JPH01102068A - 置換トリアゾリルアルカノール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換トリアゾリルアルカノール類、その
製造法、及びその殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）
及び植物成長調整剤としての使用に関する。

ある種の置換トリアゾリルアルカノール類が殺菌殺カビ
作用、及び植物成長調整の作用を有している事は示され
ている［ドイツ国特許公告明細書（ＤＥ−ＯＳ）第３．
０１８．８６６号及びドイツ国特許公告明細書（ＤＥ−
ＯＳ）第３．２０２．６０１号参照］。例えば２．２−
ジメチル−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−ペンタン−
３−オール、３−（４−クロロフェニルオキシ）−３−
メチル−１−（４−）二ニルフェノキシ）−２−（１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−ブタン−２
−オール、５−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメ
チル−１−メトキシ−３−（１，２，４−１−リアゾー
ル−１−イルメチル）−ペンタン−３−オール又は５−
（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１
−フルオロ−３−（１，２，４−１−リアゾール−１−
イルメチル）−ペンタン−３−オールが殺菌殺カビ、そ
して又植物成長調整に使用する事が出来る。しかし、こ
れら公知化合物の活性は、施用分野全てで完全に満足で
きるものではない。特に低使用量及び低濃度の場合に不
満が大きい。

今、新規な式（Ｉ） 式中 Ａｒは随時置換されていて良いアリールを表し、そして Ｘ＋；Ｌ−ＣＨ，−１−０−ＣＨｚ−１−５−ＣＨ！−
１−ＣＨ，ＣＨ２−１−ＣＨ−ＣＨ−又は−ＣミＣ−を
表す、 の置換トリアゾリルアルカノール、そして又その酸付加
塩及び金属塩錯体が発見された。

式（Ｉ）の化合物は１個の不整に置換された炭素原子を
有し、従って光学異性体の両方、あるいは又その組成が
色々な異性体混合物を得る事が出来る。

その上、本発明の式（Ｉ）の化合物中、Ｘが−ＣＨ−Ｃ
Ｈ−を表すものは、シス及びトランスの幾何異性体の形
で存在できる。本発明は、それら個々の異性体、及びそ
れらの混合物の両方に関する。

更に、式（Ｉ）の置換トリアゾリルアルカノール類、そ
の酸付加塩及び金属塩錯体が、式（Ｉｆ） 式中 Ａｒ及びＸは上述された意味を有する、のオキシム誘導
体を水脱離剤と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、も
し適当ならば反応補助剤の存在下に反応させ、そしてこ
うして得られた式ＣＩ）の置換トリアゾリルアルカノー
ルに、もし適当ならば酸又は金属塩を付加させる事を特
徴とする製造法が発見された。

最後に、式（Ｉ）の置換トリアゾリルアルカノ−ル類、
その酸付加塩及び金属塩錯体が非常に優れた殺菌殺カビ
作用及び植物成長調整作用を有する事が発見された。

驚くべき事に本発明の物質は、構造的に類似しており、
同様な作用を有している公知の、２，２−ジメチル−５
−（４−フルオロフェニル）−３−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−ペンタン−３−オール、
３−（４−クロロフェニルオキシ）−３−メチル−１−
（４−）二ニルフェノキシ）−２−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−ブタン−２−オール、５
−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１−メ
トキシ−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）−ペンタン−３−オール又は５−（２，４−ジク
ロロフェニル）−２，２−ジメチル−１−フルオロ−３
−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−ペ
ンタン−３−オールよりも著しく優れた殺菌殺カビ作用
を示す。

式（Ｉ）は本発明の置換トリアゾリルアルカノール類の
一般定義を与えたものである。式（Ｉ）の好ましい化合
物は、 式中 Ａｒが、ハロゲン、ニトロ、ｌないし４個の炭素原子を
有する直鎖状又は分校鎖状アルキル、■ないし４個の炭
素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルコキシ、■な
いし４個の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アル
キルチオ、■ないし４個の炭素原子、及びｌないし９側
の同一か又は異なるハロゲン原子、例えば弗素原子、塩
素原子、及び臭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハ
ロゲノアルキル、ｌないし４個の炭素原子、及びｌない
し９個の同一か又は異なるハロゲン原子、例えば弗素原
子、塩素原子及び臭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖
状ハロゲノアルコキシ、ｌないし４個の炭素原子、ｌな
いし９個の同一か又は異なるハロゲン原子、例えば弗素
原子、塩素原子、及び臭素原子を有する。ハロゲノアル
キルチオからなる同一か又は異なる置換基によって、又
同−か又異なるハロゲンによって随時モノ置換又はポリ
置換されていて良いフェニル、同一か又は異なるハロゲ
ン原子によって随時モノ置換又はポリ置換されていて良
いフェノキシによってモノ置換又はポリ置換できるフェ
ニルを表すか、又は Ａｒがハロゲン、及び／又は１ないし４個の炭素原子を
有するアルキルからなる同一か又は異なる置換基によっ
て随時モノ置換又はポリ置換されていて良いナフチルを
表し、 Ｘが−ＣＨ，−１−０−ＣＨ！−１−５−ＣＨ！−１−
ＣＨ，ＣＨ，−１−ＣＨ−ＣＨ−又は−Ｃ＝Ｃ−を表し
、 ここでＸが一〇ＣＨ，−又は−ＳＣＨ！−を表す時はそ
のへテロ原子はアリール基に結合する、化合物である。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、 式中 Ａｒが、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−１ｔ−１ｓ−又はｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、弗素、塩素、及び／又は臭
素からなる群れからの同一か又は異なる置換基によって
随時モノ置換、ジ置換、又はトリ置換されていて良いフ
ェニル、及び／又は弗素、塩素、及び／又は臭素からな
る群れからの同一か又は異なる置換基によって随時モノ
置換、ジ置換、又はトリ置換されていて良いフェノキシ
からなる同一か又は異なる置換基によってモノ置換、ジ
置換又はトリ置換されていて良いフェニルを表すか、又
はＡｒが弗素、塩素、臭素、及び／又はメチルからなる
群れからの同一か又は異なる置換基によって随時モノ置
換、ジ置換又はトリ置換されていて良いナフチルを表し
、そして Ｘが−ＣＩ（、−１−０−ＣＨ，−１−５−ＣＨ，−１
−ＣＨ、ＣＨ、−１−ＣＨ−ＣＨ−又は−Ｃ＝Ｃ−を表
し、 ここでＸが−ＯＣＨ，−又は−ＳＣＨ，−を表す時はそ
のへテロ原子はアリール基に結合する、化合物である。

本発明の好ましい化合物は又、式（Ｉ）中置換基Ａｒ及
びＸがこれらの置換基として好ましいとして既に挙げた
意味を有する置換トリアゾールアルカノール類と酸類か
らの付加生成物である。

付加出来る酸には、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸、及
び臭化水素酸、特に塩酸、更に燐酸、硝酸、硫酸、ｌ官
能性、２官能性又は３官能性カルボン酸及びヒドロキシ
カルボン厳、例えば酢酸、マレイン酸、こはく酸、フマ
ール酸、酒石酸、くえん酸、サリチル酸、ソルビン酸、
及び乳酸、スルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸
及び１．５−ナフタレンジカルボン酸、そして又はサッ
カリン又はチオサッカリンが含まれる。

更に好ましい本発明の化合物は、元素周期律表の主族■
ないし■、従族Ｉ及び■及び■ないし■の金属の塩と、
Ａｒ及びＸがこれらの置換基として好ましいとして既に
挙げた意味を有する式（Ｉ）の置換トリアゾールアルカ
ノールとの付加生成物である。

この場合、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄
、及びニッケルの塩が特に好ましい。これら塩の適当な
アニオンは植物によりて耐え得る付加生成物になる酸か
ら誘導されたものである。、特に好ましいこの種の酸は
例えば、塩酸及び臭化水素酸、硝酸、及び硫酸である。

製造実施例で挙げる化合物とは別に、式（Ｉ）の書き置
換トリアゾールアルカノール類を挙げる事が出来る。

もし例えば２．２−ジメチル−３−（４−クロロ−２−
フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−（１，２，
４−トリアシリ−ルーｌ−イル）−ブタナル−オキシム
を出発物質として、そして無水酢酸を水脱離剤として使
用するならば、本発明の方法の反応過程は下記式で表す
事が出来る。

式（ＩＩ）は本発明の方法を実施する際に出発物質とし
て必要なオキシム誘導体の一般定義を与えたものである
。式（Ｉ［）中Ａ「及びＸは好ましくは、式（Ｉ）の物
質を記載する際にこれらの置換基として好ましいとして
既に挙げた基を表す。

式（ＩＩ）のオキシム誘導体は公知であるか、又は公知
の方法で得る事が出来る（ドイツ国特許公告明細書（Ｄ
Ｅ−ＯＳ）第３．３３４．７７９号及び製造実施例参照
）。

本発明の方法は、適当な水脱離剤の存在下に実施される
。通常の全ての水脱離剤が適している（例えばＣ，Ｆｅ
ｒｒｉ著、”Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎｅ　ｄｅｒ　ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎＳｙｎｔｈｅｓｅ”（有機合成におけ
る反応）５７２頁、Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ社（Ｓ
ｔｕｔｔｇａｒｔ）　１９７８発行を参照）。カルボン
酸無水物、例えば無水酢酸が特に好ましく使用される。

本発明の方法を実施するのに適当な希釈剤は不活性有機
溶媒である。特に随時ハロゲン化されていて良い脂肪族
、脂環族、又は芳香族炭化水素、例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、又はエチ
レングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコー
ルジエチルエーテル又はエステル類、例えば酢酸エチル
が含まれる。

液状水脱離剤を使用する時は、同剤を過剰に使用して希
釈剤として使用する事も可能である。

もし適当ならば、本発明の方法は適当な反応補助剤の存
在下に実施される。これらには例えば、アルカリ金属炭
酸塩又はアルカリ金属酢酸塩例えば炭酸ナトリウム、酢
酸ナトリウム、炭酸カリウム、又は炭酸水素ナトリウム
、そして第３級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン又はＮ、Ｎ−ジメチル
アミノピリジンが含まれる。

しかし本発明の方法は、反応補助剤を添加せずに実施す
ることも可能である。

本発明の方法を実施する際、反応温度は比較的広い範囲
で変えることが出来る。一般に０ないし１２０℃、好ま
しくは４０ないし１１０℃で実施される。

本発明の方法を実施する際、式（Ｉｆ）のオキシム誘導
体１モル当たり、１．０ないし５０．０モル、好ましく
は１．０ないし１０８０モルの水脱離剤、もし適当なら
ば、１．０ないし５．０モル、好ましくは１．０ないし
２．５モルの反応補助剤が一般に使用される。

反応の操作、後処理、反応生成物の単離は一般的な方法
で行われる。

本発明の方法で得られる式（１）の化合物は酸付加塩、
又は金属塩錯体に変える事が出来る。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造するのに適した酸は
好ましくは、本発明の酸付加塩を記載する際に好ましい
酸として既に挙げた酸である。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、容易に通常の塩製造法
で、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶剤に溶解
、酸、例えば塩酸を添加して得ることが出来、そして公
知の方法で、例えば濾過して単離でき、そしてもし適当
ならば不活性有機溶剤で洗浄して精製出来る。

一般式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体製造に適した金属塩
は、好ましくは既に記載した金属塩である。

式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、容易に通常の方法で
、例えば金属塩をアルコール、例えばエタノールに溶解
、そして得られた溶液を式ＣＩ）の化合物に添加して得
ることが出来る。金属塩錯体は、公知の方法、例えば濾
過して単離でき、そしてもし適当ならば、再結晶して精
製出来る。

本発明の活性化合物は強力な殺微生物作用（ｍｉｃｒｏ
ｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を示し、植物保護及び
物質貯蔵で殺菌殺カビ剤（［ｕｎｇｉｃｉｄｅ）として
使用する事が出来る。

植物保護において殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）
は根瘤菌類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃａｔ
ｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、壷状菌（Ｃｈ
ｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ
＋１ｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｎ＋ｙｃａｔ
ｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及
び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）防除に
使用する事が出来る。

菌あるいはカビ性病害の病原体の幾つかを例として以下
に示す。但しそれに何等制限されるものではない。Ｐｙ
ｔｈｉｕ＋ｓ属、例えば冬枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌ
ｔｉｍｕｍ）　；　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、例え
ばじゃがいも疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆ
ｅｓｔａｎｃｅ）；Ｐｓａｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ属、例えばホップのべと病（Ｐｓａｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）、きゅうりのべと病（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｓｎ５ｉｓ
）　ＨＰｌａｓｍｏｐａｒａ属、例えば葡萄のべと病（
Ｐｌａｓｍ。

ｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ属、例えば網斑病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓ
ｉ）、野菜類のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｂｒａ
ｓｓ　１ｃａｅ）　；Ｅｒｙｓ＋’１ｐｈｅ属、例えば
大麦のうどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）；５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ属、例えば苺のうどん
粉病（ＳｐｈａｅｒｏＬｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ
）ＨＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ属、例えば林檎のうどん粉
病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
ＨＶｅｎｔｕｒｉａ属、例えばへい果黒星病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）ＨＰｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ属、例えば大麦胴回病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
　ｔｅｒｅｓ）、大麦斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
　ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子形：　Ｄｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ。

Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍと同じ）　　ＨＣｏｃ
ｈｌｉｏｂｏｌｕｓ属、例えば麦類の斑点病（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｉｓ）（分生胞子形：　
Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉ
ｕｍと同じ）；Ｕｒｏｍｙｃｅｓ属、例えばいんげんの
さび病（Ｕｒｏｎ＋ｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔ
ｕｓ）ＨＰｕｃｃｉｎｉａ属、例えば小麦の赤さび病（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）ＨＴｉｌｅｔ
ｉａ属、例えばチレチアカリエス（Ｔｉｌｅｔｉａ　ｃ
ａｒｉｅｓ）ＨＵｓｔｉｌａｇｏ属、例えば大麦の裸黒
穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又は燕麦の裸黒穂
病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）ＨＰｅｌｌｉｃ
ｕｌａｒｉａ属、例えば稲の紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）；Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
属、例えば稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）　；Ｆｕｓａｒ　ｉｕｍ属、例えばフサリ
ウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ
）ＨＢｏｔｒｙｔｉｓ属、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒａａ）Ｈ５ｅｐｔｏｒｉａ属、例
えば小麦のうき枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）ＨＬｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ属、例えばレプトス
フェリア　ノドルムＨＣｅｒｃｏｓｐｏｒａ属、例えば
褐斑病（Ｃｅｒｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）Ｈ
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属、例えばキャベツの黒斑病（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及びＰｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　ｌａ属、例えばシュ
ウドセルコスボレラ　へルポトリコイデス。

植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物に対する
植物の耐性が優れているので、植物の地上部分処理、栄
養繁殖株、種子及び土壌の処理が可能である。

本発明の活性化合物は、穀類病害、例えば大麦胴回病（
Ｐｙｒａｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、小麦の斑点病
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）又は小
麦の葉斑病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）、さび病及びべと病の病原菌の防除に、又果物野
菜成育における病害、例えばきゅうりのうどん粉病（Ｓ
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、林檎
の黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）
、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　ｌ　ｌａ）及びさび
病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病原体の防除に、そして稲のい
もち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の病
原体防除に使用して、特に勝れた成功を収める事が出来
る。

更に本発明の化合物は生体外で優れた活性を示す。

物質の保存貯蔵において、本発明の活性化合物は産業材
の保存貯蔵に使用する事が出来る。産業材とはこの場合
、産業分野で使用する為に製造された非生物物質、ある
いは材料と理解されたい。

本発明の活性化合物によって微生物による変質及び破壊
から守る産業材は、例えば接着剤、糊剤、紙、カード、
繊維、皮革、木材、塗料、　プラスチック製品、低温潤
滑剤、及びその他の微生物によって攻撃を受けるか、又
は分解される材料である。保存材料には、更に微生物の
繁殖によって損害を受ける生産ラインの構成要素、例え
ば冷却水循環系が挙げる事が出来る。本発明の保存剤が
好ましく使用される産業材は接着剤、糊剤、祇及びカー
ド、皮革、木材、塗料、低温潤滑剤、及び冷却循環系、
特に好ましくは木材である。

更に本発明の活性化合物は、植物の代謝に関与し、従っ
て成長調節剤として使用する事が出来る。

植物成長調節剤の作用の仕方に関する今日迄の経験から
、活性化合物が植物に対して幾つかの異なる作用を及ぼ
す事が判っている。化合物の作用は、本質的には同化合
物を使用する時点、植物の成長発展段階、及び植物又は
その環境に施用する同化合物の量、そしてその施用法に
よって変わって来る。いずれの場合でも、特定の所望す
る方法で成長調節剤が作物植物に影響を及ぼす様にする
。

本活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分散
剤、粉剤、泡沫剤、塗床剤、粒剤、エアロゾル、高分子
物質中、種子被覆用超微粒子カプセル、並びにＵＬＶ用
配合物にする事が出来る。

これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧子液化ガス、及び／又は固体状
単体と、随時表面活性剤、即ち乳他剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水を
増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補助
溶媒として使用する事が出来る。

植物成長調整化合物は、例えば植物の栄養成長を抑制す
るのに使用する事が出来る。この様な成長抑制は就中草
類の場合に、庭園、公園、運動場、空港あるいは果樹園
の周辺の草刈り回数を減らすことが出来て経済的である
。濁辺地、パイプライン、大陸を横断する電線あるいは
電話線の近辺など、草木が繁茂するのが好ましくない場
所での、その成長抑制も重要である。

成長調整剤を使用して、穀物植物の丈の成長を抑制する
事も重要である。収穫前に植物の倒伏（ｌｏｄｇ　ｉｎ
ｇ）の危険性をそれによって、減少させるか、又は完全
に無くす事が出来る。更に成長調整剤は穀物植物の茎を
丈夫にすることが出来、これも又倒伏予防に役立つ。成
長調整剤を使用して茎を短くし、強化する事により、肥
料を有効に、倒伏の危険なしに収量増加に使用できる。

多くの作物植物の場合、栄養成長、即ち葉茎部の成長を
抑制する事により密植が可能になり、畑単位当たりの収
率を大きくする事が出来る。こうして得られる作物は背
が低いために、作業、収穫が容易になる。

植物の葉茎成長を抑制する事により、栄養分及び同化物
を葉茎部分よりも花あるいは実に、より多く回す事が出
来るのでこれも収穫増につながる。

葉茎成長を、成長調整剤で促進する事も可能である。植
物の葉茎部を収穫する場合、これは非常に有効である。

葉茎部成長促進は、しかし同時に又、同化物がより多く
生成させることになるので、生殖成長を促進する事にな
り、実がより多く生るか、あるいはより大きくなる。

ある場合には、葉茎部の成長に認められ様な変化は起こ
さずに、植物の代謝に影響を与える事が出来る。成長調
整剤によって、植物の組成を変え、ひいては収穫物の品
質をより優れたものにする事が出来る。この様にして、
砂糖大根、砂糖黍、パイナツプル及び柑橘類の糖分を増
加させ、大豆あるいは穀類の蛋白質を増やす事が可能で
ある。成長調整剤を使用して例えば、所望の成分、例え
ば、砂糖大根、あるいは砂糖黍の糖分が、収穫前あるい
は後に分解するのを抑制する事も可能である。

植物２次成分の生成、流出に好ましい影響を与えること
も可能である。

単為結実性果実を、植物成長剤の影響によって生成させ
る事が出来る。更に花の性に影響を与えることが出来る
。花粉を不稔にすることも可能であり、交配種子の育成
、製造で極めて重要である。

植物の分校を成長調整剤を用いて調節出来る。

一方で、頂端優勢を破壊して腋芽の発達を促進させる事
が出来る。これは特に園芸植物の栽培、又成長抑制の関
係でも非常に望ましいことである。

他方、腋芽の成長を抑制する事が可能である。この作用
は、例えばたばこ栽培、あるいはトマト栽培で非常に重
要である。

植物の葉の量を成長調整剤の影響で調節する事が出来、
望ましい時点で植物を落葉させることが出来る。この様
な落葉は綿花を機械で収穫するのを容易にするのに、更
に他の作物、例えば葡萄の収穫を容易にするのに非常に
重要である。落葉は又、植物を移植する際、その水分蒸
散を低下させる為にも実施する事が出来る。

果実の落下も成長調整剤を使用して調節出来る。

一方で、果実の早期落下を防止出来る。しかし、他方で
、隔年作柄変動を防ぐために、果実を落とすか、又は花
を摘んである程度まで間引きする（ｔｈｉｎｎｉｎｇ　
ｏｕｔ）事が出来る。隔年作柄変動と゛は、果実の収量
が内部的な理由によって年毎に変動する事と理解された
い。最後に、成長調整剤を使用して、収穫時、果実をも
ぎ取るのに必要な力を減らす事が出来、それによって機
械による収穫が可能になり、また人手による収穫を容易
にする。

成長調整剤を使用して、更に収穫前又は後に収穫物の成
熟を促進したり、又は遅延させたりすることが出来る。

それによって市場の要求に最適に適応できる為、特に有
利である。更に成長調整剤は時により、果実の色を改善
出来る。更に成長調整剤によって成熟をある一定期間内
に集中させる事が出来る。この様にして、例えばたばこ
、トマトあるいはコーヒーの機械収穫、あるいは人手に
よる収穫を只１回だけで完全に行う事が出来る。

成長調整剤を使用して、更に種子又は芽の休眠期間を変
える事が可能であり、そうする事により、例えばパイナ
ツプル又は苗床内の園芸用植物などに正常でない時期に
発芽させ、枝を出させ、あるいは花を咲かせる。成長調
整剤によって芽の枝分かれ、種子の発芽を遅らせる事は
、霜の危険性がある地域で晩霜を避けるためには望まし
い事である。

最後に、霜、早魅、あるいは土壌中の高濃度塩分に対す
る植物の耐性を、成長調整剤によって誘発する事が出来
る。これによって通常耕作に適さない地域での耕作が可
能になる。

活性化合物は、その特異な物理及び／又は化学性質によ
り、通常の調製剤、例えば液剤（ｓｏｌｕｔｉ。

ｎ）、乳剤、懸濁剤、粉末剤、フオーム、塗沫剤、粒剤
、エアロゾル、重合物質中及び種子処理剤中の超微粒カ
プセル、並びにＵＬＶ冷ミスミストミスト調製剤にする
事が出来る。

これらの調製剤は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス、及び／又は固体状
支持体、及び随時表面活性剤、即ち乳化剤、及び／又は
懸濁剤及び／又は発泡剤と混合して製造される。増量剤
として水を使用した場合、例えば補助剤として有機溶媒
を使用する事が出来る。

液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げると
、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素
、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパ
ラフィン類、例えば鉱物油溜升、アルコール類、例えば
ブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高度
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド、並びに水がある。

液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状であ
る液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロ
ゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸
ガスが挙げられる。

固体状担体として適当なものには、例えば磨砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、
及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナ
及び珪酸塩がある。

粒剤用固体状担体として適当なものには、例えば粉砕そ
して分級した天然岩、例えば石灰岩、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき割りの人工顆
粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑、椰子殻、とうもろ
こしの穂軸及びたばこの茎がある。

乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸並びにアルブミン加水分解物がある。

分散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫酸
塩及びメチルセルロースがある。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニー
ル及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、及
び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更に鉱
物油及び植物油も添加する事が出来る。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンプルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る。

配合物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、配合物中に他の公知の活性化合
物、例えば殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫
剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺だに剤（ａｃａｒｉ
ｃｉｄｅ）、除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混合物
として、並びに肥料及びその他の成長調整剤との混合物
中に存在する事が出来る。

本活性化合物は、その侭で、又はそれらの配合物の形で
、又はそれらから調製される施用形態、例えば液剤、乳
化用原液、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤（ｗｅｔｔａ
ｂｌｅ　ｄｕｓｔ）、塗布剤（ｐａｓｔｅ）、溶解性粉
末（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、粉末剤（ｄｕｓ
ｔｓ）及び顆粒剤（ｇｒａｎｕ　１ｅｓ）として使用す
る事が出来る。これらは通常の方法で、例えば潅注（ｗ
ａｔｅｒｉｎｇ）、液剤散布（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴
霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、顆粒剤散布（ｓｃａｔｔｅ
ｉｎｇ）、粉末剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、発泡（ｆｏ
ａｍｉｎｇ）、塗布（ｃｏａｔ　ｉｎｇ）、その他によ
って使用される。更に本活性化合物は超低量法（ｕｌｔ
ｒａ−１ｏｗ　ｖｏｌｕｎ＋ｅ）によって、又は活性化
合物の配合物、あるいはそれ自体を土壌中に注入する事
によって使用する事が出来る。植物の種子も処理する事
が可能である。

本発明の物質を殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）と
して使用する時は、その量は用途によって比較的広い範
囲で変える事が出来る。例えば植物の部分処理では、施
用形態での活性化合物の濃度は一般に１ないし０．００
０１重量％、好ましくは０．５ないし０．００１重量％
である。

種子処理では、種子１　ｋｇ当たり、一般に０．００１
ないし５０ｇ１好ましくは０６０１ないし１０　ｇが必
要である。

土壌処理では、活性化合物は施用場所で、一般に０．０
０００１ないし０．１重量％、好ましくは０．０００１
重量％の濃度が必要である。

本発明の化合物を植物成長調節剤として使用する際は、
使用する量は比較的広い範囲で変える事が出来る。一般
に、土壌地域１ヘクタール当たり、０、Ｏｌないし５０
　ｋｇｌ　好ましくは０．０５ないし１０　ｋｇの活性
化合物が使用される。

もし、本発明の物質を植物成長調整剤として使用するな
らば、その施用は天候、及び植物環境によって正確に決
められた好適な期間内に行うものと理解されたい。

本発明の活性化合物の製造、及び使用は下記実施例から
知る事が出来る。

製造実施例 実施例　１ １６　ｇ（０，０５ｍｏｌ）の２，２−ジメチル−５−
（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−３−（１
，２，４−トリアシリ−ルー１−イルメチル）−ペンタ
ナル−オキシムを、１５０ｍ１の無水酢酸中で還流する
。反応混合物を冷却、２００ｇの氷に注ぎ、３００　ｍ
ｌのジクロロメタンを使用して抽出する。有機相を硫酸
ナトリウム上で乾燥、減圧下に濃縮する。残渣を１５０
　ｍｌのジエチルエーテルと撹拌して結晶化し、生成物
は吸引濾過乾燥する。

１１　ｇ　（理論量の７３％）の５−（４−フルオロフ
ェニル）−３−ヒドロキシ−２−メチル−３−（１，２
，４−トリアゾール−１−イルメチル）−ペンタン−２
−カルボニトリル（融点：　１５２−１５４℃）が得ら
れる。

出発物質の製造 実施例１ｆ−１ ４１，２ｇ　（０−１３５ｍｏｌ）の２．２−ジメチル
−５−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−３
−（１，２，４−１−リアシリ−ルーｌ−イルメチル）
−ペンタナルと、１１．１　ｇ（０，１６ｍｏｌ）のヒ
ドロキシルアミン塩酸塩とを、３００ｍ１のエタノール
中で６時間還流する。この後、反応混合物を冷却、飽和
重炭酸ナトリウム水溶液に加え、得られた混合物を３０
０　ｍｌのジクロロメタンを使用して２回抽出する。有
機相を併せて４００ｍ１の水で２回洗浄し、ＶＩＬ酸ナ
トナトリウム上燥、減圧下に蒸発する。残渣をジイソプ
口ピルエーテルから再結晶する。。

３０ｇ（理論量の７０％）の２．２−ジメチル−５−（
４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−３−（１，
２，４−）リアシリ−ルー１−イルメチル）−ペンタナ
ル−オキシム（融点：　１０１−１０３℃）が得られる
。

８５　ｍｌの濃塩酸を１２４　ｇ（０，３５５ｍｏｌ）
の２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−５（４−
フルオロフェニル）−２−メチル−３−（１，２，４−
）リアゾール−１−イルメチル）−ペンタンー３−オル
に、８５０　＋ｍｌのエタノル及び８５０ｍ１の水の混
合物中で添加する。反応混合物を室温で１６時間撹拌し
、それから水流ポンプで減圧にして半分に濃縮、炭酸水
素ナトリウム水溶液で中和、６００　ｍｌのジクロロメ
タンで抽出する。有機相は合わせて、１５００　ｍｌの
水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、減圧下に濃縮する
。残渣を６００　ａｌｌのアセトンに取る。４８　ｇの
１．８−す７タレンジスルホン酸を８９　　ｍｌのアセ
トンに溶解した溶液を０°Ｃで得られた溶液に添加し、
混合物は同温で４時間撹拌する。生成した沈澱を吸引濾
過、撹拌しながら２゜５００　ｍｌの炭酸水素ナトリウ
ム飽和水溶液中に入れる。反応混合物を全量６００　ｍ
ｌのジクロロメタンで数回抽出、抽出液は硫酸ナトリウ
ム上で乾燥、減圧下に蒸発、それから残渣をジイソプロ
ピルエーテルから再結晶する。

６４ｇ（理論量の５９％）の２．２−ジメチル−５−（
４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−３−（１，
２，４−）リアゾール−１−イルメチル）−ペンタナル
（融点二９８℃）が得られる。

２．３ｇの粉末状水酸化カリウムを（０，４１ｍｏｌ）
の粗２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−
２−プロピル］−２−［４−フルオロフェニル）−エチ
ル］−オキシラン（６０％濃度）を６００　ｍｌのｎ−
ブタノールに溶解した溶液に添加、得られた混合物は１
６時間還流する。

後処理として、反応混合物を減圧下に蒸発、残渣を７０
０　ｍｌのジクロロメタンに取り、溶液をそれぞれ１．
５００　ｍｌの水で２回洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥
、減圧下に濃縮、モして残渣をシリカゲル（移動相ニジ
クロヘキサン／酢酸エチル　４：ｌ）クロマトグラフに
かける。

１２４ｇ（理論量の８６％）の２−（１，３−ジオキソ
ラン−２−イル）−５−（４−フルオロフェニル）−２
−メチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−ペンタン−３−オルが油状物として得られる
。

１２４　ｇ（１，２ｍｏｌ）のヨー化メチルを、７４．
４　ｇ（１゜２　ｍｏｌ）をジメチルスルフィドを３５
０　ｍｌ絶対ジメチルスルホキシド及び２００　ｍｌの
絶対テトラヒドロフランに溶解した溶液に撹拌しながら
滴下する。反応混合物は室温で１６時間撹拌し、１９０
　ｇ（０，７ｍｏｌ）の２−（１，３−ジオキソラン−
２−イル）−５−（４−フルオロフェニル）−２−メチ
ル−ペンタン−３−オンを３００　ｍｌのトルエンに溶
解した溶液を撹拌下に９０分間に互って滴下し、４０　
ｇ（０，７ｍｏｌ）のナトリウムメトキシドを３回に分
けて５℃で添加する。混合物は室温で更に３時間撹拌し
、更に３０　ｇ（０，５５ｍｏｌ）のナトリウムメトキ
シドを、５℃で３０分かけて２回に分けて添加する。得
られた混合物は２０°Ｃで１０時間、更に４５℃で８時
間撹拌する。その後、混合物は減圧下に蒸発、残渣を１
，０００　ａｃｔのジクロロメタンに取り、溶液はそれ
ぞれ１，０００　ｍｌの水で３回洗浄、硫酸ナトリウム
上で乾燥、そして混合物は減圧下に濃縮する。

１９３　ｇ　（理論量の６０％）の２−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）−２−プロピル］−２−［
２−（４−フルオロフェニル）−エチル］−オキシラン
が６０％純度で得られる。

生成物は精製すること無く次の段階で使用することが出
来る。

１９３　ｇ（０，７３ｍｏｌ）の２−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）−５−（４−フルオロフェニル）−
２−メチル−４−ペンテン−３−オンを１２００　ｍｌ
のテトラヒドロフランに溶解し、２０ｇのラネーニッケ
ルの存在下、３１℃、水素圧５５　ｂａｒで水素化する
。後処理として触媒を濾別、そして溶媒は溜去する。

１９０　ｇ　（理論量の９９％）の２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）−５−（４−フルオロフェニル）
−２−メチル−ペンタン−３−オンが油状物として得ら
れ、ガスクロマトグラフィ分析で純度は９７％である。

８４　ｍｌの１０％水酸化ナトリウム水溶液を、１２４
ｇ　（１ｍｏｌ）の４−フルオロベンズアルデヒド及び
１５８　ｇ　（１ｍｏｌ）の２−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）−２−メチル−ブタン−３−オン（例え
ばドイツ国特許公告公報（ＤＥ−ＯＳ）第３．２４２，
２５２号またはドイツ特許公告公報（ＤＥ−ＯＳ）第３
．２４２．２３６号参照）を３５０　ｍｌのエタノール
及び１２４　ｍｌの水に溶解した溶液に滴下する。

添加が終わったら、反応混合物は室温で更に１６時間撹
拌、出てきた固体沈澱は吸引濾別、少量のエタノールで
洗浄する。

２０６　ｇ　（理論量の７８％）の２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）−５−（４−フルオロフェニル）
−２−メチル−４−ペンテン−３−オン（融点ニア６℃
）が得られる。生成物は石油エーテルから再結晶する。

実施例　ｌに述べた方法で、そして製造一般指示書に従
って、下記の式（Ｉ）の置換トリアゾリールアルカノー
ルが得られる。

実施例Ｎｏ、Ａｒ　　　　　Ｘ　　　　物理定数実施例
Ｎｏ、Ａｒ　　　　　Ｘ　　　　物理定数＊　’Ｈ−Ｎ
ＭＲはＣＤＣｌ５中、テトラメチルシランを内部標準に
用いて記録した。ケミカルシフトはδ−値（ｐｐｍ）で
与えられている。

使用実施例 以下の使用実施例で、下記に挙げた化合物を比較物質と
して使用した。

２．２−ジメチル−５−（４−フルオロフェニル）−３
−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル イツ国特許公告公報（　ＤＥ−ＯＳ）第３．０１８．８
６６号に開示〕。

３−（４−クロロフェノキシ）−３−メチル−１−（４
−）二ニルフェノキシ）−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イルメチル）−ブタン−２−オル［ドイツ国
特許公告公報（ＤＥ−ＯＳ）第３，２０２．６０１号に
開示］。

５−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１−
メトキシ−３−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
メチル）−ペンタン−３−オル（ドイツ国特許公告公報
（ＤＥ−ＯＳ）第３．２０２゜６０１号に開示】。

５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル
−１−フルオロ−３−（１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−ペンタン−３−オル［ドイツ国特許公
告公報（ＤＥ−Ｏ５）第３．２０２．６０１号に開示］
。

実施例　Ａ 大麦胴回病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）／
保護溶媒：１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤
：　０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製剤を得るために、１重量部の活
性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合、得られた原
液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験する為に、若い大麦に活性化合物の調製
剤を滴で濡れる迄散布した。散布液が乾いてから、大麦
にＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａの発性胞子（ｃｏｎｉｄｉａ
）を散布した。大麦は２０℃、相対湿度約１００％の培
養室に４８時間装いた。

それから温度的２０℃、相対湿度約８０％の温室に置い
た。

接種７日後に評価を行った。

この試験で、製造実施例３．７．１０及び１１に記載し
た物質が比較物質（Ａ）及び（Ｂ）よりかなり優れた活
性を示した。

表Ａ 大麦胴回病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）／
保護（公知） （公知） 実施例　Ｂ きゅうりのうどん粉病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）／
保護溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を得るために、１重量部の活
性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合、得られた原
液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験する為に、若いきゅうりに活性化合物の
調製剤を滴が滴り落ちる迄散布した。散布液が乾いてか
ら、きゅうりに５ｐｈａｅｒｏＬｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａの方性胞子（ｃｏｎｉｄｉａ）を散布した。

それからきゅうりを温度２３ないし２４℃、相対湿度約
７５％の温室に置いた。

接種１０日後に評価を行った。

この試験で、製造実施例６．７．８及び１１に記載した
物質が比較物質（Ｂ）よりかなり優れた活性を示した。

表Ｂ きゅうりのうどん粉病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）／
保護（公知） 実施例　Ｃ 林檎の黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）／保護溶媒：４．７
重量部のアセトン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を得るために、１重量部の活
性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合、得られた原
液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験する為に、若い林檎の木に活性化合物の
調製剤を滴が滴り落ちる迄散布した。散布液が乾いてか
ら、林檎の木に黒星病の病原−菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　
１ｎａｅｑｕａｌｉａ）の方性胞子（ｃｏｎｉｄｉａ）
の水性分散液を散布し、２０℃、相対湿度１００％の培
養室に１装置いた。

それから林檎の木を温度２０℃、相対湿度約７０％の温
室に置いた。

接種１２日後に評価を行った。

この試験で、製造実施例２に記載した物質が比較物質（
Ｃ）及び（Ｄ）よりかなり優れた活性を示した。

表Ｃ 林檎の黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）／保護（公知） （公知） 実施例　Ｄ 大豆の成長 溶媒＝３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重
量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調製剤を得るために、１重量部の活
性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合、得られた原
液を水で希釈して所望の濃度にした。

大豆を温室中で、最初の木葉が完全に広がる迄育てた。

この段階で、大豆植物に活性化合物の調製剤を滴が滴り
落ちる迄散布した。２週間後、全ての植物について調製
剤散布以後の成長を測定し、その成長度を、対照植物の
散布以後の成長に対する％で計算した。１００％成長は
、対照植物の成長と同様に成長し、０％は成長が止まっ
た事を意味する。１００％より大きい値は成長が促進さ
れた事を意味する。

この試験で実施例３．６．８．９．１０及び１１に記載
されている本発明の化合物が非常に強い成長抑制作用を
示した。

表　　Ｄ 対照　　　　　　　　　　　−−１００＊）葉の色が暗
緑色 実施例　Ｅ 綿花の成長 溶媒＝３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重
量部のポリオキシエチレンソルビタンラルレート 活性化合物の適当な調製剤を得るために、１重量部の活
性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合、得られた原
液を水で希釈して所望の濃度にした。

綿花を温室中で、５番目の木葉が完全に広がる迄育てた
。この段階で、大豆植物に活性化合物の調製剤を滴が滴
り落ちる迄散布した。２週間後、全ての植物について調
製剤散布以後の成長を測定し、その成長抑制度を、対照
植物の散布以後の成長に対する％で計算した。１００％
成長は、対照植物の成長と同様に成長し、０％は成長が
止まった事を意味する。１００％より大きい値は成長が
促進された事を意味する。

この試験で実施例８に記載されている本発明の化合物が
非常に強い成長抑制作用を示した。

表　　Ｅ 対照　　　　　　　　　　　　　　　−１００％実施例
　Ｆ ライ麦の成長 溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重
量部のポリオキシエチレンソルビタンラルレート 活性化合物の適当な調製剤を得るために、ｌ−重量部の
活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混゛合、得られ
た原液を水で希釈して所望の濃度にした。

ライ麦の植物を温室中で、二葉段階に達するる迄育てた
。この段階で、大豆植物に活性化合物の調製剤を滴が滴
り落ちる迄散布した。２週間後、全ての植物について調
製剤散布以後の成長を測定し、その成長抑制度を、対照
植物の散布以後の成長に対する％で計算した。１００％
成長は、対照植物の成長と同様に成長し、０％は成長が
止まった事を意味する。１００％より大きい値は成長が
促進された事を意味する。

この試験で実施例８に記載されている本発明の化合物が
非常に強い成長抑制作用を示した。

表Ｆ ライ麦の成長 活性化合物　　　　　　　　濃度（％）成長率（％対照
　　　　　　　　　　　　　　　−１００％本発明の主
なる特徴及び態様は下記の通りである。

１、式（Ｉ） 式中 Ａｒは随時置換されていて良いアリールを表し、そして Ｘ１ｉ−ＣＨ，−１−０−ＣＨ、−１−５−ＣＨ、−１
−ＣＨ，ＣＨ，−１−ＣＨ−ＣＨ−又は−ＣミＣ−を表
す、 の置換トリアゾリルアルカノール、そして又その酸付加
塩及び金属塩錯体。

２、上記１項記載の式（Ｉ） 式中 Ａｒが、ハロゲン、ニトロ、ｌないし４個の炭素原子を
有する直鎖状又は分校鎖状アルキル、工ないし４個の炭
素原子を有する直鎖状、又は分校鎖状アルコキシ、ｌな
いし４個の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アル
キルチオ、１ないし４個の炭素原子、及びｌないし９個
の同一か又は異なるハロゲン原子、例えば弗素原子、塩
素原子、及び臭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハ
ロゲノアルキル、１ないし４個の炭素原子、及びｌない
し９個の同一か又は異なるハロゲン原子、例えば弗素原
子、塩素原子及び臭素原子を有する直鎖状、又は分校鎖
状ハロゲノアルコキシ、ｌないし４個の炭素原子、１な
いし９個の同一か又は異なるハロゲン原子、例えば弗素
原子、塩素原子、及び臭素原子を有するハロゲノアルキ
ルチオからなる同一か又は異なる置換基によって、又同
−か文具なるハロゲンによって随時モノ置換又はポリ置
換されていて良いフェニル、同一か又は異なるハロゲン
原子によって随時モノ置換又はポリ置換されていて良い
フェノキシによってモノ置換又はポリ置換できるフェニ
ルを表すか、又は Ａｒがハロゲン、及び／又は１ないし４個の炭素原子を
有するアルキルからなる同一か又は異なる置換基によっ
て随時モノ置換又はポリ置換されていて良いナフチルを
表し、 Ｘが−ＣＨ，−１−０−ＣＨ，−１−５−ＣＨ，−１−
ＣＨ，ＣＨ，−１−ＣＨ子ＣＨ−又は＝ＣミＣ−を表し
、 ここでＸが−ＯＣＨ，−又は一５ＣＨ２−を表す時はそ
のヘテロ原子はアリール基に結合する、の置換トリアゾ
リールアルカノール類。

３、上記１項記載の式（Ｉ） 式中 Ａｒが、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ−又はｉ−グロビル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、弗素、塩素、笈び／又は臭
素からなる群れからの同一か又は異なる置換基によって
随時モノ置換、ジ置換、又はトリ置換されていて良いフ
ェニル、及び／又は弗素、塩素、及び／又は臭素からな
る群れからの同一か又は異なる置換基によって随時モノ
置換、ジ置換、又はトリ置換されていて良いフェノキシ
からなる同一か又は異なる置換基によってモノ置換、ジ
置換又はトリ置換されていて良いフェニルを表すか、又
はＡｒが弗素、塩素、臭素、及び／又はメチルからなる
群れからの同一か又は異なる置換基によって随時モノ置
換、ジ置換又はトリ置換されていて良いナフチルを表し
、そして Ｘが−ＣＨ，−１−０−ＣＨ、−１−３−ＣＨ、−１−
ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ−ＣＨ−又は−Ｃ＝Ｃ−を表し
、 ここでＸが−ＯＣＨ，−又は−ＳＣＨ，−を表す時はそ
のヘテロ原子はアリール基に結合する、の置換トリアゾ
リールアルカノール類。

４、式（１） ％式％ 式中 Ａｒは随時置換されていて良いアリールを表し、そして Ｘは−ＣＨ，−１−０−ＣＨ、−１−５−ＣＨ，−１−
ＣＨ，ＣＨ，−１−ＣＨ−ＣＨ−又は−Ｃ＝Ｃ−を表す
、 の置換トリアゾリルアルカノール、そして又その酸付加
塩及び金属塩錯体の製造法であって、式−（「） 式中 Ａｒ及びＸは上述された意味を有する、のオキシム誘導
体を水脱離剤と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、も
し適当ならば反応補助剤の存在下に反応させ、そしてこ
うして得られた式（Ｉ）の置換トリアゾリルアルカノー
ルに、もし適当ならば酸又は金属塩を付加させることを
特徴とする方法。

５、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換トリア
ゾリルアルカノール、又は式（Ｉ）の置換トリアゾリル
アルカノールの酸付加塩、又は金属塩錯体の少なくとも
１種を含むことを特徴とする殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇｉ
ｃｉｄｅ）及び植物成長調整剤。

６、上記１項記載の式（Ｉ）の置換トリアゾリルアルカ
ノール、又はその酸付加塩、又はその金属塩錯体の、菌
類及びカビ類防除、及び植物成長調整のための使用。

７、上記１項記載の式（１）の置換トリアゾリールアル
カノール又は、その酸付加塩、又はその金属塩錯体を植
物及び／又はその環境に施用することを特徴とする殺菌
殺カビ防除そして又植物成長調整法。

８、上記１項記載の式（Ｉ）の置換トリアゾリールアル
カノール、その酸付加塩、又は金属塩錯体を、増量剤及
び／又は表面活性剤と混合することを特徴とする殺菌殺
カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）及び植物成長調整剤の製
造法。

特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ａｒは随時置換されていて良いアリールを表し、そして Ｘは−ＣＨ＿２−、−Ｏ−ＣＨ＿２−、−Ｓ−ＣＨ＿２
   −、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ＝
   Ｃ−を表す、 の置換トリアゾリルアルカノール、その酸付加塩及び金
   属塩錯体。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ａｒは随時置換されていて良いアリールを表し、そして Ｘは−ＣＨ＿２−、−Ｏ−ＣＨ＿２−、−Ｓ−ＣＨ＿２
   −、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡
   Ｃ−を表す、 の置換トリアゾリルアルカノール、そして又その酸付加
   塩及び金属塩錯体の製造法であって、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ａｒ及びＸは上述された意味を有する、 のオキシム誘導体を水脱離剤と、もし適当ならば希釈剤
   の存在下に、もし適当ならば反応補助剤の存在下に反応
   させ、そしてこうして得られた式（ I ）の置換トリア
   ゾリルアルカノールに、もし適当ならば酸又は金属塩を
   付加させることを特徴とする方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換トリ
   アゾリルアルカノール、又は式（ I ）の置換トリアゾ
   リルアルカノールの酸付加塩、又は金属塩錯体の少なく
   とも１種を含むことを特徴とする殺菌殺カビ剤（ｆｕｎ
   ｇｉｃｉｄｅ）及び植物成長調整剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換トリ
   アゾリルアルカノール、又はその酸付加塩、又はその金
   属塩錯体の、菌類及びカビ類防除、及び植物成長調整の
   ための使用。