JPH01159662A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 レンチトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有することを
特徴とする電子写真用感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ’
Ｊ−Ｎ−ビニルカルバ７’　−ルｉたはポリビニルアン
トラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合
物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹
脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなど
が利用されている。

また、感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用
いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン
方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感
光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面
上への露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の形成
、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像された
トナー像の紙などの支持体への定着により行われ、トナ
ー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電
などを行った後、再使用に供される。

近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポ’Ｊ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２
．４．７−）ジニトロフルオレン−９−オンとからなる
感光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載）、
有機顔料を主成分とする感光体く特開昭４７−３７５４
３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主
成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公報に記
載）などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物、ジス
アゾ化合物など数多く実用化されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕 上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。

本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、感
光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性に優れた複写機用およびプリンタ用の電子写真用感
光体を提供することを目的とする。

〔問題点を解決するための手段〕

上記目的を達成するために、本発明によれば、下記一般
式（１）で示されるペリレンテトラカルボン酸ジイミド
誘導体のうちの、少なくとも１種類を含む感光層を有す
る電子写真用感光体とする。

−−−・−（１） 〔式（１）中、Ｒ，およびＲ２はそれぞれ水素原子。

ハロゲン原子、アルキル基、ニトロ１７！Ｉ−ル基、ア
リル基、シアノ基、アシル基を表し、ｎおよびｍはそれ
ぞれ０および１のいずれかを表す。〕 〔作用〕 前記一般式（１）で示されるペリレンテトラカルボン酸
ジイミド誘導体を感光層に用いた例は知られていない。

本発明者らは、前記目的を達成するために各種有機材料
について鋭意検討を進めるなかで、これらペリレンテト
ラカルボン酸ジイミド誘導体について数多くの実験を行
った結果、そのカルボン酸ジイミド誘導体を電荷発生物
質として使用することが、電子写真特性の向上に極めて
有効であることを見出し、高感度で繰り返し特性の優れ
た感光体を得るに至ったのである。

〔実施例〕

本発明に用いられる前記一般式（Ｔ）のペリレンテトラ
カルボン酸ジイミド誘導体は、通常の方法により合成す
ることができる。こうして得られる一般式（Ｉ）で表さ
れるペリレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の具体例
を例示すると次の通りである。

／ ／ ／ ／ Ｎｇａ ル４ 蘭 闘 〜１０ 化合物服１１ 歯１４ 本発明の感光体は前述のようなペリレンテトラカルボン
酸ジイミド誘導体を感光層中に含有させたものであるが
、これらヒドラゾン化合物の応用の仕方によって、第１
図、第２図、あるいは第３図に示したごとくに用いるこ
とができる。

第１図〜第３図は本発明の感光体の概念的断面図で、１
は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。

第１ｒＩ！Ｊは、導電性基体ｌ上に電荷発生物質３であ
る前記一般式（１）の化合物と電荷輸送物質５を樹脂バ
インダー（結着剤）中に分散した感光層２０（通常単層
型感光体と称せられる構成）が設けられたものである。

第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前記
一般式（Ｉ）の化合物を含有する電荷発生層４と、電荷
輸送物質５を主体とする電荷輸送層６との積層からなる
感光層２１（通常積層型感光体と称せられる構成）が設
けられたものである。

第３図は、第２図の逆の層構成のものである。

この場合には、電荷発生層４を保護するためにさらに被
覆層７を設けるのが一般的である。

第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質がまだ見つかっておらず、したがって、現段階では
、第３図に示した層構成の感光体とすることが必要なた
めである。

第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。

第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質の粒子
を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイン
ダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製で
きる。

第３図の感光体は、電荷発生物質右よび樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に
分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形
成することにより作製できる。

導電性基体１は感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。

電荷発生層４は、一般式（Ｉ）で示される化合物であら
れされる電荷発生物質３の粒子を樹脂バインダー中に分
散させた材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を
発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同時に
発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７への注入性
が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注入の良いこ
とが望ましい。電荷発生層は電荷発生物質を主体として
これに電荷輸送物質などを添加して使用することも可能
である。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、
ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、
シリコン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共
重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能であ
る。

電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質と
して、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチリル
化合物、トリフェニルアミン化合物、オキサゾール化合
物、オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させた材
料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感光体
の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入され
る電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーとし
ては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂。

メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを用
いることができる。

被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅されることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、　Ｓ
ｉｎ。

などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの電気抵
抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもできる
。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定され
ることはなく５１０２などの無機材料さらには金属、金
属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法により
形成することも可能である。被覆材料は前述の通り電荷
発生物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ
透明であることが望ましい。

被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。

以下、本発明の実施例について説明する。

実施例１ 前記化合物Ｎα１で示される化合物５０重量部を、ポリ
エステル樹脂（バイロン：東洋紡製）１００重量部と１
−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（パラジエチルアミノフェニル）＝２−ピラゾリン（
Ａ　Ｓ　Ｐ　Ｐ）１００重量部とテトラヒドロフラン（
ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布
液を調整し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステル
フィルム（＾１−ＰＥＴ）上に、ワイヤーバー法にて塗
布して、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように感光体を
作製した。

実施例２ まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン（ＡＢＰ）ｌ）１００重量部をテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）７００重量部に溶かした液とポリカ
ーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０）１００重量
部をＴＨＦとジクロロメタンとの１対１混合溶剤７００
重量部で溶解した液とを混合してできた塗液をアルミ蒸
着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層
を形成した。このようにして得られた電荷輸送層上に、
前記化合物Ｎα１で示される化合物５０重量部、ポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）５０重
量部。

ＰＭＭＡ５０重量部とＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調整しワイヤーバー法にて塗布
し、乾燥後の膜厚が０．５μｍになるように電荷発生層
を形成した。

実施例３ 実施例２において、電荷輸送物質をＡＢＰＨに変えて、
スチリル化合物であるα−フェニル−４°−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノスチルベンを用い実施例２と同様に電荷輸
送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製
した。

実施例４ 実施例２において、電荷輸送物質をＡＢＰＨに変えてト
リフェニルアミン化合物であるトリ　（ｐ−トリル）ア
ミンを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し、さら
に電荷発生層を形成し感光体を作製した。

実施例５ 実施例２において、電荷輸送物質をＡＲＰＨに変えて、
オキサジアゾール化合物である２、５−ビス（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾール
を用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電
荷発生層を形成し感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。

感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で＋６．　Ｏｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
、（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ　１／２　（ルックス
・秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒
間照射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）と
した。

第　　１　　表 第１表に見られるように、実施例１．２，３゜４．５は
半減衰露光量、残留電位ともに良好であった。

実施例６ 前記化合物Ｎα２からＮα１４で示される化合物１００
重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン２
００：東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤とともに３
時間混合機により混練して塗布液を調整し、アルミニウ
ム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷発生
層をそれぞれ形成した。この上に、実施例２で作製した
のと同じ方法で得られたＡＳＰＰの塗布液を約１５μｍ
になるように塗布し感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第２表に示す。

感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で−６，ＯｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ、□（ルックス・秒）
とした。表にはこの半減衰露光量Ｅｌ、□を示す。

第　　２　　表 〔発明の効果〕 本発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質として前
記−数式（Ｉ）で示されるペリレンテトラカルボン酸ジ
イミド誘導体を用いることとしだため、正帯電および負
帯電においても高感度でしかも繰り返し特性の優れた感
光体を得ることができる。さらに、必要に応じて表面に
被覆層を設置して、耐久性を向上させることが可能であ
る。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １　導電性基体、３　電荷発生物質、４　電荷発生層、
５　電荷輸送物質、６　電荷輸送層、７被覆層、２０．
２１．２２　　感光層。 手続補正書岨鋤 昭和６３年２月　５日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ）で示されるペリレンテトラカル
   ボン酸ジイミド誘導体のうちの、少なくとも１種類を含
   む感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・（
   I ） 〔式（ I ）中、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ水素原
   子、ハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、アリール基
   、アリル基、シアノ基、アシル基を表し、ｎおよびｍは
   それぞれ０および１のいずれかを表す。〕