JPH0129824B2 - - Google Patents

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JPH0129824B2
JPH0129824B2 JP56110122A JP11012281A JPH0129824B2 JP H0129824 B2 JPH0129824 B2 JP H0129824B2 JP 56110122 A JP56110122 A JP 56110122A JP 11012281 A JP11012281 A JP 11012281A JP H0129824 B2 JPH0129824 B2 JP H0129824B2
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General Electric Co
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は室温加硫性シリコーンゴム組成物、更
に具体的には、改善された流動特性を有するアセ
トキシ―硬化性、一液型室温加硫性シリコーンゴ
ム組成物及びその製法に関する。 一液型室温加硫性（RTV）シリコーンゴム組
成物は当業界に於いて公知である。かかる組成物
の例はアメリカ特許明細書第3035016号、第
3133891号及び第3296161号等に記載されている。
そのような一液型室温加硫性シリコーンゴム組成
物は、通常、シラノール末端停止直鎖ジオルガノ
ポリシロキサン重合体、充てん剤、架橋剤として
のオルガノトリアシルオキシシラン及び触媒とし
てのカルボン酸の金属塩とから構成されている。
かかる一液型組成物を室温で大気中に通常含まれ
るところの水分に瀑すと、固体の弾性状態に、硬
化する。 この種の一液型室温加硫性シリコーンゴムは極
めて有用なもので、特に、種々の表面に対する強
固な接着力が重要な場合のかしめ及びシール用に
使われている。一液型室温加硫性シリコーンゴム
組成物を製造する際に、場合により、シラノール
末端停止直鎖ジオルガノポリシロキサンに架橋剤
を添加すると異常に高い流速を有してシキソトロ
ピー特性を失なつた化合物が出来ることが認めら
れた。シリコーンゴム組成物の流速が高いとシリ
コーンゴム組成物を種々の表面、特に、垂直表面
に正確に塗布する作業が困難になる。高い流速を
有するシリコーンゴム組成物は、塗布された特定
の部分から分散して流れ出てしまう傾向があり初
期の目的の為のかかる組成物の有効性を減少させ
てしまう結果となる。 一液型室温加硫性シリコーンゴム組成物の流速
を下げる方法の一つに、前処理を於したフユーム
ドシリカ充てん剤を単独に、或いはアメリカ特許
明細書第4000129号に開示されたように、高い三
官能性を有する流体状フエニル基含有ポリシロキ
サンと一緒にシリコーンゴム組成物に添加するこ
とが挙げられる。上記アメリカ特許明細書第
4000129号に於いては、ベースとなつているシラ
ノール末端停止ジオルガノポリシロキサン重合体
100部当りかかる添加物を少くなくとも11〜14部
一液型室温加硫性シリコーンゴム組成物に加えて
いる。そのような添加物は流速を下げる点では有
効であるが、前処理の有無にかゝわらず、フユー
ムドシリカをシリコーンゴム組成物に混入する
と、その組成物から形成される硬化シリコーンゴ
ムの弾性率が増加する傾向がある。しかしなが
ら、出来るだけ低い弾性率を有する室温加硫性シ
リコーンゴム組成物を得ることが特に望ましく、
このことはかかる組成物がシーラントとして使わ
れる場合尚更である。末硬化ゴムの弾性率が低け
れば低い程、硬化された状態で、高い弾性を示
す。硬化さたゴムの弾性はそのゴムでシールした
別個の表面間の相対的移動に基因する構造応力を
吸収するそのゴムの能力の指標となる。 従つて、添加した場合末硬化室温加硫性シリコ
ーンゴム組成物の弾性率を上げずに、その組成物
の流動特性を改善する物質を使用するのが望まし
い。 一方、種々のカルボキシルアルキル基を介して
相互に結合されているポリシロキサン鎖とポリエ
ーテル鎖から成る、アメリカ特許明細書第
3629165号に開示されたような、オルガノポリシ
ロキサン共重合体が発泡ポリウレタン用添加物と
して利用されて来た。このような共重合体の使用
により、従来から行なわれて来た二段階製造法に
よらず、わずか一工程で満足のいく発泡ポリウレ
タンを製造することが可能になつた。上記のオル
ガノポリシロキサン共重合体はホームの孔の大き
さを調節したり、独立及び連続気泡のいずれのタ
イプのホームにするかを決める作用をする。又、
起泡を容易にし、細孔の大きさの均一化を促進
し、かつ気泡同志が合体してしまうのを防止する
働きもする。しかしながら、そのような共重合体
が一液型室温加硫性シリコーンゴム組成物の流動
特性或いは弾性率を改善するために用いられた例
はいままでになかつた。 本発明は、種々のカルボキシルキル基を介して
相互に結合されているポリシロキサン鎖とポリエ
ーテル鎖から成る液状のオルガノポリシロキサン
共重合体を使用することを含む、一液型室温加硫
性シリコーンゴム組成物及びその製法を提供する
ことによつて達成された。上記カルボキシルアル
キル基はSi―Ｃ結合を介してケイ素原子に結合し
ている。本発明のポリシロキサン―ポリエーテル
共重合体は、一般的に云つて、下記の式を有する
ことを特徴とする。 （式中、Ｒ，R′，R″，ａ，ｂ，ｎ及びｘは後
記する意味を持つ）。 改善された流れ特性を有する一液型室温加硫性
シリコーンゴム組成物はシリコーンゴムの未硬化
組成物に式(1)のポリシロキサン―ポリエーテル共
重合体を添加することによつて得られ、更にその
組成物を硬化するとシリコーンゴムが形成され
る。 本発明の好ましい実施の態様に於いて、 (A) 25℃に於いて約200〜約500000センチストー
クスの粘度を有し、ケイ素原子に結合したヒド
ロキシル基を約0.02％〜約2.0重量％含む液状
オルガノポリシロキサン； (B) 式、 R3Si（OY）3 ……(2) （式中、R3は一価の炭化水素基、一価のハ
ロゲン化炭化水素基及びシアノアルキル基から
成る群から選択される基で、Ｙはカルボン酸の
飽和モノアシル基を示す）を有するオルガノト
リアシルオキシシラン架橋剤： (C) 充てん剤； (D) 25℃に於いて約200センチポイズ以下の粘度
を有し、式、 R4SiO1.5 ……(4) のオルガノシロキサン単位及び式 （R4）3SiO0.5 ……(5) のトリオルガノシロキシ単位と式 （R4）2SiO ……(3) のジオルガノシロキサン単位を化学的に結合して
成り、ケイ素に結合したヒドロキシル基を約0.1
〜約８重量％含み、オルガノシロキシ単位のジオ
ルガノシロキシ単位に対する比が約0.11〜約1.4
で、トリオルガノシロキシ単位のジオルガノシロ
キシ単位に対する比が約0.02〜約１以下で、か
つ、式、R4が一価の炭化水素基、一価のハロゲ
ン化炭化水素基及びシアノアルキル基から成る群
から選択される基、好ましくは、メチル基である
加工助剤； (E) 触媒； (F) 式、 （式中、Ｒ及びR′は一価の炭化水素基、R″は
低級アルキル基、ａは２以上の値、例えば約２〜
40或いはそれ以上の値、ｂは２〜３の値、ｎは２
〜４の値、及びｘは５以上の値、例えば５〜100
或いはそれ以上の値をそれぞれ示す）を有するポ
リシロキサン―ポリエーテル共重合体、 とから成る改善された流れ特性を有する一液型室
温加硫性シリコーンゴム組成物が提供される。 式(1)中、Ｒ及びR′によつて表わされた基は例
えばメチル、エチル、プロピル、ブチル又はオク
チル基のようなアルキル基；フエニル、トリル、
ナフチル或いはキシリル基のようなアリール基；
ビニル、アリル、シクロヘキセニル基のようなア
ルケニル又はシクロケニル基；又は、クロロメチ
ル、クロロフエニル、ジプロモフエニル基のよう
な上記の基をハロゲン化したものである。前記の
通り、R″で表わされた基はメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、イソブチル、或いはアミル基の
ような炭素原子を１―約７個含むアルキル基の如
き低級アルキル基である。好ましい実施の態様に
於いて、Ｒ及びR′によつて表わされた基はいず
れもアルキル基かアリール基であり、最も好まし
い基は、メチル基及びフエニル基である。 本発明を実施するのに使用される液状オルガノ
ポリシロキサンは当業界に於いて良く知られて居
り、本発明の室温加硫性シリコーンゴム組成物の
「基礎重合体」を構成する。これらの基礎重合体
は１種類だけから或いは複数の種類から成つてい
ても良く、25℃に於いて約200〜約500000センチ
ストークスの粘度を有する液体で、ケイ素原子１
個当り平均1.85〜2.01個のケイ素に結合した有機
基を含み、この有機基は一価の炭化水素基、一価
のハロゲン化炭化水素基及びシアノアルキル基か
ら成る群から選択されかつSi―Ｃ結合を介してケ
イ素に結合され、この基礎重合体中に約0.02％〜
約2.0重量％のケイ素に結合したヒドロキシル基
が含まれている。 一般に、基礎重合体は主としてジオルガノシロ
キサン単位並びに少量のモノオルガノシロキサン
単位及びトリオルガノシロキサン単位から成る。
好ましいタイプの液状オルガノポリシロキサン基
礎重合体は式、 （式中、R5は一価の炭化水素基、一価のハロ
ゲン化炭化水素基及びシアノアルキル基から成る
群から選択される基で、ｍは５以上、例えば約20
〜3000或いはそれ以上の値を示す）を有する。式
(6)の範囲内に入る液状オルガノシロキサンが、反
応混合物の平均分子式が式(6)の範囲内に入るかぎ
り、異つた分子量と異つた置換基R5を有する
種々の分子から成り得ることを認識すべきであ
る。 式(6)の直鎖シラノール末端停止ジオルガノポリ
シロキサンの他に、基礎重合体は一端に於いて
式、 （R5）3SiO0.5 ……(7) （式中、R5は前記の通りである）を有するト
リオルガノシロキサン単位によつて末端停止さ
れ、他端に於いてシラノール基によつて末端停止
された直鎖状ジオルガノシロキサン鎖を有する分
子も含むことが出来る。更に、重合体鎖中には
式、 R5SiO1.5 ……(8) （式中、R5は前記の通りである）を有するモ
ノオルガノシロキサン単位を持つ分子も含むこと
が可能である。いずれにしても、液状オルガノポ
リシロキサン基礎重合体が、前記の通り、25℃に
於いて約200〜約500000センチストークスの範囲
の粘度を持つ必要がある。 式(6)を有するジオルガノポリシロキサンは当業
者によく知られている方法のいずれによつても製
造される。そのうちの１つの方法によれば、炭化
水素基で置換された１種又はそれ以上のジクロロ
シランを加水分解すると、鎖状ポリシロキサンと
環状ポリシロキサンの混合物を含む水解物にな
る。得られた混合生成物を蒸留すると、単官能性
基や官能性基を殆んど含まない低沸点、低分子量
の複数の環状重合体を含有する純粋な生成物が得
られる。次に、複数の純粋な環状重合体を所望の
割合で混合し、平衡工程を経ると、鎖状ジオルガ
ノポリシロキサンが得られる。 平衡化は転位触媒の存在下に実施され、使用す
る触媒の量は望むべき重合度の程度に依る。反応
混合物中には水も含まれ、この水が形成される鎖
状ジオルガノポリシロキサン材料に対する連鎖停
止剤として機能しヒドロキシル基を提供する。平
衡点に到達次第、直ちに、酸供与体を添加して触
媒を中和し、重合反応を停止する。次いで反応混
合物中の環状ジオルガノシロキサンを蒸留によつ
て除去すると、本発明に有用なポリジオルガノシ
ロロキサン重合体が残る。 式(2)のオルガノトリアシルオキシシラン架橋剤
も当業界に於いて良く知られている。Ｙで表わさ
れたアシル基は前記の通りの範囲の基であるが、
好ましくは炭素数12個以下、最も好ましくは炭素
数８個以下のアシル基で、好ましい具体的アシル
基はアセチル基である。式(2)中の置換基R3は前
記液状オルガノポリシロキサンの置換基R5に関
して記載されたものと同じ範囲の基であるが、好
ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル或
いはオクチルのような低級アルキル基か、フエニ
ル或いはトリルのような簡単なアリール基であ
る。式(2)の範囲内で好ましい具体的化合物として
はメチルトリアセトキシシランが挙げられる。 一液型室温加硫性シリコーンゴム組成物は前記
の液状オルガノポリシロキサン基礎重合体を前記
のオルガノトリアシルオキシシラン架橋剤と混合
することによつて得られる。オルガノトリアシル
オキシシラン架橋剤は大気に瀑されると加水分解
を起すので、上記混合操作を実質的に無水の条件
下で実施しなければならない。大気中の湿気に瀑
されると、前記組成物はゆつくりと硬化してシリ
コーン弾性体を形成する。湿気に瀑した際に固体
の弾性状態に硬化する組成物を得るのに使用され
るオルガノポリシロキサン基礎重合体とオルガノ
トリアシルオキシシラン架橋剤の量は広範囲で変
わり得る。通常、式(2)のオルガノポリアシルオキ
シシラン架橋剤の量はオルガノポリシロキサン基
礎重合体100部当り約1.8〜約6.0重量部である。 オルガノポリシロキサン基礎重合体とオルガノ
トリアシルオキシシラン架橋剤との混合物の硬化
反応はこの混合物に触媒を加えることによつて促
進される。硬化を促進するために、金属起電力系
列の鉛からマンガンの範囲の金属のカルボン酸塩
を少量前記混合物に加えると効果的である。この
範囲に含まれる具体的金属は鉛、スズ、ニツケ
ル、コバルト、鉄、カドミウム、クロム、亜鉛及
びマンガンである。好ましい金属の具体例として
スズが挙げられる。 前記金属の塩を形成するカルボン酸はモノカル
ボン酸或いはジカルボン酸のいずれであつても良
く、金属塩はオルガノポリシロキサンに溶けても
溶けなくとも良い。使用する塩は反応混合物中に
その塩が容易に分散するようにオルガノポリシロ
キサンに溶けるものが好ましい。 本発明を実施するのに使用することの可能な金
属塩の例として、ナフテン酸亜鉛，ナフテン酸
鉛、ナフテン酸コバルト、オクタン酸コバルト、
オクタン酸亜鉛、オクタン酸鉛、オクタン酸クロ
ム、オクタン酸スズ、トリスベリン酸カルボメト
キシフエニルスズ、トリセロチン酸イソブチルス
ズ、トリアコニツト酸シクロヘキセニル鉛、トリ
サリチル酸キセニル鉛、二酪酸ジメチルスズ、二
酢酸ジブチルスズ、ジラウリル酸ジブチルスズ、
二酢酸ジビニルスズ、二安息香酸ジブチルスズ、
ジオクタン酸ジブチルスズ、マレイン酸ジブチル
スズ、アジピン酸ジブチルスズ、ビストリクロロ
安息香酸ジイソアミルスズ等がある。 有機カルボン酸の金属塩から成る触媒の量は硬
化速度をどれだけ上昇させたいかによつて変わつ
てくる。通常、オルガノポリシロキサン基礎重合
体100部に対してかかる金属塩を約５重量部を越
えて使用しても何ら利益にならない。好ましく
は、基礎重合体の重量に基づいて、そのような金
属塩を約0.01〜約2.0重量部用いるべきである。 アメリカ特許明細書第4100129号に開示されか
つその特許請求の範囲に記載されているように、
ケイ素以外の金属の有機金属エステル化合物も同
様に一液型シリコーンゴム組成物の硬化速度を促
進するのに適する触媒である。この有機金属エス
テル化合物は、Ｍ―Ｏ―Ｃ（Ｍは金属を示す）結
合を介してケイ素以外の金属に結合した少くなく
とも１個のヒドロカルボノキシ基或いは置換され
たヒドロカルボノキシ基を保有する、低級脂肪族
アルコールとβ―ジカルボニル化合物の部分キレ
ート化エステル或いは低級脂肪族アルコールとβ
―ジカルボニル化合物の部分キレート化エステル
の部分水解物である。好ましくは、上記ケイ素以
外の金属は鉛、スズ、ジルコニウム、アンチモ
ン、鉄、カドミウム、バリウム、カルシウム、チ
タン、ビスマス、マンガン、亜鉛、クロム、コバ
ルト、ニツケル、アルミニウム、ガリウム及びゲ
ルマニウムから選択される。中でもチタンが最も
好ましい。 オルトエステルを触媒として使用する場合、液
状オルガノポリシロキサン基礎重合体中の末端基
の全モル数に等しいか或いはそれ以上の全モル数
のシラノール反応性エステル結合を提供する量の
有機金属エステル触媒を用いるのが好ましい。有
機金属エステル触媒の架橋剤に対する重量比は
0.5対１から50対１の範囲である。 前記一液型室温加硫性シリコーンゴム組成物は
式(3)，(4)及び(5)の各単位が化学的に結合して構成
される含シラノールオルガノシリコーン物質であ
る加工助剤を含有することも可能である。この加
工助剤はアメリカ特許明細書第3382205号に記載
されている。上記加工助剤は式R4 2Six2のジオル
ガノジハロシラン、式R4SiX3のオルガノトリハ
ロシラン及び式R4 3SiXのトリオルガノハロシラン
（式中、R4は前記の通りで、Ｘは塩素イオンのよ
うなハロゲンイオンを示す）の混合物を加水分解
することにより得られる。加水分解の過程で形成
される酸を約32重量％以下の濃度、好ましくは、
約28〜約32重量％の範囲内の濃度に保つ。アルカ
リ金属の炭酸水素塩のような緩衝剤を用いて加水
分解を約５〜約７のPHをで達成すると、ケイ素に
結合したヒドロキシル基を約８重量％或いはそれ
以上含有する加工助剤が得られる。加水分解を約
30℃以下の温度で実施するのが好ましいが、20℃
〜40℃の温度で実施するかぎり有効な結果が得ら
れる。加水分解が完了次第、加工助剤を加水分解
生成物の酸層から回収し、例えば炭酸水素ナトリ
ウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩、アンモ
ニア等の標準的中和剤で中和処理する。 本発明を実施するのに効果的に用いられる他の
タイプの加工助剤には式(4)及び(5)，式(3)及び(5)、
或いは式(3)及び(4)の各単位が化学的に結合して構
成される含シラノールオルガノシリコーン物質が
含まれる。 本発明を実施するのに使用可能な加工助剤の量
は基礎重合体100重量部当り約２〜約30重量部の
範囲である。 上記の一液型シリコーンゴム組成物の流れ特性
を改善する成分は式(1)で示されたようなポリシロ
キサン―ポリエーテル共重合体である。このポリ
シロキサン―ポリエーテル共重合体及びその製造
方法はアメリカ特許明細書第3629165号に記載さ
れている。 式(1)のオリガノシリコーン物質は式、 を有するカルボキシアルキル基含有液状オルガノ
ポリシロキサンと式、 HO（CoH2oＯ）xR″ ……(10) を有する液状ポリアルキレングリコールモノエー
テルとのエステル化反応によつて得られる（式
中、Ｒ，R′，R″，ａ，ｂ，ｎ及びｘはそれぞれ
前記の通りである。）式(9)のオルガノポリシロキ
サンと式(10)のポリアルキレングリコールモノエー
テルを適当な不活性溶媒及び触媒の存在下に混合
し、エステル化反応が実施されるまで溶媒の還流
温度で得られた混合物を加熱する。好適な不活性
溶媒にはベンゼン、トルエン、キシレン、ミネラ
ルスピリツト等の炭化水素系溶媒がある。溶媒の
使用量は重要でなく、極めて広い範囲で変えう
る。式(9)のポリシロキサンと式(10)のモノエーテル
の混合物１部に対して溶媒を約0.5〜約５部使用
することにより満足のいく結果が得られた。前記
エステル化反応に有用な触媒の１つにｐ―トルエ
ンスルホン酸がある。触媒の使用量も重要ではな
いが、反応混合物の重量に基づいて触媒を約0.1
〜約５重量％使用することによつて満足のいく結
果が得られた。反応はエステル化が完了するまで
続けられ、反応物にも依るが、約２〜24時間或い
はそれ以上の時間を要する。エスステル化反応が
完了した後、触媒を炭酸水素ナトリウムで中和
し、次いで溶液をロ過し、さらに反応混合物から
溶媒を留去する。 エステル化反応により式(1)のオルガノポリシロ
キサン共重合体を得る場合、反応系で式(10)のモノ
エーテル３分子が式(9)のポリシロキサン１分子と
エステル化反応を起すように、式(9)のオルガノポ
リシロキサンと式(10)のポリアルキレングリコール
モノエーテルの割合を選択する。式(9)を有する特
定のカルボキシアルキル基を含むオルガノポリシ
ロキサンと式(10)を有する特定のポリアルキレング
リコールモノエーテルの比率を調節することによ
つて、式(1)の共重合体に於けるシリコーン部とポ
リオキシアルキレン部の相対比率が調節される。
この共重合体のシリコーン部が共重合体全重量の
約５％〜約60％を構成するようにすることが好ま
しい。 式(9)のカルボキシアルキル基含有オルガノポリ
シロキサンはアメリカ特許明細書第3182076号に
記載されかつその特許請求範囲に記載されてい
る。これらの化合物は式、 R′SiOl3 ……(11) を有するオルガノトリクロロシラン、式、 R2SiCl2 ……(12) を有するジオルガノジクロロシラン、及び、式、 R2Si（Cl）CbH2bCN ……（13） を有するシアノアルキルジオルガノクロロシラン
（上式中、Ｒ及びR′は一価の炭化水素基、ｂは２
〜３の値を示す）の混合物を加水分解及び縮合さ
せることによつて形成される。 式(10)のポリアルキレングリコールモノエーテル
類も当業界で良く知られている。これらのエーテ
ル類は式R″OHの一価アルコールとアルキレンオ
キシド或いは複数のアルキレンオキシドの混合物
とを反応させることによつて形成される。ポリア
ルキレングリコールモノエーテルの分子量は、前
記一価アルコールとアルキレンオキシドの反応条
件を調節することによつて調節可能である。 本発明の実施に際して使用することの出来るポ
リシロキサン―ポリエーテルは25℃に於ける粘度
が約730センチポイズで式、 を有する共重合体； 25℃に於ける粘度が約920センチポイズで式、 を有する共重合体； 25℃に於ける粘度が約1000センチポイズで式、 を有する共重合体；及び、式 を有する共重合体を含む。 式(1)のポリシロキサン―ポリエーテル共重合体
を一液型室温加硫性シリコーンゴム組成物の流れ
特性を改善するための添加物として用いる場合、
この共重合体を通常オルガノポリシロキサン基礎
重合体の重量に基づいて約0.25〜約2.85重量部、
好ましくは、約1.40重量部添加しうる。 種々のエキステンダー及び充てん剤を上記一液
型室温加硫性シリコーンゴム組成物に添加するこ
とが出来る。使用可能な充てん剤の例として、二
酸化チタン、リトボン、酸化亜鉛、酸化ジルコニ
ウム、酸化アルミニウム、アルフア石英、コロイ
ド状シリカ、フユームドシリカ、沈降シリカ、シ
リカエーロゲル、炭酸カルシウム、ガラス繊維、
酸化マグネシウム、力焼粘土、アスベスト、カー
ボン、黒鉛、石英、綿、合成繊維等が挙げられ
る。アメリカ特許明細書第2938009号に記載され
たように、シリカ系充てん剤を環状ポリシロキサ
ン、好ましくは、オクタメチルシクロテトラシロ
キサンで処理することも出来る。アメリカ特許明
細書第3635743に開示されたようなシラザンで処
理したシリカ系充てん剤も本発明の一液型室温加
硫性シリコーンゴム組成物に用いるのに適してい
る。充てん剤は、通常、オルガノポリシロキサン
基礎重合体100重量部当り約１〜約200重量部用い
られるが、約１〜約100重量部用いるのが好まし
い。 上記一液型シリコーンゴム組成物はアメリカ特
許明細書3296161号に開示されたようにジアルコ
キシ―ジアシルオキシシランを接着促進剤として
含むことも可能である。このジアルコキシ―ジア
シルオキシシランは式、 （RO2）Si（OY）2 ……（14） （式中、Ｒは例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ｔ―ブチル、ヘキシル或いはオクチ
ル基のような低級アルキル基を示し、Ｙは例えば
ホルミル、アセチル、プロピオニル或いはブチリ
ル基のようなカルボン酸の飽和脂肪族モノアシル
基を表わす）を有する。Ｒがｔ―ブチル基でＹが
アセチル基ある場合が好ましい。式（14）の範囲
に入るシランの具体例としてジメトキシジホルモ
キシシラン、ジエトキシジホルモキシシラン、ジ
プロボキシジアセトキシシラン、ジ―ｔ―ブトキ
シジアセトキシシラン、ジ―２―エチルヘキソキ
シジオクタノイロキシシラン等がある。 式（14）のシランは普通四塩化ケイ素と式中Ｙ
で表わされた酸の無水物とを反応させることによ
つて得られる。Ｙがアセトキシ基である式（14）
のシランを合成する場合、四塩化ケイ素を無水酢
酸と反応させて四酢酸ケイ素をつくる。次いで、
Ｒがｔ―ブチル基である式（14）のシランを得よ
うとするならば、この四酢酸ケイ素をｔ―ブチル
アルコールと反応させて目的物を得る。 上記オルガノポリシロキサン基礎重合体の式
（14）を有するジアルコキシジアシルオキシシラ
ンに対する相対量は広範囲に変動しうる。一般
に、ジアルコキシジアシルオキシシランの量は、
上記オルガノシロキサン基礎重合体100重量部当
り、約0.2〜約６重量部の間に変えることが出来
る。上記ジアルコキシジアシルオキシシランは通
常式(2)のオルガノトリアシルオキシシランと上記
ジアルコキシジアシルオキシシランの総重量の約
５％〜約70％を構成する。 難燃剤、安定剤、顔料等の従来から使用されて
いる添加物も上記一液型シリコーンンゴム組成物
に加えることが出来る。 本発明の組成物がシラノール末端停止ジオルガ
ノポリシロキサン基礎重合体及び上記オルガノト
リアシルオキシシラン架橋剤以外の成分を含んで
いる場合、これらの成分をどんな所望の方法で加
えても良い。架橋剤、触媒、（それにもし接着促
進剤を用いる時は）接着促進剤を除くすべての成
分のベース混合物をつくるのが慣習的な方法であ
る。次いで、このベース混合物を真空処理して、
含まれている湿気を除去する。しかる後、架橋
剤、触媒、それに任意に接着促進剤を、混合物に
加え湿気から保護さた容器中に詰める。 実施例 下記の記載は単なる一例であつて、本発明の範
囲を限定するように解釈されるべきでない。複数
のタイプの一液型室温加硫性シリコーンゴム組成
物をポリシロキサン―ポリエーテル共重合体の添
加量を変えてつくつた。これらの種々の組成物の
流動性をボーイング流れジグを用いて測定した。 これらの組成物中で用いられたポリシロキサン
―ポリエーテル共重合体を低分子量の多官能性カ
ルボキシアルキルシロキサンとブトキシ基で連鎖
停止したポリエチレンオキシド―ポリプロピレン
オキシド共重合体とで構成した。このポリシロキ
サン―ポリエーテル共重合体は25℃に於いて約
730センチポイズの粘度を有し、下式に対応する
ものであつた。 上記のポリシロキサン―ポリエーテル共重合体
を含む種々の一液型室温加硫性シリコーンゴム組
成物を以下に述べる方法に従つて作成した。即
ち、25℃に於いて2500〜3500センチポイズの粘度
を有するシラノール末端停止ジメチルシリコーン
オイル（基礎重合体）100部に、オクタメチルシ
クロテトラシロキサンで前処理したフユームドシ
リカ充てん剤、即ち、Cab―Ｏ―SilMS―70を21
部、並びに19.9モル％のメチルシロキシ単位、
77.2モル％のジメチルシロキシ単位及び2.9モル
％のトリメチルシロキシ単位を化学的に結合して
構成されかつケイ素に結合したヒドロキシル基を
全体の0.5重量％含む加工助剤を15.0部加えた。 次に、セムコ（Semco）キツト管を用いて、
上記の組成物144グラムを特定量の上記ポリシロ
キサン―ポリエーテル共重合体と無水の条件下で
10分間混合した。ポリシロキサン―ポリエーテル
共重合体の添加量はそれぞれ０，0.2，0.6及び1.5
グラムであつた。 上記各混合物に対して、メチルトリアセトキシ
シラン架橋剤80部、接着促進剤であるジ―ｔ―ブ
トキシジアセトキシシラン20部及び触媒としての
ジラウリル酸ジブチルスズ（Thermolite12）
0.60部から成る第２の混合物を６グラム添加し、
15分間混合した。 流動性を測定するに先だち、各最終混合物を数
時間放置した。下表はポリシロキサン―ポリエー
テル共重合体を一液型室温加硫性シリコーンゴム
組成物に加えるとかかるゴム組成物の流動特性が
減少したことを示す。
【表】 ポリシロキサン―ポリエーテル共重合体を0.13
％含むシリコーンゴム組成物のデータに関して、
ポリシロキサン―ポリエーテル共重合体の添加に
よる効果が見られない点は多分前記共重合体が前
記シリコーンゴム組成物中に必ずしも十分に混合
さていなかつたことによるものと考えられる。 上記の試験データから、ポリシロキサン―ポリ
エーテル共重合体を僅か0.4％加えるだけで一液
型室温加硫性シリコーンゴム組成物の流動性を減
少させる効果が現われて来ることがわかる。一液
型室温加硫性シリコーンゴム組成物の流動性は本
発明により調節改善された。 上記の実施例により本発明の一実施態様が説明
されてたが、前記特許請求の範囲に入る他の変更
や変形が本発明の範囲に包含される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 25℃に於いて約200〜約500000センチス
    トークスの粘度を有し、ケイ素原子一個当り平
    均1.85〜2.01個の有機基を含み、かつケイ素に
    結合したヒドロキシル基を約0.02％〜約2.0重
    量％含むシラノール末端停止液状オルガノポリ
    シロキサン基礎重合体100重量部； (b) 式 R3Si（OY）3 （式中、R3は一価の炭化水素基、一価のハ
    ロゲン化炭化水素基及びシアノアルキル基から
    成る群から選択される基で、Ｙはカルボン酸の
    飽和モノアシル基を示す）を有するオルガノト
    リアシルオキシシラン架橋剤、前記オルガノポ
    リシロキサン基礎重合体の重量に基づいて、約
    1.8〜約6.0重量部； (c) 式； （式中、Ｒ及びR′は一価の炭化水素基、
    R″は低級アルキル基、ａは２以上の値、ｂは
    ２〜３の値、ｎは２〜４の値、及びｘは５以上
    の値をそれぞれ示す）を有するポリシロキサン
    ―ポリエーテル共重合体、前記オルガノポリシ
    ロキサン基礎重合体の重量に基づいて、約0.25
    〜約2.85重量部、とから成ることを特徴とする
    一液型室温加硫性シリコーンゴム組成物。 ２ 前記ポリシロキサン―ポリエーテル共重合体
    を前記オルガノポリシロキサン基礎重合体の重量
    に基づいて約1.40重量部含有することを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３ 前記Ｒ及びR′がメチル基及びフエニル基か
    ら成る群から選択されることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項に記載の組成物。 ４ 前記ポリシロキサン―ポリエーテル共重合体
    が式、 を有し、かつ25℃に於ける粘度が約730センチポ
    イズであることを特徴とする特許請求の範囲第１
    項に記載の組成物。 ５ 前記シラノール末端停止液状オルガノポリシ
    ロキサン基礎重合体が式、 （式中、R5は一価の炭化水素基、一価のハロ
    ゲン化炭化水素基及びシアノアルキル基から成る
    群から選択される基で、ｍは５以上の値を示す）
    を有することを特徴とする特許請求の範囲第１項
    に記載の組成物。 ６ 前記R5がメチル基及びフエニル基から成る
    群から選択されることを特徴とする特許請求の範
    囲第５項に記載の組成物。 ７ 前記R3がメチル基で、Ｙがアセチル基であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
    の組成物。 ８ 更に、25℃に於いて約200センチポイズ以下
    の粘度を有し、式、 R4SiO1.5 のオルガノシロキシ単位及び式、 （R4）3SiO0.5 のトリオルガノシロキシ単位と式 （R4）2SiO のジオルガノシロキシ単位とを化学的に結合して
    成り、ケイ素に結合したヒドロキシル基を約0.1
    〜約８重量％含み、オルガノシロキシ単位のジオ
    ルガノシロキシ単位に対する比が約0.11〜約1.4
    で、トリオルガノシロキシ単位のジオルガノシロ
    キシ単位に対する比が約0.02〜約１で、かつ、式
    中、R4が一価の炭化水素基、一価のハロゲン化
    炭化水素基及びシアノアルキル基から成る群から
    選択される基である、オルガノシリコーン加工助
    剤を、前記オルガノポリシロキサン基礎重合体の
    重量に基づいて、約２〜30重量部含むことを特徴
    とする特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ９ 前記R4がメチル基であることを特徴とする
    特許請求の範囲第８項記載の組成物。 １０ 更に、触媒を前記オルガノポリシロキサン
    基礎重合体の重量に基づいて約0.01〜約5.0重量
    部含むことを特徴とする特許請求の範囲第１項に
    記載の組成物。 １１ 前記触媒が、金属の起電力系列の鉛からマ
    ンガンの範囲の金属のカルボン酸塩であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１０項に記載の組成
    物。 １２ 前記触媒がスズのカルボン酸塩であること
    を特徴とする特許請求の範囲第１０項に記載の組
    成物。 １３ 前記触媒が、Ｍ―Ｏ―Ｃ（式中、Ｍは金属）
    結合を介してケイ素以外の金属原子に結合してい
    るヒドロカルボノキシ基又は置換ヒドロカルボノ
    キシ基を少なくとも１個保持する、低級脂肪族ア
    ルコールとβ―ジカルボニル化合物との部分キレ
    ート化エステル及び低級脂肪族アルコールとβ―
    ジカルボニル化合物の部分キレート化エステルの
    部分水解物とから成る群から選択されたケイ素以
    外の金属の有機金属エステル化合物であつて、前
    記触媒の前記オルガノトリアシルオキシシラン架
    橋剤に対する重量比が常に少なくとも0.5〜１で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１０項に
    記載の組成物。 １４ 前記有機金属エステル中、金属Ｍが鉛、ス
    ズ、ジルコニウム、アンチモン、鉄、カドミウ
    ム、バリウム、カルシウム、チタン、ビスマス、
    マンガン、亜鉛、クロム、コバルト、ニツケル、
    アルミニウム、ガリウム及びゲルマニウムから成
    る群から選択されることを特徴とする特許請求の
    範囲第１３項に記載の組成物。 １５ 前記有機金属エステル中、金属Ｍがチタン
    であることを特徴とする特許請求の範囲第１３項
    に記載の組成物。 １６ 更に、充填剤を前記オルガノポリシロキサ
    ン基礎重合体の重量に基づいて約１〜約200重量
    部を含むことを特徴とする特許請求の範囲第１項
    に記載の組成物。 １７ 前記充填剤がオクタメチルシクロテトラシ
    ロキサンで前処理したフユームドシリカであるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１６項に記載の
    組成物。 １８ 更に、ジアルコキシ―ジアシルオキシシラ
    ンから成る接着促進剤を前記オルガノポリシロキ
    サン基礎重合体の重量に基づいて約0.2〜約６重
    量部含むことを特徴とする特許請求の範囲第１項
    に記載の組成物。
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