JPH01252647A - クロルスルホン化オレフィンを基材とする組成物 - Google Patents
クロルスルホン化オレフィンを基材とする組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
クロルスルホン化オレフィン重合体を基材とする組成物
は商業的に魅力のある系であって、−担硬化して橋かけ
生成物にすれば、(a)耐化学溶剤性、(b)耐オゾン
性、(e)耐摩耗性、(d)耐屋外候性、(e)優れた
使用温度、すなわち約−20°〜約120℃の温度範囲
にわたるたわみ性を含む多数の望ましい性質を特徴とす
る。従って、上述した性質を特徴とする硬化したクロル
スルホン化オレフィン重合体及びこれを基材とする組成
物は線(wire )やケーブルの回りの被咎、化学薬
品を運ぶホース、浴剤にさらされるガスケット、屋根材
を含む多数の種々の用途に用いられる。
は商業的に魅力のある系であって、−担硬化して橋かけ
生成物にすれば、(a)耐化学溶剤性、(b)耐オゾン
性、(e)耐摩耗性、(d)耐屋外候性、(e)優れた
使用温度、すなわち約−20°〜約120℃の温度範囲
にわたるたわみ性を含む多数の望ましい性質を特徴とす
る。従って、上述した性質を特徴とする硬化したクロル
スルホン化オレフィン重合体及びこれを基材とする組成
物は線(wire )やケーブルの回りの被咎、化学薬
品を運ぶホース、浴剤にさらされるガスケット、屋根材
を含む多数の種々の用途に用いられる。
通常、クロルスルホン化オレフィン重合体の硬化は、こ
れらの重合体に硬化剤、例えば金属酸化物、具体例とし
て酸化マグネシウム、酸化鉛、又は多官能価アルコール
、具体例としてエチレングリコール、ペンタエリトリッ
トを混和し、得られた組成物を約60分間約150℃程
度の高温にさせることKよって行われてきた。かかる組
成物は島温にもたらされて通常スコーチと呼ばれる早期
[槁かけする傾向にあることがわかった。このような場
合には、組成物の加工、例えば押出しを中止して早期に
橋かけした生成物を系から取り除かなければならない、
プロセスを中断することは費用がかかり、完成品の総原
価を増す。
れらの重合体に硬化剤、例えば金属酸化物、具体例とし
て酸化マグネシウム、酸化鉛、又は多官能価アルコール
、具体例としてエチレングリコール、ペンタエリトリッ
トを混和し、得られた組成物を約60分間約150℃程
度の高温にさせることKよって行われてきた。かかる組
成物は島温にもたらされて通常スコーチと呼ばれる早期
[槁かけする傾向にあることがわかった。このような場
合には、組成物の加工、例えば押出しを中止して早期に
橋かけした生成物を系から取り除かなければならない、
プロセスを中断することは費用がかかり、完成品の総原
価を増す。
λ孔叫■■皇韮1
本発明はクロルスルホン化オレフィン重合体と、環状イ
オウ又は環状窒素官能性を有する加水分解性シランとを
含む組成物を提供する。
オウ又は環状窒素官能性を有する加水分解性シランとを
含む組成物を提供する。
本発明の水硬化性、シラン変性クロルスルホン化オレフ
ィン重合体は水分によって比較的短い時間で硬化させて
望ましくないスコーチの無い橋かけ生成物にすることが
できる。このようにして作った橋かけ生成物はクロルス
ルホン化オレフィン重合体に関して前述した性質を特徴
とし、かつ同様に前述した用途に利用される。
ィン重合体は水分によって比較的短い時間で硬化させて
望ましくないスコーチの無い橋かけ生成物にすることが
できる。このようにして作った橋かけ生成物はクロルス
ルホン化オレフィン重合体に関して前述した性質を特徴
とし、かつ同様に前述した用途に利用される。
クロルスルホン化オレフィン重合体と、環状の酸素、イ
オウ又は窒素官能性を有するシランとの反応゛は以下の
ように表わすことができる:0=S−CI R
’ V−c−c−ci
v わかるように、スコーチを引き起こすMCI等の望まし
くない副生物を生成しない。
オウ又は窒素官能性を有するシランとの反応゛は以下の
ように表わすことができる:0=S−CI R
’ V−c−c−ci
v わかるように、スコーチを引き起こすMCI等の望まし
くない副生物を生成しない。
本発明の目的に対して適当なシランの例は次の一般式を
有する: (式中、Xは酸素、イオウ又は窒素であり;Rは炭化水
素基又はオキシ置換炭化水素基であり;各々のvVi水
素、炭化水素基又は加水分解基であり、同一に々ること
も異ることもでき;2は加水分解基であり;nは1〜1
8(1及び18を含む)の値を有する整数であり:dは
0又は1の値を有する整数であり;R1は水素又は炭化
水素基である)。
有する: (式中、Xは酸素、イオウ又は窒素であり;Rは炭化水
素基又はオキシ置換炭化水素基であり;各々のvVi水
素、炭化水素基又は加水分解基であり、同一に々ること
も異ることもでき;2は加水分解基であり;nは1〜1
8(1及び18を含む)の値を有する整数であり:dは
0又は1の値を有する整数であり;R1は水素又は炭化
水素基である)。
Rについての適当な基の例は、炭素数1〜18(1及び
18を含む)、好ましくは炭素数1〜6(1及び6を含
む)のアルキレン基、例えばメチレン、エチレン、プロ
ピレン、ブチレン、ヘキシレン等;炭素数1〜18(1
及び1日を含む)、好ましくは炭素数1〜6(1及び6
を含む)のアルコキシ基、例えばメチルオキシメチル、
メチルオキシプロピル、エチルオキシエチル、エチルオ
キシプロピル、プロピルオキシプロビル、プロピルオキ
シブチル、プロピルオキシヘキシル等である。R′は炭
化水素基、好ましくはVについて以下に詳細に明記する
ような炭素数が最大4個のアルキル基、又はフェノール
である。
18を含む)、好ましくは炭素数1〜6(1及び6を含
む)のアルキレン基、例えばメチレン、エチレン、プロ
ピレン、ブチレン、ヘキシレン等;炭素数1〜18(1
及び1日を含む)、好ましくは炭素数1〜6(1及び6
を含む)のアルコキシ基、例えばメチルオキシメチル、
メチルオキシプロピル、エチルオキシエチル、エチルオ
キシプロピル、プロピルオキシプロビル、プロピルオキ
シブチル、プロピルオキシヘキシル等である。R′は炭
化水素基、好ましくはVについて以下に詳細に明記する
ような炭素数が最大4個のアルキル基、又はフェノール
である。
前記のように、各■は水素、炭化水素基又は加水分解基
になることができる。適当な基の例は、炭素数1〜1日
(1及び18を含む)、好ましくは炭素数1〜6(1及
び6を含む)のアルキル基、例えばメチル、エチル、n
−プロピル、インプロピル、n−ブチル、n−ヘキシル
等;炭素数1〜1日(1及び18を含む)、好ましくは
炭素数1〜6(1及び6を含む)のアルコキシ基、例え
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ヘキソキシ、ドブ
シロキシ、メトキシエトキシ等;炭素数6〜8(6及び
8を含む)のアリール基、例えばフェニル、メfkフェ
ニル、エチルフェニル等;炭素数5〜8(5及び8を含
む)の脂環式基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘキシルオキシ等である。
になることができる。適当な基の例は、炭素数1〜1日
(1及び18を含む)、好ましくは炭素数1〜6(1及
び6を含む)のアルキル基、例えばメチル、エチル、n
−プロピル、インプロピル、n−ブチル、n−ヘキシル
等;炭素数1〜1日(1及び18を含む)、好ましくは
炭素数1〜6(1及び6を含む)のアルコキシ基、例え
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ヘキソキシ、ドブ
シロキシ、メトキシエトキシ等;炭素数6〜8(6及び
8を含む)のアリール基、例えばフェニル、メfkフェ
ニル、エチルフェニル等;炭素数5〜8(5及び8を含
む)の脂環式基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘキシルオキシ等である。
前記のように、2は加水分解基であり、その中でRKつ
いて前記したようなアルコキシ基;オキ’/7’)−ル
基、例えばオキシフェニル等;ハロゲン例えば塩素等が
特に注目される。
いて前記したようなアルコキシ基;オキ’/7’)−ル
基、例えばオキシフェニル等;ハロゲン例えば塩素等が
特に注目される。
1式の範囲内に入る適当なシランの中には次のものがあ
る: β−(t2−エポキシエタン)エテルトリメトキシシラ
ン υ γ−(1,2−エポキシエタン)プロピルトリメトキシ
シラン β−(12−エポキシエタン)エチルトリエトキシシラ
ン γ−(t2−エポキシエタン)プロピルトリエトキシシ
ラン ?H″ β−(t2−エポキシエタン)エチルメチルジメトキシ
シラン 71゜ γ−(12−エポキシエタン)プロピルメチルジメトキ
シシラン β−(t2−エポキシエタン)エチル−トリス−(エト
キシメトキシ)シラ/ γ−(t2−エポキシエタン)プロピル−トリス−(エ
トキシメトキシ)シラン β−(t5−エポキシプロパン)エチルトリメトキシシ
ラン;これらの特定の化合物のイオウ及び窒素類似体。
る: β−(t2−エポキシエタン)エテルトリメトキシシラ
ン υ γ−(1,2−エポキシエタン)プロピルトリメトキシ
シラン β−(12−エポキシエタン)エチルトリエトキシシラ
ン γ−(t2−エポキシエタン)プロピルトリエトキシシ
ラン ?H″ β−(t2−エポキシエタン)エチルメチルジメトキシ
シラン 71゜ γ−(12−エポキシエタン)プロピルメチルジメトキ
シシラン β−(t2−エポキシエタン)エチル−トリス−(エト
キシメトキシ)シラ/ γ−(t2−エポキシエタン)プロピル−トリス−(エ
トキシメトキシ)シラン β−(t5−エポキシプロパン)エチルトリメトキシシ
ラン;これらの特定の化合物のイオウ及び窒素類似体。
また、β−(翫4−エボキシシクロヘギサン)エチルト
リメトキシシラン等も適している。
リメトキシシラン等も適している。
本発明に従ってクロルスルホン化してから水硬化性にす
るオレフィン重合体は、常態で固体のホモポリマー及び
モノオレフィンとジオレフィンの室温で通常固体のイン
ターポリマーである。
るオレフィン重合体は、常態で固体のホモポリマー及び
モノオレフィンとジオレフィンの室温で通常固体のイン
ターポリマーである。
適当な重合性モノオレフィンは次の一般式を有する:
■式 〇aH2a
(式中、aは少くとも2の値を有する)。
n<の範囲内に入るオレフィンの例は、エチレン、プロ
ピレン、ブテン−1、ペンテン−1、ヘキセン−1、オ
クテン−1等である。
ピレン、ブテン−1、ペンテン−1、ヘキセン−1、オ
クテン−1等である。
適当な重合性ジオレフィンは次の一般式を有する:
■式 CβH,R4
(式中、βは少くとも3の値を有する)。
■式の範囲内に入るジオレフィンの例は、プロパジエン
(アレン)、R5−ブタジェン、t4−ペンタジェン、
2−メチル−13−ブタジェン、15−へキサジエy、
14−オクタジエン等である。
(アレン)、R5−ブタジェン、t4−ペンタジェン、
2−メチル−13−ブタジェン、15−へキサジエy、
14−オクタジエン等である。
モノオレフィン及び/又はジオレフィンに重合させるこ
とができる単量体の例は、スチレン、p−メチルスデレ
リンa−メチルスチレン、p−クロロスチレン、ビニル
ナフタレン及ヒ類似のアリールオレフィン及び置換アリ
ールオレフィン、アクリル及び置換アクリル酸、ニトリ
ル例えばアクリロニトリル、メタクリレートリル、a−
クロロ−アクリロニトリル等:ビニルアセテート、ビニ
ルメチルケトン、ビニルメチルエーテル、塩化ビニリデ
ン、単一のオレフィン二重結合を含有する類似の重合性
化合物であり、但し、オレフィン含量は少くとも約α1
重量%、好ましくは1〜約50重量−である。
とができる単量体の例は、スチレン、p−メチルスデレ
リンa−メチルスチレン、p−クロロスチレン、ビニル
ナフタレン及ヒ類似のアリールオレフィン及び置換アリ
ールオレフィン、アクリル及び置換アクリル酸、ニトリ
ル例えばアクリロニトリル、メタクリレートリル、a−
クロロ−アクリロニトリル等:ビニルアセテート、ビニ
ルメチルケトン、ビニルメチルエーテル、塩化ビニリデ
ン、単一のオレフィン二重結合を含有する類似の重合性
化合物であり、但し、オレフィン含量は少くとも約α1
重量%、好ましくは1〜約50重量−である。
その他の適洛な重合性単量体は次式の範囲内に入るアル
キルアクリレートである: ■式 CH,=C−C−0 0R’ (式中、R4は水素又はメチルであり、R′は炭素数1
〜8(1及び8を含む)のアルキルである)。
キルアクリレートである: ■式 CH,=C−C−0 0R’ (式中、R4は水素又はメチルであり、R′は炭素数1
〜8(1及び8を含む)のアルキルである)。
この式に包含される化合物の例はメチルアクリレート、
エチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、メチル
メタクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ブチル
メタクリレート、2−エチルへキシルアクリレート、ク
ロロエチルアクリレート等及びこれらの混合物である。
エチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、メチル
メタクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ブチル
メタクリレート、2−エチルへキシルアクリレート、ク
ロロエチルアクリレート等及びこれらの混合物である。
特に望ましい重合体は、通常、密度(ASTMD 1
47−72のように常態調節したASTM D−150
5)が約IIL92〜約194で、メルトインデックス
(試験圧力44 psi (五1Kf/crILりのA
STM D−1258) が約11〜約500デシグ
ラム/分のアルキレン−アルキルアクリレート共重合体
である。これらの共重合体は結合アルキルアクリレート
を、通常約1〜約50重量%、好ましくは約2〜約20
重量%有する。
47−72のように常態調節したASTM D−150
5)が約IIL92〜約194で、メルトインデックス
(試験圧力44 psi (五1Kf/crILりのA
STM D−1258) が約11〜約500デシグ
ラム/分のアルキレン−アルキルアクリレート共重合体
である。これらの共重合体は結合アルキルアクリレート
を、通常約1〜約50重量%、好ましくは約2〜約20
重量%有する。
■式の範囲内に入るオレフィン及び/又は■式の範囲内
に入るジオレフィンの混合物を重合させてオレフィン重
合体を作ることができることは理解されるべきである。
に入るジオレフィンの混合物を重合させてオレフィン重
合体を作ることができることは理解されるべきである。
好適な重合体は、1977年3月8日に付与された米国
特許4.011.382号に開示されているよう々チタ
ンで変性した酸化クロムを用い、約15〜300 ps
t (1〜21 h/crrt” )程度の低圧下テ作
るエチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテン共
重合体等である。
特許4.011.382号に開示されているよう々チタ
ンで変性した酸化クロムを用い、約15〜300 ps
t (1〜21 h/crrt” )程度の低圧下テ作
るエチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテン共
重合体等である。
クロルスルホン化し、次いで上述したシランに反応させ
る特に望ましいオレフィン重合体は、密度(ASTM
D−1sos )が約0875〜約0.970、好まし
くは約α875〜約[1950である。これらのオレフ
ィン重合体は、エチレン約50〜約999モルチ、好ま
しくは約75〜約96モルチとC3〜C,のアルファオ
レフィン例えハフロピレン、フテンー1、ペンテン−1
,4−メチル−ペンテン−1、ヘキセン−1、ヘプテン
−1、オクテン−1等の1種以上の約11〜約50モル
チ、好ましくは約4〜約25モルチとを含有する混合物
を反応させて作ることができる。
る特に望ましいオレフィン重合体は、密度(ASTM
D−1sos )が約0875〜約0.970、好まし
くは約α875〜約[1950である。これらのオレフ
ィン重合体は、エチレン約50〜約999モルチ、好ま
しくは約75〜約96モルチとC3〜C,のアルファオ
レフィン例えハフロピレン、フテンー1、ペンテン−1
,4−メチル−ペンテン−1、ヘキセン−1、ヘプテン
−1、オクテン−1等の1種以上の約11〜約50モル
チ、好ましくは約4〜約25モルチとを含有する混合物
を反応させて作ることができる。
クロルスルホン化オレフィン重合体は、所望のオレフィ
ン重合体を本出願中後述するような方法で塩素及び二酸
化イオウK、又は1979年3月20日に付与された米
国特許4.145.491号に記載されているように塩
化スルフリルに反応させることKよって便宜に作られ、
示差走査熱量計(DSC,デュポン−990)で測定し
て通常約10チよりも低い結晶化度を有する。
ン重合体を本出願中後述するような方法で塩素及び二酸
化イオウK、又は1979年3月20日に付与された米
国特許4.145.491号に記載されているように塩
化スルフリルに反応させることKよって便宜に作られ、
示差走査熱量計(DSC,デュポン−990)で測定し
て通常約10チよりも低い結晶化度を有する。
特に望ましいクロルスルホン化オレフィン重合体it、
クロルスルホン化オレフィン重合体の全重量を基準・に
して、塩素を約5〜約40重量%、イオウを約0.5〜
約10重′1JIEチ含有する。
クロルスルホン化オレフィン重合体の全重量を基準・に
して、塩素を約5〜約40重量%、イオウを約0.5〜
約10重′1JIEチ含有する。
クロルスルホン化オレフィン重合体と加水分解性シラン
との反応は触媒を存在させないで進行するが、オルガノ
チタネート触媒を用いるのが好ましい。
との反応は触媒を存在させないで進行するが、オルガノ
チタネート触媒を用いるのが好ましい。
適当なオルガノチタネートは下記の7式の範囲内に入る
チタネートによって例示することができる。
チタネートによって例示することができる。
7式 Ti(OR”)4
(式中、各R1は水素又は炭素数1〜18(1及び18
を含む)、好ましくは炭素数1〜14(1及び14を含
む)の炭化水素基であり、同一になることも又は異るこ
ともできる)。
を含む)、好ましくは炭素数1〜14(1及び14を含
む)の炭化水素基であり、同一になることも又は異るこ
ともできる)。
定@により、少くとも1個のR2は炭化水素基である。
適当な炭化水素の例は、アルキル基例えばメチル、エチ
ル、n−プロピル1.イソプロピル、ブチル、オクチル
、ラウリル、ミリスチル、ステアリル等:脂環式基例え
ばシクロペンチル、シクロヘキシル等;アリール基フェ
ニル、メチルフェニル、シクロフェニル等;アルカリー
ル基例えばベンジル等である。
ル、n−プロピル1.イソプロピル、ブチル、オクチル
、ラウリル、ミリスチル、ステアリル等:脂環式基例え
ばシクロペンチル、シクロヘキシル等;アリール基フェ
ニル、メチルフェニル、シクロフェニル等;アルカリー
ル基例えばベンジル等である。
7式の範囲内に入る特に望ましいチタネートは、各R1
が炭素数1〜18(1及び18を含む)、好ましくは炭
素数1〜14(1及び14を含む)のアルキルであるも
のであり、例えばテトラブチルチタネート、テトライソ
グロビルチタネート等である。
が炭素数1〜18(1及び18を含む)、好ましくは炭
素数1〜14(1及び14を含む)のアルキルであるも
のであり、例えばテトラブチルチタネート、テトライソ
グロビルチタネート等である。
7式の範囲内に入るオルガノチタネートは公知の化合物
であり、1961年5月16日に特許されたレオン イ
ー、ボリンスキ(LeonE−Wolinski )に
係る米国特許2,984,641号に記載されているよ
うに簡便に作ることができる。
であり、1961年5月16日に特許されたレオン イ
ー、ボリンスキ(LeonE−Wolinski )に
係る米国特許2,984,641号に記載されているよ
うに簡便に作ることができる。
その他の適当なオルガノチタネートは、オルガノチタン
キレート例えばテトラオクチリングリコールチタン、ト
リエタノールアミンチタネート、チタンアセチルアセト
ネート、チタンラクテート等である。
キレート例えばテトラオクチリングリコールチタン、ト
リエタノールアミンチタネート、チタンアセチルアセト
ネート、チタンラクテート等である。
触媒を用いる場合には、触媒は触媒量で、すなわちクロ
ルスルホン化オレフィン重合体と加水分解性シランとの
反応を触媒するのに十分な量で用いられる。通常、この
量はクロルスルホン化オレフィン重合体の量を基準にし
て約1lL1〜約20重量%、好ましくは約15〜約1
0重量%である。
ルスルホン化オレフィン重合体と加水分解性シランとの
反応を触媒するのに十分な量で用いられる。通常、この
量はクロルスルホン化オレフィン重合体の量を基準にし
て約1lL1〜約20重量%、好ましくは約15〜約1
0重量%である。
前記の式によって示されるように、シランとクロルスル
ホン化オレフィン重合体との反応は重合体の塩化スルホ
ニル基とシランの環状部分との間で行われる。従って、
用いるシランの実際量は、重合体の塩化スルホニル基の
数を決めるイオウの濃度に依存する。1個の環状酸素、
イオウ又は窒素基が1個のスルホニル基と反応すると思
われる。
ホン化オレフィン重合体との反応は重合体の塩化スルホ
ニル基とシランの環状部分との間で行われる。従って、
用いるシランの実際量は、重合体の塩化スルホニル基の
数を決めるイオウの濃度に依存する。1個の環状酸素、
イオウ又は窒素基が1個のスルホニル基と反応すると思
われる。
1合体のイオウ含量が高くなる程、使用し得るシランの
量が高くなる。これは、立ち代って−層高い橋かけ度と
なる。このように、重合体のイオウ含1什及び立ち代っ
てシランの量を変えることによって、硬化度を変えるこ
とができる。これは異る最終用途用の生成物を多稿類製
造することを可能にする。イオウ含量が約α5〜約10
重量−程度の場合、反応混合物中に用いるシランの量は
クロ、ルスルホン化重合体の重量を基準にして約01〜
約50重量%、好ましくは約0.5〜約10重i%の範
囲になり得る。
量が高くなる。これは、立ち代って−層高い橋かけ度と
なる。このように、重合体のイオウ含1什及び立ち代っ
てシランの量を変えることによって、硬化度を変えるこ
とができる。これは異る最終用途用の生成物を多稿類製
造することを可能にする。イオウ含量が約α5〜約10
重量−程度の場合、反応混合物中に用いるシランの量は
クロ、ルスルホン化重合体の重量を基準にして約01〜
約50重量%、好ましくは約0.5〜約10重i%の範
囲になり得る。
この反応を実施する温度は臨界的かものでたく、便利に
は約り0℃〜約300℃、好ましく#′i釣130°〜
約250℃の範囲になり得る。
は約り0℃〜約300℃、好ましく#′i釣130°〜
約250℃の範囲になり得る。
反応は、大気圧、減圧又は過圧で行うことができるが、
大気圧が好ましい。
大気圧が好ましい。
シラン変性重合体の回収は、反応装置の内容物を冷却さ
せ、生成物を好ましくは不活性ガスシール下VC過当な
貯蔵用受は器に排出すること罠よって行う。
せ、生成物を好ましくは不活性ガスシール下VC過当な
貯蔵用受は器に排出すること罠よって行う。
反応は任意の適当な装置、好ましくは重合体に機械仕事
を行う装置、例えばグラベンダーミキサー、バンバリー
ミキサ−又は押出機で行うことができる。シランを溶融
重合体に加え、所望の場合には、次いで触媒を加えるこ
とができる。代りK、所望の場合Ktf、、触媒を重合
体く加えた後にシランを加えることがてきる。また、触
媒とシランとを予備混合して溶融重合体に加えることが
できる。
を行う装置、例えばグラベンダーミキサー、バンバリー
ミキサ−又は押出機で行うことができる。シランを溶融
重合体に加え、所望の場合には、次いで触媒を加えるこ
とができる。代りK、所望の場合Ktf、、触媒を重合
体く加えた後にシランを加えることがてきる。また、触
媒とシランとを予備混合して溶融重合体に加えることが
できる。
シラ、ン変性重合体の硬化又は橋かけは、重合体を水分
Km呈させて行う。大気中に存在する水分が通常硬化を
48時間で行わせるのに十分なものである。
Km呈させて行う。大気中に存在する水分が通常硬化を
48時間で行わせるのに十分なものである。
人為的に湿らせた大気Kll呈させるか又は水中に浸漬
し加熱して高温にするか、或は水蒸気に露呈させること
によって硬化速度をおよそ50分で促進することができ
る。
し加熱して高温にするか、或は水蒸気に露呈させること
によって硬化速度をおよそ50分で促進することができ
る。
通常、硬化を約23°〜約100℃、好ましくは約70
°〜約100℃程度の温度で行う。
°〜約100℃程度の温度で行う。
加えて、橋かけをシラノール縮合触媒の存在において行
うことができる。
うことができる。
シラノール縮合触媒として機能する当分野で公知の広範
囲の材料を橋かけプロセスに用いることができる。この
ような材料は金属カルボキシレート例えはジプチルスズ
ジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルス
ズジオクトエート等を含む。
囲の材料を橋かけプロセスに用いることができる。この
ような材料は金属カルボキシレート例えはジプチルスズ
ジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルス
ズジオクトエート等を含む。
本発明のシラン変性重合体KM々の添加剤を当分野で周
知の量で添加することができる。添加剤の中で例えばホ
ーボングラツク、クレー、タルク、(ケイ酸マグネシウ
ム)、炭酸カルシウム、シリカ、水酸化アルミニウム等
を挙げることができる。
知の量で添加することができる。添加剤の中で例えばホ
ーボングラツク、クレー、タルク、(ケイ酸マグネシウ
ム)、炭酸カルシウム、シリカ、水酸化アルミニウム等
を挙げることができる。
シラン変性重合体は、それにハロゲン含有難燃性付与剤
例えばデカブロモジフェニルオキシド、!X化ポリエチ
レン、ポリビニルクロIJ )” 、 ハ。
例えばデカブロモジフェニルオキシド、!X化ポリエチ
レン、ポリビニルクロIJ )” 、 ハ。
ゲン化パラフィンワックスを単独で或は有機又は無機ア
ンチモン化合物例えば酸化ア/チモ/及び/又はアルカ
リ土類金属の酸化物、炭酸塩、水酸化物、硫酸塩に組合
わせて加えることKよって難燃剤にさせることができる
。かかるアルカリ土類金属化合物の中で、酸化カルシウ
ム、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、硫酸カルシウ
ム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグ
ネシウム、硫酸マグネシウムが特に注目される。
ンチモン化合物例えば酸化ア/チモ/及び/又はアルカ
リ土類金属の酸化物、炭酸塩、水酸化物、硫酸塩に組合
わせて加えることKよって難燃剤にさせることができる
。かかるアルカリ土類金属化合物の中で、酸化カルシウ
ム、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、硫酸カルシウ
ム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグ
ネシウム、硫酸マグネシウムが特に注目される。
これらの添加剤をシランとクロルスルホン化重合体との
反応生成物に簡便に加える。
反応生成物に簡便に加える。
反応体、触媒、添加剤等の混合物を所望の場合に用いる
ことができることを注記する。
ことができることを注記する。
本明細書中で特記した試験方法は次の通りに行った。
引張モジュラス 温度130° −150℃で4イ(1
−割線 ンチ×4インチX(LO20インモジュラ
ス) チ(10cmX 10CIIX (L 053
)psl のフィルムを圧縮成形して、
そのモジュラスをASTM658 K 従って測定した 引張強さ 引張モジュラスについて説明しくps
i) たように作ったフィルムをASTM6
58に従って試験した 表1に掲載した結果について見られるように、本発明の
組成物は以下に記載するような商業用途に要求される範
囲内に十分大る引張強さ及び引張モジュラスを有する。
−割線 ンチ×4インチX(LO20インモジュラ
ス) チ(10cmX 10CIIX (L 053
)psl のフィルムを圧縮成形して、
そのモジュラスをASTM658 K 従って測定した 引張強さ 引張モジュラスについて説明しくps
i) たように作ったフィルムをASTM6
58に従って試験した 表1に掲載した結果について見られるように、本発明の
組成物は以下に記載するような商業用途に要求される範
囲内に十分大る引張強さ及び引張モジュラスを有する。
商業用途に適した硬化(添加剤の無い)クロルスルホン
化重合体の性質 引張強さ 25℃ p81 (Kqiα” ) 600−1500(
42−910)引張モジュラス pat (h/crn” ) 400−1400
(2B−980)以下の実施例では、水硬化性、シラン
変性オレフィン重合体を以下の通りKして作った。
化重合体の性質 引張強さ 25℃ p81 (Kqiα” ) 600−1500(
42−910)引張モジュラス pat (h/crn” ) 400−1400
(2B−980)以下の実施例では、水硬化性、シラン
変性オレフィン重合体を以下の通りKして作った。
ガラスライニングを施した2リツトルのステンレススチ
ール反応器(ハステロイ)に熱電対温度計及びモーター
活動のU形ハステロイ攪拌器を取り付け、これに密度0
.910のポリエチレン200Iを供給した。直径約2
(lfflのハステロイ浸漬チューブを用いてガス状塩
素及び二酸化イオウ変性剤を反応器に供給した。未反応
変性剤及びMCI副生物を25%水性NaOHを収容す
る収集トラップにペントした。
ール反応器(ハステロイ)に熱電対温度計及びモーター
活動のU形ハステロイ攪拌器を取り付け、これに密度0
.910のポリエチレン200Iを供給した。直径約2
(lfflのハステロイ浸漬チューブを用いてガス状塩
素及び二酸化イオウ変性剤を反応器に供給した。未反応
変性剤及びMCI副生物を25%水性NaOHを収容す
る収集トラップにペントした。
重合体を加熱して約50°〜100℃の間の所望の温f
Kt、た後に、ガス状塩素及び二酸化イオウな反応器に
供給しながら重合体を攪拌した。塩素の供給速度は約8
〜15g/時間であった。二酸化イオウの供給速肛は2
−49/時間であった。
Kt、た後に、ガス状塩素及び二酸化イオウな反応器に
供給しながら重合体を攪拌した。塩素の供給速度は約8
〜15g/時間であった。二酸化イオウの供給速肛は2
−49/時間であった。
反応過程の間K、変性重合体のサンプルを反応器より取
り出して結晶化度、イオウ、塩素含量の試験を行った。
り出して結晶化度、イオウ、塩素含量の試験を行った。
反応が進行して変性重合体の結晶化度が約10チよりも
小さい点に達した際に、ガス状変性剤の流れを停止した
。HCI、未反応塩素及び/又は二酸化イオウを除くた
めに窒素でパージしながら、クロルスルホン化重合体を
反応器中で冷却させた。
小さい点に達した際に、ガス状変性剤の流れを停止した
。HCI、未反応塩素及び/又は二酸化イオウを除くた
めに窒素でパージしながら、クロルスルホン化重合体を
反応器中で冷却させた。
結晶化度は、圧力DSCセルを有するデュポン−990
分析計を用いて示差走査熱量計によって測定した。
分析計を用いて示差走査熱量計によって測定した。
このようにして作った重合体は、塩素を26算i%、イ
オウな11重11t%含有し、これを以下の実施例で説
明するように水硬化性、シラン変性重合体の製造に使用
した。
オウな11重11t%含有し、これを以下の実施例で説
明するように水硬化性、シラン変性重合体の製造に使用
した。
実施例
プラベンダーミキサーを温度130℃に予熱しておき、
これにクロルスルホン化重合体40gを入れた。重合体
を窒素ガスの流れ下に2〜5分間溶融し、溶融した重合
体にγ−(1,2−エポキシエタン)プロピルトリメト
キシシラン五2グラム(α0136モル)をゆっくり加
えた。次いで、反応混合物を30秒間溶融した。得られ
たシラン質性クロルスルホン化重合体を窒素ガスの流れ
下に冷却させて周囲温度にした。冷却した重合体を前述
の方法で成形してフィルムくし、フィルムを水浴中に7
時間入れた。水浴の温度は約70℃であった。
これにクロルスルホン化重合体40gを入れた。重合体
を窒素ガスの流れ下に2〜5分間溶融し、溶融した重合
体にγ−(1,2−エポキシエタン)プロピルトリメト
キシシラン五2グラム(α0136モル)をゆっくり加
えた。次いで、反応混合物を30秒間溶融した。得られ
たシラン質性クロルスルホン化重合体を窒素ガスの流れ
下に冷却させて周囲温度にした。冷却した重合体を前述
の方法で成形してフィルムくし、フィルムを水浴中に7
時間入れた。水浴の温度は約70℃であった。
次いで、硬化フィルムを用いて性質を求め、表IKt1
6載し九。
6載し九。
実施例2
ブラベンダーミキサーを温度130℃に予熱しておき、
これにクロルスルホン化重合体409を入れた。重合体
を窒素ガスの流れ下に2〜5分間溶融し、溶融重合体に
γ−(1,2−エポキシエタン)プロピルトリメトキシ
シラン五2gをゆつくり加えた後に、テトライソプロピ
ルチタネート4gとジブチルスズジラウレートの1滴を
加えた。
これにクロルスルホン化重合体409を入れた。重合体
を窒素ガスの流れ下に2〜5分間溶融し、溶融重合体に
γ−(1,2−エポキシエタン)プロピルトリメトキシ
シラン五2gをゆつくり加えた後に、テトライソプロピ
ルチタネート4gとジブチルスズジラウレートの1滴を
加えた。
次いで、反応混合物を30秒間溶融した。得られたシラ
ン変性クロルスルホン化重合体を窒素ガスの流れ下に冷
却させて周囲温度にした。冷却した重合体を前述の方法
で成形してフィルムにし、フィルムを水浴中に7時間入
れた。水浴の温度は約70℃であった。
ン変性クロルスルホン化重合体を窒素ガスの流れ下に冷
却させて周囲温度にした。冷却した重合体を前述の方法
で成形してフィルムにし、フィルムを水浴中に7時間入
れた。水浴の温度は約70℃であった。
次いで、硬化フィルムを用いて性質を求め、表1に掲載
した。
した。
実施例3
本実施例は、γ−(t2−エポキシエタン)プロピルト
リメトキシシラン15g及びテトライソプロピルチタネ
ートtayを用いた以外は実施例2で説明した通りに行
った。
リメトキシシラン15g及びテトライソプロピルチタネ
ートtayを用いた以外は実施例2で説明した通りに行
った。
硬化フィルムの性質を表1に掲載する。
表 1
実施例
引張強さ
p81(匂ム2)25℃ 670
引張モジュラス
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、クロルスルホン化オレフィン重合体と、環状イオウ
又は環状窒素官能性を有する加水分解性シランとを含む
物質組成物。 2、クロルスルホン化オレフィン重合体と、環状イオウ
又は環状窒素官能性を有する加水分解性シランと、オル
ガノチタネートと を含む物質組成物。 3、クロルスルホン化オレフィン重合体と、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xはイオウ又は窒素であり、Rは炭化水素基又
はオキシ置換炭化水素基であり、各々のVは水素、炭化
水素基又は加水分解基であり、Zは加水分解性基であり
、nは1〜18の値を有する整数であり、dは0又は1
の値を有する整数であり、R^1は水素又は炭化水素基
である) を有する加水分解性シランと、次式: Ti(OR^2)_4 (式中、各々のR^2は水素又は炭素数1〜18の炭化
水素基である。但し、少なくとも1個のR^2は炭化水
素基である) を有するオルガノチタネートとを含む特許請求の範囲第
2項記載の物質組成物。 4、Xはイオウであり、dは0であり、R^1は水素で
ある特許請求の範囲第3項記載の物質組成物。 5、Xは窒素であり、dは0であり、R^1は水素であ
る特許請求の範囲第3項記載の物質組成物。 6、dは0である特許請求の範囲第3項記載の物質組成
物。 7、R^1は水素、炭素数が最大4個のアルキル、又は
フェニルである特許請求の範囲第3項記載の物質組成物
。 8、R^1は水素である特許請求の範囲第3項記載の物
質組成物。 9、オレフィン重合体はエチレンとC_3〜C_5アル
ファオレフィンの少なくとも1つとの重合体である特許
請求の範囲第8項記載の物質組成物。 10、イオウ含量0.5〜10重量%のクロルスルホン
化オレフィン重合体の重量を基準にして、前記オルガノ
チタネートは0.1〜20重量%の量で存在し、前記シ
ランは0.1〜50重量%の量で存在する特許請求の範
囲第3項記載の物質組成物。 11、前記クロルスルホン化オレフィン重合体の重量を
基準にして、前記オルガノチタネートは0.5〜10重
量%の量で存在し、前記シランは0.5〜10重量%の
量で存在する特許請求の範囲第10項記載の物質組成物
。 12、dは0であり、Rはアルキレンであり、各々のV
及びZはアルコキシであり、Xは酸素であり、R^1は
水素である特許請求の範囲第3項記載の物質組成物。 13、前記オレフィン重合体はクロルスルホン化ポリエ
チレンであり、前記シランはγ−(1,2−エポキシエ
タン)−プロピルトリメトキシシランであり、前記オル
ガノチタネートはテトライソプロピルチタネートである
特許請求の範囲第3項記載の物質組成物。 14、前記オレフィン重合体がアルキレン−アルキルア
クリレート共重合体である特許請求の範囲第3項記載の
物質組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US501301 | 1983-06-10 | ||
US06/501,301 US4493924A (en) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | Water-curable, silane modified chlorosulfonated olefinic polymers and a process for the preparation thereof |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59118390A Division JPS6069147A (ja) | 1983-06-10 | 1984-06-11 | クロルスルホン化オレフィンを基材とする組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01252647A true JPH01252647A (ja) | 1989-10-09 |
JPH0432105B2 JPH0432105B2 (ja) | 1992-05-28 |
Family
ID=23992966
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59118390A Granted JPS6069147A (ja) | 1983-06-10 | 1984-06-11 | クロルスルホン化オレフィンを基材とする組成物 |
JP63087433A Granted JPS63264605A (ja) | 1983-06-10 | 1988-04-11 | 水硬化性、シラン変性クロルスルホン化オレフィン重合体の製造方法 |
JP63309008A Granted JPH01252647A (ja) | 1983-06-10 | 1988-12-08 | クロルスルホン化オレフィンを基材とする組成物 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59118390A Granted JPS6069147A (ja) | 1983-06-10 | 1984-06-11 | クロルスルホン化オレフィンを基材とする組成物 |
JP63087433A Granted JPS63264605A (ja) | 1983-06-10 | 1988-04-11 | 水硬化性、シラン変性クロルスルホン化オレフィン重合体の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4493924A (ja) |
EP (1) | EP0131745B1 (ja) |
JP (3) | JPS6069147A (ja) |
AT (1) | ATE41665T1 (ja) |
CA (1) | CA1220888A (ja) |
DE (1) | DE3477384D1 (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4493924A (en) * | 1983-06-10 | 1985-01-15 | Union Carbide Corporation | Water-curable, silane modified chlorosulfonated olefinic polymers and a process for the preparation thereof |
DE3573794D1 (en) * | 1984-08-06 | 1989-11-23 | Fujikura Ltd | Silane-crosslinkable halogenated polymer composition and process of crosslinking the same |
FR2618152B1 (fr) * | 1987-07-16 | 1992-02-28 | Filergie Sa | Procede de reticulation de polyolefines halogenees |
GB2212503B (en) * | 1987-11-16 | 1991-11-20 | Kansai Paint Co Ltd | Composition curable at low temperature |
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