JPH01297406A - 新規な(コ)ポリマー - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/02—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof, e.g. maleic acid or itaconic acid
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明に新規な(コ)ポリマー:その製造方法:および
それらの水処理での使用に関するものである。
それらの水処理での使用に関するものである。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕単量
体又は重合体のカルボン酸ヲ、水と接触する金属表面上
の特殊な形体のスケール沈着および/または該表面の腐
食を抑制するのに使用することは、よく知られている。
体又は重合体のカルボン酸ヲ、水と接触する金属表面上
の特殊な形体のスケール沈着および/または該表面の腐
食を抑制するのに使用することは、よく知られている。
金属腐食および同時に1以上のタイプのスケールの沈着
を抑制する添加剤は少ししか知られていない。
を抑制する添加剤は少ししか知られていない。
本発明者等は、良好な腐食防止性を示しそしていくつか
の異なるタイプのアルカリ土類金属スケール、例えば炭
酸カルシウム、硫酸カルシウムおよび硫酸バリウムのス
ケール、の抑制金助ける新しい穐類の(コ)ポリマーを
見出した。
の異なるタイプのアルカリ土類金属スケール、例えば炭
酸カルシウム、硫酸カルシウムおよび硫酸バリウムのス
ケール、の抑制金助ける新しい穐類の(コ)ポリマーを
見出した。
従って、本発明は次式(1):
(上記式中、
MU水素原子、金属イオン又はアンモニウムカチオン全
表わし; Xは1,2又は5を表わし; yは2ないし100の整数を表わし:そしてnは1,2
又は3を表わす) を有する(コ)ポリマーを提供する。
表わし; Xは1,2又は5を表わし; yは2ないし100の整数を表わし:そしてnは1,2
又は3を表わす) を有する(コ)ポリマーを提供する。
Mは、金属イオンである場合には、好ましくはアルカリ
金属又はアルカリ土類金属であり、そして特にナトリウ
ム又はカリウム又はカルシウム又はマグネシウムである
。
金属又はアルカリ土類金属であり、そして特にナトリウ
ム又はカリウム又はカルシウム又はマグネシウムである
。
yは好ましくは3ないし30の整数、そし、て特に4な
いし20の整数である。
いし20の整数である。
Xおよびnは互いに独立して、好ましくは1である。
式lで表わされる特定のホモポリマーには下記が含まれ
る: x=1.n=1の場合、 ポリメチレングルタル酸又は七の塩: x=1.n=2の場合、 ポリメチレンアジピン酸又は七の塩: x=1.n=3の場合、 ポリメチレンピメリン酸又はその塩: x=2.n=2の場合、 CO,H CH2=Cから誘導されたポリマー; (CH2C)1士H C(J、H: X=2.n=2の場合、 GO,)i CH2=Cから誘導されたポリマー; ((CH2)20H−πh C02H: X=2.n=3の場合、 GO,H CH,=c から誘導されたポリマー:C(
CHx )s CH1TH ■ CO□h; x = 5 、 n = 1の場合、 02H Cn、=c から誘導されたポリマー:(((
、:)12)CH丁H CO,H: X=5.n=2の場合、 Co、H CH,=Cから誘導されたポリマー; [(CHz )z CHづ71−1 Co、H: x=3.n=3の場合、 (、’0.H CH2=Cから誘導されたポリマー。
る: x=1.n=1の場合、 ポリメチレングルタル酸又は七の塩: x=1.n=2の場合、 ポリメチレンアジピン酸又は七の塩: x=1.n=3の場合、 ポリメチレンピメリン酸又はその塩: x=2.n=2の場合、 CO,H CH2=Cから誘導されたポリマー; (CH2C)1士H C(J、H: X=2.n=2の場合、 GO,)i CH2=Cから誘導されたポリマー; ((CH2)20H−πh C02H: X=2.n=3の場合、 GO,H CH,=c から誘導されたポリマー:C(
CHx )s CH1TH ■ CO□h; x = 5 、 n = 1の場合、 02H Cn、=c から誘導されたポリマー:(((
、:)12)CH丁H CO,H: X=5.n=2の場合、 Co、H CH,=Cから誘導されたポリマー; [(CHz )z CHづ71−1 Co、H: x=3.n=3の場合、 (、’0.H CH2=Cから誘導されたポリマー。
((CHx )s Ck41「H
CO,H
式Iで表わされるコポリマーは、式l中のXが同じ分子
中で1つよう多くの値を有する場合、例えばXが1又は
2の場合に生じる。
中で1つよう多くの値を有する場合、例えばXが1又は
2の場合に生じる。
かかるコポリマーの1つの特定例は、式l中でいくつか
の単位がx1直1を有し、そして他の単位がx @ 2
k有し、そしてnが1であるもの、即ちメチレングル
タル酸と次式: %式% との混合物から誘導されたコポリマーである。
の単位がx1直1を有し、そして他の単位がx @ 2
k有し、そしてnが1であるもの、即ちメチレングル
タル酸と次式: %式% との混合物から誘導されたコポリマーである。
メチレングルタル酸とそのコモノマーの夫々の割合を変
えることにより、得られるコポリマーの組成をそれに対
応して変更することができる。
えることにより、得られるコポリマーの組成をそれに対
応して変更することができる。
本発明はまた、軍合触媒の存在下にて、yモルの次式■
: C02M’ Co、M 〔上記式中、n、xおよびyは前の意味に!L;そして
M′はMと同じ意ff1k有するが(ここでMは前の意
味を有する)、或いはM′はカルボキシル保護基、例え
ばエステル基又は無水物基、?表わす〕を有するモノマ
ー又はその無水物を重合させ:そして随意いずれかの基
M’ f基MK変侯することからなる、式Iで表わされ
る(コ)ポリマーの製造方法を提供する。
: C02M’ Co、M 〔上記式中、n、xおよびyは前の意味に!L;そして
M′はMと同じ意ff1k有するが(ここでMは前の意
味を有する)、或いはM′はカルボキシル保護基、例え
ばエステル基又は無水物基、?表わす〕を有するモノマ
ー又はその無水物を重合させ:そして随意いずれかの基
M’ f基MK変侯することからなる、式Iで表わされ
る(コ)ポリマーの製造方法を提供する。
使用する触媒は遊離基反応開始剤、倒えは過酸化物(例
えば過酸化水素、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、
過酸化ジー第3ブチル)、過硫酸塩、又はアゾビスイン
ブチロニトリル、或いはレドックス又は重金属1合開始
剤である。
えば過酸化水素、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、
過酸化ジー第3ブチル)、過硫酸塩、又はアゾビスイン
ブチロニトリル、或いはレドックス又は重金属1合開始
剤である。
反応は溶媒の存在下で実施し得る。溶媒全便用した場合
、反応性又は非反応性の溶媒であり得る。適した溶媒の
例には芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン:l
+Ir肪!アルコール、例えばメタノール、エタノール
又はインプロパツール:脂肪族ケトン、例えばアセトン
、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトンが含
まれる。
、反応性又は非反応性の溶媒であり得る。適した溶媒の
例には芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン:l
+Ir肪!アルコール、例えばメタノール、エタノール
又はインプロパツール:脂肪族ケトン、例えばアセトン
、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトンが含
まれる。
式■で表わされるモノマー反応体中でM′がカルボキシ
ル保論基である場合、この保循基は生成した式Iで表わ
されるコポリマー中で、慣用のカルボキシル脱保護法、
例えば鋏性又ハ@基性条件下にて水を便用して加水分解
、によりMで酋き換えることができる。
ル保論基である場合、この保循基は生成した式Iで表わ
されるコポリマー中で、慣用のカルボキシル脱保護法、
例えば鋏性又ハ@基性条件下にて水を便用して加水分解
、によりMで酋き換えることができる。
式■で表わされるモノマー出発材料は公知の材料であり
そして慣用法によυ調製し得る。例えばメチレングルタ
ル[i、a)アクリロニトリルの二量重合により得られ
るメチレングルタル酸から二又はb)アクリル酸の二量
重合により得られるジメチル−又はジエチルメチレング
ルタレートから得られ、或いはC)その無水物はメチレ
ングルタル酸から、墳式無水物の形成に用いられる慣用
の技術、例えば核酸全無水酢酸と共に加熱すること、に
より得られる。式■で表わされるモノツーの製造におい
て、二蓋1合はホスフィン、例工はトリーローブチルホ
スフィン、又はリンアミド、例えばヘキサメチルホスホ
リックトリアミド、のような触媒の存在下にて便利に行
われる。必要な場合はエステル基を対応するカルボキシ
ル基へと加水分解することは、酸又は塩基の存在下にて
行うことができる。本発明によると、下記を言む組成物
もまた提供される。
そして慣用法によυ調製し得る。例えばメチレングルタ
ル[i、a)アクリロニトリルの二量重合により得られ
るメチレングルタル酸から二又はb)アクリル酸の二量
重合により得られるジメチル−又はジエチルメチレング
ルタレートから得られ、或いはC)その無水物はメチレ
ングルタル酸から、墳式無水物の形成に用いられる慣用
の技術、例えば核酸全無水酢酸と共に加熱すること、に
より得られる。式■で表わされるモノツーの製造におい
て、二蓋1合はホスフィン、例工はトリーローブチルホ
スフィン、又はリンアミド、例えばヘキサメチルホスホ
リックトリアミド、のような触媒の存在下にて便利に行
われる。必要な場合はエステル基を対応するカルボキシ
ル基へと加水分解することは、酸又は塩基の存在下にて
行うことができる。本発明によると、下記を言む組成物
もまた提供される。
A)金m表面と接触する水性系:およびB)全極表面、
特に第−妖金楓表面のスケール防止剤および/または腐
食防止剤として、前に定義した式lで表わされる(コ)
ポリマー。
特に第−妖金楓表面のスケール防止剤および/または腐
食防止剤として、前に定義した式lで表わされる(コ)
ポリマー。
本発明は更に、水性系と接触する金属表面、特に第−鉄
金楓表面、の腐食防止および/またはスケール沈着防止
方法において、該水性系に、前に定義した式lで表わさ
れる(コ)ポリマーを保膿蓋にて添加することからなる
上記の方法を提供する。
金楓表面、の腐食防止および/またはスケール沈着防止
方法において、該水性系に、前に定義した式lで表わさ
れる(コ)ポリマーを保膿蓋にて添加することからなる
上記の方法を提供する。
水性組成物中に存在する或いは水性系に添加される式(
1)で表わされる(コ)ポリマーの普ニ、該水性組成物
又は水性糸を基準にしてα1ないし11000ppの範
囲内が都合よく、好1しくに1ないし1aoppms特
に2ないし50 ppmである。
1)で表わされる(コ)ポリマーの普ニ、該水性組成物
又は水性糸を基準にしてα1ないし11000ppの範
囲内が都合よく、好1しくに1ないし1aoppms特
に2ないし50 ppmである。
スケール制御の役割を来す場せ、式■で表わされる(コ
)ポリマーは、例えば炭酸カルシウム、(+[カルシウ
ム、リン酸カルシウム、水酸化マグネシウムおよび硫岐
バリウムのスケールの沈N1に防止1−そしてかかるス
ケールの沈着が既に生じた状況内でスケールを分散する
のに有効である。
)ポリマーは、例えば炭酸カルシウム、(+[カルシウ
ム、リン酸カルシウム、水酸化マグネシウムおよび硫岐
バリウムのスケールの沈N1に防止1−そしてかかるス
ケールの沈着が既に生じた状況内でスケールを分散する
のに有効である。
本発明に従って処理し得る水性系に関しては、特に興味
あるものは冷却水系、スチーム発生系、海水蒸発器、静
水圧かま、気体スクラビング系、閉鎖回路加熱系、水性
機械加工流体配合物(例えば中ぐり、微粉砕、リーマ−
仕上、穿孔、圧伸成形、旋削、切断、のこ引き、磨砕、
およびねじ切り操作に用いられるもの、或いはスピニン
グ、圧伸成形、又はローリング操作における非切断造形
において用いられるもの)、水性層き糸、水性グリコー
ル凍結防止系、水/グリコール液圧流体;並びに水性ポ
リマー表面塗装糸である。
あるものは冷却水系、スチーム発生系、海水蒸発器、静
水圧かま、気体スクラビング系、閉鎖回路加熱系、水性
機械加工流体配合物(例えば中ぐり、微粉砕、リーマ−
仕上、穿孔、圧伸成形、旋削、切断、のこ引き、磨砕、
およびねじ切り操作に用いられるもの、或いはスピニン
グ、圧伸成形、又はローリング操作における非切断造形
において用いられるもの)、水性層き糸、水性グリコー
ル凍結防止系、水/グリコール液圧流体;並びに水性ポ
リマー表面塗装糸である。
式1で表わされる(コ)ポリマーはそれ自体金楕保護性
を示すが、水性系の処理に有用であることが知られてい
る他の化合物と組合せて使用し得る。
を示すが、水性系の処理に有用であることが知られてい
る他の化合物と組合せて使用し得る。
付却水系、空調糸、蒸気発生糸、海水蒸発糸、静水圧か
ま、お工ひ閉鎖回路加熱又は冷媒糸のような完全に水系
の基材の処理においては、例えば下記のような別の腐食
防止剤を更に12用し得る:水溶性亜鉛塩:りん酸塩:
ホ17 リん酸塩;ホスホン酸およびそれらの塩、例え
ば2−ヒドロキシホスホノ酢酸、ヒドロキシエチルジホ
スホン酸(HEDP) 、ニトリロトリスメチレンホ2
ホン散、およびメチルアミノジメチレンホスホノカルボ
ン酸およびそれらの塩、例えば西独国公開明細書第26
32774号に記載された塩、2−ホスホノブタン−1
,2,4−)リヵルボン酸および英国特許公報第157
’406号に記載されたもの:硝酸塩、例えば硝酸す)
IJウム;亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムニクロ
ム酸塩、例えばクロム酸ナトリウム:モリブデン酸塩、
例えばモリブデン酸ナトリウムニホウ酸塩、例えばホウ
酸ナトリウム;タングステン酸塩、例えばタングステン
酸ナトリウム;ケイ(&塩、?lJえはケイ酸ナトリウ
ム;安息香酸およびその塩、ベンゾトリアゾール、ビス
ーベンゾトリアゾール又hm失活化ベンゾトリアゾール
又にトルトリアゾール肪導体又はそhらのマンニッヒ塩
基誘導体;メルカプトベンゾチアゾール;N−アシルサ
ルコシン二N−アシルイミノニ酢#:エタノールアミン
;脂肪族アミン:およびポリカルボン酸、例えはポリマ
レイン酸およびポリアクリル酸、並びにそれらの夫々の
アルカリ金楓塩、無水マレイン酸のコポリマー、例えば
無水マレイン酸とスルホン化スチレンとのコポリマー、
アクリル酸のコポリマー、例えばアクリル酸とヒドロキ
シアルキル化アクリル酸とのコポリマー、およびポリマ
レイン殴とポリアクリル酸との置換誘導体およびそれら
のコポリマー。
ま、お工ひ閉鎖回路加熱又は冷媒糸のような完全に水系
の基材の処理においては、例えば下記のような別の腐食
防止剤を更に12用し得る:水溶性亜鉛塩:りん酸塩:
ホ17 リん酸塩;ホスホン酸およびそれらの塩、例え
ば2−ヒドロキシホスホノ酢酸、ヒドロキシエチルジホ
スホン酸(HEDP) 、ニトリロトリスメチレンホ2
ホン散、およびメチルアミノジメチレンホスホノカルボ
ン酸およびそれらの塩、例えば西独国公開明細書第26
32774号に記載された塩、2−ホスホノブタン−1
,2,4−)リヵルボン酸および英国特許公報第157
’406号に記載されたもの:硝酸塩、例えば硝酸す)
IJウム;亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムニクロ
ム酸塩、例えばクロム酸ナトリウム:モリブデン酸塩、
例えばモリブデン酸ナトリウムニホウ酸塩、例えばホウ
酸ナトリウム;タングステン酸塩、例えばタングステン
酸ナトリウム;ケイ(&塩、?lJえはケイ酸ナトリウ
ム;安息香酸およびその塩、ベンゾトリアゾール、ビス
ーベンゾトリアゾール又hm失活化ベンゾトリアゾール
又にトルトリアゾール肪導体又はそhらのマンニッヒ塩
基誘導体;メルカプトベンゾチアゾール;N−アシルサ
ルコシン二N−アシルイミノニ酢#:エタノールアミン
;脂肪族アミン:およびポリカルボン酸、例えはポリマ
レイン酸およびポリアクリル酸、並びにそれらの夫々の
アルカリ金楓塩、無水マレイン酸のコポリマー、例えば
無水マレイン酸とスルホン化スチレンとのコポリマー、
アクリル酸のコポリマー、例えばアクリル酸とヒドロキ
シアルキル化アクリル酸とのコポリマー、およびポリマ
レイン殴とポリアクリル酸との置換誘導体およびそれら
のコポリマー。
更に、かかる完全に水性の糸においては、本発明に従っ
て1史川される式!で表わされる(コ)ポリマーは、例
えば下記のような分散および/″ifCh スレ7 ’
/ :l ルド7d4 (threshold age
nts )と共に使用し得る:N合し、たアクリル酸(
又はその塩)、ホスフィノホリカルボン歌(英国特許第
1458235gに記載されそして特許請求の範囲に記
載されたもの)、欧州特許出願第Q150706号に記
載されたコテロマー性化合物、加水分解されたポリアク
リロニトリル、重合メタクリル酸およびその塩、ポリア
クリルアミドおよびそれとアクリル酸およびメタクリル
酸とのコポリマー、リグニンスルホン酸およびその塩、
タンニン、ナフタレンスルホン#Jt/ホルムアルテヒ
ド縮合生成物、澱粉および七の誘導体、セルロース、ア
クリル#!/低級アルキルヒドロキシアクリレートコポ
リマー(例えば米国特許明細書第4029577号に記
載されたもの)、スチレン/無水マレイン酸コポリマー
、およびスルホン化スチレンホモポリマー(例えば本国
特許明細書第4374755号に記載されたもの)、並
びにそれらの組合せ。特定のスレッショルド剤、例えば
2−ホスホノブタン−1,2,4−トリーカルボン酸(
PBSAM) 、ヒドロキシエチルジホスホン酸(HE
L)P)、加水分解無水ポリマレイ7(Rおよびその塩
、アルキルホスホン酸、1−アミノアルキル−1,1−
ジホスホン酸およびそれらの塩、アルカリ金属ホリーク
ん1LWE j)[:のある添加助剤(Co−addl
t+ve )パケージは、本発明の式■で表わされる(
コ)ポリマーと、ポリマレイン酸又はポリアクリル酸又
はそれらのコポリマー、又は置換コーポリマー、HED
P、PBSAM、2−ヒドロキシホスホノ酢酸、トルト
リアゾールのようなトリアゾール、モノブデン酸堰およ
び亜硝酸塩の1種又はそね以上と金言むものである。
て1史川される式!で表わされる(コ)ポリマーは、例
えば下記のような分散および/″ifCh スレ7 ’
/ :l ルド7d4 (threshold age
nts )と共に使用し得る:N合し、たアクリル酸(
又はその塩)、ホスフィノホリカルボン歌(英国特許第
1458235gに記載されそして特許請求の範囲に記
載されたもの)、欧州特許出願第Q150706号に記
載されたコテロマー性化合物、加水分解されたポリアク
リロニトリル、重合メタクリル酸およびその塩、ポリア
クリルアミドおよびそれとアクリル酸およびメタクリル
酸とのコポリマー、リグニンスルホン酸およびその塩、
タンニン、ナフタレンスルホン#Jt/ホルムアルテヒ
ド縮合生成物、澱粉および七の誘導体、セルロース、ア
クリル#!/低級アルキルヒドロキシアクリレートコポ
リマー(例えば米国特許明細書第4029577号に記
載されたもの)、スチレン/無水マレイン酸コポリマー
、およびスルホン化スチレンホモポリマー(例えば本国
特許明細書第4374755号に記載されたもの)、並
びにそれらの組合せ。特定のスレッショルド剤、例えば
2−ホスホノブタン−1,2,4−トリーカルボン酸(
PBSAM) 、ヒドロキシエチルジホスホン酸(HE
L)P)、加水分解無水ポリマレイ7(Rおよびその塩
、アルキルホスホン酸、1−アミノアルキル−1,1−
ジホスホン酸およびそれらの塩、アルカリ金属ホリーク
ん1LWE j)[:のある添加助剤(Co−addl
t+ve )パケージは、本発明の式■で表わされる(
コ)ポリマーと、ポリマレイン酸又はポリアクリル酸又
はそれらのコポリマー、又は置換コーポリマー、HED
P、PBSAM、2−ヒドロキシホスホノ酢酸、トルト
リアゾールのようなトリアゾール、モノブデン酸堰およ
び亜硝酸塩の1種又はそね以上と金言むものである。
アルカリ金属オルトりん酸塩、炭酸塩のような沈殿剤:
アルカリ金属亜硫酸塩およびヒドラジンのような酸素脱
除剤:ニトリロトリ酢酸およびその塩の工つな金属イオ
ン對鎖剤:シリコーン、例えばポリジメチルシロキサン
、ジステアリルセバシンアミド、ジステアリルアジピン
アミドおよびエチレンオキシドおよび/またはプロピレ
ンオキシド縮合から誘導された関連生成物、更にカプリ
ルアルコールのような脂肪アルコール、およびそれらの
エチレンオキシド縮合物のような消泡剤:および殺生物
剤、例えばアミン、第四級アンモニウム化合物、クロロ
フェノール、スルホン、メチレンビスチオシアネートお
よびカルバメート、インチアゾロンのようなイオウ含有
化合物、臭化グロピオンアミド、トリアジン、ホスホニ
ウム化合物、塩素および塩素放出剤、臭素および臭素放
出剤、オゾンおよびトリブチル酸化錫のような有機金属
化合物も使用し得る。
アルカリ金属亜硫酸塩およびヒドラジンのような酸素脱
除剤:ニトリロトリ酢酸およびその塩の工つな金属イオ
ン對鎖剤:シリコーン、例えばポリジメチルシロキサン
、ジステアリルセバシンアミド、ジステアリルアジピン
アミドおよびエチレンオキシドおよび/またはプロピレ
ンオキシド縮合から誘導された関連生成物、更にカプリ
ルアルコールのような脂肪アルコール、およびそれらの
エチレンオキシド縮合物のような消泡剤:および殺生物
剤、例えばアミン、第四級アンモニウム化合物、クロロ
フェノール、スルホン、メチレンビスチオシアネートお
よびカルバメート、インチアゾロンのようなイオウ含有
化合物、臭化グロピオンアミド、トリアジン、ホスホニ
ウム化合物、塩素および塩素放出剤、臭素および臭素放
出剤、オゾンおよびトリブチル酸化錫のような有機金属
化合物も使用し得る。
処理される水性系は例えば水性機械加工流体配合物(例
えば水希釈性切断用又は磨砕用流体)のように単に部分
的に水性であってもよい。
えば水希釈性切断用又は磨砕用流体)のように単に部分
的に水性であってもよい。
本発明に従って処理される水性機械加工用流体配合物は
例えば金属加工配合物であり得る。
例えば金属加工配合物であり得る。
1金属加工lとは、リーマ−仕上、穿孔、圧伸成形、ス
ピニング、切断、磨砕、中ぐり、微粉砕、旋削、のこ引
き、非切断造形、ローリング又は急冷を意味する。腐食
防止化合物が添加芒れ得る水希釈性切断用又は磨砕用流
体の例には下記が言まれる: a)腐食防止剤の1種又は2種以上および任意に通常磨
砕用流体として使用される摩耗防止添加剤の1a又は2
種以上を含む水性濃厚液;b)殺生物剤、腐食防止剤お
よび切断操作又は磨砕用の摩耗防止添加剤を含むポリグ
リコール: c) b)と類似するが更に10〜25%の油と、水
で希釈された生成物を半透明にするに十分な量の乳化剤
とを含む半合成切断用流体;d)例えば乳化剤、腐食防
止剤、極限圧/摩耗防止用添加剤、殺生物剤、消泡剤、
カップリング剤等を含む乳化性鉱物油濃厚液、それらは
一般に水で希釈して白色不透明乳液にする;e) d
)と類似する製品であるがより少量の油とより多量の乳
化剤を富み、希釈すると切断又は磨砕操作用の半透明な
乳液となる製品。
ピニング、切断、磨砕、中ぐり、微粉砕、旋削、のこ引
き、非切断造形、ローリング又は急冷を意味する。腐食
防止化合物が添加芒れ得る水希釈性切断用又は磨砕用流
体の例には下記が言まれる: a)腐食防止剤の1種又は2種以上および任意に通常磨
砕用流体として使用される摩耗防止添加剤の1a又は2
種以上を含む水性濃厚液;b)殺生物剤、腐食防止剤お
よび切断操作又は磨砕用の摩耗防止添加剤を含むポリグ
リコール: c) b)と類似するが更に10〜25%の油と、水
で希釈された生成物を半透明にするに十分な量の乳化剤
とを含む半合成切断用流体;d)例えば乳化剤、腐食防
止剤、極限圧/摩耗防止用添加剤、殺生物剤、消泡剤、
カップリング剤等を含む乳化性鉱物油濃厚液、それらは
一般に水で希釈して白色不透明乳液にする;e) d
)と類似する製品であるがより少量の油とより多量の乳
化剤を富み、希釈すると切断又は磨砕操作用の半透明な
乳液となる製品。
本発明に従って処理され、水性機械加工流体配合物であ
る部分的に水性の系に対して、本発明の式lで表わされ
るコポリマーは単独で、或いは他の添加剤、例えは公知
の他の腐食防止剤又は極眠圧添加剤、との混会物として
使用し得る。
る部分的に水性の系に対して、本発明の式lで表わされ
るコポリマーは単独で、或いは他の添加剤、例えは公知
の他の腐食防止剤又は極眠圧添加剤、との混会物として
使用し得る。
本発明に従って使用される(コ)ポリマーに追加して、
これらの部分的水性系に使用し得る他の腐食防止剤の例
には、下記の群が含まハる二a)有機酸、それらのエス
テル、又はアンモニウム、アミン、アルカノールアミン
および金属塩、例えば安息香酸、p−第3ブチル安息香
酸、セバシン酸二ナトリウム、ラウリン酸トリエタノー
ルアミン、イソ−ノナン酸、p−トルエンスルホンアミ
ドカプロン酸のトリエタノールアミン塩、ベンゼンスル
ホ/アミドカプロン酸のトリエタノールアミン塩、欧州
特許第41927号に記載されたような5−クトカルボ
ン酸誘導体のトリエタノールアミン塩、N−ラウロイル
サルコシン酸ナトリウム、又はノニルフェノキシ酢酸: b)下記のタイプのようなチッ素含有物質:脂肪酸アル
カノールアミド:イミダシリン、例えば1−ヒドロキシ
−エチル−2−オレイル−イミダシリン:オキサゾリン
;トリアゾール、例えばベンゾトリアゾール:それらの
マンニッヒ塩基誘導体ニトリエタノールアミン;脂肪族
アミン;無機塩、例えは硝酸ナトリウム;および欧州特
許第46139号に記載されたカルボキシ−トリアジン
化合物;C)下記のタイプのよりな9ん含有物質:りん
酸アミン、ホスホン酸又は無機塩、例えばりん酸二水素
すl−+7ウム又はシん酸亜鉛;d)下記のタイプのよ
うなイオウ含有化合物:石油スルホン酸ナトリウム、カ
ルシウム又はバリウム、複素環式化合物、例えばナトリ
ウムメルカプトベンゾチアゾール。
これらの部分的水性系に使用し得る他の腐食防止剤の例
には、下記の群が含まハる二a)有機酸、それらのエス
テル、又はアンモニウム、アミン、アルカノールアミン
および金属塩、例えば安息香酸、p−第3ブチル安息香
酸、セバシン酸二ナトリウム、ラウリン酸トリエタノー
ルアミン、イソ−ノナン酸、p−トルエンスルホンアミ
ドカプロン酸のトリエタノールアミン塩、ベンゼンスル
ホ/アミドカプロン酸のトリエタノールアミン塩、欧州
特許第41927号に記載されたような5−クトカルボ
ン酸誘導体のトリエタノールアミン塩、N−ラウロイル
サルコシン酸ナトリウム、又はノニルフェノキシ酢酸: b)下記のタイプのようなチッ素含有物質:脂肪酸アル
カノールアミド:イミダシリン、例えば1−ヒドロキシ
−エチル−2−オレイル−イミダシリン:オキサゾリン
;トリアゾール、例えばベンゾトリアゾール:それらの
マンニッヒ塩基誘導体ニトリエタノールアミン;脂肪族
アミン;無機塩、例えは硝酸ナトリウム;および欧州特
許第46139号に記載されたカルボキシ−トリアジン
化合物;C)下記のタイプのよりな9ん含有物質:りん
酸アミン、ホスホン酸又は無機塩、例えばりん酸二水素
すl−+7ウム又はシん酸亜鉛;d)下記のタイプのよ
うなイオウ含有化合物:石油スルホン酸ナトリウム、カ
ルシウム又はバリウム、複素環式化合物、例えばナトリ
ウムメルカプトベンゾチアゾール。
チッ素含有物質、特にトリエタノールアミンが好ましい
。
。
本発明に従って処理される系に存在し得る極限圧添加剤
の例には、イオウおよび/またはりんおよび/またはハ
ロゲン官有物質、例えば硫化マツコラ鯨油、硫化脂肪、
シん酸トリトリル、塩素化パラフィン、又はエトキシ化
りん酸エステルが言まれる。
の例には、イオウおよび/またはりんおよび/またはハ
ロゲン官有物質、例えば硫化マツコラ鯨油、硫化脂肪、
シん酸トリトリル、塩素化パラフィン、又はエトキシ化
りん酸エステルが言まれる。
本発明に従って処理さ11ろ水性系にトリエタノールア
ミンが存在する場合、式!で表わされるコポリマーとト
リエタノールアミンとの比が2:1ないし1:20とな
るような量で存在するのが好ましい。
ミンが存在する場合、式!で表わされるコポリマーとト
リエタノールアミンとの比が2:1ないし1:20とな
るような量で存在するのが好ましい。
本発明の方法により処理される部分的に水性の系は、水
性表面塗装用組成物、例えば金属基材用の下塗エマルジ
lンペイントおよび水性粉末塗料、であってもよい。
性表面塗装用組成物、例えば金属基材用の下塗エマルジ
lンペイントおよび水性粉末塗料、であってもよい。
水性表面塗装用組成物は例えばスチレン−アクリル系コ
ボリマーエマルジlンペイントのようなペイント、樹脂
、ラテックス又はその他の水性ポリマー表面塗装系であ
ってもよい。
ボリマーエマルジlンペイントのようなペイント、樹脂
、ラテックス又はその他の水性ポリマー表面塗装系であ
ってもよい。
亜硝酸ナトリウムおよび安息香酸ナトリウムは水性下塗
ペイントのフラッシュ(flash )鈷を防止するの
に使用されていたが、しかしそれに関連した毒性の問題
および使用する高イオン濃度でのエマルジョン安定性の
問題のため、工業界は亜硝酸ナトリウムおよび安息香酸
ナトリウムを取り除こうとしている。
ペイントのフラッシュ(flash )鈷を防止するの
に使用されていたが、しかしそれに関連した毒性の問題
および使用する高イオン濃度でのエマルジョン安定性の
問題のため、工業界は亜硝酸ナトリウムおよび安息香酸
ナトリウムを取り除こうとしている。
本発明により処理される水性表面塗装用組成物において
は、本発明の式■で表わされる(コ)ポリマーは単独で
、或いは他の添加剤、例えば公知の腐食防止剤、殺生物
剤、乳化剤および/または顔料との混合物として使用し
得る。
は、本発明の式■で表わされる(コ)ポリマーは単独で
、或いは他の添加剤、例えば公知の腐食防止剤、殺生物
剤、乳化剤および/または顔料との混合物として使用し
得る。
使用し得る他の公知の腐食防止剤は、例えば前に定義し
たa)、 b)、 c)お工びd)の群のものである。
たa)、 b)、 c)お工びd)の群のものである。
これらの水性系中に式lで表わされる化合物に加えて使
用し得る殺生物剤の例には下記のものが含まれる: フェノール、およびアルキル−およびハロゲン化フェノ
ール、例えばペンタクロロフェノール、0−フェニルフ
ェノール、0−フェノキシフェノールおよび塩素化O−
フェノキシフェノール:およびサリチルアニリド;ジア
ミン;トリアジン:および有機水銀化合物および有機錫
化合物のような有機錫化合物。
用し得る殺生物剤の例には下記のものが含まれる: フェノール、およびアルキル−およびハロゲン化フェノ
ール、例えばペンタクロロフェノール、0−フェニルフ
ェノール、0−フェノキシフェノールおよび塩素化O−
フェノキシフェノール:およびサリチルアニリド;ジア
ミン;トリアジン:および有機水銀化合物および有機錫
化合物のような有機錫化合物。
こtlらの水性糸に使用し得る顔料の例には二酸化チタ
ン、クロム酸亜鉛、酸化鉄、およびフタロシアニンのよ
うなM機顔料が含まれる。
ン、クロム酸亜鉛、酸化鉄、およびフタロシアニンのよ
うなM機顔料が含まれる。
下記の実施例は本発明を更に例示する。特に記載がない
限り、部およびパーセントは重量基準である。
限り、部およびパーセントは重量基準である。
実施例1
チッ素雰囲気下にて還流加熱されたメチレングルタル酸
36部(0,25モル)とメチルインブチルケトン10
0部(1,0モル)との混合物に、メチルイソブチルケ
トン10部(11モル)中にジー第5ブチルペルオキシ
ド1.8部(0,012モル)を宮む混合物を1時間に
わたって滴加する。
36部(0,25モル)とメチルインブチルケトン10
0部(1,0モル)との混合物に、メチルイソブチルケ
トン10部(11モル)中にジー第5ブチルペルオキシ
ド1.8部(0,012モル)を宮む混合物を1時間に
わたって滴加する。
添加が完了した時、混合物を還流条件下にて2時間攪拌
するが、その時にポリマーが析出する。
するが、その時にポリマーが析出する。
室温に冷却した後、ポリマー′ftF取しそしてオーブ
ン乾燥する。
ン乾燥する。
ポリマーの収量は21.9部であり、平均分子蓋182
0を有する◎ 実施例2 実施例1で型造されたポリマー[11部を蒸留水を用い
て溶解しそして100コにする(添加剤溶液を得る)。
0を有する◎ 実施例2 実施例1で型造されたポリマー[11部を蒸留水を用い
て溶解しそして100コにする(添加剤溶液を得る)。
炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウムを含む溶液50
d’i、添加剤溶液を既に含んでいる、塩化カルシウム
および塩化マグネシウムの溶液50JIA’と混合する
。得られた溶液は空気が一定の割合で泡立っているが、
この溶g、ヲ濾過前に70℃にて30分間保存する。
d’i、添加剤溶液を既に含んでいる、塩化カルシウム
および塩化マグネシウムの溶液50JIA’と混合する
。得られた溶液は空気が一定の割合で泡立っているが、
この溶g、ヲ濾過前に70℃にて30分間保存する。
この時間の終りに、炉液に残留したカルシウムをEl)
TA滴定により測定する。
TA滴定により測定する。
その結果は炭酸カルシウム沈殿の阻止率I(,96)で
表わされる。ここで■は次のように定義される二I=(
滴定値−ブランク滴定値) : (15,0−ブランク
滴定値) x 1oo (15,0は100%の阻止率
に対する可能な最大滴定値である)。
表わされる。ここで■は次のように定義される二I=(
滴定値−ブランク滴定値) : (15,0−ブランク
滴定値) x 1oo (15,0は100%の阻止率
に対する可能な最大滴定値である)。
実施例1のポリマーの平均1 (X) = 54.5、
添加量= 2 ppm 、対照物平均工(%)=0実施
例5 実施例1のポリマーα1部を蒸留水で溶解しそして10
0−にする(添加剤溶液を得る)。
添加量= 2 ppm 、対照物平均工(%)=0実施
例5 実施例1のポリマーα1部を蒸留水で溶解しそして10
0−にする(添加剤溶液を得る)。
硫酸す) +Jウムを含む溶液50−を、添加剤溶液お
よび試験溶液1pH5,5に維持するための酢酸/酢酸
ナトリウム緩衝液を既に添加した、塩化バリウムおよび
塩化ナトリウムを含む別の溶液501Llと混合する。
よび試験溶液1pH5,5に維持するための酢酸/酢酸
ナトリウム緩衝液を既に添加した、塩化バリウムおよび
塩化ナトリウムを含む別の溶液501Llと混合する。
得られた溶液を25℃にて4時間保存し、そして次KF
遇する。
遇する。
炉液中に残留するバリウム金、適当に希釈した後、原子
吸収分光測光により測定する。その結果を、硫酸バリウ
ム沈殿の高阻止率CI)として表わす。
吸収分光測光により測定する。その結果を、硫酸バリウ
ム沈殿の高阻止率CI)として表わす。
実施例1のポリマーの添加it 6 ppmでの平均I
(X) = 9五〇X、対照物平均I (X) =
o。
(X) = 9五〇X、対照物平均I (X) =
o。
実施例4
実施例1の生成物の腐食防止作用を、下記の標準腐食水
を用いて回転クーポンテストで調べる。
を用いて回転クーポンテストで調べる。
0Ca
pH7,0
PA 。
TA 20TH75
Ca (ppm) 50Mg2+(p
pm) 25 CI−(ppm) 20 8042− (ppm) 20上記表中、’
PA ’ td 、フェノールアルカ+71ikcac
Osとしてのppmで表わしたもの;”TA”は全アル
カリy 2 CaCO5としてのppmで表わし念もの
:そして’ TH’は全硬度1cacO3としてのpp
mで表わしたものである。
pm) 25 CI−(ppm) 20 8042− (ppm) 20上記表中、’
PA ’ td 、フェノールアルカ+71ikcac
Osとしてのppmで表わしたもの;”TA”は全アル
カリy 2 CaCO5としてのppmで表わし念もの
:そして’ TH’は全硬度1cacO3としてのpp
mで表わしたものである。
試験水の1つの11容器内で、2個の前もって洗浄され
そして秤量された軟鋼片を片速度61cm/抄で回転す
る。テストハ、実施例1の生成物20ppmi腐食防止
剤として用いて、40℃にて酸素添加した水中で48時
間行なう。
そして秤量された軟鋼片を片速度61cm/抄で回転す
る。テストハ、実施例1の生成物20ppmi腐食防止
剤として用いて、40℃にて酸素添加した水中で48時
間行なう。
片を取出し、洗ひしそして腐食速度を損失重量q/平平
方1ヌ 決定する。
方1ヌ 決定する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I (上記式中、 Mは水素原子、金属イオン又はアンモニウムカチオンを
表わし; xは1、2又は3を表わし; yは2ないし100の整数を表わし;そしてnは1、2
又は3を表わす) で表わされる(コ)ポリマー。 (2)Mが請求項1に定義した通りであり、xが1であ
り、yが3ないし20の整数であり、そしてnが1であ
る、請求項1記載の(コ)ポリマー。 (3)Mが請求項1に定義した通りであり、xおよびn
が請求項2に定義した通りであり、そしてyが4ないし
20の整数である、請求項4記載の(コ)ポリマー。 (4)Mがアルカリ金属又はアルカリ土類金属である、
請求項1記載の(コ)ポリマー。(5)Mがナトリウム
、カリウム、カルシウム又はマグネシウムである、請求
項4記載の(コ)ポリマー。 (6)重合触媒の存在下にて、次式II: ▲数式、化学式、表等があります▼II (上記式中、n、xおよびyは請求項1に定義した通り
であり;そしてM′はMと同じ意味を有し、ここでMは
請求項1で定義した通りであるか、或いはM′はカルボ
キシル保護基を表わす)を有するモノマーyモルを重合
することからなる、請求項1に規定した式 I で表わさ
れる(コ)ポリマーの製造方法。 (7)いずれかの基M′を基Mに変換することからなる
、請求項6記載の方法。 (8)A)金属表面と接触する水性系;およびB)金属
表面のスケール防止剤および/または腐食防止剤として
、請求項1に規定した 式 I で表わされる(コ)ポリマー、 を含む組成物。 (9)上記の金属が第一鉄金属である、請求項8記載の
組成物。 (10)存在する式 I で表わされる(コ)ポリマーの
量が水性系の重量を基準にして0.1ないし1000p
pmの範囲である、請求項8記載の組成物。 (11)存在する式 I で表わされる(コ)ポリマーの
量が水性系の重量を基準にして1ないし100ppmの
範囲である、請求項10記載の組成物。 (12)存在する式 I で表わされる(コ)ポリマーの
量が水性系の重量を基準にして2ないし50ppmの範
囲である、請求項11記載の組成物。 (13)式 I で表わされる(コ)ポリマーを、1種又
は2種以上の他の腐食防止剤、分散および/またはスレ
ッショルド剤(thresholdagents)、沈
殿剤、金属イオン封鎖剤、消泡剤および殺生物剤と共に
使用する、請求項8記載の組成物。 (14)水性系に請求項1に規定した式 I で表わされ
る(コ)ポリマーの保護量を添加することからなる、該
水性系と接触する金属表面の腐食および/またはスケー
ル沈着の防止方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8806802A GB2218706A (en) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | New polymers of unsaturated dicarboxylic or polycarboxylic acids |
GB8806802 | 1988-03-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01297406A true JPH01297406A (ja) | 1989-11-30 |
JP2759674B2 JP2759674B2 (ja) | 1998-05-28 |
Family
ID=10633875
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1070335A Expired - Lifetime JP2759674B2 (ja) | 1988-03-22 | 1989-03-22 | 新規な(コ)ポリマー |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4963631A (ja) |
JP (1) | JP2759674B2 (ja) |
DE (1) | DE3909075A1 (ja) |
FR (1) | FR2629083A1 (ja) |
GB (1) | GB2218706A (ja) |
IT (1) | IT1234388B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011118200A1 (ja) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | 株式会社日本触媒 | 2-メチレングルタル酸系共重合体およびその製造方法 |
JP2012072278A (ja) * | 2010-09-29 | 2012-04-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリカルボン酸系系重合体およびその製造方法 |
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US10280100B1 (en) * | 2012-09-19 | 2019-05-07 | Premier Magnesia, Llc | Compositions and methods for treating wastewater |
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JPS59224839A (ja) * | 1983-07-29 | 1984-12-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS62265654A (ja) * | 1986-05-13 | 1987-11-18 | Konika Corp | 分光増感されたハロゲン化銀写真感光材料 |
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US3551479A (en) * | 1967-03-20 | 1970-12-29 | Rohm & Haas | Sulfonic alkylene esters of itaconic and alpha-methylene glutaric acids and homopolymers thereof |
DE3233776A1 (de) * | 1982-09-11 | 1984-03-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von copolymerisaten aus monoethylenisch ungesaettigten mono- und dicarbonsaeuren |
US4547323A (en) * | 1984-03-21 | 1985-10-15 | Scm Corporation | Synthesis of 2,2-dimethyl-4-methyleneglutaric acid and derivatives |
-
1988
- 1988-03-22 GB GB8806802A patent/GB2218706A/en not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-03-13 US US07/322,608 patent/US4963631A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-20 DE DE3909075A patent/DE3909075A1/de not_active Withdrawn
- 1989-03-21 FR FR8903669A patent/FR2629083A1/fr active Pending
- 1989-03-21 IT IT8919849A patent/IT1234388B/it active
- 1989-03-22 JP JP1070335A patent/JP2759674B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2011118200A1 (ja) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | 株式会社日本触媒 | 2-メチレングルタル酸系共重合体およびその製造方法 |
JP5661741B2 (ja) * | 2010-03-25 | 2015-01-28 | 株式会社日本触媒 | 2−メチレングルタル酸系共重合体およびその製造方法 |
JP2012072278A (ja) * | 2010-09-29 | 2012-04-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリカルボン酸系系重合体およびその製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
GB8806802D0 (en) | 1988-04-20 |
JP2759674B2 (ja) | 1998-05-28 |
FR2629083A1 (fr) | 1989-09-29 |
IT1234388B (it) | 1992-05-18 |
US4963631A (en) | 1990-10-16 |
GB2218706A (en) | 1989-11-22 |
IT8919849A0 (it) | 1989-03-21 |
DE3909075A1 (de) | 1989-10-12 |
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