JPH01142633A - 新規な写真用シアンカプラー - Google Patents
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-
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、カラー写真用素材として用いられる新規な写
真用シアンカプラーに関し、詳しくは分散安定性に優れ
、かつ分光吸収特性に優れ、熱・湿度に対する堅牢性の
優れたシアン色素画像を形成する写真用ポリマーシアン
カプラーに関する。
真用シアンカプラーに関し、詳しくは分散安定性に優れ
、かつ分光吸収特性に優れ、熱・湿度に対する堅牢性の
優れたシアン色素画像を形成する写真用ポリマーシアン
カプラーに関する。
[発明の背景]
ハロゲン化銀写真感光材料に露光を与えた後、発色現像
処理することにより、酸化された芳香族第一級アミン発
色現像主薬と色素形成カプラーとが反応して色素が生成
し色画像が形成される。
処理することにより、酸化された芳香族第一級アミン発
色現像主薬と色素形成カプラーとが反応して色素が生成
し色画像が形成される。
一般に、この写真方法においては減色法による色再現法
が使われ、イエロー、マゼンタおよびシアンの色画像が
形成される。
が使われ、イエロー、マゼンタおよびシアンの色画像が
形成される。
シアン色画像形成カプラーとして、これまでフェノール
類あるいはナフトール類が多く用いられている。
類あるいはナフトール類が多く用いられている。
ところが、従来用いられているフェノール類およびナフ
トール類から得られるシアン画像には色再現上大きな問
題がある。それは、吸収の短波側のキレが悪く、縁領域
にも不要な吸収すなわち不整吸収をもつことである。こ
れにより、ネガにおいてはマスキング等による不整吸収
の補正を行なわざるを得す、またペーパーの場合は補正
の手段がなく、色再現性をかなり悪化させているのが現
状である。
トール類から得られるシアン画像には色再現上大きな問
題がある。それは、吸収の短波側のキレが悪く、縁領域
にも不要な吸収すなわち不整吸収をもつことである。こ
れにより、ネガにおいてはマスキング等による不整吸収
の補正を行なわざるを得す、またペーパーの場合は補正
の手段がなく、色再現性をかなり悪化させているのが現
状である。
また、従来用いられているフェノール類およびナフトー
ル類から得られる色素画像は、その保存性においても幾
つかの問題点が残されていた。例えば米国特許第2,3
67.531号および第2,423,730号明細書に
記載の2−アシルアミノフェノールシアンカブラーより
得られる色素画像は、一般に熱堅牢性が劣り、米国特許
第2,389,929号および第2.772,162号
明細書に記載の2.5−ジアシルアミノフェノールシア
ンカプラーより得られる色素画像は一般に光堅牢性が劣
り、1−ヒドロキシ−2−ナツタミドシアンカブラ−か
ら得られる色素画像は、一般に光および熱堅牢性の両面
で不十分である。
ル類から得られる色素画像は、その保存性においても幾
つかの問題点が残されていた。例えば米国特許第2,3
67.531号および第2,423,730号明細書に
記載の2−アシルアミノフェノールシアンカブラーより
得られる色素画像は、一般に熱堅牢性が劣り、米国特許
第2,389,929号および第2.772,162号
明細書に記載の2.5−ジアシルアミノフェノールシア
ンカプラーより得られる色素画像は一般に光堅牢性が劣
り、1−ヒドロキシ−2−ナツタミドシアンカブラ−か
ら得られる色素画像は、一般に光および熱堅牢性の両面
で不十分である。
また、米国特許第4,122,359号および特開昭5
7−155538号、特開昭57−157246号など
の明細書に記載されている2、5−ジアシルアミノフェ
ノールシアンカブラ−や米国特許第3,880,661
号明細書に記載されているバラスト部分にヒドロキシ基
を有する2、5−ジアシルアミノフェノールシアンカブ
ラ−もその色素画像を長期保存するには、光・熱に対す
る堅牢性や、イエロースティンの発生の点で、未だ十分
満足できるレベルは得られていない。
7−155538号、特開昭57−157246号など
の明細書に記載されている2、5−ジアシルアミノフェ
ノールシアンカブラ−や米国特許第3,880,661
号明細書に記載されているバラスト部分にヒドロキシ基
を有する2、5−ジアシルアミノフェノールシアンカブ
ラ−もその色素画像を長期保存するには、光・熱に対す
る堅牢性や、イエロースティンの発生の点で、未だ十分
満足できるレベルは得られていない。
前記問題点を解決する手段として、特願昭62−473
23号が報告されており、該明細書中に記載されている
ピラゾロアゾール系カプラーを用いることにより、大幅
な改良効果が見出された。
23号が報告されており、該明細書中に記載されている
ピラゾロアゾール系カプラーを用いることにより、大幅
な改良効果が見出された。
ところで、多層カラー写真感光材料においては、各色素
の混色をなくし色再現性を向上させるために、それぞれ
のカプラーを分離した各層中に固定する必要がある。こ
のためのカプラーに耐拡散を与える方法としては、従来
から種々の方法が知られている。
の混色をなくし色再現性を向上させるために、それぞれ
のカプラーを分離した各層中に固定する必要がある。こ
のためのカプラーに耐拡散を与える方法としては、従来
から種々の方法が知られている。
その1つの方法は、カプラー分子中に長鎖の脂肪族基を
導入するものであり、カプラーはアルカリ可溶性となし
ゼラチン水溶液に添加するか、高沸点有機溶剤に溶かし
てゼラチン水溶液中に乳化分散する。しかしながら、こ
れらのカプラーは、ゼラチン水溶液の粘度を著しく上昇
させたり、または乳剤中で結晶の析出を引き起したりす
る欠点を有していた。
導入するものであり、カプラーはアルカリ可溶性となし
ゼラチン水溶液に添加するか、高沸点有機溶剤に溶かし
てゼラチン水溶液中に乳化分散する。しかしながら、こ
れらのカプラーは、ゼラチン水溶液の粘度を著しく上昇
させたり、または乳剤中で結晶の析出を引き起したりす
る欠点を有していた。
また、高沸点の有機溶剤は、乳剤層を軟化させるための
多量のゼラチンを必要とし、乳剤層の薄膜化が困難であ
った。一方、カプラーを耐拡散性としカプラー分子に重
合可能な不飽和結合を含む基を導入した単量体カプラー
を重合したポリマーカプラーのラテックスを用いる方法
がある。
多量のゼラチンを必要とし、乳剤層の薄膜化が困難であ
った。一方、カプラーを耐拡散性としカプラー分子に重
合可能な不飽和結合を含む基を導入した単量体カプラー
を重合したポリマーカプラーのラテックスを用いる方法
がある。
ポリマーカプラーはラテックスの形で親水性コロイド組
成物に加えるが、その方法には、次の2つの方法がある
。1つは、カプラーモノマーを必要により他の共重合可
能な成分と共に、乳化重合法により重合し、直接ラテッ
クスを形成し、これをハロゲン化銀乳剤に加える方法で
ある。他の方法は、カプラーモノマーを、必要により、
他の共重合可能成分と共に、溶液重合により重合し、得
られたポリマーカプラーを溶媒に溶解したのち、これを
ゼラチン水溶液中に分散しラテックスとする方法である
。前者の乳化重合法については、例えば、米国特許3,
370,952号および同4,080,211号等にそ
れぞれ詳しく記載されている。後者の溶?r!i、重合
法については、例えば、米国特許3.451,820号
に記載されている。このようなポリマーカプラーをラテ
ックスの形で親水性コロイド組成物に加える方法は他の
方法に比べて次のような利点を有する。
成物に加えるが、その方法には、次の2つの方法がある
。1つは、カプラーモノマーを必要により他の共重合可
能な成分と共に、乳化重合法により重合し、直接ラテッ
クスを形成し、これをハロゲン化銀乳剤に加える方法で
ある。他の方法は、カプラーモノマーを、必要により、
他の共重合可能成分と共に、溶液重合により重合し、得
られたポリマーカプラーを溶媒に溶解したのち、これを
ゼラチン水溶液中に分散しラテックスとする方法である
。前者の乳化重合法については、例えば、米国特許3,
370,952号および同4,080,211号等にそ
れぞれ詳しく記載されている。後者の溶?r!i、重合
法については、例えば、米国特許3.451,820号
に記載されている。このようなポリマーカプラーをラテ
ックスの形で親水性コロイド組成物に加える方法は他の
方法に比べて次のような利点を有する。
すなわち、(1)ポリマーカプラーのラテックスは高濃
度のカプラー単位を含むことができる。
度のカプラー単位を含むことができる。
(2)カプラーを乳剤中に分散させるための高沸点有機
溶剤を含まなくてもよいための層の薄膜化が可能である
。(3)薄膜化が可能なため画像の鮮鋭性の向上がはか
れる。(4)またゼラチン水溶液の増粘が少ないため高
速均一塗布が可能となり量産性が優れている。(5)ざ
らにポリマーカプラーはラテックス化されているため、
形成された膜の強度を劣化させることがない。
溶剤を含まなくてもよいための層の薄膜化が可能である
。(3)薄膜化が可能なため画像の鮮鋭性の向上がはか
れる。(4)またゼラチン水溶液の増粘が少ないため高
速均一塗布が可能となり量産性が優れている。(5)ざ
らにポリマーカプラーはラテックス化されているため、
形成された膜の強度を劣化させることがない。
このようにポリマーカプラーをラテックスの形でハロゲ
ン化銀乳剤に加えたものとして、いくつかの例が挙げら
れるが、そのなかでも米国特許第3.767.412号
にはシアンポリマーカプラーのラテックスが記載されて
いる。しかしながら、このシアンポリマーカプラーも、
前記のような優れた多くの利点を有している反面、フェ
ノール系ポリマーカプラーであるため、前述のように改
良すべき問題点、つまり、色再現上の問題あるいは、色
素画像の温熱堅牢性の問題点を有しており、その解決が
要望されている。
ン化銀乳剤に加えたものとして、いくつかの例が挙げら
れるが、そのなかでも米国特許第3.767.412号
にはシアンポリマーカプラーのラテックスが記載されて
いる。しかしながら、このシアンポリマーカプラーも、
前記のような優れた多くの利点を有している反面、フェ
ノール系ポリマーカプラーであるため、前述のように改
良すべき問題点、つまり、色再現上の問題あるいは、色
素画像の温熱堅牢性の問題点を有しており、その解決が
要望されている。
本発明者等は、色再現性および熱・湿度に対する堅牢性
の優れたピラゾロアゾール系化合物をポリマーカプラー
の形で使用することにより、好ましい結果を与えること
を見出し、本発明を完成するに至った。
の優れたピラゾロアゾール系化合物をポリマーカプラー
の形で使用することにより、好ましい結果を与えること
を見出し、本発明を完成するに至った。
[発明の目的]
本発明の第1の目的は、電子吸引性基を有する新規なピ
ラゾロアゾール系ポリマーシアンカプラーを提供するこ
とにある。
ラゾロアゾール系ポリマーシアンカプラーを提供するこ
とにある。
本発明の第2の目的は、従来用いられてきたシアン色素
形成カプラーの欠点が改良された新規なシアンカプラー
、すなわち吸収のキレがシャープで青および縁領域に吸
収が少ない、いわゆる分光吸収特性に優れた鮮明なシア
ン画像を形成しうるポリマーシアンカプラーを提供する
ことにある。
形成カプラーの欠点が改良された新規なシアンカプラー
、すなわち吸収のキレがシャープで青および縁領域に吸
収が少ない、いわゆる分光吸収特性に優れた鮮明なシア
ン画像を形成しうるポリマーシアンカプラーを提供する
ことにある。
本発明の第3の目的は、熱・湿度に対し、色相の変化を
起こさない、シアン画像を形成する新規なポリマーシア
ンカプラーを提供することにある。
起こさない、シアン画像を形成する新規なポリマーシア
ンカプラーを提供することにある。
本発明の第4の目的は、膜強度が強く、薄膜化されたハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を形成しつる新規なポリ
マーシアンカプラーを提供することにある。
ロゲン化銀カラー写真感光材料を形成しつる新規なポリ
マーシアンカプラーを提供することにある。
本発明の第5の目的は、分散安定性に優れた写真用シア
ンポリマーカプラーを提供することにある。
ンポリマーカプラーを提供することにある。
[発明の構成]
本発明の上記目的は、活性点を除いた置換可能な位置に
少なくとも1つの電子吸引性基を有するピラゾロアゾー
ル型シアンポリマーカプラーによって達成された。
少なくとも1つの電子吸引性基を有するピラゾロアゾー
ル型シアンポリマーカプラーによって達成された。
以下、本発明を具体的に説明する。
本発明に係る、活性点を除いた置換可能な位置に少なく
とも1つの電子吸引性基を有するピラゾロアゾール型シ
アンポリマーカプラーとは、好ましくは下記一般式[I
]および/または[+1]で表される単量体から誘導さ
れる繰り返し単位を有するシアン色素を形成するポリマ
ーカプラーである。
とも1つの電子吸引性基を有するピラゾロアゾール型シ
アンポリマーカプラーとは、好ましくは下記一般式[I
]および/または[+1]で表される単量体から誘導さ
れる繰り返し単位を有するシアン色素を形成するポリマ
ーカプラーである。
一般式[1]
一般式[IIコ
[式中、一般式[1]においては、R,、R2およびR
3から選ばれる少なくとも1つが電子吸引性基であり、
一般式[11]においては、R3およびR2から選ばれ
る少なくとも1つが電子吸引性基であり、Zは含窒素複
素環を形成するに必要な非金属原子群を表わす。lおよ
びmはOまたは1を表し、nは0.1または2を表す。
3から選ばれる少なくとも1つが電子吸引性基であり、
一般式[11]においては、R3およびR2から選ばれ
る少なくとも1つが電子吸引性基であり、Zは含窒素複
素環を形成するに必要な非金属原子群を表わす。lおよ
びmはOまたは1を表し、nは0.1または2を表す。
Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しつる置換基を表わす。Q+はエチレン性不飽和
基またはエチレン性不飽和基を有する基を表わす。コ木
発明に係る電子吸引性基としては、好ましくはHamm
ettによって定義された置換基定数Opが、+ 0.
20以上の置換基であり、具体的には、スルホニル、ス
ルフィニル、スルホニルオキシ、スルファモイル、ホス
ホリル、カルバモイル、アシル、アシルオキシ、オキシ
カルボニル、カルボキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン
化アルコキシ、ハロゲン化アリールオキシ、ピロリル、
テトラゾリル基等の各基およびハロゲン原子等の基が挙
げられる。
り離脱しつる置換基を表わす。Q+はエチレン性不飽和
基またはエチレン性不飽和基を有する基を表わす。コ木
発明に係る電子吸引性基としては、好ましくはHamm
ettによって定義された置換基定数Opが、+ 0.
20以上の置換基であり、具体的には、スルホニル、ス
ルフィニル、スルホニルオキシ、スルファモイル、ホス
ホリル、カルバモイル、アシル、アシルオキシ、オキシ
カルボニル、カルボキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン
化アルコキシ、ハロゲン化アリールオキシ、ピロリル、
テトラゾリル基等の各基およびハロゲン原子等の基が挙
げられる。
スルホニル基としては、アルキルスルホニル、アリール
スルホニル、またハロゲン化アルキルスルホニル、ハロ
ゲン化アリールスルホニル等の基が挙げられる。
スルホニル、またハロゲン化アルキルスルホニル、ハロ
ゲン化アリールスルホニル等の基が挙げられる。
スルフィニル基としては、アルキルスルフィニル、アリ
ールスルフィニル等の基が挙げられる。
ールスルフィニル等の基が挙げられる。
スルホニルオキシ基としては、アルキルスルホニルオキ
シ、アリールスルホニルオキシ等の基が挙げられる。
シ、アリールスルホニルオキシ等の基が挙げられる。
スルファモイル基としては、アルキル基やアリール基等
が置換していてもよい。
が置換していてもよい。
ホスホリル基としては、アルコキシホスホリル、アリー
ルオキシホスホリル、アルキルホスホリル、アリールホ
スホリル等の基が挙げられる。
ルオキシホスホリル、アルキルホスホリル、アリールホ
スホリル等の基が挙げられる。
カルバモイル基としては、アルキル基やアリール基等が
置換していてもよい。
置換していてもよい。
アシル基としては、アルキルカルボニル、アリールカル
ボニル等の基が挙げられる。
ボニル等の基が挙げられる。
アシルオキシ基としては、アルキルカルボニルオキシ等
が好ましい。
が好ましい。
オキシカルボニル基としては、アルコキシカルボニル、
アリールオキシカルボニル等の基が挙げられる。
アリールオキシカルボニル等の基が挙げられる。
ハロゲン化アルコキシ基としては、α−ハロゲン化アル
コキシ基が好ましい。
コキシ基が好ましい。
ハロゲン化アリールオキシ基としては、テトラフルオロ
アリールオキシ、ペンタフルオロアリールオキシ等の各
基が好ましい。
アリールオキシ、ペンタフルオロアリールオキシ等の各
基が好ましい。
ピロリル基としては、1−ピロリル等の基が挙げられる
。
。
テトラゾリル基としては、1−テトラゾリル等の基が挙
げられる。
げられる。
上記置換基の他に、トリフルオロメチル基、ヘプタフル
オロイソプロピル基、ノニルフルオロ(1)ブチル基や
テトラフルオロアリール基、ペンタフルオロアリール基
等も好ましく用いられる。
オロイソプロピル基、ノニルフルオロ(1)ブチル基や
テトラフルオロアリール基、ペンタフルオロアリール基
等も好ましく用いられる。
一般式[I]および一般式[II ]において、R,,
R2またはR3が前記の電子吸引性基以外である場合、
このR,、R2またはR3は、水素原子または置換基を
表わす。
R2またはR3が前記の電子吸引性基以外である場合、
このR,、R2またはR3は、水素原子または置換基を
表わす。
この置換基としては、特に制限はないが、代表的にはア
ルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、スルホン
アミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニル、シ
クロアルキル等の各基が挙げられるが、この他にシクロ
アルケニル、アルキニル、複素環、アルコキシ、アリー
ルオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アミノ、アルキル
アミノ、イミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、ア
ルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニル
アミノ、複素環チオの各基、ならびにスピロ化合物残基
、有橋炭化水素化合物残基等およびチオウレイド、ヒド
ロキシ、メルカプト、スルホ等の各基が挙げられる。
ルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、スルホン
アミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニル、シ
クロアルキル等の各基が挙げられるが、この他にシクロ
アルケニル、アルキニル、複素環、アルコキシ、アリー
ルオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アミノ、アルキル
アミノ、イミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、ア
ルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニル
アミノ、複素環チオの各基、ならびにスピロ化合物残基
、有橋炭化水素化合物残基等およびチオウレイド、ヒド
ロキシ、メルカプト、スルホ等の各基が挙げられる。
R1乃至R1で表されるアルキル基としては、炭素数1
〜32のものが好ましく、直鎮でも分岐でもよい。
〜32のものが好ましく、直鎮でも分岐でもよい。
アリール基としては、フェニル基が好ましい。
アシルアミノ基としては、アルキルカルボニルアミノ基
、アリールカルボニルアミノ基等が挙げられる。
、アリールカルボニルアミノ基等が挙げられる。
スルホンアミド基としては、アルキルスルホニルアミノ
基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げられる。
基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基、アリールチオ基におけるアルキル成分
、アリール成分は上記R1乃至R3で表されるアルキル
基、アリール基が挙げられる。
、アリール成分は上記R1乃至R3で表されるアルキル
基、アリール基が挙げられる。
アルケニル基としては、炭素数2〜32のもの、シクロ
アルキル基としては炭素数3〜12、特に5〜7のもの
が好ましく、アルケニル基は直鎮でも分岐でもよい。
アルキル基としては炭素数3〜12、特に5〜7のもの
が好ましく、アルケニル基は直鎮でも分岐でもよい。
シクロアルケニル基としては、炭素数3〜12、特に5
〜7のものが好ましい。
〜7のものが好ましい。
ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウレ
イド基等; スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモイ
ルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等; 複素環基としては5〜7員のものが好ましく、具体的に
は2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基
、2−ベンゾチアゾリル基等。
イド基等; スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモイ
ルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等; 複素環基としては5〜7員のものが好ましく、具体的に
は2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基
、2−ベンゾチアゾリル基等。
複素環オキシ基としては5〜7員の複素環を有するもの
が好ましく、例えば3,4,5.6−テトラヒドロビラ
ニル−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−
オキシ基等; 複素環チオ基としては、5〜7員の複素環チオ基が好ま
しく、例えば2−ピリジルチオ基、2−ベンゾチアゾリ
ルチオ基、2.4−ジフェノキシ−1,3,5−トリア
ゾール−6一チオ基等;シロキシ基としてはトリメチル
シロキシ基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチルシ
ロキシ基等: イミド基としてはコハク酸イミド基、3−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド基
等; スピロ化合物残基としてはスピロ[3,33へブタン−
1−イル等; 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ[2,2,1
] へブタン−1−イル、トリシクロ[3,3,1,1
,”]]デカンー1−イル7.7−ビシクロ[2,2,
1]へブタン−1−イル等が挙げられる。
が好ましく、例えば3,4,5.6−テトラヒドロビラ
ニル−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−
オキシ基等; 複素環チオ基としては、5〜7員の複素環チオ基が好ま
しく、例えば2−ピリジルチオ基、2−ベンゾチアゾリ
ルチオ基、2.4−ジフェノキシ−1,3,5−トリア
ゾール−6一チオ基等;シロキシ基としてはトリメチル
シロキシ基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチルシ
ロキシ基等: イミド基としてはコハク酸イミド基、3−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド基
等; スピロ化合物残基としてはスピロ[3,33へブタン−
1−イル等; 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ[2,2,1
] へブタン−1−イル、トリシクロ[3,3,1,1
,”]]デカンー1−イル7.7−ビシクロ[2,2,
1]へブタン−1−イル等が挙げられる。
−数式[I]および一般式[+1]において、Xの表す
発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しつる基とし
ては、例えばハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素
原子等)及びアルコキシ、アリールオキシ、複素環オキ
シ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アルコキシカル
ボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、アルキルオ
キザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキシ、、アル
キルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキルオキシ
チオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホンアミド、
N原子で結合した含窒素複素環、アルキルオキシカルボ
ニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、カルボ
キシル、 ■ (R,’ 、 R2’ およびR3′ は前記R1、R
2またはR5と同義であり、P′、m′、およびm′は
前記R,mおよびnと同義であり、Q+’およびZ′は
前述のQlおよびZと同義である。更にRa及びRbは
水素原子、アルキル基、アリール基又は複素環基を表す
。)等の各太が挙げられるが、好ましくはノ\ロゲン原
子である。これらのうちXで表わされる特に好ましいも
のは水素原子および塩素原子である。
発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しつる基とし
ては、例えばハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素
原子等)及びアルコキシ、アリールオキシ、複素環オキ
シ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アルコキシカル
ボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、アルキルオ
キザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキシ、、アル
キルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキルオキシ
チオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホンアミド、
N原子で結合した含窒素複素環、アルキルオキシカルボ
ニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、カルボ
キシル、 ■ (R,’ 、 R2’ およびR3′ は前記R1、R
2またはR5と同義であり、P′、m′、およびm′は
前記R,mおよびnと同義であり、Q+’およびZ′は
前述のQlおよびZと同義である。更にRa及びRbは
水素原子、アルキル基、アリール基又は複素環基を表す
。)等の各太が挙げられるが、好ましくはノ\ロゲン原
子である。これらのうちXで表わされる特に好ましいも
のは水素原子および塩素原子である。
前記−数式[I]および一般式[I■コにおlJAて、
Qlはエチレン性不飽和基またはエチレン性不飽和基を
有する基を表わすが好ましくは下記−数式[III ]
で表わされる。
Qlはエチレン性不飽和基またはエチレン性不飽和基を
有する基を表わすが好ましくは下記−数式[III ]
で表わされる。
−数式[III ]
一
式中、Rcは水素原子、カルボキシ基またはアルキル基
(例えば、メチル基、エチル基等)を表わし、このアル
キル基は置換基を有してもよく、置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子(例えば、弗素原子、塩素原子等)、
カルボキシ基等である。Rcで表わされるカルボキシ基
および置換基のカルボキシ基は塩を形成してもよい。J
lおよびJlはそれぞれ2価の結合基を表わし、この2
価の結合基としては、例えば、−−NHCO−1−CO
H−1−COO−1−OCO−2−CO−1−SCO−
1−COS−5−〇−1−S−1−3O−1−SO2−
等である。xlおよびX2はつそれぞれ2価の炭化水素
基を表わし、2価の炭化水素基としては例えば、アルキ
レン基、アリーレン基、アラルキレン基、アルキレンア
リーレン基またはアリーレンアルキレン基が挙げられ、
アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基等であり、アリーレン基としては、例
えば、フェニレン基等であり、アラルキレン基としては
、フェニルメチレン基等であり、アルキレンアリーレン
基としては、例えば、メチレンフェニレン基等であり、
アリーレンアルキレン基としては、例えば、フェニレン
メチレン基等である。
(例えば、メチル基、エチル基等)を表わし、このアル
キル基は置換基を有してもよく、置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子(例えば、弗素原子、塩素原子等)、
カルボキシ基等である。Rcで表わされるカルボキシ基
および置換基のカルボキシ基は塩を形成してもよい。J
lおよびJlはそれぞれ2価の結合基を表わし、この2
価の結合基としては、例えば、−−NHCO−1−CO
H−1−COO−1−OCO−2−CO−1−SCO−
1−COS−5−〇−1−S−1−3O−1−SO2−
等である。xlおよびX2はつそれぞれ2価の炭化水素
基を表わし、2価の炭化水素基としては例えば、アルキ
レン基、アリーレン基、アラルキレン基、アルキレンア
リーレン基またはアリーレンアルキレン基が挙げられ、
アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基等であり、アリーレン基としては、例
えば、フェニレン基等であり、アラルキレン基としては
、フェニルメチレン基等であり、アルキレンアリーレン
基としては、例えば、メチレンフェニレン基等であり、
アリーレンアルキレン基としては、例えば、フェニレン
メチレン基等である。
fLH、m、、j22 、m2はそれぞれ0または1を
表わす。
表わす。
一般式[1]および一般式[+1]において、Zは含窒
素複素環を形成するに必要な非金属原子群を表わすが、
該複素環としては、ピラゾール環、イミダゾール環、ト
リアゾール環、テトラゾール環またはベンズイミダゾー
ル環等が挙げられる。
素複素環を形成するに必要な非金属原子群を表わすが、
該複素環としては、ピラゾール環、イミダゾール環、ト
リアゾール環、テトラゾール環またはベンズイミダゾー
ル環等が挙げられる。
−数式[I]および一般式[11]で示されるシアンカ
ブラー単量体は、更に具体的には、例えば下記−数式[
1a] 〜[If]および[■■a]〜[II g ]
により示される。
ブラー単量体は、更に具体的には、例えば下記−数式[
1a] 〜[If]および[■■a]〜[II g ]
により示される。
(以下余白)
一般式[1a]
α□〜□NY
一般式[Id’]
一般式[I f]
一般式[+1a]
〜□(□(
一般式[II c ]
一般式[1reコ
一般式[11f]
一般式[11gコ
上記−数式[Ia]〜[ITg]において、R1、R2
およびR3は一般式[IIおよび[+1]におけるR1
、R2およびR3と同義であるが、−数式[II c
]および[ITd]における各2個の81は同じであっ
ても異なっていてもよく、−数式[If]におけるR3
および一般式[■■f]に招けるR12個以上でもよく
、2は0または1であり、XおよびQlは一般式[1]
および[11]におけるXおよびQ+と同義であり、Y
は水素原子および置換基を表わす。
およびR3は一般式[IIおよび[+1]におけるR1
、R2およびR3と同義であるが、−数式[II c
]および[ITd]における各2個の81は同じであっ
ても異なっていてもよく、−数式[If]におけるR3
および一般式[■■f]に招けるR12個以上でもよく
、2は0または1であり、XおよびQlは一般式[1]
および[11]におけるXおよびQ+と同義であり、Y
は水素原子および置換基を表わす。
−数式[Ia] 〜[If]および[II a ] 〜
[ITg]におけるYは水素原子および置換基を表わす
が、Yが表わす置換基の好ましいものは、例えば本発明
の化合物が現像主薬酸化体と反応した後、前記化合物か
ら離脱するものであるが、例えばYが表わす置換基は、
特開昭61−228444号等に記載されているような
アルカリ条件下で離脱しつる基や特開昭56−1337
34号等に記載されているような現像主薬酸化体との反
応により、カップリング・オフする置換基等が挙げられ
る。好ましくはYは水素原子である。
[ITg]におけるYは水素原子および置換基を表わす
が、Yが表わす置換基の好ましいものは、例えば本発明
の化合物が現像主薬酸化体と反応した後、前記化合物か
ら離脱するものであるが、例えばYが表わす置換基は、
特開昭61−228444号等に記載されているような
アルカリ条件下で離脱しつる基や特開昭56−1337
34号等に記載されているような現像主薬酸化体との反
応により、カップリング・オフする置換基等が挙げられ
る。好ましくはYは水素原子である。
また−数式[Iaコ〜[I f]および[IIaコ〜[
II g ]において、R1、R2およびR5のうち、
電子吸引性基でないものは、水素原子または置換基を表
わし、置換基としては、特に制限はなく、具体的には一
般式[IIおよび[IT ]において、R1、R2また
はR3が電子吸引性基以外の置換基である場合に、R1
、R2またはR3が表わす置換基として述べたものが挙
げられる。
II g ]において、R1、R2およびR5のうち、
電子吸引性基でないものは、水素原子または置換基を表
わし、置換基としては、特に制限はなく、具体的には一
般式[IIおよび[IT ]において、R1、R2また
はR3が電子吸引性基以外の置換基である場合に、R1
、R2またはR3が表わす置換基として述べたものが挙
げられる。
次に、前記−数式[13および/または[II ]で示
されるシアンカプラー単量体の代表的具体例を示すが、
これは本発明に係る化合物の一例であって、これに限定
されるものではない。
されるシアンカプラー単量体の代表的具体例を示すが、
これは本発明に係る化合物の一例であって、これに限定
されるものではない。
(以下余白)
八□N 7N11
しlh
本発明の一般式[IIまたは一般式[II ]で示され
るカプラーモノマーは、特願昭62−47323号、同
62−.53417号、同62−62162号、同62
−53418号、同62−62163号、同fi2−4
8895号、同82−99950号、同62−1845
52号、同62−184553号等に記載の方法により
合成されたピラゾロトリアゾール化合物とアクリル酸ハ
ライド、メタクリル酸ハライドまたは特開昭58−12
0252号、同58−211756号に記載の酸ハライ
ド等との反応によって合成できる。
るカプラーモノマーは、特願昭62−47323号、同
62−.53417号、同62−62162号、同62
−53418号、同62−62163号、同fi2−4
8895号、同82−99950号、同62−1845
52号、同62−184553号等に記載の方法により
合成されたピラゾロトリアゾール化合物とアクリル酸ハ
ライド、メタクリル酸ハライドまたは特開昭58−12
0252号、同58−211756号に記載の酸ハライ
ド等との反応によって合成できる。
本発明に係る前記カプラーモノマーの代表的な製造例を
以下に示す。
以下に示す。
製造例(例示カプラーモノマ=(2))互
一一一→ 例示カプラーモノマー(2)(互の合成)
常法に従って合成したa 27.7g(0,1モル)
を11のテトラヒドロフランに溶解し、5℃以下に冷却
し、N−クロルコハク酸イミド13.4g(0,1モル
)を滴下した。添加後減圧下テトラヒドロフランを留去
し、残漬を水中にあけ、析出した結晶を濾取した。アセ
トニトリルを用いて再結晶し、21.5g(69k)の
結晶を得た。
を11のテトラヒドロフランに溶解し、5℃以下に冷却
し、N−クロルコハク酸イミド13.4g(0,1モル
)を滴下した。添加後減圧下テトラヒドロフランを留去
し、残漬を水中にあけ、析出した結晶を濾取した。アセ
トニトリルを用いて再結晶し、21.5g(69k)の
結晶を得た。
(例示カプラーモノマー(2)の合成)互15.6g(
0,05モル)、ピリジン4.7g(0,08モル)お
よびニトロベンゼン1mlを200 mj2のテトラヒ
ドロフランに加え、水冷下アクリル酸クロリド5.4g
(0,06モル)を滴下し、30分間攪拌したのち、2
λの水にあけ、析出物を濾取したエタノールを用いて再
結晶し、10.6g(5896)の例示カプラーモノマ
ー(2)を得た。
0,05モル)、ピリジン4.7g(0,08モル)お
よびニトロベンゼン1mlを200 mj2のテトラヒ
ドロフランに加え、水冷下アクリル酸クロリド5.4g
(0,06モル)を滴下し、30分間攪拌したのち、2
λの水にあけ、析出物を濾取したエタノールを用いて再
結晶し、10.6g(5896)の例示カプラーモノマ
ー(2)を得た。
元素分析値(CI4H12N SO2St Cfl+
)理論値 C、45,97H、3,31N 、 19.
15実験値 C、46,21H、3,13N 719.
21本発明のシアンポリマーカプラーは、前記−数式[
IIおよび/または一般式[II ]で表わされる単量
体の1種のみからなる繰り返し単位のいわゆるホモポリ
マーであっても、前記−数式[IIおよび/または一般
式[TI ]で表わされる単量体の2種以上を組み合せ
たコポリマーであってもよく、さらに他の共重合し得る
エチレン性不飽和基を有するコモノマーの1 f!以上
とからなるコポリマーであってもよい。
)理論値 C、45,97H、3,31N 、 19.
15実験値 C、46,21H、3,13N 719.
21本発明のシアンポリマーカプラーは、前記−数式[
IIおよび/または一般式[II ]で表わされる単量
体の1種のみからなる繰り返し単位のいわゆるホモポリ
マーであっても、前記−数式[IIおよび/または一般
式[TI ]で表わされる単量体の2種以上を組み合せ
たコポリマーであってもよく、さらに他の共重合し得る
エチレン性不飽和基を有するコモノマーの1 f!以上
とからなるコポリマーであってもよい。
本発明の前記−数式[1]および/または一般式[11
]で表わされる単量体とコポリマーを形成し得る上記エ
チレン性不飽和基を有するコモノマーとしては、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルエステル
類、オレフィン類、スチレン類、クロトン酸エステル類
、イタコン酸ジエステル類、マレイン酸ジエステル類、
フマル酸ジエステル類、アクリルアミド類、アリル化合
物、ビニルエーテル類、ビニルケトン頚、ビニル異部環
化合物、グリシジルエステル類、不飽和ニトリル類、多
官能千ツマー1各種不飽和酸等を挙げることができる。
]で表わされる単量体とコポリマーを形成し得る上記エ
チレン性不飽和基を有するコモノマーとしては、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルエステル
類、オレフィン類、スチレン類、クロトン酸エステル類
、イタコン酸ジエステル類、マレイン酸ジエステル類、
フマル酸ジエステル類、アクリルアミド類、アリル化合
物、ビニルエーテル類、ビニルケトン頚、ビニル異部環
化合物、グリシジルエステル類、不飽和ニトリル類、多
官能千ツマー1各種不飽和酸等を挙げることができる。
これらのコモノマーについて更に具体的に示すと、アク
リル酸エステル類としては、メチルアクリレート、エチ
ルアクリレート、n−プロピルアクリレート、イソプロ
ピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチ
ルアクリレート、5ec−ブチルアクリレート、ter
t−ブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシ
ルアクリレート、2−エチルへキシルアクリレート、オ
クチルアクリレート、tert−オクチルアクリレート
、2−クロロエチルアクリレート、2−ブロモエチルア
クリレート、4−クロロブチルアクリレート、シアノエ
チルアクリレート、2−アセトキシエチルアクリレート
、ジメチルアミノエチルアクリレート、ベンジルアクリ
レート、メトキシベンジルアクリレート、2−クロロシ
クロへキシルアクリレート、シクロへキシルアクリレー
ト、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、フェニルアクリレート、5−ヒドロキシ
ペンチルアクリレート、2,2−ジメチル−3−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、2−メトキシエチルアクリ
レート、3−メトキシブチルアクリレート、2−エトキ
シエチルアクリレート、2−iso−プロポキシアクリ
レート、2−ブトキシエチルアクリレート、2−(2−
メトキシエトキシ)エチルアクリレート、2−(2−ブ
トキシエトキシ)エチルアクリレート、ω−メトキシポ
リエチレングリコールアクリレート(付加モル数n=9
)、1−ブロモ−2−メトキシエチルアクリレート、1
.1−ジクロロ−2−エトキシエチルアクリレートなど
が挙げられる。
リル酸エステル類としては、メチルアクリレート、エチ
ルアクリレート、n−プロピルアクリレート、イソプロ
ピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチ
ルアクリレート、5ec−ブチルアクリレート、ter
t−ブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシ
ルアクリレート、2−エチルへキシルアクリレート、オ
クチルアクリレート、tert−オクチルアクリレート
、2−クロロエチルアクリレート、2−ブロモエチルア
クリレート、4−クロロブチルアクリレート、シアノエ
チルアクリレート、2−アセトキシエチルアクリレート
、ジメチルアミノエチルアクリレート、ベンジルアクリ
レート、メトキシベンジルアクリレート、2−クロロシ
クロへキシルアクリレート、シクロへキシルアクリレー
ト、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、フェニルアクリレート、5−ヒドロキシ
ペンチルアクリレート、2,2−ジメチル−3−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、2−メトキシエチルアクリ
レート、3−メトキシブチルアクリレート、2−エトキ
シエチルアクリレート、2−iso−プロポキシアクリ
レート、2−ブトキシエチルアクリレート、2−(2−
メトキシエトキシ)エチルアクリレート、2−(2−ブ
トキシエトキシ)エチルアクリレート、ω−メトキシポ
リエチレングリコールアクリレート(付加モル数n=9
)、1−ブロモ−2−メトキシエチルアクリレート、1
.1−ジクロロ−2−エトキシエチルアクリレートなど
が挙げられる。
メタクリル酸エステル類の例としては、メチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリ
レート、イソプロピルメタクリレート、n−ブチルメタ
クリレート、イソブチルメタクリレート、5ec−ブチ
ルメタルクリレート、tert−ブチルメタクリレート
、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シ
クロへキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート
、クロロベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレ
ート、スルホプロピルメタクリレート、N−エチル−N
−フェニルアミノエチルメタクリレート、2−(3−フ
ェニルプロピルオキシ)エチルメタクリレート、ジメチ
ルアミノフェノキシエチルメタクリレート、フルフリル
メタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレー
ト、フェニルメタクリレート、タレジルメタクリレート
、ナフチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、・4−ヒドロキシブチルメタクリレート、
トリエチレングリコールモノメタクリレート、ジプロピ
レングリコールモノメタクリレート、2−メトキシエチ
ルメタクリレート、3−メトキシブチルメタクリレート
、2−アセトキシエチルメタクリレート、2−アセトア
セトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエチルメ
タクリレート、2−iso−プロポキシエチルメタクリ
レート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−(2
−メトキシエトキシ)エチルメタクリレート、2−(2
−エトキシエトキシ)エチルメタクリレート、2−(2
−ブトキシエトキシ)エチルメタクリレート、ω−メト
キシポリエチレングリコールメタクリレート(付加モル
数n=6)、アリルメタクリレート、メタクリル酸ジメ
チルナミノエチルメチルクロライド塩などを挙げること
ができる。
レート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリ
レート、イソプロピルメタクリレート、n−ブチルメタ
クリレート、イソブチルメタクリレート、5ec−ブチ
ルメタルクリレート、tert−ブチルメタクリレート
、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シ
クロへキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート
、クロロベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレ
ート、スルホプロピルメタクリレート、N−エチル−N
−フェニルアミノエチルメタクリレート、2−(3−フ
ェニルプロピルオキシ)エチルメタクリレート、ジメチ
ルアミノフェノキシエチルメタクリレート、フルフリル
メタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレー
ト、フェニルメタクリレート、タレジルメタクリレート
、ナフチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、・4−ヒドロキシブチルメタクリレート、
トリエチレングリコールモノメタクリレート、ジプロピ
レングリコールモノメタクリレート、2−メトキシエチ
ルメタクリレート、3−メトキシブチルメタクリレート
、2−アセトキシエチルメタクリレート、2−アセトア
セトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエチルメ
タクリレート、2−iso−プロポキシエチルメタクリ
レート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−(2
−メトキシエトキシ)エチルメタクリレート、2−(2
−エトキシエトキシ)エチルメタクリレート、2−(2
−ブトキシエトキシ)エチルメタクリレート、ω−メト
キシポリエチレングリコールメタクリレート(付加モル
数n=6)、アリルメタクリレート、メタクリル酸ジメ
チルナミノエチルメチルクロライド塩などを挙げること
ができる。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビ
ニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルイソブ
チレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテー
ト、ビニルメトキシアセテート、ビニルフェニルアセテ
ート、安息香酸ビニル、サルチル酸ビニルなどが挙げら
れる。
ニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルイソブ
チレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテー
ト、ビニルメトキシアセテート、ビニルフェニルアセテ
ート、安息香酸ビニル、サルチル酸ビニルなどが挙げら
れる。
またオレフィン類の例としては、ジシクロペンタジェン
、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、
塩化ビニル、塩化ビニリデン、イソプレン、クロロブレ
ン、ブタジェン、2.3−ジメチルブタジェン等を挙げ
ることができる。
、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、
塩化ビニル、塩化ビニリデン、イソプレン、クロロブレ
ン、ブタジェン、2.3−ジメチルブタジェン等を挙げ
ることができる。
スチレン類としては、例えば、スチレン、メチルスチレ
ン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルス
チレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン
、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチ
レン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息
香酸メチルエステルなどが挙げられる。
ン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルス
チレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン
、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチ
レン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息
香酸メチルエステルなどが挙げられる。
クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル
、クロトン酸ヘキシルなどが挙げられる。またイタコン
酸ジエステル類としては、例えば、イタコン酸ジメチル
、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなどが挙げ
られる。
、クロトン酸ヘキシルなどが挙げられる。またイタコン
酸ジエステル類としては、例えば、イタコン酸ジメチル
、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなどが挙げ
られる。
マレイン酸ジエステル類としては、例えば、マレイン酸
ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチルな
どが挙げられる。
ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチルな
どが挙げられる。
フマル酸ジエステル類としては、例えば、フマル酸ジエ
チル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブチルなどが挙げ
られる。
チル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブチルなどが挙げ
られる。
その他のコモノマーの例としては、次のものが挙げられ
る。
る。
アクリルアミド類としては、アクリルアミド、メチルア
クリルアミド、エチルアクリルアミド、プロピルアクリ
ルアミド、ブチルアクリルアミド、tert−ブチルア
クリルアミド、シクロヘキシルアクリルアミド、ベンジ
ルアクリルアミド、ヒドロキシメチルアクリルアミド、
メトキシエチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチル
アクリルアミド、フェニルアクリルアミド、ジメチルア
クリルアミド、ジエチルアクリルアミド、β−シアノエ
チルアクリルアミド、N−(2−アセトアセトキシエチ
ル)アクリルアミドなど; メタクリルアミド類、例えば、メタクリルアミド、メチ
ルメタクリルアミド、エチルメタクリルアミド、プロピ
ルメタクリルアミド、ブチルメタクリルアミド、ter
t−ブチルメタクリルアミド、シクロへキシルメタクリ
ルアミド、ベンジルメタクリルアミド、ヒドロキシメチ
ルメタクリルアミド、メトキシエチルメタクリルアミド
、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、フェニルメ
タフレルアミド、ジメチルメタクリルアミド、ジエチル
メタクリルアミド、β−シアノエチルメタクリルアミド
、N−(2−アセトアセトキシエチル)メタクリルアミ
ドなど; アリル化合物、例えば、酢酸アリル、カプロン酸アリル
、ラフリン酸アリル、安息香酸アリルなど; ビニルエーテル類、例えば、メチルビニルエーテル、ブ
チルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキ
シエチルビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニル
エーテルなど: ビニルケトン類、例えば、メチルビニルケトン、フェニ
ルビニルケトン、メトキシエチルビニルケトンなど; ビニル異部環化合物、例えば、ビニルピリジン、N−ビ
ニルイミダゾール、N−ビニルオキサゾリドン、N−ビ
ニルトリアゾール、N−ビニルピロリドンなど; グリシジルエステル類、例えば、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレートなど;不飽和ニトリル類
、例えば、アクリロニトリル、メタクリレートリルなど
; 多官能性子ツマ−1例えば、ジビニルベンゼン、メチレ
ンビスアクリルアミド、エチレングリコールジメタクリ
レートなど。
クリルアミド、エチルアクリルアミド、プロピルアクリ
ルアミド、ブチルアクリルアミド、tert−ブチルア
クリルアミド、シクロヘキシルアクリルアミド、ベンジ
ルアクリルアミド、ヒドロキシメチルアクリルアミド、
メトキシエチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチル
アクリルアミド、フェニルアクリルアミド、ジメチルア
クリルアミド、ジエチルアクリルアミド、β−シアノエ
チルアクリルアミド、N−(2−アセトアセトキシエチ
ル)アクリルアミドなど; メタクリルアミド類、例えば、メタクリルアミド、メチ
ルメタクリルアミド、エチルメタクリルアミド、プロピ
ルメタクリルアミド、ブチルメタクリルアミド、ter
t−ブチルメタクリルアミド、シクロへキシルメタクリ
ルアミド、ベンジルメタクリルアミド、ヒドロキシメチ
ルメタクリルアミド、メトキシエチルメタクリルアミド
、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、フェニルメ
タフレルアミド、ジメチルメタクリルアミド、ジエチル
メタクリルアミド、β−シアノエチルメタクリルアミド
、N−(2−アセトアセトキシエチル)メタクリルアミ
ドなど; アリル化合物、例えば、酢酸アリル、カプロン酸アリル
、ラフリン酸アリル、安息香酸アリルなど; ビニルエーテル類、例えば、メチルビニルエーテル、ブ
チルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキ
シエチルビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニル
エーテルなど: ビニルケトン類、例えば、メチルビニルケトン、フェニ
ルビニルケトン、メトキシエチルビニルケトンなど; ビニル異部環化合物、例えば、ビニルピリジン、N−ビ
ニルイミダゾール、N−ビニルオキサゾリドン、N−ビ
ニルトリアゾール、N−ビニルピロリドンなど; グリシジルエステル類、例えば、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレートなど;不飽和ニトリル類
、例えば、アクリロニトリル、メタクリレートリルなど
; 多官能性子ツマ−1例えば、ジビニルベンゼン、メチレ
ンビスアクリルアミド、エチレングリコールジメタクリ
レートなど。
更に、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸、イタコン酸モノアルキル、例えば、イタコン酸モ
ノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノブチ
ルなど:マレイン酸モノアルキル、例えば、マレイン酸
モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モツプ
チルなどニジトラコン酸、スチレンスルホン酸、ビニル
ベンジルスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリロイル
オキシアルキルスルホン酸、例えば、アクリロイルオキ
シメチルスルホン酸、アクリロイルオキシエチルスルホ
ン酸、アクリロイルオキシプロピルスルホン酸など;メ
タクリロイルオキシアルキルスルホン酸、例えばメタク
リロイルオキシメチルスルホン酸、メタクリロイルオキ
シエチルスルホン酸、メタクリロイルオキシプロピルス
ルホン酸など;アクリルアミドアルキルスルホン酸、例
えば、2−アクリルアミド−2−メチルエタンスルホン
酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン
酸、2−アクリルアミド−2−メチルブタンスルホン酸
など;メタクリルアミドアルキルスルホン酸、例えば、
2−メタクリルアミド−2−メチルエタンスルホン酸、
2−メタクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸
、2−メタクリルアミド−2−メチルブタンスルホン酸
など;アクリロイルオキシアルキルホスフェート、例え
ば、アクリロイルオキシエチルホスフェート、3−アク
リロイルオキシプロピル−2−ホスフェートなど;メタ
クリロイルオキシアルキルホスフェート、例えば、メタ
クリロイルオキシエチルホスフェート、3−メタクリロ
イルオキシプロピル−2−ホスフェートなど;親水基を
2個有する3−アリロキシ−2−ヒドロキシプロパンス
ルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。これらの酸はア
ルカリ金属(例えば、Na、 Kなど)またはアンモ
ニウムイオンの塩であってもよい。さらにその他のコモ
ノマー化合物としては、米国特許第3゜459.790
号、同第3,438,708号、同第3,554,98
7号、同第4,215,195号、同第4.247,6
73号、特開昭57−205735号公報明細書等に記
載されている架橋モノマーを用いることができる。この
ような架橋性千ツマ−の例としては、具体的にはN−(
2−アセトアセトキシエチル)アクリルアミド、N−(
2−(2−アセトアセトキシエトキシ)エチル)アクリ
ルアミド等を挙げることができる。これらのコモノマー
の中で、コモノマーの親木性、親油性またはコモノマー
の共重合性および生成したポリマーカプラーの発色性、
生成色素の色調などから、好ましく用いられるコモノマ
ーには、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、
マレイン酸エステル、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド類が含まれる。
ン酸、イタコン酸モノアルキル、例えば、イタコン酸モ
ノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノブチ
ルなど:マレイン酸モノアルキル、例えば、マレイン酸
モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モツプ
チルなどニジトラコン酸、スチレンスルホン酸、ビニル
ベンジルスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリロイル
オキシアルキルスルホン酸、例えば、アクリロイルオキ
シメチルスルホン酸、アクリロイルオキシエチルスルホ
ン酸、アクリロイルオキシプロピルスルホン酸など;メ
タクリロイルオキシアルキルスルホン酸、例えばメタク
リロイルオキシメチルスルホン酸、メタクリロイルオキ
シエチルスルホン酸、メタクリロイルオキシプロピルス
ルホン酸など;アクリルアミドアルキルスルホン酸、例
えば、2−アクリルアミド−2−メチルエタンスルホン
酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン
酸、2−アクリルアミド−2−メチルブタンスルホン酸
など;メタクリルアミドアルキルスルホン酸、例えば、
2−メタクリルアミド−2−メチルエタンスルホン酸、
2−メタクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸
、2−メタクリルアミド−2−メチルブタンスルホン酸
など;アクリロイルオキシアルキルホスフェート、例え
ば、アクリロイルオキシエチルホスフェート、3−アク
リロイルオキシプロピル−2−ホスフェートなど;メタ
クリロイルオキシアルキルホスフェート、例えば、メタ
クリロイルオキシエチルホスフェート、3−メタクリロ
イルオキシプロピル−2−ホスフェートなど;親水基を
2個有する3−アリロキシ−2−ヒドロキシプロパンス
ルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。これらの酸はア
ルカリ金属(例えば、Na、 Kなど)またはアンモ
ニウムイオンの塩であってもよい。さらにその他のコモ
ノマー化合物としては、米国特許第3゜459.790
号、同第3,438,708号、同第3,554,98
7号、同第4,215,195号、同第4.247,6
73号、特開昭57−205735号公報明細書等に記
載されている架橋モノマーを用いることができる。この
ような架橋性千ツマ−の例としては、具体的にはN−(
2−アセトアセトキシエチル)アクリルアミド、N−(
2−(2−アセトアセトキシエトキシ)エチル)アクリ
ルアミド等を挙げることができる。これらのコモノマー
の中で、コモノマーの親木性、親油性またはコモノマー
の共重合性および生成したポリマーカプラーの発色性、
生成色素の色調などから、好ましく用いられるコモノマ
ーには、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、
マレイン酸エステル、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド類が含まれる。
これらのコモノマーは、2種以上を併用してもよい。2
種以上を併用する場合の組み合せとしては、例えば、n
−ブチルアクリレートとメチルアクリレート、スチレン
とN−(2−(2−アセトアセトキシエトキシ)エチル
)アクリルアミド、tert−ブチルアクリレートとメ
チルメタクリレートなどが挙げられる。
種以上を併用する場合の組み合せとしては、例えば、n
−ブチルアクリレートとメチルアクリレート、スチレン
とN−(2−(2−アセトアセトキシエトキシ)エチル
)アクリルアミド、tert−ブチルアクリレートとメ
チルメタクリレートなどが挙げられる。
また、本発明の前記−数式[I]および/または一般式
[I!]で示される単量体と前記コモノマーとでコポリ
マーを形成する場合、好ましくは前記−数式[T]およ
び/または一般式[II ]で示される単量体からなる
繰り返し単位が重量比で全体のポリマーの10〜90重
量%含まれる場合であり、さらに好ましくは30〜70
重量%含まれる場合である。
[I!]で示される単量体と前記コモノマーとでコポリ
マーを形成する場合、好ましくは前記−数式[T]およ
び/または一般式[II ]で示される単量体からなる
繰り返し単位が重量比で全体のポリマーの10〜90重
量%含まれる場合であり、さらに好ましくは30〜70
重量%含まれる場合である。
一般的にポリマーカプラーは乳化重合法または溶液重合
法により重合され、本発明に係る前記−数式[1]およ
び/または一般式[11]で示される単量体から誘導さ
れる繰り返し単位を有する本発明のポリマーも同様の方
法で重合することができる。乳化重合法については、米
国特許第4,080゜211号、同第3,370,95
2号に、また親油性ポリマーをゼラチン水溶液中にラテ
ックスの形で分散する方法については、米国特許第3,
451,820号に記載されている方法を用いることが
できる。
法により重合され、本発明に係る前記−数式[1]およ
び/または一般式[11]で示される単量体から誘導さ
れる繰り返し単位を有する本発明のポリマーも同様の方
法で重合することができる。乳化重合法については、米
国特許第4,080゜211号、同第3,370,95
2号に、また親油性ポリマーをゼラチン水溶液中にラテ
ックスの形で分散する方法については、米国特許第3,
451,820号に記載されている方法を用いることが
できる。
これらの方法はホモポリマーの形成およびコポリマーの
形成にも応用でき、後者の場合、コモノマーは液体コモ
ノマーであるとよく、乳化重合の場合には常態で固定!
#量体のための溶媒としても作用する。
形成にも応用でき、後者の場合、コモノマーは液体コモ
ノマーであるとよく、乳化重合の場合には常態で固定!
#量体のための溶媒としても作用する。
乳化重合法において用いられる乳化剤としては、界面活
性剤、高分子保護コロイドおよび共重合乳化剤が挙げら
れる。界面活性剤としては、当該分野において公知のア
ニオン活性剤、ノニオン活性剤、カチオン活性剤及び両
性活性剤が挙げられる。
性剤、高分子保護コロイドおよび共重合乳化剤が挙げら
れる。界面活性剤としては、当該分野において公知のア
ニオン活性剤、ノニオン活性剤、カチオン活性剤及び両
性活性剤が挙げられる。
アニオン活性剤の例としては、石ケン類、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ノニオン活性剤
の硫酸塩等が挙げられる。
ゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ノニオン活性剤
の硫酸塩等が挙げられる。
ノニオン活性剤の例としては、ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンステアリン酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリル
酸エステル、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレ
ンブロック共重合体等が挙げられる。またカチオン活性
剤の例としては、アルキルピリジウム塩、第3アミン類
等が挙げられる。
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンステアリン酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリル
酸エステル、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレ
ンブロック共重合体等が挙げられる。またカチオン活性
剤の例としては、アルキルピリジウム塩、第3アミン類
等が挙げられる。
また、両性活性剤の例としては、ジメチルアルキルベタ
イン類、アルキルグリシン類等が挙げられる。また高分
子保護コロイドとしては、ポリビニルアルコール、ヒド
ロキシエチルセルロース等が挙げられる。これらの保護
コロイドは、単独で乳化剤として用いてもよく、また他
の界面活性剤と組み合せて用いてもよい。これらの活性
剤の種類およびその作用については、Belgisch
eChemische Industrie、 28.
16−20(1963) に記載されている。
イン類、アルキルグリシン類等が挙げられる。また高分
子保護コロイドとしては、ポリビニルアルコール、ヒド
ロキシエチルセルロース等が挙げられる。これらの保護
コロイドは、単独で乳化剤として用いてもよく、また他
の界面活性剤と組み合せて用いてもよい。これらの活性
剤の種類およびその作用については、Belgisch
eChemische Industrie、 28.
16−20(1963) に記載されている。
溶液重合法等によって合成された親油性ポリマーをゼラ
チン水溶液中にラテックスの形で分散するには、まず親
油性ポリマーを有機溶媒中に溶かしたのち、これをゼラ
チン水溶液中に分散剤の助けをかりて、超音波、コロイ
ドミル等によりラテックス状に分散する。親油性ポリマ
ーをゼラチン水溶液中にラテックスの形で分散する方法
については米国特許第3,451,820号に記載され
ている。
チン水溶液中にラテックスの形で分散するには、まず親
油性ポリマーを有機溶媒中に溶かしたのち、これをゼラ
チン水溶液中に分散剤の助けをかりて、超音波、コロイ
ドミル等によりラテックス状に分散する。親油性ポリマ
ーをゼラチン水溶液中にラテックスの形で分散する方法
については米国特許第3,451,820号に記載され
ている。
親油性ポリマーを溶解する有機溶媒としては、エステル
類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等、
アルコール類、ケトン類、ハロゲン化炭化水素、エーテ
ル類等を用いることができる。またこれらの有機溶媒は
、単独で又は2f!!以上を組み合せて用いることがで
きる。
類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等、
アルコール類、ケトン類、ハロゲン化炭化水素、エーテ
ル類等を用いることができる。またこれらの有機溶媒は
、単独で又は2f!!以上を組み合せて用いることがで
きる。
本発明に係るシアンポリマーカプラーを製造するにあた
って、重合に用いる溶媒としては単量体および生成する
ポリマーの良溶媒であり、重合開始剤との反応性が低い
ものが望ましい。具体的には水、トルエン、アルコール
(例えばメタノール、エタノール、1so−プロパツー
ル、tert−ブタノール等)アセトン、メチルエチル
ケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、塩化メチレン等を挙げることができ、これ
らの溶媒は単独でもしくは2種以上混合して使用しても
良い。
って、重合に用いる溶媒としては単量体および生成する
ポリマーの良溶媒であり、重合開始剤との反応性が低い
ものが望ましい。具体的には水、トルエン、アルコール
(例えばメタノール、エタノール、1so−プロパツー
ル、tert−ブタノール等)アセトン、メチルエチル
ケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、塩化メチレン等を挙げることができ、これ
らの溶媒は単独でもしくは2種以上混合して使用しても
良い。
重合温度は重合開始剤の種類、使用する溶媒の種類等を
考慮する必要があるが通常30〜120℃の範囲である
。
考慮する必要があるが通常30〜120℃の範囲である
。
本発明のシアンポリマーカプラーの乳化重合法および溶
液重合法に用いられる重合開始剤としては以下に示すも
のが挙げられる。
液重合法に用いられる重合開始剤としては以下に示すも
のが挙げられる。
水溶性重合開始剤としては、例えば過硫酸カリウム、過
硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム等の過硫酸塩類4
,4′−アゾビス−4−シアノ吉草酸ナトリウム、2.
2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)塩酸塩等の水
溶性アゾ化合物、過酸化水素を用いることができる。
硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム等の過硫酸塩類4
,4′−アゾビス−4−シアノ吉草酸ナトリウム、2.
2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)塩酸塩等の水
溶性アゾ化合物、過酸化水素を用いることができる。
また、溶液重合法に用いられる親油性重合開始剤として
は、例えばアゾビスイソブチロニトリル、2.2′−ア
ゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2.2’
−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニ
トリル)、1゜1′−アゾビス(シクロへキサノン−1
−カルボニトリル)、2.2’−アゾビスイソシアノ酪
酸、2.2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、1゜1′−
アゾビス(シクロへキサノン−1−カルボニトリル)、
4.4’−アゾビス−4−シアノ吉草酸等のアゾ化合物
、ベンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド
、クロロベンジルパーオキサイド、ジイソブロビルバー
オキシジカルボネート、ジー七−プチルパーオキサイド
等の過酸化物等を挙げることができる。これらのうち好
ましいものは、ベンゾイルパーオキサイド、クロロベン
ジルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド等を挙げ
ることができる。
は、例えばアゾビスイソブチロニトリル、2.2′−ア
ゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2.2’
−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニ
トリル)、1゜1′−アゾビス(シクロへキサノン−1
−カルボニトリル)、2.2’−アゾビスイソシアノ酪
酸、2.2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、1゜1′−
アゾビス(シクロへキサノン−1−カルボニトリル)、
4.4’−アゾビス−4−シアノ吉草酸等のアゾ化合物
、ベンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド
、クロロベンジルパーオキサイド、ジイソブロビルバー
オキシジカルボネート、ジー七−プチルパーオキサイド
等の過酸化物等を挙げることができる。これらのうち好
ましいものは、ベンゾイルパーオキサイド、クロロベン
ジルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド等を挙げ
ることができる。
これらの重合開始剤は、乳化重合法および溶液重合法に
おいて千ツマー全量に対して0.01〜10重量%の範
囲、好ましくはo、i〜5重量%の範囲で含有せしめる
ことができる。
おいて千ツマー全量に対して0.01〜10重量%の範
囲、好ましくはo、i〜5重量%の範囲で含有せしめる
ことができる。
さらにまた、上記重合性以外の重合法、例えば、懸濁重
合、塊状重合法等の方法も適用することができる。即ち
、本発明においては、本発明の前記−数式[I]および
/または一般式[11]で示される単量体のホモポリマ
ー、該単量体の2種以上の組み合せてなるコポリマーま
たは該単量体と他の少なくとも1種の重合可能なコモノ
マーを共重合成分としてなるコポリマーのすべてを包含
し、その合成プロセスによっては限定されない。
合、塊状重合法等の方法も適用することができる。即ち
、本発明においては、本発明の前記−数式[I]および
/または一般式[11]で示される単量体のホモポリマ
ー、該単量体の2種以上の組み合せてなるコポリマーま
たは該単量体と他の少なくとも1種の重合可能なコモノ
マーを共重合成分としてなるコポリマーのすべてを包含
し、その合成プロセスによっては限定されない。
次に本発明のポリマーカプラーの製造について以下に具
体的に示すが本発明はこれに限定されない。
体的に示すが本発明はこれに限定されない。
製造例
例示カプラーモノマー(2)と、n−ブチルアクリレー
トの親油性ポリマーカプラーラテックスAの製造 例示カプラーモノマー(2)14gとn−ブチルアクリ
レート 6gとジオキサン 120 miLの混合物を
80℃で窒素気流中で攪拌し、ジオキサン4mfに溶解
したアゾビスイソブチロニトリル0.36gを加えたの
ち、6時間反応した。水ZJl中にジオキサン溶液を滴
下し、析出した固体を濾取し、水洗・乾燥し18.0g
(909c)の親油性ポリマーカプラーを得た。このポ
リマーカプラーの共重合体組成は元素分析によりカプラ
ーモノマー(2)含有率が、69.7%であった。
トの親油性ポリマーカプラーラテックスAの製造 例示カプラーモノマー(2)14gとn−ブチルアクリ
レート 6gとジオキサン 120 miLの混合物を
80℃で窒素気流中で攪拌し、ジオキサン4mfに溶解
したアゾビスイソブチロニトリル0.36gを加えたの
ち、6時間反応した。水ZJl中にジオキサン溶液を滴
下し、析出した固体を濾取し、水洗・乾燥し18.0g
(909c)の親油性ポリマーカプラーを得た。このポ
リマーカプラーの共重合体組成は元素分析によりカプラ
ーモノマー(2)含有率が、69.7%であった。
上記ポリマーカプラー10gを酢酸エチル30m1に溶
かし、この溶液にラウリル硫酸ナトリウムの1096水
溶液6 mfl、とゼラチン5wtoc水溶液100m
Ilの混合液を加え超音波分散を行った。その後減圧蒸
留にて酢酸エチルを除去し、ポリマーカプラーのラテッ
クスAを得た。
かし、この溶液にラウリル硫酸ナトリウムの1096水
溶液6 mfl、とゼラチン5wtoc水溶液100m
Ilの混合液を加え超音波分散を行った。その後減圧蒸
留にて酢酸エチルを除去し、ポリマーカプラーのラテッ
クスAを得た。
前記カプラーモノマーを用いて製造例の共重合体と同じ
方法で表−1に示すポリマーカプラーラテックスを得た
。
方法で表−1に示すポリマーカプラーラテックスを得た
。
(以下余白)
表−1
表−1(続き1)
AA 、アクリル酸
本発明におけるシアンポリマーカプラーは、単独で、あ
るいは一般によく知られたカプラーと混合して用いるこ
とができる。
るいは一般によく知られたカプラーと混合して用いるこ
とができる。
本発明のシアンポリマーカプラーと同じ色素画像形成カ
プラーでもよく、また異なる色素画像形成性カプラーで
もよい。
プラーでもよく、また異なる色素画像形成性カプラーで
もよい。
また色補正用効果をもつカラードカプラーあるいは現像
抑制剤、放出カプラー、カップリング反応によって形成
される生成物が無色であるカプラーも、本発明のシアン
ポリマーカプラーと併用して使用することができる。混
合しうるカプラーは分子中にバラスト基と呼ばれる疎水
性基を有する非拡散性のカプラーが望ましいが、米国特
許第4.080,211号、同第3,163,625号
、同第3,451゜820号、同第4,215,195
号、英国特許第1,247゜688号、特開昭57−9
4752号、同58−28745号、同5B−4204
4号、同58−43955号各公報明細書に記載されて
いるポリマーカプラーやスルホン酸基またはカルボン酸
基を有する水溶性ポリマーカプラーでもよく、その場合
、アルカリ性溶液として親木性コロイド中に添加しても
良い。
抑制剤、放出カプラー、カップリング反応によって形成
される生成物が無色であるカプラーも、本発明のシアン
ポリマーカプラーと併用して使用することができる。混
合しうるカプラーは分子中にバラスト基と呼ばれる疎水
性基を有する非拡散性のカプラーが望ましいが、米国特
許第4.080,211号、同第3,163,625号
、同第3,451゜820号、同第4,215,195
号、英国特許第1,247゜688号、特開昭57−9
4752号、同58−28745号、同5B−4204
4号、同58−43955号各公報明細書に記載されて
いるポリマーカプラーやスルホン酸基またはカルボン酸
基を有する水溶性ポリマーカプラーでもよく、その場合
、アルカリ性溶液として親木性コロイド中に添加しても
良い。
本発明のカプラーを、ハロゲン化銀乳剤中に添加する場
合、通常、ハロゲン化銀1モル当り0.01〜2モル、
好ましくは0.03〜0.5モルの量で添加される。本
発明のカプラーが、スルホン酸、カルボン酸などの酸基
を有する場合には、アルカリ性溶液として親水性コロイ
ド中に添加してもよい。
合、通常、ハロゲン化銀1モル当り0.01〜2モル、
好ましくは0.03〜0.5モルの量で添加される。本
発明のカプラーが、スルホン酸、カルボン酸などの酸基
を有する場合には、アルカリ性溶液として親水性コロイ
ド中に添加してもよい。
本発明のカラー感光材料は、例えばカラーネガ及びポジ
フィルム、並びにカラー印画紙などである。このカラー
印画紙をはじめとする本発明の感光材料は、単色用のも
のでも多色用のものでもよい。多色用感光材料では、本
発明のシアンポリマーカプラーは、いかなる層に含有さ
せてもよいが、好ましくは赤感光性ハロゲン化銀乳剤層
に含有させる。多色用感光材料はスペクトルの3原色領
域のそれぞれに感光性を有する色素画像形成構成単位を
有する。各構成単位は、スペクトルのある一定領域に対
して感光性を有する単層または多層乳剤層から成ること
ができる。
フィルム、並びにカラー印画紙などである。このカラー
印画紙をはじめとする本発明の感光材料は、単色用のも
のでも多色用のものでもよい。多色用感光材料では、本
発明のシアンポリマーカプラーは、いかなる層に含有さ
せてもよいが、好ましくは赤感光性ハロゲン化銀乳剤層
に含有させる。多色用感光材料はスペクトルの3原色領
域のそれぞれに感光性を有する色素画像形成構成単位を
有する。各構成単位は、スペクトルのある一定領域に対
して感光性を有する単層または多層乳剤層から成ること
ができる。
画像形成構成単位の層を含めて感光材料の構成層は、当
業界で知られているように種々の順序で配列することが
できる。典型的な多色用感光材料は、少なくとも1つの
シアンカプラーを含有する少なくとも1つの赤感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成構成単位
(シアンカプラーの少なくとも1つは本発明のシアンポ
リマーカプラーである。)、少なくとも1つのマゼンタ
カプラーを含有する少なくとも1つの緑感光性ハロゲン
化銀乳剤層からなるマゼンタ色素画像形成構成単位、少
なくとも1つのイエローカプラーを含有する少なくとも
1つの青感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるイエロー色
素画像形成構成単位を支持体上に担持させたものからな
る。感光材料は、追加の層たとえばフィルター層、中間
層、保護層、下塗り層等を有することができる。
業界で知られているように種々の順序で配列することが
できる。典型的な多色用感光材料は、少なくとも1つの
シアンカプラーを含有する少なくとも1つの赤感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成構成単位
(シアンカプラーの少なくとも1つは本発明のシアンポ
リマーカプラーである。)、少なくとも1つのマゼンタ
カプラーを含有する少なくとも1つの緑感光性ハロゲン
化銀乳剤層からなるマゼンタ色素画像形成構成単位、少
なくとも1つのイエローカプラーを含有する少なくとも
1つの青感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるイエロー色
素画像形成構成単位を支持体上に担持させたものからな
る。感光材料は、追加の層たとえばフィルター層、中間
層、保護層、下塗り層等を有することができる。
本発明に好ましく用いられるハロゲン化銀組成としては
、塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀がある。また更に
、塩化銀と臭化銀の混合物等の組合せ混合物であっても
よい。即ち、本発明に係るハロゲン化銀乳剤がカラー用
印画紙に用いられる場合には、特に速い現像性が求めら
れるので、ハロゲン化銀のハロゲン組成として塩素原子
を含むことが好ましく、少なくとも1%の塩化銀を含有
する塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀であることが特
に好ましい。
、塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀がある。また更に
、塩化銀と臭化銀の混合物等の組合せ混合物であっても
よい。即ち、本発明に係るハロゲン化銀乳剤がカラー用
印画紙に用いられる場合には、特に速い現像性が求めら
れるので、ハロゲン化銀のハロゲン組成として塩素原子
を含むことが好ましく、少なくとも1%の塩化銀を含有
する塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀であることが特
に好ましい。
ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感される。また
、所望の波長域に光学的に増感できる。
、所望の波長域に光学的に増感できる。
ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工程、保存中、
あるいは写真処理中のカブリの防止、及び/又は写真性
能を安定に保つことを目的として写真業界においてカブ
リ防止剤または安定剤として知られている化合物を加え
ることができる。
あるいは写真処理中のカブリの防止、及び/又は写真性
能を安定に保つことを目的として写真業界においてカブ
リ防止剤または安定剤として知られている化合物を加え
ることができる。
本発明のカラー感光材料には、通常感光材料に用いられ
る色カブリ防止剤、色素画像安定化剤、紫外線防止剤、
帯電防止剤、マット剤、界面活性剤等を用いることがで
きる。
る色カブリ防止剤、色素画像安定化剤、紫外線防止剤、
帯電防止剤、マット剤、界面活性剤等を用いることがで
きる。
これらについては、例えばリサーチ・ディスクロージャ
ー(Research Disclosure) 1
76巻、22〜31頁(1978年12月)の記載を参
考にすることができる。
ー(Research Disclosure) 1
76巻、22〜31頁(1978年12月)の記載を参
考にすることができる。
本発明のカラー感光材料は、当業界公知の発色現像処理
を行うことにより画像を形成することができる。
を行うことにより画像を形成することができる。
本発明に係るカラー感光材料は、親水性コロイド層中に
発色現像主薬を発色現像主薬そのものとして、あるいは
そのプレカーサーとして含有し、アルカリ性の活性化浴
により処理することもできる。
発色現像主薬を発色現像主薬そのものとして、あるいは
そのプレカーサーとして含有し、アルカリ性の活性化浴
により処理することもできる。
本発明のカラー感光材料は、発色現像後、漂白処理、定
着処理を施される。漂白処理は定着処理と同時に行って
もよい。
着処理を施される。漂白処理は定着処理と同時に行って
もよい。
定着処理の後は、通常は水洗処理が行われる。
また水洗処理の代替えとして安定化処理を行ってもよい
し、両者を併用してもよい。
し、両者を併用してもよい。
[実施例]
次に、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上に下記の
各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感光
材料試料1を作成した。尚、化合物の添加量は特に断り
のない限り1m”当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算値
)。
各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感光
材料試料1を作成した。尚、化合物の添加量は特に断り
のない限り1m”当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算値
)。
第1層:乳剤層
ゼラチン1.2g、赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀96モ
ル%含有) 0.30gおよびジオクチルフタレート0
.20gに溶解した比較シアンカプラーao、45gか
らなる赤感性乳剤層。
ル%含有) 0.30gおよびジオクチルフタレート0
.20gに溶解した比較シアンカプラーao、45gか
らなる赤感性乳剤層。
第2層:保護層
ゼラチン0.50gを含む保護層。尚、硬膜剤として2
.4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−8−トリアジンナト
リウム塩をゼラチン1g当り0.017 gになるよう
添加した。
.4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−8−トリアジンナト
リウム塩をゼラチン1g当り0.017 gになるよう
添加した。
次に、試料1において比較カプラーaを表−2に示す比
較カプラーb(添加量は比較カプラーaと同モル量)に
かえた以外は全く同様にして試料2を作製し、更に比較
カプラーaを表−2に示す本発明のカプラーに代えた(
添加量は比較カプラーaと同モル量)以外は、全く同様
にして、本発明の試料3〜11を作製した。
較カプラーb(添加量は比較カプラーaと同モル量)に
かえた以外は全く同様にして試料2を作製し、更に比較
カプラーaを表−2に示す本発明のカプラーに代えた(
添加量は比較カプラーaと同モル量)以外は、全く同様
にして、本発明の試料3〜11を作製した。
上記で得た試料1〜11は、それぞれ常法に従ってウェ
ッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を行った。
ッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を行った。
(現像処理工程)
発色現像 38℃ 3分30秒漂白定着
38℃ 1分30秒安定化処理/または水
洗処理 25℃〜30℃ 3分 乾 燥 75℃〜80℃ 2芳容処理
工程において使用した処理液組成は、下記の如くである
。
38℃ 1分30秒安定化処理/または水
洗処理 25℃〜30℃ 3分 乾 燥 75℃〜80℃ 2芳容処理
工程において使用した処理液組成は、下記の如くである
。
(発色現像液)
ベンジルアルコール 15 mAエ
チレングリコール 15 m!亜硫
酸カリウム 2.0g臭 化 カ
リ ウ ム
0.7g塩化ナトリウム 0.2g炭
酸 カ リ ウ ム
30.0gヒドロキシルアミン硫酸塩
3.0g ポリ燐酸(TPPS) 2.58ア
ニリン硫酸塩 5.5g蛍光増
白剤(4,4’−ジアミノスチルベンジスルホン酸話導
体) 1.0g水酸化カリウム 2.
0g水を加えて全量を11とし、pH10,20に調整
する。
チレングリコール 15 m!亜硫
酸カリウム 2.0g臭 化 カ
リ ウ ム
0.7g塩化ナトリウム 0.2g炭
酸 カ リ ウ ム
30.0gヒドロキシルアミン硫酸塩
3.0g ポリ燐酸(TPPS) 2.58ア
ニリン硫酸塩 5.5g蛍光増
白剤(4,4’−ジアミノスチルベンジスルホン酸話導
体) 1.0g水酸化カリウム 2.
0g水を加えて全量を11とし、pH10,20に調整
する。
(漂白定着を夜)
エチレンジアミン四酢酸第2鉄
アンモニウム2水塩 ao gエチレ
ンジアミン四酢酸 3gチオ硫酸アンモ
ニウム(70%溶液)100+uI!亜硫酸アンモニウ
ム(40%i?ff1) 27.5mf炭酸カリウ
ムまたは氷酢酸でp)I 7.1に調整し、水を加えて
全量をIJZとする。
ンジアミン四酢酸 3gチオ硫酸アンモ
ニウム(70%溶液)100+uI!亜硫酸アンモニウ
ム(40%i?ff1) 27.5mf炭酸カリウ
ムまたは氷酢酸でp)I 7.1に調整し、水を加えて
全量をIJZとする。
(安定化液)
5−クロロ−2−メチル−4−
イソチアゾリン−3−オン 1.0gエチレ
ングリコール 10 g水を加えて
11とする。
ングリコール 10 g水を加えて
11とする。
上記で処理された試料1〜11について分光吸収極大波
長(λ、、X)およびλIIIIKにおける反射濃度が
、1.0の時の420nmにおける反射濃度(Dλ42
゜)および、このとき、反射濃度が0.5である、λ□
つより長波長側の1点と、λ□8より短波長側の1点と
の差である半値巾(W%)を測定し、分光吸収特性およ
び色再現性を検討した。Dλ42゜の値が小さい程、緑
色領域での不整吸収が少なく、wHの値が小さい程、吸
収がシャープで色再現性に優れていることを意味する。
長(λ、、X)およびλIIIIKにおける反射濃度が
、1.0の時の420nmにおける反射濃度(Dλ42
゜)および、このとき、反射濃度が0.5である、λ□
つより長波長側の1点と、λ□8より短波長側の1点と
の差である半値巾(W%)を測定し、分光吸収特性およ
び色再現性を検討した。Dλ42゜の値が小さい程、緑
色領域での不整吸収が少なく、wHの値が小さい程、吸
収がシャープで色再現性に優れていることを意味する。
また上記各処理済試料を高温・高温(60℃、80%R
H)雰囲気下に14日間放置し、色素画像の耐熱・耐湿
性を調べた。得られた結果を併せて表−2に示す。但し
、色素画像の耐熱・耐湿性は初濃度1.0に対する耐熱
・耐湿試験後の色素残留パーセントで表す。尚、諸測定
にはKO−7R型濃度計(コニカ株式会社製)を用いた
。
H)雰囲気下に14日間放置し、色素画像の耐熱・耐湿
性を調べた。得られた結果を併せて表−2に示す。但し
、色素画像の耐熱・耐湿性は初濃度1.0に対する耐熱
・耐湿試験後の色素残留パーセントで表す。尚、諸測定
にはKO−7R型濃度計(コニカ株式会社製)を用いた
。
比較カプラーa
CsH+ 1(t)
し!
比較カプラーb
表−2
表−2の結果から明らかなように、本発明のカプラーお
よび比較カプラーbを用いた試料は、比較カプラーaを
用いた試料に比べて、いずれも半値巾が非常に小さく、
不整吸収が小さいことから、分光吸収特性に優れている
ことがわかる。さらに、色素残存率が高く、耐熱・耐湿
性に優れており堅牢であることがわかる。
よび比較カプラーbを用いた試料は、比較カプラーaを
用いた試料に比べて、いずれも半値巾が非常に小さく、
不整吸収が小さいことから、分光吸収特性に優れている
ことがわかる。さらに、色素残存率が高く、耐熱・耐湿
性に優れており堅牢であることがわかる。
実施例2
トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記の各
層を順次支持体側から塗設し、赤感光性カラー反転写真
感光材料を作製した。尚、化合物の添加量は特に断りの
ない限り、1m2当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算値
) 第1層;乳剤層 ゼラチン1.4g、赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀96モ
ル%含有) 0.5gおよびジブチルフタレート0.2
4gに溶解した比較カプラーa、bおよび本発明のポリ
マーカプラーA、B、E、に、N、Q (9,1x10
−4モル)からなる赤感性乳剤層。
層を順次支持体側から塗設し、赤感光性カラー反転写真
感光材料を作製した。尚、化合物の添加量は特に断りの
ない限り、1m2当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算値
) 第1層;乳剤層 ゼラチン1.4g、赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀96モ
ル%含有) 0.5gおよびジブチルフタレート0.2
4gに溶解した比較カプラーa、bおよび本発明のポリ
マーカプラーA、B、E、に、N、Q (9,1x10
−4モル)からなる赤感性乳剤層。
第2層:保護層
ゼラチン0.5 gを含む保護層、尚、硬膜剤として2
.4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−5−)−リアジンナ
トリウム塩をゼラチン1g当り0.017 gになるよ
う添加した。
.4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−5−)−リアジンナ
トリウム塩をゼラチン1g当り0.017 gになるよ
う添加した。
上記で得た試料は、それぞれ常法に従ってウェッジ露光
を与えた後、次の工程で現像処理を行った。
を与えた後、次の工程で現像処理を行った。
[反転処理工程]
工程 時間 温 度
第1現像 6分 38℃
水 洗 2分 38 ℃反
転 2分 38 ℃発色現像
6分 38℃ 調 整 2分 38 ℃χ票
白 6分 38
℃定 着 4分 38 ℃水
洗 4分 38 ℃安
定 1分 常 湿乾 燥 処理液の組成は以下のものを用いる。
転 2分 38 ℃発色現像
6分 38℃ 調 整 2分 38 ℃χ票
白 6分 38
℃定 着 4分 38 ℃水
洗 4分 38 ℃安
定 1分 常 湿乾 燥 処理液の組成は以下のものを用いる。
[第一現像液コ
水
700 ml!テトラポリリン酸ナトリウム
2g亜硫酸すl・リウム 2
0 gハイドロキノン・モノスル)オネート 30
g炭酸ナトリウム(1水塩) 30
gl−フェニル−4−メチル−4−ヒドロキシメチル−
3−ピラゾリドン 2g臭化カリウム
2.5gチオシアン酸カリウム
1.2gヨウ化カリウム(0,1%溶ン夜
) 2 mj!水を加えて
1000 ml!(pH10,1) [反転液] 水
700 Inf!ニトリロトリメチレン ホスホン酸・6Na塩 3g塩化第1
スズ(2水塩) Igp−アミノフェ
ノール o、ig水酸化ナトリウム
5g氷酢酸
15 mj!水を加えて
1000 mj+[発色現像液] 水
700 mj!テトラポリリン酸ナトリウム
2g亜硫酸ナトリウム
7g第3リン酸ナトリウム(12水塩)36g臭化カリ
ウム 1g沃化カリウム(
0,1%溶液) 90 mg水酸化ナトリ
ウム 3gシトラジン酸
1.5g−4−アミノアニリン・硫酸
塩 tt gエチレンジアミン
3g水を加えて 1000
mA’[調整ン夜] 水
700 mf亜硫酸ナトリウム
12 gエチレンジアミンテトラ酢酸 ナトリウム(2水塩) 8gチオグリ
セリン 0.4mA’氷酢酸
3 m4水を加えて
1000 mj![を票白液
] 水
500 mi’エチレンジアミンテトラ酢酸 ナトリウム(2水塩) 2.0gエチ
レンジアミンテトラ酢酸 鉄(III )アンモニウム(2水塩) 120.
0g臭化カリウム 100.0
g水を加エテ1000 ml [定着液コ 水
800 mnチオ硫酸アンモニウム
80.0g亜硫酸ナトリウム
5.0g重亜硫酸ナトリウム 5.
0 g水を加えて 1000
mj![安定液] 水
800 iIlホルマリン(37重量%)
5.0mA+水を加えて
1000 ++1上記で処理された試料について
、実施例1と同様に分光吸収極大波長(λ□X)および
半値巾(Wy2)、Dλ420を測定した。なお、本実
施例2における諸測定にはKD−7R型濃度計を用いて
透過濃度の測定を行った。その結果、本発明のカプラー
および比較カプラーbを使用した試料は比較カプラーa
を使用した試料よりも半値巾が小さく、Dλ4□。も小
さく、分光吸収特性に優れており、色再現性良好である
ことがわかる。
700 ml!テトラポリリン酸ナトリウム
2g亜硫酸すl・リウム 2
0 gハイドロキノン・モノスル)オネート 30
g炭酸ナトリウム(1水塩) 30
gl−フェニル−4−メチル−4−ヒドロキシメチル−
3−ピラゾリドン 2g臭化カリウム
2.5gチオシアン酸カリウム
1.2gヨウ化カリウム(0,1%溶ン夜
) 2 mj!水を加えて
1000 ml!(pH10,1) [反転液] 水
700 Inf!ニトリロトリメチレン ホスホン酸・6Na塩 3g塩化第1
スズ(2水塩) Igp−アミノフェ
ノール o、ig水酸化ナトリウム
5g氷酢酸
15 mj!水を加えて
1000 mj+[発色現像液] 水
700 mj!テトラポリリン酸ナトリウム
2g亜硫酸ナトリウム
7g第3リン酸ナトリウム(12水塩)36g臭化カリ
ウム 1g沃化カリウム(
0,1%溶液) 90 mg水酸化ナトリ
ウム 3gシトラジン酸
1.5g−4−アミノアニリン・硫酸
塩 tt gエチレンジアミン
3g水を加えて 1000
mA’[調整ン夜] 水
700 mf亜硫酸ナトリウム
12 gエチレンジアミンテトラ酢酸 ナトリウム(2水塩) 8gチオグリ
セリン 0.4mA’氷酢酸
3 m4水を加えて
1000 mj![を票白液
] 水
500 mi’エチレンジアミンテトラ酢酸 ナトリウム(2水塩) 2.0gエチ
レンジアミンテトラ酢酸 鉄(III )アンモニウム(2水塩) 120.
0g臭化カリウム 100.0
g水を加エテ1000 ml [定着液コ 水
800 mnチオ硫酸アンモニウム
80.0g亜硫酸ナトリウム
5.0g重亜硫酸ナトリウム 5.
0 g水を加えて 1000
mj![安定液] 水
800 iIlホルマリン(37重量%)
5.0mA+水を加えて
1000 ++1上記で処理された試料について
、実施例1と同様に分光吸収極大波長(λ□X)および
半値巾(Wy2)、Dλ420を測定した。なお、本実
施例2における諸測定にはKD−7R型濃度計を用いて
透過濃度の測定を行った。その結果、本発明のカプラー
および比較カプラーbを使用した試料は比較カプラーa
を使用した試料よりも半値巾が小さく、Dλ4□。も小
さく、分光吸収特性に優れており、色再現性良好である
ことがわかる。
また本発明のカプラーを使用した試料は色素画像の残存
率も著しく改良されており、堅牢であることがわかる。
率も著しく改良されており、堅牢であることがわかる。
実施例3
本発明のポリマーカプラー6gを含むポリマーカプラー
ラテックスD、G、N、Vを、赤色増感した塩臭化銀乳
剤500gを遠心分離してハロゲン化銀結晶を除去した
残液に加え、分散液を調整した。
ラテックスD、G、N、Vを、赤色増感した塩臭化銀乳
剤500gを遠心分離してハロゲン化銀結晶を除去した
残液に加え、分散液を調整した。
比較カプラーの分散液は各々6gとトリクレジルホスフ
ェートと酢酸エチル18gを加えた混合液を60℃に加
熱して溶解した後、これをアルカノールB(アルキルナ
フタレンスルホネート、デュポン社製)の5%水溶液1
5 mJ:Lを含む5%ゼラチン水溶液150+nλに
混合し、超音波分散機で乳化分散し、さらにこの分散液
を減圧蒸留して酢酸エチルを除去して分散液を得た。
ェートと酢酸エチル18gを加えた混合液を60℃に加
熱して溶解した後、これをアルカノールB(アルキルナ
フタレンスルホネート、デュポン社製)の5%水溶液1
5 mJ:Lを含む5%ゼラチン水溶液150+nλに
混合し、超音波分散機で乳化分散し、さらにこの分散液
を減圧蒸留して酢酸エチルを除去して分散液を得た。
これらのシアンカプラーの分散安定性を観察するために
、分散液を冷蔵庫(5℃)で10日間保存した後、60
℃の温浴中で保温し、光学顕微鏡で結晶の析出状況を、
保温直後、10時間後および20時間後にそれぞれ観察
した。
、分散液を冷蔵庫(5℃)で10日間保存した後、60
℃の温浴中で保温し、光学顕微鏡で結晶の析出状況を、
保温直後、10時間後および20時間後にそれぞれ観察
した。
結果を表−3に示す。
表−3
*20;析出なし
△;一部析出する
×:析出する
表−3より明らかなように、本発明のシアンポリマーカ
プラーは、比較カプラーbに比べて、析出が生じにくい
ので、極めて分散安定性のよい分散液が得られることが
わかった。
プラーは、比較カプラーbに比べて、析出が生じにくい
ので、極めて分散安定性のよい分散液が得られることが
わかった。
[発明の効果]
本発明は、ピラゾロアゾール型ポリマーカプラーを含有
せしめたカラー写真感光材料により、分光吸収特性に優
れた鮮明なシアン画像を形成することができ、該シアン
画像は、熱、湿度に対して非常に安定である。また該カ
プラーは、冷蔵保存時においても、カプラーの分散液の
安定性が優れている。
せしめたカラー写真感光材料により、分光吸収特性に優
れた鮮明なシアン画像を形成することができ、該シアン
画像は、熱、湿度に対して非常に安定である。また該カ
プラーは、冷蔵保存時においても、カプラーの分散液の
安定性が優れている。
以 上
特許出願人 コ ニ カ 株式会社
代理大弁理士 中 島 幹 雄弁埋土 倉
持 裕
持 裕
Claims (1)
- 活性点を除いた置換可能な位置に少なくとも1つの電子
吸引性基を有するピラゾロアゾール型シアンポリマーカ
プラー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30178687A JPH01142633A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 新規な写真用シアンカプラー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30178687A JPH01142633A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 新規な写真用シアンカプラー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01142633A true JPH01142633A (ja) | 1989-06-05 |
Family
ID=17901155
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30178687A Pending JPH01142633A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 新規な写真用シアンカプラー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01142633A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5164289A (en) * | 1990-05-11 | 1992-11-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye forming coupler and silver halide color photographic material containing the same and method for forming color image |
CN1294453C (zh) * | 2001-04-18 | 2007-01-10 | 富士胶片株式会社 | 卤化银彩色负性照相光敏材料和使用该材料的图像处理方法 |
-
1987
- 1987-11-30 JP JP30178687A patent/JPH01142633A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5164289A (en) * | 1990-05-11 | 1992-11-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye forming coupler and silver halide color photographic material containing the same and method for forming color image |
CN1294453C (zh) * | 2001-04-18 | 2007-01-10 | 富士胶片株式会社 | 卤化银彩色负性照相光敏材料和使用该材料的图像处理方法 |
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