JPH01261448A - 常温硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、加熱硬化時の黄変が少なく、11候性、付着
性に優れた硬化物を与え、塗料、接着剤、シーリング剤
などとして有用な新規な硬化性樹脂組成物に関するもの
である。
性に優れた硬化物を与え、塗料、接着剤、シーリング剤
などとして有用な新規な硬化性樹脂組成物に関するもの
である。
(従来の技術)
従来より塩基性窒素原子を含有するビニル系重合体をベ
ース樹脂成分とし、硬化剤として一分子中にエポキシ基
および加水分解性シリル基を併せ有する化合物を配合し
た組成物が知られ、またかかる組成物が常温で容易に硬
化して耐候性、付着性にすぐれた硬化物を与えることが
知られている(特開昭61−225244号公報)。
ース樹脂成分とし、硬化剤として一分子中にエポキシ基
および加水分解性シリル基を併せ有する化合物を配合し
た組成物が知られ、またかかる組成物が常温で容易に硬
化して耐候性、付着性にすぐれた硬化物を与えることが
知られている(特開昭61−225244号公報)。
しかしながら、前記組成物を短時間で充分に硬化させる
ために100℃を越える温度で加熱すると、硬化物が著
しく黄変する欠点がある。
ために100℃を越える温度で加熱すると、硬化物が著
しく黄変する欠点がある。
そのため、クリヤーな組成物あるいは淡色に着色された
組成物から硬化物を得ようとする場合、着色を抑えるた
めに低温で硬化させる必要があり。
組成物から硬化物を得ようとする場合、着色を抑えるた
めに低温で硬化させる必要があり。
硬化条件が制約される問題がある。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者らは、前記した従来技術における欠点を解決す
べく鋭意検討した結果、塩基性窒素を含有するビニル系
重合体に、硬化剤として一分子中にエポキシ基および加
水分解性シリル基を併せ有する化合物とからなる系に、
リンに結合して水酸基を含有しないリン化合物を配合す
ることにより。
べく鋭意検討した結果、塩基性窒素を含有するビニル系
重合体に、硬化剤として一分子中にエポキシ基および加
水分解性シリル基を併せ有する化合物とからなる系に、
リンに結合して水酸基を含有しないリン化合物を配合す
ることにより。
100℃を越える温度で硬化させた場合でも黄変が極め
て小さい硬化物を与える組成物が得られることを見い出
し、本発明を完成させるに至った。
て小さい硬化物を与える組成物が得られることを見い出
し、本発明を完成させるに至った。
(問題点を解決するための手段)
本発明を概説すれば、本発明は、必須の成分として
塩基性窒素原子(以下、塩基性窒素と略記する。)を含
有するビニル系重合体(A)と、 一分子中にエポキシ基および加水分解性シリル基を併せ
有する化合物(B)と、 リンに結合した水酸基を含有しないリン化合物(C)と
を含んで成り、 更に必要に応じて、 前記化合物(B)を除いた加水分解性シリル基を含有す
る化合物(D−2)および/またはシラノール基を含有
する化合物(D−1)、 該加水分解性シリル基の加水分解−縮合用媒触(E)、 を含んで成ることを特徴とする硬化性樹脂組成物に関す
るものである。
有するビニル系重合体(A)と、 一分子中にエポキシ基および加水分解性シリル基を併せ
有する化合物(B)と、 リンに結合した水酸基を含有しないリン化合物(C)と
を含んで成り、 更に必要に応じて、 前記化合物(B)を除いた加水分解性シリル基を含有す
る化合物(D−2)および/またはシラノール基を含有
する化合物(D−1)、 該加水分解性シリル基の加水分解−縮合用媒触(E)、 を含んで成ることを特徴とする硬化性樹脂組成物に関す
るものである。
以下、本発明の構成を詳しく説明する。
本発明において使用する、まず、前記した塩基性窒素含
有ビニル系重合体(A)とは、一分子中に少なくとも1
個、好ましくは少なくとも2個の塩基性窒素、すなわち
−級アミノ基、二級アミノ基および三級アミノ基より成
る群から選ばれる少なくとも1種のアミノ基を含有する
ビニル系重合体を指称するものである。
有ビニル系重合体(A)とは、一分子中に少なくとも1
個、好ましくは少なくとも2個の塩基性窒素、すなわち
−級アミノ基、二級アミノ基および三級アミノ基より成
る群から選ばれる少なくとも1種のアミノ基を含有する
ビニル系重合体を指称するものである。
かかる重合体(A)としては、
■ 前掲した如きいずれかのアミノ基を含有するビニル
系単量体〔以下、ビニル系単量体(a−1)ともいう。
系単量体〔以下、ビニル系単量体(a−1)ともいう。
〕を(共)重合せしめる。あるいは(■ カルボンM無
水基(以下、これを酸無水基と略記する。)を含有する
ビニル系重合体c以下、重合体(a−3)ともいう、〕
と、一分子中にそれぞれ少なくとも1個のこの酸無水基
と反応しうる活性水素を有する基および三級アミノ基を
併せ有する化合物〔以下、これを化合物(a−4)と略
記する。〕とを反応せしめる、 などの公知の方法によって調製することができる。
水基(以下、これを酸無水基と略記する。)を含有する
ビニル系重合体c以下、重合体(a−3)ともいう、〕
と、一分子中にそれぞれ少なくとも1個のこの酸無水基
と反応しうる活性水素を有する基および三級アミノ基を
併せ有する化合物〔以下、これを化合物(a−4)と略
記する。〕とを反応せしめる、 などの公知の方法によって調製することができる。
そのうち、止揚■の方法によりビニル系重合体(A)を
調製するに当って用いられるアミノ基含有ビニル系単量
体(a−1)の代表的なものとしては、ジメチルアミノ
エチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(
メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)
アクリレートもしくはジエチルアミノプロピル(メタ)
アクリレートの如き各種ジアルキルアミノアルキル(メ
タ)アクリレート類;N−ジメチルアミノエチル(メタ
)アクリルアミド、N−ジエチルアミノエチル(メタ)
アクリルアミド、N−ジメチルアミノプロピル(メタ)
アクリルアミドもしくはN−ジエチルアミノプロピル(
メタ)アクリルアミドの如きN−ジアルキルアミノアル
キル(メタ)アクリルアミド類;あるいはt−ブチルア
ミノエチル(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノプ
ロピル(メタ)アクリレート、アジリジニルエチル(メ
タ)アクリレート、ピロリジニルエチル(メタ)アクリ
レートまたはピペリジニルエチル(メタ)アクリレート
などが挙げられるが、硬化性などの点からすればジアル
キルアミノアルキル(メタ)アクリレート類およびN−
ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド類が
、特に望ましい。
調製するに当って用いられるアミノ基含有ビニル系単量
体(a−1)の代表的なものとしては、ジメチルアミノ
エチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(
メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)
アクリレートもしくはジエチルアミノプロピル(メタ)
アクリレートの如き各種ジアルキルアミノアルキル(メ
タ)アクリレート類;N−ジメチルアミノエチル(メタ
)アクリルアミド、N−ジエチルアミノエチル(メタ)
アクリルアミド、N−ジメチルアミノプロピル(メタ)
アクリルアミドもしくはN−ジエチルアミノプロピル(
メタ)アクリルアミドの如きN−ジアルキルアミノアル
キル(メタ)アクリルアミド類;あるいはt−ブチルア
ミノエチル(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノプ
ロピル(メタ)アクリレート、アジリジニルエチル(メ
タ)アクリレート、ピロリジニルエチル(メタ)アクリ
レートまたはピペリジニルエチル(メタ)アクリレート
などが挙げられるが、硬化性などの点からすればジアル
キルアミノアルキル(メタ)アクリレート類およびN−
ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド類が
、特に望ましい。
また、これらのアミノ基含有ビニル系単量体(a−1)
と共重合可能な他のビニル系単量体(a−2)として代
表的なものには、メチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレ
ート、 1so−プロピル(メタ)アクリレート、n−
ブチル(メタ)アクリレート、1so−ブチル(メタ)
アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート
。
と共重合可能な他のビニル系単量体(a−2)として代
表的なものには、メチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレ
ート、 1so−プロピル(メタ)アクリレート、n−
ブチル(メタ)アクリレート、1so−ブチル(メタ)
アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート
。
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(
メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレ
ート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ
エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレートもしくは4−ヒドロキシブチル(メタ)ア
クリレートの如き各種(メタ)アクリル酸エステル類;
ジメチルマレート、ジメチルフマレート、ジブチルフマ
レートもしくはジメチルイタコネートの如き不飽和二塩
基酸のジアルキルエステル類;(メタ)アクリル酸、モ
ノブチルマレート、モノブチルフマレート、クロトン酸
、マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン酸の如きカル
ボキシル基含有ビニル系単量体;無水マレイン酸もしく
は無水イタコン酸の如き酸無水基含有ビニル系単量体;
(メタ)アクリルアミド、N、N−ジメチル(メタ)ア
クリルアミド、N−アルコキシメチル(メタ)アクリル
アミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミドもしくはN
−メチルロール(メタ)アクリルアミドの如き各種カル
ボン酸アミド基含有ビニル系単量体;P−スチレンスル
ホンアミド、N−メチル−P−スチレンスルホンアミド
もしくはN、N−ジメチル−p−スチレンスルホンアミ
ドの如き各種スルホンアミド基含有ビニル系単量体;(
メタ)アクリロニトリルの如きシアノ基含有ビニル系単
量体;止揚の如き(メタ)アクリル酸のヒドロキシアル
キルエステル類などのα、β−エチレン性不飽和カルボ
ン酸のヒドロキシアルキルエステル類と燐酸ないしは燐
酸エステル類との縮合生成物たる燐酸エステル結合含有
ビニル系単量体;p−スチレンスルホン酸もしくは2−
アクリルアミド−2−メチル−プロパンスルホン酸の如
きスルホン酸基含有ビニル系単量体;酢酸ビニル、安息
香酸ビニルもしくは「ベオバ)(オランダ国シェル社製
のビニルエステル)の如き各種ビニルエステル類; 「
ビスコート8F。
メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレ
ート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ
エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレートもしくは4−ヒドロキシブチル(メタ)ア
クリレートの如き各種(メタ)アクリル酸エステル類;
ジメチルマレート、ジメチルフマレート、ジブチルフマ
レートもしくはジメチルイタコネートの如き不飽和二塩
基酸のジアルキルエステル類;(メタ)アクリル酸、モ
ノブチルマレート、モノブチルフマレート、クロトン酸
、マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン酸の如きカル
ボキシル基含有ビニル系単量体;無水マレイン酸もしく
は無水イタコン酸の如き酸無水基含有ビニル系単量体;
(メタ)アクリルアミド、N、N−ジメチル(メタ)ア
クリルアミド、N−アルコキシメチル(メタ)アクリル
アミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミドもしくはN
−メチルロール(メタ)アクリルアミドの如き各種カル
ボン酸アミド基含有ビニル系単量体;P−スチレンスル
ホンアミド、N−メチル−P−スチレンスルホンアミド
もしくはN、N−ジメチル−p−スチレンスルホンアミ
ドの如き各種スルホンアミド基含有ビニル系単量体;(
メタ)アクリロニトリルの如きシアノ基含有ビニル系単
量体;止揚の如き(メタ)アクリル酸のヒドロキシアル
キルエステル類などのα、β−エチレン性不飽和カルボ
ン酸のヒドロキシアルキルエステル類と燐酸ないしは燐
酸エステル類との縮合生成物たる燐酸エステル結合含有
ビニル系単量体;p−スチレンスルホン酸もしくは2−
アクリルアミド−2−メチル−プロパンスルホン酸の如
きスルホン酸基含有ビニル系単量体;酢酸ビニル、安息
香酸ビニルもしくは「ベオバ)(オランダ国シェル社製
のビニルエステル)の如き各種ビニルエステル類; 「
ビスコート8F。
8FM、 3Fもしくは3FMJ C大阪有機化学(株
)製の含ふっ素(メタ)アクリルモノマー類〕またはパ
ーフルオロシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジー
パーフルオロシグロへキシルフマレートもしくはN−1
sOプロピルパーフルオロオクタンスルホンアミドエチ
ル(メタ)アクリレートの如き(パー)フルオロアルキ
ル基含有ビニル系単量体;塩化ビニル、塩化ビニリデン
、ふつ化ビニル、ふつ化ビニリデンもしくはクロロトリ
フルオロエチレンの如きハロゲン化オレフ類ン類;ある
いはスチレン、α−メチルスチレン、p−tert−ブ
チルスチレンもしくはビニルトルエンの如き芳香族ビニ
ルモノマーなどがある。
)製の含ふっ素(メタ)アクリルモノマー類〕またはパ
ーフルオロシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジー
パーフルオロシグロへキシルフマレートもしくはN−1
sOプロピルパーフルオロオクタンスルホンアミドエチ
ル(メタ)アクリレートの如き(パー)フルオロアルキ
ル基含有ビニル系単量体;塩化ビニル、塩化ビニリデン
、ふつ化ビニル、ふつ化ビニリデンもしくはクロロトリ
フルオロエチレンの如きハロゲン化オレフ類ン類;ある
いはスチレン、α−メチルスチレン、p−tert−ブ
チルスチレンもしくはビニルトルエンの如き芳香族ビニ
ルモノマーなどがある。
そして1以上に掲げられた各種の単量体を用いて前記し
たビニル系重合体(A)を調製するには。
たビニル系重合体(A)を調製するには。
アミノ基含有ビニル系単量体(a−1)の0.5〜10
0重量%、好ましくは1〜70重量%と、該アミノ基含
有ビニル系単量体と共重合可能な他のビニル系単量体(
a−2)の99.5〜0重量で、好ましくは99〜30
重量%とを共重合させればよい。
0重量%、好ましくは1〜70重量%と、該アミノ基含
有ビニル系単量体と共重合可能な他のビニル系単量体(
a−2)の99.5〜0重量で、好ましくは99〜30
重量%とを共重合させればよい。
また、アミノ基含有ビニル系単量体(a−1)と共重合
可能な他のビニル系単量体(a−2)として、前掲した
ようなカルボキシル基含有単量体または燐酸エステル結
合含有単量体を併用することにより当該ビニル系重合体
(A)中にカルボキシル基または燐酸エステル結合を導
入せしめることができ、かくすることによって本発明組
成物の硬化性を一層向上せしめることができるので、特
にこれらの単量体を用いることが望ましい。
可能な他のビニル系単量体(a−2)として、前掲した
ようなカルボキシル基含有単量体または燐酸エステル結
合含有単量体を併用することにより当該ビニル系重合体
(A)中にカルボキシル基または燐酸エステル結合を導
入せしめることができ、かくすることによって本発明組
成物の硬化性を一層向上せしめることができるので、特
にこれらの単量体を用いることが望ましい。
以上に掲げられた各種の単量体から当該ビニル系重合体
(A)を調製するには、従来公知のいずれの重合方法も
適用しうるが、溶液ラジカル重合法によるのが最も簡便
である。
(A)を調製するには、従来公知のいずれの重合方法も
適用しうるが、溶液ラジカル重合法によるのが最も簡便
である。
そのさいに用いられる溶剤類として代表的なものにはト
ルエン、キシレン、シクロヘキサン、n−ヘキサン、オ
クタンの如き各種炭化水素系;メタノール、エタノール
、1so−プロパツール、n−ブタノール、1so−ブ
タノール、 5ec−ブタノール、エチレングリコール
モノメチルエーテルの如き各種アルコール系;酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸アミルの如き
各種エステル系;またはアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンの如き各
種ケトン系などがあり、これらは単独で、あるいは混合
して用いることができる。
ルエン、キシレン、シクロヘキサン、n−ヘキサン、オ
クタンの如き各種炭化水素系;メタノール、エタノール
、1so−プロパツール、n−ブタノール、1so−ブ
タノール、 5ec−ブタノール、エチレングリコール
モノメチルエーテルの如き各種アルコール系;酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸アミルの如き
各種エステル系;またはアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンの如き各
種ケトン系などがあり、これらは単独で、あるいは混合
して用いることができる。
かかる溶剤類と、さらにアゾ系または過酸化物系の如き
公知慣用の各種のラジカル重合開始剤とを用いて常法に
より重合を行なえばよく、このさい、さらに必要に応じ
て、分子量調節剤としてラウリルメルカプタン、オクチ
ルメルカプタンメルカプトエタノール、チオグリコール
酸オクチル、3−メルカプトプロピオン酸またはα−メ
チルスチレン・ダイマーの如き連鎖移動剤をも用いるこ
とができる。
公知慣用の各種のラジカル重合開始剤とを用いて常法に
より重合を行なえばよく、このさい、さらに必要に応じ
て、分子量調節剤としてラウリルメルカプタン、オクチ
ルメルカプタンメルカプトエタノール、チオグリコール
酸オクチル、3−メルカプトプロピオン酸またはα−メ
チルスチレン・ダイマーの如き連鎖移動剤をも用いるこ
とができる。
次いで、前掲■の方法によりビニル系重合体(A)を調
製するさいに用いられる酸無水基を含有するビニル系重
合体(a−3)は、無水マレイン酸や無水イタコン酸の
如き酸無水基を含有する単量体と、これらの単量体と共
重合可能な単量体とを,前掲した如き溶剤類のうちアル
コール系を除いた溶剤中でラジカル共重合せしめること
により調製することができる。
製するさいに用いられる酸無水基を含有するビニル系重
合体(a−3)は、無水マレイン酸や無水イタコン酸の
如き酸無水基を含有する単量体と、これらの単量体と共
重合可能な単量体とを,前掲した如き溶剤類のうちアル
コール系を除いた溶剤中でラジカル共重合せしめること
により調製することができる。
ここにおいて、かかる酸無水基含有ビニル系重合体(a
−3)を調製するにさいして用いられる共重合可能な単
量体としては、前掲■の方法で用いるものとして掲げら
れた如き,アミノ基含有ビニル系単量体(a−1)と共
重合可能な他のビニル系単量体(a−2)のうち、水酸
基を含有する単量体以外は、いずれもが使用できる。
−3)を調製するにさいして用いられる共重合可能な単
量体としては、前掲■の方法で用いるものとして掲げら
れた如き,アミノ基含有ビニル系単量体(a−1)と共
重合可能な他のビニル系単量体(a−2)のうち、水酸
基を含有する単量体以外は、いずれもが使用できる。
そして、前掲の如き酸無水基を含有する単量体の使用量
としては、耐゛候性および耐アルカル性などの点から0
.5〜50重量で、好ましくは1〜20重量%なる範囲
内が適用であり、他方、共重合可能な単量体の使用量と
しては99.5〜50重量%、好ましくは99〜80重
量%なる範囲内が適当である。
としては、耐゛候性および耐アルカル性などの点から0
.5〜50重量で、好ましくは1〜20重量%なる範囲
内が適用であり、他方、共重合可能な単量体の使用量と
しては99.5〜50重量%、好ましくは99〜80重
量%なる範囲内が適当である。
またこのさい、共重合可能な単量体の一成分として前掲
したようなカルボキシル基含有単量体または燐酸エステ
ル結合含有単量体をも併用するような場合には、後掲す
る如き、酸無水基と反応しうる活性水素を有する基(以
下、活性水素含有基と略記する。)および三級アミノ基
を併せ有する化合物(a−4)との反応にさいしての反
応時間が短縮できるし、本発明組成物の硬化性を一層向
上せしめることもできるという点で、特に望ましい。
したようなカルボキシル基含有単量体または燐酸エステ
ル結合含有単量体をも併用するような場合には、後掲す
る如き、酸無水基と反応しうる活性水素を有する基(以
下、活性水素含有基と略記する。)および三級アミノ基
を併せ有する化合物(a−4)との反応にさいしての反
応時間が短縮できるし、本発明組成物の硬化性を一層向
上せしめることもできるという点で、特に望ましい。
ここにおいて、かかる化合物(a−4)とは当該化合物
中に存在する活性水素含有基として水酸基、−級もしく
は二級アミノ基、またはチオール基の如き各店を有する
化合物を指称するものがあるが、それらのうちでも最も
好ましい化合物としては三級アミノ基を有するアルコー
ル類および三級アミノ基を有する一級または二級アミノ
類などが挙げられる。
中に存在する活性水素含有基として水酸基、−級もしく
は二級アミノ基、またはチオール基の如き各店を有する
化合物を指称するものがあるが、それらのうちでも最も
好ましい化合物としては三級アミノ基を有するアルコー
ル類および三級アミノ基を有する一級または二級アミノ
類などが挙げられる。
そのうち、前者アミノアルコール類として代表的なもの
には二級アミノ類とエポキシ化合物との付加物などがあ
るが、ここに用いられる二級アミン類として代表的なも
のにはジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルア
ミン、ジブチルアミン、エチレンイミン、モルホリン、
ピペラジン、ピペリジンまたはピロリジンなどがあるし
、さらにはメチルアミン、エチルアミンまたはブチルア
ミンの如き一級アミン類とモノ−もしくはポリエポキシ
化合物との付加によって得られる二級アミノ基含有アミ
ノアルコール類などがあるし、他方、エポキシ化合物の
代表的なものにはエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド、ドデセンオキサイド、ス
チレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、ブチル
グリシジルエーテルもしくはフェニルグリシジルエーテ
ル;またはp −tert−ブチル安息芳醇グリシジル
エステルもしくは「カーデュラー10」(オランダ国シ
ェル社爬の分岐脂肪酸のグリシジルエステル)などのモ
ノエポキシ化合物;あるいはエチレングリコールジグリ
シジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジル
エーテル、1,6−ヘキサンシオールジグリシジルエー
テル、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルもしく
はグリセリンのトリグリシジルエーテルの如き多価アル
ゴール(ポリオール)のポリグリシジルエーテ、ル類;
フタル酸のジグリシジルエステル、イソフタル酸のジグ
リシジルエステルもしくはアジピン酸のジグリシジルエ
ステルの如き多価カルボン酸(ポリカルボン酸)のポリ
グリシジルエステル類;またはビスフェノール人ないし
はビスフェノールFからのジグリシジルエーテル型エポ
キシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂もしくはビダント
イン環含有エポキシ樹脂の如き各種エポキシ樹脂などの
ポリエポキシ化合物などがあるし、さらにP−オキシ安
息香酸のグリシジルエステルエーテルまたは側鎖にエポ
キシ基を有する各種ビニル系(共)重合体などがある。
には二級アミノ類とエポキシ化合物との付加物などがあ
るが、ここに用いられる二級アミン類として代表的なも
のにはジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルア
ミン、ジブチルアミン、エチレンイミン、モルホリン、
ピペラジン、ピペリジンまたはピロリジンなどがあるし
、さらにはメチルアミン、エチルアミンまたはブチルア
ミンの如き一級アミン類とモノ−もしくはポリエポキシ
化合物との付加によって得られる二級アミノ基含有アミ
ノアルコール類などがあるし、他方、エポキシ化合物の
代表的なものにはエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド、ドデセンオキサイド、ス
チレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、ブチル
グリシジルエーテルもしくはフェニルグリシジルエーテ
ル;またはp −tert−ブチル安息芳醇グリシジル
エステルもしくは「カーデュラー10」(オランダ国シ
ェル社爬の分岐脂肪酸のグリシジルエステル)などのモ
ノエポキシ化合物;あるいはエチレングリコールジグリ
シジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジル
エーテル、1,6−ヘキサンシオールジグリシジルエー
テル、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルもしく
はグリセリンのトリグリシジルエーテルの如き多価アル
ゴール(ポリオール)のポリグリシジルエーテ、ル類;
フタル酸のジグリシジルエステル、イソフタル酸のジグ
リシジルエステルもしくはアジピン酸のジグリシジルエ
ステルの如き多価カルボン酸(ポリカルボン酸)のポリ
グリシジルエステル類;またはビスフェノール人ないし
はビスフェノールFからのジグリシジルエーテル型エポ
キシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂もしくはビダント
イン環含有エポキシ樹脂の如き各種エポキシ樹脂などの
ポリエポキシ化合物などがあるし、さらにP−オキシ安
息香酸のグリシジルエステルエーテルまたは側鎖にエポ
キシ基を有する各種ビニル系(共)重合体などがある。
かかる二級アミン類とエポキシ化合物とを反応させて得
られる前記三級アミノ基含有アミノアルコール類の代表
的なものにはジメチルアミノエタノール、ジエチルアミ
ノエタノール、ジ−n−プロピルアミノエタノール、
ジー1so−プロピルアミノエタノール、ジ−n−ブチ
ルアミノエタノール、N−(2−ヒドロキシエチル)モ
ルホリン、N−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、
N−(2−ヒドロキシエチル)−アジリジン、N、N−
ジメチル−2−ヒドロキシプロピルアミン、N、N−ジ
エチル−2−ヒドロキシプロピルアミン、トリエタノー
ルアミンまたはトリプロパツールアミンなどがあるが、
さらに当該三級アミノ基含有アミノアルコール類として
は、以上に掲げられたもののほかにも、エタノールアミ
ンまたはプロパツールアミンの如きアミノアルコール類
と、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートまたは
ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートの如き三級
アミノ基を有する(メタ)アクリレート系単量体との付
加物、あるいは該三級アミノ基含有(メタ)アクリレー
ト系単量体とβ−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
トの如き水酸基含有単量体などとの共重合によって得ら
れる側鎖に三級アミノ基と水酸基とを併せ有するビニル
系重合体もまた使用できる。
られる前記三級アミノ基含有アミノアルコール類の代表
的なものにはジメチルアミノエタノール、ジエチルアミ
ノエタノール、ジ−n−プロピルアミノエタノール、
ジー1so−プロピルアミノエタノール、ジ−n−ブチ
ルアミノエタノール、N−(2−ヒドロキシエチル)モ
ルホリン、N−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、
N−(2−ヒドロキシエチル)−アジリジン、N、N−
ジメチル−2−ヒドロキシプロピルアミン、N、N−ジ
エチル−2−ヒドロキシプロピルアミン、トリエタノー
ルアミンまたはトリプロパツールアミンなどがあるが、
さらに当該三級アミノ基含有アミノアルコール類として
は、以上に掲げられたもののほかにも、エタノールアミ
ンまたはプロパツールアミンの如きアミノアルコール類
と、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートまたは
ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートの如き三級
アミノ基を有する(メタ)アクリレート系単量体との付
加物、あるいは該三級アミノ基含有(メタ)アクリレー
ト系単量体とβ−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
トの如き水酸基含有単量体などとの共重合によって得ら
れる側鎖に三級アミノ基と水酸基とを併せ有するビニル
系重合体もまた使用できる。
別に、前記した三級アミノ基含有の一級または二級アミ
ン類として代表的なものにはN、N−ジメチル−1,3
−プロピレンジアミンもしくはN、N−ジエチル−1,
3−プロピレンジアミンの如きN、N−ジアルキル−1
,3−プロピレンジアミン類; N、N−ジメチル−1
゜4テトラメチレンジアミンもしくはN、N−ジェチル
−1.4−テトラメチレンジアミンの如きN、N−ジア
ルキル−1,4−テトラメチレンジアミン類;N、N−
ジメチル−1,6ヘキサメチレンジアミンもしくはN、
N−ジエチル−1,6−へキサメチレンジアミンの如き
N、N−ジアルキル−1,6−へキサメチレンジアミン
類;N、N、N’−トリメチル−1,3−プロピレンジ
アミン、N、N、N’−トリエチル−1,3−プロピレ
ンジアミンもしくはN、N。
ン類として代表的なものにはN、N−ジメチル−1,3
−プロピレンジアミンもしくはN、N−ジエチル−1,
3−プロピレンジアミンの如きN、N−ジアルキル−1
,3−プロピレンジアミン類; N、N−ジメチル−1
゜4テトラメチレンジアミンもしくはN、N−ジェチル
−1.4−テトラメチレンジアミンの如きN、N−ジア
ルキル−1,4−テトラメチレンジアミン類;N、N−
ジメチル−1,6ヘキサメチレンジアミンもしくはN、
N−ジエチル−1,6−へキサメチレンジアミンの如き
N、N−ジアルキル−1,6−へキサメチレンジアミン
類;N、N、N’−トリメチル−1,3−プロピレンジ
アミン、N、N、N’−トリエチル−1,3−プロピレ
ンジアミンもしくはN、N。
N’−トリメチル−1,6−へキサメチレンジアミンの
如きN、N、N’ −トリアルキルアルキレンジアミン
類;またはN−メチルピペラジンもしくはN−エチルピ
ペラジンの如きN−アルキルピペラジン類;あるいは止
揚した如き三級アミノ基含有(メタ)アクリレート系単
量体と、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキ
サメチレンジアミン、ピペラジン、メチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミンまたはアンモニアなどとの付
加物などがある。
如きN、N、N’ −トリアルキルアルキレンジアミン
類;またはN−メチルピペラジンもしくはN−エチルピ
ペラジンの如きN−アルキルピペラジン類;あるいは止
揚した如き三級アミノ基含有(メタ)アクリレート系単
量体と、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキ
サメチレンジアミン、ピペラジン、メチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミンまたはアンモニアなどとの付
加物などがある。
硬化性などの面からすれば、とくにN、N−ジアルキル
アミノエタノールやN、Nジアルキルアルキレンジアミ
ンが好ましい化合物(a−4)として挙げられる。
アミノエタノールやN、Nジアルキルアルキレンジアミ
ンが好ましい化合物(a−4)として挙げられる。
そして、前掲した如き重合体(a−3)とかがる化合物
(a−4)とから本発明組成物におけるベース樹脂成分
たる塩基性窒素含有ビニル系重合体(A)を得るには、
それぞれ重合体(a−3)中の酸無水基の1当宛に対し
て化合物(a−4)中の活性水墨含有基が0.5〜3
当量程度となるような比率で両者化合物を混合し、室温
から120℃程度までの温度範囲で反応させればよい。
(a−4)とから本発明組成物におけるベース樹脂成分
たる塩基性窒素含有ビニル系重合体(A)を得るには、
それぞれ重合体(a−3)中の酸無水基の1当宛に対し
て化合物(a−4)中の活性水墨含有基が0.5〜3
当量程度となるような比率で両者化合物を混合し、室温
から120℃程度までの温度範囲で反応させればよい。
また、化合物(a−4)としてN、N−ジメチル−1,
3−プロピレンジアミンの如き三級アミノ基と一級アミ
ノ基とを併せ有する化合物を用いる場合には、これら(
a−3)ど(a−4)との両化合物の間での付加反応に
より、まず初めに、下記の如き反応式で示されるように
してカルボキシル基とN−モノ置換アミド基とを有する
重合体(I)が得られる。
3−プロピレンジアミンの如き三級アミノ基と一級アミ
ノ基とを併せ有する化合物を用いる場合には、これら(
a−3)ど(a−4)との両化合物の間での付加反応に
より、まず初めに、下記の如き反応式で示されるように
してカルボキシル基とN−モノ置換アミド基とを有する
重合体(I)が得られる。
(、以下慇ね
ここに得られる重合体(1)はそのままでも本発明にお
いて用いられ得るが、硬化塗膜の耐汚染性や耐アルカル
性などの要求されるような用途に対しては、次いで、
かかる重合体を70〜150℃程度の温度に保持して脱
水閉環させることによりイミド環を有する重合体(n)
に変換せしめて、本発明組成物のベース樹脂成分(A)
として使用するのが好ましい。
いて用いられ得るが、硬化塗膜の耐汚染性や耐アルカル
性などの要求されるような用途に対しては、次いで、
かかる重合体を70〜150℃程度の温度に保持して脱
水閉環させることによりイミド環を有する重合体(n)
に変換せしめて、本発明組成物のベース樹脂成分(A)
として使用するのが好ましい。
次に、本発明において使用する、前記した一分子中にそ
れぞれエポキシ基と加水分解性シリル基とを併せ有する
化合物(B)について説明する。
れぞれエポキシ基と加水分解性シリル基とを併せ有する
化合物(B)について説明する。
本発明において使用する化合物(B)としては、これら
両種の反応性基を併有するビニル系重合体やエポキシ基
を有するシランカップリング剤などが代表的なものであ
る。
両種の反応性基を併有するビニル系重合体やエポキシ基
を有するシランカップリング剤などが代表的なものであ
る。
ここにおいて、かかる加水分解性シリル基とは、一般式
%式%()
で示されるハロシリル基、アルコキシシリル基、アシロ
キシシリル基、フェノキシシリル基、イミノオキシシリ
ル基またはアルケニルオキシシリル基などの如き加水分
解され易い反応性基を指称するものとする。
キシシリル基、フェノキシシリル基、イミノオキシシリ
ル基またはアルケニルオキシシリル基などの如き加水分
解され易い反応性基を指称するものとする。
上記した如き特定の両反応性基を併有するビニル系重合
体(B)を調製するには、公知の方法がいずれも適用で
きるが、■γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロ
イルオキシプロピルトリイソプロペニルオキシシラン、
γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリイミノオ
キシシラン。
体(B)を調製するには、公知の方法がいずれも適用で
きるが、■γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロ
イルオキシプロピルトリイソプロペニルオキシシラン、
γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリイミノオ
キシシラン。
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリアトキシシラン
、ビニル(トリス−β−メトキシエトキシ)シラン、ビ
ニルトリアセトキシシランまたはビニルトリクロルシラ
ンなどの加水分解性シリル基を有するビニル系単量体類
と、(β−メチル)グリシジル(メタ)アクリレート、
アリルグリシジルエーテル、ジ(β−メチル)グリシジ
ルマレートまたはジ(β−メチル)グリシジルフマレー
トなどのエポキシ基を有するビニル系単量体類とを、さ
らには必要に応じて、アミノ基含有ビニル系単量体と共
重合可能な他のビニル系単量体として前掲した如き各種
の単量体をも用いて溶液ラジカル共重量せしめるか、
あるいは■γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
、 γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、 γ
−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、 γ−
メルカプトプロピルトリイソプロペニルオキシシランま
たは γ−メルカプトプロピルトリイミノオキシシラン
の如き連鎖移動剤の存在下に、前掲した如きエポキシ基
含有ビニル系単量体類を必須の成分とする単量体混合物
を溶液ラジカル(共)重合せしめるなどの方法が簡便な
ものとして挙げられる。
、ビニル(トリス−β−メトキシエトキシ)シラン、ビ
ニルトリアセトキシシランまたはビニルトリクロルシラ
ンなどの加水分解性シリル基を有するビニル系単量体類
と、(β−メチル)グリシジル(メタ)アクリレート、
アリルグリシジルエーテル、ジ(β−メチル)グリシジ
ルマレートまたはジ(β−メチル)グリシジルフマレー
トなどのエポキシ基を有するビニル系単量体類とを、さ
らには必要に応じて、アミノ基含有ビニル系単量体と共
重合可能な他のビニル系単量体として前掲した如き各種
の単量体をも用いて溶液ラジカル共重量せしめるか、
あるいは■γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
、 γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、 γ
−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、 γ−
メルカプトプロピルトリイソプロペニルオキシシランま
たは γ−メルカプトプロピルトリイミノオキシシラン
の如き連鎖移動剤の存在下に、前掲した如きエポキシ基
含有ビニル系単量体類を必須の成分とする単量体混合物
を溶液ラジカル(共)重合せしめるなどの方法が簡便な
ものとして挙げられる。
そして、かかる上記■なる方法により当該化合物(B)
を調製するには、前掲した如き加水分解性シリル基含有
単量体類をも併用することができるのは勿論である。
を調製するには、前掲した如き加水分解性シリル基含有
単量体類をも併用することができるのは勿論である。
次いで、前記したエポキシ基含有シランカップリング剤
の代表的なものとしては、 γ−グリシドキシプロビル
トリメトキシシラン、 γ−グリシドキシプロピルトリ
エトキシシラン、 γ−グリシドキシプロビルメチルジ
ェトキシシラン、 γ−グリシドキシプロピルトリイソ
プロペニルオキシシラン、 γ−グリシドキシプロピル
トリイミノオキシシラン、 γ−イソシアネートプロピ
ルトリイソプロペニルオキシシランまたは γ−イソシ
アネートプロピルトリメトキシシランなどとグリシドー
ルとの付加物;あるいはγ−アミノプロピルトリメトキ
シシランなどとジェポキシ化合物との付加物などが挙げ
られるが、とくにγ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシランまたはγ−グリシドキシプロピルトリイソプロ
ペニルオキシシランが硬化性ならびに経済性などの面か
ら好適である6次に、本発明において使用する、前記し
たリンに結合した水酸基を含有しないリン化合物(C)
としては、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフ
ェート、トリプロピルホスフェート、トリブチル、ホス
フェート、トリオクチルホスフェート、トリブトキシエ
チルホスフェート、トリス・クロロエチルホスフェート
、トリス・ジクロロプロピルホスフェート、トリフェニ
ルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシ
レニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート
、オクチルシフオニルホスフェート、キシレニルジフェ
ニルホスフェート、トリラウリルホスフェート、トリセ
チル−ホスフェート、トリステアリルホスフェート、ト
リオレイルホスフェート等のリン酸エステル;トリフェ
ニルホスファイト、トリス・トリデシルホスファイト、
ジブチル−ハイドロジエンホスファイト等の亜リン酸エ
ステル;等がある。
の代表的なものとしては、 γ−グリシドキシプロビル
トリメトキシシラン、 γ−グリシドキシプロピルトリ
エトキシシラン、 γ−グリシドキシプロビルメチルジ
ェトキシシラン、 γ−グリシドキシプロピルトリイソ
プロペニルオキシシラン、 γ−グリシドキシプロピル
トリイミノオキシシラン、 γ−イソシアネートプロピ
ルトリイソプロペニルオキシシランまたは γ−イソシ
アネートプロピルトリメトキシシランなどとグリシドー
ルとの付加物;あるいはγ−アミノプロピルトリメトキ
シシランなどとジェポキシ化合物との付加物などが挙げ
られるが、とくにγ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシランまたはγ−グリシドキシプロピルトリイソプロ
ペニルオキシシランが硬化性ならびに経済性などの面か
ら好適である6次に、本発明において使用する、前記し
たリンに結合した水酸基を含有しないリン化合物(C)
としては、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフ
ェート、トリプロピルホスフェート、トリブチル、ホス
フェート、トリオクチルホスフェート、トリブトキシエ
チルホスフェート、トリス・クロロエチルホスフェート
、トリス・ジクロロプロピルホスフェート、トリフェニ
ルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシ
レニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート
、オクチルシフオニルホスフェート、キシレニルジフェ
ニルホスフェート、トリラウリルホスフェート、トリセ
チル−ホスフェート、トリステアリルホスフェート、ト
リオレイルホスフェート等のリン酸エステル;トリフェ
ニルホスファイト、トリス・トリデシルホスファイト、
ジブチル−ハイドロジエンホスファイト等の亜リン酸エ
ステル;等がある。
さらに1本発明において、前記(A)〜(C)の必須成
分に加えて、所望により前記した(D)成分化合物を使
用することができる。かかる(D)成分化合物としては
、シラノール基を含有する化合物(D−1)と前記化合
物(B)を除く加水分解性シリル基を含有する化合物(
D−2)とがある。
分に加えて、所望により前記した(D)成分化合物を使
用することができる。かかる(D)成分化合物としては
、シラノール基を含有する化合物(D−1)と前記化合
物(B)を除く加水分解性シリル基を含有する化合物(
D−2)とがある。
前記した化合物(D−1)の代表的なものとしては、メ
チルトリクロルシラン、フェニルトリクロルシラン、エ
チルトリクロシラン、ジメチルジクロルシラン、もしく
はジフェニルジクロルシランの如きハロシラン類をほぼ
完全に加水分解させて得られるような低分子量のシラノ
ール化合物;これらのシラノール化合物を更に脱水縮合
させて得られるシラノール基を有するポリシロキサン類
;前掲した如き各種のアルコキシシラン類やアルケニル
オキシシラン類の如き化合物を加水分解縮合させて得ら
れるシラノール基を有するポリシロキサン類;あるいは
末端にシラノール基を有するシリコーン樹脂;さらには
「トーレシリコン5H−6018J C東しシリコーン
(株)製品〕などで代表されるような環状シロキサン構
造を有するシラノール化合物などがある。
チルトリクロルシラン、フェニルトリクロルシラン、エ
チルトリクロシラン、ジメチルジクロルシラン、もしく
はジフェニルジクロルシランの如きハロシラン類をほぼ
完全に加水分解させて得られるような低分子量のシラノ
ール化合物;これらのシラノール化合物を更に脱水縮合
させて得られるシラノール基を有するポリシロキサン類
;前掲した如き各種のアルコキシシラン類やアルケニル
オキシシラン類の如き化合物を加水分解縮合させて得ら
れるシラノール基を有するポリシロキサン類;あるいは
末端にシラノール基を有するシリコーン樹脂;さらには
「トーレシリコン5H−6018J C東しシリコーン
(株)製品〕などで代表されるような環状シロキサン構
造を有するシラノール化合物などがある。
他方、前記した化合物(D−2)たる、エポキシ基を含
有しない加水分解シリル基を含有する化合物としては、
前掲の一般式(III)で示されるような加水分解性シ
リル基を一分子中に少なくとも1個含むが、エポキシ基
だけは含有しない低分子量の化合物または樹脂類などを
相称するものである。したがって、当該化合物(D−2
)には、前掲されたような各種の化合物(B)は該当し
ない。
有しない加水分解シリル基を含有する化合物としては、
前掲の一般式(III)で示されるような加水分解性シ
リル基を一分子中に少なくとも1個含むが、エポキシ基
だけは含有しない低分子量の化合物または樹脂類などを
相称するものである。したがって、当該化合物(D−2
)には、前掲されたような各種の化合物(B)は該当し
ない。
当該化合物(D−2)として代表的なものには、テトラ
メトキシシラン、トリメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、トリエトキシシラン、テトラプロポキシシラン
、テトラブトキシシラン、テトラオクトキシシラン、テ
トラキス(2−メトキシエトキシ)シラン、テトラベン
ジルオキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチル
トリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェ
ニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、
ジメチルジェトキシシラン、ジフェニルジェトキシシラ
ン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン
、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン ランもしくはγ−(2−アミノエチル)アミノプロピル
トリメトキシシランの如きアルコキシシラン類;テトラ
イソプロペニルオキシシラン、フェニルトリイソプロペ
ニルオキシシラン、γーイソシアネートプロピルトリイ
ソプロペニルオキシシラン、γーメタクリロキシプロピ
ルトリイソプロペニルオキシシラン、γーメルカプトプ
ロピルトリイソプロペニルオキシシランもしくはテトラ
ブテニルオキシシランの如きアルケニルオキシシラン類
;テトラアセトキシシラン、メチルトリアセトキシシラ
ン、γーメルカプトプロピルトリアセトキシシラン、テ
トラプロピオニルオキシシラン、フェニルトリプロピル
オニルオキシシランもしくビニルトリアセトキシシラン
の如きアシロキシシラン類;テトラクロルシラン、フェ
ニルトリクロルシラン、テトラブロモシランもしくはベ
ンジルトリブロモシランの如きハロシラン類;テトラキ
ス(ジメチルイミノオキシ)シラン、メチルトリイ(ジ
メチルイミノオキシ)シラン、テトラキス(メチル一二
チルイミノオキシ)シラン、γ.メタクリロキシプロピ
ルトリス(ジメチルイミノオキシ)シランもしくはγー
メルカプトプロピルトリス(ジメチルイミノオキシ)シ
ランの如きイミノオキシシラン類;玉揚の如きアルコキ
シシラン類を部分加水分解縮合させて得られるアルコキ
シシリル基含有シロキサンオリゴマー類;玉揚した如き
アルケニルオキシシラン類を部分加水分解縮合させて得
られるアルケニルオキシ基金イIシロキサンオリゴマー
類;玉揚の如きγーメタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセ
トキシシランまたはγーメタクリロキシプロピルトリア
セトキシシランの如き各種の加水分解性シリル基含有ビ
ニル系単量体の単独重合体あるいは該単量体類と共重合
可能な単量体類との共重合体類;玉揚のγーメルカプト
プロピルトリメトキシシラン、γーメルカプトプロピル
トリイソプロペニルオキシシランまたはγーメルカプト
プロピルトリアセトキシシランタン類を連鎖移動剤とし
て使用し、必要に応じて玉揚した如き各種の加水分解性
シリル基含有ビニル系単量体を含んだビニル系単量体を
(共)重合させて得られる末端に加水分解性シリル基を
含有するビニル系重合体類;多価アルコール類、水酸3
F=含有アクリル樹脂、水酸基含有アルキド樹脂、水酸
基含有ポリエステル樹脂またはポリエーテルポリオール
の如き各種のポリヒドロキシ化合物と玉揚の如きアルコ
キシシラン類を始めとする各種の加水分解性シリル基含
有化合物とを、特開昭58−168625号公報に開示
されている如き方法に従って反応させて得られる樹脂類
;ジアリルサクシネート、トリアリルトリメリテートも
しくはシアリフタレートの如き低分子量のポリアリル化
合物、不飽和結合含有ビニル系重合体、不飽和結合含有
ポリエステル樹脂もしくは不飽和結合含有アルキド樹脂
の如き各種の不飽和化合物とトリメトキシシランもしく
はトリエトキシシランの如き加水分解性シリル基含有ヒ
ドロシラン類との付加物類;エポキシ基含有ビニル系重
合体もしくはエポキシ樹脂の如き各種のエポキシ基含有
化合物と玉揚の如き各種のメルカプトシラン類との付加
物類;あるいはγ−イソシアネートプロピルトリメトキ
シシランやγ−イソシアネートプロピルトリイソプロペ
ニルオキシシランの如き各種の、イソシアネート鋸をも
った加水分解性シリル基含有化合物と玉揚した如き各種
のポリヒドロキシ化合物とを反応させて得られるウレタ
ン結合含有樹脂類;さらには分子末端に加水分解性シリ
ル基を含有するシリコーン樹脂などがある。
メトキシシラン、トリメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、トリエトキシシラン、テトラプロポキシシラン
、テトラブトキシシラン、テトラオクトキシシラン、テ
トラキス(2−メトキシエトキシ)シラン、テトラベン
ジルオキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチル
トリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェ
ニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、
ジメチルジェトキシシラン、ジフェニルジェトキシシラ
ン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン
、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン ランもしくはγ−(2−アミノエチル)アミノプロピル
トリメトキシシランの如きアルコキシシラン類;テトラ
イソプロペニルオキシシラン、フェニルトリイソプロペ
ニルオキシシラン、γーイソシアネートプロピルトリイ
ソプロペニルオキシシラン、γーメタクリロキシプロピ
ルトリイソプロペニルオキシシラン、γーメルカプトプ
ロピルトリイソプロペニルオキシシランもしくはテトラ
ブテニルオキシシランの如きアルケニルオキシシラン類
;テトラアセトキシシラン、メチルトリアセトキシシラ
ン、γーメルカプトプロピルトリアセトキシシラン、テ
トラプロピオニルオキシシラン、フェニルトリプロピル
オニルオキシシランもしくビニルトリアセトキシシラン
の如きアシロキシシラン類;テトラクロルシラン、フェ
ニルトリクロルシラン、テトラブロモシランもしくはベ
ンジルトリブロモシランの如きハロシラン類;テトラキ
ス(ジメチルイミノオキシ)シラン、メチルトリイ(ジ
メチルイミノオキシ)シラン、テトラキス(メチル一二
チルイミノオキシ)シラン、γ.メタクリロキシプロピ
ルトリス(ジメチルイミノオキシ)シランもしくはγー
メルカプトプロピルトリス(ジメチルイミノオキシ)シ
ランの如きイミノオキシシラン類;玉揚の如きアルコキ
シシラン類を部分加水分解縮合させて得られるアルコキ
シシリル基含有シロキサンオリゴマー類;玉揚した如き
アルケニルオキシシラン類を部分加水分解縮合させて得
られるアルケニルオキシ基金イIシロキサンオリゴマー
類;玉揚の如きγーメタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセ
トキシシランまたはγーメタクリロキシプロピルトリア
セトキシシランの如き各種の加水分解性シリル基含有ビ
ニル系単量体の単独重合体あるいは該単量体類と共重合
可能な単量体類との共重合体類;玉揚のγーメルカプト
プロピルトリメトキシシラン、γーメルカプトプロピル
トリイソプロペニルオキシシランまたはγーメルカプト
プロピルトリアセトキシシランタン類を連鎖移動剤とし
て使用し、必要に応じて玉揚した如き各種の加水分解性
シリル基含有ビニル系単量体を含んだビニル系単量体を
(共)重合させて得られる末端に加水分解性シリル基を
含有するビニル系重合体類;多価アルコール類、水酸3
F=含有アクリル樹脂、水酸基含有アルキド樹脂、水酸
基含有ポリエステル樹脂またはポリエーテルポリオール
の如き各種のポリヒドロキシ化合物と玉揚の如きアルコ
キシシラン類を始めとする各種の加水分解性シリル基含
有化合物とを、特開昭58−168625号公報に開示
されている如き方法に従って反応させて得られる樹脂類
;ジアリルサクシネート、トリアリルトリメリテートも
しくはシアリフタレートの如き低分子量のポリアリル化
合物、不飽和結合含有ビニル系重合体、不飽和結合含有
ポリエステル樹脂もしくは不飽和結合含有アルキド樹脂
の如き各種の不飽和化合物とトリメトキシシランもしく
はトリエトキシシランの如き加水分解性シリル基含有ヒ
ドロシラン類との付加物類;エポキシ基含有ビニル系重
合体もしくはエポキシ樹脂の如き各種のエポキシ基含有
化合物と玉揚の如き各種のメルカプトシラン類との付加
物類;あるいはγ−イソシアネートプロピルトリメトキ
シシランやγ−イソシアネートプロピルトリイソプロペ
ニルオキシシランの如き各種の、イソシアネート鋸をも
った加水分解性シリル基含有化合物と玉揚した如き各種
のポリヒドロキシ化合物とを反応させて得られるウレタ
ン結合含有樹脂類;さらには分子末端に加水分解性シリ
ル基を含有するシリコーン樹脂などがある。
本発明の硬化性組成物は硬化触媒を添加しなくとも良好
に硬化性を有するものではあるが、−層この硬化性を向
上させたい場合には、前述した如き加水分解性シリル基
の加水分解用、そして縮合用触媒たる前記触媒(E)を
添加することは何ら妨げるものではない。
に硬化性を有するものではあるが、−層この硬化性を向
上させたい場合には、前述した如き加水分解性シリル基
の加水分解用、そして縮合用触媒たる前記触媒(E)を
添加することは何ら妨げるものではない。
かかる触&I: (E)として代表的なものには水酸化
ナトリウム、水酸リチウム、水酸化カリウムもしくはナ
トリウムメチラートの如き塩基性化合物類;テトライソ
プロピルチタネート、テトラブチルチタネート、オクチ
ル酸錫、オクチル酸錫、オクチル酸コバルト、オクチル
酸亜鉛、オクチル酸カルシウム、ナフテン酸鉛、ナフテ
ン酸コバルト、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジ
オクテート、ジブチル錫ジラウレートまたはジブチル錫
マレートの如き含金属化合物類;あるいはp−トルエン
スルホン酸またはトリクロル酢酸の如き酸性化合物など
がある。
ナトリウム、水酸リチウム、水酸化カリウムもしくはナ
トリウムメチラートの如き塩基性化合物類;テトライソ
プロピルチタネート、テトラブチルチタネート、オクチ
ル酸錫、オクチル酸錫、オクチル酸コバルト、オクチル
酸亜鉛、オクチル酸カルシウム、ナフテン酸鉛、ナフテ
ン酸コバルト、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジ
オクテート、ジブチル錫ジラウレートまたはジブチル錫
マレートの如き含金属化合物類;あるいはp−トルエン
スルホン酸またはトリクロル酢酸の如き酸性化合物など
がある。
以上に掲げられた(A)〜(E)成分から本発明組成物
を得るには、(A)成分中に存在する反応性基、つまり
アミノ基とカルボキシル基および/または燐酸エステル
結合などの1当量に対して(B)成分中に存在するエポ
キシ基が0.2〜5当量程度となるような割合で、二九
ら(A)、 (B)両成分を配合する一方、これらの(
A) 、 (B)両成分の総量100重量部に対して(
C)成分の0.05〜20重量部、好ましくは0.1〜
10重量部重量衝程配合せしめ、さらに必要に応じて、
CD)成分を(A)、 (B)および(C)なる三必須
成分の接置の1〜1 、000重量部、好しくは2〜5
00@量部、更に(E)成分を(A)、 (B)および
(C)なる三必須成分の総量の0.01〜10重量%程
度添加せしめればよい。
を得るには、(A)成分中に存在する反応性基、つまり
アミノ基とカルボキシル基および/または燐酸エステル
結合などの1当量に対して(B)成分中に存在するエポ
キシ基が0.2〜5当量程度となるような割合で、二九
ら(A)、 (B)両成分を配合する一方、これらの(
A) 、 (B)両成分の総量100重量部に対して(
C)成分の0.05〜20重量部、好ましくは0.1〜
10重量部重量衝程配合せしめ、さらに必要に応じて、
CD)成分を(A)、 (B)および(C)なる三必須
成分の接置の1〜1 、000重量部、好しくは2〜5
00@量部、更に(E)成分を(A)、 (B)および
(C)なる三必須成分の総量の0.01〜10重量%程
度添加せしめればよい。
本発明の硬化性組成物には、さらに有機系もしくは無機
系の顔料類をはじめ、流動調整剤1色分れ防止剤、紫外
線吸収剤または酸化防止剤などの如き公知慣用の各種の
添加剤類;ニトロセルロースもしくはセルロースアセテ
ートブチレートの如き繊維素誘導体類;あるいは塩素化
ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、石油樹脂または
塩化ゴムなどの如き各種の樹脂類を添加せしめることも
できる。また1本発明の硬化性組成物は無溶剤組成物と
して、あるいは溶剤類を添加した形の溶剤型組成物とし
て使用することができる。
系の顔料類をはじめ、流動調整剤1色分れ防止剤、紫外
線吸収剤または酸化防止剤などの如き公知慣用の各種の
添加剤類;ニトロセルロースもしくはセルロースアセテ
ートブチレートの如き繊維素誘導体類;あるいは塩素化
ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、石油樹脂または
塩化ゴムなどの如き各種の樹脂類を添加せしめることも
できる。また1本発明の硬化性組成物は無溶剤組成物と
して、あるいは溶剤類を添加した形の溶剤型組成物とし
て使用することができる。
かくして得られる本発明の常温硬化性樹脂組成物は、常
法により各種の基材に塗布され、次いで常法に従って数
日間乾燥せしめることにより耐候性および硬度にすぐれ
た硬化物を与えるものである6 〔本発明の用途〕 かくして得られる本発明の常温硬化性樹脂組成物は、自
動車補修用、木工用、建築用、建材用、ガラス用または
各種プラスチックス製品用の塗料として、さらにはシー
リング剤または接着剤などとして広範に利用することが
できる。
法により各種の基材に塗布され、次いで常法に従って数
日間乾燥せしめることにより耐候性および硬度にすぐれ
た硬化物を与えるものである6 〔本発明の用途〕 かくして得られる本発明の常温硬化性樹脂組成物は、自
動車補修用、木工用、建築用、建材用、ガラス用または
各種プラスチックス製品用の塗料として、さらにはシー
リング剤または接着剤などとして広範に利用することが
できる。
次に、本発明を参考例、実施例および比較例により一層
具体的に説明するが、本発明はこれら実施例のものに限
定されない。なお、以下において部および%は特に断り
のない限り、すべて重量基準であるものとする。
具体的に説明するが、本発明はこれら実施例のものに限
定されない。なお、以下において部および%は特に断り
のない限り、すべて重量基準であるものとする。
参考例1〔塩基性窒素含有ビニル系重合体(A)の調製
例〕 撹拌装置、温度計、還流冷却管および窒素導入管を備え
た反応器に、トルエンの392部およびis。
例〕 撹拌装置、温度計、還流冷却管および窒素導入管を備え
た反応器に、トルエンの392部およびis。
−ブタノールの408部を仕込み、窒素雰囲気中で80
℃に昇温しで、下記第1表に示される単量体とその使用
割合のもとで、即ち、メチルメタクリレートの900部
、 ジメチルアミノエチルメチクリレートの100部、
及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)の5部、
tert−ブチルパーオキシオクトエ−1−、(TBP
O)の5部、 トルエンの200部からなる混合物を3
時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に2時間保持
してから、さらにAIBNの5部、トルエンの448部
および1so−ブタノールの37部からなる混合物を1
時間で滴下した0次いで同温度に12時間保持して不揮
発分(NV)が40%で、かつ数平均分子量(石)が1
2,000なる三級アミノ基含有ビニル重合体(A)の
溶液を得た。以下、これを重合体(A−1)と略記する
。
℃に昇温しで、下記第1表に示される単量体とその使用
割合のもとで、即ち、メチルメタクリレートの900部
、 ジメチルアミノエチルメチクリレートの100部、
及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)の5部、
tert−ブチルパーオキシオクトエ−1−、(TBP
O)の5部、 トルエンの200部からなる混合物を3
時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に2時間保持
してから、さらにAIBNの5部、トルエンの448部
および1so−ブタノールの37部からなる混合物を1
時間で滴下した0次いで同温度に12時間保持して不揮
発分(NV)が40%で、かつ数平均分子量(石)が1
2,000なる三級アミノ基含有ビニル重合体(A)の
溶液を得た。以下、これを重合体(A−1)と略記する
。
参考例2/3(同上)
単量体の使用割合を第1表に示されるように変更する以
外は、参考例1と同様にして三級アミノ基含有ビニル系
重合体(A)の溶液を得た。以下、これを順次、重合体
(A−2)、 (A−3)と略記する。
外は、参考例1と同様にして三級アミノ基含有ビニル系
重合体(A)の溶液を得た。以下、これを順次、重合体
(A−2)、 (A−3)と略記する。
(以下余白)
第一エニ宍
参考例4(同上)
参考例1と同様の反応器にトルエンの330部および酢
酸ブチルの400部を仕込んで窒素雰囲気中で110℃
に昇温してスチレンの100部、メチルメタクリレート
の400部、n−ブチルメタクリレートの300部、n
−ブチルアクリレートの130部、アクリル酸の30部
、無水マレイン酸の40部、AIBNの10部、TBP
Oの5部、tert−ブチルパーオキシベンゾエート(
TBPB)の5部およびトルエンの300部からなる混
合物を3時間に亘って滴下し、滴下終了後も同温度に1
5時間保持して反応を続行させ、NVが50%で、かつ
石が10,000なる、酸無水基とカルボキシル基とを
併有するビニル系重合体(a−3)の溶液を得た。
酸ブチルの400部を仕込んで窒素雰囲気中で110℃
に昇温してスチレンの100部、メチルメタクリレート
の400部、n−ブチルメタクリレートの300部、n
−ブチルアクリレートの130部、アクリル酸の30部
、無水マレイン酸の40部、AIBNの10部、TBP
Oの5部、tert−ブチルパーオキシベンゾエート(
TBPB)の5部およびトルエンの300部からなる混
合物を3時間に亘って滴下し、滴下終了後も同温度に1
5時間保持して反応を続行させ、NVが50%で、かつ
石が10,000なる、酸無水基とカルボキシル基とを
併有するビニル系重合体(a−3)の溶液を得た。
以下、これを重合体(a−3−1)と略記する6次いで
、この重合体溶液を70℃に降温してから、これにN、
N−ジメチルアミノエタノールの40部を添加し、しか
るのち同温度に5時間保持し、さらにn−ブタノールの
270部を加えてNVが45%なる。三級アミノ基とか
カルボキシル基とを併有するビニル系重合体(A)の溶
液を得た。以下、これを重合体(A−4)と略記する。
、この重合体溶液を70℃に降温してから、これにN、
N−ジメチルアミノエタノールの40部を添加し、しか
るのち同温度に5時間保持し、さらにn−ブタノールの
270部を加えてNVが45%なる。三級アミノ基とか
カルボキシル基とを併有するビニル系重合体(A)の溶
液を得た。以下、これを重合体(A−4)と略記する。
参考例5〔一分子中にそれぞれエポキシ基と加水分解性
シリル基とを併有する化合 物(B)の調製例〕 参考例1と同様の反応器に、トルエンの870部および
5ee−ブタノールの300部を仕込んで窒素気流中で
90℃に昇温し、さらにローブチルメタクリレートの3
10部、n−ブチルアクリレートの100部、グリシジ
ルメタクリレートの500部、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランの50部、TBPOの50部お
よびトルエンの170部からなる混合物ならびに γ−
メルカプトプロピルトリメトキシシランの40部および
トルエンの160部からなる混合物を6時間かけて滴下
し、滴下終了後も同温度に15時間保持してNVが40
%で、 かつ船が4 、200なる、エポキシ基とメト
キシシリル基とを併有する重合体(B)の溶液を得た。
シリル基とを併有する化合 物(B)の調製例〕 参考例1と同様の反応器に、トルエンの870部および
5ee−ブタノールの300部を仕込んで窒素気流中で
90℃に昇温し、さらにローブチルメタクリレートの3
10部、n−ブチルアクリレートの100部、グリシジ
ルメタクリレートの500部、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランの50部、TBPOの50部お
よびトルエンの170部からなる混合物ならびに γ−
メルカプトプロピルトリメトキシシランの40部および
トルエンの160部からなる混合物を6時間かけて滴下
し、滴下終了後も同温度に15時間保持してNVが40
%で、 かつ船が4 、200なる、エポキシ基とメト
キシシリル基とを併有する重合体(B)の溶液を得た。
以下、これを重合体(B−1)と略記する。
参考例6〔エポキシ基を含有しなく、加水分解性シリル
基を含有する化合物(D−2)の調製剤〕 参考例1と同様の反応器にトルエンの800部およびn
−ブタノールの500部を仕込んで窒素ガス雰囲気下に
110℃まで昇温し、スチレンの200部、 n−ブチ
レンメタクリレートの300部、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランの500部、TBPOの40
部、TBPBの5部およびトルエンの200部からなる
混合物を8時間かけて滴下し、さらに滴下終了後も同温
度に15時間保持して、NVが40%で、かつ鮎がs
、 oooなるメトキシシリル基含有のビニル系重合体
(D−2)の溶液を得た。以下、これを化合物(D−2
−1)と略記する。
基を含有する化合物(D−2)の調製剤〕 参考例1と同様の反応器にトルエンの800部およびn
−ブタノールの500部を仕込んで窒素ガス雰囲気下に
110℃まで昇温し、スチレンの200部、 n−ブチ
レンメタクリレートの300部、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランの500部、TBPOの40
部、TBPBの5部およびトルエンの200部からなる
混合物を8時間かけて滴下し、さらに滴下終了後も同温
度に15時間保持して、NVが40%で、かつ鮎がs
、 oooなるメトキシシリル基含有のビニル系重合体
(D−2)の溶液を得た。以下、これを化合物(D−2
−1)と略記する。
参考例7〔シラノール基を含有する化合物(D−1)の
調製剤〕 撹拌装置、温度計および還流用冷却器を(至)えた反応
器にメチルトリエトキシシラン534部、水164部お
よび0.1規定塩酸0.5部を入れて良く撹拌しながら
80℃還流下で4時間加熱した。次いで、エタノールを
留去してNV50%の溶液としたのち、さらに還流下で
20時間加熱した。このようにして得られた溶液から減
圧で残留エタノールと水を留去して白色粉末状のメチル
トリエトキシシランの加水分解縮合物を得た。以下、こ
れを重合体(D−1−1)と略記する。
調製剤〕 撹拌装置、温度計および還流用冷却器を(至)えた反応
器にメチルトリエトキシシラン534部、水164部お
よび0.1規定塩酸0.5部を入れて良く撹拌しながら
80℃還流下で4時間加熱した。次いで、エタノールを
留去してNV50%の溶液としたのち、さらに還流下で
20時間加熱した。このようにして得られた溶液から減
圧で残留エタノールと水を留去して白色粉末状のメチル
トリエトキシシランの加水分解縮合物を得た。以下、こ
れを重合体(D−1−1)と略記する。
実施例1〜4および比較例1〜4
第2表に示した配合比率(重合部)でPIIIC40%
なる白色塗料を調整したのち、トルエン/キシレン/n
−ブタノール/エチレングリコールモノエチルエーテル
アセテート=40/20/30/10 (重量比)なる
混合溶剤でスプレー粘度にまで希釈し、塗布液を調製し
た。この塗布液をリン酸亜鉛処理鋼板に乾燥膜厚が50
.どなる様にスプレー塗装し、次いで120℃で10分
間加熱せしめることにより硬化塗膜を得た。
なる白色塗料を調整したのち、トルエン/キシレン/n
−ブタノール/エチレングリコールモノエチルエーテル
アセテート=40/20/30/10 (重量比)なる
混合溶剤でスプレー粘度にまで希釈し、塗布液を調製し
た。この塗布液をリン酸亜鉛処理鋼板に乾燥膜厚が50
.どなる様にスプレー塗装し、次いで120℃で10分
間加熱せしめることにより硬化塗膜を得た。
この様にして得られた各塗膜の着色度を評価した。結果
を第2表にあわせて示す。
を第2表にあわせて示す。
本発明の塩基性窒累原子を含有するビニル系重合体と、
一分子中にエポキシ基および加水分解性シリル基を併せ
有する化合物と、リンに結合した水酸基を含有しないリ
ン化合物を必須成分とする硬化性樹脂組成物は、高温加
熱により硬化させても黄変の極めて小さい被膜を形成す
ることができる。従って本発明の硬化性樹脂組成物は、
黄変が抑制された硬化物を与えるので塗料、接着剤、シ
ール剤などとして極めて有用なものである。
一分子中にエポキシ基および加水分解性シリル基を併せ
有する化合物と、リンに結合した水酸基を含有しないリ
ン化合物を必須成分とする硬化性樹脂組成物は、高温加
熱により硬化させても黄変の極めて小さい被膜を形成す
ることができる。従って本発明の硬化性樹脂組成物は、
黄変が抑制された硬化物を与えるので塗料、接着剤、シ
ール剤などとして極めて有用なものである。
特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社代理人
弁理士 水 野 喜 夫
弁理士 水 野 喜 夫
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、必須の成分として、 (A)塩基性窒素原子を含有するビニル系重合体と、 (B)一分子中にエポキシ基および加水分解性シリル基
を併せ有する化合物と、 (C)リンに結合した水酸基を含有しないリン化合物、 さらに必要により、 (D)シラノール基を含有する化合物(D−1)および
/または上記化合物(B)を除く加水分解性シリル基を
含有する化合物(D−2)と、 (E)上記した加水分解性シリル基の加水分解−縮合用
触媒、 を含んで成ることを特徴とする常温硬化性 樹脂組成物。 2、ビニル系重合体(A)が、ジアルキルアミノアルキ
ルアクリレート、ジアルキルアミノアルキルメタクリレ
ート、N−ジアルキルアミノアルキルアクリルアミドお
よびN−ジアルキルアミノアルキルメタクリルアミドよ
りなる群から選ばれる少なくても1種のビニル系単量体
(a−1)と、これらと共重合可能な他のビニル系単量
体(a−2)とを共重合せしめて得られる重合体である
請求項1に記載の常温硬化性樹脂組成物。 3、ビニル系重合体(A)が、カルボン酸無水基を含有
するビニル系重合体(a−3)と、一分子中にそれぞれ
少なくとも1個の該カルボン酸無水基と反応しうる活性
水素を有する基および三級アミノ基を併せ有する化合物
(a−4)とを反応せしめて得られる三級アミノ基を含
有する重合体である請求項1に記載の常温硬化性樹脂組
成物。 4、ビニル系重合体(A)が、カルボキシル基および/
また燐酸エステル結合をも有する重合体である請求項1
に記載の常温硬化性樹脂組成物。 5、エポキシ基および加水分解性シリル基を有する化合
物(B)が、主鎖末端および/または側鎖にエポキシ基
と加水分解性シリル基とを有するビニル系重合体である
請求項1に記載の常温硬化性樹脂組成物。 6、エポキシ基および加水分解性シリル基を有する化合
物(B)が、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシ
シランおよび/またはγ−グリシドキシプロピルトリイ
ソプロペニルオキシシランである請求項1に記載の常温
硬化性樹脂組成物。 7、リンに結合した水酸基を含有しないリン化合物(C
)が、 リン酸エステル類および亜リン酸エステル類か
ら成る群より選ばれる少なくとも1種の化合物である請
求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 8、化合物(B)を除く加水分解性シリル基を含有する
化合物(D−2)が、アルコキシシラン類、アルコキシ
シラン類の部分加水分解縮合物、アルケニルオキシシラ
ン類、アルケニルオキシシラン類の部分加水分解縮合物
、一分子中に少なくとも2個のアルコキシシリル基を含
有する化合物と多価アルコール類とを反応させて得られ
るアルコキシシラン変性樹脂、主鎖末端および/または
側鎖に加水分解性シリル基を含有するビニル系重合体。 加水分解性シリル基を含有するアルキド樹脂、および加
水分解性シリル基を含有するポリエステル樹脂よりなる
群から選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項1
に記載の常温硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8832088A JPH01261448A (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 常温硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8832088A JPH01261448A (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 常温硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01261448A true JPH01261448A (ja) | 1989-10-18 |
Family
ID=13939626
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8832088A Pending JPH01261448A (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 常温硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01261448A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05255636A (ja) * | 1992-03-11 | 1993-10-05 | Origin Electric Co Ltd | 密着性の優れた塗膜を備えた素材 |
JPH0657198A (ja) * | 1992-06-11 | 1994-03-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 塗料組成物 |
JPH10237387A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-09-08 | Matsushita Electric Works Ltd | 付着性低減コーティング用樹脂組成物とこれを用いた塗装品 |
JP2018003005A (ja) * | 2016-05-25 | 2018-01-11 | 関西ペイント株式会社 | 常温硬化性の耐候性塗料組成物 |
-
1988
- 1988-04-12 JP JP8832088A patent/JPH01261448A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05255636A (ja) * | 1992-03-11 | 1993-10-05 | Origin Electric Co Ltd | 密着性の優れた塗膜を備えた素材 |
JPH0657198A (ja) * | 1992-06-11 | 1994-03-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 塗料組成物 |
JPH10237387A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-09-08 | Matsushita Electric Works Ltd | 付着性低減コーティング用樹脂組成物とこれを用いた塗装品 |
JP2018003005A (ja) * | 2016-05-25 | 2018-01-11 | 関西ペイント株式会社 | 常温硬化性の耐候性塗料組成物 |
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