だ知られていない。

一方、近年農業分野においては、季節に関係なく作物を
栽培する為に、作物の早期収穫を可能とする薬剤の開発
が望まれている。

（問題を解決するための手段） 本発明者ラバ、種々のスルホニルシクロゾロ／４ン誘導
体について植物成長調節効果を研究した結果、−数式（
１）で表わされる一連の化合物群が植物の成長を促進し
作物の増収に効果のあることを見出し本発明を完成する
に至りた。

即ち、本発明は、前記の一般式（１）で示されるスルホ
ニルシクロプロパン誘導体を有効成分とする植物調節剤
を提供するものである。

（構成） 本発明に於て有効成分である一般式ＣＩ）で示される化
合物としては、例えばＲ、Ｒ１またはＲ４として第１−
１１のような置換基で示される化合物を挙げることが出
来る。

第１表 一般式ＣＩ）で示される化合物の具体例としては、１．
１−？）工）＝？シカル？ニルー２−７　ｚニルスルホ
ニルシクロプロノ！ン、１−ジエチルホスフォノー１−
シアノ−２−フェニルスルホニルシクｄ７’ロ／４ン、
１−ジエチルホスフォノー１−二トキシカルゲニル−２
−フェニルスルホニルシクロプロノ母ン、１．１−／ペ
ンソイルー２−フェニルスルホニルシクロデロノ量ン、
１．エージエトキシカル？二に−２−メｆルー３−フェ
ニルスルホニルシクロプロノダン等が挙げられる。

これらの化合物は、例えば次の方法で製造することがで
きる。

〔式中、Ｒ、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示され
るα−ブロモビニルスルホン誘導体と、−数式（１） 〔式中、Ｒ、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示され
る活性メチレン化合物とを反応させることによシー数式
（１）で示されるスルホニルシクロゾロ／４ン誘導体を
製造するものである。

−数式（ＩＩ）で示される化合物の具体例としては、フ
ェニル−α−ブロモビニルスルホン、フェニル−α−グ
ロモグロベニルスルホンが挙ケラレる。

又、−数式（１）で示される化合物の具体例としては、
マロン酸ゾエチル、ホスフォノ酢酸トリエチル、シアノ
メチルホスフオン酸ゾエチル、ベンゾイル酢酸エチル、
ベンゾイル酢酸メチル、酢酸ペンソイル、ジベンゾイル
メタン、Ｌ３−Ｖ　り。

ヘキテンゾオン、１−メチル−３，５−シクロヘキサン
ジオン等が挙げられる。

この反応は、通常溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下
で行ない、反応温度は、０〜１００℃、反応時間はα５
〜１２時間であシ、反応に供される各化合物の量は、好
ましくはα−ブロモビニルスルホン誘導体〔■〕１当量
に対して、活性メチレン化合物〔薯〕および脱ハロゲン
化水素剤１〜１．５当量である。

溶媒としては、ジインプロピルエーテル、ソオキサン、
テトラヒドロ７ラン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、アセトニトリル、インブチロニト
リル等のニトリル類、ホルムアミド、　Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ　−ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルフォスフォリツクトリアミｒ等の酸アミド類
、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物類
、あるいは、それらの混合物が挙げられる。

脱ハロゲン化水素剤としては、水素化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウ・ム等の無機塩基類、トリアルキルアミン、ピリ
シン及びその同族体、キノリン及びその同族体、Ｎ、Ｎ
−シアルキルアリールアミン、Ｎ−フルキルモルホリン
、Ｎ−アルキルビイリジン等の有機塩基類、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド類等が挙げられる。

反応終了後の反応液は水を加えた後、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要に応じ、再結晶
、クロマトグラフィー等の操作によって精製することに
よシ、目的とする本発明の化合物を得ることができる。

本発明の化合物の施用に当っては、これをそのままで使
用することもできるが、通常の農薬製剤形態、例えば、
溶液、乳濁液、懸濁液、−一スト、顆粒等として適用す
ることができる。また、任意に界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び又は分散剤を使用しながら、活性化合物を展
開剤、すなわち、液体又は固体の希釈剤又は担体と混合
することによシ適当な剤型を得ることができる。

水を展開剤として使用する場合は、例えば有機溶媒も補
助溶媒として使用することができる。

液体の希釈剤又は担体として、好ましくはキシレン、ベ
ンゼン等のｆｆｔ族炭化水＄ｉ、クロロベンゼンのよう
な塩素化芳香族炭化水素、メタノール。

ツタノールのようなアルコール、メチルインッチルケト
ン、インホロン等のケトン、あるいはジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒及び水が
用いられる。

固体の希釈剤又は担体として、好ましくはカオリン、粘
度、タルクのような天然鉱物粉末、あるいは高分散ケイ
酸又はケイ酸塩のような合成鉱物粉末が用いられる。

好ましい乳化剤の例としそは、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、／リオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テルのような非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えば
、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホナ−）、及ヒアリールスルホナートがあシ、そし
て好ましい分散剤の例には、リグニン、亜硫酸パルプ廃
液及びメチルセルロースが用いられる。

上記製剤中、有効成分は１〜８０重量％好ましくは２〜
５０重量％含有するのが良い。

又１本製剤の適用に当たちてｋｉテその濃度は、かな夕
広い範囲で変えることができ、例えば、αＯＯ１〜１０
％、好ましくは（ＬＯＩ〜５％Ｏ濃度が使用される。

更に、本剤の施用量は、活性化合物として、−般に、１
ヘクタール当たシα１〜１００に９．好ましくはへ５〜
２０ｋｆが良い。

（発明の効果） 以上に示したように、本発明の化合物はムギ類等の植物
に対する生育促進効果を有している。

（実施例） 以下に実施例を示すが、本発明は次の実施例に開示の方
法のみに限定されることはない。

実施例１ １．１−ジェトキシカル−ニル−２−フェニルスルホニ
ルシクロプロパン（化合物番号１）の製造：ＴＨＦ　３
０　ｄにｉロン酸ジエチル１．６１１　（１０ｍｍｏｌ
）を溶解し、これを室温下、水素化ナトリウムα５１（
１３ｍｍｏｌ　）をＴＨＦ　３０　ｍｌに懸濁させたも
のに加エタ。つぎに７二二ルーα−ブロモビニルスルホ
ン２．５　ｆ！（１０ｍｍｅｌ　）をＴＨＦ　１０−に
溶解したものを加え、室温にて５時間攪拌したのち、ジ
クロロメタンにて抽出し、目的物の粗結晶１．３４ｔＩ
（収率７５．９％）を得た。エーテルと石油エーテルよ
シ再結晶し、精製品とした。

ｍ、ｐ、　　７９．０〜８α０℃ 元素分析値　Ｃ１５Ｈ１８０ｄＳ 計算値　Ｃ：５５．３７　　Ｈ：５゜５６実測値　Ｃ：
　５５．２０　　Ｈ：　５．５３実施例２ （化合物番号６）の製造： ＴＨＦ５！ｊに１．３−シクロヘキサンジオンα５６Ｎ
（５ｍｍｏ　ｌ　）を溶解し、これを室温下、水素化ナ
トリウムα２４１　（６ｍｍｏｌ　）をＴＨＦ　１０　
ｍｊに懸濁させたものに加えた。つぎにフェニル−α−
ブロモビニルスルホン１．２４１　（５ｍｍｏｌ　）を
ＴＨＦ　５−に溶解したものを加え、室温にて１．５時
間攪拌したのち、ジクロロメタンにて抽出し、シラツブ
状の粗生成物を得た。活性シリカゲルとベンゼンを用い
たカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物α４１
Ｎを得た。

ｍ、ｐ、　　１６α８〜１６３．３℃ 元素分析値　Ｃ１４Ｈ４４０４Ｓ 計算値　Ｃ：６α４２　　Ｈ：５．０７実測値　Ｃ：６
α１７　　Ｈ：５．０７実施例３ 製剤例： 本発明の化合物を、次に示す割合で十分粉砕混合した後
、水を加えてよく練シ合わせ、１０チ水利剤を調製した
。

本則　　　　　　　　１０αＯ フサパミＭクレー　　７６α５ ツルポール８０７０　　　２７．０ サンエキス　　　　　　２７，０ カープレックス　　　　７２．０ 二ニーコール５６６　　　１３．５ 実施例４ 成長促進効果試験例： 直径１２ｃ！ｎ、深さ６３の円筒形プラスチックポット
へ殺菌済土壌を詰め、ムギを播種し、覆土した。温室内
（約２０〜２５℃）で２週間育成した後、製剤例に準じ
て供試化合物を水利剤にし、その所定量を１７−ルあた
シ１°５０リットル相当の水で希釈し、圧縮ポンプへ接
続したエアーブラシにて本植物体へ茎葉散布した。

処理後４週間温室内（約２０〜２５℃）で育成し、茎数
の増加を調査した。その結果を第２表に示す。

尚、結果は茎数及び無処理区に対する割合を表示した。

ノ 第２表

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１はフェニル基を示し、Ｒ＾２及びＲ＾３
   は同時に或は各々独立にシアノ基、−ＣＯＯＲ＾５基、
   −ＣＯＲ＾５基、−ＰＯ（ＯＲ＾５）＿２基、（ここで
   Ｒ＾５は−ＣＨ＿３基、−Ｃ＿２Ｈ＿５基、又はフェニ
   ル基を示す。 Ｒ＾２及びＲ＾３は又、一緒になって−ＣＯ−Ａ−ＣＯ
   −基を示してもよい。ここで、Ａは−（ＣＨ＿２）＿３
   −基、又は−ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２−基を
   示す。 Ｒ＾４は水素、又は、−ＣＨ＿３基を示す。〕で示され
   るスルホニルシクロプロパン誘導体を有効成分とする植
   物成長調節剤。