JPH01245005A - 特に潤滑剤用多官能価添加剤として使用可能のコポリマー及び該コポリマー含有の組成物 - Google Patents

特に潤滑剤用多官能価添加剤として使用可能のコポリマー及び該コポリマー含有の組成物

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JPH01245005A
JPH01245005A JP23143288A JP23143288A JPH01245005A JP H01245005 A JPH01245005 A JP H01245005A JP 23143288 A JP23143288 A JP 23143288A JP 23143288 A JP23143288 A JP 23143288A JP H01245005 A JPH01245005 A JP H01245005A
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ローラン・ジェルマノ
Patrick Azorin
パトリック・アゾラン
Michel Lhopital
ミシェル・ロピタル
Dinh Niguyen Truong
ニグュイアン・トリュオン・ダン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は特に潤滑剤への多官能価添加剤として使用可能
のコポリマーに関する。
本発明によるコポリマーは鉱物由来の又は合成の潤滑剤
の粘度指数を改良し、粘性を高くし、凝固点を下げる。
同時に耐摩耗及び分散の作用を発揮する。
発明の背景 アクリル系コポリマーは長い開用滑油の粘性改良のため
用いられている。これらは長鎖のアクリレート及びメタ
クリレートの重合によって又はこれらのエステルと他の
モノマーとの共重合によって得られる。これら長鎖のア
クリレート又はメタクリレートはメチル又はエチルアク
リレート又はメチル又はエチルアクリレートの高級アル
コールによるエステル交換反応により又はアクリル酸又
はメタクリル酸と高級アルコールとのトランスエステル
交換により製造される。
鉱油中に完全に溶解するためにこれらのアルコールは一
般に平均して炭素原子を少なくとも６個を有している。
平均してＣ７乃至Ｃ１４のアルキルポリアクリレート又
はアルキルポリメタクリレートが油の粘度指数を効果的
に改良することは認められている。そのほかポリアクリ
レート又はポリメタクリレートのアルキル鎖が１４を超
える平均炭素原子を含んでいるとこれらは低温における
流動性が不満足である。
一般にアルキル鎖の平均炭素数が５乃至１５好ましくは
８乃至１３となるよう選ばれたＩＦｆｔ以上のアルキル
のアクリレート又はメタクリレートのポリマーが用いら
れる。この種の製品は欧州特許第２５３２０９号に記載
されている。
・大抵の場合アクリレート又はメタクリレートに、油の
分散性を強化するための他の添加剤を組合せる。
これら、歯車箱の清潔さの維持を保証する添加剤は、一
方では潤滑剤の高温での作業中に特に効果的な多価金属
のスルホン酸塩、フェノラート又はを濃燐酸塩等の洗剤
であり、他方ではコハク酸イミド又はコハク酸イミドの
カルボニルのα位置の炭素上のイソブチン又はプロペン
のポリマーによりアルキル化されたコハク酸エステルの
ような分散剤である。これらの添加剤は特に低温及び中
間温度におけるエンジン操作中に作用する。
また油の粘度指数の改良と、油が含むことのある沈澱物
の分散とを同時に保証するためのコポリマーも提案され
た。この種のコポリマーは一般に濃厚なポリマーへのグ
ラフト化によるなり、アルキルアクリレート又はアルキ
ルメタクリレートとの共重合によるなりして含窒素分散
性モノマーを導入して得られる。含窒素分散性上ツマ−
は好ましくはマレインイミド、ビニルイミダゾール、ビ
ニルピロリドン、ビニルピリジン又はＮ、Ｎ−ジアルキ
ルアミノアルキルメタクリレート又はＮ、Ｎ−ジアルキ
ルアミノアルキルメタクリルアミドのうちから選ばれる
。下記の特許はこの種の化合物の製造及び使用に関する
ものである。欧州特許箱１７１１８７・号、第１８７１
９５号、第１６４８０７号、第１４５３６９号、米国特
許第４６０６８３４号、第３３７２３３４号、ベルギー
特許第８７４０８８号。
ポリマーすなわち高分子有機化合物は長時間の間に金属
表面上に、微細な分子とくに耐摩耗添加剤を移動させて
、吸着される傾向のあることは公知である。こうして金
属表面付近の耐摩耗添加剤の濃度が低下し、表面保護の
低下を、またこのことから、表面に吸着されるポリマー
が耐摩耗性を有しない程度に応じて摩耗現象の加速を引
起こすことがある。この不都合を回避するため先行技術
において双官能価化合物とくに粘性改良及び耐摩耗ポリ
マーが提案された。
欧州特許第１６４８０７号は一方は窒素を、他方は窒素
と硫黄とを含んでいる二つのモノマーのポリメタクリレ
ート上へのグラフト化を記述している。
そのグラフト化はこのポリマーに耐摩耗性及び耐食性を
もたらす。
米国特許第４５０２９７２号はエチレンープロピレンー
ジエンターボリマーを塩素で処理し続いてナトリウム−
Ｎ、Ｎ−ジアルキルジチオカーバメートとの反応により
得られるポリマーの製造と潤滑剤添加物としての使用を
記載している。
米国特許第４１３９４８０号はアルキルメタクリレート
−クロロメチルスチレン−コポリマーの製造及びそれに
アミンを縮合させることを記載している。
このポリマーはそのアミン官能基の性質から従来の耐摩
耗添加剤、ジチオホスフェートなどと相溶性がある。
米国特許第４１４８９８１号及び第４１：１８０４２号
はジアルキルジチオ燐酸によるアジリジン開環により改
質されたアルキルメタクリレート−エチルアジリジンア
クリレート・コポリマーの製造及び適用を記載している
。これらの製品は灰分のない粘性及び耐摩耗性改良剤で
ある。
多官能価添加剤の使用は添加剤の相溶性問題を回避し、
潤滑剤組成の処方を簡易化することができるであろう。
実際に処方者はますます多官価添加剤を求めている。
本発明によるコポリマーはこの目的に合致するものであ
る。粘性改良、耐摩耗及び分散の諸特性を備えている。
本発明によるコポリマーは特に潤滑剤の多官能価添加剤
として使用可能であり、不飽和モノカルボン酸エステル
と、 Ｃ１ｌ２−ＣＩ？−Ｃｏ−０−（Ｃ１！２）　、−ＲＦ
（Ｉ）（式中Ｒは水素原子又はメチル基であり、ａは１
乃至４の整数であり好ましくは２であり、ＲＦはペルフ
ルオロ基、好ましくはＣ乃至Ｃ２ｏの直鎖の、又は分岐
したペルフルオロアルキル基、特にＣ乃至Ｃ２ｏの直鎖
ペルフルオロアルキル基を表わす）及び ＣＩ　　−ＣＲ−Ｃｏ−０−Ｃ１１２−ＣＩ（ＯＨ）−
ＣＨ２−Ｘ−（ＣＨ２）ａ−ＲＰ　　　　　　　　（■
）（式中ＲＳａ及びＲＦは前記の通りであり、Ｘは酸素
又は硫黄原子又は−￥−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ基を表わ
す）、及び ＣＯ−ＣＲ−Ｃｏ−０−ＣＨ２−ＣＩ（ＯＨ）−ＣＨ２
−８−ＰＳ（ＯＲ２）　２（ＩＩＩ） （式中Ｒは前記の通りであり、Ｒ２はＣ１乃至Ｃ２ｏの
アルキル、アリール、アルキルアリール、又はオキシア
ルキル基を表わす）からなるグループから選択された一
種以上のアクリルモノマーの共重合によって得られる。
コポリマーの分散性を強化するため、それに−般式（Ｉ
Ｖ） ＣＩ−ＣＲ−Ｃｏ−Ｙ−Ｒ３−ＮＲ４Ｒ５（ＩＶ）（式
中Ｒは前記の通りであり、Ｙは−ＮＨ−基又は酸素又は
硫黄原子を表わし、ＲはＣ乃至Ｃ６のアルキレン基であ
り、Ｒ及びＲ５は同じもの又は相異なるものでアルキル
、シクロアルキル、アルキルアリール又はアリール基、
好ましくはメチル又はエチル基である）の含窒素モノマ
ーを導入することができる。
不飽和モノカルボン酸エステルはＣ１乃至Ｃ１６、好ま
しくはＣ乃至Ｃ１８のアルコールを用いて製造される。
不飽和酸は一般にアクリル酸又はメタクリル酸であり、
これらをア（メタ）クリル酸と記述する。
例としてメチル、エチル、ｎ−ブチル、２−エチルヘキ
シル、オクチル、デシル、ドデシル、ｎ−テトラデシル
、ｎ−ヘキサデシル及びｎ−オクタデジルーア（メタ）
クリレートをあげることができる。通常は良好な増粘性
及び低温におけるポリマーの良好な挙動を保証するため
に、種々の長さのアルキル鎖のある複数のアルキルメタ
クリレートの工業用混合物が用いられることになる。
このような場合混合物はアルキル鎖中の平均炭素原子数
が８乃至１３であるように選ばれる。
一般式ｌの含弗素モノマーは一般に含弗素アルコール、
好ましくは含弗素アルコール混合物を用いてのア（メタ
）クリル酸のエステル化によって得られる。通常は、生
成する水を共沸蒸溜により排除するため、トルエン又は
キシレンなど芳香族溶媒中で、またハイドロキノンのモ
ノメチルエーテルなどの重合抑止剤の存在において作業
する。
これら含弗素アルコールの別の製法は硼酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸又はテトラ−ｎ−ブチルチタンなど触媒の
存在において含弗素アルコールを用いてア（メタ）クリ
ル酸のメチル又はエチルエステルをトランスエステル交
換することである。
一般式（ＩＩ）の含弗素モノマーは一般式Ｒｐ−（ＣＨ
２）　ａ−Ｘ−１（の不安定な水素のある含弗素化合物
をグリシシルア（メタ）クリレートに縮合させて得られ
る。
経済上の理由から含弗素化合物特に仏国特許第９３２３
９号及び第２２０５８９４号に記載のものなど種々のＲ
Ｆ基のある飽和及び不飽和のポリフルオロアミンの工業
用混合物を用いるのがとくに有利である。
一般式（ｍ）の含燐モノマーはグリシジル・ア（メタ）
クリレートに一般式（Ｒ２０）２−ＰＳ−３Ｈのジアル
キルジチオ燐酸を縮合させて製造される。ジアルキルジ
チオ燐酸はトルエン、キシレン又は四塩化炭素など不活
性溶媒中アルコール、フェノール又はオキシエチルアル
コールと五硫化燐とを、温度２０乃至１２０℃において
、２乃至２４時間と変動する時間の間反応させて製造さ
れる。
アルコールの例としてはエタノール、ブロノくノール、
イソプロパツール、ｎ−ブタノール、２−エチルヘキサ
ノール、オクタツール、フェノール、クレゾール、ｐ−
ブチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、メトキシエ
タノール、２−エトキシエタノール、又は２−ブトキシ
ェタノールをあげることができる。米国特許第　４１０
１４２１ｉ号、第４１０１４２７号、第３８６５７４０
号、第３８２Ｇ７４５号の特許はジアルキルジチオ燐酸
及びそれらの誘導体の製造を記載している。
一般式■の含窒素モノマーの例としては、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノプロピルメタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノプロピルメタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノエチルメタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノエチルメタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート又はＮ、Ｎ−ジエチルアミノエチル
メタクリレートをあげることができる。
本発明のよるコポリマーは一般に一般式ｌ又は■に相当
する含弗素モノマー及び／又は一般式■に相当する含燐
モノマーを含んでいる。一般式■の含窒素モノマーは前
記のものと混合して用いられる。
コポリマーは含弗素及び／又は含燐モノマーを０、Ｏｌ
乃至２０重−％、好ましくは　０．５乃至１５重量％含
んでいる、場合によっては含窒素モノマーを０．１乃至
１５％、好ましくは１乃至１０重量％含んでいる。
その重量平均分子量は１０，０００乃至５００，０００
、好ましくは５０，０００乃至２００，０００である。
ポリマーの製造は従来の溶液中のラジカル重合法に従っ
て、たとえばアゾビスイソブチロニトリル又はペルオキ
シド型開始剤特にベンゾイルペルオキシド又はラウロイ
ルペルオキシド及びドデカンチオールなどメルカプタン
型の連鎖移動剤の存在において実施できる。使用する溶
媒はトルエン又はキシレンなど芳香族溶媒又はより一般
的にはそのポリマーを添加すべき油の性質と同じ性質の
鉱油又は合成油とすることができる。
使用する溶媒の量は反応の終りの固形分濃度が２５乃至
７５、好ましくは５０重−％内外となるほどにするのが
一般である。
共重合反応は温度４０乃至１２０℃、好ましくは６０乃
至１００℃、ラジカル反応開始剤の存在において行なわ
れる。
作業条件に従って反応時間は２乃至１０時間、好ましく
は３乃至５時間と変動する。粘性液状のコポリマー溶液
が得られる。
グリシシルア（メタ）クリレート由来のモノマー■及び
／又は■を含有しているコポリマーを得るためには好ま
しくは２段階で作業する。第１段ｐ［’は含弗素化合物
Ｒ（Ｃ１１２’）　、　−Ｘ−Ｈ及び／又はジアルキル
ジチオ燐酸（Ｒ２０）２−ＰＳ−３１１をグリシシルア
（メタ）クリレートに温度２０乃至１００℃、溶媒不在
又はアルコール又はジクロルメタン又はクロロホルムな
どハロゲン化誘導体のような溶媒中において縮合させる
。第２段階ではその縮合生成物を不飽和酸エステル、一
般にはアルキルφア（メタ）クリレート及び場合によっ
ては一般式■の含窒素モノマーと前記作業条件に従って
共重合させる。
鉱物由来又は合成の潤滑油と本発明によるコポリマー１
乃至２０％、好ましくは２乃至１０％とを含んでいる潤
滑剤組成物は弗素含有量が１乃至１０．０００ｐｐ１１
重量、好ましくは１０乃至２．０００ｐｐｍ重量であり
及び／又は燐含有量が１乃至１０．０００ｐｐｍ重量、
好ましくは１０乃至３．ＯＯＯｐｐｍ重量である。
これら潤滑剤組成物中のコポリマーの有効性は仏閣規格
’ｒｅｏ−ｔｏｏに従って粘度指数を計１定して評価し
、それらの耐摩耗効果はシェル（ＳＨＥＬＬ）社の極限
圧力四球機によって測定した。この試験の記述は”Ａｎ
ｎｕａｌ　Ｂｏｏｋ　ｏｆ　ＡＳＴＭ　５ｔａｎｄａｒ
ｄｓ’第２４部第８８０−６８３頁（Ｉ９７９年）に記
載しである。
下記の実施例は本発明を説明するものであり、決してこ
れを限定するものではない。
実施例Ａ乃至に れらの実施例においては本発明の式■、■に相当するモ
ノマーの製造を記載する。
実施例Ａ 攪拌機を備えた反応器内にグリシジル・メタクリレート
１５０ｓｒ　（Ｉ，０５モル）を導入し、周囲温度で式
ＣＦ　　　−ＣＨ−Ｃ１ｌ　　−ＮＨ−ＣＨ−ＣＨ２０
Ｈ及ｎ　　２ｎ＋１　　２　　２　　　２ びＣＦ　　　ＣＦ−ＣＨ−ＣＩｌ　　−ＮＨ−Ｃ）Ｉ２
ＣＨ２０Ｈ（式中ｎ−１２ｎ−１２ ｎは６．８．１０．１２及び１４である。）の飽和及び
不飽和含弗素アミノアルコールそれぞれ５Ｇ、２％、２
７．２％、１２．３％、３　、７％、及び０．６％ノ工
工業用台物４９０ｇ　（Ｉ，０５モル）を添加した。平
均分子量４６６のその混合物は飽和アミノアルコール約
６５モル％及び不飽和アミノアルコール約３５モル％を
含んでいた。この混合物を８０℃にし、この温度に４時
間維持する。冷却後に赤色粘性液６３５ｇが得られ、こ
れの特徴は赤外線により明らかにされた（吸収帯３５Ｇ
ＯＣＩ１１−１（−０１１）及び１６５００Ｉ１１−’
（Ｃ−Ｃ）　、及び３０５０ｅｌｌ−１のエポキシ官能
吸収帯の消失）。
実施例Ｂ １）　　５乃至１０℃に冷却しである四塩化炭素３００
戚中の五硫化燐５９．７　ｇを収容している反応器へｎ
−プロパツール６４．５　ｇ　（Ｉ，０８モル）を１滴
ずつ加えた。添加終了後に混合物を周囲温度において１
時間半攪拌し、次に８０℃に明澄となるまで加熱した（
平均して２時間半）。冷却後に混合物を濾過し不溶解物
を除く。溶媒を減圧下で蒸発させてジ−ロープロピルジ
チオ燐酸に相当する褐色液体１０６ｇ（９２％）が得ら
れた。
２）　グリシジルメタクリレート８６．５ｇ　（０，４
６７モル）を収容している反応器内に周囲温度において
攪拌を行ないながら、実施例Ｂｌにおいて製造したジ−
ｎ−プロピルジチオ燐酸１００ｇ　（０，４８７モル）
を１滴ずつ添加した。混合物を周囲温度で１２時間維持
する。油状液１９５　ｇが回収され赤外線分光分析法に
より特徴を明らかにした（吸収帯３５００ｃｍ−’（Ｏ
Ｈ）、１８４０ａａ−’（Ｃ−Ｃ）　、２４８ＧＣＩ＋
−’のＳＨ官能の吸収帯の消滅）。
実施例Ｃ ■）　実施例Ｂｌにおけると同様に、ただしｎ−プロパ
ツールを２−ｎ−ブトキシエトキシエタノール１７３．
５ｇにより代替して実施する。ジー（２−ｎ−ブトキシ
エトキシ）エチルジチオ燐酸２１０．５ｇ　（収率９４
％）が得られた。
２）　グリシジルメタクリレート５　ｇ　（０，３５モ
ル）を収容している反応器内に周囲温度において攪拌を
行ないながらジ（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルジ
チオ燐酸Ｌ４７ｇ　（０，３５２モル）を１滴ずつ加え
た。混合物は周囲温度で６時間攪拌を続けた。
液体１９０　ｇが回収され、赤外線分光分析法により特
徴が明らかにされた（吸収帯３５００−１（ＯＨ）、１
６４０印　（Ｃ−Ｃ）　：２４８０ロー１のＳｌ＋官能
の吸収帯の消滅）実施例１乃至■ これらの実施例において本発明のポリマーの製造を記述
する。
実施例Ｉ 攪拌システム、窒素送入口、温度計を備えた反応器内へ
ステアリルメタクリレート４０ｇ　（０，１１８モル）
、ラウリルメタクリレ−）　９１８　（０，３５８モル
）、２−（ペルーフルオロオクチル）−エチルメタクリ
レート２．１８（０，００４モル）、ドデカンチオール
０．０９ｇ及び２００ニユートラル（Ｎ）油１０８ｇを
導入した。
混合物を８０−８５℃にし、アゾビスイソブチロニトリ
ルの第１の部分（Ａｌｔ３Ｎ（Ｉ）−０，２６５ｇ）を
添加した。全体を窒素中、この温度で屈折率が一定とな
るまで（約３時間）維持した。次にアゾビスイソブチロ
ニトリルの第２の部分（ＡＩＢＮ（２）　−０，０５ｇ
）及び２００ニユートラル（Ｎ）油２５ｇを添加し全体
をＮ２中で８０℃に２時間、次に水銀柱的２００１１１
の真空中で１時間維持した。冷却後に悉加剤Ｉが得られ
、これは弗素約ｏ、９ｅ徂＝％を含有するコポリメタク
リレートの５０％溶液であった。
実施例■ 実施例Ｉと同様に、ただし下記のモノマーを用いて実施
した： ステアリルメタクリレート４０ｇ　（０，１１８モル）
ラウリルメタクリレート９１．８ｇ　（０，３６１モル
）実施例Ａで製造したモノマー１．３３ｇこの反応の生
成物は添加剤■を構成し、弗素０．６１８重瓜％を含有
するコポリマーの５０％油溶液であった。
実施例■ 実施例Ｉと同様に、ただし下記のモノマーを共重合させ
て実施した： ステアリルメタクリレート　４０ｇ　（０，１１８モル
）ラウリルメタクリレート　　８９ｇ　（０，３５０モ
ル）実施例Ｂ２で製造した七ツマ−４ｇ　（０，０１１
モル）この反応の生成物は添加剤■を構成し、燐０．２
６Ｍｍ％を含有しているコポリマーの５０％溶液であっ
た。
実施例■ 実施例Ｉと同様に、ただし下記のモノマーを用いて実施
した： ステアリルメタクリレート　４０ｇ　（０，１１８モル
）ラウリルメタクリレート　８６．５ｒ　（０，３４モ
ル）実施例Ｃ２で製造したモノマー６．５ｇ共重合反応
はＡＩＢＮ（、、０，２１６ｇ−を用いて開始させた。
この反応の生成物は添加剤■を構成し、燐約０，２７重
量％を含有しているポリメタクリレートの５０％溶液で
あった。
実施例■ 添加剤Ｖを得るために実施例Ｉに従って下記のモノマー
を共重合させた： ステアリルメタクリレート　４ｏｇ　（０，１１８モル
）ラウリルメタクリレート　８２．５ｓｒ　（０，３２
５モル）Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ　−２−エチル−メタ
クリレート　　　　　ｇ　ｇ　（ｏ、ｏｓｔモル）２−
ペルフルオロオクチル− エチルメタリレート　　　２．６ｇ この反応の生成物は添加剤Ｖを構成し、弗素１　、１９
　！Ｉ！量９６笈び窒素的０，５４重量％を含有してい
るポリメタクリレートの５０９６溶液であった。
実施例■ 実施例Ｉと同様に、ただし下記のモノマーで実施した。
ステアリルメタクリレート　４０ｇ　（０，１１８モル
）ラウリルメタクリレート　８２．６ｓｒ　（０，３２
５モル）実施例Ａで製造したモノマー２．６ｇ 実施例Ｂ２で製造したモノマー８ｇ この反応の生成物は添加剤■を構成し、弗素約１．１９
重量％及び燐約０．４４Ｂ重量％を含有しているコポリ
マーの５０％溶液であった。
実施例■ 実施例Ｉと同様に、ただし下記のモノマーを共重合させ
て実施した： ステアリルメタクリレート　４ｏｇ　（０，１１８モル
）ラウリルメタクリレート　７７．１８　（０，３０３
モル）実施例Ａで製造した七ツマ−２９ｇ 実施例Ｃ２で製造して七ツマ−１３ｓｒ反応を開始させ
るためＡＩＢＮ　　　０．２２　ｇを用いた。この反応
の生成物は添加剤■であり、弗素約ｔ、２ｍａ％及び燐
約０．５４重−％を含有しているコポリメタクリレート
の５０％溶液である。
実施例■ 実施例Ｉに従って下記のモノマーを共重合させた： ステアリルメタクリレート　４０ｇ　（０，１１８モル
）ラウリルメタクリレート　８２．５ｇ　（０，３２５
モル）Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ　−２−エチル−メタク
リレート　　　　　　８　ｇ　（０，０５１モル）実施
例Ａで製造したモノマー２．６ｇ 反応はＡＩＢＮ（Ｉ）０．２２　ｇを用いて開始させた
。この反応の生成物は添加剤■を構成し、弗素１．２１
重量％及び窒素０．５４重量％を含有しているコポリマ
ーの５０％溶液である。
実施例■ 実施例Ｉと同様に、ただし下記のモノマーから、実施し
た： ステアリルメタクリレート　４０ｇ　（０，１１８モル
）ラウリルメタクリレート　６９．２ｓｒ　（０，２７
２モル）Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ　−２−エチル−メタ
クリレート　　　　　　　８　ｇ　（０，０５１モル）
実施例Ａで製造したモノマー２．６ｇ 実施例Ｃ２で製造したモノマー　ｔａｇ反応はＡＩＢＮ
（Ｉ）０．２２ｇを用いて開始させた。この反応の生成
物は添加剤■を構成し、弗素１．２重量％、燐０．５４
重量％及び窒素０．５４重量％を含有しているコポリメ
タクリレートの５０％溶液である。
参考例Ｉ及び■ 下記の参考例は弗素も燐も含有していない参考として製
造したものである。
参考例１ 実施例Ｉに従って、ＡＩＢＮ　０．２１５ｇを用い下記
のモノマーからコポリマーを製造した： ステアリルメタクリレート　４０ｇ　（０，１１８モル
）ラウリルメタクリレート　　９３ｓｒ　（０，３３６
モル）この反応の生成物は添加剤Ｘを構成し、ポリメタ
クリレート５０％溶液である。
参考例■ 実施例Ｉに従って、下記の七ツマ−を用いてコポリマー
を製造した： ステアリルメタクリレート　４０ｇ　（０，１１８モル
）ラウリルメタクリレート　８５．３ｇ　（０，３３６
モル）Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ　−２−エチル−メタク
リレート　　　　　　　８　ｇ　（０，０５１モル）こ
の反応の生成物は添加剤Ｘを構成し、窒素０．５５ｔｌ
ｆＷ％を含有しているコポリメタクリレート５０％溶液
である。
実施例Ｘ この実施例においては本発明の添加剤が潤滑油の粘度指
数に及ぼす影響を仏閣規格Ｔ８０−１００の条件におい
て、ＣＡＮＮＯＮ−ＦＥＮＳＫＨ粘度計により“１５０
ニユートラル“（３６，８℃において３３ｘ　１８−８
ば／ｓに、又９８．９℃において５．３４Ｘ　１Ｏ−６
ｒｒｒ／ｓの粘性を有する中性パラフィン油）に本発明
の添加剤４重口％（すなわち有効物質２重量％）を添加
して製造した潤滑剤組成物から研究した。
表　　１ 油の粘度係数とは温度に応じたこの油の粘度変化を便宜
上の目盛で表わす数値である。該指数はこの変化が小さ
ければ小さいほど大きい。
本発明による添加剤を潤滑油に加えるとこの油の粘度指
数を著しく改善する。そのほか参照のポリマーＸ及び刈
を用いて得られた結果と比べて、本発明のポリマー■及
び■は粘度指数に及ぼす影響が対照ポリマーのものと等
しいか又はそれよりすぐれているのを確かめることがで
きる。
実施例Ｘ この実施例においては、基質の油としては鉱油２００ニ
ユートラルツルベンツをまた添加剤としては本発明のポ
リマーを含んでいる潤滑剤組成物の耐摩耗性を”＾ＮＮ
ＵＡＬ　ＢＯＯＫ　ＯＦ　ＡＳＴＭ　５ＴＡＮＤＡＲＤ
Ｓ”第２４部（Ｉ９７９年）第１３８０乃至６８８頁に
記述の見られるシェル（ＳＨＥＬＬ）社の極限圧力四球
機により測定した。
この試験は直径１２＋ｍの球を他の３個の不動に維持さ
れ、試験すべき潤滑剤で被われている球の上で１５００
個／分の回転速度で回すことからなる。心棒に取付けで
ある上側の球に３個の固定の球を押しつけるレバーシス
テムにより４０又は１３０ｄａＮの負荷をかける。
潤滑剤の耐摩耗有効性は１時間作動後の３個の固定法の
摩耗痕跡の直径の平均値により定められる。表２は８又
は１６重−％（すなわち有効成分４重−％又は８重量％
）で試験した本発明の種々の製品を用いて得られた結果
の全体が集めである。
各組成物についてＦ及びＰ含有量が示しである。
表　　２ すべての場合において、本発明のポリマー（Ｉ乃至■）
を用いての試験中に得られた摩耗痕跡は円形かつ均等で
あり、弗素及び燐又は弗素及び窒素又は燐及び窒素を含
んでいるポリマーを用いるときはとくに僅かであった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、不飽和モノカルボン酸エステルと、一般式（ I ）
    ： ＣＨ＿２＝ＣＲ−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ａ−Ｒ＿Ｆ
    （ I ）（式中Ｒは水素原子又はメチル基であり、ａは
    １乃至４の整数であり、Ｒ＿Ｆはペルフルオロ基である
    ）及び一般式（II）： ＣＨ＿２＝ＣＲ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−
    ＣＨ＿２−Ｘ−（ＣＨ＿２）＿ａ−Ｒ＿Ｆ（II） （式中Ｒ、ａ及びＲ＿Ｆは前記の通りであり、Ｘは酸素
    又は硫黄原子又は▲数式、化学式、表等があります▼基
    であ る）及び一般式（III）： ＣＨ＿２＝ＣＲ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−
    ＣＨ＿２−Ｓ−ＰＳ（ＯＲ＿２）＿２（III） （式中Ｒは前記の通りでありＲ＿２は炭素原子数１乃至
    ２０のアルキル、アリール、アルキルアリール又はオキ
    シアルキル基を表わす）からなるグループから選択され
    た一種以上のアクリルモノマーのコポリマーからなるこ
    とを特徴とする潤滑剤用多官能価添加剤。 ２、一般式（IV）： ＣＨ＿２＝ＣＲ−ＣＯ−Ｙ−Ｒ＿３−ＮＲ＿４Ｒ＿５（
    IV）（式中Ｒは前記の通りであり、Ｙは酸素又は硫黄原
    子又は−ＮＨ−基を表わし、Ｒ＿３は炭素原子数２乃至
    ６のアルキレン基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５は同じもの
    又は相異なるものであってアルキル、シクロアルキル、
    アルキルアリール又はアリール基である）の含窒素モノ
    マーを含有することを特徴とする請求項１に記載の添加
    剤。 ３、一般式（ I ）においてａが２であることを特徴と
    する請求項１又は２に記載の添加剤。 ４、一般式（ I ）においてＲ＿ＦがＣ＿２乃至Ｃ＿２
    ＿０の直鎖の又は分岐したペルフルオロアルキル基、好
    ましくはＣ＿６乃至Ｃ＿２＿０の直鎖のペルフロオルア
    ルキル基であることを特徴とする請求項１乃至３の何れ
    か１請求項に記載の添加剤。 ５、不飽和モノカルボン酸エステルはＣ＿１乃至Ｃ＿１
    ＿８の好ましくはＣ＿６乃至Ｃ＿１＿８のアルコールを
    用いて製造されることを特徴とする請求項１乃至４の何
    れか１請求項に記載の添加剤。 ６、不飽和モノカルボン酸はアクリル酸又はメタクリル
    酸であることを特徴とする請求項１乃至５の何れか１請
    求項に記載の添加剤。 ７、０．０１乃至２０重量％、好ましくは０．５乃至１
    ５重量％の含弗素及び／又は含燐モノマーを含有するこ
    とを特徴とする請求項１乃至６の何れか１請求項に記載
    の添加剤。８、０．１乃至１５重量％、好ましくは１乃
    至１０重量％の含窒素モノマーを含有することを特徴と
    する請求項１乃至７の何れか１請求項に記載の添加剤。 ９、添加剤の重量平均分子量が１０，０００乃至５００
    ，０００、望ましくは５０，０００乃至２００，０００
    であることを特徴とする請求項１乃至８の何れか１請求
    項に記載の添加剤。 １０、添加剤が溶液中のラジカル重合によって製造され
    ることを特徴とする請求項１乃至９の何れか１請求項に
    記載の添加剤。 １１、鉱油潤滑油又は合成潤滑油及び１乃至２０％、好
    ましくは２乃至１０重量％の請求項１乃至１０に記載の
    添加剤を含有することを特徴とする潤滑剤組成物。 １２、添加剤由来の弗素１乃至１０，０００重量ｐｐｍ
    、好ましくは１０乃至２，０００重量ｐｐｍ及び／又は
    燐１乃至１０，０００重量ｐｐｍ、好ましくは１０乃至
    ３，０００重量ｐｐｍを含有することを特徴とする請求
    項１１に記載の潤滑剤組成物。 １３、不飽和モノカルボン酸エステルと、一般式（II）
    ： ＣＨ＿２＝ＣＲ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−
    ＣＨ＿２−Ｘ−（ＣＨ＿２）＿ａ−Ｒ＿Ｆ（II） （式中Ｒは水素原子又はメチル基であり、ａは１乃至４
    の整数でありＲ＿Ｆはペルフルオロ基であり、Ｘは酸素
    又は硫黄原子又は▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす）及び一般式（III）： ＣＨ＿２＝ＣＲ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−
    ＣＨ＿２−Ｓ−ＰＳ（ＯＲ＿２）＿２（III） （式中Ｒは前記の通りでありＲ＿２は炭素原子数１乃至
    ２０のアルキル、アリール、アルキルアリール又はオキ
    シアルキル基を表わす）からなるグループから選択され
    た１種以上のアクリルモノマーの共重合により製造され
    ることを特徴とするコポリマー。 １４、一般式（IV）： ＣＨ＿２＝−ＣＲ−ＣＯ−Ｙ−Ｒ＿３−ＮＲ＿４Ｒ＿５
    （IV）（式中Ｒは前記の通りであり、Ｙは酸素又は硫黄
    原子又は−ＮＨ−基を表わし、Ｒ＿３は炭素原子数２乃
    至６のアルキレン基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５は同じも
    の又は相異なるものでアルキル、シクロアルキル、アル
    キルアリール又はアリール基である）の含窒素モノマー
    を含有することを特徴とする請求項１３記載のコポリマ
    ー。 １５、不飽和モノカルボン酸エステルは、Ｃ＿１乃至Ｃ
    ＿１＿８、好ましくはＣ＿６乃至Ｃ＿１＿８のアルコー
    ルを用いて製造されることを特徴とする請求項１３又は
    １４に記載のコポリマー。 １６、不飽和モノカルボン酸はアクリル酸又はメタクリ
    ル酸であることを特徴とする請求項１３乃至１５の何れ
    か１請求項に記載のコポリマー。 １７、０．０１乃至２０重量％、好ましくは０．５乃至
    １５重量％の含弗素及び／又は含燐モノマーを含有する
    ことを特徴とする請求項１３乃至１６の何れか１請求項
    に記載のコポリマー。 １８、０．１乃至１５重量％、好ましくは１乃至１０重
    量％の含窒素モノマーを含有することを特徴とする請求
    項１３乃至１７の何れか１請求項に記載のコポリマー。 １９、コポリマーの重量平均分子量が１０，０００乃至
    ５００，０００、好ましくは５０，０００乃至２００，
    ０００であることを特徴とする請求項１３乃至１８の何
    れか１請求項に記載のコポリマー。 ２０、溶液中のラジカル重合により製造されることを特
    徴とする請求項１３乃至１９の何れか１請求項に記載の
    コポリマー。
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