JPH01211771A - 電子写真用液体現像剤 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/135—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by stabiliser or charge-controlling agents
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真法に使用する液体現像剤の新規な組
成に関するものである。
成に関するものである。
本発明の液体現像剤は、PPC及びCPC複写機、マイ
クロフィルムのリーダープリンター、オフセント印刷用
の酸化亜鉛感光体等に利用できる。
クロフィルムのリーダープリンター、オフセント印刷用
の酸化亜鉛感光体等に利用できる。
従来、電子写真用の現像剤にアルミニウムキレート化合
物を適用した例として、特開昭57−79964号公報
、特開昭59−50452号公報等に記載の方法がある
が、前者は主に一成分系絶縁性トナーの流動性を改良し
、現像剤保持部材上への塗布適性を向上させるものであ
りスリーブに使用する絶縁性材料とトナー粒子の摩擦帯
電によって正帯電性を付与するものである。後者は特に
懸濁重合によってトナーを合成する際の重合性単量体に
対するカーボンブラックの分散性、親和性の向上を目的
としたものである。よって両者共にトナー粒子の分散性
の改良を最大の目的としたものである。また、他の目的
として、両者共に良好な帯電性と保存性を挙げているが
、電荷制御剤としてのアルミニウムキレート化合物の効
果については開示されておらず、いずれも乾式現像剤に
関するものであり、本発明の技術内容とは異なる。
物を適用した例として、特開昭57−79964号公報
、特開昭59−50452号公報等に記載の方法がある
が、前者は主に一成分系絶縁性トナーの流動性を改良し
、現像剤保持部材上への塗布適性を向上させるものであ
りスリーブに使用する絶縁性材料とトナー粒子の摩擦帯
電によって正帯電性を付与するものである。後者は特に
懸濁重合によってトナーを合成する際の重合性単量体に
対するカーボンブラックの分散性、親和性の向上を目的
としたものである。よって両者共にトナー粒子の分散性
の改良を最大の目的としたものである。また、他の目的
として、両者共に良好な帯電性と保存性を挙げているが
、電荷制御剤としてのアルミニウムキレート化合物の効
果については開示されておらず、いずれも乾式現像剤に
関するものであり、本発明の技術内容とは異なる。
一般的に、電気絶縁性の非極性液体中に分散されたトナ
ー粒子に荷電を付与し、制御する方法として以下の2つ
の方法が知られている。
ー粒子に荷電を付与し、制御する方法として以下の2つ
の方法が知られている。
■トナー粒子の表面を、樹脂あるいは油等で被覆し、特
定の極性の電荷を付与する方法。
定の極性の電荷を付与する方法。
■分散媒に可溶の界面活性剤、樹脂または油等を現像剤
に添加し、特定の電荷を付与する方法である。■の方法
は一般的に電荷制御効果が小さく、通常トナー粒子に対
して大量に添加する必要のある場合が多い。■の方法は
少量の添加で明確な電荷制御効果を示す場合が多く、抵
抗調整剤、分散安定剤としての機能を併せ持つのが一般
的である。製造工程上■の方法の方が単純で、適用範囲
が広く、トナーの特性管理が容易であるため、実用的に
は有利である。しかし、特に■の方法で、トナー粒子に
正帯電性を付与する電荷制御剤は過去において多数見出
されているが、負帯電性のトナー粒子に適用できる電荷
制御剤は余り知られていない。公知の材料で、負帯電性
の電荷制御効果が認められているものとしては、特に、
アルキルヘンセンスルフォン酸カルシウム、ジオチルス
ルフオン酸ナトリウム、レシチン等が挙げられる。
に添加し、特定の電荷を付与する方法である。■の方法
は一般的に電荷制御効果が小さく、通常トナー粒子に対
して大量に添加する必要のある場合が多い。■の方法は
少量の添加で明確な電荷制御効果を示す場合が多く、抵
抗調整剤、分散安定剤としての機能を併せ持つのが一般
的である。製造工程上■の方法の方が単純で、適用範囲
が広く、トナーの特性管理が容易であるため、実用的に
は有利である。しかし、特に■の方法で、トナー粒子に
正帯電性を付与する電荷制御剤は過去において多数見出
されているが、負帯電性のトナー粒子に適用できる電荷
制御剤は余り知られていない。公知の材料で、負帯電性
の電荷制御効果が認められているものとしては、特に、
アルキルヘンセンスルフォン酸カルシウム、ジオチルス
ルフオン酸ナトリウム、レシチン等が挙げられる。
アルキルヘンセンスルフォン酸カルソウムおよびジオク
チルスルフオン酸ナトリウムはトナー粒子に与える帯電
量が低く、現像画像にエツジ効果が認められる場合が多
い。これに対し、レシチンは良好な負帯電性を付与し、
エツジ効果のない高品位な現像画像を与える。しかし動
植物から抽出される天然の燐脂質であるため、その純度
、組成が常に一定に保たれているか否かが不明であり、
現像剤の製造安定性、保存安定性に支障を来す可能性が
ある。
チルスルフオン酸ナトリウムはトナー粒子に与える帯電
量が低く、現像画像にエツジ効果が認められる場合が多
い。これに対し、レシチンは良好な負帯電性を付与し、
エツジ効果のない高品位な現像画像を与える。しかし動
植物から抽出される天然の燐脂質であるため、その純度
、組成が常に一定に保たれているか否かが不明であり、
現像剤の製造安定性、保存安定性に支障を来す可能性が
ある。
本発明者らは、負帯電性の液体現像剤に適用する電荷制
御剤に関わる前述のような問題点を解消すべく、各種有
機材料の電荷移動能力に着目し研究を鋭意重ねた結果、
本発明に至ったものである。
御剤に関わる前述のような問題点を解消すべく、各種有
機材料の電荷移動能力に着目し研究を鋭意重ねた結果、
本発明に至ったものである。
本発明の目的は、電気絶縁性の非極性液体と、樹脂粒子
または顔料粒子と結着剤樹脂から成る負帯電性の液体現
像剤Qこ対して、アルミニウムキレート化合物を含有せ
しめることにより、明確な負帯電性の付与と、帯電量の
制御を図り、かつ現像能力の劣化が小さく、特に高品位
な画像を与える液体現像剤を提供することである。
または顔料粒子と結着剤樹脂から成る負帯電性の液体現
像剤Qこ対して、アルミニウムキレート化合物を含有せ
しめることにより、明確な負帯電性の付与と、帯電量の
制御を図り、かつ現像能力の劣化が小さく、特に高品位
な画像を与える液体現像剤を提供することである。
すなわち本発明は、少なくとも電気絶縁性の非極性液体
と、樹脂粒子または顔料粒子と結着剤樹脂から構成され
る負帯電性の電子写真用液体現像剤に、アルミニウムキ
レート化合物を含有せしめることを特徴とする電子写真
用液体現像剤である。
と、樹脂粒子または顔料粒子と結着剤樹脂から構成され
る負帯電性の電子写真用液体現像剤に、アルミニウムキ
レート化合物を含有せしめることを特徴とする電子写真
用液体現像剤である。
以下、本発明の詳細な説明する。
まず各成分の構成材料について説明し、その後、現像剤
の作製方法について述べる。
の作製方法について述べる。
非極性液体は、一般に電子写真用液体現像剤用として用
いられているキャリア液体を使用できる。
いられているキャリア液体を使用できる。
特に電気抵抗が10qQcm以上で、かつ誘電率が3以
下の有機溶剤が好ましい。例えば脂肪族炭化水素、脂環
式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素が挙
げられるが、臭気や毒性の点でイソパラフィン系石油溶
剤が好ましい。具体例としては、シェルシルア1(シェ
ル化学社製)、アイソパーG1アイソパー上1アイソパ
ーL(以上エクソン化学社製)等が例示される。
下の有機溶剤が好ましい。例えば脂肪族炭化水素、脂環
式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素が挙
げられるが、臭気や毒性の点でイソパラフィン系石油溶
剤が好ましい。具体例としては、シェルシルア1(シェ
ル化学社製)、アイソパーG1アイソパー上1アイソパ
ーL(以上エクソン化学社製)等が例示される。
本発明に於いては、樹脂粒子となり得る樹脂として、非
極性液体に不溶で、負帯電性を司るハロゲンを含有する
樹脂が適用できる。具体的には、ジクロロブテンやトリ
クロロプロペンのようなハロゲン化オレフィン類、2−
クロロ−1,3−フタジエン、2−ブロモ−1,3ブタ
ジエン、2−ヨード−1,3−ブタジェンのようなハロ
ゲン化ジエン類、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、ク
ロロトリフルオロエチレン、テトラクロロエチレン、塩
化ビニル、塩化ビニリン、臭化ビニル、臭化ビニリデン
、ヨウ化ビニルのようなハロゲン化ビニル類、0−フル
オロスチレン、m−フルオロスチレン、p−フルオロス
チレン、α−クロロスチレン、p−クロロスチレン、2
,5−ジクロロスチレン、2.3−ジクロロスチレン、
2.4−ジクロロスチレン、2,6−ジクロロスチレン
、3.4−ジクロロスチレン、3,5−ジクロロスチレ
ン、0−ブロモスチレン、m−ブロモスチレン、p−ブ
ロモスチレン、m−ヨードスチレンのようなハロゲン化
スチレン類、トリフルオロ酢酸ビニル、りコロ酢酸ビニ
ル、ジクロロ酢酸ビニルのようなハロゲン化ビニルエス
テル類、2.3−ジブロムプロピルアクリレート、α−
クロロメチルアクリレート、α−クロロエチルアクリレ
ート、β−クロロエチルメタクリレートのようなハロゲ
ン化アルキル基を有するアクリル酸またはメタクリル酸
エステル類等が挙げられる。このうち、反応性が高いこ
と、沸点が低すぎないため液中反応が容易であること、
共重合しやすいことなどから、アクリル酸またはメタク
リル酸エステル類が好ましい。
極性液体に不溶で、負帯電性を司るハロゲンを含有する
樹脂が適用できる。具体的には、ジクロロブテンやトリ
クロロプロペンのようなハロゲン化オレフィン類、2−
クロロ−1,3−フタジエン、2−ブロモ−1,3ブタ
ジエン、2−ヨード−1,3−ブタジェンのようなハロ
ゲン化ジエン類、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、ク
ロロトリフルオロエチレン、テトラクロロエチレン、塩
化ビニル、塩化ビニリン、臭化ビニル、臭化ビニリデン
、ヨウ化ビニルのようなハロゲン化ビニル類、0−フル
オロスチレン、m−フルオロスチレン、p−フルオロス
チレン、α−クロロスチレン、p−クロロスチレン、2
,5−ジクロロスチレン、2.3−ジクロロスチレン、
2.4−ジクロロスチレン、2,6−ジクロロスチレン
、3.4−ジクロロスチレン、3,5−ジクロロスチレ
ン、0−ブロモスチレン、m−ブロモスチレン、p−ブ
ロモスチレン、m−ヨードスチレンのようなハロゲン化
スチレン類、トリフルオロ酢酸ビニル、りコロ酢酸ビニ
ル、ジクロロ酢酸ビニルのようなハロゲン化ビニルエス
テル類、2.3−ジブロムプロピルアクリレート、α−
クロロメチルアクリレート、α−クロロエチルアクリレ
ート、β−クロロエチルメタクリレートのようなハロゲ
ン化アルキル基を有するアクリル酸またはメタクリル酸
エステル類等が挙げられる。このうち、反応性が高いこ
と、沸点が低すぎないため液中反応が容易であること、
共重合しやすいことなどから、アクリル酸またはメタク
リル酸エステル類が好ましい。
また、−OH基を有するアクリル酸またはツククリル酸
エステルも良好な結果を得ている。具体的には、ヒドロ
キシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレー
ト、ヒドロキシへキシルアクリレート等が挙げられる。
エステルも良好な結果を得ている。具体的には、ヒドロ
キシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレー
ト、ヒドロキシへキシルアクリレート等が挙げられる。
さらに被膜性、接着性に優れた現像画像を得るために、
ハロゲンを含有する樹脂が、アクリル酸またはメタクリ
ル酸の炭素数1〜4のアルキルエステルで、アルキル基
の少なくとも1つずつの一Hをハロゲンおよび一〇H基
に置換した化合物が好ましい。これらの化合物としては
、4−クロロ−3−ヒドロキシブテンに代表されるハロ
ゲン化ヒドロキンオレフィン類、2−ブロモ−3−ヒド
ロキシ−1,3−フタジエンに代表されるハロゲン化ヒ
ドロキシジエン類、0−クロロ−p−ヒドロキシスチレ
ン、2,6−ジプロムー4−ヒドロキシスチレンに代表
されるハロゲン化ヒドロキシスチレン類、3−クロロ−
2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ブチル−
2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−クロロ−1
−ヒドロキシエチルメタクリレートに代表されるハロゲ
ン化ヒドロキンアルキル基を有するアクリル酸またはメ
タクリル酸エステル類が挙げられる。
ハロゲンを含有する樹脂が、アクリル酸またはメタクリ
ル酸の炭素数1〜4のアルキルエステルで、アルキル基
の少なくとも1つずつの一Hをハロゲンおよび一〇H基
に置換した化合物が好ましい。これらの化合物としては
、4−クロロ−3−ヒドロキシブテンに代表されるハロ
ゲン化ヒドロキンオレフィン類、2−ブロモ−3−ヒド
ロキシ−1,3−フタジエンに代表されるハロゲン化ヒ
ドロキシジエン類、0−クロロ−p−ヒドロキシスチレ
ン、2,6−ジプロムー4−ヒドロキシスチレンに代表
されるハロゲン化ヒドロキシスチレン類、3−クロロ−
2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ブチル−
2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−クロロ−1
−ヒドロキシエチルメタクリレートに代表されるハロゲ
ン化ヒドロキンアルキル基を有するアクリル酸またはメ
タクリル酸エステル類が挙げられる。
本発明で用いられる顔料粒子の一例としては、ハロゲン
原子を含有する有機顔料がある。このハロゲン原子を含
有する有機顔料としては、C,1ピグメントオレンジ1
3 (C,I、21110)、C,Iピグメントオレン
ジ24 (C,I、12305)、C,Iピグメントオ
レンジ31.C,1ピグメントレッド2 (C,1,1
2310)、C。
原子を含有する有機顔料がある。このハロゲン原子を含
有する有機顔料としては、C,1ピグメントオレンジ1
3 (C,I、21110)、C,Iピグメントオレン
ジ24 (C,I、12305)、C,Iピグメントオ
レンジ31.C,1ピグメントレッド2 (C,1,1
2310)、C。
■、ビグメントレンド5 (C,I、12490)、C
,Iビグメントレンド7 (C,1,12420)、
C,Iピグメントレッド8 (C,I、12335)、
C,Iピグメントレッド9(C,l。
,Iビグメントレンド7 (C,1,12420)、
C,Iピグメントレッド8 (C,I、12335)、
C,Iピグメントレッド9(C,l。
12460)、C,Iピグメントレッド10(C。
1.12440)、C,I ピグメントレッド11(C
,1,12430)、C,Iビグメントレンド14 (
C,1,12380)、C,lビグメントレンド3B
(C,l、21120)、C,Iピグメントバイオレッ
ト23、C,Iバントバイオレット2 (C,1,7
3385)、C,Iハツトバイオレット3 (C,I
、73395)、C,1ピグメントブルー15 (C,
I、74250)、C,Iピグメントグリーン7 (
C,1,74260)、C,Iピグメントグリーン36
(C,I。
,1,12430)、C,Iビグメントレンド14 (
C,1,12380)、C,lビグメントレンド3B
(C,l、21120)、C,Iピグメントバイオレッ
ト23、C,Iバントバイオレット2 (C,1,7
3385)、C,Iハツトバイオレット3 (C,I
、73395)、C,1ピグメントブルー15 (C,
I、74250)、C,Iピグメントグリーン7 (
C,1,74260)、C,Iピグメントグリーン36
(C,I。
74265)、C,Iピグメントグリーン37(C,I
、74225)、C,Iピグメントグリーン38、C,
Iピグメントイエロー2(C,l。
、74225)、C,Iピグメントグリーン38、C,
Iピグメントイエロー2(C,l。
11730)、C,Iピグメントイエロー3 (C01
.11710)、C,Iピグメントイエロー6(C,■
、11670) 、C,Iピグメントイエロー10
(C,!、12710)、C,Iピグメントイエロー1
2 (C,i 21090)、C。
.11710)、C,Iピグメントイエロー6(C,■
、11670) 、C,Iピグメントイエロー10
(C,!、12710)、C,Iピグメントイエロー1
2 (C,i 21090)、C。
■ピグメントイエロー14 (C,1,21095)
、イルガジンイエロー2GL、C,Iピグメントイエロ
ー15 (C,l、21220)、C。
、イルガジンイエロー2GL、C,Iピグメントイエロ
ー15 (C,l、21220)、C。
■ピグメントイエロー17 (C,1,21105)
、C,Iピグメントイエロー83等が挙げられる。
、C,Iピグメントイエロー83等が挙げられる。
結着剤樹脂としては、非極性液体に可溶のメタクリル酸
あるいは、アクリル酸の高級アルキル(例えばラウリル
、トリデシル、2−エチルへキシル、ステアリル等)エ
ステルの重合体が例示できる。これらは単独で用いるこ
ともできるが、2つ以上のモノマーの共重合体も使用で
きる。単独で重合させる場合には、非極性−液体に不溶
となる化合物を共重合させることもできる。但し、この
含有量は30%以下が好ましい。不溶性となる化合物と
しては、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸あるい
はアクリル酸の低級アルキル(例えば、メチル、エチル
、ヒドロキシエチル等)エステル等が例示される。また
、大豆油、アマニ油等で変性したアルキッド樹脂、天然
ゴム、合成ゴム、各種変性ゴム等、非極性液体に良好な
分散性を示す樹脂も使用することができる。これらの樹
脂は分散安定性を司る機能も有する。
あるいは、アクリル酸の高級アルキル(例えばラウリル
、トリデシル、2−エチルへキシル、ステアリル等)エ
ステルの重合体が例示できる。これらは単独で用いるこ
ともできるが、2つ以上のモノマーの共重合体も使用で
きる。単独で重合させる場合には、非極性−液体に不溶
となる化合物を共重合させることもできる。但し、この
含有量は30%以下が好ましい。不溶性となる化合物と
しては、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸あるい
はアクリル酸の低級アルキル(例えば、メチル、エチル
、ヒドロキシエチル等)エステル等が例示される。また
、大豆油、アマニ油等で変性したアルキッド樹脂、天然
ゴム、合成ゴム、各種変性ゴム等、非極性液体に良好な
分散性を示す樹脂も使用することができる。これらの樹
脂は分散安定性を司る機能も有する。
明確な負帯電性の付与と、帯電量の制御を図り、かつ現
像能力の劣化が小さく、高品位な現像画像を与えるアル
ミニウムキレート化合物としては、アルキルアセトアセ
テートアルミニウムジイソプロピレート、エチルアセト
アセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニ
ウムトリス(エチルアセトアセテート)、アルミニウム
モノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテー
ト)、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)等
が挙げられる。これらは2種以上の混合系で使用しても
よい。
像能力の劣化が小さく、高品位な現像画像を与えるアル
ミニウムキレート化合物としては、アルキルアセトアセ
テートアルミニウムジイソプロピレート、エチルアセト
アセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニ
ウムトリス(エチルアセトアセテート)、アルミニウム
モノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテー
ト)、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)等
が挙げられる。これらは2種以上の混合系で使用しても
よい。
本発明においては、以上説明した如き物質、すなわち少
なくとも電気絶縁性の非極性液体と、樹脂 l 1− 脂粒子及びまたは顔料粒子と結着剤樹脂から構成される
負帯電性の電子写真用液体現像に於いて、下記式1およ
び式2にて示される分子構造を有するアルミニウムキレ
ート化合物を含有せしめる。
なくとも電気絶縁性の非極性液体と、樹脂 l 1− 脂粒子及びまたは顔料粒子と結着剤樹脂から構成される
負帯電性の電子写真用液体現像に於いて、下記式1およ
び式2にて示される分子構造を有するアルミニウムキレ
ート化合物を含有せしめる。
式1 式2
但し、R1は炭素数1〜12のアルキル基、R2は炭素
数1〜20のアルキル基またはアルコキシル基、R3お
よびR4は炭素数1〜1′2の直鎖または分岐したアル
キル基である。
数1〜20のアルキル基またはアルコキシル基、R3お
よびR4は炭素数1〜1′2の直鎖または分岐したアル
キル基である。
以上、本発明の構成を詳述したが、続いて現像剤の作製
方法を説明する。
方法を説明する。
樹脂粒子の作製方法は、特開昭53−54029号公報
に記載の第二液体トナーの製法、USP3.317.6
35に記載の一般に知られる重合による粒子製造方法に
類似のものである。すなわち−船釣な重合造粒法とは、
(1)モノマーの状態では非極性液体に溶解し、重合し
てポリマーになると非極性液体に不溶となる物質を重合
開始剤と共に、非極性液体中で重合させる。(2)非極
性液体に可溶の樹脂を溶解させたポリマー溶液中で、重
合すると非極性液体に不溶となるモノマーを重合させ、
非極性液体に可溶な成分と、不溶な成分の共重合体から
成る樹脂粒子を形成させる方法である。
に記載の第二液体トナーの製法、USP3.317.6
35に記載の一般に知られる重合による粒子製造方法に
類似のものである。すなわち−船釣な重合造粒法とは、
(1)モノマーの状態では非極性液体に溶解し、重合し
てポリマーになると非極性液体に不溶となる物質を重合
開始剤と共に、非極性液体中で重合させる。(2)非極
性液体に可溶の樹脂を溶解させたポリマー溶液中で、重
合すると非極性液体に不溶となるモノマーを重合させ、
非極性液体に可溶な成分と、不溶な成分の共重合体から
成る樹脂粒子を形成させる方法である。
本発明の現像剤の作製は、例えば前記した重合造粒法に
よって作製されるが、具体的には非極性液体を反応溶媒
とし、結着剤樹脂となる非極性液体に可溶のモノマーと
、過酸化ヘンジイル、アゾビスイソブチロニトリル等の
重合開始剤を反応溶媒中に溶解する。これを窒素雰囲気
下、撹拌と共に60 ’C〜100°Cの加熱によって
、約4〜8時間の反応を行う。続いて、非極性液体中に
樹脂粒子となり得るハロゲン原子を含有するモノマーを
滴下し、上記と同し反応条件のもとに約4〜8時間の反
応を行う。また、あらかじめ反応溶媒中に、結着剤樹脂
を溶解あるいは分散した液に、樹脂粒子となるモノマー
を重合開始剤と共に添加し、反応を行ってもよい。この
ようにして得られた樹脂粒子分散液は乳白色を呈し、粒
径が均一で良好な分散安定性を示す。
よって作製されるが、具体的には非極性液体を反応溶媒
とし、結着剤樹脂となる非極性液体に可溶のモノマーと
、過酸化ヘンジイル、アゾビスイソブチロニトリル等の
重合開始剤を反応溶媒中に溶解する。これを窒素雰囲気
下、撹拌と共に60 ’C〜100°Cの加熱によって
、約4〜8時間の反応を行う。続いて、非極性液体中に
樹脂粒子となり得るハロゲン原子を含有するモノマーを
滴下し、上記と同し反応条件のもとに約4〜8時間の反
応を行う。また、あらかじめ反応溶媒中に、結着剤樹脂
を溶解あるいは分散した液に、樹脂粒子となるモノマー
を重合開始剤と共に添加し、反応を行ってもよい。この
ようにして得られた樹脂粒子分散液は乳白色を呈し、粒
径が均一で良好な分散安定性を示す。
有機顔料をトナー粒子とする場合は、使用する有機顔料
と結着剤樹脂を熱2本ロールで約0.5〜2時間練肉し
、冷却後混合物を非極性液体中に添加し、ペイントコン
ディショナー、サンドミル等で約1〜4時間の分散処理
を行う。
と結着剤樹脂を熱2本ロールで約0.5〜2時間練肉し
、冷却後混合物を非極性液体中に添加し、ペイントコン
ディショナー、サンドミル等で約1〜4時間の分散処理
を行う。
上記のようにして得られた樹脂粒子分散液、あるいは顔
料粒子分散液を非極性液体にて希釈することにより、現
像剤が作製される。希釈濃度は、高すぎると地かふりの
原因となり、低すぎると画像濃度の低下になるため、不
乾燥成分で0.1〜10重量%が適しており、好ましく
は0.3〜3゜0重量%である。
料粒子分散液を非極性液体にて希釈することにより、現
像剤が作製される。希釈濃度は、高すぎると地かふりの
原因となり、低すぎると画像濃度の低下になるため、不
乾燥成分で0.1〜10重量%が適しており、好ましく
は0.3〜3゜0重量%である。
アルミニウムキレート化合物は、濃縮分散液として得ら
れた合成後の樹脂粒子分散液、あるいは分散処理後の顔
料粒子分散液に添加してもよいし、非極性液体で希釈後
の現像剤に直接添加してもよい。また有機顔料と結着剤
樹脂の練肉混合物を非極性液体中に添加する際に、アル
ミニウムキレート化合物を同時に添加し、分散処理を行
っても良い。
れた合成後の樹脂粒子分散液、あるいは分散処理後の顔
料粒子分散液に添加してもよいし、非極性液体で希釈後
の現像剤に直接添加してもよい。また有機顔料と結着剤
樹脂の練肉混合物を非極性液体中に添加する際に、アル
ミニウムキレート化合物を同時に添加し、分散処理を行
っても良い。
トナー粒子の分散媒である非極性液体に溶解性の低いア
ルミニウムキレート化合物を含有せしめる場合は、あら
かじめアルミニウムキレート化合物を溶解する比較的低
沸点の有機溶媒に溶解する。
ルミニウムキレート化合物を含有せしめる場合は、あら
かじめアルミニウムキレート化合物を溶解する比較的低
沸点の有機溶媒に溶解する。
例えば、トルエン、n−ヘキサン等の芳香族炭化水素、
脂肪族炭化水素等が好ましい。この溶液をトナー粒子の
濃縮分散液に添加し、しかる後に低沸点のを機溶媒のみ
を減圧除去し、アルミニウムキレート化合物をトナー粒
子表面に吸着さセる方法が有効である。
脂肪族炭化水素等が好ましい。この溶液をトナー粒子の
濃縮分散液に添加し、しかる後に低沸点のを機溶媒のみ
を減圧除去し、アルミニウムキレート化合物をトナー粒
子表面に吸着さセる方法が有効である。
アルミニウムキレート化合物の添加量は、現像剤の乾燥
不揮発成分重量に対して0.05 w t%〜10.0
wt%の範囲が好ましい。しかし使用する樹脂粒子、顔
料粒子の種類、粒子径、アルミニウムキレート化合物の
種類等が異なれば上記の最適添加量も異なるので、この
範囲に限定するものではない。
不揮発成分重量に対して0.05 w t%〜10.0
wt%の範囲が好ましい。しかし使用する樹脂粒子、顔
料粒子の種類、粒子径、アルミニウムキレート化合物の
種類等が異なれば上記の最適添加量も異なるので、この
範囲に限定するものではない。
一1G的に、絶縁性の非極性液体中でのトナー粒子の帯
電機構については、一義的に説明がつかない場合が多い
。しかし、−船釣に電荷制御剤として使用されている化
合物は、イオン解離性の界面活性剤、または接触に際し
て何らかの電荷移動を行うものがほとんどで、電荷移動
体上では部分的に分子イオンの形成能力を示す。このよ
うな化合物を吸着したトナー粒子表面はイオン化し、粒
子表面と分散媒との間に電気二重層を形成し、帯電して
いるものと推定される。従って、本発明によるアルミニ
ウムキレート化合物も、トナー粒子表面に吸着した際に
同様の電荷移動能力を発揮し、明確な負帯電性の付与と
帯電量の制御を可能にするものと考えられる。
電機構については、一義的に説明がつかない場合が多い
。しかし、−船釣に電荷制御剤として使用されている化
合物は、イオン解離性の界面活性剤、または接触に際し
て何らかの電荷移動を行うものがほとんどで、電荷移動
体上では部分的に分子イオンの形成能力を示す。このよ
うな化合物を吸着したトナー粒子表面はイオン化し、粒
子表面と分散媒との間に電気二重層を形成し、帯電して
いるものと推定される。従って、本発明によるアルミニ
ウムキレート化合物も、トナー粒子表面に吸着した際に
同様の電荷移動能力を発揮し、明確な負帯電性の付与と
帯電量の制御を可能にするものと考えられる。
以下、本発明を実施例を用いてさらに詳細に説明する。
(実施例1)
アイソパーG(エクソン化学社製)120g、ドデシル
メタクリレート5g、環化ゴム(精工化学社製、サーモ
ライト−N)5g、過酸化ヘンジイル0.05 gを5
00cc4つロフラスコに入れ、窒素雰囲気下で撹拌し
つつ80 ’Cに加熱し、5時間反応させて結着剤樹脂
を合成した。次に、過酸化ヘンジイル0.05 gを溶
解させた2−クロロエチルメタクリレート7.5g、2
−ヒドロキシエチルメタクリレート7.5gの混合液を
30分かけて滴下し、さらに同じ条件で8時間加熱、撹
拌を行った。乳白色の樹脂粒子分散液が得られた。この
濃厚な分散液を適量採取し、アイソパーGで希釈して、
全体で1500gとし、希釈濃度を1.Q w t%に
調製した。この希釈液にアルキルアセトアセテートアル
ミニウムジイソプロピレートを0.2 g添加したもの
を現像剤とした。
メタクリレート5g、環化ゴム(精工化学社製、サーモ
ライト−N)5g、過酸化ヘンジイル0.05 gを5
00cc4つロフラスコに入れ、窒素雰囲気下で撹拌し
つつ80 ’Cに加熱し、5時間反応させて結着剤樹脂
を合成した。次に、過酸化ヘンジイル0.05 gを溶
解させた2−クロロエチルメタクリレート7.5g、2
−ヒドロキシエチルメタクリレート7.5gの混合液を
30分かけて滴下し、さらに同じ条件で8時間加熱、撹
拌を行った。乳白色の樹脂粒子分散液が得られた。この
濃厚な分散液を適量採取し、アイソパーGで希釈して、
全体で1500gとし、希釈濃度を1.Q w t%に
調製した。この希釈液にアルキルアセトアセテートアル
ミニウムジイソプロピレートを0.2 g添加したもの
を現像剤とした。
得られた現像剤10m1を、電極間隔5 mm、電着面
積200m1の真鍮製平行平板電極を配した電着セルに
投入し、500■、30secの条件にて電着を行い、
正極表面に得られた電着膜を乾燥させた後、その重量を
測定した。その結果、0.75m g / ciの付着
量が得られた。
積200m1の真鍮製平行平板電極を配した電着セルに
投入し、500■、30secの条件にて電着を行い、
正極表面に得られた電着膜を乾燥させた後、その重量を
測定した。その結果、0.75m g / ciの付着
量が得られた。
さらに、岩崎通信機社製PM−40オフント印刷用製版
機の現像電極板を反転現像用に現像機本体から絶縁し、
現像剤を投入し、岩崎通信機社製ML−2マスターに対
して通常の露光条件で画像露光し、反転現像を行った。
機の現像電極板を反転現像用に現像機本体から絶縁し、
現像剤を投入し、岩崎通信機社製ML−2マスターに対
して通常の露光条件で画像露光し、反転現像を行った。
その結果、鮮鋭で透明な現像画像が得られた。この製版
物を三菱製紙社製エツチングコンバータ0H−11で、
リョービエノチ液3000を使用し、不感脂化処理後、
リョービAD−80オフセット印刷機で印刷した。
物を三菱製紙社製エツチングコンバータ0H−11で、
リョービエノチ液3000を使用し、不感脂化処理後、
リョービAD−80オフセット印刷機で印刷した。
その結果、1000枚印刷後の印刷画像濃度が1゜2以
上(マクヘス反射濃度計RD−914)であり、ヘタ部
が均一でエッヂ効果のない高品位な印刷物が得られた。
上(マクヘス反射濃度計RD−914)であり、ヘタ部
が均一でエッヂ効果のない高品位な印刷物が得られた。
(実施例2)
実施例1のアルキルアセトアセテートアルミニウムジイ
ソプロピレートのかね−りに、アルミニウムトリス(エ
チルアセトアセテート)を使用した。
ソプロピレートのかね−りに、アルミニウムトリス(エ
チルアセトアセテート)を使用した。
アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)0.5
gを10gのトルエンに溶解した後、これを実施例1で
得た濃縮樹脂粒子分ii’15gに添加し、よ(撹拌し
た後、トルエンを減圧除去した。
gを10gのトルエンに溶解した後、これを実施例1で
得た濃縮樹脂粒子分ii’15gに添加し、よ(撹拌し
た後、トルエンを減圧除去した。
これをアイソパーGで希釈して、全体で1500gとす
ることにより、希釈濃度1.Qwt%の現像剤を調製し
た。
ることにより、希釈濃度1.Qwt%の現像剤を調製し
た。
この現像剤を実施例1と同様に評価した。その結果、正
極へのトナ、−電着重量が0.62mg/cryで、印
刷画像にはエッヂ効果がなく、1000枚目の印刷画像
濃度が1.2以上であり、実施例1と同様の高品位な印
刷物が得られた。
極へのトナ、−電着重量が0.62mg/cryで、印
刷画像にはエッヂ効果がなく、1000枚目の印刷画像
濃度が1.2以上であり、実施例1と同様の高品位な印
刷物が得られた。
(実施例3)
実施例1のアルキルアセトアセテ−トアルミニウムジイ
ソプ口ビレートの代わりに、エチルアセトアセテートア
ルミニウムジイソロピレートを使用し、他は同様に評価
した。正極へのトナー電着重量が0.71■/ ciで
1000枚目の印刷画像濃度が1.2以上であり、エッ
ヂ効果がなく鮮鋭で高品位な印刷画像が得られた。
ソプ口ビレートの代わりに、エチルアセトアセテートア
ルミニウムジイソロピレートを使用し、他は同様に評価
した。正極へのトナー電着重量が0.71■/ ciで
1000枚目の印刷画像濃度が1.2以上であり、エッ
ヂ効果がなく鮮鋭で高品位な印刷画像が得られた。
(比較例1)
実施例1の現像剤にアルミニウムキレート化合物を添加
しないものを現像剤とし、他は同様に評価した。その結
果、正極へのトナー電着重量が0゜13mg/c+Jで
、50枚目の印刷画像濃度が0.4以下であり、顕著な
エッヂ効果が認められた。従って、明確な負帯電性が付
与されていないために、印刷画像濃度を十分再現するに
足りるトナー付着量が得られなかった。
しないものを現像剤とし、他は同様に評価した。その結
果、正極へのトナー電着重量が0゜13mg/c+Jで
、50枚目の印刷画像濃度が0.4以下であり、顕著な
エッヂ効果が認められた。従って、明確な負帯電性が付
与されていないために、印刷画像濃度を十分再現するに
足りるトナー付着量が得られなかった。
(比較例2)
実施例1のアルキルアセトアセテートアルミニウムジイ
ソプロピレートの代わりに、ジオクチルスルフオン酸ナ
トリウム1,0g添加したものを現像剤とした。正極へ
のトナー電着重量が0.2■/ cJで、印刷画像には
エッヂ効果が認められ、50枚目の画像濃度が0.5以
下であった。
ソプロピレートの代わりに、ジオクチルスルフオン酸ナ
トリウム1,0g添加したものを現像剤とした。正極へ
のトナー電着重量が0.2■/ cJで、印刷画像には
エッヂ効果が認められ、50枚目の画像濃度が0.5以
下であった。
(比較例3)
実施例1のアルキルアセトアセテートアルミニウムジイ
ソプロピレートの代わりに、卵黄レシチン0.2 g添
加したものを現像剤とした。正極へのトナー電着重量が
0 、68 mg / aflで、1000枚目の印刷
画像濃度が1.2以上であり、エッヂ効果のない良好な
印刷物が得られた。
ソプロピレートの代わりに、卵黄レシチン0.2 g添
加したものを現像剤とした。正極へのトナー電着重量が
0 、68 mg / aflで、1000枚目の印刷
画像濃度が1.2以上であり、エッヂ効果のない良好な
印刷物が得られた。
(実施例4)
C,Iピグメントレッド5 (C,1,12490)
25g、環化ゴム30g、流動パラフィン10gを約8
0°Cの熱2本ロールで30分間練肉し、冷却後混合物
20gをアイソパーG120g中に添加し、ペイントコ
ンディショナーにて約2時間の分散処理を行った。この
濃厚な分散液をアイソパーGで希釈して、全体で150
0gとし、希釈濃度を0.8 w t%に調製した。こ
の希釈液にアルキルアセトアセテートアルミニウムジイ
ソプロピレートを0.5g添加したものを現像剤とした
。
25g、環化ゴム30g、流動パラフィン10gを約8
0°Cの熱2本ロールで30分間練肉し、冷却後混合物
20gをアイソパーG120g中に添加し、ペイントコ
ンディショナーにて約2時間の分散処理を行った。この
濃厚な分散液をアイソパーGで希釈して、全体で150
0gとし、希釈濃度を0.8 w t%に調製した。こ
の希釈液にアルキルアセトアセテートアルミニウムジイ
ソプロピレートを0.5g添加したものを現像剤とした
。
さらに実施例1と同様に評価を行った。その結果、正極
へのトナー電着重量が0.82■/ cfflで、10
00枚印刷後の画像濃度が1,2以上であり、エッヂ効
果のない鮮鋭で高品位な印刷物が得られた。
へのトナー電着重量が0.82■/ cfflで、10
00枚印刷後の画像濃度が1,2以上であり、エッヂ効
果のない鮮鋭で高品位な印刷物が得られた。
(比較例4)
実施例4の現像剤にアルキルアセトアセテートアルミニ
ウムジイソプロピレートを添加しないものを現像剤とし
た。正極へのトナー電着重量が023■/ cJで、5
0枚目の印刷画像濃度が0.7以下であり、エッヂ効果
の目立つ低品位な印刷物しか得られなかった。
ウムジイソプロピレートを添加しないものを現像剤とし
た。正極へのトナー電着重量が023■/ cJで、5
0枚目の印刷画像濃度が0.7以下であり、エッヂ効果
の目立つ低品位な印刷物しか得られなかった。
なお、以上の実施例、比較例の結果について表1にまと
めておく。
めておく。
表1
[発明の効果〕
電子写真用の液体現像剤において、トナー粒子に正帯電
性を付与する電荷制御剤は過去において多数見出されて
いるが、負帯電性の電荷制御剤は余り知られていない。
性を付与する電荷制御剤は過去において多数見出されて
いるが、負帯電性の電荷制御剤は余り知られていない。
公知の材料ではレシチンが負帯電性の電荷制御剤として
有効であるが、天然の燐脂質であるため、その純度、組
成の安定性が不明であり、現像剤の製造安定性、保存安
定性に問題が残る。
有効であるが、天然の燐脂質であるため、その純度、組
成の安定性が不明であり、現像剤の製造安定性、保存安
定性に問題が残る。
これに対し、本発明によるアルミニウムキレート化合物
はトナー粒子表面に吸着した際、その電荷移動能力によ
って、粒子表面と分散媒との間に電気二重層を形成し、
明確な負帯電性の付与と帯電量の制御が可能になる。そ
の結果、エッヂ効果のない高品位な現像画像が得られる
。また、アルミニウムキレート化合物は人工的に合成さ
れる物質であり、純度、組成が既知であるため、現像剤
の製造安定性、保存安定性等の品質管理上の問題が解決
する。
はトナー粒子表面に吸着した際、その電荷移動能力によ
って、粒子表面と分散媒との間に電気二重層を形成し、
明確な負帯電性の付与と帯電量の制御が可能になる。そ
の結果、エッヂ効果のない高品位な現像画像が得られる
。また、アルミニウムキレート化合物は人工的に合成さ
れる物質であり、純度、組成が既知であるため、現像剤
の製造安定性、保存安定性等の品質管理上の問題が解決
する。
Claims (4)
- (1)少なくとも電気絶縁性の非極性液体と、樹脂粒子
及びまたは顔料粒子と結着剤樹脂から構成される負帯電
性の電子写真用液体現像剤に於いて、下記、式1および
式2にて示される分子構造を有するアルミニウムキレー
ト化合物を含有せしめることを特徴とする電子写真用液
体現像剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼式1 ▲数式、化学式、表等があります▼式2 但し、R_1は炭素数1〜12のアルキル基、R_2は
炭素数1〜20のアルキル基またはアルコキシル基、R
_3およびR_4は炭素数1〜12の直鎖または分岐し
たアルキル基である。 - (2)樹脂粒子が非極性液体に不溶で、ハロゲン原子を
含有する樹脂から成ることを特徴とする特許請求の範囲
第1項記載の電子写真用液体現像剤。 - (3)顔料粒子が、1分子当り少なくとも1個以上のハ
ロゲン原子を含有する有機顔料であることを特徴とする
特許請求の範囲第1項記載の電子写真用液体現像剤。 - (4)アルミニウムキレート化合物の含有量が、現像剤
の乾燥不揮発成分重量に対して0.05重量%〜10.
0重量%の範囲であることを特徴とする特許請求の範囲
第1項記載の電子写真用液体現像剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63037101A JP2681970B2 (ja) | 1988-02-19 | 1988-02-19 | 電子写真用液体現像剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63037101A JP2681970B2 (ja) | 1988-02-19 | 1988-02-19 | 電子写真用液体現像剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01211771A true JPH01211771A (ja) | 1989-08-24 |
JP2681970B2 JP2681970B2 (ja) | 1997-11-26 |
Family
ID=12488192
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63037101A Expired - Fee Related JP2681970B2 (ja) | 1988-02-19 | 1988-02-19 | 電子写真用液体現像剤 |
Country Status (1)
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---|---|
JP (1) | JP2681970B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0420083A2 (en) * | 1989-09-25 | 1991-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Metal alkoxide modified resins for negative-working electrostatic liquid developers |
WO1992000553A1 (en) * | 1990-06-28 | 1992-01-09 | Commtech International Management Corporation | Novel charge directors for use in electrophotographic compositions and processes |
EP0609003A1 (en) * | 1993-01-25 | 1994-08-03 | Xerox Corporation | Liquid developer compositions |
US5840453A (en) * | 1989-05-23 | 1998-11-24 | Colorep, Inc. | Solvation-based charge direction of electrophotographic developer compositions |
US9568849B2 (en) | 2015-01-09 | 2017-02-14 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Liquid developer, developer cartridge, and image forming apparatus |
-
1988
- 1988-02-19 JP JP63037101A patent/JP2681970B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5840453A (en) * | 1989-05-23 | 1998-11-24 | Colorep, Inc. | Solvation-based charge direction of electrophotographic developer compositions |
EP0420083A2 (en) * | 1989-09-25 | 1991-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Metal alkoxide modified resins for negative-working electrostatic liquid developers |
EP0420083A3 (en) * | 1989-09-25 | 1991-04-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Metal alkoxide modified resins for negative-working electrostatic liquid developers |
WO1992000553A1 (en) * | 1990-06-28 | 1992-01-09 | Commtech International Management Corporation | Novel charge directors for use in electrophotographic compositions and processes |
US5153090A (en) * | 1990-06-28 | 1992-10-06 | Commtech International Management Corporation | Charge directors for use in electrophotographic compositions and processes |
EP0609003A1 (en) * | 1993-01-25 | 1994-08-03 | Xerox Corporation | Liquid developer compositions |
US9568849B2 (en) | 2015-01-09 | 2017-02-14 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Liquid developer, developer cartridge, and image forming apparatus |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2681970B2 (ja) | 1997-11-26 |
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