JPH01265257A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは、有機光
導電性化合物を主成分とする感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。
導電性化合物を主成分とする感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。
従来電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化
カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成分
とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてきた
。しかしこれらは、感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等
において必ずしも満足し得るものではなかった。たとえ
ばセレンは、結晶化すると電子写真感光体としての特性
が劣化してしまうため製造上も難しく、また熱や指紋等
が原因となり結晶化し、電子写真感光体としての性能が
劣化してしまう。また硫化カドミウムや酸化亜鉛では、
耐湿性や耐久性に問題があった。
カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成分
とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてきた
。しかしこれらは、感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等
において必ずしも満足し得るものではなかった。たとえ
ばセレンは、結晶化すると電子写真感光体としての特性
が劣化してしまうため製造上も難しく、また熱や指紋等
が原因となり結晶化し、電子写真感光体としての性能が
劣化してしまう。また硫化カドミウムや酸化亜鉛では、
耐湿性や耐久性に問題があった。
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で、様々な
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機
感光体の研究開発が近年盛んに行なわれている。
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機
感光体の研究開発が近年盛んに行なわれている。
たとえば、特公昭50−10496号にはポリ−N−ビ
ニルカルバゾールと2.4.7−ドリニトロー9−フル
オレノンを含有する感光層で構成した有機感光体の記載
がある。しかしこの感光体は、感度および耐久性におい
て、必ずしも満足できるものではない。
ニルカルバゾールと2.4.7−ドリニトロー9−フル
オレノンを含有する感光層で構成した有機感光体の記載
がある。しかしこの感光体は、感度および耐久性におい
て、必ずしも満足できるものではない。
この様な欠点を改良するために、キャリア発生機能とキ
ャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ高性能の有機
感光体を開発する試みがなされている。この様ないわゆ
る機能分離型の感光体は、各々の材料を広い範囲から選
択することができ、任意の性能を有する感光体を比較的
容易に作成し得ることから多くの研究がなされてきた。
ャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ高性能の有機
感光体を開発する試みがなされている。この様ないわゆ
る機能分離型の感光体は、各々の材料を広い範囲から選
択することができ、任意の性能を有する感光体を比較的
容易に作成し得ることから多くの研究がなされてきた。
その結果キャリア発生物質としては、各種のアゾ化合物
が開発され実用に供されている。一方、キャリア輸送物
質についても、たとえば特開昭51−94829号、同
52−72231号、同53−27033号、同55−
52063号、同58−65440号、同58−159
536号、同58−198425号、同59−1525
1号等に開示されている如く、多岐にわたる物質が提案
されている。
が開発され実用に供されている。一方、キャリア輸送物
質についても、たとえば特開昭51−94829号、同
52−72231号、同53−27033号、同55−
52063号、同58−65440号、同58−159
536号、同58−198425号、同59−1525
1号等に開示されている如く、多岐にわたる物質が提案
されている。
前記のごときキャリア輸送物質を使用した電子写真感光
体には、比較的優れた電子写真性能を示すものもあるが
、光、オゾンあるいは電気的負荷に対する耐久性が弱く
、繰返し使用時において性能が不安定で劣化等を生じる
ため実用上の要求を十分満足させるものではなく、更に
すぐれたキャリア輸送機能を有し、かつ長期間の使用に
対して安定した性能を示すキャリア輸送物質の開発が望
まれていた。
体には、比較的優れた電子写真性能を示すものもあるが
、光、オゾンあるいは電気的負荷に対する耐久性が弱く
、繰返し使用時において性能が不安定で劣化等を生じる
ため実用上の要求を十分満足させるものではなく、更に
すぐれたキャリア輸送機能を有し、かつ長期間の使用に
対して安定した性能を示すキャリア輸送物質の開発が望
まれていた。
更に有機感光体をより高速で複写のできる電子写真複写
機に搭載する要請は近年益々高まりつつあり、より高感
度、より高耐久性の感光体の開発が望まれていた。
機に搭載する要請は近年益々高まりつつあり、より高感
度、より高耐久性の感光体の開発が望まれていた。
本発明は、こうした問題を解決し極めて高感度、高耐久
性の感光体を提供すべく行なわれたものである。
性の感光体を提供すべく行なわれたものである。
前記の問題は、導電性支持体上に下記−数式〔■〕で示
されるヒドラゾン化合物を含有する感光層を有する電子
写真感光体によって解決される。
されるヒドラゾン化合物を含有する感光層を有する電子
写真感光体によって解決される。
−゛9、
以下余、・白 \
一般式(1)
式中、R1は水素原子、アルキル基、若しくはアリール
基を表し、好ましくは、水素原子、炭素原子数1個から
8個のアルキル基、フェニル基、ナフチル基を表す。
基を表し、好ましくは、水素原子、炭素原子数1個から
8個のアルキル基、フェニル基、ナフチル基を表す。
R2,R、はアルキル基、若しくはアリール基を表し、
好ましくは炭素原子数1個から8個のアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基を表す。またこれらの基は置換基を
有していてもよい。
好ましくは炭素原子数1個から8個のアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基を表す。またこれらの基は置換基を
有していてもよい。
すなわち本発明においては、前記−数式〔I)で示され
る化合物のキャリア輸送能を活用し、これをキャリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる機能
分離型電子写真感光体のキャリア輸送物質として用いる
ことにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残留
電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用に供した
ときにも疲労劣化が少ない上、熱、オゾンあるいは光に
対しても安定した特性を発渾し得る電子写真感光体を作
成することができる。
る化合物のキャリア輸送能を活用し、これをキャリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる機能
分離型電子写真感光体のキャリア輸送物質として用いる
ことにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残留
電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用に供した
ときにも疲労劣化が少ない上、熱、オゾンあるいは光に
対しても安定した特性を発渾し得る電子写真感光体を作
成することができる。
また本発明で用いられるキャリア輸送物質は、前記−数
式(1)で示される化合物の中から単独あるいは2種以
上の組合せで用いることができ、また他のキャリア輸送
物質との組合せで使用してもよい。
式(1)で示される化合物の中から単独あるいは2種以
上の組合せで用いることができ、また他のキャリア輸送
物質との組合せで使用してもよい。
前記−数式〔I〕で示される本発明に有効なキャリア輸
送物質の具体例としては、例えば、次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これによって本発明に係わるキャ
リア輸送物質が限定されるも(’) T It Z ’
w’ o 7以下余、白 \\1− 例示化合物 が1記のキャリア輸送物質Iま公知の合成方法(こよっ
て容易に合成される。Iことえ(f特開昭57−642
44号、同57−67940号、同59−15251号
記載の方法力;参照される。
送物質の具体例としては、例えば、次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これによって本発明に係わるキャ
リア輸送物質が限定されるも(’) T It Z ’
w’ o 7以下余、白 \\1− 例示化合物 が1記のキャリア輸送物質Iま公知の合成方法(こよっ
て容易に合成される。Iことえ(f特開昭57−642
44号、同57−67940号、同59−15251号
記載の方法力;参照される。
合成例(例示化合物(7)の合成)
上記アルデヒド(1) 6.6g (0,02モル)と
上記ヒドラジン塩酸塩(2) 4.2g (0,02モ
ル)とをエタノールloOm12に溶解し、5時間加熱
還流した。
上記ヒドラジン塩酸塩(2) 4.2g (0,02モ
ル)とをエタノールloOm12に溶解し、5時間加熱
還流した。
放冷後析出した結晶を濾取し、トルエン/イソプロピル
アルコール混合溶媒から再結晶した。
アルコール混合溶媒から再結晶した。
収量6.2g (62,4%)
FD−マススペクトルで498の分子体ピークが観測さ
れたことから目的物が合成されたことを確認した。
れたことから目的物が合成されたことを確認した。
元素分析値
計算値 C: 89.11% H: 5.27% N
: 5.62%実測値 C: 89.07% H: 5
.25% N : 5.68%次に本発明に適するキャ
リア発生物質としては、アゾ顔料が好ましいが、一般に
は可視光から赤外光を吸収して、フリーキャリアを発生
するものであれば無機顔料および有機顔料のいずれをも
用いることができる。例えば無定形セレン、三方晶系セ
レン、セレン−砒素合金、セレン−テルル合金、硫化カ
ドミウム等の無機顔料のほか次の代表例で示されるよう
な有機顔料を用いても良い。
: 5.62%実測値 C: 89.07% H: 5
.25% N : 5.68%次に本発明に適するキャ
リア発生物質としては、アゾ顔料が好ましいが、一般に
は可視光から赤外光を吸収して、フリーキャリアを発生
するものであれば無機顔料および有機顔料のいずれをも
用いることができる。例えば無定形セレン、三方晶系セ
レン、セレン−砒素合金、セレン−テルル合金、硫化カ
ドミウム等の無機顔料のほか次の代表例で示されるよう
な有機顔料を用いても良い。
(1) モノアゾ顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔
料、金属錯塩アゾ顔料等のアゾ顔料 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等のペリレ
ン系顔料 (3)アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体
、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、
ビオラントロン誘導体およびインビオラントロン誘導体
等多環キノン系顔料 (4)インジゴ誘導体およびチオインジゴ誘導体等のイ
ンジゴイド系顔料 (5)金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニン等
のフタロシアニン系顔料 (6) ジフェニルメタン顔料、トリフェニルメタン
顔料、キサンチン顔料およびアクリジン顔料等のカルボ
ニウム系顔料 (7)アジン顔料、オキサジン顔料およびチアジン顔料
等のキノンイミン系顔料 (8)シアニン顔料およびアゾメチン顔料等のメチン系
顔料 (9)キノリン系顔料 (10)ベンゾキノンおよびす7トキノン系顔料(11
) ナフタルイミド系顔料 (12) ビスベンゾイミダゾール誘導体等のペリノ
ン系顔料 本発明において用いられるキャリア輸送物質は、それ自
体では被膜形成能がないため種々の結着剤と組合せて感
光層が形成される。
料、金属錯塩アゾ顔料等のアゾ顔料 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等のペリレ
ン系顔料 (3)アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体
、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、
ビオラントロン誘導体およびインビオラントロン誘導体
等多環キノン系顔料 (4)インジゴ誘導体およびチオインジゴ誘導体等のイ
ンジゴイド系顔料 (5)金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニン等
のフタロシアニン系顔料 (6) ジフェニルメタン顔料、トリフェニルメタン
顔料、キサンチン顔料およびアクリジン顔料等のカルボ
ニウム系顔料 (7)アジン顔料、オキサジン顔料およびチアジン顔料
等のキノンイミン系顔料 (8)シアニン顔料およびアゾメチン顔料等のメチン系
顔料 (9)キノリン系顔料 (10)ベンゾキノンおよびす7トキノン系顔料(11
) ナフタルイミド系顔料 (12) ビスベンゾイミダゾール誘導体等のペリノ
ン系顔料 本発明において用いられるキャリア輸送物質は、それ自
体では被膜形成能がないため種々の結着剤と組合せて感
光層が形成される。
キャリア発生層およびキャリア輸送層に用いられる結着
剤としては、任意のものを用いることができるが、疎水
性の電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるこ
とが好しい。このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。
剤としては、任意のものを用いることができるが、疎水
性の電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるこ
とが好しい。このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。
(1) ポリ力、−ボネート
(2) ポリエステル
(3)メタクリル樹脂
(4)アクリル樹脂
(5)ポリ塩化ビニル
(6)ポリ塩化ビニリデン
(7)ポリスチレン
(8)ポリビニルアセテート
(9) スチレン共重合樹脂(たとえば、スチレン−ブ
タヂエン共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、等) (10)アクリロニトリル系共重合体樹脂(たとえば、
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、等) (11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(12)
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 (13)シリコーン樹脂 (14) シリコーン−アルキッド樹脂(15)
フェノール&脂(たとえば、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、クレゾールホルムアルデヒド樹脂、等) (16) スチレン−アルキッド樹脂(17)ポリ−
N−ビニルカルバゾール(18)ポリビニルブチラール (19)ポリビニルホルマール (20) ポリヒドロキシスチレン これらの結着剤は、単独であるいは2種以上の混合物と
して用いることができる。
タヂエン共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、等) (10)アクリロニトリル系共重合体樹脂(たとえば、
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、等) (11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(12)
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 (13)シリコーン樹脂 (14) シリコーン−アルキッド樹脂(15)
フェノール&脂(たとえば、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、クレゾールホルムアルデヒド樹脂、等) (16) スチレン−アルキッド樹脂(17)ポリ−
N−ビニルカルバゾール(18)ポリビニルブチラール (19)ポリビニルホルマール (20) ポリヒドロキシスチレン これらの結着剤は、単独であるいは2種以上の混合物と
して用いることができる。
本発明の感光体は、第1図および第2図に示すように導
電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分とするキャ
リア発生層2と本発明の化合物をキャリア輸送物質の主
成分として含有するキャリア輸送層3との積層体より成
る感光層4を設ける。
電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分とするキャ
リア発生層2と本発明の化合物をキャリア輸送物質の主
成分として含有するキャリア輸送層3との積層体より成
る感光層4を設ける。
第3図および第4図に示すようにこの感光層4は、導電
性支持体l上に設けた中間層5を介して設けてもよい。
性支持体l上に設けた中間層5を介して設けてもよい。
このように感光層4を二層構成としたときに最もすぐれ
た電子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。ま
た本発明においては、第5図および第6図に示すように
前記キャリア輸送物質を主成分とする層6中に微粒子状
のキャリア発生物質7を分散してなる感光層4を導電性
支持体l上に直接あるいは、中間層5を介して設けても
よい。
た電子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。ま
た本発明においては、第5図および第6図に示すように
前記キャリア輸送物質を主成分とする層6中に微粒子状
のキャリア発生物質7を分散してなる感光層4を導電性
支持体l上に直接あるいは、中間層5を介して設けても
よい。
更に前記感光層4の上には必要に応じ保護層8を設けて
もよい。
もよい。
ここで感光層4を二層構成としたときにキャリア発生層
2とキャリア輸送層3のいずれを上層とするかは、帯電
極性を正、負のいずれに選ぶかによって決定される。す
なわち負帯電型感光層とする場合は、キャリア輸送層3
を上層とするのが有利であり、これは当該キャリア輸送
層3中のキャリア輸送物質が、正孔に対して高い輸送能
を有する物質であるからである。
2とキャリア輸送層3のいずれを上層とするかは、帯電
極性を正、負のいずれに選ぶかによって決定される。す
なわち負帯電型感光層とする場合は、キャリア輸送層3
を上層とするのが有利であり、これは当該キャリア輸送
層3中のキャリア輸送物質が、正孔に対して高い輸送能
を有する物質であるからである。
また、二層構成の感光層4を構成するキャリア発生層2
は、導電性支持体lもしくはキャリア輸送層3上に直接
あるいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中
間層を設けた上に、次の方法によって形成することがで
きる。
は、導電性支持体lもしくはキャリア輸送層3上に直接
あるいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中
間層を設けた上に、次の方法によって形成することがで
きる。
(1)真空蒸着法
(2)キャリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布する方法 (3)キャリア発生物質をボールミル、サンドグライン
ダ等によって分散媒中で微細粒子状とし必要に応じて、
結着剤と混合分散して得られる分散液を塗布する方法。
塗布する方法 (3)キャリア発生物質をボールミル、サンドグライン
ダ等によって分散媒中で微細粒子状とし必要に応じて、
結着剤と混合分散して得られる分散液を塗布する方法。
このようにして形成されるキャリア発生N2の厚さは、
Oo−01p〜5μmであることが好ましく、更に好ま
しくは0.05μm〜3μmである。
Oo−01p〜5μmであることが好ましく、更に好ま
しくは0.05μm〜3μmである。
またキャリア輸送層3の厚さは、必要に応じて変更し得
るが通常5μI11〜30pmであることが好しい。こ
のキャリア輸送層3における組成割合は、本発明のキャ
リア輸送物質1重量部に対して結着剤0.8〜IO重量
部とするのが好しいが、微粒子状のキャリア発生物質を
分散せしめた感光層4を形成する場合は、キャリア発生
物質1重量部に対して結着剤を5重量部以下の範囲で用
いることが好しい。
るが通常5μI11〜30pmであることが好しい。こ
のキャリア輸送層3における組成割合は、本発明のキャ
リア輸送物質1重量部に対して結着剤0.8〜IO重量
部とするのが好しいが、微粒子状のキャリア発生物質を
分散せしめた感光層4を形成する場合は、キャリア発生
物質1重量部に対して結着剤を5重量部以下の範囲で用
いることが好しい。
まt;キャリア発生層を結着剤による分散型のものとし
て構成する場合には、キャリア発生物質1重量部に対し
て結着剤を5重量部以下の範囲で用いることが好しい。
て構成する場合には、キャリア発生物質1重量部に対し
て結着剤を5重量部以下の範囲で用いることが好しい。
本発明の感光体の層構成は、前記のように積層構成と単
層構成とがあるが、表面層となるキャリア輸送層、キャ
リア発生層、単層感光層または保護層のいずれか、もし
くは複数層には感度の向上、残留電位ないし、反復使用
時の疲労低減等を目的として1種または2種以上の電子
受容性物質を含何せしめることができる。
層構成とがあるが、表面層となるキャリア輸送層、キャ
リア発生層、単層感光層または保護層のいずれか、もし
くは複数層には感度の向上、残留電位ないし、反復使用
時の疲労低減等を目的として1種または2種以上の電子
受容性物質を含何せしめることができる。
また前記中間層は接着層またはバリヤ層として機能する
もので、前記結着剤樹脂のほかに、例えばポリビニルア
ルコール、エチルセルロース、カルボキンメチルセルロ
ース、カゼインなどが用いられる。
もので、前記結着剤樹脂のほかに、例えばポリビニルア
ルコール、エチルセルロース、カルボキンメチルセルロ
ース、カゼインなどが用いられる。
本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体lとしては、主として下記のものが用いられるか、こ
れらにより限定されるものではない。
体lとしては、主として下記のものが用いられるか、こ
れらにより限定されるものではない。
(I)アルミニウム板、ステンレス板などの金属板、お
よびドラム形状のもの。
よびドラム形状のもの。
(2)紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上
にアルミニウム、パラジウム、金などの金属薄層をラミ
ネートもしくは蒸着によって設けたもの。
にアルミニウム、パラジウム、金などの金属薄層をラミ
ネートもしくは蒸着によって設けたもの。
(3)紙、あるいはプラスチックフィルムなどの支持体
上に導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化錫などの導電
性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。
上に導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化錫などの導電
性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。
本発明に係わるキャリア輸送層およびキャリア発生層等
の構成層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、CV
D等の気相堆積法あるいはディッピング、スプレィ、ブ
レード、ロール法等の塗布方法が任意に用いられる。
の構成層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、CV
D等の気相堆積法あるいはディッピング、スプレィ、ブ
レード、ロール法等の塗布方法が任意に用いられる。
本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように帯電特性、感度特性
、画像形成特性に優れたものである。特に反復転写式電
子写真方式に供したときにも疲労劣化が少なく耐久性が
優れたものである。
ような実施例からも明らかなように帯電特性、感度特性
、画像形成特性に優れたものである。特に反復転写式電
子写真方式に供したときにも疲労劣化が少なく耐久性が
優れたものである。
また本発明の全く予期しない効果として、キャリア輸送
層中の本発明のキャリア輸送物質の濃度が、極めて低濃
度である場合においても感度の低下が少ないということ
が挙げられる。バインダー樹脂100重量部に対して、
20重量部以上含有させれば電子写真感光体として十分
機能させることが可能である。
層中の本発明のキャリア輸送物質の濃度が、極めて低濃
度である場合においても感度の低下が少ないということ
が挙げられる。バインダー樹脂100重量部に対して、
20重量部以上含有させれば電子写真感光体として十分
機能させることが可能である。
以下本発明の実施例を具体的に説明するが、これにより
本発明の実施態様が限定されるものではない。
本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例 l
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着して成る
導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体「エスレツクMF−10J(種水化学社
製)より成る厚さ0.1μmの中間層を設けた。
導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体「エスレツクMF−10J(種水化学社
製)より成る厚さ0.1μmの中間層を設けた。
その上に下記構造式で表わされるジブロムアンスアンス
ロン [モノライトレッド2 y 」(Icl:ml)
1重量部とポリカーボネート樹脂 [パンライトL−1
250」(音大化成社製)0.5重量部とを1.2−ジ
クロルエタン100重量部に混合し、ボールミルで24
時間分散した液を乾燥後の膜厚が1μmになるように塗
布してキャリア発生層を形成した。
ロン [モノライトレッド2 y 」(Icl:ml)
1重量部とポリカーボネート樹脂 [パンライトL−1
250」(音大化成社製)0.5重量部とを1.2−ジ
クロルエタン100重量部に混合し、ボールミルで24
時間分散した液を乾燥後の膜厚が1μmになるように塗
布してキャリア発生層を形成した。
その上にキャリア輸送物質として例示化合物(1)7.
5重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトL −1
250J 10重量部とを1,2−ジクロルエタン80
重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が16μmになるよ
うに塗布してキャリア輸送層を形成し本発明の電子写真
感光体を作成した。
5重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトL −1
250J 10重量部とを1,2−ジクロルエタン80
重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が16μmになるよ
うに塗布してキャリア輸送層を形成し本発明の電子写真
感光体を作成した。
この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置rE
PA−8100J (川口電機製作所)を用いてダイナ
ミック方式で電子写真特性を測定した。
PA−8100J (川口電機製作所)を用いてダイナ
ミック方式で電子写真特性を測定した。
すなわち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−6KVで
5秒間帯電せしめた時の表面電位VA。
5秒間帯電せしめた時の表面電位VA。
次いでタングステンランプの光を感光体表面の照度が3
.5+luxになるようにして照射し、表面電位を−6
00Vから一100vに減衰させるのに要する露光量(
感度)E:::0、並びに30Qux−secの露光量
で照射した後の表面電位(残留電位) VRをそれぞれ
求めた。
.5+luxになるようにして照射し、表面電位を−6
00Vから一100vに減衰させるのに要する露光量(
感度)E:::0、並びに30Qux−secの露光量
で照射した後の表面電位(残留電位) VRをそれぞれ
求めた。
また同様の測定を100回繰返して行なった。結果は、
第1表に示すとおりである。
第1表に示すとおりである。
比較例(1)
キャリア輸送物質として下記構造式で示されるヒドラゾ
ン誘導体を用いたほかは、実施例1と同様にして比較用
感光体(1)を作成し、実施例1と同様の測定を行なっ
た。
ン誘導体を用いたほかは、実施例1と同様にして比較用
感光体(1)を作成し、実施例1と同様の測定を行なっ
た。
結果は第1表に示すとおりである。
以上の結果から明らかなように実施例1の本発明の電子
写真感光体は、比較例(1)の感光体に比べて感度、残
留電位特性並びに繰り返しの安定性において著しく優れ
たものである。
写真感光体は、比較例(1)の感光体に比べて感度、残
留電位特性並びに繰り返しの安定性において著しく優れ
たものである。
実施例2〜lO
キャリア輸送物質として例示化合物(2)、(4)。
(6)、(8)、(10)、(12)、(14)、(1
6)、(18)を用いたほかは、実施例1と同様にして
本発明の電子写真感光体を作成した。これらの電子写真
感光体について実施例1と同様にして測定を行なった。
6)、(18)を用いたほかは、実施例1と同様にして
本発明の電子写真感光体を作成した。これらの電子写真
感光体について実施例1と同様にして測定を行なった。
結果を第2表1°示し′°・ 7
.−17 A 以下余白 □ 第2表 実施例 11 ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上にキャリア発生物質として下記
構造式で示されるビスアゾ顔料1重量部とポリメチルメ
タグリレート樹脂 「ダイヤナールBR−80J (三
菱レイヨン社製)0.5重量部とを1.2−ジクロルエ
タン100重量部に加えサンドグラインダにて4時間分
散した液を乾燥後の膜厚が0.4μmになるように塗布
しキャリア発生層を形成した。
.−17 A 以下余白 □ 第2表 実施例 11 ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上にキャリア発生物質として下記
構造式で示されるビスアゾ顔料1重量部とポリメチルメ
タグリレート樹脂 「ダイヤナールBR−80J (三
菱レイヨン社製)0.5重量部とを1.2−ジクロルエ
タン100重量部に加えサンドグラインダにて4時間分
散した液を乾燥後の膜厚が0.4μmになるように塗布
しキャリア発生層を形成した。
次いでキャリア輸送物質として例示化合物(3)7.5
重量部とポリカーボネート樹脂[パンライトK −13
004(音大化成社製) 10重量部とを1,2−ジク
ロルエタン100重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が
15μmになるように塗布し、キャリア輸送層を形成し
本発明の電子写真感光体を作成した。
重量部とポリカーボネート樹脂[パンライトK −13
004(音大化成社製) 10重量部とを1,2−ジク
ロルエタン100重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が
15μmになるように塗布し、キャリア輸送層を形成し
本発明の電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について実施例1と同様にして測定
したところ第3表に示す結果を得た。
したところ第3表に示す結果を得た。
比較例(2)
キャリア輸送物質として下記構造式で表されるヒドラゾ
ン誘導体を用いたほかは実施例11と同様にして比較用
感光体(2)を作成した。この比較用感光体について実
施例1と同様に測定したところ第3表に示す結果を得た
。
ン誘導体を用いたほかは実施例11と同様にして比較用
感光体(2)を作成した。この比較用感光体について実
施例1と同様に測定したところ第3表に示す結果を得た
。
第3表
以上の結果から明らかなように実施例11の本発明の電
子写真感光体は、比較用感光体に比べて感度、残留電位
および繰返しの安定性において著しく優れたものである
。
子写真感光体は、比較用感光体に比べて感度、残留電位
および繰返しの安定性において著しく優れたものである
。
実施例 12
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着して成る
導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体「エスレツクMF−104より成る厚さ0
.Lu mの中間層を設けた。
導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体「エスレツクMF−104より成る厚さ0
.Lu mの中間層を設けた。
その上にキャリア発生物質として下記構造式で表わされ
るビスアゾ顔料1重量部とポリカーボネート樹脂 「パ
ンライトK −1300J O,5重量部とをテトラヒ
ドロフラン100重量部に加えボールミルで24時間分
散した液を乾燥後の膜厚が0.4μmになるように塗布
してキャリア発生層を形成した。
るビスアゾ顔料1重量部とポリカーボネート樹脂 「パ
ンライトK −1300J O,5重量部とをテトラヒ
ドロフラン100重量部に加えボールミルで24時間分
散した液を乾燥後の膜厚が0.4μmになるように塗布
してキャリア発生層を形成した。
次いでその上にキャリア輸送物質として例示化合物(5
)7.5重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトK
−1300J 10重量部とをテトラヒドロフラン1
00重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が17μmにな
るように塗布して本発明の電子写真感光体を作成した。
)7.5重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトK
−1300J 10重量部とをテトラヒドロフラン1
00重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が17μmにな
るように塗布して本発明の電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体を実施例1と同様にして測定したと
ころ第4表の結果を得た。
ころ第4表の結果を得た。
実施例 13
キャリア発生物質として下記構造式で示されるビスアゾ
顔料を用いたほかは、実施例12と同様にして本発明の
電子写真感光体を作成した。
顔料を用いたほかは、実施例12と同様にして本発明の
電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について実施例1と同様に第4表
実施例 14
直径80mmの円筒状アルミニウムドラム上に塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレック
MF−10Jより成る厚さ0.1μmの中間層をディッ
ピング法により塗布した。
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレック
MF−10Jより成る厚さ0.1μmの中間層をディッ
ピング法により塗布した。
その上にジブロムアンスアンスロン 「モノライトレッ
ド2Y」 1重量部とポリカーボネート樹脂「パンライ
トL−1250J1重量部とを1.2−ジクロルエタン
100重量部に混合し、ボールミルで24時間分散した
液をディッピング法により塗布し膜厚lμlのキャリア
発生層を形成した。
ド2Y」 1重量部とポリカーボネート樹脂「パンライ
トL−1250J1重量部とを1.2−ジクロルエタン
100重量部に混合し、ボールミルで24時間分散した
液をディッピング法により塗布し膜厚lμlのキャリア
発生層を形成した。
更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物(7)
7.5重量部と下記構造式で示されるポリカーボネート
樹脂rZ −200J (三菱ガス化学社製)10重量
部とを1.2−ジクロルエタン80重量部に溶解した液
を同じくディッピング法により塗布して膜厚17μmの
キャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成
した。
7.5重量部と下記構造式で示されるポリカーボネート
樹脂rZ −200J (三菱ガス化学社製)10重量
部とを1.2−ジクロルエタン80重量部に溶解した液
を同じくディッピング法により塗布して膜厚17μmの
キャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成
した。
この電子写真感光体を電子写真複写機rU−Bix15
50MRJに装着し、画像の複写を行なったところ原画
に忠実でコントラストが高く、かつ階調性に優れた複写
画像を得た。これは5万回繰返しても初期と同様の複写
画像が得られた。
50MRJに装着し、画像の複写を行なったところ原画
に忠実でコントラストが高く、かつ階調性に優れた複写
画像を得た。これは5万回繰返しても初期と同様の複写
画像が得られた。
比較例(3)
キャリア輸送物質として、下記構造式で示されるヒドラ
ゾン誘導体を用いたほかは実施例14と同様にして比較
用感光体(3)を作成した。
ゾン誘導体を用いたほかは実施例14と同様にして比較
用感光体(3)を作成した。
この比較用感光体について実施例14と同様にして画像
の複写を行なったところ初期は実施例14と同様、良好
な複写画像を得たが、20,000コピイあたりからか
ぶりが目立ちはじめ2万コピイでは、かぶりの多いコン
トラストの低下した画像しか得られなかった。
の複写を行なったところ初期は実施例14と同様、良好
な複写画像を得たが、20,000コピイあたりからか
ぶりが目立ちはじめ2万コピイでは、かぶりの多いコン
トラストの低下した画像しか得られなかった。
実施例 15
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
した導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体「エスレックMF−1O」より成る厚
さ0.1μmの中間層を設けた。
した導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体「エスレックMF−1O」より成る厚
さ0.1μmの中間層を設けた。
次いでその上にキャリア輸送物質として例示化合物(7
)7.5重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトL
−1250J 10重量部とを1.2−ジクロルエタ
ン80重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が15μmに
なるように塗布してキャリア輸送層を形成し tこ 。
)7.5重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトL
−1250J 10重量部とを1.2−ジクロルエタ
ン80重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が15μmに
なるように塗布してキャリア輸送層を形成し tこ 。
更にその上に下記構造式で示されるキャリア発生物質1
重量部およびキャリア輸送物質として例示化合物(7)
1.5重量部、ポリカーボネート樹脂「パンライトL
−1250J 2重量部とを1゜2−ジクロルエタン1
00重量部に加え24時間ボールミルで分散した液を塗
布し乾燥後の膜厚が3μmであるキャリア発生層を設は
本発明の電子写真感光体を作成した。
重量部およびキャリア輸送物質として例示化合物(7)
1.5重量部、ポリカーボネート樹脂「パンライトL
−1250J 2重量部とを1゜2−ジクロルエタン1
00重量部に加え24時間ボールミルで分散した液を塗
布し乾燥後の膜厚が3μmであるキャリア発生層を設は
本発明の電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について帯電圧を+6kvに変えた
ほかは、実施例1と同様にして測定したところ第5表に
示す結果を得た。
ほかは、実施例1と同様にして測定したところ第5表に
示す結果を得た。
比較例(4)
キャリア輸送物質として、下記構造式で示されるヒドラ
ゾン誘導体を用いたほかは、実施例15と同様にして比
較用感光体を作成した。
ゾン誘導体を用いたほかは、実施例15と同様にして比
較用感光体を作成した。
この比較用感光体について実施例15と同様にして測定
したところ第5表に示す結果を得た。
したところ第5表に示す結果を得た。
第5表
以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は比較用感光体に比べて感度および繰返しの安定性にお
いて極めて優れた特性を有している。
は比較用感光体に比べて感度および繰返しの安定性にお
いて極めて優れた特性を有している。
実施例 16
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ックIJF−10Jから成る膜厚0.1μmの中間層を
設けた。
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ックIJF−10Jから成る膜厚0.1μmの中間層を
設けた。
その上にキャリア輸送物質として下記構造式で表わされ
るビスアゾ顔料1重量部とポリカーボネート樹脂 「パ
ンライトL −1250J O,5重量部とを1.2−
ジクロルエタン100重量部に加えボールミルで24時
間分散した液を乾燥後の膜厚が0.3μIになるように
塗布してキャリア発生層を形成した。
るビスアゾ顔料1重量部とポリカーボネート樹脂 「パ
ンライトL −1250J O,5重量部とを1.2−
ジクロルエタン100重量部に加えボールミルで24時
間分散した液を乾燥後の膜厚が0.3μIになるように
塗布してキャリア発生層を形成した。
更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物(9)
7.5重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトK
−1300j 10重量部とを1.2−ジクロルエタン
100重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が16μmに
なるように塗布してキャリア輸送層を形成し本発明の電
子写真感光体を作成した。
7.5重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトK
−1300j 10重量部とを1.2−ジクロルエタン
100重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が16μmに
なるように塗布してキャリア輸送層を形成し本発明の電
子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について実施例1と同様にして測定
したところ第6表の結果を得た。
したところ第6表の結果を得た。
第6表
実施例 17
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に下記
構造式で示されるキャリア発生物質1重量部とポリエス
テル樹脂「バイロン200J (東洋紡・ ′・)/ 績社製)0.5重量部とを1.2−ジクロルエタン10
0重量部に加えボールミルで24時間分散した液を塗布
し厚さ0.5μmのキャリア発生層を形成した。
構造式で示されるキャリア発生物質1重量部とポリエス
テル樹脂「バイロン200J (東洋紡・ ′・)/ 績社製)0.5重量部とを1.2−ジクロルエタン10
0重量部に加えボールミルで24時間分散した液を塗布
し厚さ0.5μmのキャリア発生層を形成した。
更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物(11
) 7.5重量部をポリカーボネート樹脂「パンライト
K −1300J 10重量部とを1.2−ジクロルエ
タン100重量部に溶解した液を塗布し厚さ15μlの
キャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成
した。
) 7.5重量部をポリカーボネート樹脂「パンライト
K −1300J 10重量部とを1.2−ジクロルエ
タン100重量部に溶解した液を塗布し厚さ15μlの
キャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成
した。
この電子写真感光体について実施例1と同様にして測定
したところ第7表の結果を得た。
したところ第7表の結果を得た。
比較例 (5)
キャリア輸送物質として下記構造式で示されるヒドラゾ
ン誘導体7.5重量部を用いたほかは実施例17と同様
にして比較用感光体(5)を作成した。
ン誘導体7.5重量部を用いたほかは実施例17と同様
にして比較用感光体(5)を作成した。
この比較用感光体について実施例と同様にして測定した
ところ第7表の結果を得た。
ところ第7表の結果を得た。
第7表
以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は、比較用感光体に比べて感度、残留電位特性並びに繰
返しの安定性において著しく優れたものである。
は、比較用感光体に比べて感度、残留電位特性並びに繰
返しの安定性において著しく優れたものである。
第1図〜第6図はそれぞれ本発明の感光体の機械的構成
例について示す断面図である。 1・・・・・・導電性支持体 2・・・・・・キャリア発生層 3・・・・・・キャリア輸送層 4・・・・・・感光層 5・・・・・・中間層 6・・・・・・キャリア輸送物質を含有する層7・・・
・・・キャリア発生物質 8・・・・・・保護層
例について示す断面図である。 1・・・・・・導電性支持体 2・・・・・・キャリア発生層 3・・・・・・キャリア輸送層 4・・・・・・感光層 5・・・・・・中間層 6・・・・・・キャリア輸送物質を含有する層7・・・
・・・キャリア発生物質 8・・・・・・保護層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で示されるヒドラ
ゾン化合物を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1は水素原子、アルキル基、若しくはアリ
ール基を表し、R_2、R_3はアルキル基、若しくは
アリール基を表し、またこれらの基は置換基を有してい
てもよい。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9407588A JP2651591B2 (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9407588A JP2651591B2 (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01265257A true JPH01265257A (ja) | 1989-10-23 |
JP2651591B2 JP2651591B2 (ja) | 1997-09-10 |
Family
ID=14100376
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9407588A Expired - Lifetime JP2651591B2 (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2651591B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5268246A (en) * | 1990-04-09 | 1993-12-07 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor with pyrene-ring-containing olefin compound for use in the same |
-
1988
- 1988-04-15 JP JP9407588A patent/JP2651591B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5268246A (en) * | 1990-04-09 | 1993-12-07 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor with pyrene-ring-containing olefin compound for use in the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2651591B2 (ja) | 1997-09-10 |
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