JPH0123461B2 - - Google Patents
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- JPH0123461B2 JPH0123461B2 JP55102185A JP10218580A JPH0123461B2 JP H0123461 B2 JPH0123461 B2 JP H0123461B2 JP 55102185 A JP55102185 A JP 55102185A JP 10218580 A JP10218580 A JP 10218580A JP H0123461 B2 JPH0123461 B2 JP H0123461B2
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- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式()
〔式中、R1は水素原子または(α−メチル−
β−低級アルコキシカルボニル)ビニル基を、
phはフエニル基を示す。〕 で表わされる新規β−ラクタム誘導体及びその新
規製造法に関する。 R1で示される(α−メチル−β−低級アルコ
キシカルボニル)ビニル基における低級アルコキ
シ基はメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基等のC1〜4
アルコキシ基を示すが、メトキシ基、エトキシ基
が好適である。 前記一般式()の本発明化合物は下記式
()で示されるβ−ラクタム環系化合物を製造
するためのすぐれた製造中間体である。 〔式中、R2はメチル基、β,β,β−トリク
ロロエトキシ基、2−チエニルメチル基、フエノ
キシメチル基等を示す。phは前述のとおりであ
る。〕 かかる前記式(で示されるβ−ラクタム環系
化合物は医薬として有用なβ−ラクタム系抗菌剤
を製造するための重要中間体として公知である
〔A.K.Boseら;Tetrahedron Letters 2771
(1979)〕。 従来、前記式()で示されるβ−ラクタム環
系化合物は下記反応式の如く製造されているが、 この製法は工業的スケールでの大量製造には多く
の困難を伴なう。何故なら、中間体()が製造
収率が低く、かつ油状物であり、精製単離法とし
てシリカゲルクロマトグラフイーによる分離のみ
が報告されているに過ぎないからである。 本発明者らは、このような状況のもとに化合物
()の容易な大量製造法につき、鋭意検討を行
なつた。 その結果、一般式() 〔式中、Rは低級アルコキシ基を意味する。〕 で表わされるカルボン酸誘導体の活性酸無水物誘
導体と式() で示されるシツフ塩基を塩基の存在下、不活性溶
媒中で反応させることによつて一般式〔〕にお
いてR1が(α−メチル−β−低級アルコキシカ
ルボニル)ビニル基である新規化合物を結晶とし
て高純度、高収率に得ることができること、この
ものが不活性溶媒中、酸で処理することにより、
一般式〔〕でR1が水素原子である新規化合物
(′)を与えること、およびこの化合物(′)
が前記化合物(へ誘導されることを見出し、本
発明を完成した。 一般式()〔R1=(α−メチル−β低級アル
コキシカルボニル)ビニル基〕の化合物を製造す
る前記方法において、一般式()で表わされる
カルボン酸誘導体の活性酸無水物誘導体としては
公知の各種の方法が可能であるが、クロロギ酸エ
チル等クロロホーメートエステルを用いる混合酸
無水物(ミツクスドアンハイドライド)法等が好
適である。 塩基としてはトリエチルアミンが好適であるが
ピリジン、ルチジン類等各種の塩基を用いること
が可能である。また、不活性溶媒としては塩化メ
チレンが好適であるが、1,2−ジクロロエタ
ン、クロロホルム、トルエン等もあわせて用いる
ことが可能である。 本発明の新規単環性β−ラクタム化合物()
〔R1=(α−メチル−β低級アルコキシカルボニ
ル)ビニル基〕は前記公知単環性β−ラクタム化
合物()と同様に下式に従つて不活性溶媒中、
酸で処理することにより高収率でアミン誘導体
(′)(一般式()においてR1=水素原子)ま
たはその各種酸との塩に誘導することが可能であ
り、アミン誘導体(′)は各種のアシルクロリ
ド等アシル化剤と塩基の存在下反応させ、化合物
()に容易に誘導することが可能であり、化合
物()をセリツク・アンモニウムナイトライト
あるいは酸と処理することにより、種々のN−ア
シル誘導体()に誘導することができる。また
化合物(′)をまず、セリツク・アンモニウ
ム・ナイトライトあるいは酸で処理し化合物
()に誘導後、アシル化剤により化合物()
に導びくことも可能である。 〔式中、R2およびphは前記と同じである。〕 上述の如く、本発明化合物()は例えばイソ
セフアロスボリン等各種のβ−ラクタム系抗菌剤
製造における有用な重要中間体になりうるもので
ある。更に化合物()は大量製造を行う上で、
その製造収率が高いのみならず、結晶化合物であ
り、その取り扱い、特に精製単離が飛躍的に容量
になつている等多くの利点を挙げることができ
る。またその後の化学修飾たとえば、脱ジ(p−
アニシル)メチル
β−低級アルコキシカルボニル)ビニル基を、
phはフエニル基を示す。〕 で表わされる新規β−ラクタム誘導体及びその新
規製造法に関する。 R1で示される(α−メチル−β−低級アルコ
キシカルボニル)ビニル基における低級アルコキ
シ基はメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基等のC1〜4
アルコキシ基を示すが、メトキシ基、エトキシ基
が好適である。 前記一般式()の本発明化合物は下記式
()で示されるβ−ラクタム環系化合物を製造
するためのすぐれた製造中間体である。 〔式中、R2はメチル基、β,β,β−トリク
ロロエトキシ基、2−チエニルメチル基、フエノ
キシメチル基等を示す。phは前述のとおりであ
る。〕 かかる前記式(で示されるβ−ラクタム環系
化合物は医薬として有用なβ−ラクタム系抗菌剤
を製造するための重要中間体として公知である
〔A.K.Boseら;Tetrahedron Letters 2771
(1979)〕。 従来、前記式()で示されるβ−ラクタム環
系化合物は下記反応式の如く製造されているが、 この製法は工業的スケールでの大量製造には多く
の困難を伴なう。何故なら、中間体()が製造
収率が低く、かつ油状物であり、精製単離法とし
てシリカゲルクロマトグラフイーによる分離のみ
が報告されているに過ぎないからである。 本発明者らは、このような状況のもとに化合物
()の容易な大量製造法につき、鋭意検討を行
なつた。 その結果、一般式() 〔式中、Rは低級アルコキシ基を意味する。〕 で表わされるカルボン酸誘導体の活性酸無水物誘
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媒中で反応させることによつて一般式〔〕にお
いてR1が(α−メチル−β−低級アルコキシカ
ルボニル)ビニル基である新規化合物を結晶とし
て高純度、高収率に得ることができること、この
ものが不活性溶媒中、酸で処理することにより、
一般式〔〕でR1が水素原子である新規化合物
(′)を与えること、およびこの化合物(′)
が前記化合物(へ誘導されることを見出し、本
発明を完成した。 一般式()〔R1=(α−メチル−β低級アル
コキシカルボニル)ビニル基〕の化合物を製造す
る前記方法において、一般式()で表わされる
カルボン酸誘導体の活性酸無水物誘導体としては
公知の各種の方法が可能であるが、クロロギ酸エ
チル等クロロホーメートエステルを用いる混合酸
無水物(ミツクスドアンハイドライド)法等が好
適である。 塩基としてはトリエチルアミンが好適であるが
ピリジン、ルチジン類等各種の塩基を用いること
が可能である。また、不活性溶媒としては塩化メ
チレンが好適であるが、1,2−ジクロロエタ
ン、クロロホルム、トルエン等もあわせて用いる
ことが可能である。 本発明の新規単環性β−ラクタム化合物()
〔R1=(α−メチル−β低級アルコキシカルボニ
ル)ビニル基〕は前記公知単環性β−ラクタム化
合物()と同様に下式に従つて不活性溶媒中、
酸で処理することにより高収率でアミン誘導体
(′)(一般式()においてR1=水素原子)ま
たはその各種酸との塩に誘導することが可能であ
り、アミン誘導体(′)は各種のアシルクロリ
ド等アシル化剤と塩基の存在下反応させ、化合物
()に容易に誘導することが可能であり、化合
物()をセリツク・アンモニウムナイトライト
あるいは酸と処理することにより、種々のN−ア
シル誘導体()に誘導することができる。また
化合物(′)をまず、セリツク・アンモニウ
ム・ナイトライトあるいは酸で処理し化合物
()に誘導後、アシル化剤により化合物()
に導びくことも可能である。 〔式中、R2およびphは前記と同じである。〕 上述の如く、本発明化合物()は例えばイソ
セフアロスボリン等各種のβ−ラクタム系抗菌剤
製造における有用な重要中間体になりうるもので
ある。更に化合物()は大量製造を行う上で、
その製造収率が高いのみならず、結晶化合物であ
り、その取り扱い、特に精製単離が飛躍的に容量
になつている等多くの利点を挙げることができ
る。またその後の化学修飾たとえば、脱ジ(p−
アニシル)メチル
【式】反応において、
その反応条件は化合物()系における脱3,4
−ジメトキシベンジル
−ジメトキシベンジル
【式】反応の条件よりも、
より温和な条件であり、より高収率あるいはより
広範囲への応用が期待される。 次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はもちろんこれらによつてなんら限
定されるものではない。 実施例 1 N−(2−メトキシカルボニル−1−メチルエ
テニル)グリシン・カリウム塩(63.3g)とトリ
エチルアミン(30.3g)を乾燥塩化メチレン
(1.25)にとかし、窒素気流下、これにクロル
ギ酸エチル(32.7g)の乾燥塩化メチレン(100
ml)溶液を−20℃で滴下しそのまま30分間撹拌し
た。次にtrans−シンナミリデンージ(p−アニ
シル)メチルアミン(53.55g)の乾燥塩化メチ
レン(150ml)溶液を滴下し室温で一夜放置後、
反応液をセライト上で過し、液を4%重ソウ
水洗い、水洗、芒硝乾燥、溶媒留去、残渣をジイ
ソプロピルエーテルより結晶化させ、4−(2−
フエニルエテニル)−3−(2−メトキシカルボニ
ル−1−メチルエテニル)アミノ−N−ジ(p−
アニシル)メチル−2−アゼチジノンを得た。
〔76%〕 m.p.164〜166℃ なお、原料trans−シンナミリデン−ジ(p−
アニシル)メチルアミンは、trans−シンナムア
ルデヒドとジ(p−アニシル)メチルアミンを乾
燥塩化メチレン中で共沸脱水することにより得
た。 実施例 2 4−(2−フエニルエテニル)−3−(2−エト
キシカルボニル−1−メチルエテニル)アミノ−
N−ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノ
ンは実施例1で示した方法でN−(2−メトキシ
カルボニル−1−メチルエテニル)グリシン・カ
リウム塩の代りにN−(2−エトキシカルボニル
−1−メチルエテニル)グリシン・カリウム塩を
用いて得た。 〔87%〕 m.p.122〜124℃ 実施例 3 4−(2−フエニルエテニル)−3−(2−メト
キシカルボニル−1−メチルエテニル)アミノ−
N−ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノ
ン(58.7g)のジオキサン(1.174)溶液にp
−トルエンスルホン酸1水物(23.96g)と水
(12.4ml)を加え、室温で一夜放置、反応混合物
で氷水で冷却し、生じた沈でん物を取、乾燥後
4−(2−フエニルエテニル)−3−アミノ−N−
ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノン、
p−トルエンスルホン酸塩を得た。 m.p.172〜174℃ 参考例 1 4−(2−フエニルエテニル)−3−アミノ−N
−ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノン
−P−トルエンスルホン酸塩(5.47g)を酢酸エ
チルと炭酸カリウム水溶液に分配させ、酢酸エチ
ル層を水洗、芒硝乾燥、溶媒留去して得た4−
(2−フエニルエテニル)−3−アミノ−N−ジ
(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノンの乾
燥塩化メチレン(5.5ml)溶液にトリエチルアミ
ン(2.83g)を加え、次いでクロルギ酸−2,
2,2−トリクロロエチル(5.94g)の乾燥塩化
メチレン(55ml)溶液を5℃で滴下し、そのまま
10分間撹拌後、氷水を加えた。塩化メチレン層を
水洗、芒硝乾燥、溶媒留去し、残渣をメタノール
より結晶化し、4−(2−フエニルエテニル)−3
−(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル)
アミノ−N−ジ(p−アニシル)メチル−2−ア
ゼチジノンを得た。m.p.189〜191℃ 参考例 2 4−(2−フエニルエテニル)−3−(2,2,
2−トリクロロエトキシカルボニル)アミノ−N
−ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノン
(59mg)をジメチルホルムアミド−水(9:1)
(1.2ml)にとかし、これにセリツク・アンモニウ
ム・ナイトレイト(ceric ammonium nitrate)
(166mg)を加え、室温で1時間撹拌、氷水で希釈
後、酢酸エチル抽出、水洗、芒硝乾燥、溶媒留
去、シリカゲルクロマト精製により4−(2−フ
エニルエテニル)−3−(2,2,2−トリクロロ
エトキシカルボニル)アミノ−2−アゼチジノン
を得た。〔73%〕m.p.157〜161℃ 参考例 3 4−(2−フエニルエテニル)−3−(2,2,
2−トリクロロエトキシカルボニル)アミノ−N
−ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノン
(100mg)とレゾルシンジメチルエーテル(117mg)
をトリクロロ酢酸(1.2ml〕中、室温で2時間撹
拌後、トリフロロ酢酸を留去し、シリカゲルクロ
マト精製により4−(2−フエニルエテニル)−3
−(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル)
アミノ−2−アゼチジノンを得た。 TLC m.p.は参考例2で得たものと同一であつ
た。 参考例 4 4−(2−フエニルエテニル)−3−アミノ−2
−アゼチジノンは4−(2−フエニルエテニル)−
3−アミノ−N−ジ(p−アニシル)メチル−2
−アゼチジノン、p−トルエンスルホン酸塩から
参考例1で述べた方法と同様にして得た4−(2
−フエニルエテニル)−3−アミノ−N−ジ−(p
−アニシル)メチル−2−アゼチジノンとセリツ
ク・アンモニウム・ナイトレイトを用いて参考例
2で示したと同様にして得た。〔85%〕 IRKBr nax(cm−1) :3375,1755,1718,1490 NMRδ(DMSO−d6) :4.21(1H.d,J=3) 4.22(1H,s) 6.38(1H,dd,J=3,J=15) 6.58(1H,d,J=15) 8.08(1H,br,s) なお、上記4−(2−フエニルエテニル)−3−
アミノ−2−アゼチジノンは4−(2−フエニル
エテニル)−3−アミノ−N−ジ(p−アニシル)
メチル−2−アゼチジノンとレゾルシンジメチル
エーテル及びトリフロロ酢酸を用い参考例3で示
した方法と同様にしても得ることができる。 参考例 5 4−(2−フエニルエテニル)−3−アミノ−ア
ゼチジノン(150mg)の乾燥テトラヒドロフラン
(10ml)溶液トリエチルアミン(67mg)を加え次
いで氷冷下アセチルクロリド(49.5mg)の乾燥テ
トラヒドロフラン(1ml)溶液を滴下し、そのま
ま40分間撹拌後氷水を加え酢酸エチル抽出、希塩
酸、水、飽和重ソウ水、水で順次洗浄後芒硝乾
燥、溶媒留去し、4−(2−フエニルエテニル−
3−アセチルアミノ−2−アゼチジノンを得た。
m.p.213〜214℃ また、上記化合物は4−(2−フエニルエテニ
ル)−3−アミノ−N−ジ(p−アニシル)メチ
ル−2−アゼチジノンとアセチルクロリドから参
考例1及び2で示したと同様の方法により導くこ
とができる。 4−(2−フエニルエテニル)−3−(2−チエ
ニルアセチル)アミン−2−アゼチジノン m.p.
(dec)194〜200℃ 4−(2−フエニルエテニル)−3−フエノキシ
アセチルアミノ−2−アゼチジノン m.p.174〜
175℃ 等も参考例1〜3または4,5で示したと同様の
方法により得ることができる。
広範囲への応用が期待される。 次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はもちろんこれらによつてなんら限
定されるものではない。 実施例 1 N−(2−メトキシカルボニル−1−メチルエ
テニル)グリシン・カリウム塩(63.3g)とトリ
エチルアミン(30.3g)を乾燥塩化メチレン
(1.25)にとかし、窒素気流下、これにクロル
ギ酸エチル(32.7g)の乾燥塩化メチレン(100
ml)溶液を−20℃で滴下しそのまま30分間撹拌し
た。次にtrans−シンナミリデンージ(p−アニ
シル)メチルアミン(53.55g)の乾燥塩化メチ
レン(150ml)溶液を滴下し室温で一夜放置後、
反応液をセライト上で過し、液を4%重ソウ
水洗い、水洗、芒硝乾燥、溶媒留去、残渣をジイ
ソプロピルエーテルより結晶化させ、4−(2−
フエニルエテニル)−3−(2−メトキシカルボニ
ル−1−メチルエテニル)アミノ−N−ジ(p−
アニシル)メチル−2−アゼチジノンを得た。
〔76%〕 m.p.164〜166℃ なお、原料trans−シンナミリデン−ジ(p−
アニシル)メチルアミンは、trans−シンナムア
ルデヒドとジ(p−アニシル)メチルアミンを乾
燥塩化メチレン中で共沸脱水することにより得
た。 実施例 2 4−(2−フエニルエテニル)−3−(2−エト
キシカルボニル−1−メチルエテニル)アミノ−
N−ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノ
ンは実施例1で示した方法でN−(2−メトキシ
カルボニル−1−メチルエテニル)グリシン・カ
リウム塩の代りにN−(2−エトキシカルボニル
−1−メチルエテニル)グリシン・カリウム塩を
用いて得た。 〔87%〕 m.p.122〜124℃ 実施例 3 4−(2−フエニルエテニル)−3−(2−メト
キシカルボニル−1−メチルエテニル)アミノ−
N−ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノ
ン(58.7g)のジオキサン(1.174)溶液にp
−トルエンスルホン酸1水物(23.96g)と水
(12.4ml)を加え、室温で一夜放置、反応混合物
で氷水で冷却し、生じた沈でん物を取、乾燥後
4−(2−フエニルエテニル)−3−アミノ−N−
ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノン、
p−トルエンスルホン酸塩を得た。 m.p.172〜174℃ 参考例 1 4−(2−フエニルエテニル)−3−アミノ−N
−ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノン
−P−トルエンスルホン酸塩(5.47g)を酢酸エ
チルと炭酸カリウム水溶液に分配させ、酢酸エチ
ル層を水洗、芒硝乾燥、溶媒留去して得た4−
(2−フエニルエテニル)−3−アミノ−N−ジ
(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノンの乾
燥塩化メチレン(5.5ml)溶液にトリエチルアミ
ン(2.83g)を加え、次いでクロルギ酸−2,
2,2−トリクロロエチル(5.94g)の乾燥塩化
メチレン(55ml)溶液を5℃で滴下し、そのまま
10分間撹拌後、氷水を加えた。塩化メチレン層を
水洗、芒硝乾燥、溶媒留去し、残渣をメタノール
より結晶化し、4−(2−フエニルエテニル)−3
−(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル)
アミノ−N−ジ(p−アニシル)メチル−2−ア
ゼチジノンを得た。m.p.189〜191℃ 参考例 2 4−(2−フエニルエテニル)−3−(2,2,
2−トリクロロエトキシカルボニル)アミノ−N
−ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノン
(59mg)をジメチルホルムアミド−水(9:1)
(1.2ml)にとかし、これにセリツク・アンモニウ
ム・ナイトレイト(ceric ammonium nitrate)
(166mg)を加え、室温で1時間撹拌、氷水で希釈
後、酢酸エチル抽出、水洗、芒硝乾燥、溶媒留
去、シリカゲルクロマト精製により4−(2−フ
エニルエテニル)−3−(2,2,2−トリクロロ
エトキシカルボニル)アミノ−2−アゼチジノン
を得た。〔73%〕m.p.157〜161℃ 参考例 3 4−(2−フエニルエテニル)−3−(2,2,
2−トリクロロエトキシカルボニル)アミノ−N
−ジ(p−アニシル)メチル−2−アゼチジノン
(100mg)とレゾルシンジメチルエーテル(117mg)
をトリクロロ酢酸(1.2ml〕中、室温で2時間撹
拌後、トリフロロ酢酸を留去し、シリカゲルクロ
マト精製により4−(2−フエニルエテニル)−3
−(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル)
アミノ−2−アゼチジノンを得た。 TLC m.p.は参考例2で得たものと同一であつ
た。 参考例 4 4−(2−フエニルエテニル)−3−アミノ−2
−アゼチジノンは4−(2−フエニルエテニル)−
3−アミノ−N−ジ(p−アニシル)メチル−2
−アゼチジノン、p−トルエンスルホン酸塩から
参考例1で述べた方法と同様にして得た4−(2
−フエニルエテニル)−3−アミノ−N−ジ−(p
−アニシル)メチル−2−アゼチジノンとセリツ
ク・アンモニウム・ナイトレイトを用いて参考例
2で示したと同様にして得た。〔85%〕 IRKBr nax(cm−1) :3375,1755,1718,1490 NMRδ(DMSO−d6) :4.21(1H.d,J=3) 4.22(1H,s) 6.38(1H,dd,J=3,J=15) 6.58(1H,d,J=15) 8.08(1H,br,s) なお、上記4−(2−フエニルエテニル)−3−
アミノ−2−アゼチジノンは4−(2−フエニル
エテニル)−3−アミノ−N−ジ(p−アニシル)
メチル−2−アゼチジノンとレゾルシンジメチル
エーテル及びトリフロロ酢酸を用い参考例3で示
した方法と同様にしても得ることができる。 参考例 5 4−(2−フエニルエテニル)−3−アミノ−ア
ゼチジノン(150mg)の乾燥テトラヒドロフラン
(10ml)溶液トリエチルアミン(67mg)を加え次
いで氷冷下アセチルクロリド(49.5mg)の乾燥テ
トラヒドロフラン(1ml)溶液を滴下し、そのま
ま40分間撹拌後氷水を加え酢酸エチル抽出、希塩
酸、水、飽和重ソウ水、水で順次洗浄後芒硝乾
燥、溶媒留去し、4−(2−フエニルエテニル−
3−アセチルアミノ−2−アゼチジノンを得た。
m.p.213〜214℃ また、上記化合物は4−(2−フエニルエテニ
ル)−3−アミノ−N−ジ(p−アニシル)メチ
ル−2−アゼチジノンとアセチルクロリドから参
考例1及び2で示したと同様の方法により導くこ
とができる。 4−(2−フエニルエテニル)−3−(2−チエ
ニルアセチル)アミン−2−アゼチジノン m.p.
(dec)194〜200℃ 4−(2−フエニルエテニル)−3−フエノキシ
アセチルアミノ−2−アゼチジノン m.p.174〜
175℃ 等も参考例1〜3または4,5で示したと同様の
方法により得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R1は水素原子または(α−メチル−
β−低級アルコキシカルボニル)ビニル基を、PH
はフエニル基を示す。〕 で表わされるβ−ラクタム化合物またはその酸付
加塩。 2 一般式 〔式中、Rは低級アルコキシ基を示す。〕 で示されるカルボン酸の活性酸無水物誘導体と式 〔式中、phはフエニル基を示す。〕 で示されるシツフ塩基を塩基の存在下反応させる
ことを特徴とする一般式 〔式中、Rおよびphは前述と同じ意味を有す
る。〕 で表わされる新規β−ラクタム誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10218580A JPS5726660A (en) | 1980-07-24 | 1980-07-24 | Novel beta-lactam compound and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10218580A JPS5726660A (en) | 1980-07-24 | 1980-07-24 | Novel beta-lactam compound and its preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5726660A JPS5726660A (en) | 1982-02-12 |
JPH0123461B2 true JPH0123461B2 (ja) | 1989-05-02 |
Family
ID=14320603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10218580A Granted JPS5726660A (en) | 1980-07-24 | 1980-07-24 | Novel beta-lactam compound and its preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5726660A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6036458A (ja) * | 1983-08-08 | 1985-02-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | β−ラクタム誘導体の製造法 |
-
1980
- 1980-07-24 JP JP10218580A patent/JPS5726660A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5726660A (en) | 1982-02-12 |
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