JPH01203032A - 水系エマルション用乳化分散剤 - Google Patents
水系エマルション用乳化分散剤Info
- Publication number
- JPH01203032A JPH01203032A JP63026363A JP2636388A JPH01203032A JP H01203032 A JPH01203032 A JP H01203032A JP 63026363 A JP63026363 A JP 63026363A JP 2636388 A JP2636388 A JP 2636388A JP H01203032 A JPH01203032 A JP H01203032A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- rosin
- meth
- copolymer
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 title abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims abstract description 50
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 42
- -1 aliphatic olefin Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 30
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 14
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000004513 sizing Methods 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 6
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000168525 Croton tiglium Species 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N DEAEMA Natural products CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006173 natural rubber latex Polymers 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006174 synthetic rubber latex Polymers 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
- D21H17/42—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups anionic
- D21H17/43—Carboxyl groups or derivatives thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/35—Polyalkenes, e.g. polystyrene
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/37—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. polyacrylates
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/62—Rosin; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、水系エマルション用乳化分散剤、さらに詳し
くは、ロジンおよびロジン誘導体の水系エマルション製
造用の乳化分散剤に関する。
くは、ロジンおよびロジン誘導体の水系エマルション製
造用の乳化分散剤に関する。
[従来の技術]
ロジンおよびロジン誘導体の水性エマルション製造用の
乳化分散剤として、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル硫酸エステル塩(たとえば特開昭60−133052
号公報)などがある。
乳化分散剤として、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル硫酸エステル塩(たとえば特開昭60−133052
号公報)などがある。
[発明が解決しようとする問題点コ
しかしながら、これらの乳化分散剤を用いたロジンおよ
びロジン誘導体の水性エマルションは、泡立ちやすい、
貯蔵安定性が不充分という問題点がある。
びロジン誘導体の水性エマルションは、泡立ちやすい、
貯蔵安定性が不充分という問題点がある。
[問題点を解決するための手段]
本発明者らは、低起泡性でかつ貯蔵安定性の良好なロジ
ンおよびロジン誘導体の水性エマルションが得られる乳
化分散剤について鋭意検討を重ねた結果、本発明に到達
した。すなわち、本発明は、脂肪族オレフィン、脂環式
オレフィンおよび(メタ)アクリル酸アルキルエステル
からなる群より選ばれる疎水性モノマー(A)と(メタ
)アクリル酸く塩)系モノマー(B)の共重合体(塩)
からなるロジンまたはロジン誘導体の水系エマルション
製造用乳化分散剤である。
ンおよびロジン誘導体の水性エマルションが得られる乳
化分散剤について鋭意検討を重ねた結果、本発明に到達
した。すなわち、本発明は、脂肪族オレフィン、脂環式
オレフィンおよび(メタ)アクリル酸アルキルエステル
からなる群より選ばれる疎水性モノマー(A)と(メタ
)アクリル酸く塩)系モノマー(B)の共重合体(塩)
からなるロジンまたはロジン誘導体の水系エマルション
製造用乳化分散剤である。
共重合体(塩)を構成する脂肪族オレフィンとしては、
炭素数2〜20のもの、たとえばエチレン、プロピレン
、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソ
ブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、ブタジ
ェン、ペンタジェンおよびイソプレンなど′が挙げられ
る。
炭素数2〜20のもの、たとえばエチレン、プロピレン
、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソ
ブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、ブタジ
ェン、ペンタジェンおよびイソプレンなど′が挙げられ
る。
脂環式オレフィンとしては、炭素数5〜20のもの、た
とえばシクロペンタジェン、とネン、リモネン、インデ
ン、ビシクロペンタジェンおよびエチリデンノルボルネ
ンなどが挙げられる。
とえばシクロペンタジェン、とネン、リモネン、インデ
ン、ビシクロペンタジェンおよびエチリデンノルボルネ
ンなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル(アクリル酸アル
キルエステルおよび/まなはメタクリル酸アルキルエス
テルをいう。以下同様の記載を用いる。)としては、ア
ルキル基の炭素数が1〜20のエステル、たとえば(メ
タ)アクリル酸メチルエステル、(メタ)アクリル酸エ
チルエステル、(メタ)アクリル酸ブチルエステル、(
メタ)アクリル酸2−エチルヘキシルエステル、(メタ
)アクリル酸ドデシルエステル、(メタ)アクリル酸ヘ
キサデシルエステル、(メタ)アクリル酸ヘプタデシル
エステルおよび(メタ)アクリル酸エイコシルエステル
などが挙げられる。
キルエステルおよび/まなはメタクリル酸アルキルエス
テルをいう。以下同様の記載を用いる。)としては、ア
ルキル基の炭素数が1〜20のエステル、たとえば(メ
タ)アクリル酸メチルエステル、(メタ)アクリル酸エ
チルエステル、(メタ)アクリル酸ブチルエステル、(
メタ)アクリル酸2−エチルヘキシルエステル、(メタ
)アクリル酸ドデシルエステル、(メタ)アクリル酸ヘ
キサデシルエステル、(メタ)アクリル酸ヘプタデシル
エステルおよび(メタ)アクリル酸エイコシルエステル
などが挙げられる。
(A)のうち好ましいものは、脂肪族オレフィン、(メ
タ)アクリル酸アルキルエステルである。とくに好まし
いものは、ジイソブチレン、(メタ)アクリル酸メチル
、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ドデ
シルエステルである。
タ)アクリル酸アルキルエステルである。とくに好まし
いものは、ジイソブチレン、(メタ)アクリル酸メチル
、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ドデ
シルエステルである。
(メタ゛)アクリル酸(塩)系モノマーとしては、(メ
タ)アクリル酸(塩)、クロトン酸く塩)、イタコン酸
(塩)、無水イタコン酸などが挙げられる。
タ)アクリル酸(塩)、クロトン酸く塩)、イタコン酸
(塩)、無水イタコン酸などが挙げられる。
塩としては、アルカリ金属(ナトリウム、カリウムなど
)塩、アルカリ土類金属(カルシウムなど)塩、アンモ
ニウム塩、有機アミン(アルカノールアミン、低級アル
キルアミンなど)塩などが挙げられる。塩のうち好まし
いのは、アルカリ金属塩、アンモニウム塩およびこれら
の混合塩である。
)塩、アルカリ土類金属(カルシウムなど)塩、アンモ
ニウム塩、有機アミン(アルカノールアミン、低級アル
キルアミンなど)塩などが挙げられる。塩のうち好まし
いのは、アルカリ金属塩、アンモニウム塩およびこれら
の混合塩である。
(B)のうち好ましいのは、(メタ)アクリル酸(塩)
、イタコン酸(塩)および無水イタコン酸である。とく
に好ましいものは、(メタ)アクリル酸(塩)である。
、イタコン酸(塩)および無水イタコン酸である。とく
に好ましいものは、(メタ)アクリル酸(塩)である。
共重合体(塩)を構成するモノマー(A) 、(B)の
他に必要により他の親水性モノマー(C)、たとえばマ
レイン酸(塩)および/またはフマール酸(塩)系モノ
マー、アミノ基含有モノマー、ヒドロキシル基含有モノ
マーおよびポリオキシエチレン基含有モノマーを含んで
もよい。親水性モノマー(C)を含有することにより分
散安定性が向上する。
他に必要により他の親水性モノマー(C)、たとえばマ
レイン酸(塩)および/またはフマール酸(塩)系モノ
マー、アミノ基含有モノマー、ヒドロキシル基含有モノ
マーおよびポリオキシエチレン基含有モノマーを含んで
もよい。親水性モノマー(C)を含有することにより分
散安定性が向上する。
マレイン酸く塩)および/またはフマール酸(塩)系モ
ノマーとしては、酸としてマレイン酸(虚)およびフマ
ール酸(塩)などが挙げられる。
ノマーとしては、酸としてマレイン酸(虚)およびフマ
ール酸(塩)などが挙げられる。
無水物として無水マレイン酸などが挙げられる。
塩としては、(メタ)アクリル酸(塩)系モノマーの項
に記載したものと同様のものが挙げられる。
に記載したものと同様のものが挙げられる。
半エステルとしてマレイン酸またはフマール酸のモノエ
ステル(モノメチル−、モノエチル−、モノブチル−、
モノドデシル−、モノオクタデシル−、モノオクタデセ
ニル−、モノエチルカーピトールー、モノブチルカーピ
トールーおよびモノブチルセルソルブエステルなど)が
挙げられる。
ステル(モノメチル−、モノエチル−、モノブチル−、
モノドデシル−、モノオクタデシル−、モノオクタデセ
ニル−、モノエチルカーピトールー、モノブチルカーピ
トールーおよびモノブチルセルソルブエステルなど)が
挙げられる。
アミノ基含有モノマーとしては、(メタ)アクリルアミ
ド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N、N−ジメ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジエ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−t−ブチ
ルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジメチ
ルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N−プロピル
アミノエチル(メタ)アクリレートおよびビニルアミン
などが挙げられる。
ド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N、N−ジメ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジエ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−t−ブチ
ルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジメチ
ルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N−プロピル
アミノエチル(メタ)アクリレートおよびビニルアミン
などが挙げられる。
ビトロキシル基含有モノマーとしては、ヒドロキシエチ
ル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)
アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、
グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト
ールモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アリルアルコ
ールおよびヒドロキシエチル(メタ)アリルエーテルな
どが挙げられる。
ル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)
アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、
グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト
ールモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アリルアルコ
ールおよびヒドロキシエチル(メタ)アリルエーテルな
どが挙げられる。
ポリオキシエチレン基含有モノマーとしては、(メタ)
アクリル酸のエチレンオキシド(以下EOと略記する。
アクリル酸のエチレンオキシド(以下EOと略記する。
)2〜20モル付加物、トリプロピレングリコールモノ
(メタ)アリルエーテルのEO2〜20モル付加物、(
メタ)アリルアルコールのEO2〜20モル付加物、(
メタ)アクリル酸とメタノールのEO2〜20モル付加
物とのエステル化物および(メタ)アリルアルコールの
E02〜20モル付加物の酢酸エステル化物などが挙げ
られる。
(メタ)アリルエーテルのEO2〜20モル付加物、(
メタ)アリルアルコールのEO2〜20モル付加物、(
メタ)アクリル酸とメタノールのEO2〜20モル付加
物とのエステル化物および(メタ)アリルアルコールの
E02〜20モル付加物の酢酸エステル化物などが挙げ
られる。
(C)のうち好ましいのは、マレイン酸(塩)および/
またはフマール酸(塩)系モノマー、アミド基含有モノ
マーおよびヒドロキシル基含有モノマーであり、とくに
好ましいものは、マレイン酸(塩)、(メタ)アクリル
アミドおよびヒドロキシエチル(メタ)アクリレートで
ある。
またはフマール酸(塩)系モノマー、アミド基含有モノ
マーおよびヒドロキシル基含有モノマーであり、とくに
好ましいものは、マレイン酸(塩)、(メタ)アクリル
アミドおよびヒドロキシエチル(メタ)アクリレートで
ある。
共重合体く塩)中の疎水性モノマー(A)の量は、通常
20〜90モル%であり、好ましくは40〜80モル%
である。(A)が20モル%未満では乳化性が悪くなり
、90モル%を越えると分散安定性が悪く、また泡立ち
が多くなる。
20〜90モル%であり、好ましくは40〜80モル%
である。(A)が20モル%未満では乳化性が悪くなり
、90モル%を越えると分散安定性が悪く、また泡立ち
が多くなる。
(メタ)アクリル酸く塩)系モノマーCB)の量は、通
常10〜80モル%であり、好ましくは20〜60モル
%である。(B)が10モル%未満では分散安定性が悪
くなり、80モル%を越えると乳化性が悪くなる。
常10〜80モル%であり、好ましくは20〜60モル
%である。(B)が10モル%未満では分散安定性が悪
くなり、80モル%を越えると乳化性が悪くなる。
その他親木性モノマー(C)の量は、通常30モル%以
下で、好ましくは20モル%以下である。(C)が30
モル%を越えると乳化性が悪くなる。
下で、好ましくは20モル%以下である。(C)が30
モル%を越えると乳化性が悪くなる。
本発明における共重合体(塩)を構成する各モノマーは
ランダムに結合してもよく、またブロック状に結合して
もよい。
ランダムに結合してもよく、またブロック状に結合して
もよい。
本発明における共重合体く塩)の平均分子量は、通常1
、000〜400.000で、好ましくは、2,00
0〜100.000の範囲である。
、000〜400.000で、好ましくは、2,00
0〜100.000の範囲である。
本発明における共重合体(塩)の合成法としては、疎水
性モノマー(A)および親木性モノマー(B)、必要に
より(C)を有機溶剤(メチルエチルケトン、1−2ジ
クロルエタン、ベンゼンなど)および/または水中で油
溶性重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル、ラウロ
イルパーオキシドなど)および/または水溶性重合開始
剤(過酸化水素、過硫酸アンモニウム−過硫酸ナトリウ
ムなど)を用い、常圧または加圧下200℃以下の温度
で重合を行い、必要により中和剤を用い共重合体(塩)
とする方法;溶剤を用いずに同様の重合を行い共重合体
(塩)とする方法ニレドックス系の重合開始剤(過硫酸
塩、パーオキシ化合物などの酸化剤と亜硫酸塩、硫酸第
一鉄、ロンガリット、[−アスコルビン酸などの還元剤
を組み合わせたものなど)を用い、同様の重合を行い共
重合体(塩)とする方法などが挙げられる。
性モノマー(A)および親木性モノマー(B)、必要に
より(C)を有機溶剤(メチルエチルケトン、1−2ジ
クロルエタン、ベンゼンなど)および/または水中で油
溶性重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル、ラウロ
イルパーオキシドなど)および/または水溶性重合開始
剤(過酸化水素、過硫酸アンモニウム−過硫酸ナトリウ
ムなど)を用い、常圧または加圧下200℃以下の温度
で重合を行い、必要により中和剤を用い共重合体(塩)
とする方法;溶剤を用いずに同様の重合を行い共重合体
(塩)とする方法ニレドックス系の重合開始剤(過硫酸
塩、パーオキシ化合物などの酸化剤と亜硫酸塩、硫酸第
一鉄、ロンガリット、[−アスコルビン酸などの還元剤
を組み合わせたものなど)を用い、同様の重合を行い共
重合体(塩)とする方法などが挙げられる。
共重合体塩にする場合は、塩型の単量体を用いて重合し
てもよく、非塩型の単量体を用いて重合後中和して塩に
してもよい。
てもよく、非塩型の単量体を用いて重合後中和して塩に
してもよい。
また、ポリオキシエチレン基などを有する共重合体(塩
)の合成方法としては、ポリオキシエチレン基を含まな
い共重合体(塩)を合成した後、ポリオキシエチレン基
を導入してもよい。
)の合成方法としては、ポリオキシエチレン基を含まな
い共重合体(塩)を合成した後、ポリオキシエチレン基
を導入してもよい。
本発明の乳化分散剤は、(A)と(B)および必要によ
り (C)の共重合体(塩)のみからなるものでもよく
、この共重合体(塩)とともに低分子量型の界面活性剤
(ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテルなど)を併用してもよい、
その場合、共重合体(塩)の量は、乳化分散剤中、通常
50重1%以上、好ましくは80重1%以上である。
り (C)の共重合体(塩)のみからなるものでもよく
、この共重合体(塩)とともに低分子量型の界面活性剤
(ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテルなど)を併用してもよい、
その場合、共重合体(塩)の量は、乳化分散剤中、通常
50重1%以上、好ましくは80重1%以上である。
本発明の乳化分散剤を用いて乳化分散する対象になるロ
ジンとしては、ウッドロジン、ガムロジンおよびトール
油ロジンなどが挙げられ、ロジン誘導体としては、水素
化ロジン、不均斉化ロジン、重合ロジン、ホルムアルデ
ヒド変性ロジン、これらの各種ロジンと不飽和カルボン
酸(フマール酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコ
ン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン
酸、アクリル酸、メタアクリル酸など)との付加反応生
成物あるいはこれらの各種ロジン系化合物とアルコール
(n−オクチルアルコール、2−エチルヘキシルアルコ
ール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ステア
リルアルコールなどの1価アルコール;エチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール
、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール
、ネオペンチルグリコールなどの2価アルコール:グリ
セリン、トリメチロールプロパンなどの3価アルコール
;ペンタエリスリトール、ジグリセリンなどの4価アル
コール;ジペンタエリスリトールなどの6価アルコール
など)とのエステルおよびこれらの2種以上の混合物が
挙げられる。
ジンとしては、ウッドロジン、ガムロジンおよびトール
油ロジンなどが挙げられ、ロジン誘導体としては、水素
化ロジン、不均斉化ロジン、重合ロジン、ホルムアルデ
ヒド変性ロジン、これらの各種ロジンと不飽和カルボン
酸(フマール酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコ
ン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン
酸、アクリル酸、メタアクリル酸など)との付加反応生
成物あるいはこれらの各種ロジン系化合物とアルコール
(n−オクチルアルコール、2−エチルヘキシルアルコ
ール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ステア
リルアルコールなどの1価アルコール;エチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール
、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール
、ネオペンチルグリコールなどの2価アルコール:グリ
セリン、トリメチロールプロパンなどの3価アルコール
;ペンタエリスリトール、ジグリセリンなどの4価アル
コール;ジペンタエリスリトールなどの6価アルコール
など)とのエステルおよびこれらの2種以上の混合物が
挙げられる。
ロジンおよびロジン誘導体を水中に乳化分散させ、水性
エマルションを得るに際して必要な本発明の乳化分散剤
の使用量は、ロジンおよびロジン誘導体に対し通常0.
5〜10重量%であり、好ましくは1.5〜6重量%で
ある。
エマルションを得るに際して必要な本発明の乳化分散剤
の使用量は、ロジンおよびロジン誘導体に対し通常0.
5〜10重量%であり、好ましくは1.5〜6重量%で
ある。
本発明の乳化分散剤を用いてロジンおよびロジン誘導体
を乳化分散させる方法としては、必要により有機溶剤(
トルエン、ベンゼンなど)を加え溶融しなロジンおよび
ロジン誘導体に本発明の乳化分散剤を混合し、次いで必
要により加熱および加圧下で水を徐々に添加して転相乳
化後、必要により有機溶剤を除去する方法;ロジンおよ
びロジン誘導体、本発明の乳化分散剤、水および/また
は有機溶剤(トルエン、ベンゼンなど)を必要により加
熱および加圧下で混合し、ホモジナイザーなどの乳化機
を通し乳化後、必要により有機溶剤を除去する方法など
が挙げられる。
を乳化分散させる方法としては、必要により有機溶剤(
トルエン、ベンゼンなど)を加え溶融しなロジンおよび
ロジン誘導体に本発明の乳化分散剤を混合し、次いで必
要により加熱および加圧下で水を徐々に添加して転相乳
化後、必要により有機溶剤を除去する方法;ロジンおよ
びロジン誘導体、本発明の乳化分散剤、水および/また
は有機溶剤(トルエン、ベンゼンなど)を必要により加
熱および加圧下で混合し、ホモジナイザーなどの乳化機
を通し乳化後、必要により有機溶剤を除去する方法など
が挙げられる。
これらの乳化分散方法において、本発明の乳化分散剤の
添加方法としては、最初に全量添加してもよく、乳化分
散工程の進行に伴って連続または分割して添加してもよ
い。
添加方法としては、最初に全量添加してもよく、乳化分
散工程の進行に伴って連続または分割して添加してもよ
い。
[実施例]
以下実施例により本発明をさらに説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例1〜5、比較例1〜3
本発明の分散剤および比較品を実施例1〜5および比較
例1〜3に示す。
例1〜3に示す。
実施例1
メタクリル酸メチル/メタクリル酸(60/40モル%
)共重合体アンモニウム塩、分子i20.000実施例
2 メタクリル酸ブチル/メタクリル酸(55/45モル%
)共重合体Na塩、分子量50.000実施例3 メタクリル酸ドデシルエステル/アクリル酸(4515
5モル%)共重合体Na塩、分子量8,000実施例4 ジイソブチレン/アクリル酸/無水マレイン酸(70/
15/15モル%)共重合体Na塩、分子量5.000 実施例5 ペンテン−1/イタコン酸/無水マレイン酸(70/2
0/10モル%)共重合体に塩、分子量20.000比
較例1 ノニルフェノールのEO20モル付加物比較例2 無水マレイン酸重合体Na塩、分子H5,000比較例
3 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 使用例1 撹拌機を備えた耐圧反応容器にウッドロジン100gを
仕込み、110℃に加熱溶融後、実施例1.2および比
較例1の乳化分散剤5gを混合した。
)共重合体アンモニウム塩、分子i20.000実施例
2 メタクリル酸ブチル/メタクリル酸(55/45モル%
)共重合体Na塩、分子量50.000実施例3 メタクリル酸ドデシルエステル/アクリル酸(4515
5モル%)共重合体Na塩、分子量8,000実施例4 ジイソブチレン/アクリル酸/無水マレイン酸(70/
15/15モル%)共重合体Na塩、分子量5.000 実施例5 ペンテン−1/イタコン酸/無水マレイン酸(70/2
0/10モル%)共重合体に塩、分子量20.000比
較例1 ノニルフェノールのEO20モル付加物比較例2 無水マレイン酸重合体Na塩、分子H5,000比較例
3 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 使用例1 撹拌機を備えた耐圧反応容器にウッドロジン100gを
仕込み、110℃に加熱溶融後、実施例1.2および比
較例1の乳化分散剤5gを混合した。
加圧注入機を用い、6%KOH水溶液35gを撹拌下1
00〜110℃で1時間にわたって徐々に滴下した後、
同様の条件で90℃の温水80gを滴下した。
00〜110℃で1時間にわたって徐々に滴下した後、
同様の条件で90℃の温水80gを滴下した。
引き続き撹拌下徐々に30℃まで冷却を行い、48.8
%のエマルションを得た。生成エマルションの起泡性お
よび貯蔵安定性の試験結果を表−1に示す。
%のエマルションを得た。生成エマルションの起泡性お
よび貯蔵安定性の試験結果を表−1に示す。
使用例2
撹拌機を備えた耐圧反応容器に酸価4.5、軟化点73
℃の不均斉化ロジングリセリンエステル100gおよび
実施例3.4および比較例2の乳化分散剤5gを仕込み
、110℃で30分撹拌後0.6%アンモニア水100
gを加圧注入機を用いて徐々に滴下した。90’Cに冷
却後、ガラリンホモジナイザーに500kg/−で通し
51.5%のエマルションを得た。
℃の不均斉化ロジングリセリンエステル100gおよび
実施例3.4および比較例2の乳化分散剤5gを仕込み
、110℃で30分撹拌後0.6%アンモニア水100
gを加圧注入機を用いて徐々に滴下した。90’Cに冷
却後、ガラリンホモジナイザーに500kg/−で通し
51.5%のエマルションを得た。
生成エマルションの起泡性および貯蔵安定性の試験結果
を表−1に示す。
を表−1に示す。
使用例3
撹拌機を備えた耐圧反応容器に12%フマール化ホルマ
ル化ロジン100gを仕込み、150〜155℃に加熱
溶融後、実施例5および比較例3の乳化分散剤5 g”
を混合した。−加圧注入機を用い、3%NaOH水溶液
35gを撹拌下150〜155℃で1時間にわたって徐
々に滴下した後、同様の条件で90℃の温水80gを滴
下した。95℃に徐冷後、ガラリンホモジナイザーに5
00kg/Ciで通し48.2%のエマルションを得な
。生成エマルションの起泡性および貯蔵安定性の試験結
果を表−1に示す。
ル化ロジン100gを仕込み、150〜155℃に加熱
溶融後、実施例5および比較例3の乳化分散剤5 g”
を混合した。−加圧注入機を用い、3%NaOH水溶液
35gを撹拌下150〜155℃で1時間にわたって徐
々に滴下した後、同様の条件で90℃の温水80gを滴
下した。95℃に徐冷後、ガラリンホモジナイザーに5
00kg/Ciで通し48.2%のエマルションを得な
。生成エマルションの起泡性および貯蔵安定性の試験結
果を表−1に示す。
表−1
注−1起泡量
濃度20%に水にて希釈したエマルション30m1を1
00m1の供栓付シリンダーにとり、10回強振し、直
後および5分後の泡量(ml)を測定した。
00m1の供栓付シリンダーにとり、10回強振し、直
後および5分後の泡量(ml)を測定した。
(測定温度=30℃)
注−2貯蔵安定時間
エマルションを密閉ガラス容器に入れ、50°Cで沈澱
、分離等の外観変化が発生するまでの時間を測定した。
、分離等の外観変化が発生するまでの時間を測定した。
[発明の効果]
本発明の乳化分散剤を用いてロジンおよびロジン誘導体
の乳化を行うと、泡立ちが少なくかつ貯蔵安定性の良好
なエマルションが得られる。
の乳化を行うと、泡立ちが少なくかつ貯蔵安定性の良好
なエマルションが得られる。
また、このものは、スチレン−(メタ)アクリル酸共重
合体(塩)からなるものに比べて上記の効果が向上して
いる。
合体(塩)からなるものに比べて上記の効果が向上して
いる。
本発明の乳化分散剤を用いて得られたロジンおよびロジ
ン誘導体の水性エマルションは、粘着剤:水系接着剤に
使用される合成樹脂エマルション(アクリル、スチレン
・アクリル、酢酸ビニル、酢酸ビニル・アクリル、エチ
レン酢酸ビニルなど)、天然ゴムラテックスおよび合成
ゴムラテックス(スチレン・ブタジェン、クロロプレン
、アクリロニトリル・ブタジェンなど)に添加し、粘着
性付与剤;製紙用サイズ剤(内添サイズ剤など)なとし
て使用できる。
ン誘導体の水性エマルションは、粘着剤:水系接着剤に
使用される合成樹脂エマルション(アクリル、スチレン
・アクリル、酢酸ビニル、酢酸ビニル・アクリル、エチ
レン酢酸ビニルなど)、天然ゴムラテックスおよび合成
ゴムラテックス(スチレン・ブタジェン、クロロプレン
、アクリロニトリル・ブタジェンなど)に添加し、粘着
性付与剤;製紙用サイズ剤(内添サイズ剤など)なとし
て使用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、脂肪族オレフィン、脂環式オレフィンおよび(メタ
)アクリル酸アルキルエステルからなる群より選ばれる
疎水性モノマー(A)と(メタ)アクリル酸(塩)系モ
ノマー(B)の共重合体(塩)からなるロジンまたはロ
ジン誘導体の水系エマルション製造用乳化分散剤。 2、共重合体(塩)の各モノマーの量が、(A)が20
〜90モル%、(B)が10〜80モル%である請求項
1記載の分散剤。 3、脂肪族オレフィン、脂環式オレフィンおよび(メタ
)アクリル酸アルキルエステルからなる群より選ばれる
疎水性モノマー(A)と(メタ)アクリル酸(塩)系モ
ノマー(B)とマレイン酸(塩)および/またはフマー
ル酸(塩)系モノマー、アミノ基含有モノマー、ヒドロ
キシル基含有モノマーおよびポリオキシエチレン基含有
モノマーからなる群より選ばれる親水性モノマー(C)
との共重合体(塩)からなるロジンおよびロジン誘導体
の水系エマルション製造用乳化分散剤。 4、共重合体(塩)の各モノマーの量が、(A)が20
〜90モル%、(B)が10〜80モル%、(C)が3
0モル%以下である請求項3記載の分散剤。 5、共重合体(塩)の平均分子量が、1,000〜40
0,000である請求項1〜4のいずれか一項記載の分
散剤。 6、乳化分散剤として請求項1〜5のいずれか一項記載
の共重合体(塩)を含有することを特徴とするロジンま
たはロジン誘導体エマルション型ロジン系サイズ剤組成
物。 7、乳化分散剤として請求項1〜5のいずれか一項記載
の共重合体(塩)を含有することを特徴とするロジンま
たはロジン誘導体エマルション型粘着性付与剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63026363A JPH01203032A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 水系エマルション用乳化分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63026363A JPH01203032A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 水系エマルション用乳化分散剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01203032A true JPH01203032A (ja) | 1989-08-15 |
Family
ID=12191411
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63026363A Pending JPH01203032A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 水系エマルション用乳化分散剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01203032A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0233393A (ja) * | 1988-07-19 | 1990-02-02 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 製紙用ロジン系エマルジョンサイズ剤 |
WO1993005231A1 (en) * | 1991-09-09 | 1993-03-18 | Arakawa Chemical Industries Ltd. | Rosin emulsion size for papermaking |
JP2002177757A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-25 | Nippon Zeon Co Ltd | 分散剤及びその使用方法 |
JP2009174106A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-08-06 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ロジン系エマルジョン型サイズ剤および紙 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5415010A (en) * | 1977-05-27 | 1979-02-03 | Mitsubishi Oil Co | Internally sizing agent composition for paper making |
JPS56169898A (en) * | 1980-05-30 | 1981-12-26 | Deitsuku Haakiyuresu Kk | Rosin type emulsion size agent |
JPS6114249A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Harima Kasei Kogyo Kk | 樹脂エマルジヨンの製造方法 |
JPS61108796A (ja) * | 1984-10-26 | 1986-05-27 | ディック・ハーキュレス株式会社 | ロジン系エマルジョンサイズ剤 |
-
1988
- 1988-02-05 JP JP63026363A patent/JPH01203032A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5415010A (en) * | 1977-05-27 | 1979-02-03 | Mitsubishi Oil Co | Internally sizing agent composition for paper making |
JPS56169898A (en) * | 1980-05-30 | 1981-12-26 | Deitsuku Haakiyuresu Kk | Rosin type emulsion size agent |
JPS6114249A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Harima Kasei Kogyo Kk | 樹脂エマルジヨンの製造方法 |
JPS61108796A (ja) * | 1984-10-26 | 1986-05-27 | ディック・ハーキュレス株式会社 | ロジン系エマルジョンサイズ剤 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0233393A (ja) * | 1988-07-19 | 1990-02-02 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 製紙用ロジン系エマルジョンサイズ剤 |
WO1993005231A1 (en) * | 1991-09-09 | 1993-03-18 | Arakawa Chemical Industries Ltd. | Rosin emulsion size for papermaking |
JP2002177757A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-25 | Nippon Zeon Co Ltd | 分散剤及びその使用方法 |
JP4617569B2 (ja) * | 2000-12-13 | 2011-01-26 | 日本ゼオン株式会社 | 分散剤及びその使用方法 |
JP2009174106A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-08-06 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ロジン系エマルジョン型サイズ剤および紙 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5385971A (en) | Method of producing aqueous polymer dispersions | |
US4250050A (en) | Sulfosuccinate emulsifiers | |
CN109608575A (zh) | 一种含羟基聚丙烯酸酯二级水分散体及其制备方法 | |
JP5767369B2 (ja) | 乳化重合用乳化剤およびそれを用いる乳化重合方法 | |
EP0472362A1 (en) | Process for the production of highly water absorptive polymers | |
US6897257B2 (en) | Process for forming latex polymers | |
JPH04500692A (ja) | 石油の流動性を改善するための新規水性乳化共重合体 | |
JPH01203032A (ja) | 水系エマルション用乳化分散剤 | |
JPH01189343A (ja) | 水系エマルション用乳化分散剤 | |
JPH01203031A (ja) | 水系エマルション用乳化分散剤 | |
TW400336B (en) | Method of free radical initiated addition polymerisation of at least one ethylenically unsaturated monomer | |
JP2006232946A (ja) | 乳化重合用乳化剤 | |
US6117934A (en) | Alkylpolyglycoside containing surfactant blends for emulsion polymerization | |
JPS58210942A (ja) | 耐スコーチ性の改善されたカルボキシル化ゴム組成物 | |
JP2001072703A (ja) | 乳化重合用乳化剤又は懸濁重合用分散剤 | |
EP1340774A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen thermisch härtbaren Polymerdispersion | |
JP2018138657A (ja) | エマルションの重合のための伸長された界面活性剤 | |
JP5620919B2 (ja) | 共重合性(メタ)アクリル酸エステル | |
DE3605799A1 (de) | Zitronensaeurederivate als emulgatoren fuer die emulsionspolymerisation | |
JP2694936B2 (ja) | グラフトコポリマーの乳化重合法 | |
DE68906208T2 (de) | Emulsionspolymerisationsverfahren von Vinylmonomeren. | |
JP4782481B2 (ja) | 乳化重合用乳化剤 | |
JPH07109360A (ja) | 樹脂エマルジョンの製造法 | |
JPH0812619A (ja) | 新規なエーテルカルボン酸型化合物並びに該化合物から実質上なる界面活性剤、乳化重合用乳化剤、懸濁重合用分散剤及びビニル系樹脂改質剤 | |
Breuer et al. | Sulfosuccinates for emulsion polymerization |