JPH01118573A - 表面処理された無機填顔料の製造方法 - Google Patents
表面処理された無機填顔料の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/28—Compounds of silicon
- C09C1/30—Silicic acid
- C09C1/3072—Treatment with macro-molecular organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3607—Titanium dioxide
- C09C1/3676—Treatment with macro-molecular organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は表面処理された無機填顔料の製造方法に関する
。詳しくは、無機項順料を特定のポリマー成分で特定条
件下に処理することにょシ該無機横顔料が微細に解砕さ
れると共にその表面が効率よく処理されてなシ、インキ
、トナー、塗料、繊維、グラスチック、ゴム、紙等の着
色剤や改質剤等として有用な表面処理された無機横顔料
を簡便に得るための製造方法に関する。
。詳しくは、無機項順料を特定のポリマー成分で特定条
件下に処理することにょシ該無機横顔料が微細に解砕さ
れると共にその表面が効率よく処理されてなシ、インキ
、トナー、塗料、繊維、グラスチック、ゴム、紙等の着
色剤や改質剤等として有用な表面処理された無機横顔料
を簡便に得るための製造方法に関する。
(従来の技術および発明が解決しようとする問題点)無
機填顔料は一般に、水や溶剤に不溶又は難溶の白色ある
いは有色の粉末であり、例えばインキ、トナー、塗料、
繊維、プラスチック、ゴム、紙等の着色剤や増量剤とし
て、あるいは強度、耐摩耗性等の改質剤として巾広く用
いられている。
機填顔料は一般に、水や溶剤に不溶又は難溶の白色ある
いは有色の粉末であり、例えばインキ、トナー、塗料、
繊維、プラスチック、ゴム、紙等の着色剤や増量剤とし
て、あるいは強度、耐摩耗性等の改質剤として巾広く用
いられている。
無機填顔料はその形状が粉状又は粒状のため、単独で使
用されることが少なく、通常、ゴムやプラスチック等の
固状の基材又は水や溶剤等の液体に均一に分散されるこ
とによって始めてその特性を発揮する。
用されることが少なく、通常、ゴムやプラスチック等の
固状の基材又は水や溶剤等の液体に均一に分散されるこ
とによって始めてその特性を発揮する。
しかし、無機填顔料は粒子間の凝集力に比べて他の物質
、例えば有機高分子、水及び有機溶剤等との親和力が弱
いため、通常の混合又は分散条件では、均一に混合又は
分散することが極めて困難であった。
、例えば有機高分子、水及び有機溶剤等との親和力が弱
いため、通常の混合又は分散条件では、均一に混合又は
分散することが極めて困難であった。
この問題を解決するために、無機填顔料表面を各種の界
面活性剤や樹脂で被覆したり、各4カツプリング剤で処
理して固状又は液状の基材との親和性を高めることによ
シ、無機填顔料をこれら基材に均一に混合又は分散する
方法が数多く検討されている。
面活性剤や樹脂で被覆したり、各4カツプリング剤で処
理して固状又は液状の基材との親和性を高めることによ
シ、無機填顔料をこれら基材に均一に混合又は分散する
方法が数多く検討されている。
しかしこれらの方法により表面を被覆したり、処理して
得られ九無機填顔料は固状又は液状の基材との親和性が
期待した程には改良されず、混合又は分散条件によって
分数状態が異なシ必ずしも満足する結果が得られていな
いのが現状である。
得られ九無機填顔料は固状又は液状の基材との親和性が
期待した程には改良されず、混合又は分散条件によって
分数状態が異なシ必ずしも満足する結果が得られていな
いのが現状である。
(問題点を解決するための手段及び作用)本発明者等は
、このような現状に鑑み各種の物質への分散性に優れた
無機横顔料を容易にしてかつ安定に製造する方法につい
て鋭意検討を行った結果、上記目的を完全に満足しうる
無機填顔料が通常の無機填顔料と特定の重合体成分とを
特定条件下に撹拌混合するだけという極めて簡便な方法
によシ得られることを見い出し本発明を完成するに至っ
た。
、このような現状に鑑み各種の物質への分散性に優れた
無機横顔料を容易にしてかつ安定に製造する方法につい
て鋭意検討を行った結果、上記目的を完全に満足しうる
無機填顔料が通常の無機填顔料と特定の重合体成分とを
特定条件下に撹拌混合するだけという極めて簡便な方法
によシ得られることを見い出し本発明を完成するに至っ
た。
即ち、本発明は、無機填顔料と分子内にアジリジン基、
オキサゾリン基、及びN−ヒドロキシアルキルアミド基
よりなる群から選ばれる14又は2橿以上の反応性基金
有する重合体とを0〜350℃、好ましくは70〜30
0℃の温度条件で攪拌混合することを特徴とする表面処
理された無機横顔料の製造方法に関するものである。
オキサゾリン基、及びN−ヒドロキシアルキルアミド基
よりなる群から選ばれる14又は2橿以上の反応性基金
有する重合体とを0〜350℃、好ましくは70〜30
0℃の温度条件で攪拌混合することを特徴とする表面処
理された無機横顔料の製造方法に関するものである。
本発明における無機填顔料としては、今日広く一般に用
いられている無機44顔料を挙げることができ、例えば
ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、アルミナ、ガラス
、アスベスト、タルク、カオリン、ベントナイト、セリ
サイト、酸化アンチモン、酸化チタン、硫化亜鉛、亜鉛
華、硫酸バリウム、炭酸バリウム、水酸化アルミニウム
、弁柄、酸化クロム、酸化ニッケル、酸化鋼、鉄、ニッ
ケル、クロム、銅及びこれらの合金等が該当するもので
ある。
いられている無機44顔料を挙げることができ、例えば
ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、アルミナ、ガラス
、アスベスト、タルク、カオリン、ベントナイト、セリ
サイト、酸化アンチモン、酸化チタン、硫化亜鉛、亜鉛
華、硫酸バリウム、炭酸バリウム、水酸化アルミニウム
、弁柄、酸化クロム、酸化ニッケル、酸化鋼、鉄、ニッ
ケル、クロム、銅及びこれらの合金等が該当するもので
ある。
本発明において、無機横顔料の表面処理に用いる重合体
(4)を得る方法としては例えば■ 前記の反応性基を
分子内に有する重合性単量体(a)(以下、単量体(轟
)という。)を必要によシその他の重合性単量体(b)
(以下、単量体(b)という。)と重合、する方法、 ■ 前記の反応性基を分子内に有する化合物(c)を該
化合物(C)(以下、化合物(c)という。)と反応し
うる基を有する重合体(d)(以下、重合体(d)とい
う。)に反応させて前記反応性基を該重合体(d)に尋
人する方法、 等を挙げることができ、これらの方法をその使用目的に
応じて適宜採用することができる。
(4)を得る方法としては例えば■ 前記の反応性基を
分子内に有する重合性単量体(a)(以下、単量体(轟
)という。)を必要によシその他の重合性単量体(b)
(以下、単量体(b)という。)と重合、する方法、 ■ 前記の反応性基を分子内に有する化合物(c)を該
化合物(C)(以下、化合物(c)という。)と反応し
うる基を有する重合体(d)(以下、重合体(d)とい
う。)に反応させて前記反応性基を該重合体(d)に尋
人する方法、 等を挙げることができ、これらの方法をその使用目的に
応じて適宜採用することができる。
■の方法において使用できる単量体(、)としては、例
えば CH2=CH−Nに C)I2=CH−CH2−ぐ CH2=CH−C0O−CH2CH2−NJ02H5C
I(2=C(CH,)−C00−CH2C)I2−Nて
rc2H5ca2−an−coo−ca(CH3)−C
H2−N3CH2−C(CI(、)−〇〇〇−CH(C
H3)−CH2−NqCH2=CH−C00−+0M2
OH2O柑C)12CH2−NぐCH2=C(CH,)
−Coo−GCf(2OM20q CH2CH2−N、
]]CH2=cH−COo−4CH2CH2o+co−
an2cu2−NqcH2=c(aH3)−coo−+
cH2cH2o片C0−CH2CH2−N@CH2−C
H20−co−CH=CH2cH2=cH−co−N、
] cu2=c(ca、)−co−s:口 cH2−cH−oco−Nq CH2=C(CH3)−0CO−Nで ca2−cu−so2−り CH2c(aH,)−so2−Nq CH2−CH−NHCO−N、] CH2−C(CH,)−Naco−N、]等で表わされ
るアジリジン基含有重合性単量体;2−ビニル−2−オ
キサゾリン、2−ビニル−4−メfルー2−オキサソリ
ン、2−ビニル−5−メチル−2−オキサゾリン、2−
ビニル−4−エチル−2−オキサゾリン、2−ビニル−
5−エチル−2−オキサゾリン、2−インプロペニル−
2−オキサゾリン、2−イノプロペニル−4−メチル−
2−オキサゾリン、2−インプロペニル−5−メチル−
2−オキサゾリン、2−インゾロ4ニル−4−エチル−
2−オキサゾリン、2〜イソグロ(ニル−5−エチル−
2−オキサゾリン、クーイソプロペニル−4,5−ジメ
チル−2−オキサゾリンなどのオキサゾリン基含有重合
性単量体類;N−ヒドロキシメチルアクリルアミド、N
−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−ヒドロキシエ
チルアクリルアミド、N−ヒドロキシイソブチルアクリ
ルアミド、N−ヒドロキシ−2−エチルヘキシルアクリ
ルアミド、N−ヒドロキシシクロヘキシルアクリルアミ
ド、N−ヒドロキシメチルメタクリルアミド、N−ヒド
ロキシエチルメタクリルアミド、N−ヒドロキシブチル
メタクリルアミド、N−ヒドロキシインブチルメタクリ
ルアミド、N−ヒドロキシ−2−エチルへキシルメタク
リルアミド、N−ヒドロキシシクロへキシルメタクリル
アミドなどのN−ヒドロキシアルキルアミド基含有重合
性単量体等を挙げることができこれらの群から選ばれる
1種又は2種以上を使用することができる。
えば CH2=CH−Nに C)I2=CH−CH2−ぐ CH2=CH−C0O−CH2CH2−NJ02H5C
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H3)−CH2−NqCH2=CH−C00−+0M2
OH2O柑C)12CH2−NぐCH2=C(CH,)
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るアジリジン基含有重合性単量体;2−ビニル−2−オ
キサゾリン、2−ビニル−4−メfルー2−オキサソリ
ン、2−ビニル−5−メチル−2−オキサゾリン、2−
ビニル−4−エチル−2−オキサゾリン、2−ビニル−
5−エチル−2−オキサゾリン、2−インプロペニル−
2−オキサゾリン、2−イノプロペニル−4−メチル−
2−オキサゾリン、2−インプロペニル−5−メチル−
2−オキサゾリン、2−インゾロ4ニル−4−エチル−
2−オキサゾリン、2〜イソグロ(ニル−5−エチル−
2−オキサゾリン、クーイソプロペニル−4,5−ジメ
チル−2−オキサゾリンなどのオキサゾリン基含有重合
性単量体類;N−ヒドロキシメチルアクリルアミド、N
−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−ヒドロキシエ
チルアクリルアミド、N−ヒドロキシイソブチルアクリ
ルアミド、N−ヒドロキシ−2−エチルヘキシルアクリ
ルアミド、N−ヒドロキシシクロヘキシルアクリルアミ
ド、N−ヒドロキシメチルメタクリルアミド、N−ヒド
ロキシエチルメタクリルアミド、N−ヒドロキシブチル
メタクリルアミド、N−ヒドロキシインブチルメタクリ
ルアミド、N−ヒドロキシ−2−エチルへキシルメタク
リルアミド、N−ヒドロキシシクロへキシルメタクリル
アミドなどのN−ヒドロキシアルキルアミド基含有重合
性単量体等を挙げることができこれらの群から選ばれる
1種又は2種以上を使用することができる。
■の方法において必要により 使用できる単量体(b)
としては、単量体(、)と共重合しうるものであれば特
に制限されず、例えばスチレン、O−メチルスチレン、
m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチル
スチレン、p−メトキシスチレンs P −tert−
ブチルスチレン、p−フェニルスチレン、o−クロルス
チレン、m−クロルスチレン、p−クロルスチレン等の
スチレン系モノマー;アクリル酸、アクリル酸メチル、
アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸
イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリ
ル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
グロビル、メタクリル酸n−7”チル、メタクリル酸イ
ソブチル、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸ド
デシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル
酸ステアリル等のアクリル酸あるいはメタクリル酸系モ
ノマー;エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル
、酢酸ビニル、アクリロニトリル、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、N−ビニルピロリドン等が挙げられ、
これらの1種又は2種以上を用いることができる。
としては、単量体(、)と共重合しうるものであれば特
に制限されず、例えばスチレン、O−メチルスチレン、
m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチル
スチレン、p−メトキシスチレンs P −tert−
ブチルスチレン、p−フェニルスチレン、o−クロルス
チレン、m−クロルスチレン、p−クロルスチレン等の
スチレン系モノマー;アクリル酸、アクリル酸メチル、
アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸
イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリ
ル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
グロビル、メタクリル酸n−7”チル、メタクリル酸イ
ソブチル、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸ド
デシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル
酸ステアリル等のアクリル酸あるいはメタクリル酸系モ
ノマー;エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル
、酢酸ビニル、アクリロニトリル、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、N−ビニルピロリドン等が挙げられ、
これらの1種又は2種以上を用いることができる。
■の方法によシ反応性基を有する重合体(4)を得るに
は、単量体(、)を必要によシ用いる単量体(b)と従
来公知の重合方法、例えば塊状重合法、懸濁重合法、乳
化重合法、沈澱重合法、溶液重合法等によりて重合すれ
ばよい。
は、単量体(、)を必要によシ用いる単量体(b)と従
来公知の重合方法、例えば塊状重合法、懸濁重合法、乳
化重合法、沈澱重合法、溶液重合法等によりて重合すれ
ばよい。
■の方法において使用できる化合物(、)としては、例
えば (2−1)前記反応性基の1種を分子内に2個以上有す
る化合物 (2−2)前記反応性基の2g1以上を分子内に有する
化合物 (2−3)前記反応性基の1種以上と前記反応性基以外
の基とを分子内に有する化合物等を挙げる事ができる。
えば (2−1)前記反応性基の1種を分子内に2個以上有す
る化合物 (2−2)前記反応性基の2g1以上を分子内に有する
化合物 (2−3)前記反応性基の1種以上と前記反応性基以外
の基とを分子内に有する化合物等を挙げる事ができる。
但し、(2−3)項に記載の前記反応性基以外の基とは
アジリジン基、オキサゾリン基及びN−ヒドロキシアル
キルアミド基以外のものであって、かつ後述の重合体(
d)に含まれる基と反応しうるものであシ、例えばイン
シアネート基、工?キシ基、アミン基、カルボキシル基
、ヒドロキシル基、ビニル基等がこれに該当するもので
ある。
アジリジン基、オキサゾリン基及びN−ヒドロキシアル
キルアミド基以外のものであって、かつ後述の重合体(
d)に含まれる基と反応しうるものであシ、例えばイン
シアネート基、工?キシ基、アミン基、カルボキシル基
、ヒドロキシル基、ビニル基等がこれに該当するもので
ある。
■の方法における重合体(d)とは、前記(2−1)〜
(2−3)項に記載した化合物(c)と反応しうる基を
有するビニル系重合体、ポリエステル、ポリエーテル等
である。化合物(c、)と反応しうる基としテハ、例え
ばヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、工Iキ
シ基等を挙げることができ、これらの基を有する重合体
(d)はラジカル重合、縮重合等の公知の重合手順で容
易に得ることができる。
(2−3)項に記載した化合物(c)と反応しうる基を
有するビニル系重合体、ポリエステル、ポリエーテル等
である。化合物(c、)と反応しうる基としテハ、例え
ばヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、工Iキ
シ基等を挙げることができ、これらの基を有する重合体
(d)はラジカル重合、縮重合等の公知の重合手順で容
易に得ることができる。
■の方法によシ反応性基を有する重合体(4)を得るに
は、化合物(c)と重合体(d)とを前記反応性基の少
なくとも1個が未反応で残存する条件を選択して反応す
ればよい。
は、化合物(c)と重合体(d)とを前記反応性基の少
なくとも1個が未反応で残存する条件を選択して反応す
ればよい。
本発明の表面処理された無機横顔料の製造方法は無機横
顔料と前記重合体(4)の1櫨又は2種以上くない。
顔料と前記重合体(4)の1櫨又は2種以上くない。
粒子径が小さくかつ均一でしかも表面が効率良く処理さ
れることによシ各櫨物質への分散性に優れた無機側顔料
は、本発明の製造方法にょシ初めて得られるのである。
れることによシ各櫨物質への分散性に優れた無機側顔料
は、本発明の製造方法にょシ初めて得られるのである。
本発明の製造方法の具体的実施態様としては、例えば
(1)1種以上の無機側顔料と1種以上の重合体(4)
とを0〜350℃の温度条件下で攪拌混合して表面処理
する方法、 (2)適当な分散媒(例えば藺分子物質、有機溶剤)中
で1櫨以上の無機ifA顔料と1種以上の重合体(んと
を0〜350℃の温度条件下で攪拌混合して表面処理す
る方法。
とを0〜350℃の温度条件下で攪拌混合して表面処理
する方法、 (2)適当な分散媒(例えば藺分子物質、有機溶剤)中
で1櫨以上の無機ifA顔料と1種以上の重合体(んと
を0〜350℃の温度条件下で攪拌混合して表面処理す
る方法。
等を挙げることができる。
重合体(4)で無機横顔料を前記条件下に処理するに際
し、該重合体(ト)と該無様横顔料の使用比率は特に制
限されないが、無機側顔料の表面を均一に処理でき、し
かも無機填頭書と該重合体(4)とを強固に結合させる
ことにより、各種物質への分散性や樹脂の改質剤として
の効果がよシ高められた表面処理された無機横顔料を得
るために、無機填顔料/該重合体(4)の比率を100
/1〜1000とするのが好ましく、より好ましくは1
0015〜500の範囲とするのが好適である。
し、該重合体(ト)と該無様横顔料の使用比率は特に制
限されないが、無機側顔料の表面を均一に処理でき、し
かも無機填頭書と該重合体(4)とを強固に結合させる
ことにより、各種物質への分散性や樹脂の改質剤として
の効果がよシ高められた表面処理された無機横顔料を得
るために、無機填顔料/該重合体(4)の比率を100
/1〜1000とするのが好ましく、より好ましくは1
0015〜500の範囲とするのが好適である。
また、無5A填顔料と重合体(5)との反応時または反
応後に、必要によ)抗酸化剤、熱安定剤、界面活性剤、
潤滑剤、重合体(4)以外の高分子物質を添加剤として
適宜配合してもよい。
応後に、必要によ)抗酸化剤、熱安定剤、界面活性剤、
潤滑剤、重合体(4)以外の高分子物質を添加剤として
適宜配合してもよい。
(発明の効果)
本“発明の製造方法によシ得られる表面処理された無機
填顔料は、従来の方法によシ表面を被覆したシ、処理し
て得られた無機側顔料に比し、表面の処理状態が均一で
、かつ処理に用いた重合体(4)と無機側顔料とが強固
に結合してなるものである。
填顔料は、従来の方法によシ表面を被覆したシ、処理し
て得られた無機側顔料に比し、表面の処理状態が均一で
、かつ処理に用いた重合体(4)と無機側顔料とが強固
に結合してなるものである。
しかも処理に用いた重合体(4)は各種物質との親和性
が高いために、得られた本発明の表面処理された無機4
頭書は有機溶剤、水、プラスチック、繊や 維等の分散性に極めて優れ、かつ樹脂の改質剤と1して
の効果にも著しく優れている。
が高いために、得られた本発明の表面処理された無機4
頭書は有機溶剤、水、プラスチック、繊や 維等の分散性に極めて優れ、かつ樹脂の改質剤と1して
の効果にも著しく優れている。
従って本発明の製造方法によシ得られる表面処理された
無機横顔料は、例えばインキ、トナー、塗料、繊維、グ
ラスチック、ゴム、紙等の着色剤、改質剤等として好適
に使用することができる。
無機横顔料は、例えばインキ、トナー、塗料、繊維、グ
ラスチック、ゴム、紙等の着色剤、改質剤等として好適
に使用することができる。
本発明は、上記特徴を有し、産業上有用な表面処理され
た無機側顔料を簡便な工程で安定に製造する方法を提供
するものである。
た無機側顔料を簡便な工程で安定に製造する方法を提供
するものである。
(実施例)
以下、実施例によって本発明の詳細な説明するが、本発
明はこれら実施例によって制限されるものではない。
明はこれら実施例によって制限されるものではない。
なお、例中の「部」は特にことわらない限9重量による
。
。
実施列1
攪拌機、不活性ガス導入管、還流冷却管及び温度計を備
えたフラスコにIジビニルアルコール0、2部を溶解し
た脱イ′オン水400部を仕込んだ。
えたフラスコにIジビニルアルコール0、2部を溶解し
た脱イ′オン水400部を仕込んだ。
そこへ予め調整しておいたスチレン196部およびイン
グロ(ニルオキサゾリン4部からなる重合性単量体にベ
ンゾイルツク−オキサイド16部を溶解した混合物を仕
込み、高速で攪拌して均一な懸濁液とした。次いで窒素
ガスを吹き込みながら80℃に加熱し、この温度で5・
時間攪拌を続けて重合反応を行った後冷却して重合体懸
濁液を得た。
グロ(ニルオキサゾリン4部からなる重合性単量体にベ
ンゾイルツク−オキサイド16部を溶解した混合物を仕
込み、高速で攪拌して均一な懸濁液とした。次いで窒素
ガスを吹き込みながら80℃に加熱し、この温度で5・
時間攪拌を続けて重合反応を行った後冷却して重合体懸
濁液を得た。
この重合体懸濁液を口過、洗浄した後乾燥して反応性基
としてオキサゾリン基を有する重合体(重合体(1)と
称す)を得た。この重合体(1)の分子量けGPC測定
によ#)Mn = 5.800であった。
としてオキサゾリン基を有する重合体(重合体(1)と
称す)を得た。この重合体(1)の分子量けGPC測定
によ#)Mn = 5.800であった。
重合体(1)40部とホワイトカー♂/(カープレック
ス+67シオノギ製薬(株)製)40部とをうが!ラス
トミル(東洋精機(株)裂)を用いて160℃、100
rpmの条件下に15分間攪拌混合した後、冷却・粉
砕して表面処理された無機填顔料(1)を得た。
ス+67シオノギ製薬(株)製)40部とをうが!ラス
トミル(東洋精機(株)裂)を用いて160℃、100
rpmの条件下に15分間攪拌混合した後、冷却・粉
砕して表面処理された無機填顔料(1)を得た。
この表面処理された無機填顔料(1)を用いて、下配置
合物をラボプラストミルで140℃×2分間混線後、1
45℃×20分間プレス加硫し2閣厚のシート状ゴム成
形物(1)を得た。このシート状成形物(1)の引張強
度と耐摩耗性を調べた。結果は表1に示した通)良好で
あった。
合物をラボプラストミルで140℃×2分間混線後、1
45℃×20分間プレス加硫し2閣厚のシート状ゴム成
形物(1)を得た。このシート状成形物(1)の引張強
度と耐摩耗性を調べた。結果は表1に示した通)良好で
あった。
(配合物)
実施例2
実施例1で用いたのと同じフラスコにトルエン217部
及びメチルイソブチルケトン200部を仕込み、窒素ガ
スを吹き込みながら80℃に加熱した。そこへ予め用意
しておいたスチレン190部及び2−(1−アジリジニ
ル)エチルメタクリレート10部からなる重合性単量体
にベンゾイルパーオキサイド4部を溶解した混合物を2
時間に亘って滴下ロートよシ滴下し、更に5時間攪拌を
続けて重合反応を行った後冷却して重合体溶液を得た。
及びメチルイソブチルケトン200部を仕込み、窒素ガ
スを吹き込みながら80℃に加熱した。そこへ予め用意
しておいたスチレン190部及び2−(1−アジリジニ
ル)エチルメタクリレート10部からなる重合性単量体
にベンゾイルパーオキサイド4部を溶解した混合物を2
時間に亘って滴下ロートよシ滴下し、更に5時間攪拌を
続けて重合反応を行った後冷却して重合体溶液を得た。
この重合体溶液100部にメタノール2000部を加え
て再沈した後乾燥して反応性基としてアジリジン基を有
する重合体(重合体(2)と称す)を得た。この重合体
(2)の分子量はGPC測定によシMn −3,000
であった。
て再沈した後乾燥して反応性基としてアジリジン基を有
する重合体(重合体(2)と称す)を得た。この重合体
(2)の分子量はGPC測定によシMn −3,000
であった。
実施例1において重合体(1)のかわシに重合体(2)
を用いる以外は実施例1と同様の操作をくシ返して表面
処理された無機横顔料(2)を得、更に2rtm厚のシ
ート状ゴム成形物(2)を得た。このシート状ゴム成形
物(2)の引張強度と耐摩耗性を調べた。結果は表1に
示した通シ良好であった。
を用いる以外は実施例1と同様の操作をくシ返して表面
処理された無機横顔料(2)を得、更に2rtm厚のシ
ート状ゴム成形物(2)を得た。このシート状ゴム成形
物(2)の引張強度と耐摩耗性を調べた。結果は表1に
示した通シ良好であった。
実施例3
実施例1で用いたのと同じフラスコにシクロヘキサン4
60部、レオドール5p−slo (花王((社)It
り2部を仕込み窒素ガスを吹き込みながら75℃まで昇
温した。そこへ予め用意しておいたφ アクリルアーp=1=ドロ0部、N−ビニルピロリドン
15.2部、N−ヒドロキシエチルメタクリルアミド1
.6部からなる重合性単量体に脱イオン水140部、過
硫酸アンモニウム2部を加えた混合物を1、5時間に亘
って滴下ロートよシ滴下し、更に0.5時間攪拌を続け
て重合反応を行った。冷却後シクロヘキサンを除去し、
ポリマーを80〜100℃で減圧下に乾燥し、反応性基
としてN−ヒドロキシアルキルアミド基を有する重合体
(重合体(3)と称す)を得た。この重合体(3)の分
子量はapc測定によ’) Mn = 12000であ
りた。
60部、レオドール5p−slo (花王((社)It
り2部を仕込み窒素ガスを吹き込みながら75℃まで昇
温した。そこへ予め用意しておいたφ アクリルアーp=1=ドロ0部、N−ビニルピロリドン
15.2部、N−ヒドロキシエチルメタクリルアミド1
.6部からなる重合性単量体に脱イオン水140部、過
硫酸アンモニウム2部を加えた混合物を1、5時間に亘
って滴下ロートよシ滴下し、更に0.5時間攪拌を続け
て重合反応を行った。冷却後シクロヘキサンを除去し、
ポリマーを80〜100℃で減圧下に乾燥し、反応性基
としてN−ヒドロキシアルキルアミド基を有する重合体
(重合体(3)と称す)を得た。この重合体(3)の分
子量はapc測定によ’) Mn = 12000であ
りた。
実施例1において重合体(1)のかわりに重合体(3)
を用いる以外は実施例1と同様の操作をくり返して表面
処理された無機填顔料(3)を得、更に2閣厚のシート
状がム成形物(3)を得た。このシート状がム成形物(
3)の引張強度と耐摩耗性を調べた。結果は表1に示し
た通り良好であった。
を用いる以外は実施例1と同様の操作をくり返して表面
処理された無機填顔料(3)を得、更に2閣厚のシート
状がム成形物(3)を得た。このシート状がム成形物(
3)の引張強度と耐摩耗性を調べた。結果は表1に示し
た通り良好であった。
実施例4
実施例会で用いたのと同じフラスコにトルエン217部
を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら90℃に加熱した
。そこへ予め用意しておいたスチレン480部及びアク
リル[n−ブチル20部からなる重合性単量体にチオグ
リコール酸5.44部、アゾビスイソブチロニトリル1
.32部とを溶解した混合物を2時間にわたって滴下ロ
ートより滴下し、更に5時間攪拌を続けて重合反応を行
った。この重合体の分子量はGPC測定によりMn =
9500であった。
を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら90℃に加熱した
。そこへ予め用意しておいたスチレン480部及びアク
リル[n−ブチル20部からなる重合性単量体にチオグ
リコール酸5.44部、アゾビスイソブチロニトリル1
.32部とを溶解した混合物を2時間にわたって滴下ロ
ートより滴下し、更に5時間攪拌を続けて重合反応を行
った。この重合体の分子量はGPC測定によりMn =
9500であった。
次いで、この反応生成物(末端にカルボキシル基を有す
るブレ/ IJママ−含む溶液)185.1fiiS(
/(2−p−7エニレンーピスー2−オキサゾリン2.
95部を加え80℃で2時間反応して、末端に反応性基
としてオキサゾリン基を有する重合体(を合体(4)と
称す)の溶液(不揮発分70チ)を得、加熱域圧下脱溶
剤して重合体(4)を得た。
るブレ/ IJママ−含む溶液)185.1fiiS(
/(2−p−7エニレンーピスー2−オキサゾリン2.
95部を加え80℃で2時間反応して、末端に反応性基
としてオキサゾリン基を有する重合体(を合体(4)と
称す)の溶液(不揮発分70チ)を得、加熱域圧下脱溶
剤して重合体(4)を得た。
実施例1における重合体(1)のかわりに重合体(4)
を用いる以外は実施例1と同様の操作をくシ返して表面
処理された無機横顔料(4)を得、更に2閣厚の7−ト
状ゴム成形物(4)を得た。このシート状ゴム成形物(
4)の引張強度と耐摩耗性を調べた。結果は表1に示し
た通シ良好であった。
を用いる以外は実施例1と同様の操作をくシ返して表面
処理された無機横顔料(4)を得、更に2閣厚の7−ト
状ゴム成形物(4)を得た。このシート状ゴム成形物(
4)の引張強度と耐摩耗性を調べた。結果は表1に示し
た通シ良好であった。
比較例1
実7A例IKおける表面処理された無機填顔料(1)5
0部のかわシにホワイトカーボン(カープレックス≠6
7)25部をそのまま用いる以外は実施例1と同様の操
作をくシ返して2馴厚の比較用成形物(2)を得た。こ
の比較用成形物(1)の引張シ強度と耐摩耗性を調べた
結果は表1に示した通シであυ、本発明の製造方法によ
り得られた表面処理された無機横顔料を用いた場合に比
べて劣っていた。
0部のかわシにホワイトカーボン(カープレックス≠6
7)25部をそのまま用いる以外は実施例1と同様の操
作をくシ返して2馴厚の比較用成形物(2)を得た。こ
の比較用成形物(1)の引張シ強度と耐摩耗性を調べた
結果は表1に示した通シであυ、本発明の製造方法によ
り得られた表面処理された無機横顔料を用いた場合に比
べて劣っていた。
表 1
(注1) 引張強度
JIS K 6301に準拠して測定した。
(注2) 耐摩耗性
ブリティッシュ・スタンダード903・? −) A
9(1957)に準拠して測定した。比較用成形物(1
)の直を100として指数評価した。:直が大きい程耐
摩耗注が良好なことを示す。
9(1957)に準拠して測定した。比較用成形物(1
)の直を100として指数評価した。:直が大きい程耐
摩耗注が良好なことを示す。
実施例5
重合体(1) 40 FI5と酸化チタン(タイベーク
R−820石原産業(重装)40部とをラボプラストミ
ルを用いて150℃、50 rpmの条件下に15分間
攪拌混合した後、冷却・粉砕して光面処理された無機填
顔料(5)を得た。この表面処理された無機横顔R(5
)の水および有機溶剤(メチルエチルケトン/トルエン
=1/l混合溶剤)に対する分散性おは よび分散安定性轡表2に示した通りであった。
R−820石原産業(重装)40部とをラボプラストミ
ルを用いて150℃、50 rpmの条件下に15分間
攪拌混合した後、冷却・粉砕して光面処理された無機填
顔料(5)を得た。この表面処理された無機横顔R(5
)の水および有機溶剤(メチルエチルケトン/トルエン
=1/l混合溶剤)に対する分散性おは よび分散安定性轡表2に示した通りであった。
実施例6
実施例5において、重合体(1)のかわりに重合体(2
)を用いる以外は実施例5と同じ操作をくシ返して、表
面処理された無機填顔料(6)を得た。。この表面処理
された無機填顔料(6)の水および有機溶剤に対する分
散性および分散安定性は表2に示した通シであった。
)を用いる以外は実施例5と同じ操作をくシ返して、表
面処理された無機填顔料(6)を得た。。この表面処理
された無機填顔料(6)の水および有機溶剤に対する分
散性および分散安定性は表2に示した通シであった。
実施例7
実施例5において、重合体(1)のかわシに重合体(3
ンを用いる以外は実施列5と同じ操作をくシ返して、表
面処理された無機横顔料(7)を得た。この表面処理さ
れた無機填顔料(7)の水および有機溶剤に対する分散
性および分散安定性は表2に示した通りであった。
ンを用いる以外は実施列5と同じ操作をくシ返して、表
面処理された無機横顔料(7)を得た。この表面処理さ
れた無機填顔料(7)の水および有機溶剤に対する分散
性および分散安定性は表2に示した通りであった。
実施例8
実施例5において、重合体(1)のかわシに重合体(4
)を用いる以外は実施例5と同じ操作をく勺返して、表
面処理された無偵填顔料(8)を得た。この表面処理さ
れた無機横顔料(8)の水および有機溶剤に対する分散
性および分散安定性は表2に示した通シであった。
)を用いる以外は実施例5と同じ操作をく勺返して、表
面処理された無偵填顔料(8)を得た。この表面処理さ
れた無機横顔料(8)の水および有機溶剤に対する分散
性および分散安定性は表2に示した通シであった。
比較例2
酸化チタン(タイベークR−820)の水および有機溶
剤に対する分散性および分散安定性を調べた。その結果
は表2に示した通りであった。 表 2 (注1) 有機溶剤二メチルエチルケトン/トルエン=
171混合溶剤 (注2) 分散性:水または有機溶剤の200部に酸化
チタン成分が10部となる量で各種無機填順科を分散し
、&3のガラスフィルターを通過させてガラスフィルタ
一部に残存する成分の産を調べた。
剤に対する分散性および分散安定性を調べた。その結果
は表2に示した通りであった。 表 2 (注1) 有機溶剤二メチルエチルケトン/トルエン=
171混合溶剤 (注2) 分散性:水または有機溶剤の200部に酸化
チタン成分が10部となる量で各種無機填順科を分散し
、&3のガラスフィルターを通過させてガラスフィルタ
一部に残存する成分の産を調べた。
(注3) 分散安定性=(注2)の手順によυ&3のガ
ラスフィルターを通過させた後の分散液の経時的安定性
を調べた。
ラスフィルターを通過させた後の分散液の経時的安定性
を調べた。
Claims (1)
- 1、無機填顔料と分子内にアジリジン基、オキサゾリン
基及びN−ヒドロキシアルキルアミド基よりなる群から
選ばれる1種又は2種以上の反応性基を有する重合体と
を0〜350℃の温度条件下で撹拌混合することを特徴
とする表面処理された無機填顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27584987A JP2532521B2 (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 表面処理された無機填顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27584987A JP2532521B2 (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 表面処理された無機填顔料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01118573A true JPH01118573A (ja) | 1989-05-11 |
JP2532521B2 JP2532521B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=17561291
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27584987A Expired - Fee Related JP2532521B2 (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 表面処理された無機填顔料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2532521B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05247370A (ja) * | 1992-03-10 | 1993-09-24 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 画像記録用着色組成物 |
EP0684261A2 (en) | 1994-05-27 | 1995-11-29 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Emulsion polymerisation inhibitor and suspension polymerisation method using the agent |
FR2734834A1 (fr) * | 1995-05-31 | 1996-12-06 | Zschimmer Schwarz France | Procede pour modifier les proprietes de surface de particules en suspension aqueuse et ses applications |
EP0885937A4 (en) * | 1996-11-07 | 1999-11-03 | Kri International Inc | REACTIVE PARTICLES AND THEIR PRODUCTION PROCESS |
JP2013079318A (ja) * | 2011-10-04 | 2013-05-02 | Kohjin Holdings Co Ltd | ポリオレフィン樹脂用オキサゾリン系フィラー分散促進剤 |
JP2021195447A (ja) * | 2020-06-12 | 2021-12-27 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4880170A (ja) * | 1972-01-31 | 1973-10-26 | ||
JPH0516031A (ja) * | 1991-10-28 | 1993-01-26 | Ngk Spark Plug Co Ltd | 高靱性高耐久性被覆セラミツク工具の製造方法 |
-
1987
- 1987-11-02 JP JP27584987A patent/JP2532521B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2013079318A (ja) * | 2011-10-04 | 2013-05-02 | Kohjin Holdings Co Ltd | ポリオレフィン樹脂用オキサゾリン系フィラー分散促進剤 |
JP2021195447A (ja) * | 2020-06-12 | 2021-12-27 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2532521B2 (ja) | 1996-09-11 |
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