JPH0128368B2 - - Google Patents
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- JPH0128368B2 JPH0128368B2 JP55039673A JP3967380A JPH0128368B2 JP H0128368 B2 JPH0128368 B2 JP H0128368B2 JP 55039673 A JP55039673 A JP 55039673A JP 3967380 A JP3967380 A JP 3967380A JP H0128368 B2 JPH0128368 B2 JP H0128368B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は半導体工業を含めた微細加工のための
感光性組成物に関し、さらに詳しくは重合された
ポリマーにビスアジド化合物を添加して感光性を
付与したもので、プラズマ現像に適した新規な感
光性組成物に関する。
感光性組成物に関し、さらに詳しくは重合された
ポリマーにビスアジド化合物を添加して感光性を
付与したもので、プラズマ現像に適した新規な感
光性組成物に関する。
半導体素子の製作工程の中にフオトリソグラフ
イがある。これは数千Åのシリコン酸化膜厚をも
つシリコンウエハー上にエツチング時に抵抗膜と
なるフオトレジストの薄膜（約1μm）を塗布した
のち、所望のマスクを介して紫外線を照射してか
ら現像およびリンスし、シリコン酸化膜のエツチ
ングを行なう。そしてフオトレジストを剥離し、
ウエハーをよく洗浄して、シリコンの裸出した部
分から不純物を拡散、注入させる。このフオトリ
ソグラフイの繰り返しを数回行ない、さらに電極
および配線の作成などを行なつて製作されてい
る。
イがある。これは数千Åのシリコン酸化膜厚をも
つシリコンウエハー上にエツチング時に抵抗膜と
なるフオトレジストの薄膜（約1μm）を塗布した
のち、所望のマスクを介して紫外線を照射してか
ら現像およびリンスし、シリコン酸化膜のエツチ
ングを行なう。そしてフオトレジストを剥離し、
ウエハーをよく洗浄して、シリコンの裸出した部
分から不純物を拡散、注入させる。このフオトリ
ソグラフイの繰り返しを数回行ない、さらに電極
および配線の作成などを行なつて製作されてい
る。
現在半導体工業を含む微細加工に使われている
フオトレジスト組成物は主に環化ゴム系のネガ型
フオトレジスト、例えばOMR（東京応化社製）、
KMR（コダツク社製）、Way Coat（ハント ケミ
カル社製）、またノボラツク系のポジ型フオトレ
ジスト、例えばOFPR（東京応化社製）、AZ（シツ
プレー社製）、KMPR（コダツク社製）、HPR（ハ
ント ケミカル社製）等がある。
フオトレジスト組成物は主に環化ゴム系のネガ型
フオトレジスト、例えばOMR（東京応化社製）、
KMR（コダツク社製）、Way Coat（ハント ケミ
カル社製）、またノボラツク系のポジ型フオトレ
ジスト、例えばOFPR（東京応化社製）、AZ（シツ
プレー社製）、KMPR（コダツク社製）、HPR（ハ
ント ケミカル社製）等がある。
これらのフオトレジストは半導体製造プロセス
においてすべて湿式の現像、リンス処理を行な
い、それにより得られたフオトレジストをマスク
としてフツ酸系エツチング液によりシリコン酸化
膜をエツチングした後、フオトレジストを剥離剤
で除去するか、または特殊な場合においては酸素
プラズマを用いて除去している。しかしながらマ
スクを介してフオトレジストに露光を与えた場
合、その露光部または非露光部に対しての選択除
去を前記湿式の現像に代えてプラズマを用いて行
なうこと、すなわち乾式現像はこれまでになされ
たことはなかつた。
においてすべて湿式の現像、リンス処理を行な
い、それにより得られたフオトレジストをマスク
としてフツ酸系エツチング液によりシリコン酸化
膜をエツチングした後、フオトレジストを剥離剤
で除去するか、または特殊な場合においては酸素
プラズマを用いて除去している。しかしながらマ
スクを介してフオトレジストに露光を与えた場
合、その露光部または非露光部に対しての選択除
去を前記湿式の現像に代えてプラズマを用いて行
なうこと、すなわち乾式現像はこれまでになされ
たことはなかつた。
湿式の現像およびリンス処理には有機溶剤が使
用されているが、作業環境の悪化および処理時間
がかかる等の問題があつた。
用されているが、作業環境の悪化および処理時間
がかかる等の問題があつた。
そこで本発明者は現像およびリンス処理を乾式
で行なうことができれば、有機溶剤による作業環
境の危険性からも回避でき、且つ次のプラズマ剥
離工程にも何ら障害なく連結できることに着目し
種々検討した結果、アクリル系および／またはビ
ニルケトン系からなるポリマーと 一般式 （式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を表
わし、ＸはＯ，ＳまたはSO2を表わす。）で表わ
されるビスアジド系光硬化剤とからなる感光性組
成物において光非照射部分がプラズマ処理によ
り、容易に除去されるという知見に基いて本発明
を完成するに至つたものである。
で行なうことができれば、有機溶剤による作業環
境の危険性からも回避でき、且つ次のプラズマ剥
離工程にも何ら障害なく連結できることに着目し
種々検討した結果、アクリル系および／またはビ
ニルケトン系からなるポリマーと 一般式 （式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を表
わし、ＸはＯ，ＳまたはSO2を表わす。）で表わ
されるビスアジド系光硬化剤とからなる感光性組
成物において光非照射部分がプラズマ処理によ
り、容易に除去されるという知見に基いて本発明
を完成するに至つたものである。
本発明によれば、マスクを介して露光した場合
に、非露光部分から光硬化剤を何らかの方法によ
り除去してやれば非露光部はプラズマにより容易
に分解、灰化し従来の現像およびリンス処理と何
ら差異のない処理を乾式にて行なうことができ
る。ここで何らかの方法とは真空にしたり、加熱
したり、あるいはその両者の併用などを言い、そ
れによつて選択光照射されたフオトレジスト系か
ら未変化の光硬化剤を除去し、露光部および非露
光部間の架橋度合いの違いからくる物理的性質の
違いを利用してプラズマ乾式現像を行なうもので
ある。
に、非露光部分から光硬化剤を何らかの方法によ
り除去してやれば非露光部はプラズマにより容易
に分解、灰化し従来の現像およびリンス処理と何
ら差異のない処理を乾式にて行なうことができ
る。ここで何らかの方法とは真空にしたり、加熱
したり、あるいはその両者の併用などを言い、そ
れによつて選択光照射されたフオトレジスト系か
ら未変化の光硬化剤を除去し、露光部および非露
光部間の架橋度合いの違いからくる物理的性質の
違いを利用してプラズマ乾式現像を行なうもので
ある。
このための特殊な光硬化剤として前記一般式で
表わされるビスアジド化合物が昇華性があつて本
発明の目的に好適に使用される。ビスアジド化合
物の例としては４，4′―ジアジドジフエニルエー
テル、４，4′―ジアジドジフエニルスルフイド、
４，4′―ジアジドジフエニルスルホン、３，3′―
ジアジドジフエニルスルホン等がある。
表わされるビスアジド化合物が昇華性があつて本
発明の目的に好適に使用される。ビスアジド化合
物の例としては４，4′―ジアジドジフエニルエー
テル、４，4′―ジアジドジフエニルスルフイド、
４，4′―ジアジドジフエニルスルホン、３，3′―
ジアジドジフエニルスルホン等がある。
本発明に使用されるポリマーとしては、光硬化
剤との組み合せで高解像力が得られ、プラズマ中
でも比較的容易に分解、灰化されるものを選ぶ必
要がある。これに適合するポリマーとしてアクリ
ル系および／またはビニルケトン系からなるポリ
マーが良い。これらのポリマーは乾燥薄膜とした
ときに、粘性がなく、取扱い易く、基板のエツチ
ング時のマスク性も高い。
剤との組み合せで高解像力が得られ、プラズマ中
でも比較的容易に分解、灰化されるものを選ぶ必
要がある。これに適合するポリマーとしてアクリ
ル系および／またはビニルケトン系からなるポリ
マーが良い。これらのポリマーは乾燥薄膜とした
ときに、粘性がなく、取扱い易く、基板のエツチ
ング時のマスク性も高い。
アクリル系および／またはビニルケトン系ポリ
マーにビスアジド化合物を添加するにはポリマー
およびビスアジドをシクロヘキサノン、エチルセ
ロソルブアセテート、キシレン、トルエンなどの
溶媒に単独または混合して溶解し、シリコンウエ
ハーに塗布すればよい。さらに塗布されたウエハ
ーは適当な放射線（例えば紫外光線）を所望のマ
スクを介して照射され、市販のプラズマ発生装置
内に載置され、酸素プラズマ中にて約３分間以内
で現像処理されるので、通常の湿式現像およびリ
ンス処理と比較してむしろ処理時間としては速
い。
マーにビスアジド化合物を添加するにはポリマー
およびビスアジドをシクロヘキサノン、エチルセ
ロソルブアセテート、キシレン、トルエンなどの
溶媒に単独または混合して溶解し、シリコンウエ
ハーに塗布すればよい。さらに塗布されたウエハ
ーは適当な放射線（例えば紫外光線）を所望のマ
スクを介して照射され、市販のプラズマ発生装置
内に載置され、酸素プラズマ中にて約３分間以内
で現像処理されるので、通常の湿式現像およびリ
ンス処理と比較してむしろ処理時間としては速
い。
本発明のアクリル系および／またはビニルケト
ン系からなるポリマーとビスアジド系光硬化剤と
からなる感光性組成物は非露光部をプラズマで選
択除去できる。すなわちプラズマ乾式現像ができ
るから、(1)高解像が容易に得られる。(2)プロセス
が自動化できる。(3)高価な処理薬品を使わなくて
も済む。(4)公害発生がない等の利点を有し、半導
体工業にとつては極めて有効なプロセスである。
さらに乾式現像後、プラズマガスをCF4，C3F8な
どに変えることによつて下地基板をプラズマエツ
チングすることができるし、その次にO2ガスに
変えてやればフオトレジストをプラズマ灰化剥離
することができるので現像処理から剥離処理まで
の全工程を自動化、乾式化することが可能とな
る。
ン系からなるポリマーとビスアジド系光硬化剤と
からなる感光性組成物は非露光部をプラズマで選
択除去できる。すなわちプラズマ乾式現像ができ
るから、(1)高解像が容易に得られる。(2)プロセス
が自動化できる。(3)高価な処理薬品を使わなくて
も済む。(4)公害発生がない等の利点を有し、半導
体工業にとつては極めて有効なプロセスである。
さらに乾式現像後、プラズマガスをCF4，C3F8な
どに変えることによつて下地基板をプラズマエツ
チングすることができるし、その次にO2ガスに
変えてやればフオトレジストをプラズマ灰化剥離
することができるので現像処理から剥離処理まで
の全工程を自動化、乾式化することが可能とな
る。
次に実施例によつて本発明を説明するが、これ
らによつて本発明は制限されるものではない。
らによつて本発明は制限されるものではない。
実施例 １
分子量18万のポリイソプロペニルケトン５ｇと
４，4′―ジアジドジフエニルエーテル１ｇとをシ
クロヘキサノン50ｇに溶解した感光液をシリコン
酸化膜ウエハー上に3000回転で30秒スピニング塗
布し、20分間60℃オーブン中で残存有機溶媒を蒸
発させて乾燥し、次いでCM―250コールドミラ
ーをつけたdeepUV露光機PLA―520F（キヤノン
社製）を用いてマスクを介して250〜300nmの光
を20カウント照射した。
４，4′―ジアジドジフエニルエーテル１ｇとをシ
クロヘキサノン50ｇに溶解した感光液をシリコン
酸化膜ウエハー上に3000回転で30秒スピニング塗
布し、20分間60℃オーブン中で残存有機溶媒を蒸
発させて乾燥し、次いでCM―250コールドミラ
ーをつけたdeepUV露光機PLA―520F（キヤノン
社製）を用いてマスクを介して250〜300nmの光
を20カウント照射した。
次いで乾燥器にて140〜160℃、20分ポストベー
キングした（未変化のジアジド化合物は140〜160
℃、20分で完全にフオトレジスト被覆より昇華す
る。）。次いでウエハーを100℃の酸素プラズマ発
生自動化装置（OAPM―301B、東京応化社製）
に置き、出力80W、周波数13.56MHz、圧力
1.0Torr、O2約100ml／minプラズマ中にて２分間
プラズマ現線を行なつた。
キングした（未変化のジアジド化合物は140〜160
℃、20分で完全にフオトレジスト被覆より昇華す
る。）。次いでウエハーを100℃の酸素プラズマ発
生自動化装置（OAPM―301B、東京応化社製）
に置き、出力80W、周波数13.56MHz、圧力
1.0Torr、O2約100ml／minプラズマ中にて２分間
プラズマ現線を行なつた。
その結果、レジスト塗布膜厚1.0μmで現像後の
残膜は0.6μm、解像力は1μmであつた。この結
果、本フオトレジストは現在の半導体工業におけ
る最も進歩した湿式プロセスと比較して全く遜色
なく使用できることがわかつた。また流入ガスを
CF4ガスに変えて基板をエツチングし、再びO2ガ
スに変えて約250ml／minの流速で流してやると
３分間で剥膜できた。
残膜は0.6μm、解像力は1μmであつた。この結
果、本フオトレジストは現在の半導体工業におけ
る最も進歩した湿式プロセスと比較して全く遜色
なく使用できることがわかつた。また流入ガスを
CF4ガスに変えて基板をエツチングし、再びO2ガ
スに変えて約250ml／minの流速で流してやると
３分間で剥膜できた。
実施例 ２
分子量８万のポリイソプロピルビニルケトン５
ｇと４，4′―ジアジドジフエニルスルフイド１ｇ
をシクロヘキサン50ｇに溶解してなる感光性組成
物を実施例１と同様な操作を行なつて実施例１と
同じ結果を得た。
ｇと４，4′―ジアジドジフエニルスルフイド１ｇ
をシクロヘキサン50ｇに溶解してなる感光性組成
物を実施例１と同様な操作を行なつて実施例１と
同じ結果を得た。
実施例 ３
分子量23万のポリｎ―ブチルアクリレート５ｇ
と４，4′―ジアジドジフエニルスルホン１ｇをシ
クロヘキサノンに溶解してなる感光性組成物を実
施例１と同様に操作して実施例１と同じ結果を得
た。
と４，4′―ジアジドジフエニルスルホン１ｇをシ
クロヘキサノンに溶解してなる感光性組成物を実
施例１と同様に操作して実施例１と同じ結果を得
た。
実施例 ４
分子量33万のイソプロピルビニルケトンとメチ
ルビニルケトンのコポリマー５ｇと３，3′―ジア
ジドジフエニルスルホン１ｇをシクロヘキサノン
50ｇに溶解してなる感光性組成物を実施例１と同
様な操作を行つた結果、実施例１と同じであつ
た。
ルビニルケトンのコポリマー５ｇと３，3′―ジア
ジドジフエニルスルホン１ｇをシクロヘキサノン
50ｇに溶解してなる感光性組成物を実施例１と同
様な操作を行つた結果、実施例１と同じであつ
た。
実施例 ５
分子量45万のｎ―ブチルメタクリレートとメチ
ルアクリレートのコポリマー５ｇと４，4′―ジア
ジドジフエニルジスルフイド１ｇをエチルセロソ
ルブアセテート50ｇに溶解した感光性組成物を実
施例１と同様な操作を行なつた結果、実施例１と
同じであつた。
ルアクリレートのコポリマー５ｇと４，4′―ジア
ジドジフエニルジスルフイド１ｇをエチルセロソ
ルブアセテート50ｇに溶解した感光性組成物を実
施例１と同様な操作を行なつた結果、実施例１と
同じであつた。
実施例 ６
分子量30万のポリフエニルビニルケトン５ｇと
３，3′―ジクロロ―４，4′―ジアジドジフエニル
メタン１ｇをシクロヘキサノン50ｇに溶解してな
る感光性組成物を実施例１と同様な操作をして実
施例１と同じ結果を得た。
３，3′―ジクロロ―４，4′―ジアジドジフエニル
メタン１ｇをシクロヘキサノン50ｇに溶解してな
る感光性組成物を実施例１と同様な操作をして実
施例１と同じ結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アクリル系および／またはビニルケトン系か
らなるポリマーと 一般式 （式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を表
わし、ＸはＯ，ＳまたはSO2を表わす）で表わさ
れる昇華性のビスアジド系光硬化剤とからなる乾
式現像用感光性組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3967380A JPS56137347A (en) | 1980-03-29 | 1980-03-29 | Photosensitive composition for dry development |
| US06/248,325 US4388397A (en) | 1980-03-29 | 1981-03-27 | Photosensitive composition for dry development |
| DE3112196A DE3112196C2 (de) | 1980-03-29 | 1981-03-27 | Lichtempfindliches Gemisch zur Trockenentwicklung und dessen Verwendung |
| US06/472,004 US4468447A (en) | 1980-03-29 | 1983-03-04 | Photosensitive bisazide composition for dry development |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3967380A JPS56137347A (en) | 1980-03-29 | 1980-03-29 | Photosensitive composition for dry development |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56137347A JPS56137347A (en) | 1981-10-27 |
| JPH0128368B2 true JPH0128368B2 (ja) | 1989-06-02 |
Family
ID=12559611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3967380A Granted JPS56137347A (en) | 1980-03-29 | 1980-03-29 | Photosensitive composition for dry development |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4388397A (ja) |
| JP (1) | JPS56137347A (ja) |
| DE (1) | DE3112196C2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56137347A (en) * | 1980-03-29 | 1981-10-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Photosensitive composition for dry development |
| JPS5744143A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Composition and method for forming micropattern |
| KR880002518B1 (ko) * | 1981-07-15 | 1988-11-26 | 미다가쓰시께 | 방사선 감응성 조성물 |
| JPS5860537A (ja) * | 1981-10-07 | 1983-04-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 乾式パタ−ン形成方法 |
| JPS58108229A (ja) * | 1981-12-21 | 1983-06-28 | Hitachi Ltd | ポリイミド系樹脂膜の選択エツチング方法 |
| JPS60115222A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 微細パタ−ン形成方法 |
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| FR2583534B1 (fr) * | 1985-06-18 | 1990-06-22 | Labo Electronique Physique | Composition pour obtenir une resine photosensible de haute resolution, developpable par plasma et procede photolithographique mettant en oeuvre cette resine. |
| JPS62127735A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-10 | Toshiba Corp | 感光性樹脂組成物及びこれを用いたカラ−フイルタ−の製造方法 |
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| JPS52155531A (en) * | 1976-06-17 | 1977-12-24 | Motorola Inc | Dry photo resist developing method |
| JPS5337763A (en) * | 1976-09-20 | 1978-04-07 | Asahi Dow Ltd | Injection molding machine |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE2019598A1 (de) * | 1970-04-23 | 1971-11-11 | Agfa Gevaert Ag | Lichtvernetzbare Schichten |
| JPS515935B2 (ja) * | 1972-04-17 | 1976-02-24 | ||
| US4018937A (en) * | 1972-12-14 | 1977-04-19 | Rca Corporation | Electron beam recording comprising polymer of 1-methylvinyl methyl ketone |
| JPS5032923A (ja) * | 1973-07-23 | 1975-03-29 | ||
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| JPS5820422B2 (ja) * | 1977-11-04 | 1983-04-22 | 東京応化工業株式会社 | 超微細パタ−ンの形成方法 |
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| JPS56137347A (en) * | 1980-03-29 | 1981-10-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Photosensitive composition for dry development |
| JPS5744143A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Composition and method for forming micropattern |
-
1980
- 1980-03-29 JP JP3967380A patent/JPS56137347A/ja active Granted
-
1981
- 1981-03-27 DE DE3112196A patent/DE3112196C2/de not_active Expired
- 1981-03-27 US US06/248,325 patent/US4388397A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-03-04 US US06/472,004 patent/US4468447A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5040010A (ja) * | 1973-07-12 | 1975-04-12 | ||
| JPS52128132A (en) * | 1976-04-20 | 1977-10-27 | Fujitsu Ltd | Positive type electron beam sensitive composition |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4388397A (en) | 1983-06-14 |
| US4468447A (en) | 1984-08-28 |
| DE3112196A1 (de) | 1982-03-11 |
| JPS56137347A (en) | 1981-10-27 |
| DE3112196C2 (de) | 1986-01-23 |
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