JPH01278533A - ポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法 - Google Patents
ポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法Info
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- JPH01278533A JPH01278533A JP63107616A JP10761688A JPH01278533A JP H01278533 A JPH01278533 A JP H01278533A JP 63107616 A JP63107616 A JP 63107616A JP 10761688 A JP10761688 A JP 10761688A JP H01278533 A JPH01278533 A JP H01278533A
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- polysiloxane
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、オレフィン系ポリマー、特にＬ Ｌ Ｄ
Ｐ Ｅの加工性改良用のマスターバッヂに適したボ１ノ
シロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法に係り、
更に詳しくは、分子内に−ＣＯＯＲ基（ただし、Ｒは水
素またはアルキル基である）を含むオレフィン系ポリマ
ーとアミノアルキル基を含むポリシロキサンとを触媒の
存在下あるいは非存在下で加熱することを特徴とする、
ポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法に関
する。
Ｐ Ｅの加工性改良用のマスターバッヂに適したボ１ノ
シロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法に係り、
更に詳しくは、分子内に−ＣＯＯＲ基（ただし、Ｒは水
素またはアルキル基である）を含むオレフィン系ポリマ
ーとアミノアルキル基を含むポリシロキサンとを触媒の
存在下あるいは非存在下で加熱することを特徴とする、
ポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法に関
する。
（従来の技術）
ＬＬＤＰＥ 、即ち、直鎖状低密度ポリエチレンは、高
圧法低密度ポリエチレンに比へて少ないエネルギーで製
造でき、また、熔融温度が高い、機械的強度が大きい等
の特徴があるため、多くの分野で使用されるようになっ
てきた。しかし、殆どのＬＬＤＰＥは、高圧法低密度ポ
リエチレンに比べて、加工性か低く、例えば、押出加工
の際、ダイスからの吐出時に、メルトフラクブ′ヤーを
起こし易い欠点が有る。
圧法低密度ポリエチレンに比へて少ないエネルギーで製
造でき、また、熔融温度が高い、機械的強度が大きい等
の特徴があるため、多くの分野で使用されるようになっ
てきた。しかし、殆どのＬＬＤＰＥは、高圧法低密度ポ
リエチレンに比べて、加工性か低く、例えば、押出加工
の際、ダイスからの吐出時に、メルトフラクブ′ヤーを
起こし易い欠点が有る。
そこで、加工性改良剤として、フッ素系あるいはシリコ
ーン系化合物その他か使用されている。
ーン系化合物その他か使用されている。
これらの化合物の中の適当な物は、ポリエチレンに対し
て０．１％程度添加するたけて、メル）・フラクチャー
を殆ど防〈ことかできる。一般に、これらの化合物をポ
リエチレンに添加する方法として、ポリエチレンに高濃
度の化合物を添加した組成物をポリエチレンの押し出し
成形時にポリエチレンに添加するというマスターハツチ
方式が採用されることが多い。しかし、これらの化合物
は、一般にオレフィン系ポリマーとの相溶性が低いため
、およそ５％以上の高濃度のマスターハツチを作ろうと
すると、混線用ローターが空回りしたりして混錬しにく
く、また、混錬出来たとしても、これらの化合物かポリ
エチレン表面に出て、押し出し時にスクリューか空回り
したりしてしまう事が多く、満足すべき高濃度マスター
ハツチは得られていなかった。
て０．１％程度添加するたけて、メル）・フラクチャー
を殆ど防〈ことかできる。一般に、これらの化合物をポ
リエチレンに添加する方法として、ポリエチレンに高濃
度の化合物を添加した組成物をポリエチレンの押し出し
成形時にポリエチレンに添加するというマスターハツチ
方式が採用されることが多い。しかし、これらの化合物
は、一般にオレフィン系ポリマーとの相溶性が低いため
、およそ５％以上の高濃度のマスターハツチを作ろうと
すると、混線用ローターが空回りしたりして混錬しにく
く、また、混錬出来たとしても、これらの化合物かポリ
エチレン表面に出て、押し出し時にスクリューか空回り
したりしてしまう事が多く、満足すべき高濃度マスター
ハツチは得られていなかった。
高濃度のマスターハツチを得るための手段として、ふっ
素糸あるいはシリコーン系化合物をポリエチレンと化学
的に結合する方法が考えられる。
素糸あるいはシリコーン系化合物をポリエチレンと化学
的に結合する方法が考えられる。
ポリマーとシリコーン化合物を化学的に結合する方法と
しては、架橋剤を使用する（特開昭５５−１４７５１３
号）、フリーラジカル開始剤を使用してポリシロキサン
にビニルモノマーをグラフト重合する（特開昭５８−１
．２６３７８号、特開昭６０−２５２６１３号）、フリ
ーラジカル開始剤を使用してオルガノ水素ポリシロキサ
ンとビニルモノマーを共重合する（特公昭６２−９１２
７号）方法等が提案されている。これらの例は、フリー
ラジカル開始剤を使用しており、その取り扱いには火災
等に対する注意を要する。
しては、架橋剤を使用する（特開昭５５−１４７５１３
号）、フリーラジカル開始剤を使用してポリシロキサン
にビニルモノマーをグラフト重合する（特開昭５８−１
．２６３７８号、特開昭６０−２５２６１３号）、フリ
ーラジカル開始剤を使用してオルガノ水素ポリシロキサ
ンとビニルモノマーを共重合する（特公昭６２−９１２
７号）方法等が提案されている。これらの例は、フリー
ラジカル開始剤を使用しており、その取り扱いには火災
等に対する注意を要する。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、分子内に−ＣＯＯＩＩ基（ただし、Ｒは水素
又はアルキル基である）を含むオレフィン系ポリマーと
アミノアルキル基を含むポリシロキサンとをフリーラジ
カル開始剤を使用せずに結合し、高濃度のシリコーン系
化合物を含むポリオレフィン系マスターパッチ製造に適
したポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーを提供し
ようとするものである。
又はアルキル基である）を含むオレフィン系ポリマーと
アミノアルキル基を含むポリシロキサンとをフリーラジ
カル開始剤を使用せずに結合し、高濃度のシリコーン系
化合物を含むポリオレフィン系マスターパッチ製造に適
したポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーを提供し
ようとするものである。
（課題を解決するだめの手段）
本発明では、ボ１ノエチレンの代りに、分子内に−ＣＯ
ＯＲ基（ただし、Ｒは水素またはアルキル基である）を
含むオレフィン系ポリマーを使用し、ポリシロキサンと
してアミノアルキル基を含むポリシロキサンを使用する
ことにより、両者は触媒の存在下あるいは非存在下で加
熱することにより結合してポリシロキサン変性オレフィ
ン系ポリマーを生成する。この変性ポリマーは、高濃度
のシリコーン系化合物を含むポリオレフィン系マスター
ハツチの製造に適することがわかった。即ち、高濃度の
マスターハツチを作る際に、この変性ポリマーを使用す
れば、混練用ローターが空回りしにくくなり、かつ、押
し出し時にメルトフラクチャーが防げ、また、スクリュ
ーが空回りしたりする事を防ぐことができる。
ＯＲ基（ただし、Ｒは水素またはアルキル基である）を
含むオレフィン系ポリマーを使用し、ポリシロキサンと
してアミノアルキル基を含むポリシロキサンを使用する
ことにより、両者は触媒の存在下あるいは非存在下で加
熱することにより結合してポリシロキサン変性オレフィ
ン系ポリマーを生成する。この変性ポリマーは、高濃度
のシリコーン系化合物を含むポリオレフィン系マスター
ハツチの製造に適することがわかった。即ち、高濃度の
マスターハツチを作る際に、この変性ポリマーを使用す
れば、混練用ローターが空回りしにくくなり、かつ、押
し出し時にメルトフラクチャーが防げ、また、スクリュ
ーが空回りしたりする事を防ぐことができる。
（作用）
本発明において、分子内に−ＣＯＯＲ基（ただし、Ｒは
水素またはアルキル基である）を含むオレフィン系ポリ
マーとアミノアルキル基を含むポリシロキサンとを触媒
の存在下あるいは非存在下で加熱することにより、オレ
フィン系ポリマーとポリシロキサンとが結合して変性ポ
リマーが生成する。
水素またはアルキル基である）を含むオレフィン系ポリ
マーとアミノアルキル基を含むポリシロキサンとを触媒
の存在下あるいは非存在下で加熱することにより、オレ
フィン系ポリマーとポリシロキサンとが結合して変性ポ
リマーが生成する。
本発明に於いて、分子内に−ＣＯＯＲ基（ただし、Ｒは
水素またはアルキル基である）を含むオレフィン系ポリ
マーとしては、エチレン−（メタ）アクリル酸コポリマ
ー、エチレン−（メタ）アクリル酸メチルコポリマー、
エヂレンー（メタ）アクリル酸エチルコポリマー、エチ
レン−（メタ）アクリル酸プロピルコポリマー、エヂレ
ンー（メタ）アクリル酸ブチルコポリマーその他が使用
できる。また、アミノアルキル基を含むポリシロキサン
としては、 ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨｓ −８ｉ −０−（−８ｉ−０→Ｔ÷５ｉ−０→
、Ｈ８ｉ −ＣＨ３ＣＨ，ＣＨ３Ｘ ＣＨ。
水素またはアルキル基である）を含むオレフィン系ポリ
マーとしては、エチレン−（メタ）アクリル酸コポリマ
ー、エチレン−（メタ）アクリル酸メチルコポリマー、
エヂレンー（メタ）アクリル酸エチルコポリマー、エチ
レン−（メタ）アクリル酸プロピルコポリマー、エヂレ
ンー（メタ）アクリル酸ブチルコポリマーその他が使用
できる。また、アミノアルキル基を含むポリシロキサン
としては、 ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨｓ −８ｉ −０−（−８ｉ−０→Ｔ÷５ｉ−０→
、Ｈ８ｉ −ＣＨ３ＣＨ，ＣＨ３Ｘ ＣＨ。
（ただし、−Ｘは−（ＣＩ４２） ｐ（ＮＨ） ｑ （
ＣＨ２） ｒＮＨ２を表わし、ｎ およびｍは１以上の
実数、ｐは３以上の実数、ｑおよびｒば０以上の実数を
表わす。） のような化合物が使用できる。
ＣＨ２） ｒＮＨ２を表わし、ｎ およびｍは１以上の
実数、ｐは３以上の実数、ｑおよびｒば０以上の実数を
表わす。） のような化合物が使用できる。
尚、本発明に使用される゛アミノアルキル基を含むポリ
シロキサン°”の代りに、゛アミノアルキル基を含むア
ルキロキシシラン゛、例えば、γ−アミノプロピルトリ
エトキシシランを使用すると、このものは空気中の水分
に因ってもエステル交換か起り、オレフィン系ポリマー
か架橋し、組成物の長期保存か困難となり、後加工でき
なくなったりするため、“アミノアルキル基を含むアル
キロキシシラン″は本発明から除外される。
シロキサン°”の代りに、゛アミノアルキル基を含むア
ルキロキシシラン゛、例えば、γ−アミノプロピルトリ
エトキシシランを使用すると、このものは空気中の水分
に因ってもエステル交換か起り、オレフィン系ポリマー
か架橋し、組成物の長期保存か困難となり、後加工でき
なくなったりするため、“アミノアルキル基を含むアル
キロキシシラン″は本発明から除外される。
本発明に於いて、エヂレンー（メタ）アクリル酸コポリ
マーとアミノアルキル基を含むポリシロキサンの組み合
せのように、触媒を使用しなくても、単に両者の混合物
を加熱するたＧづて結合体が得られる場合かある。触媒
を使用する場合、触媒としては硫酸、ホウ酸等の酸触媒
か望ましい。
マーとアミノアルキル基を含むポリシロキサンの組み合
せのように、触媒を使用しなくても、単に両者の混合物
を加熱するたＧづて結合体が得られる場合かある。触媒
を使用する場合、触媒としては硫酸、ホウ酸等の酸触媒
か望ましい。
本発明に於いては、分子内に−ＣＯＯＲ基（ただし、Ｒ
は水素またはアルキル基である）を含むオレフィン系ポ
リマーとアミノアルキル基を含むポリシロキサンと、更
に必要に応じて触媒を、トルエン、キシレン等の有機溶
媒に溶解して加熱することかできる。また、場合に応じ
て、分子内に−ＧＯＯＲ基（ただし、Ｒは水素またはア
ルキル基である）を含むオレフィン系ポリマーを加熱混
練しなから、アミノアルキル基を含むポリシロキサンを
、更に必要に応じて触媒を添加する事によりポリシロキ
サン変性オレイン系ポリマーを得ることもできる。
は水素またはアルキル基である）を含むオレフィン系ポ
リマーとアミノアルキル基を含むポリシロキサンと、更
に必要に応じて触媒を、トルエン、キシレン等の有機溶
媒に溶解して加熱することかできる。また、場合に応じ
て、分子内に−ＧＯＯＲ基（ただし、Ｒは水素またはア
ルキル基である）を含むオレフィン系ポリマーを加熱混
練しなから、アミノアルキル基を含むポリシロキサンを
、更に必要に応じて触媒を添加する事によりポリシロキ
サン変性オレイン系ポリマーを得ることもできる。
本発明における分子内に−ＣＯＯＲ基（ただし、Ｒは水
素またはアルキル基である）を含むオレフィン系ポリマ
ーとアミノアルキル基を含むポリシロキサンとの反応は
以下に示すように表わすことができる。
素またはアルキル基である）を含むオレフィン系ポリマ
ーとアミノアルキル基を含むポリシロキサンとの反応は
以下に示すように表わすことができる。
（オレフィン系ポリマ一部分）
本発明に於いて、加熱温度は５０°Ｃ〜３０００Ｃか望
ましい。５０°Ｃより低いと反応が進みにくく、３００
°Ｃより高いとポリマーが劣化することかある。
ましい。５０°Ｃより低いと反応が進みにくく、３００
°Ｃより高いとポリマーが劣化することかある。
（実施例）
実施例１
エチレン−アクリル酸エチルコポリマー（アクリル酸エ
チル含量３６重量％、メルトインデックス９ｇ／ｌ ０
ｍ１ｎ ） １００部に対し、次式％式％ ］ て表わされるアミノアルキルポリシロキサン２０部およ
びホウ酸１部を１５部のメタノールに溶解したものを５
００部のトルエン入りのセパラブルフラスコに添加し、
加熱し、１０時間還流後、過剰のメタノールでポリマー
を沈殿させ、２４時間真空乾燥した。得られた変性ポリ
マーは、アクリル酸エチル含量３１重量％、メルトイン
デックス８ｇ／ｍｉｎを有するもので、１４部のポリシ
ロキサンがエチレン−アクリル酸エチルコポリマーに結
合していた。
チル含量３６重量％、メルトインデックス９ｇ／ｌ ０
ｍ１ｎ ） １００部に対し、次式％式％ ］ て表わされるアミノアルキルポリシロキサン２０部およ
びホウ酸１部を１５部のメタノールに溶解したものを５
００部のトルエン入りのセパラブルフラスコに添加し、
加熱し、１０時間還流後、過剰のメタノールでポリマー
を沈殿させ、２４時間真空乾燥した。得られた変性ポリ
マーは、アクリル酸エチル含量３１重量％、メルトイン
デックス８ｇ／ｍｉｎを有するもので、１４部のポリシ
ロキサンがエチレン−アクリル酸エチルコポリマーに結
合していた。
一般フィルム用Ｌ Ｌ Ｄ Ｐ Ｅ （密度０９２０
、メルトインデックス１０・日本ユニカー製）およびこ
のＬＬＤＰＥ １００部に対して前記変性ポリマー０．
８部を添加したものを、ダイ径７５ｍｍφ、ダイギャッ
プ０．８ｍｍ、 Ｌ／Ｄ ＝ ２４／ １の４０ｍｍφ
押出機で、樹脂温度２００℃、吐出量２０ ｋｇ／ｈｒ
でそれぞれ押し出したところ、ＬＬＤＰＥ単独の場合は
メルトフラクヂャーが発生したか前記変性ポリマーを添
加したものは全く発生しなかった。
、メルトインデックス１０・日本ユニカー製）およびこ
のＬＬＤＰＥ １００部に対して前記変性ポリマー０．
８部を添加したものを、ダイ径７５ｍｍφ、ダイギャッ
プ０．８ｍｍ、 Ｌ／Ｄ ＝ ２４／ １の４０ｍｍφ
押出機で、樹脂温度２００℃、吐出量２０ ｋｇ／ｈｒ
でそれぞれ押し出したところ、ＬＬＤＰＥ単独の場合は
メルトフラクヂャーが発生したか前記変性ポリマーを添
加したものは全く発生しなかった。
実施例２
エヂレンーアクリル酸コポリマ＝（アクリル酸含量２８
重量％、メルトインデックス２ｇ／ｌ。
重量％、メルトインデックス２ｇ／ｌ。
ｍ１ｎ）１００部に対し、次式
％式％（３３
て表わされるアミノアルキルポリシロキサン３０部を５
００部のトルエン入りのセパラブルフラスコに入れ、加
熱し、］○時間還流後、過剰のメタノールでポリマーを
沈殿させ、２４時間真空乾燥した。得られた変性ポリマ
ーは、アクリル酸含量２３重量％、メルトインデックス
１．８ ｇ／ｍｉｎを有するもので、２３部のポリシロ
キサンがエチレン−アクリル酸コポリマーに結合してい
た。
００部のトルエン入りのセパラブルフラスコに入れ、加
熱し、］○時間還流後、過剰のメタノールでポリマーを
沈殿させ、２４時間真空乾燥した。得られた変性ポリマ
ーは、アクリル酸含量２３重量％、メルトインデックス
１．８ ｇ／ｍｉｎを有するもので、２３部のポリシロ
キサンがエチレン−アクリル酸コポリマーに結合してい
た。
一般フィルム用ＬＬＤＰＥ （密度０．９２０、メル
トインデックス１０ 日本ユニカー製）およびこの］、
ＬＤＰＥ １．００部に対して上記変性ポリマー０．４
部を添加したものを、ダイ径７５ｍｍφ、ダイギャップ
０．８ｍｍ、 Ｌ／Ｄ ＝ ２４／ １の４０ｍｍφ押
出機で、樹脂温度２００℃、吐出量２０ ｋｇ／ｈｒ
、てそれぞれ押し出したところ、ＬＬＤＰＥ単独の場合
はメルトフラクヂャーが発生したが、上記変性ポリマー
を添加したものは全く発生しなかった。
トインデックス１０ 日本ユニカー製）およびこの］、
ＬＤＰＥ １．００部に対して上記変性ポリマー０．４
部を添加したものを、ダイ径７５ｍｍφ、ダイギャップ
０．８ｍｍ、 Ｌ／Ｄ ＝ ２４／ １の４０ｍｍφ押
出機で、樹脂温度２００℃、吐出量２０ ｋｇ／ｈｒ
、てそれぞれ押し出したところ、ＬＬＤＰＥ単独の場合
はメルトフラクヂャーが発生したが、上記変性ポリマー
を添加したものは全く発生しなかった。
（発明の効果）
分子内に−ＣＤＯＲ基（ただし、Ｒは水素またはアルキ
ル基である）を含むオレフィン系ポリマーをアミノアル
キル基を含むポリシロキサンで変性することによって得
られる変性ポリマーは、ＬＬ［ｌｌ Ｐ Ｅの押し出し
時のメルトフラクヂャーを押さえることができた。
ル基である）を含むオレフィン系ポリマーをアミノアル
キル基を含むポリシロキサンで変性することによって得
られる変性ポリマーは、ＬＬ［ｌｌ Ｐ Ｅの押し出し
時のメルトフラクヂャーを押さえることができた。
Claims (1)
- 分子内に−ＣＯＯＲ基（ただし、Ｒは水素またはアルキ
ル基である）を含むオレフィン系ポリマーとアミノアル
キル基を含むポリシロキサンとを触媒の存在下あるいは
非存在下で加熱することを特徴とする、ポリシロキサン
変性オレフィン系ポリマーの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63107616A JPH01278533A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | ポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63107616A JPH01278533A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | ポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01278533A true JPH01278533A (ja) | 1989-11-08 |
Family
ID=14463689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63107616A Pending JPH01278533A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | ポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01278533A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5476901A (en) * | 1993-06-24 | 1995-12-19 | The Procter & Gamble Company | Siloxane modified polyolefin copolymers |
| JPH09296054A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-18 | Takiron Co Ltd | 添加剤含有熱可塑性樹脂成形体及びその製造方法 |
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| JPS4917416B1 (ja) * | 1970-09-11 | 1974-04-30 | ||
| JPS57135007A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-20 | Asahi Glass Co Ltd | Gas separation film |
| JPS63101428A (ja) * | 1986-10-20 | 1988-05-06 | Showa Denko Kk | 変性ポリオレフインの製造法 |
-
1988
- 1988-05-02 JP JP63107616A patent/JPH01278533A/ja active Pending
Patent Citations (3)
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| US5641835A (en) * | 1993-06-24 | 1997-06-24 | The Procter & Gamble Company | Process for producing siloxane modified polyolefin copolymers and products comprising the copolymer |
| JPH09296054A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-18 | Takiron Co Ltd | 添加剤含有熱可塑性樹脂成形体及びその製造方法 |
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