JPH01138215A - 透明樹脂組成物の製法 - Google Patents
透明樹脂組成物の製法Info
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- JPH01138215A JPH01138215A JP29422087A JP29422087A JPH01138215A JP H01138215 A JPH01138215 A JP H01138215A JP 29422087 A JP29422087 A JP 29422087A JP 29422087 A JP29422087 A JP 29422087A JP H01138215 A JPH01138215 A JP H01138215A
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Landscapes
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光学用の透明樹脂組成物に関する。
光学デバイス、半導体レーザーなどの急激な進歩によっ
て、光通信システムが実用化され、光技術各種の開発が
急がれている。この光通信システムの根本となるものは
光ファイバーであり、これは高屈折率のコア（心）と低
屈折率のクラッド（鞘）により構成され、心鞘界面で光
が反射伝送されるステップインデックス型と、系内に屈
折率分布を有するグレーテッドインデックス型とに分か
れる。また光ファイバーを中心とする情報伝達手段の開
発と併せて、光学部品例工ばロンドレンズ、光デバイス
等の研究も活発化しており、オプトエレクトロニクス分
野において将来重要な役割を果たすものと予想される。
て、光通信システムが実用化され、光技術各種の開発が
急がれている。この光通信システムの根本となるものは
光ファイバーであり、これは高屈折率のコア（心）と低
屈折率のクラッド（鞘）により構成され、心鞘界面で光
が反射伝送されるステップインデックス型と、系内に屈
折率分布を有するグレーテッドインデックス型とに分か
れる。また光ファイバーを中心とする情報伝達手段の開
発と併せて、光学部品例工ばロンドレンズ、光デバイス
等の研究も活発化しており、オプトエレクトロニクス分
野において将来重要な役割を果たすものと予想される。
明な樹脂組成物の製法としては、溶融状態で２種以上の
樹脂を混練する方法及び共通溶媒に２種以上の樹脂を溶
解したのち溶媒を除去する方法が知られている。実際に
このような製法による樹脂混合系で光学材料に用いられ
るものは、弗化ビニリデン系樹脂とビニルエステル系共
重合体との樹脂混合系に限られている。このため新規な
透明混合系の開発が望まれている。
樹脂を混練する方法及び共通溶媒に２種以上の樹脂を溶
解したのち溶媒を除去する方法が知られている。実際に
このような製法による樹脂混合系で光学材料に用いられ
るものは、弗化ビニリデン系樹脂とビニルエステル系共
重合体との樹脂混合系に限られている。このため新規な
透明混合系の開発が望まれている。
本発明者らは、従来の透明樹脂混合系である弗化ビニリ
デン系樹脂及びビニルエステル共重合体の混合系樹脂組
成物が、弗化ビニリデン系樹脂、ビニルエステル単量体
及び光重合開始剤の混合物を紫外線によって硬化させる
ことによっても得られることを見出した。そしてさらに
研究を進めた結果、弗化ビニリデン系以外の重合体を用
い、これと特定の単量体及び光重合開始剤の混合物に紫
外線を照射すると、透明な樹脂組成物が得られることを
見出し、本発明を完成した。
デン系樹脂及びビニルエステル共重合体の混合系樹脂組
成物が、弗化ビニリデン系樹脂、ビニルエステル単量体
及び光重合開始剤の混合物を紫外線によって硬化させる
ことによっても得られることを見出した。そしてさらに
研究を進めた結果、弗化ビニリデン系以外の重合体を用
い、これと特定の単量体及び光重合開始剤の混合物に紫
外線を照射すると、透明な樹脂組成物が得られることを
見出し、本発明を完成した。
本発明は、メチルメタクリレート６０重量％以上及び他
の（メタ）アクリレート単量体０〜４０重量％からなる
重合体（Ａ）、フェニルメタクリレート、スチレン及び
／又はベンジルメタクリレートを７０重量％以上含有す
る単量体≠会ｍ（Ｂ）及び光重合開始剤の混合物に弁畔
光を照射して得られろ透明樹脂組成物である。
の（メタ）アクリレート単量体０〜４０重量％からなる
重合体（Ａ）、フェニルメタクリレート、スチレン及び
／又はベンジルメタクリレートを７０重量％以上含有す
る単量体≠会ｍ（Ｂ）及び光重合開始剤の混合物に弁畔
光を照射して得られろ透明樹脂組成物である。
本発明に用いられる重合体（Ａ、］は、メチルメタクリ
レート６０重量％以上及び他の（メタ）アクリレート単
量体０〜４０重量％からなる重合体である。メチルメタ
クリレートが６０重量％以下になると、透明性及び相溶
性が低下する。
レート６０重量％以上及び他の（メタ）アクリレート単
量体０〜４０重量％からなる重合体である。メチルメタ
クリレートが６０重量％以下になると、透明性及び相溶
性が低下する。
他の（メタ）アクリレート単量体としては、２゜２．２
− トリフルオロエチル（メタ）アクリレ−）、 ２，
２，５．３−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレ
ート、２，２，５，３．３−ペンタフルオロエチル（メ
タ）アクリレート、１−トリフルオロメチル−２，２，
２−トリフルオロエチル（メタ）アクリ１ノート、２，
２，３，３，４．４−ヘキサフルオロブチル（メタ）ア
クリレート、２，２，５，５，４，４，５゜５−オクタ
フルオロペンチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ
）アクリレ−）、ｎ−フロビル（メタ）アクリレート、
イソプロピル（ツタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミンエチル（メタ）アクリレート、ラウリ
ルメタクリ−レート、ベンジルメタクリレート、フェニ
ルメタクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アク
リレート等が挙げられる。
− トリフルオロエチル（メタ）アクリレ−）、 ２，
２，５．３−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレ
ート、２，２，５，３．３−ペンタフルオロエチル（メ
タ）アクリレート、１−トリフルオロメチル−２，２，
２−トリフルオロエチル（メタ）アクリ１ノート、２，
２，３，３，４．４−ヘキサフルオロブチル（メタ）ア
クリレート、２，２，５，５，４，４，５゜５−オクタ
フルオロペンチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ
）アクリレ−）、ｎ−フロビル（メタ）アクリレート、
イソプロピル（ツタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミンエチル（メタ）アクリレート、ラウリ
ルメタクリ−レート、ベンジルメタクリレート、フェニ
ルメタクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アク
リレート等が挙げられる。
この重合体（Ａ）と混合して光によって硬化する単量体
４ＨＨ！ｔ（Ｂ）は７０重量％以上のフェニルメタクリ
レート、スチレン及び／又はベンジルメタクリレートを
含有していることが必要である。
４ＨＨ！ｔ（Ｂ）は７０重量％以上のフェニルメタクリ
レート、スチレン及び／又はベンジルメタクリレートを
含有していることが必要である。
これは屈折率の調整のためである。
これらの単量体と共重合する単量体としては例えば下記
の化合物が挙げられる。メチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）ア
クリレート、ｎ −プロピル（メタ）アクリレート、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンエチル（メタ）アクリレート、
Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート
、２．２．２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３．３−テトラフルオロプロピル（メタ）
アクリレート、２，２，３，３．３−テトラフルオロプ
ロピル（メタ）アクリレート、１−トリフルオロメチル
−２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，５，４．４−ヘキサフルオロブチル（
メタ）アクリレート、２，２゜３．３，４，４．５．５
−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート等。
の化合物が挙げられる。メチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）ア
クリレート、ｎ −プロピル（メタ）アクリレート、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンエチル（メタ）アクリレート、
Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート
、２．２．２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３．３−テトラフルオロプロピル（メタ）
アクリレート、２，２，３，３．３−テトラフルオロプ
ロピル（メタ）アクリレート、１−トリフルオロメチル
−２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，５，４．４−ヘキサフルオロブチル（
メタ）アクリレート、２，２゜３．３，４，４．５．５
−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート等。
光重合開始剤としては下記の化合物が挙げらレル。ベン
ツイン、ベンゾフェノン、ペンツインイソブチルエーテ
ル、ｐ−クロルベンゾフェノン、ｐ−メトキシベンゾフ
ェノン、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラ
メチルチウラムジスルフィド、アゾビスインブチロニト
リル、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、ベ
ンゾイルパーオキシド、ジ三級ブチルバーオキシド、４
′−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
オフェノン、α、α−ジクロロー４−フェノキシアセト
フェノン、１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケト
ン、ベンジルジメチルケタール、２，２−ジェトキシア
セトフェノン、クロロチオキサントン、２−イソプロピ
ルチオキサントン、カヤキュアーＤＩＴＸ（日本化薬社
製チオキサントン化合物）、カヤキュアーＭＢＰ（同社
製ベンゾフェノン化合物）、ユベクリルＰ６６（ベルギ
ー国ＵＣＢ社製うジカル重合性高分子量化ベンゾフェノ
ン）など。
ツイン、ベンゾフェノン、ペンツインイソブチルエーテ
ル、ｐ−クロルベンゾフェノン、ｐ−メトキシベンゾフ
ェノン、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラ
メチルチウラムジスルフィド、アゾビスインブチロニト
リル、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、ベ
ンゾイルパーオキシド、ジ三級ブチルバーオキシド、４
′−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
オフェノン、α、α−ジクロロー４−フェノキシアセト
フェノン、１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケト
ン、ベンジルジメチルケタール、２，２−ジェトキシア
セトフェノン、クロロチオキサントン、２−イソプロピ
ルチオキサントン、カヤキュアーＤＩＴＸ（日本化薬社
製チオキサントン化合物）、カヤキュアーＭＢＰ（同社
製ベンゾフェノン化合物）、ユベクリルＰ６６（ベルギ
ー国ＵＣＢ社製うジカル重合性高分子量化ベンゾフェノ
ン）など。
光重合開始剤と共に光増感剤を用いることもできる。光
増感剤としては下記の化合物が挙げられる。４−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミン安息香酸
イソアミル、４．４′−ヒスジエチルアミノベンゾフェ
ノン、ユベクリルＰ１０４（ベルギー国ＵＣＢ社製ラジ
カル重合体高分子量化第３級アミン）、Ｎ−メチルジェ
タノールアミン、ジエチルアミンエチルメタクリレート
、ｌ・ジエチルアミン、０−トリルチオ尿素、ナトリウ
ムジエチルジチオホスフェート、Ｓ−ベンジルインチウ
ロニウム−ｐ−トルエンスルホネー）、Ｎ、Ｎ−ジ置換
−ｐ−アミノベンゾニトリル化合物、トリーｎ−ブチル
ホスフィン、Ｎ−ニトロンヒドロキシルアミン誘導体な
ど。
増感剤としては下記の化合物が挙げられる。４−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミン安息香酸
イソアミル、４．４′−ヒスジエチルアミノベンゾフェ
ノン、ユベクリルＰ１０４（ベルギー国ＵＣＢ社製ラジ
カル重合体高分子量化第３級アミン）、Ｎ−メチルジェ
タノールアミン、ジエチルアミンエチルメタクリレート
、ｌ・ジエチルアミン、０−トリルチオ尿素、ナトリウ
ムジエチルジチオホスフェート、Ｓ−ベンジルインチウ
ロニウム−ｐ−トルエンスルホネー）、Ｎ、Ｎ−ジ置換
−ｐ−アミノベンゾニトリル化合物、トリーｎ−ブチル
ホスフィン、Ｎ−ニトロンヒドロキシルアミン誘導体な
ど。
これらの重合体及び単量体を９９：１〜１：９９の割合
で混合し、さらに光重合開始剤を加え、光により硬化さ
せることにより、透明な樹脂組成物が得られる。これら
の重合体と単量体の比を変えたものを光重合処理するこ
とによって任意の屈折率の透明樹脂組成物が得られる。
で混合し、さらに光重合開始剤を加え、光により硬化さ
せることにより、透明な樹脂組成物が得られる。これら
の重合体と単量体の比を変えたものを光重合処理するこ
とによって任意の屈折率の透明樹脂組成物が得られる。
得られた樹脂組成物は温度を上げていくと白化するので
、光シヤツターとしても用いることもできる。さらに光
によって硬化させることにより樹脂組成物が得られるの
で、光硬化によるグレーテッドインデックス型光ファイ
バーの製造に適している。
、光シヤツターとしても用いることもできる。さらに光
によって硬化させることにより樹脂組成物が得られるの
で、光硬化によるグレーテッドインデックス型光ファイ
バーの製造に適している。
実施例１
ポリメチルメタクリレート（三菱レイヨン社製アクリペ
ラ） ＶＨ屈折率１．４９５）５０重量％、フェニルメ
タクリレート４８重量％及び１−ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン（チバガイギー社製イルガキュア１
８４）２重量％とからなる混合物をポリエステルフィル
ムにはさみ紫外線を照射すると、透明なフィルムが得ら
れた。このフィルムの光線透過率は８５％であり、屈折
率はｔ ５８５であった。
ラ） ＶＨ屈折率１．４９５）５０重量％、フェニルメ
タクリレート４８重量％及び１−ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン（チバガイギー社製イルガキュア１
８４）２重量％とからなる混合物をポリエステルフィル
ムにはさみ紫外線を照射すると、透明なフィルムが得ら
れた。このフィルムの光線透過率は８５％であり、屈折
率はｔ ５８５であった。
実施例２
ポリメチルメタクリレート（三菱レイヨン社製アクリベ
ットＶＨ）７０重量％、フェニルメタクリレート２８重
量％及び１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン
２重量％とからなる混合物を実施例１と同様にして紫外
線を照射すると、透明フィルムが得られた。このフィル
ムの光線透過率は８６％であり、屈折率は１．５１４で
あった。
ットＶＨ）７０重量％、フェニルメタクリレート２８重
量％及び１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン
２重量％とからなる混合物を実施例１と同様にして紫外
線を照射すると、透明フィルムが得られた。このフィル
ムの光線透過率は８６％であり、屈折率は１．５１４で
あった。
実施例６〜８
実施例１と同様にして種々の単量体を用いてフィルムを
作成し、光線透過率を測定した。その結果を下記衣に示
す。なお実施例６〜６では重合体としてポリメチルメタ
クリレート（三菱レイヨン社製アクリベットＶＨ） ５
０重量部、実施例７及び８では重合体としてポリメチル
メタクリレート（三菱レイヨン社製アクリライト粉砕品
）４０重量部を用いた。
作成し、光線透過率を測定した。その結果を下記衣に示
す。なお実施例６〜６では重合体としてポリメチルメタ
クリレート（三菱レイヨン社製アクリベットＶＨ） ５
０重量部、実施例７及び８では重合体としてポリメチル
メタクリレート（三菱レイヨン社製アクリライト粉砕品
）４０重量部を用いた。
実施例９
メチルメタクリレート９０重量部及び２，２．２−トリ
フルオロエチルメタクリノート１０重量部に、２．２′
−アゾビスイソブチロニトリル０．０５重量部及びｎ−
オクチルメルカプタン０．０５重量部を添加した単量体
混合物を酸素不在下で調合し、７０℃に維持された反応
槽で８時間重合させた。次いで１２０℃で２時間重合さ
せると、屈折率１４８００重合体が得られた。
フルオロエチルメタクリノート１０重量部に、２．２′
−アゾビスイソブチロニトリル０．０５重量部及びｎ−
オクチルメルカプタン０．０５重量部を添加した単量体
混合物を酸素不在下で調合し、７０℃に維持された反応
槽で８時間重合させた。次いで１２０℃で２時間重合さ
せると、屈折率１４８００重合体が得られた。
この重合体５０重量％、フェニルメタクリレート４２重
量％、メチルメタクリレート６重量％及び１−ヒドロキ
シシクロへキシルフェニルケトン２重量％からなる混合
物をポリエステルフィルムにはさみ紫外線を照射すると
、透明なフィルムが得られた。このフィルムの光線透過
率は８９％であり、屈折率は１．５１９であった。
量％、メチルメタクリレート６重量％及び１−ヒドロキ
シシクロへキシルフェニルケトン２重量％からなる混合
物をポリエステルフィルムにはさみ紫外線を照射すると
、透明なフィルムが得られた。このフィルムの光線透過
率は８９％であり、屈折率は１．５１９であった。
比較例１
ポリメチルメタクリレート（三菱レイヨン社製アクリベ
ットＶＨ）５０重量部、フェニルメタクリレート５０重
量部及び２，２′−アゾビスイソブチロニトリル０．１
０重量部からなる混合物を７０℃に維持された恒温槽で
８時間重合させた。
ットＶＨ）５０重量部、フェニルメタクリレート５０重
量部及び２，２′−アゾビスイソブチロニトリル０．１
０重量部からなる混合物を７０℃に維持された恒温槽で
８時間重合させた。
生成した混合樹脂組成物は白濁していた。
比較例２
ポリ（２，２，２−）リフルオロエチルメタクリレート
）５０重量部、フェニルメタクリレート２５重量部、メ
チルメタクリレート２５重量部及び１−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン２重量部からなる混合物を実
施例１と同様にして紫外線照射した。生成したフィルム
は白濁した。
）５０重量部、フェニルメタクリレート２５重量部、メ
チルメタクリレート２５重量部及び１−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン２重量部からなる混合物を実
施例１と同様にして紫外線照射した。生成したフィルム
は白濁した。
Claims (1)
- メチルメタクリレート６０重量％以上及び他の（メタ
）アクリレート単量体０〜４０重量％からなる重合体（
Ａ）、フェニルメタクリレート、スチレン及び／又はベ
ンジルメタクリレートを７０重量％以上含有する単量体
（Ｂ）及び光重合開始剤の混合物に光を照射して得られ
る透明樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29422087A JPH01138215A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 透明樹脂組成物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29422087A JPH01138215A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 透明樹脂組成物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01138215A true JPH01138215A (ja) | 1989-05-31 |
| JPH0524164B2 JPH0524164B2 (ja) | 1993-04-07 |
Family
ID=17804890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29422087A Granted JPH01138215A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 透明樹脂組成物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01138215A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0629493A1 (en) * | 1993-06-15 | 1994-12-21 | Rohm And Haas Company | A cured composite and a process for producing the cured composite |
-
1987
- 1987-11-24 JP JP29422087A patent/JPH01138215A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0629493A1 (en) * | 1993-06-15 | 1994-12-21 | Rohm And Haas Company | A cured composite and a process for producing the cured composite |
| EP1291160A2 (en) * | 1993-06-15 | 2003-03-12 | Fiberstars Incorporated | A cured composite and a process for producing the cured composite |
| EP1291160A3 (en) * | 1993-06-15 | 2003-06-04 | Fiberstars Incorporated | A cured composite and a process for producing the cured composite |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0524164B2 (ja) | 1993-04-07 |
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Legal Events
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